JPS60184099A - ジペプチド−シクロデキストリン包接結晶 - Google Patents
ジペプチド−シクロデキストリン包接結晶Info
- Publication number
- JPS60184099A JPS60184099A JP59039463A JP3946384A JPS60184099A JP S60184099 A JPS60184099 A JP S60184099A JP 59039463 A JP59039463 A JP 59039463A JP 3946384 A JP3946384 A JP 3946384A JP S60184099 A JPS60184099 A JP S60184099A
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- JP
- Japan
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- crystal
- cyclodextrin
- molar ratio
- clathrate
- water
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
−Ｌ−アスパルチルーＬ−フェニルアラニンメチルエス
テル（以下、ＡＰと略記する。）を包接した化合物の新
規結晶に関するものである。
テル（以下、ＡＰと略記する。）を包接した化合物の新
規結晶に関するものである。
ＡＰは近年好ましい甘味を有する甘味料として脚光を浴
びている。このＡＰの問題点のひとつに溶解性があった
。Ａ．Ｐは、家庭におけるテーブルコースにおいても易
溶性であることが望まれることはもとよりであるが、特
に工場生産される食品に生産時に添加されるような場合
には重要な問題である。
びている。このＡＰの問題点のひとつに溶解性があった
。Ａ．Ｐは、家庭におけるテーブルコースにおいても易
溶性であることが望まれることはもとよりであるが、特
に工場生産される食品に生産時に添加されるような場合
には重要な問題である。
本発明者らはこのＡＰの溶解性を改善するべく種々検討
の結果、ＡＰ’ｉ包接したβ−シクロデキストリン結晶
の取得に成功し、この結晶はＡＰ単品の場合よりもはる
かに溶解速度がはやいことを見出して本発明を完成する
に至った。
の結果、ＡＰ’ｉ包接したβ−シクロデキストリン結晶
の取得に成功し、この結晶はＡＰ単品の場合よりもはる
かに溶解速度がはやいことを見出して本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明は、Ｃｕ−に、線を用いて粉末Ｘ線回
折法で測定した場合に回折角度（２θ）７．２’、１０
、２°、１１，９°、１７．８°及び１８．３°に回折
ピークを有し、かつ８３０ｒＩｎ 及び１２ｌＯα に
ラマンス（クトルＷ？有する、ＡＰとβ−シクロデキス
トリンと結晶水の各モル比が約１：１：６の包接結晶（
以下、単に包接結晶という。）に関するものである。
折法で測定した場合に回折角度（２θ）７．２’、１０
、２°、１１，９°、１７．８°及び１８．３°に回折
ピークを有し、かつ８３０ｒＩｎ 及び１２ｌＯα に
ラマンス（クトルＷ？有する、ＡＰとβ−シクロデキス
トリンと結晶水の各モル比が約１：１：６の包接結晶（
以下、単に包接結晶という。）に関するものである。
実施例で得られた包接結晶の物性値金欠に示す。
（１）Ｘ線回折
Ｃｕ − Ｋ，線を用い粉末Ｘ線回折法で測定した、包
接結晶のＸ線回折図形を第１図に、ＡＰＩＡ型結晶のＸ
＃ｉ！回折図形を第２図に、Ａ Ｐ Ｉ、型結晶のＸＩ
％！回折図形を第３図に、ＡＰＩＩＡ型結晶のＸ線回折
図形を第４図に、ＡＰＩＩＢ型結晶のＸ＃ｉ！回折図形
を第５図に、そしてβ−シクロデキストリン結晶の回折
図形を第６図にそれぞれ示す。
接結晶のＸ線回折図形を第１図に、ＡＰＩＡ型結晶のＸ
＃ｉ！回折図形を第２図に、Ａ Ｐ Ｉ、型結晶のＸＩ
％！回折図形を第３図に、ＡＰＩＩＡ型結晶のＸ線回折
図形を第４図に、ＡＰＩＩＢ型結晶のＸ＃ｉ！回折図形
を第５図に、そしてβ−シクロデキストリン結晶の回折
図形を第６図にそれぞれ示す。
図から明らかな如く、包接結晶の回折図形の７．０°、
１０．２°、１１．９０．１７．８ｏ及び１８．３’
（７）ピークハいずれもすべてのＡＰ結晶及びβ−シク
ロデキストリン結晶の回折図形と異なるところから、本
発明の包接結晶はこれらのピークによって識別すること
ができる。
１０．２°、１１．９０．１７．８ｏ及び１８．３’
（７）ピークハいずれもすべてのＡＰ結晶及びβ−シク
ロデキストリン結晶の回折図形と異なるところから、本
発明の包接結晶はこれらのピークによって識別すること
ができる。
（２） ラマンスペクトル
