JPH05308984A - Ｌ−タガトースの製造方法 - Google Patents
Ｌ−タガトースの製造方法Info
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- JPH05308984A JPH05308984A JP15997292A JP15997292A JPH05308984A JP H05308984 A JPH05308984 A JP H05308984A JP 15997292 A JP15997292 A JP 15997292A JP 15997292 A JP15997292 A JP 15997292A JP H05308984 A JPH05308984 A JP H05308984A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｌ−タガトースの工業的製造方法の確立を目
的とする。 【構成】 クレブジエラ属に属し、ガラクチトールから
Ｌ−タガトース産生能を有する細菌をガラクチトールを
含有する水溶液に接蝕させてＬ−タガトースを生成せし
め、これを採取することを特徴とするＬ−タガトースの
製造方法。
的とする。 【構成】 クレブジエラ属に属し、ガラクチトールから
Ｌ−タガトース産生能を有する細菌をガラクチトールを
含有する水溶液に接蝕させてＬ−タガトースを生成せし
め、これを採取することを特徴とするＬ−タガトースの
製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｌ−タガトースの製造
方法に関するものであり、更に詳細には、クレブジエラ
属に属し、ガラクチトールからＬ−タガトース産生能を
有する細菌を用いて、ガラクチトールからＬ−タガトー
スを製造する方法に関するものである。
方法に関するものであり、更に詳細には、クレブジエラ
属に属し、ガラクチトールからＬ−タガトース産生能を
有する細菌を用いて、ガラクチトールからＬ−タガトー
スを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の方法】Ｌ−タガトースは、ケトヘキソースに分
類される単糖類で、自然界には殆ど存在しない希少糖質
である。その製造方法としては、原理的には、有機化学
的手法によりＬ−ガラクトースまたはＬ−タロースをカ
セイソーダ、ピリジンなどのアルカリ性薬剤の共存下で
異性化させ、Ｌ−タガトースを製造することが可能であ
る。しかし、実際には、原料となるＬ−ガラクトースま
たはＬ−タロースを得ることが困難であり、Ｌ−タガト
ースを充分量製造する適当な方法は現在まで報告されて
いない。
類される単糖類で、自然界には殆ど存在しない希少糖質
である。その製造方法としては、原理的には、有機化学
的手法によりＬ−ガラクトースまたはＬ−タロースをカ
セイソーダ、ピリジンなどのアルカリ性薬剤の共存下で
異性化させ、Ｌ−タガトースを製造することが可能であ
る。しかし、実際には、原料となるＬ−ガラクトースま
たはＬ−タロースを得ることが困難であり、Ｌ−タガト
ースを充分量製造する適当な方法は現在まで報告されて
いない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、生化学工業が急
速に発達し、糖質化学の分野においても、新たな糖質の
開発が望まれている。Ｌ−タガトースは、大量製造方法
が確立されておらず、試薬としても市販されていない。
従って、未だ、食品工業、医薬品工業、化学工業などの
工業原料として使用されるに至っていない。
速に発達し、糖質化学の分野においても、新たな糖質の
開発が望まれている。Ｌ−タガトースは、大量製造方法
が確立されておらず、試薬としても市販されていない。
従って、未だ、食品工業、医薬品工業、化学工業などの
工業原料として使用されるに至っていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、Ｌ−タガ
トースを生化学的手段により大量、安価に製造すること
を目的に鋭意研究した。
トースを生化学的手段により大量、安価に製造すること
を目的に鋭意研究した。
【０００５】その結果、クレブジエラ属に属し、ガラク
チトールからＬ−タガトース産生能を有する細菌が、水
