JP2002053588A - 結晶タガトースの製造方法 - Google Patents
結晶タガトースの製造方法Info
- Publication number
- JP2002053588A JP2002053588A JP2000239793A JP2000239793A JP2002053588A JP 2002053588 A JP2002053588 A JP 2002053588A JP 2000239793 A JP2000239793 A JP 2000239793A JP 2000239793 A JP2000239793 A JP 2000239793A JP 2002053588 A JP2002053588 A JP 2002053588A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tagatose
- solution
- crystalline
- crystal
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B30/00—Crystallisation; Crystallising apparatus; Separating crystals from mother liquors ; Evaporating or boiling sugar juice
- C13B30/04—Separating crystals from mother liquor
- C13B30/06—Separating crystals from mother liquor by centrifugal force
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/02—Monosaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B30/00—Crystallisation; Crystallising apparatus; Separating crystals from mother liquors ; Evaporating or boiling sugar juice
- C13B30/04—Separating crystals from mother liquor
- C13B30/12—Recycling mother liquor or wash liquors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機溶媒を用いない水系から結晶タガトース
を得る方法を提供する。 【解決手段】 固形分当りのタガトース純度が７０％以
上であって、かつ固形分濃度が６０〜９８質量％のタガ
トースを含有する溶液にタガトースの種結晶を加え、タ
ガトースの過飽和度を１．２５以下に保ちつつ、撹拌・
冷却することによりタガトースを晶析させる。前記タガ
トースを含有する溶液は、有機溶媒を含まない溶液であ
ることが好ましい。また、結晶化が終了したマセキット
の一部を母液に添加して、半連続的もしくは連続的に結
晶タガトースを製造することが好ましい。さらに、前記
マセキットから生成した結晶タガトースを遠心分離又は
濾別し、乾燥して結晶タガトースを得ることが好まし
い。
を得る方法を提供する。 【解決手段】 固形分当りのタガトース純度が７０％以
上であって、かつ固形分濃度が６０〜９８質量％のタガ
トースを含有する溶液にタガトースの種結晶を加え、タ
ガトースの過飽和度を１．２５以下に保ちつつ、撹拌・
冷却することによりタガトースを晶析させる。前記タガ
トースを含有する溶液は、有機溶媒を含まない溶液であ
ることが好ましい。また、結晶化が終了したマセキット
の一部を母液に添加して、半連続的もしくは連続的に結
晶タガトースを製造することが好ましい。さらに、前記
マセキットから生成した結晶タガトースを遠心分離又は
濾別し、乾燥して結晶タガトースを得ることが好まし
い。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機溶媒を含まないタ
ガトース溶液から結晶タガトースを得る方法に関する。
ガトース溶液から結晶タガトースを得る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】タガトースは、ガラクトースを異性化し
て得られる糖質であるが、天然界ではその存在量は少な
