WO2002012257A1 - Procede de production de tagatose cristallin - Google Patents

Procede de production de tagatose cristallin Download PDF

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Takehiro Unno
Yoshimi Watanabe
Mikio Yamamoto
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Nihon Shokuhin Kako Co., Ltd.
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    • C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • C13B30/00—Crystallisation; Crystallising apparatus; Separating crystals from mother liquors ; Evaporating or boiling sugar juice
    • C13B30/04—Separating crystals from mother liquor
    • C13B30/06—Separating crystals from mother liquor by centrifugal force
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C13B30/00—Crystallisation; Crystallising apparatus; Separating crystals from mother liquors ; Evaporating or boiling sugar juice
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    • C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class

Definitions

  • the present invention relates to a method for obtaining crystalline tagatose from a tagatose solution containing no organic solvent.
  • Tagatose is a carbohydrate obtained by isomerizing galactose, but its abundance is low in the natural world, and its physical properties are mostly known except for some properties such as sweetness, taste, and energy. Absent. Tagatose has a sweetness of about 90% of sugar, and its taste is similar to fructose, giving it a very refreshing and sharp sweetness. Its energy content is estimated to be 1.5 kca 1 / g, and it can be used as a low-calorie sweetener.
  • Japanese Patent Laid-Open Publication No. 5-504256 describes a method for obtaining crystal tagatose by adding seeds of tagatose crystals to a tagatose-containing syrup containing ethanol.
  • an object of the present invention is to provide a method for obtaining crystalline tagatose from an aqueous system without using an organic solvent.
  • the method for producing crystalline tagatose according to the present invention comprises the steps of: adding a tagatose seed to a solution containing tagatose having a purity of 70% or more per solid content and a solid concentration of 60 to 98% by mass; It is characterized by adding crystals and crystallizing tagatose while stirring and cooling while maintaining the supersaturation of tagatose at 1.25 or less.
  • the solution containing tagatose is a solution containing no organic solvent. Further, it is preferable to add a part of the mashed crystal to the mother liquor to produce semi-continuously or continuously crystalline tagatose. Furthermore, it is preferable to obtain the crystal tagatose by centrifuging or filtering the crystal tagatose generated from the Macekit and drying the crystal tagatose.
  • tagatose seed crystals are added to a solution containing tagatose having a tagatose purity of 70% or more per solid content and a solid content concentration of 60 to 98% by mass, and adding a tagatose seed crystal to the solution.
  • a solution containing tagatose having a tagatose purity of 70% or more per solid content and a solid content concentration of 60 to 98% by mass By stirring and cooling while maintaining the supersaturation degree at 1.25 or less, crystal tagatose can be obtained without using an organic solvent.
  • a solution containing tagatose having a tagatose purity of 70% or more per solid content and a solid concentration of 60 to 98% by mass (hereinafter simply referred to as tagatose) A solution is used.
  • a solution containing tagatose having a tagatose purity of 90% or more per solid content and a solid content concentration of 65 to 95% by mass is more preferable. If the tagatose purity per solid content is less than 70%, tagatose crystals cannot be precipitated. On the other hand, if the solid concentration is less than 60% by mass, the temperature must be kept at 20 ° C.
  • Such a tagatose solution can be obtained by a known method, and its preparation method is not particularly limited.
  • a method of producing tagatose by isomerizing galactose with a soluble alkali metal salt or alkaline earth salt Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-504,256
  • L-arabinose isomerase Using enzyme Specifically, it can be prepared by a method of isomerizing galatatoses to produce tagatose (US Patent No. 8211969).
  • the tagatose solution is preferably desalted with an ion-exchange resin or the like, but may contain salts, pigments, and the like within a range that does not affect the crystallization of tagatose.
  • tagatose solution as described above in a container, and keep the temperature of the solution at 30 to 80 ° C.
  • 0.006 to 80% by mass of a seed crystal (crystal tagatose, Macekit described below, etc.) is added, and stirring is performed until the temperature of the solution finally reaches 0 to 50 ° C.
  • a seed crystal crystal tagatose, Macekit described below, etc.
