JP2644532B2 - フラクトースの結晶化方法 - Google Patents

フラクトースの結晶化方法

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JP2644532B2 JP63136636A JP13663688A JP2644532B2 JP 2644532 B2 JP2644532 B2 JP 2644532B2 JP 63136636 A JP63136636 A JP 63136636A JP 13663688 A JP13663688 A JP 13663688A JP 2644532 B2 JP2644532 B2 JP 2644532B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はエタノール−水溶液からフラクトースを結晶
化する方法に関する。
果実糖として知られるフラクトースは蔗糖分子の1/2
を構成するモノサツカライドである。フラクトースの甘
味は結晶蔗糖の約1.3〜約1.8倍であるから、フラクトー
スは蔗糖の代替物として商業的に魅力ある甘味料であ
り、かなりの期間この目的に対し商業的に製造された。
食品処方ではフラクトースは特別の療養食目的に対し、
例えばデザート、ジヤムおよび他のこのような産業的に
製造された製品のカロリー含量を減少するために、血糖
レベルを調整するためなどに対ししばしば使用される。
水溶液又はアルコール溶液からフラクトースの結晶化
方法は既知である。いくつかのこれらの方法はハラらの
米国特許第3,704,168号明細書およびフオルスベルグら
の米国特許第3,883,365号明細書に記載される。
特に、ハラらの米国特許第3,704,168号明細書は結晶
化方法を指向し、この場合フラクトース結晶は−20〜70
℃の温度でフラクトースが過飽和の混合液体多価アルコ
ールおよび1価アルコール媒体から誘導される。フオル
スベルグらの米国特許第3,883,365号明細書は又一方で
はフラクトース結晶化方法を記載し、この場合飽和フラ
クトース水溶液は4.5〜5.5のpH値に調整し、任意には存
在する水の同時蒸発により冷却し、フラクトースを結晶
化させる。
しかし、フラクトースの結晶化は実質的に一定温度で
溶液からフラクトースを結晶化させることにより促進さ
れ、一方溶媒は共沸蒸発により溶液から除去される。
本発明はフラクトース含有エタノール−水溶液からフ
ラクトースを結晶化する方法に関する。本発明方法はエ
タノール−水混合物中のフラクトースの過飽和溶液を供
し、この溶液は結晶化温度のフラクトースについて少な
くとも約1.02の過飽和度を有し、そして無水フラクトー
ス種子結晶を含有し、最低沸騰の均質エタノール−水共
沸混合物を減圧でこの溶液から除去し、一方約50〜約70
℃の範囲の実質的に一定温度に溶液を保持して溶解フラ
クトースを結晶させ、そして結晶化フラクトースを回収
する工程を特徴とする。
本発明方法はフラクトースの効率的結晶化を供する。
溶媒の共沸除去は結晶生長時間の減少を生ずる。結晶の
収量も増加する。
本発明の実施で、フラクトースの過飽和溶液は媒体と
してエタノール−水混合物を使用することにより製造す
る。この溶液は結晶化温度で少なくとも約1.02、好まし
くは約1.02〜1.1、さらに好ましくは約1.05の過飽和度
をフラクトースに関して有する。結晶化は好ましくは約
40〜50ミクロンの平均粒度を有する無水フラクトース種
子結晶を上記過飽和溶液に添加することにより開始され
る。
溶解フラクトースの結晶化は過飽和溶液から最低沸騰
の均質エタノール−水共沸混合物を減圧で除去し、一方
溶液を約50〜70℃、好ましくは約65℃の範囲の実施的に
一定温度に保持することによつて行なう。
生成結晶は遠心分離、濾過、又は任意の他の固液分離
方法により回収する。
除去共沸混合物は凝縮できる。生成凝縮液は回収フラ
クトース結晶を洗滌するために使用できる。さらに、凝
縮液は脱水し、実質的に無水エタノールを得ることがで
き、順次過飽和フラクトース溶液の製造段階に再循環で
きる。
本発明によるフラクトースの結晶化はバツチ式とし
て、又は結晶フラクトースの定期的又は連続的除去によ
る連続方法により、所望のように行なうことができる。
結晶化は通常冷却又は蒸発または双方により液相から
固体結晶相の分離を意味するが、次の論議は主として実
質的に一定温度で蒸発することによる結晶化に関する。
結晶化速度は通例2作用:(a)透明溶液又は固体含有
溶液いずれかの新結晶又は核化の形成速度および(b)
既に存在する結晶上の溶液の沈殿速度、通例結晶の生長
と称する、を含む。本発明は後者の増強方法に関する。
結晶上に溶液から固体の沈着は駆動力、例えば溶液お
よび結晶界面間の化学濃度の減少による不均衡状態があ