溶液中のガラクチトールを、容易にＬ−タガトースに変
換することを見い出し、これを採取することにより、Ｌ
−タガトースが高収率で製造されることを確認して、本
発明を完成した。
チトールからＬ−タガトース産生能を有する細菌が、水
溶液中のガラクチトールを、容易にＬ−タガトースに変
換することを見い出し、これを採取することにより、Ｌ
−タガトースが高収率で製造されることを確認して、本
発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明において、ガラクチトー
ルからＬ−タガトースを製造するのに使用される細菌
は、クレブジエラ属に属し、ガラクチトールからＬ−タ
ガトース産生能を有する細菌である。その一例として
は、クレブジエラ ニューモニエ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌ
ａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）ＩＦＯ ３３１７または、
これの変異株などが有利に利用できる。
ルからＬ−タガトースを製造するのに使用される細菌
は、クレブジエラ属に属し、ガラクチトールからＬ−タ
ガトース産生能を有する細菌である。その一例として
は、クレブジエラ ニューモニエ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌ
ａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）ＩＦＯ ３３１７または、
これの変異株などが有利に利用できる。
【０００７】本発明でいう、クレブジエラ属に属し、ガ
ラクチトールからＬ−タガトース産生能を有する細菌
は、ガラクチトールを含有する水溶液に接触し、ガラク
チトールからＬ−タガトース産生しうる微生物であれば
よく、例えば、クレブジエラニューモニエ ＩＦＯ ３
３１７、または、この変異株などの細菌が好適であり、
通常、これら細菌をキシリトール、Ｄ−タリトール、Ｌ
−アラビノール、グリセロール等炭素源を含有する栄養
培地で培養し、望ましくは、振盪、通気撹拌などの好気
的条件下で培養し、培養中に、または得られる細菌（生
菌体）を用いて、水溶液中のガラクチトールをＬ−タガ
トースに変換させて、生成するＬ−タガトースを採取す
ればよい。
ラクチトールからＬ−タガトース産生能を有する細菌
は、ガラクチトールを含有する水溶液に接触し、ガラク
チトールからＬ−タガトース産生しうる微生物であれば
よく、例えば、クレブジエラニューモニエ ＩＦＯ ３
３１７、または、この変異株などの細菌が好適であり、
通常、これら細菌をキシリトール、Ｄ−タリトール、Ｌ
−アラビノール、グリセロール等炭素源を含有する栄養
培地で培養し、望ましくは、振盪、通気撹拌などの好気
的条件下で培養し、培養中に、または得られる細菌（生
菌体）を用いて、水溶液中のガラクチトールをＬ−タガ
トースに変換させて、生成するＬ−タガトースを採取す
ればよい。
【０００８】培養方法としては、クレブジエラ属に属す
る細菌が必要とする栄養源、例えば、炭素源、窒素源、
無機塩などを含有する培地、望ましくは、微酸性乃至微
アルカリ性の液体培地に、ガラクチトールからＬ−タガ
トース産生能を有する細菌を植菌し、温度約２０乃至３
５℃で、１乃至１０日間好気的条件下で培養すればよ
い。とりわけ、炭素源として、例えば、キシリトール、
Ｄ−タリトール、Ｌ−アラビトール、およびグリセロー
ルなどの一種または二種以上の炭素源とともに他の各種
栄養源を含有する液体培地で好気的に培養するのが望ま
しい。
る細菌が必要とする栄養源、例えば、炭素源、窒素源、
無機塩などを含有する培地、望ましくは、微酸性乃至微
アルカリ性の液体培地に、ガラクチトールからＬ−タガ
トース産生能を有する細菌を植菌し、温度約２０乃至３
５℃で、１乃至１０日間好気的条件下で培養すればよ
い。とりわけ、炭素源として、例えば、キシリトール、
Ｄ−タリトール、Ｌ−アラビトール、およびグリセロー
ルなどの一種または二種以上の炭素源とともに他の各種
栄養源を含有する液体培地で好気的に培養するのが望ま
しい。
【０００９】前述のような培養方法によって得られた細
菌（生菌体）を、ガラクチトールを含有する水溶液と接