  • the degree of supersaturation is 1.25 or less, no particular problem occurs in the production of crystals, but if the degree of supersaturation is higher than this, it becomes very difficult to separate crystals by depositing pseudo crystals. . In the present invention, it is more preferable to maintain the degree of supersaturation at 1.05 or less in order to uniformly and largely precipitate crystals.
  • the degree of supersaturation during the crystallization operation can be determined by sampling the maxet, centrifuging it at the temperature of the maxet, and measuring the tagatose concentration of the supernatant.
  • the crystal tagatose can be separated by, for example, centrifuging or filtering the solution (Macekit) after the crystallization operation. Further, it is preferable that the separated crystal tagatose is further washed with a small amount of water and dried. In this way, crystal tagatose having a purity of 85% or more can be obtained.
  • the above mace kit can also be used as a seed crystal.
  • new vivid of the tagatose solution by adding Masekitto 5-8 0 weight 0/0 of the solution, by carrying out the crystallization operation of the above 1), semi-continuously or continuously crystals Tagato scan Manufacturing can be performed.
  • the structure of the crystal can is not particularly limited, and examples thereof include a crystal can used for producing crystal glucose, crystal fructose, and the like.
  • the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
  • the reaction solution was centrifuged to collect the filtrate and the precipitate separately. Then, the precipitate was washed with deionized water and then centrifuged again, and the collected solid was mixed with the filtrate.
  • the mixed solution was passed through an ion-exchange resin (manufactured by Organo), deionized, and concentrated to obtain 2082.5 g of a tagatose solution having a tagatose purity of 82% and a solid content of 86.0% by mass. .
  • Example 1 340.5 g of the tagatose solution obtained in Example 1 was placed in a separaple flask, and the same crystallization operation as in Example 1 was performed. After completion of the crystallization operation, 50 g of the macatto kit was left in the Separaburg flask, 210.2 g of the tagatose solution obtained in Example 1 was added, and the mixture was stirred for 15 minutes in a 70 ° C water bath, and then 2.5 ° C. The temperature of the water bath was lowered at the rate of CZ time, and when the temperature of the solution reached 20 ° C, the temperature was maintained for 5 hours.
  • the obtained kite kit was centrifuged, and the crystals were washed with a small amount of water and then dried to obtain 205.8 g of crystal tagatose having a purity of 91%.
  • Example 2 360.5 g of the tagatose solution obtained in Example 1 was placed in a separable flask having a volume of 1,000 Oml, and the temperature of the solution was adjusted to 68 ° C while stirring in a 70 ° C water bath. Add 0.02 g of crystalline tagatose seeds to this solution and allow the first 5 hours 0.5 ° C / hour, next 5 hours 1 ° C / hour, next 5 hours 1.5 ° CZ time, next 5 hours 2 ° C / hour, next 10 hours 2. The temperature of the water bath was lowered at a rate of 5 ° C / hour. When the temperature of the solution reached 20 ° C, the temperature was kept at 5:00.
  • Example 3 The filtrate filtered off by centrifugation in Example 3 had a tagatose purity of 56% .
  • the solution was concentrated to a solid concentration of 84.8%, and crystallization was attempted in the same manner as in Example 3. The seed crystal dissolved, and no crystal was precipitated.
  • the tagatose purity per solid content is 70% or more, and the solid content concentration is 60 to 98 mass.