る場合のみ起こりうる。これは溶液から沈着により結晶
が生長できる前に沈着が行なわれる大きさの結晶に関し
溶液は過飽和でなけらばならないことを意味する。
一定温度における過飽和度は次の方程式により規定さ
れる: 式中、 S−過飽和度 Cml−母液中の物質量(重量%) Cs−飽和溶液中の物質量(重量%) 結晶収量は次の方程式により規定される: 式中、 Y−収量% Cm−回収結晶物質量(重量%) Cml−母液中の物質量(重量%) 本方法における出発物質はフラクトース水溶液、又は
メラヤの米国特許第3,692,582号明細書に記載の異性化
グルコース シラツプからフラクトースの分離により得
られるようなフラクトース シラツプである。第1図は
適当な全般的1方法を例示する製造順序を示す。本方法
は以下に一層詳細に記載する。
特に、フラクトース シラツプは少なくとも約90重量
%、好ましくは95重量%の乾燥固形含有まで過剰水を蒸
発することにより濃縮する。次にエタノールをフラクト
ース シラツプに添加し、形成したエタノール−水混合
物中のフラクトースの供給溶液を形成する。さらに濃縮
して、この供給溶液は以下に一層詳細に記載するように
結晶化に対する母液として供する。
添加エタノール量は濃縮フラクトース シラツプ中に
存在する水量により変化できる。しかし、目的は意図す
る結晶化温度および圧力で最低沸騰の均質エタノール−
水共沸混合物に近似するエタノール−水混合物を供する
ことである。そのために、供給溶液中のエタノール−水
混合物は約94〜約98重量%、好ましくは約96重量%のエ
タノールを含有する。又、結晶槽に導入前、供給溶液は
意図する結晶温度でフラクトースに関して飽和度が低
い。すなわち、供給溶液は1より低い過飽和度を有す
る。好ましくは供給溶液は結晶化温度でフラクトースに
関し約0.9〜約0.95の過飽和度を有する。
次に供給溶液は結晶槽に導入時に、又は予備ボイラー
により共沸蒸発して所望度に過飽和にする。所望の過飽
和度は約1.02〜約1.1の範囲である。好ましい過飽和度
は約1.05である。
過飽和供給溶液は付加的結晶格子ユニットが形成でき
る最初の結晶表面を供するために母液内に分散する無水
フラクトース結晶を含めて母液として供する。
無水フラクトース種子結晶は好ましくは約40〜50ミク
ロンの平均粒度を有する。好ましくは、母液の十分な播
種は結晶化に対し行なう。
任意の所定の場合、種子結晶量は種子結晶の特別の大
きさ、最終結晶の所望量および次の方程式による所望の
結晶の大きさによる: Ms=(ds/D)3M 式中、 Ms−種子結晶量(Kg) ds−種子結晶の有効直径 M−最終結晶量(Kg) D−最終結晶の所望有効直径 分散種子結晶を含有する母液は次に減圧処理して溶媒
の共沸蒸発を行ない、一方母液は約50℃〜約75℃、好ま
しくは約65℃の範囲内の実質的に一定温度に保持する。
特別のエタノール−水共沸混合物が温度依存性で同様
に圧力依存性であるので、母液の温度および結晶槽の圧
の双方は監視する。本発明方法では、約100ミリバール
〜約700ミリバールの範囲の減圧を使用する。
約1.05の過飽和度を有する母液に対する処理條件とし
て約65℃の温度および約480ミリバールの圧が特に好ま
しい。
結晶の生長はエタノール−水共沸混合物が蒸発により
除去され、次に凝縮される時に起こる。母液の過飽和度
は新しい供給溶液の連続的、又は継続的添加により実質
的に一定に保持される。供給溶液の添加割合は母液の屈
折率の変化割合により監視できる結晶形成速度により決
定する。
バツチ式方法の操作では、フラクトース結晶は通例約
60〜70%の結晶収量が達成された場合母液から分離す
る。分離は遠心分離、濾過および同様の方法により行な
うことができる。
回収フラクトース結晶は通例約200〜約500ミクロンの
範囲の大きさを有する。回収後、所望の場合結晶は洗滌
し、さらに純度を高めることができる。結晶槽から除去
した共沸混合物と畧畧同じエタノール/水モル比を有す
るエタノール−水混合物を使用して行なうことが有利で
ある。結晶槽からの凝縮物試料はこの目的に対し使用で
きる。
凝縮共沸混合物は実質量のエタノールを含有し、これ
は脱水してフラクトース結晶化方法に再循環できる。エ
タノールの脱水はいくつかの方法により達成できる。例
えばエタノールから水の所望の分離は約85〜90ミリバー
ルの減圧蒸留により、又はChem.Eng.Prog.76(9):78
(1980)にブラツクが記載したn−ペンタン,ベンゼ
ン.又はシクローヘキサンのような共留剤により行なう
ことができる。
結晶化後、消費した母液は遠心分離、濾過、又はその
他の方法によりフラクトース結晶回収と同時に回収す
る。その後回収母液は蒸留する。
本発明は次例によりさらに例示する。
