JPS6019285B2 - 分別方法 - Google Patents
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- JPS6019285B2 JPS6019285B2 JP1261377A JP1261377A JPS6019285B2 JP S6019285 B2 JPS6019285 B2 JP S6019285B2 JP 1261377 A JP1261377 A JP 1261377A JP 1261377 A JP1261377 A JP 1261377A JP S6019285 B2 JPS6019285 B2 JP S6019285B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬、食品工業において広い用途を持つＬ−ァ
スコルビン酸（以下ＡＳＡと略称することもある）とそ
のケト異性体である２−ケト−Ｌーグロソ酸（以下ＧＡ
と略称することもある）との分別方法に関する。
スコルビン酸（以下ＡＳＡと略称することもある）とそ
のケト異性体である２−ケト−Ｌーグロソ酸（以下ＧＡ
と略称することもある）との分別方法に関する。
ＧＡはＡＳＡの合成中間体であり、しかもＡＳＡの分解
生成物の一種でもあるため、通常の製造プロセスにおい
ては不可避的に共存してくるものである。
生成物の一種でもあるため、通常の製造プロセスにおい
ては不可避的に共存してくるものである。
ＡＳＡ、ＧＡの水に対する溶解度は、２０ｏｏに於てそ
れぞれ２４．５Ｗ／Ｖ％、３９．０Ｗ／Ｖ％である。従
ってＡＳＡとＧＡとからなる混合物をＰＨＩ〜４の酸性
下濃縮晶出する方法では、ＡＳ〜結晶中へのＧＡの混入
は避け難く高度のＡＳＡを収率良く得ることは困難であ
る。一方風８以上のアルカリ性下では、ＧＡ、ＡＳＡと
もにアルカリ金属、アルカリ士類金属等の塩となる。従
ってこのｐＨで濃縮晶出させる場合、例えば２ーケトー
Ｌーグロン酸ナトリウム（ＧＡ−Ｎａ）、Ｌーアスコル
ビン酸ナトリウム（ＳＡＳ）の溶解度は、それぞれ２４
．０Ｗ′Ｖ％、６０．５Ｗ／Ｖ％（於２び０）と酸性側
の溶解度差より大きくなるためＧＡ一Ｎａがよりリッチ
に晶出する。しかしＳＡＳの混入はやはり避け難く、例
えばＧＡ−ＡＳＡ混合比が８０％−２０％と相当ＧＡの
多い場合でもＧＡ純度は８５％程度までで、収率は８０
％以下である。これが更に混合比５０％−５０％になる
と、ＧＡ純度は７０％以下に低下し、しかも収率も６５
％以上確保することは困難である。本発明者等はこれら
の問題点に鑑み簡易で高度な分別方法を確立すべく鋭意
研究を重ねた結果、ＡＳＡとその塩（例、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩）が共存する特定のｐＨ域内で
は溶液中のＡＳＡアニオンの溶解度のみが著しく上昇す
るという通常の共通イオンの性質からは予想し難い事実
を見し、出し、この知見に基づきさらに検討を重ねて本
発明の分別方法を完成した。
れぞれ２４．５Ｗ／Ｖ％、３９．０Ｗ／Ｖ％である。従
ってＡＳＡとＧＡとからなる混合物をＰＨＩ〜４の酸性
下濃縮晶出する方法では、ＡＳ〜結晶中へのＧＡの混入
は避け難く高度のＡＳＡを収率良く得ることは困難であ
る。一方風８以上のアルカリ性下では、ＧＡ、ＡＳＡと
もにアルカリ金属、アルカリ士類金属等の塩となる。従
ってこのｐＨで濃縮晶出させる場合、例えば２ーケトー
Ｌーグロン酸ナトリウム（ＧＡ−Ｎａ）、Ｌーアスコル
ビン酸ナトリウム（ＳＡＳ）の溶解度は、それぞれ２４
．０Ｗ′Ｖ％、６０．５Ｗ／Ｖ％（於２び０）と酸性側
の溶解度差より大きくなるためＧＡ一Ｎａがよりリッチ
に晶出する。しかしＳＡＳの混入はやはり避け難く、例
えばＧＡ−ＡＳＡ混合比が８０％−２０％と相当ＧＡの
多い場合でもＧＡ純度は８５％程度までで、収率は８０
％以下である。これが更に混合比５０％−５０％になる
と、ＧＡ純度は７０％以下に低下し、しかも収率も６５
％以上確保することは困難である。本発明者等はこれら