触、望ましくは、振盪、通気撹拌、酸素の圧入などの好
気的条件下で接触させ、その糖質を、Ｌ−タガトースに
変換させることができる。また、この際反応液中にエチ
ルアルコール、グリセロール、Ｄ−マンニトール等を添
加すると変換速度が速くなり好都合である。
菌（生菌体）を、ガラクチトールを含有する水溶液と接
触、望ましくは、振盪、通気撹拌、酸素の圧入などの好
気的条件下で接触させ、その糖質を、Ｌ−タガトースに
変換させることができる。また、この際反応液中にエチ
ルアルコール、グリセロール、Ｄ−マンニトール等を添
加すると変換速度が速くなり好都合である。
【００１０】この変換に用いられる細菌は、培養液から
分離された生菌体そのままの状態に限る必要はなく、例
えば、生菌体を半透膜製のホローファイバーに封入した
細菌、寒天、ゼラチン、アルギン酸塩などで包括し、ビ
ーズ状、シート状などの各種形状に固定化した細菌など
として、ガラクチトールからＬ−タガトースへの変換
に、繰り返し利用することも好都合である。
分離された生菌体そのままの状態に限る必要はなく、例
えば、生菌体を半透膜製のホローファイバーに封入した
細菌、寒天、ゼラチン、アルギン酸塩などで包括し、ビ
ーズ状、シート状などの各種形状に固定化した細菌など
として、ガラクチトールからＬ−タガトースへの変換
に、繰り返し利用することも好都合である。
【００１１】以上述べた各種の方法により生成、蓄積し
たＬ−タガトースを含有する水溶液は、適当な分離方
法、例えば、遠心分離、濾過などの方法によって細菌と
分離され、採取される。
たＬ−タガトースを含有する水溶液は、適当な分離方
法、例えば、遠心分離、濾過などの方法によって細菌と
分離され、採取される。
【００１２】得られたＬ−タガトース水溶液は、必要に
より、例えば、硫安塩析、水酸化亜鉛吸着などによる除
蛋白、活性炭吸着による脱色、Ｈ型、ＯＨ型イオン交換
樹脂による脱塩などの方法で精製し、濃縮してシラップ
状のＬ−タガトース製品を採取することができる。、更
に、イオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィ
ー、例えば、ダウケミカル社製造の商品名ダウエックス
５０ＷＸ４、ダウエックスＷＧＲ、東京有機化学工業株
式会社製造の商品名アンバーライトＸＴ−１００８、ア
ンバーライトＩＲＡ４７、三菱化成工業株式会社製造の
商品名ダイヤイオンＳＫ１０６、ダイヤイオンＷＡ１１
などを用いるカラムクロマトグラクフィーで分画、精
製、濃縮することにより結晶化することができ、９９％
以上の高純度の結晶標品も容易に得ることができる。
より、例えば、硫安塩析、水酸化亜鉛吸着などによる除
蛋白、活性炭吸着による脱色、Ｈ型、ＯＨ型イオン交換
樹脂による脱塩などの方法で精製し、濃縮してシラップ
状のＬ−タガトース製品を採取することができる。、更
に、イオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフィ
ー、例えば、ダウケミカル社製造の商品名ダウエックス
５０ＷＸ４、ダウエックスＷＧＲ、東京有機化学工業株
式会社製造の商品名アンバーライトＸＴ−１００８、ア
ンバーライトＩＲＡ４７、三菱化成工業株式会社製造の
商品名ダイヤイオンＳＫ１０６、ダイヤイオンＷＡ１１
などを用いるカラムクロマトグラクフィーで分画、精
製、濃縮することにより結晶化することができ、９９％
以上の高純度の結晶標品も容易に得ることができる。
【００１３】このようにして製造されるＬ−タガトース
は、通常、原料のガラクチトールに対し約４０ｗ／ｗ％
以上の高収率で得られ、大量、安価に供給する工業的製
造方法として好適である。
は、通常、原料のガラクチトールに対し約４０ｗ／ｗ％
以上の高収率で得られ、大量、安価に供給する工業的製
造方法として好適である。
【００１４】従って、Ｌ−タガトースは、食品工業、医
薬品工業、化学工業などの原料、中間体などとして自由
に利用できる。
薬品工業、化学工業などの原料、中間体などとして自由
に利用できる。
【００１５】以下、実施例について述べる。
【００１６】
【実施例 １】硫酸アンモニウム０．２ｗ／ｖ％、リン
酸一カリウム０．２４ｗ／ｖ％、リン酸二カリウム０．
５６ｗ／ｖ％、硫酸マグネシウム・７水塩０．０１ｗ／