例1 異性化グルコースシラツプから分離したフラクトース
水溶液は約95重量%の乾燥固形含量まで蒸発により濃縮
し、フラクトースシラツプを製造する。約0.2Kgの水を
含有する約4.6Kgのフラクトースシラツプを製造した。
製造したフラクトースシラツプ(約4.6Kg)は次に約6
7℃の温度の無水エタノール(約7.5Kg)と合せて供給溶
液として使用するエタノール−水混合物中のフラクトー
ス溶液を形成する。供給溶液の過飽和度は約0.95である
ことを認めた。
この供給溶液の約1/3は供給ラインを経て撹拌機、熱
交換機、真空ライン、蒸気コンデンサーおよび蒸気ライ
ンを装置した垂直型蒸発結晶槽に導入した。結晶槽の計
装は屈折計、真空ゲージおよび温度計を含んだ。次に結
晶槽装填物は約1.05の値に過飽和度を高めるために蒸発
し、次に無水フラクトース種子結晶(約3.8g,平均粒度
約40ミクロン)を種付けした。種付けで結晶槽装填物は
約1.45Kgのフラクトース+付随不純物、約2.25Kgのエタ
ノール、および約0.7Kgの水を含んだ。結晶槽装填物のp
H値は約5.0(4.0〜6.0)であることがわかつた。
結晶槽の結晶の成長は約97重量%のエタノールを含有
するエタノール−水共沸混合物をそこから蒸発すること
により維持した。結晶槽の溶液温度は約65℃で、約480
ミリバールの減圧を維持した。結晶化は約5時間継続
し、その間母液の屈折率により乾燥固形含量に変換して
示した母液の実質的に一定の約34重量%の乾燥固形含量
を維持するための供給溶液の残部を結晶槽に徐々に供給
した。結晶化は上記5時間の結晶化期間後に終了し、生
成フラクトース結晶は遠心分離により回収した。結晶化
の終了時に、結晶槽は約1.1Kgのエタノール、約0.33Kg
の水、約4.1Kgのフラクトースおよび約0.22Kgの不純物
を含有した。含まれるフラクトースのうち、約3.3Kgは
結晶形で、約0.8Kgは結晶槽に含まれる液相中に溶解し
た。液相は又約0.20Kgの上記不純物を含有することが認
められた。
遠心分離後、回収結晶は結晶槽から蒸発した共沸混合
物を凝縮することにより得たエタノール−水混合物で洗
滌した。最終結晶生成物は約400ミクロンの平均粒度、
高純度および低吸濕性を有する結晶フラクトースであつ
た。
蒸発共沸混合物を凝縮することにより得た凝縮液中の
エタノールは蒸留により約99.5重量%のエタノール含量
に濃縮した。
例2 異性化グルコース シラツプから分離し、比較的少量
の他の糖を含有するフラクトース水溶液試料は約95重量
%の乾燥固形含量に濃縮し、無水エタノールと合わせて
次の供給溶液を形成した: エタノール 1259.9g フラクトース 579.1g 水 45.3g その他 43.5g 計 1927.8g 上記供給溶液はバツチ式結晶槽で次の條件で蒸発結晶
化した: 温度 65℃ 圧力 480ミリバール 期間 5時間 種付け結晶量 0.3g 平均種子結晶の大きさ 0.05ミクロン 結晶化中、エタノール−水混合物は蒸発し、次に凝縮
した。約1077gの凝縮液を得た。凝縮液は約1052.1gのエ
タノールおよび約24.9gの水を含有した。
結晶は遠心分離により回収した。約400ミクロンの平
均的大きさを有するフラクトース結晶は約67%収量で得
た。生成物の純度は実質的に100%であつた。
【図面の簡単な説明】
本発明の全般的な製造順序を示す。

Claims (19)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】フラクトース含有エタノール−水の溶液か
    らフラクトースを結晶化する方法において、 (a)エタノール−水混液中のフラクトース過飽和溶液
    を供し、この溶液は結晶化温度でフラクトースに関し少
    なくとも約1.02の過飽和度を有し、そして無水フラクト
    ース種子結晶を含有する、工程、 (b)約50℃〜約75℃の範囲の実質的に一定の温度に溶
    液を保持して溶解フラクトースを結晶させつつ、この溶
    液から減圧で最低沸騰の均質エタノール−水共沸混合物
    を除去する工程、及び (c)結晶化フラクトースを回収する工程 の諸工程を含むことを特徴とする、上記結晶化方法。
  2. 【請求項2】フラクトース種子結晶は少なくとも約40ミ
    クロンの平均粒度を有する、特許請求の範囲第1項記載
    の方法。
  3. 【請求項3】フラクトース種子結晶は約50ミクロンの平
    均粒度を有する、特許請求の範囲第1項記載の方法。
  4. 【請求項4】過飽和度は約1.02〜約1.1の範囲にある、
    特許請求の範囲第1項記載の方法。
  5. 【請求項5】減圧は約100〜約700ミリバールの範囲にあ
    る、特許請求の範囲第1項記載の方法。