の問題点に鑑み簡易で高度な分別方法を確立すべく鋭意
研究を重ねた結果、ＡＳＡとその塩（例、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩）が共存する特定のｐＨ域内で
は溶液中のＡＳＡアニオンの溶解度のみが著しく上昇す
るという通常の共通イオンの性質からは予想し難い事実
を見し、出し、この知見に基づきさらに検討を重ねて本
発明の分別方法を完成した。
すなわち本発明は、Ｌ−アスコルビン酸および２ーケト
ーＬ−グロン酸を含む溶液をｐＨ４．５〜７．０の範囲
に調整して２ーケトーＬ−グロン酸を選択的に晶出させ
ることを特徴とするＬーアスコルビ０ン酸と２−ケト−
Ｌーグロン酸の分別方法である。
ーＬ−グロン酸を含む溶液をｐＨ４．５〜７．０の範囲
に調整して２ーケトーＬ−グロン酸を選択的に晶出させ
ることを特徴とするＬーアスコルビ０ン酸と２−ケト−
Ｌーグロン酸の分別方法である。
ＡＳＡとＧＡの水溶液は一般に肉２以下であるので、ｐ
Ｈ４．５〜７．０への調整は通常アルカリを添加するこ
とによって行われ、かかるアルカリとして夕は、たとえ
ばカセィソーダ、カセィカリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、
炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酢酸ソーダなどの
アルカリ金属またはアルカリ士類金属を含有するアルカ
リがあげられ、なかでもナトリウムベースのアルカリが
好ましい。
Ｈ４．５〜７．０への調整は通常アルカリを添加するこ
とによって行われ、かかるアルカリとして夕は、たとえ
ばカセィソーダ、カセィカリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、
炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酢酸ソーダなどの
アルカリ金属またはアルカリ士類金属を含有するアルカ
リがあげられ、なかでもナトリウムベースのアルカリが
好ましい。
ｐＨは４．５〜７．０の範囲で十分実施可能であるが、
とりわけｐＨ５〜６の範囲が好ましい。なお、ＡＳＡと
ＧＡの水溶液に親水性有機溶媒（例、メタノール、エタ
ノール、アセトンなど）等が含まれていても本発明方法
の実施に支障はない。上記のｐＨ範囲に調整したＡＳＡ
−ＧＡ溶液中では、ＡＳＡ、ＧＡとそれらの塩が共存す
ることになり、ＡＳＡアニオンの熔解度が著しく上昇し
ている。
とりわけｐＨ５〜６の範囲が好ましい。なお、ＡＳＡと
ＧＡの水溶液に親水性有機溶媒（例、メタノール、エタ
ノール、アセトンなど）等が含まれていても本発明方法
の実施に支障はない。上記のｐＨ範囲に調整したＡＳＡ
−ＧＡ溶液中では、ＡＳＡ、ＧＡとそれらの塩が共存す
ることになり、ＡＳＡアニオンの熔解度が著しく上昇し
ている。
従ってこの溶液を自体公知の晶出方法（例、濃縮、冷却
など）で処理することにより、溶解度の低いＧＡが通常
主にその塩の形で極めて選択的に、すなわち高純度かつ
高収率で晶出してくる。晶出後の母液はＡＳＡおよびそ
の塩を高濃度に含有しており、必要に応じ適宜の手段（
例、イオン交換）により溶液中に含まれるＡＳＡの塩を
ＡＳＡに変えた後、自体公知の晶出方法（例、濃縮、冷
却など）により高純度かつ高収率にＡＳＡまたはその塩
として得ることができる。本発明の分別方法によれば、
ＡＳＡとＧＡの混合比にほとんど関係なく分別が可能で
あり、特に通常の方法で分別の困難な５０％−５０％付
近の混合比においても簡便な操作手段により優れた分別
効果を発揮することができるので工業的に極めて有用で
ある。
など）で処理することにより、溶解度の低いＧＡが通常
主にその塩の形で極めて選択的に、すなわち高純度かつ
高収率で晶出してくる。晶出後の母液はＡＳＡおよびそ
の塩を高濃度に含有しており、必要に応じ適宜の手段（
例、イオン交換）により溶液中に含まれるＡＳＡの塩を
ＡＳＡに変えた後、自体公知の晶出方法（例、濃縮、冷