く、その諸物性は甘味度・味質・エネルギー量などのい
くつかの特性の他はほとんど知られていない。タガトー
スの甘味度は砂糖の９０％程度であり、その味質はフラ
クトースに類似して、非常にさわやかでキレの良い甘味
を呈する。また、そのエネルギー量は１．５ｋｃａｌ／
ｇと推定されており、低カロリー甘味料として使用可能
である。
て得られる糖質であるが、天然界ではその存在量は少な
く、その諸物性は甘味度・味質・エネルギー量などのい
くつかの特性の他はほとんど知られていない。タガトー
スの甘味度は砂糖の９０％程度であり、その味質はフラ
クトースに類似して、非常にさわやかでキレの良い甘味
を呈する。また、そのエネルギー量は１．５ｋｃａｌ／
ｇと推定されており、低カロリー甘味料として使用可能
である。
【０００３】これまでタガトースの結晶は、高純度のタ
ガトース溶液にエタノールなどの有機溶媒を添加して結
晶化させる方法が知られている。例えば、特表平５−５
０４２５６号公報には、エタノールを含むタガトース含
有シロップにタガトース結晶の種を添加して結晶タガト
ースを得る方法が記載されている。
ガトース溶液にエタノールなどの有機溶媒を添加して結
晶化させる方法が知られている。例えば、特表平５−５
０４２５６号公報には、エタノールを含むタガトース含
有シロップにタガトース結晶の種を添加して結晶タガト
ースを得る方法が記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、タガトースの
水への溶解度など詳細な特性が分かっていないために、
有機溶媒を用いない水系からのタガトースの結晶化方法
はこれまで報告されていない。
水への溶解度など詳細な特性が分かっていないために、
有機溶媒を用いない水系からのタガトースの結晶化方法
はこれまで報告されていない。
【０００５】したがって、本発明の目的は、有機溶媒を
用いない水系から結晶タガトースを得る方法を提供する
ことにある。
用いない水系から結晶タガトースを得る方法を提供する
ことにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、タガトー
スの物性を鋭意研究した結果、高濃度水溶液に種結晶を
添加することにより、タガトースが結晶として多量に析
出することを見出し、本発明を完成するに至った。
スの物性を鋭意研究した結果、高濃度水溶液に種結晶を
添加することにより、タガトースが結晶として多量に析
出することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明の結晶タガトースの製造
方法は、固形分当りのタガトース純度が７０％以上であ
って、かつ固形分濃度が６０〜９８質量％のタガトース
を含有する溶液にタガトースの種結晶を加え、タガトー
スの過飽和度を１.２５以下に保ちつつ、撹拌・冷却し
ながらタガトースを晶析させることを特徴とする。
方法は、固形分当りのタガトース純度が７０％以上であ
って、かつ固形分濃度が６０〜９８質量％のタガトース
を含有する溶液にタガトースの種結晶を加え、タガトー
スの過飽和度を１.２５以下に保ちつつ、撹拌・冷却し
ながらタガトースを晶析させることを特徴とする。
【０００８】上記発明においては、前記タガトースを含
有する溶液が、有機溶媒を含まない溶液であることが好
ましい。また、結晶化が終了したマセキットの一部を、
母液に添加して半連続的もしくは連続的に結晶タガトー
スを製造することが好ましい。さらに、前記マセキット
から生成した結晶タガトースを遠心分離又は濾別し、乾
燥して結晶タガトースを得ることが好ましい。
有する溶液が、有機溶媒を含まない溶液であることが好
ましい。また、結晶化が終了したマセキットの一部を、
母液に添加して半連続的もしくは連続的に結晶タガトー
スを製造することが好ましい。さらに、前記マセキット
から生成した結晶タガトースを遠心分離又は濾別し、乾
燥して結晶タガトースを得ることが好ましい。
【０００９】本発明によれば、固形分当りのタガトース
純度が７０％以上であって、かつ固形分濃度が６０〜９
８質量％のタガトースを含有する溶液にタガトースの種
結晶を加え、タガトースの過飽和度を１．２５以下に保
ちつつ、撹拌・冷却することにより、有機溶媒を用いる
ことなく結晶タガトースを得ることができる。
純度が７０％以上であって、かつ固形分濃度が６０〜９
８質量％のタガトースを含有する溶液にタガトースの種