ｖ％、酵母エキス０．５ｗ／ｖ％、キシリトール２ｗ／
ｖ％及び脱イオン水からなる培養液１００ｍｌずつを５
００ｍｌ容振盪フラスコ２０本にとり、１２０℃で２０
分間オートクレープした後、クレブジエラ ニューモニ
エ ＩＦＯ ３３１７を１白金耳ずつ植菌し、３０℃で
２日間振盪培養した。
酸一カリウム０．２４ｗ／ｖ％、リン酸二カリウム０．
５６ｗ／ｖ％、硫酸マグネシウム・７水塩０．０１ｗ／
ｖ％、酵母エキス０．５ｗ／ｖ％、キシリトール２ｗ／
ｖ％及び脱イオン水からなる培養液１００ｍｌずつを５
００ｍｌ容振盪フラスコ２０本にとり、１２０℃で２０
分間オートクレープした後、クレブジエラ ニューモニ
エ ＩＦＯ ３３１７を１白金耳ずつ植菌し、３０℃で
２日間振盪培養した。
【００１７】培養後、遠心分離により集菌し、得られた
生菌体約２０ｇをガラクチトール２ｗ／ｖ％を含有する
０．０５Ｍリン酸塩緩衝液（ｐＨ７．０）１Ｌに加え混
合し、この混合液約１００ｍｌずつを５００ｍｌ容振盪
フラスコに分注し、３０℃で２日間振盪し、ガラクチト
ールをＬ−タガトースに変換させた。次いで遠心分離し
て細菌を除去した。
生菌体約２０ｇをガラクチトール２ｗ／ｖ％を含有する
０．０５Ｍリン酸塩緩衝液（ｐＨ７．０）１Ｌに加え混
合し、この混合液約１００ｍｌずつを５００ｍｌ容振盪
フラスコに分注し、３０℃で２日間振盪し、ガラクチト
ールをＬ−タガトースに変換させた。次いで遠心分離し
て細菌を除去した。
【００１８】得られた上清に２５ｗ／ｖ％硫酸亜鉛を１
／１０容加えｐＨ７．６に調整し、遠心分離して上清を
採取した。この上清を、常法に従って、活性炭を用いて
脱色し、次いで、ダイヤイオンＳＫ１Ｂ（Ｈ型、三菱化
成工業株式会社製造の商品名）およびダイヤイオンＷＡ
３０（ＯＨ型、三菱化成工業株式会社製造の商品名）を
用いて脱塩し、減圧濃縮して中間体のガラクチトールを
不純物として含む濃度約６０％の透明なシラップを得
た。
／１０容加えｐＨ７．６に調整し、遠心分離して上清を
採取した。この上清を、常法に従って、活性炭を用いて
脱色し、次いで、ダイヤイオンＳＫ１Ｂ（Ｈ型、三菱化
成工業株式会社製造の商品名）およびダイヤイオンＷＡ
３０（ＯＨ型、三菱化成工業株式会社製造の商品名）を
用いて脱塩し、減圧濃縮して中間体のガラクチトールを
不純物として含む濃度約６０％の透明なシラップを得
た。
【００１９】ダウエックス５０ＷＸ４（カルシウム型の
カチオン交換樹脂、ダウケミカル社製造の商品名）を用
いるカラムクロマトグラフィーにより精製、濃縮し、Ｌ
−タガトースを結晶化させ分蜜してＬ−タガトース結晶
を採取した。
カチオン交換樹脂、ダウケミカル社製造の商品名）を用
いるカラムクロマトグラフィーにより精製、濃縮し、Ｌ
−タガトースを結晶化させ分蜜してＬ−タガトース結晶
を採取した。
【００２０】Ｌ−タガトースのガラクチトールに対する
収率は、固形物当り約５０％であった。
収率は、固形物当り約５０％であった。
【００２１】このようにして得られた製品を同定するた
め、実験により理化学的性質を調べ、その性質を文献値
と比較、または、Ｓｉｇｍａ社が標準物質として市販し
ている試薬Ｄ−タガトースの測定値と比較した。
め、実験により理化学的性質を調べ、その性質を文献値
と比較、または、Ｓｉｇｍａ社が標準物質として市販し
ている試薬Ｄ−タガトースの測定値と比較した。
【００２２】（１）融点 本製品の測定値 １３４〜１３５℃ Ｄ−タガトース文献値 １３４〜１３５℃ Ｌ−タガトース文献値 １３３〜１３５℃ 文献：チャップマン・アンド・ホール（Ｃｈａｐｍａｎ
ａｎｄＨａｌｌ）社、「ディクショナリー・オブ・オ
ーガニック・コンパウンズ（Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏ
ｆ ＯｒｇａｎｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ）」、第５０９
７頁（１９８２年）
ａｎｄＨａｌｌ）社、「ディクショナリー・オブ・オ
ーガニック・コンパウンズ（Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏ
ｆ ＯｒｇａｎｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ）」、第５０９