却など）により高純度かつ高収率にＡＳＡまたはその塩
として得ることができる。本発明の分別方法によれば、
ＡＳＡとＧＡの混合比にほとんど関係なく分別が可能で
あり、特に通常の方法で分別の困難な５０％−５０％付
近の混合比においても簡便な操作手段により優れた分別
効果を発揮することができるので工業的に極めて有用で
ある。
以下に実施例により本発明をさらに具体的に説明するが
、これらによって本発明が何ら限定されるものではない
。
、これらによって本発明が何ら限定されるものではない
。
実施例 １
ＡＳＡ２０夕、ＧＡ２０夕を含有する水溶液１００の‘
を３０Ｗ／Ｖ％カセィソーダ溶液にてｐＨを５．０に調
整した後、全量５０の‘まで減圧濃縮し、５℃にて１時
間晶出させる。
を３０Ｗ／Ｖ％カセィソーダ溶液にてｐＨを５．０に調
整した後、全量５０の‘まで減圧濃縮し、５℃にて１時
間晶出させる。
析出した結晶を炉取、洗じよう後、真空乾燥してＧＡ−
Ｎａの粗結晶を得る。この結晶はＧＡ−Ｎａｌ９．６夕
（ＧＡ換算で１７．８の、ＡＳＡとして０．２夕を含有
する。ＧＡ純度９８．８％、収率８９．０％。次いでこ
の母液を陽イオン交換樹脂ＩＲ−１２４（日型）にて脱
ナトリウムし、全量２５私まで減圧０濃縮後、晶出させ
て結晶を得る。
Ｎａの粗結晶を得る。この結晶はＧＡ−Ｎａｌ９．６夕
（ＧＡ換算で１７．８の、ＡＳＡとして０．２夕を含有
する。ＧＡ純度９８．８％、収率８９．０％。次いでこ
の母液を陽イオン交換樹脂ＩＲ−１２４（日型）にて脱
ナトリウムし、全量２５私まで減圧０濃縮後、晶出させ
て結晶を得る。
結晶１６．３夕でＡＳＡ１６．０夕、ＧＡＯ．３夕を含
有する。ＡＳＡ純度９８．２％、収率８０．０％。実施
例 ２ ＡＳＡ２４夕、ＣＡＩＯ夕を含有する水溶液１００の‘
を夕１０Ｗ／Ｖ％炭酸ソーダ溶液にてｐＨ６．０に調整
し、以下実施例１と同機に操作してＧＡ−Ｎａ９．２７
夕（ＧＡ換算８．４夕）、ＡＳＡとして０．２夕を含有
する結晶を得る。
有する。ＡＳＡ純度９８．２％、収率８０．０％。実施
例 ２ ＡＳＡ２４夕、ＣＡＩＯ夕を含有する水溶液１００の‘
を夕１０Ｗ／Ｖ％炭酸ソーダ溶液にてｐＨ６．０に調整
し、以下実施例１と同機に操作してＧＡ−Ｎａ９．２７
夕（ＧＡ換算８．４夕）、ＡＳＡとして０．２夕を含有
する結晶を得る。
Ｇ係屯度９７．７％、収率８４．０％。次いで母液につ
いて、濃塩酸で脱ナトリウムした後、実施例１と同様、
濃縮晶出を行い、ＡＳＡ２１．１夕、ＧＡＯ．２５夕を
含有する結晶を得る。
いて、濃塩酸で脱ナトリウムした後、実施例１と同様、
濃縮晶出を行い、ＡＳＡ２１．１夕、ＧＡＯ．２５夕を
含有する結晶を得る。
ＡＳＡ純度９８．８％、収率８７．９％。
第１図はＬーアスコルビン酸（ＡＳＡ）、Ｌ−アスコル
ピン酸ナトリウム（ＳＡＳ）、２ーケトーＬーグロン酸
（ＧＡ）および２ーケトーＬーグロン酸ナトリウム（Ｇ
Ａ−Ｎａ）の水に対する溶解度を示す。 第２図は各ｐＨ域におけるＡＳＡアニオンとＧＡアニオ
ンの溶解度（於２０℃）を示す。なおＡＳＡの２０Ｗ／
Ｖ％水溶液のｐＨは１．７であり、ＧＡの２０Ｗ／Ｖ％
水溶液のｐＨは１．２である。第１図第２図
ピン酸ナトリウム（ＳＡＳ）、２ーケトーＬーグロン酸
（ＧＡ）および２ーケトーＬーグロン酸ナトリウム（Ｇ
Ａ−Ｎａ）の水に対する溶解度を示す。 第２図は各ｐＨ域におけるＡＳＡアニオンとＧＡアニオ
ンの溶解度（於２０℃）を示す。なおＡＳＡの２０Ｗ／
Ｖ％水溶液のｐＨは１．７であり、ＧＡの２０Ｗ／Ｖ％
水溶液のｐＨは１．２である。第１図第２図
Claims (1)
- １ Ｌ−アスコルビン酸および２−ケト−Ｌ−グロン酸
を含む溶液をｐＨ４．５〜７．０の範囲に調整して２−
ケト−Ｌ−グロン酸を選択的に晶出させることを特徴と
するＬ−アスコルビン酸と２−ケト−Ｌ−グロン酸の分