結晶を加え、タガトースの過飽和度を１．２５以下に保
ちつつ、撹拌・冷却することにより、有機溶媒を用いる
ことなく結晶タガトースを得ることができる。
【００１０】
【発明の実施形態】本発明で用いるタガトースを含有す
る溶液としては、固形分当りのタガトース純度が７０％
以上であって、かつ固形分濃度が６０〜９８質量％のタ
ガトースを含有する溶液（以下、単にタガトース溶液と
いう。）が用いられる。本発明においては、固形分当り
のタガトース純度が９０％以上であって、かつ固形分濃
度が６５〜９５質量％のタガトースを含有する溶液がよ
り好ましい。固形分当りのタガトース純度が７０％未満
であるとタガトースの結晶を析出させることができな
い。また、固形分濃度が６０質量％未満であると飽和溶
液とするために２０℃以下にしなければならず、エネル
ギーコストがかかり効率的でない。また、固形分濃度が
９８質量％超であると溶液の粘度が高くなり、作業性が
低下し、疑晶が析出しやすくなる。
る溶液としては、固形分当りのタガトース純度が７０％
以上であって、かつ固形分濃度が６０〜９８質量％のタ
ガトースを含有する溶液（以下、単にタガトース溶液と
いう。）が用いられる。本発明においては、固形分当り
のタガトース純度が９０％以上であって、かつ固形分濃
度が６５〜９５質量％のタガトースを含有する溶液がよ
り好ましい。固形分当りのタガトース純度が７０％未満
であるとタガトースの結晶を析出させることができな
い。また、固形分濃度が６０質量％未満であると飽和溶
液とするために２０℃以下にしなければならず、エネル
ギーコストがかかり効率的でない。また、固形分濃度が
９８質量％超であると溶液の粘度が高くなり、作業性が
低下し、疑晶が析出しやすくなる。
【００１１】このようなタガトース溶液は、公知の方法
により得ることができ、その調製法については特に限定
されるものではない。例えば、ガラクトースを溶解性ア
ルカリ金属塩あるいはアルカリ土類塩を用いて異性化し
てタガトースを生成する方法（特表平５−８０４２５６
号）や、Ｌ−アラビノースイソメラーゼを用いて酵素的
にガラクトースを異性化してタガトースを生成させる方
法（米国特許Ｎｏ．８２１９６９）などにより調製でき
る。
により得ることができ、その調製法については特に限定
されるものではない。例えば、ガラクトースを溶解性ア
ルカリ金属塩あるいはアルカリ土類塩を用いて異性化し
てタガトースを生成する方法（特表平５−８０４２５６
号）や、Ｌ−アラビノースイソメラーゼを用いて酵素的
にガラクトースを異性化してタガトースを生成させる方
法（米国特許Ｎｏ．８２１９６９）などにより調製でき
る。
【００１２】また、タガトース溶液は、イオン交換樹脂
などで脱塩されていることが好ましいが、タガトースの
結晶化に影響を及ぼさない範囲内で塩類や色素などを含
んでいてもよい。
などで脱塩されていることが好ましいが、タガトースの
結晶化に影響を及ぼさない範囲内で塩類や色素などを含
んでいてもよい。
【００１３】以下、本発明の結晶タガトースの製造方法
を工程の順に説明する。
を工程の順に説明する。
【００１４】１）結晶化操作 上記のようなタガトース溶液を容器に入れて、溶液の温
度を３０〜８０℃に保持する。次いで、０．００６〜８
０質量％の種結晶（結晶タガトース、後述するマセキッ
トなど）を添加して、撹拌しながら、溶液の温度が最終
的に０〜５０℃になるまで０．１〜１０℃／時間の速度
で液温を下げることによりタガトースの結晶が析出す
る。本発明においては、結晶化操作中は過飽和度を１.
２５以下に保つことが必要であり、そのために上記のよ
うな精密な温度管理が重要である。過飽和度は１．２５
以下であれば結晶を製造する上で特に問題は起こらない
が、これ以上の過飽和度であると、疑晶が析出して結晶
を分離する際に非常に困難となる。本発明においては、
結晶を均一に大きく析出させるために、過飽和度を１．
０５以下に保つことがより好ましい。なお、結晶化操作
中の過飽和度は、マキセットをサンプリングしてマキセ
ットの温度で遠心分離を行い、上清のタガトース濃度を
測定することにより求められる。
度を３０〜８０℃に保持する。次いで、０．００６〜８
０質量％の種結晶（結晶タガトース、後述するマセキッ
トなど）を添加して、撹拌しながら、溶液の温度が最終
的に０〜５０℃になるまで０．１〜１０℃／時間の速度
で液温を下げることによりタガトースの結晶が析出す
る。本発明においては、結晶化操作中は過飽和度を１.