７頁（１９８２年）
【００２３】（２）比旋光度の測定 本製品の測定値 試薬Ｄ−タガトースの測定値 Ｄ−タガトースの文献値 文献：（１）融点の場合と同じ
【００２４】（３）赤外線吸収スペクトル ＫＢｒ錠剤法で測定した本製品の赤外線吸収スペクトル
を図１に示した。このスペクトルは、別に測定した試薬
Ｄ−タガトースの赤外線吸収スペクトルとよく一致し
た。
を図１に示した。このスペクトルは、別に測定した試薬
Ｄ−タガトースの赤外線吸収スペクトルとよく一致し
た。
【００２５】（４）水素化ホウ素ナトリウムによる還元
物質の確認 本製品および試薬Ｄ−タガトースを水素化ホウ素ナトリ
ウムによって還元し、その生産物の同定を行った。本製
品および試薬Ｄ一タガトースからの還元生産物は、いず
れもガラクチトールおよびタリトールであった。
物質の確認 本製品および試薬Ｄ−タガトースを水素化ホウ素ナトリ
ウムによって還元し、その生産物の同定を行った。本製
品および試薬Ｄ一タガトースからの還元生産物は、いず
れもガラクチトールおよびタリトールであった。
【００２６】（５）高速液体クロマトグラフィーによる
分析 本製品を高速液体クロマトグラフィー（日本分光工業社
製８８０−ＰＵ；カラム，日立製作所ＧＬ−Ｃ６１１；
溶離液、１０−４Ｍ水酸化ナトリウム、６０℃；流速、
１ｍｌ／ｍｉｎ；検出、島津製作所ＲＩＤ−６Ａ）で分
析したところ、その溶出位置は、標準物質としての試薬
Ｄ−プシコース、Ｄ−フラクトース、Ｄ−ソルボースな
どのケトヘキトースとは異なり、試薬Ｄ−タガトースと
同一の２１．５分であった。
分析 本製品を高速液体クロマトグラフィー（日本分光工業社
製８８０−ＰＵ；カラム，日立製作所ＧＬ−Ｃ６１１；
溶離液、１０−４Ｍ水酸化ナトリウム、６０℃；流速、
１ｍｌ／ｍｉｎ；検出、島津製作所ＲＩＤ−６Ａ）で分
析したところ、その溶出位置は、標準物質としての試薬
Ｄ−プシコース、Ｄ−フラクトース、Ｄ−ソルボースな
どのケトヘキトースとは異なり、試薬Ｄ−タガトースと
同一の２１．５分であった。
【００２７】以上の結果から明らかなように、融点、赤
外線吸収スペクトル、還元生産物の分析、高速液体クロ
マトグラフィーについては、Ｄ−タガトースおよびＬ−
タガトースの文献値またはそれら標準物質としての試薬
の値とよく一致し、比旋光度については、Ｄ−タガトー
スの実測値とよく一致するものの＋、−逆であったこと
から、本発明の方法で得られた製品は、Ｌ−タガトース
であると判断される。
外線吸収スペクトル、還元生産物の分析、高速液体クロ
マトグラフィーについては、Ｄ−タガトースおよびＬ−
タガトースの文献値またはそれら標準物質としての試薬
の値とよく一致し、比旋光度については、Ｄ−タガトー
スの実測値とよく一致するものの＋、−逆であったこと
から、本発明の方法で得られた製品は、Ｌ−タガトース
であると判断される。
【００２８】本製品は、希少糖質としての試薬用途のみ
ならず、食品工業、医薬品、化学工業などの原料、中間
体などとしても有利に利用できる。
ならず、食品工業、医薬品、化学工業などの原料、中間
体などとしても有利に利用できる。
【００２９】
【実施例 ２】実施例１の培養液のうちキシリトール２
ｗ／ｖ％に加えて、ガラクチトールを２ｗ／ｖ％添加し
た以外は、実施例１と同組成の培養液３０Ｌを３０Ｌ容
ジャーファーメンター２基にそれぞれ１５Ｌとり、１２
０℃で２０分間滅菌した後、３０℃に冷却し、これに、
実施例１と同組成の培養液を用いて３０℃で１日間振盪
培養したクレブジエラ ニユーモニエ ＩＦＯ ３３１
７の種培養液を１ｖ／ｖ％植菌し、３０℃で５日間通気
撹拌培養して、ガラクチトールをＬ−タガトースに変換
させ、次いで遠心分離して菌体と上清とに分離し、得ら
れた上清を実施例１の方法に準じて、活性炭吸着による
脱色後、イオン交換樹脂を用いて脱塩し、濃縮した後、
カラムクロマトグラフィーによって精製、濃縮してＬ−
タガトース結晶を採取した。Ｌ−タガトースのガラクチ
トールに対する収率は、固形物当り約５０％であった。
ｗ／ｖ％に加えて、ガラクチトールを２ｗ／ｖ％添加し
た以外は、実施例１と同組成の培養液３０Ｌを３０Ｌ容
ジャーファーメンター２基にそれぞれ１５Ｌとり、１２
０℃で２０分間滅菌した後、３０℃に冷却し、これに、