別方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1261377A JPS6019285B2 (ja) | 1977-02-07 | 1977-02-07 | 分別方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1261377A JPS6019285B2 (ja) | 1977-02-07 | 1977-02-07 | 分別方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5398925A JPS5398925A (en) | 1978-08-29 |
| JPS6019285B2 true JPS6019285B2 (ja) | 1985-05-15 |
Family
ID=11810213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1261377A Expired JPS6019285B2 (ja) | 1977-02-07 | 1977-02-07 | 分別方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019285B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01117123U (ja) * | 1988-02-01 | 1989-08-08 | ||
| RU2846853C1 (ru) * | 2024-12-27 | 2025-09-17 | Акционерное общество "БиоТехРосва" | Способ выделения 2-кето-L-гулоновой кислоты в виде ее натриевой соли из смеси с аскорбиновой кислотой |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2648136B1 (fr) * | 1989-06-12 | 1994-06-17 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation de l'acide ascorbique |
| DE10231890B4 (de) | 2002-07-12 | 2004-07-01 | Basf Ag | Verfahren zur Abtrennung von Ascorbinsäure aus einem polaren, Ascorbinsäure und 2-Keto-L-gulonsäure enthaltenden Lösungsmittel |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1358164A (fr) * | 1962-06-02 | 1964-04-10 | Fichtel & Sachs Ag | Amortisseur hydraulique d'oscillations pour machines à laver |
-
1977
- 1977-02-07 JP JP1261377A patent/JPS6019285B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01117123U (ja) * | 1988-02-01 | 1989-08-08 | ||
| RU2846853C1 (ru) * | 2024-12-27 | 2025-09-17 | Акционерное общество "БиоТехРосва" | Способ выделения 2-кето-L-гулоновой кислоты в виде ее натриевой соли из смеси с аскорбиновой кислотой |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5398925A (en) | 1978-08-29 |
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