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Description

明 細 書 結晶タガトースの製造方法 技術分野
本発明は、 有機溶媒を含まないタガトース溶液から結晶タガトースを得る方法 に関する。 背景技術
タガトースは、 ガラクトースを異性化して得られる糖質であるが、 天然界では その存在量は少なく、 その諸物性は甘味度 ·味質 ·エネルギー量などのいくつか の特性の他はほとんど知られていない。 タガトースの甘味度は砂糖の 9 0 %程度 であり、 その味質はフラクトースに類似して、 非常にさわやかでキレの良い甘味 を呈する。 また、 そのエネルギー量は 1 . 5 k c a 1 / gと推定されており、 低 カロリー甘味料として使用可能である。
これまでタガトースの結晶は、 高鈍度のタガトース溶液にエタノールなどの有 機溶媒を添加して結晶化させる方法が知られている。 例えば、 特表平 5— 5 0 4 2 5 6号公報には、 エタノールを含むタガトース含有シロップにタガトース結晶 の種を添加して結晶タガトースを得る方法が記載されている。
しかし、 タガトースの水への溶解度など詳細な特性が分かっていないために、 有機溶媒を用いない水系からのタガトースの結晶化方法はこれまで報告されてい ない。 発明の開示
したがって、 本発明の目的は、 有機溶媒を用いない水系から結晶タガトースを 得る方法を提供することにある。
本発明者らは、 タガトースの物性を鋭意研究した結果、 高濃度水溶液に種結晶 を添加することにより、 タガトースが結晶として多量に析出することを見出し、 本発明を完成するに至った。 すなわち、 本発明の結晶タガトースの製造方法は、 固形分当りのタガトース純 度が 7 0 %以上であって、 かつ固形分濃度が 6 0〜9 8質量％のタガトースを含 有する溶液にタガトースの種結晶を加え、 タガトースの過飽和度を 1 . 2 5以下 に保ちつつ、 撹拌 ·冷却しながらタガトースを晶析させることを特徴とする。 上記発明においては、 前記タガトースを含有する溶液が、 有機溶媒を含まない 溶液であることが好ましい。 また、 結晶化が終了したマセキッ トの一部を、 母液 に添加して半連続的もしくは連続的に結晶タガトースを製造することが好ましい。 さらに、 前記マセキットから生成した結晶タガトースを遠心分離又は濾別し、 乾 燥して結晶タガトースを得ることが好ましい。
本発明によれば、 固形分当りのタガトース純度が 7 0 %以上であって、 かつ固 形分濃度が 6 0 ~ 9 8質量％のタガトースを含有する溶液にタガトースの種結晶 を加え、 タガトースの過飽和度を 1 . 2 5以下に保ちつつ、 撹拌 ·冷却すること により、 有機溶媒を用いることなく結晶タガトースを得ることができる。 発明を実施するための最良の形態
本発明で用いるタガトースを含有する溶液としては、 固形分当りのタガトース 純度が 7 0 %以上であって、 かつ固形分濃度が 6 0〜9 8質量％のタガトースを 含有する溶液 （以下、 単にタガトース溶液という。 ） が用いられる。 本発明にお いては、 固形分当りのタガトース純度が 9 0 %以上であって、 かつ固形分濃度が 6 5〜9 5質量％のタガトースを含有する溶液がより好ましい。 固形分当りのタ ガトース純度が 7 0 %未満であるとタガトースの結晶を析出させることができな い。 また、 固形分濃度が 6 0質量％未満であると飽和溶液とするために 2 0 °C以 下にしなければならず、 エネルギーコス トがかかり効率的でない。 また、 固形分 濃度が 9 8質量％超であると溶液の粘度が高くなり、 作業性が低下し、 疑晶が析 出しやすくなる。
このようなタガトース溶液は、 公知の方法により得ることができ、 その調製法 については特に限定されるものではない。 例えば、 ガラクトースを溶解性アル力 リ金属塩あるいはアルカリ土類塩を用いて異性化してタガトースを生成する方法 (特表平 5— 5 0 4 2 5 6号） や、 L—ァラビノースイソメラーゼを用いて酵素 的にガラタト一スを異性化してタガトースを生成させる方法 （米国特許 N o . 8 2 1 9 6 9 ) などにより調製できる。