包接結晶の粉砕品について測定して得られたラマンスペ
クトルを第７図に、そしてＡＰ結晶とβ−シクロデキス
トリンとのモル比が１：１の混合物のラマンスペクトル
を第８図に示す。
クトルを第７図に、そしてＡＰ結晶とβ−シクロデキス
トリンとのモル比が１：１の混合物のラマンスペクトル
を第８図に示す。
図に、示す如く、Ａ Ｐ １７） ８２０ａｎ−１及び
１２００ｃｍ−’のラマン線が包接結晶では８３ｏｃｒ
ｎ−１及び１２１０ｃｍ−’にシフトし、ＡＰの９７３
（７１１−’のラマン線は包接結晶では消失している。
１２００ｃｍ−’のラマン線が包接結晶では８３ｏｃｒ
ｎ−１及び１２１０ｃｍ−’にシフトし、ＡＰの９７３
（７１１−’のラマン線は包接結晶では消失している。
（３）融点
包接結晶 １８５℃（分解）
ＡＰＩＩＡ型結晶 １６３℃（分解）
ＡＰＩＩＢ型結晶 １７１℃（分解）
ＡＰＩＢ型結晶 １７２℃（分解）
β−シクロデキストリン結晶 ２６５〜２７５℃２９５
〜３０５℃（分解） （４）成分分析 包接結晶のＡＰ含量をアミノ酸分析計で測定したところ
、包接結晶のＡＰとβ−シクロデキストリンのモル比は
１．１：１であった。また包接結晶を重水に溶解して’
Ｈ−ＮＭＲ’ｉ測定して面積強度から測定した結果でも
包接結晶のＡＰとβ−シクロデキストリンのモル比は１
．１：１であった。
〜３０５℃（分解） （４）成分分析 包接結晶のＡＰ含量をアミノ酸分析計で測定したところ
、包接結晶のＡＰとβ−シクロデキストリンのモル比は
１．１：１であった。また包接結晶を重水に溶解して’
Ｈ−ＮＭＲ’ｉ測定して面積強度から測定した結果でも
包接結晶のＡＰとβ−シクロデキストリンのモル比は１
．１：１であった。
また、カールフィッシャー法による水分測定の結果、Ａ
Ｐとβ〜ジシクロキストリン１モルに対し６モルの結晶
水があることがわかった。
Ｐとβ〜ジシクロキストリン１モルに対し６モルの結晶
水があることがわかった。
（５） 溶解速度
室温において水ｌｏｍｌに対する各試料の溶解速度を測
定した結果を下表に示す。
定した結果を下表に示す。
（６ン安定性
４４℃で７日間保存した場合のＡＰ残存率は、Ａ Ｐ
、１１独の場合より包接結晶のほうが約５％高かった０ （７） 粉体流動性 ＡＰ単独の場合に妹帯市５しやすい性質をもつが包接結
晶は帯電性がなく、取扱いが容易である。
、１１独の場合より包接結晶のほうが約５％高かった０ （７） 粉体流動性 ＡＰ単独の場合に妹帯市５しやすい性質をもつが包接結
晶は帯電性がなく、取扱いが容易である。
本発明の包接結晶は、以上の物性値のうち、特にＸ＋％
１回折図形及びラマンスペクトルのいずれもがＡＰ結晶
及びβ−シクロデキストリンのそれらとの間に相違点が
みられるところから、本発明の結晶は一甲なるこれらの
混合物ではなく、ＡＰがβ−シクロデキストリンに包接
された新規な結晶である。
１回折図形及びラマンスペクトルのいずれもがＡＰ結晶
及びβ−シクロデキストリンのそれらとの間に相違点が
みられるところから、本発明の結晶は一甲なるこれらの
混合物ではなく、ＡＰがβ−シクロデキストリンに包接
された新規な結晶である。
本発明の包接結晶はＡＰ及びρ−シクロデキストリンを
含む溶液を過飽和状態に保つことによって析出させるこ
とができる。この溶液のＡＰとβ−シクロデキストリン
とのモル比は１；１程度、例えば０．５：１〜１．５：
１程度の範囲にすればよい。過飽和状態は冷却、濃縮あ
るいは有機溶媒の添加によってつくりだせばよい。有機
溶剤にはエタノール、アセトンなどを用いればよい。Ａ
Ｐは高温にするとジケトピペラジン化して甘味？失なう
ので晶析温度は低温がよく、例えば４℃程度が適当であ
る。この包接結晶は起晶しにくいところから種晶を添加
することは有効である。添加量は溶液中のＡＰ−β−シ
クロデキストリンに対し０．０１〜１％程度でよい。晶
析中は適宜攪拌を行なってもよい。晶析後は常法により
固液分離し乾燥すればよい。
含む溶液を過飽和状態に保つことによって析出させるこ
とができる。この溶液のＡＰとβ−シクロデキストリン
とのモル比は１；１程度、例えば０．５：１〜１．５：
１程度の範囲にすればよい。過飽和状態は冷却、濃縮あ
るいは有機溶媒の添加によってつくりだせばよい。有機
溶剤にはエタノール、アセトンなどを用いればよい。Ａ
Ｐは高温にするとジケトピペラジン化して甘味？失なう
ので晶析温度は低温がよく、例えば４℃程度が適当であ
る。この包接結晶は起晶しにくいところから種晶を添加
することは有効である。添加量は溶液中のＡＰ−β−シ
クロデキストリンに対し０．０１〜１％程度でよい。晶
析中は適宜攪拌を行なってもよい。晶析後は常法により
固液分離し乾燥すればよい。
本発明の包接結晶は溶解速度が従来のＡＰ結晶の約３倍
にも達するところから溶解操作負ａｔ大巾に軽減するこ