２５以下に保つことが必要であり、そのために上記のよ
うな精密な温度管理が重要である。過飽和度は１．２５
以下であれば結晶を製造する上で特に問題は起こらない
が、これ以上の過飽和度であると、疑晶が析出して結晶
を分離する際に非常に困難となる。本発明においては、
結晶を均一に大きく析出させるために、過飽和度を１．
０５以下に保つことがより好ましい。なお、結晶化操作
中の過飽和度は、マキセットをサンプリングしてマキセ
ットの温度で遠心分離を行い、上清のタガトース濃度を
測定することにより求められる。
【００１５】２）結晶分離操作 結晶化操作を終了した溶液（マセキット）を、例えば遠
心分離又は濾別することにより結晶タガトースを分離で
きる。また、分離した結晶タガトースをさらに少量の水
で洗浄して乾燥することが好ましい。このようにして純
度８５％以上の結晶タガトースを得ることができる。
心分離又は濾別することにより結晶タガトースを分離で
きる。また、分離した結晶タガトースをさらに少量の水
で洗浄して乾燥することが好ましい。このようにして純
度８５％以上の結晶タガトースを得ることができる。
【００１６】本発明においては、上記マセキットを種結
晶としても使用できる。例えば、新鮮なタガトース溶液
に、該溶液の５〜８０質量％のマセキットを添加して、
上記１）の結晶化操作を行なうことにより、半連続的も
しくは連続的に結晶タガトースの製造を行なうことがで
きる。
晶としても使用できる。例えば、新鮮なタガトース溶液
に、該溶液の５〜８０質量％のマセキットを添加して、
上記１）の結晶化操作を行なうことにより、半連続的も
しくは連続的に結晶タガトースの製造を行なうことがで
きる。
【００１７】なお、上記のように半連続式もしくは連続
式に結晶タガトースを製造する際の結晶缶の構造は、特
に限定されるものではないが、例えば結晶ブドウ糖や結
晶果糖などの製造に用いられる結晶缶などが挙げられ
る。
式に結晶タガトースを製造する際の結晶缶の構造は、特
に限定されるものではないが、例えば結晶ブドウ糖や結
晶果糖などの製造に用いられる結晶缶などが挙げられ
る。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００１９】試験例 （タガトースの溶解度の測定） １０℃、１０ｍｌの脱イオン水に、結晶タガトース（シ
グマアルドリッチジャパン（株）製）を２ｇずつ添加
し、溶解しなくなった時点で徐々に温度を上げ、溶け残
った結晶が完全に溶解する温度を読み取った。そして、
さらに２ｇの結晶タガトースを添加し、同様の操作を約
７０℃まで繰り返した。その結果を表１に示す。
グマアルドリッチジャパン（株）製）を２ｇずつ添加
し、溶解しなくなった時点で徐々に温度を上げ、溶け残
った結晶が完全に溶解する温度を読み取った。そして、
さらに２ｇの結晶タガトースを添加し、同様の操作を約
７０℃まで繰り返した。その結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】表１から、タガトースの水に対する溶解度
曲線が得られ、温度（Ａ）のタガトース溶液の濃度／温
度（Ａ）のタガトースの溶解度より、過飽和度が求めら
れる。
曲線が得られ、温度（Ａ）のタガトース溶液の濃度／温
度（Ａ）のタガトースの溶解度より、過飽和度が求めら
れる。
【００２２】実施例１ 特表平５−５０４２５６号に記載の例１の方法に準じ
て、異性化反応からイオン交換樹脂処理までの工程を行
なった。
て、異性化反応からイオン交換樹脂処理までの工程を行
なった。
【００２３】・異性化反応 ２，５００ｇのガラクトース（和光純薬工業（株）製）
を、脱イオン水２２，５００ｇに溶解し、２０℃（液
温）で撹拌しながら、水酸化カルシウムスラリー（酸化
カルシウム７８１ｇを脱イオン水２，３４４ｇに溶解し
たもの）３，１２５ｇを徐々に加えて、異性化反応を行
なった。反応の進行は３０分毎にＨＰＬＣ分析でチェッ
クした。５時間後、ガラクトースの転位が８０％以上に
達した時点でリン酸を徐々に加えて反応液のｐＨを５．
８に調整し、反応を終了した。
を、脱イオン水２２，５００ｇに溶解し、２０℃（液
温）で撹拌しながら、水酸化カルシウムスラリー（酸化
カルシウム７８１ｇを脱イオン水２，３４４ｇに溶解し
たもの）３，１２５ｇを徐々に加えて、異性化反応を行
なった。反応の進行は３０分毎にＨＰＬＣ分析でチェッ
クした。５時間後、ガラクトースの転位が８０％以上に
達した時点でリン酸を徐々に加えて反応液のｐＨを５．
８に調整し、反応を終了した。
【００２４】・イオン交換樹脂処理 この反応液を遠心分離して、濾液と沈殿物を別々に回収
した。そして、この沈殿物を脱イオン水で洗浄した後再
度遠心分離して、回収した固形分を上記濾液と混合し
た。この混合溶液をイオン交換樹脂（オルガノ社製）に
通して脱イオン処理した後濃縮して、タガトース純度８
２％、固形分濃度８６．０質量％のタガトース溶液を２
０８２．５ｇ得た。
した。そして、この沈殿物を脱イオン水で洗浄した後再
度遠心分離して、回収した固形分を上記濾液と混合し
た。この混合溶液をイオン交換樹脂（オルガノ社製）に
通して脱イオン処理した後濃縮して、タガトース純度８
２％、固形分濃度８６．０質量％のタガトース溶液を２
０８２．５ｇ得た。
【００２５】このタガトース溶液３４１．８ｇを、１，
０００ｍｌ容のセパラブルフラスコに入れ、７０℃の水
浴中で撹拌しながら溶液の温度を６８℃とした。この溶
液に結晶タガトースの種結晶０．０３ｇを添加して、
２．５℃／時間の速度で水浴の温度を降下させ、溶液の
温度が２０℃となった時点で、そのまま５時間保持し
た。