また、 タガトース溶液は、 イオン交換樹脂などで脱塩されていることが好まし いが、 タガトースの結晶化に影響を及ぼさない範囲内で塩類や色素などを含んで いてもよレヽ。
以下、 本発明の結晶タガトースの製造方法を工程の順に説明する。
1 ) 結晶化操作
上記のようなタガトース溶液を容器に入れて、 溶液の温度を 3 0〜8 0 °Cに保 持する。 次いで、 0 . 0 0 6〜8 0質量％の種結晶 （結晶タガトース、 後述する マセキットなど） を添加して、 撹拌しながら、 溶液の温度が最終的に 0〜5 0 °C になるまで 0 . 1〜 1 0 °C/時間の速度で液温を下げることによりタガトースの 結晶が析出する。 本発明においては、 結晶化操作中は過飽和度を 1 . 2 5以下に 保つことが必要であり、 そのために上記のような精密な温度管理が重要である。 過飽和度は 1 . 2 5以下であれば結晶を製造する上で特に問題は起こらないが、 これ以上の過飽和度であると、 疑晶が析出して結晶を分離する際に非常に困難と なる。 本発明においては、 結晶を均一に大きく析出させるために、 過飽和度を 1 . 0 5以下に保つことがより好ましい。 なお、 結晶化操作中の過飽和度は、 マキセ ットをサンプリングしてマキセットの温度で遠心分離を行い、 上清のタガトース 濃度を測定することにより求められる。
2 ) 結晶分離操作
結晶化操作を終了した溶液 （マセキット） を、 例えば遠心分離又は濾別するこ とにより結晶タガトースを分離できる。 また、 分離した結晶タガトースをさらに 少量の水で洗浄して乾燥することが好ましい。 このようにして純度 8 5 %以上の 結晶タガトースを得ることができる。
本発明においては、 上記マセキットを種結晶としても使用できる。 例えば、 新 鮮なタガトース溶液に、 該溶液の 5 ~ 8 0質量0 /0のマセキットを添加して、 上記 1 ) の結晶化操作を行なうことにより、 半連続的もしくは連続的に結晶タガトー スの製造を行なうことができる。
なお、 上記のように半連続式もしくは連続式に結晶タガトースを製造する際の 結晶缶の構造は、 特に限定されるものではないが、 例えば結晶ブドウ糖や結晶果 糖などの製造に用いられる結晶缶などが挙げられる。 以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、 本発明は以下の実施例に 限定されるものではない。
試験例 （タガトースの溶解度の測定）
1 0 °C、 1 O m 1の脱イオン水に、 結晶タガトース （シグマアルドリッチジャ パン （株） 製） を 2 gずつ添加し、 溶解しなくなった時点で徐々に温度を上げ、 溶け残った結晶が完全に溶解する温度を読み取った。 そして、 さらに 2 gの結晶 タガト一スを添加し、 同様の操作を約 7 0 °Cまで繰り返した。 その結果を表 1に 示す。
Figure imgf000006_0001
表 1から、 タガトースの水に対する溶解度曲線が得られ、 温度 （A) のタガト ース溶液の濃度 Z温度 （A) のタガトースの溶解度より、 過飽和度が求められる c 実施例 1
特表平 5— 5 0 4 2 5 6号に記載の例 1の方法に準じて、 異性化反応からィォ ン交換樹脂処理までの工程を行なつた。
•異性化反応
2 , 5 0 0 gのガラクトース （和光純薬工業 （株） 製） を、 脱イオン水 2 2 , 5 0 0 gに溶解し、 2 0 °C (液温） で撹拌しながら、 水酸化カルシウムスラリー (酸化カルシウム 7 8 1 gを脱イオン水 2 , 3 4 4 gに溶解したもの） 3 , 1 2 5 gを徐々に加えて、 異性化反応を行なった。 反応の進行は 3 0分毎に H P L C 分析でチェックした。 5時間後、 ガラクトースの転位が 80%以上に達した時点 でリン酸を徐々に加えて反応液の PHを 5. 8に調整し、 反応を終了した。
•イオン交換樹脂処理