実施例１と同組成の培養液を用いて３０℃で１日間振盪
培養したクレブジエラ ニユーモニエ ＩＦＯ ３３１
７の種培養液を１ｖ／ｖ％植菌し、３０℃で５日間通気
撹拌培養して、ガラクチトールをＬ−タガトースに変換
させ、次いで遠心分離して菌体と上清とに分離し、得ら
れた上清を実施例１の方法に準じて、活性炭吸着による
脱色後、イオン交換樹脂を用いて脱塩し、濃縮した後、
カラムクロマトグラフィーによって精製、濃縮してＬ−
タガトース結晶を採取した。Ｌ−タガトースのガラクチ
トールに対する収率は、固形物当り約５０％であった。
【００３０】本製品は、実施例１の場合と同様に、Ｌ−
タガトースの理化学的性質を示した。
タガトースの理化学的性質を示した。
【００３１】本製品は、希少糖質としての試薬用途のみ
ならず、食品工業、医薬品工業、化学工業などの原料、
中間体などとしても有利に利用できる。
ならず、食品工業、医薬品工業、化学工業などの原料、
中間体などとしても有利に利用できる。
【００３２】
【発明の効果】上記したことから明らかなように、本発
明は、従来得ることの極めて困難であったＬ−タガトー
スを、生化学的方法により容易に製造する法を確立する
ものである。特に、クレブジエラ属に属する微生物を用
いて、ガラクチトールという安価な糖アルコールを原料
としてＬ−タガトースを生産できることを見出したこと
は、Ｌ−タガトースの製造方法にとって、極めて有利で
ある。
明は、従来得ることの極めて困難であったＬ−タガトー
スを、生化学的方法により容易に製造する法を確立する
ものである。特に、クレブジエラ属に属する微生物を用
いて、ガラクチトールという安価な糖アルコールを原料
としてＬ−タガトースを生産できることを見出したこと
は、Ｌ−タガトースの製造方法にとって、極めて有利で
ある。
【００３３】従って、本発明の方法は、Ｌ−タガトース
の工業的製造方法として好適であり、大量、安価な供給
を容易にし、希少糖質としての試薬用途のみならず、従
来予想すらできなかった食品工業、医薬品工業、化学工
業などへの利用の道を拓くものである。
の工業的製造方法として好適であり、大量、安価な供給
を容易にし、希少糖質としての試薬用途のみならず、従
来予想すらできなかった食品工業、医薬品工業、化学工
業などへの利用の道を拓くものである。
【００３４】
図１は、本発明の方法で得たＬ−タガトースの赤外線吸
収スペクトルを示す図である。
収スペクトルを示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 クレブジエラ属に属し、ガラクチトール
からＬ−タガトース産生能を有する細菌を、ガラクチト
ールを含有する水溶液に接触させてＬ−タガトースを生
成せしめ、これを採取することを特徴とするＬ−タガト
ースの製造方法。 - 【請求項２】 クレブジエラ属に属する細菌が、クレブ
ジエラ ニューモニエ ＩＦＯ ３３１７であることを
特徴とする請求項１記載のＬ−タガトースの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15997292A JP3194160B2 (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | Ｌ−タガトースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15997292A JP3194160B2 (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | Ｌ−タガトースの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05308984A true JPH05308984A (ja) | 1993-11-22 |
| JP3194160B2 JP3194160B2 (ja) | 2001-07-30 |
Family