０００ｍｌ容のセパラブルフラスコに入れ、７０℃の水
浴中で撹拌しながら溶液の温度を６８℃とした。この溶
液に結晶タガトースの種結晶０．０３ｇを添加して、
２．５℃／時間の速度で水浴の温度を降下させ、溶液の
温度が２０℃となった時点で、そのまま５時間保持し
た。
【００２６】セパラブルフラスコ中の溶液はタガトース
の結晶を含むマセキットとなり、マセキット中の溶液部
分の固形分濃度は７８.７質量％であった。このマセキ
ットを遠心分離して少量の水で結晶を洗浄後乾燥して、
純度９２％の結晶タガトースを２１１．３ｇ得た。
の結晶を含むマセキットとなり、マセキット中の溶液部
分の固形分濃度は７８.７質量％であった。このマセキ
ットを遠心分離して少量の水で結晶を洗浄後乾燥して、
純度９２％の結晶タガトースを２１１．３ｇ得た。
【００２７】実施例２ 実施例１で得られたタガトース溶液３４０．５ｇを、
１,０００ｍｌ容のセパラブルフラスコに入れて、実施
例１と同様の結晶化操作を行なった。結晶化操作終了
後、セパラブルフラスコに５０ｇのマセキットを残し、
実施例１で得られたタガトース溶液２１０．２ｇを添加
して７０℃の水浴中で１５分間撹拌後、２.５℃／時間
の速度で水浴の温度を降下させ、溶液の温度が２０℃と
なった時点で、そのまま５時間保持した。
１,０００ｍｌ容のセパラブルフラスコに入れて、実施
例１と同様の結晶化操作を行なった。結晶化操作終了
後、セパラブルフラスコに５０ｇのマセキットを残し、
実施例１で得られたタガトース溶液２１０．２ｇを添加
して７０℃の水浴中で１５分間撹拌後、２.５℃／時間
の速度で水浴の温度を降下させ、溶液の温度が２０℃と
なった時点で、そのまま５時間保持した。
【００２８】得られたマセキットを遠心分離して少量の
水で結晶を洗浄後乾燥して、純度９１％の結晶タガトー
スを２０５．８ｇ得た。
水で結晶を洗浄後乾燥して、純度９１％の結晶タガトー
スを２０５．８ｇ得た。
【００２９】実施例３ 実施例１で得られたタガトース溶液３６０．５ｇを、
１，０００ｍｌ容のセパラブルフラスコに入れ、７０℃
の水浴中で撹拌しながら溶液の温度を６８℃とした。こ
の溶液に結晶タガトースの種結晶０．０２ｇを添加し
て、最初の５時間を０．５℃／時間、次の５時間を１℃
／時間、次の５時間を１．５℃／時間、次の５時間を２
℃／時間、次の１０時間を２．５℃／時間の速度で水浴
の温度を降下させ、溶液の温度が２０℃となった時点
で、そのまま５時間保持した。
１，０００ｍｌ容のセパラブルフラスコに入れ、７０℃
の水浴中で撹拌しながら溶液の温度を６８℃とした。こ
の溶液に結晶タガトースの種結晶０．０２ｇを添加し
て、最初の５時間を０．５℃／時間、次の５時間を１℃
／時間、次の５時間を１．５℃／時間、次の５時間を２
℃／時間、次の１０時間を２．５℃／時間の速度で水浴
の温度を降下させ、溶液の温度が２０℃となった時点
で、そのまま５時間保持した。
【００３０】セパラブルフラスコ中の溶液はタガトース
の結晶を含むマセキットとなり、このマセキットを遠心
分離して少量の水で結晶を洗浄後乾燥して、純度９５％
の結晶タガトースを１９５．６ｇ得た。
の結晶を含むマセキットとなり、このマセキットを遠心
分離して少量の水で結晶を洗浄後乾燥して、純度９５％
の結晶タガトースを１９５．６ｇ得た。
【００３１】比較例 実施例３で遠心分離により濾別された濾液は、タガトー
ス純度５６％であり、この溶液を濃縮して固形分濃度８
４．８％にし、実施例３と同様に結晶化を試みたが、添
加した種結晶が溶解してしまい、結晶は析出しなかっ
た。
ス純度５６％であり、この溶液を濃縮して固形分濃度８
４．８％にし、実施例３と同様に結晶化を試みたが、添
加した種結晶が溶解してしまい、結晶は析出しなかっ
た。
【００３２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
固形分当りのタガトース純度が７０％以上であって、か
つ固形分濃度が６０〜９８質量％のタガトースを含有す
る溶液にタガトースの種結晶を加え、タガトースの過飽
和度を１.２５以下に保ちつつ、撹拌・冷却することに
より、有機溶媒を用いることなく、結晶タガトースを得
ることができる。
固形分当りのタガトース純度が７０％以上であって、か
つ固形分濃度が６０〜９８質量％のタガトースを含有す
る溶液にタガトースの種結晶を加え、タガトースの過飽
和度を１.２５以下に保ちつつ、撹拌・冷却することに
より、有機溶媒を用いることなく、結晶タガトースを得
ることができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 固形分当りのタガトース純度が７０％以
上であって、かつ固形分濃度が６０〜９８質量％のタガ
トースを含有する溶液にタガトースの種結晶を加え、タ
ガトースの過飽和度を１．２５以下に保ちつつ、撹拌・
冷却しながらタガトースを晶析させることを特徴とする
結晶タガトースの製造方法。 - 【請求項２】 前記タガトースを含有する溶液が、有機
溶媒を含まない溶液である請求項１に記載の結晶タガト
ースの製造方法。 - 【請求項３】 結晶化が終了したマセキットの一部を、
母液に添加して半連続的もしくは連続的に結晶タガトー
スを製造する請求項１又は２に記載の結晶タガトースの
製造方法。 - 【請求項４】 前記マセキットから生成した結晶タガト
ースを遠心分離又は濾別し、乾燥して結晶タガトースを
得る請求項１〜３のいずれか一つに記載の結晶タガトー
スの製造方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000239793A JP4712166B2 (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | 結晶タガトースの製造方法 |