  6. 【請求項6】過飽和度は約1.05で、減圧は約480ミリバ
    ールで、そして溶液温度は約65℃である、特許請求の範
    囲第1項記載の方法。
  7. 【請求項7】結晶化フラクトースは定期的に回収する、
    特許請求の範囲第1項記載の方法。
  8. 【請求項8】結晶化フラクトースは連続的に回収する、
    特許請求の範囲第1項記載の方法。
  9. 【請求項9】除去した共沸混合物を凝縮し、生成凝縮液
    は脱水して実質的に純粋エタノールを生成する、特許請
    求の範囲第1項記載の方法。
  10. 【請求項10】回収した結晶化フラクトースはエタノー
    ル−水共沸混合物と実質的に同じエタノール−水モル比
    を有するエタノール−水混液により洗滌する、特許請求
    の範囲第1項記載の方法。
  11. 【請求項11】特許請求の範囲第1項記載の方法におい
    て、 (a)フラクトースシラップ(水溶液)を少なくとも約
    90重量%、好ましくは95重量%の乾燥固体含量に濃縮す
    る工程、 (b)濃縮シラップにエタノールを添加して、エタノー
    ル−水共沸混合物を形成するのに十分なエタノール−水
    重量比を有するエタノール−水混液のフラクトース溶液
    を形成する工程、 (c)生成溶液を結晶化温度でフラクトースに関し少な
    くとも約1.02の過飽和度まで共沸蒸発により過飽和化す
    る工程、 (d)過飽和溶液と無水フラクトース種子結晶を合せて
    フラクトース種子結晶が分散した母液を供する工程、 (e)減圧で、約50℃〜約75℃の範囲の実質的に一定の
    温度に母液を処理し、そこから母液に溶解するフラクト
    ースを結晶化させるのに十分量の最低沸騰の均質エタノ
    ール−水共沸混合物を除去する工程、及び (f)母液から結晶化フラクトースを回収する工程 の諸工程を含むことを特徴とする、上記方法。
  12. 【請求項12】フラクトース種子結晶は少なくとも約40
    ミクロンの平均粒度を有する、特許請求の範囲第11項記
    載の方法。
  13. 【請求項13】フラクトース種子結晶は約50ミクロンの
    平均粒度を有する、特許請求の範囲第11項記載の方法。
  14. 【請求項14】溶液は約1.02〜約1.1の範囲の過飽和度
    まで過飽和にする、特許請求の範囲第11項記載の方法。
  15. 【請求項15】溶液は約1.05の過飽和度まで過飽和にす
    る、特許請求の範囲第11項記載の方法。
  16. 【請求項16】母液は約100ミリバール〜約700ミリバー
    ルの範囲に減圧処理する、特許請求の範囲第11項記載の
    方法。
  17. 【請求項17】母液は約1.05の過飽和度、約480ミリバ
    ールの減圧、および結晶化中約65℃の温度に維持する、
    特許請求の範囲第11項記載の方法。
  18. 【請求項18】除去したエタノール−水共沸混合物は凝
    縮し、生成凝縮液は脱水して実質的に純粋エタノールを
    生成し、そして少なくとも1部の生成エタノールを再循
    環して濃縮シラップに添加する、特許請求の範囲第11項
    記載の方法。
  19. 【請求項19】凝縮液試料は回収した結晶化フラクトー
    スを洗滌するために使用する、特許請求の範囲第18項記
    載の方法。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI96225C (fi) 1993-01-26 1996-05-27 Cultor Oy Menetelmä melassin fraktioimiseksi
US6663780B2 (en) 1993-01-26 2003-12-16 Danisco Finland Oy Method for the fractionation of molasses
US5795398A (en) 1994-09-30 1998-08-18 Cultor Ltd. Fractionation method of sucrose-containing solutions
FI952065A0 (fi) * 1995-03-01 1995-04-28 Xyrofin Oy Foerfarande foer tillvaratagande av en kristalliserbar organisk foerening
FI97625C (fi) * 1995-03-01 1997-01-27 Xyrofin Oy Menetelmä ksyloosin kiteyttämiseksi vesiliuoksista