ID=15705200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15997292A Expired - Lifetime JP3194160B2 (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | Ｌ−タガトースの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3194160B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5811271A (en) * | 1994-10-05 | 1998-09-22 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Process for producing L-ketohexose |
| EP1075795A3 (en) * | 1999-08-10 | 2001-05-23 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing xylitol of high purity |
| WO2002012257A1 (fr) * | 2000-08-08 | 2002-02-14 | Nihon Shokuhin Kako Co., Ltd. | Procede de production de tagatose cristallin |
| US7575910B2 (en) | 2004-03-17 | 2009-08-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for producing L-fuculose and method for producing L-fucose |
| JP2010017146A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-28 | Kishoto Seisan Gijutsu Kenkyusho:Kk | 微生物反応及び酵素反応によってアザイド糖を製造する方法 |
-
1992
- 1992-05-08 JP JP15997292A patent/JP3194160B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5811271A (en) * | 1994-10-05 | 1998-09-22 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Process for producing L-ketohexose |
| EP1075795A3 (en) * | 1999-08-10 | 2001-05-23 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing xylitol of high purity |
| WO2002012257A1 (fr) * | 2000-08-08 | 2002-02-14 | Nihon Shokuhin Kako Co., Ltd. | Procede de production de tagatose cristallin |
| US7101432B2 (en) | 2000-08-08 | 2006-09-05 | Nihon Shokuhin Kako Co., Ltd. | Process for producing crystalline tagatose |
| US7575910B2 (en) | 2004-03-17 | 2009-08-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for producing L-fuculose and method for producing L-fucose |
| JP2010017146A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-01-28 | Kishoto Seisan Gijutsu Kenkyusho:Kk | 微生物反応及び酵素反応によってアザイド糖を製造する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3194160B2 (ja) | 2001-07-30 |
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