この反応液を遠心分離して、 濾液と沈殿物を別々に回収した。 そして、 この沈 殿物を脱イオン水で洗浄した後再度遠心分離して、 回収した固形分を上記濾液と 混合した。 この混合溶液をイオン交換樹脂 （オルガノ社製） に通して脱イオン処 理した後濃縮して、 タガトース純度 82%、 固形分濃度 86. 0質量％のタガト —ス溶液を 2082. 5 g得た。
このタガトース溶液 341. 8 gを、 1， ◦ 0 Om 1容のセパラブルフラスコ に入れ、 70°Cの水浴中で撹拌しながら溶液の温度を 68でとした。 この溶液に 結晶タガトースの種結晶 0. 03 gを添加して、 2. 5°CZ時間の速度で水浴の 温度を降下させ、 溶液の温度が 20°Cとなった時点で、 そのまま 5時間保持した。 セパラブルフラスコ中の溶液はタガトースの結晶を含むマセキットとなり、 マ セキット中の溶液部分の固形分濃度は 7 8.7質量％であった。 このマセキット を遠心分離して少量の水で結晶を洗浄後乾燥して、 純度 92%の結晶タガトース を 2 1 1. 3 g得た。
実施例 2
実施例 1で得られたタガトース溶液 340. 5 gをセパラプルフラスコに入れ て、 実施例 1と同様の結晶化操作を行なった。 結晶化操作終了後、 セパラブルフ ラスコに 50 gのマセキットを残し、 実施例 1で得られたタガトース溶液 2 1 0. 2 gを添加して 70 °Cの水浴中で 1 5分間撹拌後、 2.5 °CZ時間の速度で水浴 の温度を降下させ、 溶液の温度が 20°Cとなった時点で、 そのまま 5時間保持し た。
得られたマセキットを遠心分離して少量の水で結晶を洗浄後乾燥して、 純度 9 1 %の結晶タガトースを 20 5. 8 g得た。
実施例 3
実施例 1で得られたタガトース溶液 360. 5 gを、 1， 00 Om l容のセパ ラブルフラスコに入れ、 70°Cの水浴中で撹拌しながら溶液の温度を 68°Cとし た。 この溶液に結晶タガトースの種結晶 0. 02 gを添加して、 最初の 5時間を 0. 5°C/時間、 次の 5時間を 1°C/時間、 次の 5時間を 1. 5°CZ時間、 次の 5時間を 2 °C /時間、 次の 1 0時間を 2. 5 °C /時間の速度で水浴の温度を降下 させ、 溶液の温度が 20°Cとなった時点で、 そのまま 5時聞保持した。
セパラプルフラスコ中の溶液はタガトースの結晶を含むマセキットとなり、 こ のマセキットを遠心分離して少量の水で結晶を洗浄後乾燥して、 純度 9 5%の結 晶タガトースを 1 95. 6 g得た。
比較例
実施例 3で遠心分離により濾別された濾液は、 タガトース純度 56 %であり、 この溶液を濃縮して固形分濃度 84. 8%にし、 実施例 3と同様に結晶化を試み たが、 添加した種結晶が溶解してしまい、 結晶は析出しなかった。
産業上の利用可能性
以上説明したように、 本発明によれば、 固形分当りのタガトース純度が 70% 以上であって、 かつ固形分濃度が 60〜98質量。 /0のタガトースを含有する溶液 にタガトースの種結晶を加え、 タガトースの過飽和度を 1.25以下に保ちつつ、 撹拌 .冷却することにより、 有機溶媒を用いることなく、 結晶タガトースを得る ことができる。

Claims

請 求 の 範 囲
1. 固形分当りのタガトース純度が 70%以上であって、 かつ固形分濃度が 6 0~98質量0 /0のタガトースを含有する溶液にタガトースの種結晶を加え、 タガ トースの過飽和度を 1. 25以下に保ちつつ、 撹拌 '冷却しながらタガトースを 晶析させることを特徴とする結晶タガトースの製造方法。
2. 前記タガトースを含有する溶液が、 有機溶媒を含まない溶液である請求項 1に記載の結晶タガトースの製造方法。
3. 結晶化が終了したマセキットの一部を、 母液に添加して半連続的もしくは 連続的に結晶タガトースを製造する請求項 1又は 2に記載の結晶タガトースの製 造方法。
4. 前記マセキットから生成した結晶タガトースを遠心分離又は濾別し、 乾燥 して結晶タガトースを得る請求項 1〜 3のいずれか一つに記載の結晶タガトース の製造方法。
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