とができる。また、ＡＰの安定性を向上させ、粉体の流
動性も良好であるなど種々の利点を有するものである。
にも達するところから溶解操作負ａｔ大巾に軽減するこ
とができる。また、ＡＰの安定性を向上させ、粉体の流
動性も良好であるなど種々の利点を有するものである。
以下、実施例を示す。
実施例
Ａ Ｐ ２９ （０，０６７モル〕及びβ−シクロデキ
ストリン６．２５ ｇ（０，０５５モル）ｆ：ｌ’ｌの
水に加え、６０℃で１５分１斤拌して溶解した。この溶
液を室温で一夜放置後、密栓し７て４℃の冷蔵庫に放置
しておいたところ約１週間後に結晶が析出しはじめた。
ストリン６．２５ ｇ（０，０５５モル）ｆ：ｌ’ｌの
水に加え、６０℃で１５分１斤拌して溶解した。この溶
液を室温で一夜放置後、密栓し７て４℃の冷蔵庫に放置
しておいたところ約１週間後に結晶が析出しはじめた。
３０日優に冷蔵庫から取出して、結晶を戸別した。この
結晶を少晴の水で洗浄してからシリカダルのデシケータ
中で乾燥し、４ｇの包接結晶を得だ。
結晶を少晴の水で洗浄してからシリカダルのデシケータ
中で乾燥し、４ｇの包接結晶を得だ。
第１図は本発明の包接結晶のＸ線回折図形であり、第２
〜５図はＡＰの各種結晶のＸ線回折図形そして第６図は
β−シクロデキストリンのＸ線回折図形である。第７図
は本発明の包接結晶のラマンスペクトルでちり、第８図
はＡＰ結晶とβ−シクロデキストリンの混合物のラマン
スペクトルである。 特許出願人 味の素株式会社 代理人弁理士 １）中 政 浩 第１図 第２図 回折１ 第３図 第４ＵｇＪ
〜５図はＡＰの各種結晶のＸ線回折図形そして第６図は
β−シクロデキストリンのＸ線回折図形である。第７図
は本発明の包接結晶のラマンスペクトルでちり、第８図
はＡＰ結晶とβ−シクロデキストリンの混合物のラマン
スペクトルである。 特許出願人 味の素株式会社 代理人弁理士 １）中 政 浩 第１図 第２図 回折１ 第３図 第４ＵｇＪ
Claims (1)
- Ｃｕ −Ｋａ糾を用いて粉末Ｘ線回折法で測定した場合
に回折角度（２θ）７．２°、１０．２°、１１．９°
、１７．８゜及び１８．３°に回折ピークを有し、かつ
８３０ ｔｙｎ−’及び１２１０ｚ にラマンスペクト
ル線を有する、α−Ｌ−７スパルチルーＬ−フェニルア
２ニンメチルエステルとβ−シクロデキストリンと結晶
水の各モル比が約１：１：６の包接結晶
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59039463A JPS60184099A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | ジペプチド−シクロデキストリン包接結晶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59039463A JPS60184099A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | ジペプチド−シクロデキストリン包接結晶 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184099A true JPS60184099A (ja) | 1985-09-19 |
Family
ID=12553740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59039463A Pending JPS60184099A (ja) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | ジペプチド−シクロデキストリン包接結晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60184099A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60114166A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-20 | Showa Sangyo Kk | 甘味料 |
-
1984
- 1984-03-01 JP JP59039463A patent/JPS60184099A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60114166A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-20 | Showa Sangyo Kk | 甘味料 |
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