| AU2001289303A AU2001289303A1 (en) | 2000-08-08 | 2001-08-07 | Process for producing crystalline tagatose |
| CA002418966A CA2418966C (en) | 2000-08-08 | 2001-08-07 | Method for producing tagatose crystals |
| BR0113035-8A BR0113035A (pt) | 2000-08-08 | 2001-08-07 | Método para produção de cristais de tagatose |
| NZ524398A NZ524398A (en) | 2000-08-08 | 2001-08-07 | Process for producing crystalline tagatose |
| US10/344,151 US7101432B2 (en) | 2000-08-08 | 2001-08-07 | Process for producing crystalline tagatose |
| EP01956805A EP1310504A4 (en) | 2000-08-08 | 2001-08-07 | PROCESS FOR PRODUCING CRYSTALLINE TAGATOSIS |
| PCT/JP2001/006789 WO2002012257A1 (fr) | 2000-08-08 | 2001-08-07 | Procede de production de tagatose cristallin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000239793A JP4712166B2 (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | 結晶タガトースの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002053588A true JP2002053588A (ja) | 2002-02-19 |
| JP4712166B2 JP4712166B2 (ja) | 2011-06-29 |
Family
ID=18731270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000239793A Expired - Lifetime JP4712166B2 (ja) | 2000-08-08 | 2000-08-08 | 結晶タガトースの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7101432B2 (ja) |
| EP (1) | EP1310504A4 (ja) |
| JP (1) | JP4712166B2 (ja) |
| AU (1) | AU2001289303A1 (ja) |
| BR (1) | BR0113035A (ja) |
| CA (1) | CA2418966C (ja) |
| NZ (1) | NZ524398A (ja) |
| WO (1) | WO2002012257A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7751376B2 (en) | 2004-10-19 | 2010-07-06 | Fujitsu Limited | System for establishing data transmission path between mobile phone terminals |
| WO2023174422A1 (zh) * | 2022-03-18 | 2023-09-21 | 中国科学院天津工业生物技术研究所 | 高纯度结晶d-塔格糖，包含其的组合物，以及制备方法和用途 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8802843B2 (en) | 2012-05-22 | 2014-08-12 | Orochem Technologies, Inc. | Tagatose production using simulated moving bed separation |
| US9163050B2 (en) | 2012-08-06 | 2015-10-20 | Orochem Technologies, Inc. | Mannose production from palm kernel meal using simulated moving bed separation |
| CN102876752A (zh) * | 2012-09-07 | 2013-01-16 | 山东绿健生物技术有限公司 | 一种结晶塔格糖的生产方法 |
| US9150938B2 (en) * | 2013-06-12 | 2015-10-06 | Orochem Technologies, Inc. | Tagatose production from deproteinized whey and purification by continuous chromatography |