US6224776B1 (en) 1996-05-24 2001-05-01 Cultor Corporation Method for fractionating a solution
FI20010977A (fi) * 2001-05-09 2002-11-10 Danisco Sweeteners Oy Kromatografinen erotusmenetelmä
BR0103406A (pt) * 2001-08-15 2004-05-04 Getec Guanabara Quimica Ind S Processo de produção de frutose cristalina de elevada pureza utilizando xarope com baixo teor de frutose originária de sacarose, e produto obtido
JP5020769B2 (ja) * 2007-10-17 2012-09-05 日本甜菜製糖株式会社 ラフィノース結晶の製造方法
EP2292803B1 (en) 2009-07-07 2013-02-13 DuPont Nutrition Biosciences ApS Separation process
CN102732648B (zh) * 2012-07-09 2013-07-24 江苏正大丰海制药有限公司 一种混合糖电解质注射液主要原料果糖的精制方法
WO2017202686A1 (de) 2016-05-23 2017-11-30 Annikki Gmbh Verfahren zur enzymatischen umwandlung von d-glucose in d-fructose via d-sorbitol
EP3830100A1 (en) 2018-07-30 2021-06-09 Cargill, Incorporated Semi-crystalline fructose in solid form and process for manufacturing the same

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2031252A1 (de) * 1969-06-27 1971-02-18 Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd., Tokio; Japan Chemurgy Co., Ltd., Yokohama, Kanagawa; (Japan) Verfahren zur Kristallisation von Glucose, Fructose oder Gemischen aus Glucose und Fructose
US3883365A (en) * 1972-01-04 1975-05-13 Suomen Sokeri Oy PH adjustment in fructose crystallization for increased yield
JPS5239901B2 (ja) * 1973-02-12 1977-10-07
DK226976A (da) * 1976-05-21 1977-11-22 Danske Sukkerfab Fremgangsmade og apparat til podning af overmettede sukkeroplosninger til krystallisation
US4199374A (en) * 1978-12-22 1980-04-22 Chimicasa Gmbh Process of preparing crystalline fructose from high fructose corn syrup
JPS5731440B2 (ja) * 1980-08-11 1982-07-05
DE3270132D1 (en) * 1982-09-23 1986-04-30 Csm Suiker Preparation of seeding crystals for massecuite
JPS60118200A (ja) * 1983-11-29 1985-06-25 加藤化学株式会社 無水結晶果糖の連続結晶化方法及び装置
US4724006A (en) * 1984-03-09 1988-02-09 A. E. Staley Manufacturing Company Production of crystalline fructose
EP0155803B1 (en) * 1984-03-09 1988-08-03 A.E. Staley Manufacturing Company Crystalline fructose preparation

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