| DE102018131131A1 (de) | 2018-12-06 | 2020-06-10 | Bma Braunschweigische Maschinenbauanstalt Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Gewinnung eines kristallinen Monosaccharides |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08154696A (ja) * | 1994-10-05 | 1996-06-18 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Ｌ−ケトヘキソースの製造方法 |
| US6057135A (en) * | 1992-01-16 | 2000-05-02 | Kraft Foods, Inc. | Process for manufacturing D-tagatose |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5002612A (en) * | 1989-07-19 | 1991-03-26 | Biospherics Incorporated | Process for manufacturing tagatose |
| CA2077257C (en) * | 1989-07-19 | 2002-02-19 | James R. Beadle | Process for manufacturing tagatose |
| DE4111971C1 (ja) | 1991-04-12 | 1992-03-12 | Wolf-Dieter Dr. 7803 Gundelfingen De Fessner | |
| JP2848721B2 (ja) * | 1991-08-09 | 1999-01-20 | 森永乳業株式会社 | 結晶ラクチュロース三水和物とその製造法 |
| JP3194160B2 (ja) * | 1992-05-08 | 2001-07-30 | 株式会社林原生物化学研究所 | Ｌ−タガトースの製造方法 |
| JPH06145186A (ja) * | 1992-11-05 | 1994-05-24 | Nippon Shokuhin Kako Co Ltd | α，α−トレハロースの製造法 |
| BR9400368A (pt) | 1993-02-02 | 1994-08-23 | Ajinomoto Kk | Processo para isolamento e purificação de trehalose |
| JPH0892273A (ja) * | 1994-09-22 | 1996-04-09 | Hokuren Federation Of Agricult Coop:The | キシロシルフラクトシド結晶及びその製造方法 |
| US6991923B2 (en) * | 2001-07-16 | 2006-01-31 | Arla Foods Amba | Process for manufacturing of tagatose |
-
2000
- 2000-08-08 JP JP2000239793A patent/JP4712166B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-08-07 NZ NZ524398A patent/NZ524398A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-08-07 US US10/344,151 patent/US7101432B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-07 AU AU2001289303A patent/AU2001289303A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-07 EP EP01956805A patent/EP1310504A4/en not_active Withdrawn
- 2001-08-07 BR BR0113035-8A patent/BR0113035A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-08-07 WO PCT/JP2001/006789 patent/WO2002012257A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2001-08-07 CA CA002418966A patent/CA2418966C/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6057135A (en) * | 1992-01-16 | 2000-05-02 | Kraft Foods, Inc. | Process for manufacturing D-tagatose |
| JPH08154696A (ja) * | 1994-10-05 | 1996-06-18 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Ｌ−ケトヘキソースの製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7751376B2 (en) | 2004-10-19 | 2010-07-06 | Fujitsu Limited | System for establishing data transmission path between mobile phone terminals |
| WO2023174422A1 (zh) * | 2022-03-18 | 2023-09-21 | 中国科学院天津工业生物技术研究所 | 高纯度结晶d-塔格糖，包含其的组合物，以及制备方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR0113035A (pt) | 2003-07-15 |
| US20050188912A1 (en) | 2005-09-01 |
| CA2418966A1 (en) | 2003-02-07 |
| EP1310504A1 (en) | 2003-05-14 |
| NZ524398A (en) | 2004-08-27 |
| AU2001289303A1 (en) | 2002-02-18 |
| JP4712166B2 (ja) | 2011-06-29 |
| US7101432B2 (en) | 2006-09-05 |
| CA2418966C (en) | 2009-11-03 |
| WO2002012257A1 (fr) | 2002-02-14 |
| EP1310504A4 (en) | 2004-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2011214268B2 (en) | Process for manufacturing succinic acid | |
| US4699882A (en) | Stable glucose isomerase concentrate and a process for the preparation thereof | |
| JP2002053588A (ja) | 結晶タガトースの製造方法 | |
| KR970000526B1 (ko) | 고순도의 결정성 락툴로오스 및 이의 제조방법 | |
| US11155519B2 (en) | Method for manufacturing diastereomer of citric acid derivative | |
| AU2017383071B2 (en) | Improved synthesis of lysine acetylsalicylate · glycine particles | |
| JP2002530287A (ja) | Ｌ−アラビノースからのｌ−リボースの高純度生成 | |
| US8124758B2 (en) | Process for the preparation of N-Acetyl-D-mannosamine monohydrate | |
| US5480982A (en) | Crystalline potassium salt of thinonicotinamide adenine dinucleotide phosphate | |
| WO1986000336A1 (en) | A stable glucose isomerase concentrate and a process for the preparation thereof | |
| JP3612747B2 (ja) | フェニルアラニン無水物結晶の晶析方法 | |
| KR890003253B1 (ko) | 5'-구아닐산 2나트륨/5'-이노신산 2나트륨의 혼합결정을 제조하는 방법 | |
| KR950000259B1 (ko) | 5'-구아닐산 나트륨의 정석법 | |
| JP2001031419A (ja) | 硫酸銅の精製方法 | |
| CN111253456B (zh) | 一种地纽福索钠的制备方法 | |
| CN116284166A (zh) | 一种从糖浆中回收d-阿洛酮糖结晶的方法 | |
| JP3094297B2 (ja) | 高純度マルトースの製造方法 | |
| KR870005007A (ko) | 글루코오스 아이소머라아제 농축물 및 이의 제조방법 | |
| JPS6019285B2 (ja) | 分別方法 | |
| NO833439L (no) | Diastereomerer og fremgangsmaate for deres fremstilling | |
| JPH0413686A (ja) | 三水和結晶ラクチトールおよび該結晶を含有する組成物 | |
| JPH0892273A (ja) | キシロシルフラクトシド結晶及びその製造方法 | |
| JPS59128364A (ja) | 光学活性アラニンの製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070726 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101207 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110204 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110322 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110323 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4712166 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140401 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |