JPH06210954A - 可逆性感熱記録材料 - Google Patents
可逆性感熱記録材料Info
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- JPH06210954A JPH06210954A JP4347032A JP34703292A JPH06210954A JP H06210954 A JPH06210954 A JP H06210954A JP 4347032 A JP4347032 A JP 4347032A JP 34703292 A JP34703292 A JP 34703292A JP H06210954 A JPH06210954 A JP H06210954A
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- JP
- Japan
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- hydroxy
- electron
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- sulfide
- hydroxyaniline
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B41M5/3336—Sulfur compounds, e.g. sulfones, sulfides, sulfonamides
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好なコントラストで画像の形成・消去が可
能で、日常生活の環境下で経時的に安定な画像を保持可
能な可逆性感熱記録材料を提供することである。 【構成】 通常無色ないし淡色の電子供与性染料前駆体
と、加熱後の冷却速度の違いにより該染料前駆体に可逆
的な色調変化を生じせしめる電子受容性化合物とを含有
する可逆性感熱記録材料。炭素数６以上の脂肪族炭化水
素基を少なくとも一つ有するフェノール性化合物を電子
受容性化合物として用いることにより、良好なコントラ
ストで画像の形成・消去が可能で、日常生活の環境下で
経時的に安定な画像を保持可能な可逆性感熱記録材料を
得ることができた。
能で、日常生活の環境下で経時的に安定な画像を保持可
能な可逆性感熱記録材料を提供することである。 【構成】 通常無色ないし淡色の電子供与性染料前駆体
と、加熱後の冷却速度の違いにより該染料前駆体に可逆
的な色調変化を生じせしめる電子受容性化合物とを含有
する可逆性感熱記録材料。炭素数６以上の脂肪族炭化水
素基を少なくとも一つ有するフェノール性化合物を電子
受容性化合物として用いることにより、良好なコントラ
ストで画像の形成・消去が可能で、日常生活の環境下で
経時的に安定な画像を保持可能な可逆性感熱記録材料を
得ることができた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱エネルギーを制御す
ることにより画像の形成及び消去が可能な可逆性感熱記
録材料に関するものである。
ることにより画像の形成及び消去が可能な可逆性感熱記
録材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】感熱記録材料は一般に支持体上に電子供
与性の通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の
顕色剤とを主成分とする感熱記録層を設けたものであ
り、熱ヘッド、熱ペン、レーザー光等で加熱することに
より、染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し記録画像が得
られるもので、特公昭４３−４１６０号、特公昭４５−
１４０３９号公報等に開示されている。
与性の通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の
顕色剤とを主成分とする感熱記録層を設けたものであ
り、熱ヘッド、熱ペン、レーザー光等で加熱することに
より、染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し記録画像が得
られるもので、特公昭４３−４１６０号、特公昭４５−
１４０３９号公報等に開示されている。
【０００３】一般にこのような感熱記録材料は、一度画
像を形成するとその部分を消去して再び画像形成前の状
態に戻すことは不可能であるため、さらに情報を記録す
る場合には画像が未形成の部分に追記するしかなかっ
た。このため感熱記録部分の面積が限られている場合に
は、記録可能な情報が制限され必要な情報を全て記録で
きないという問題が生じていた。
像を形成するとその部分を消去して再び画像形成前の状
態に戻すことは不可能であるため、さらに情報を記録す
る場合には画像が未形成の部分に追記するしかなかっ
た。このため感熱記録部分の面積が限られている場合に
は、記録可能な情報が制限され必要な情報を全て記録で
きないという問題が生じていた。
【０００４】近年、この様な問題に対処するため画像形
成・画像消去が繰り返して可能な可逆性感熱記録材料が
考案されており、例えば、特開昭５４−１１９３７７号
公報、特開昭６３−３９３７７号公報、特開昭６３−４
１１８６号公報では、樹脂母材とこの樹脂母材中に分散
された有機低分子から構成された感熱記録材料が記載さ
れている。しかしこの方法は、熱エネルギーによって感
熱記録材料の透明度を可逆的変化させる物であるため、
画像形成部と画像未形成部のコントラストが不十分であ
る。
成・画像消去が繰り返して可能な可逆性感熱記録材料が
考案されており、例えば、特開昭５４−１１９３７７号
公報、特開昭６３−３９３７７号公報、特開昭６３−４
１１８６号公報では、樹脂母材とこの樹脂母材中に分散
された有機低分子から構成された感熱記録材料が記載さ
れている。しかしこの方法は、熱エネルギーによって感
熱記録材料の透明度を可逆的変化させる物であるため、
画像形成部と画像未形成部のコントラストが不十分であ
る。
【０００５】また、特開昭５０−８１１５７号公報、特
開昭５０−１０５５５５号公報に記載された方法におい
ては、形成する画像は環境温度に従って変化するもので
あるため、画像形成状態と消去状態を保持する温度が異
なっており、常温下ではこの２つの状態を任意の期間保
持することが出来ない。
開昭５０−１０５５５５号公報に記載された方法におい
ては、形成する画像は環境温度に従って変化するもので
あるため、画像形成状態と消去状態を保持する温度が異
なっており、常温下ではこの２つの状態を任意の期間保
持することが出来ない。
【０００６】さらに、特開昭５９−１２０４９２号公報
には、呈色成分のヒステリシス特性を利用し、記録材料
をヒステリシス温度域に保つことにより画像形成状態・
消去状態を維持する方法が記載されているが、この方法
では画像形成及び消去に加熱源と冷却源が必要な上、画
像の形成状態及び消去状態を保持できる温度領域がヒス
テリシス温度領域内に限られる欠点を有しており、日常
生活の温度環境で使用するには未だ不十分である。
には、呈色成分のヒステリシス特性を利用し、記録材料
をヒステリシス温度域に保つことにより画像形成状態・
消去状態を維持する方法が記載されているが、この方法
では画像形成及び消去に加熱源と冷却源が必要な上、画
像の形成状態及び消去状態を保持できる温度領域がヒス
テリシス温度領域内に限られる欠点を有しており、日常
生活の温度環境で使用するには未だ不十分である。
【０００７】一方、特開平２−１８８２９３号公報、特
開平２−１８８２９４号公報、国際公開番号ＷＯ９０／
１１８９８号には、ロイコ染料と加熱によりロイコ染料
を発色及び消色させる顕減色剤から構成される可逆性感
熱記録媒体が記載されている。顕減色剤は、ロイコ染料
を発色させる酸性基と、発色したロイコ染料を消色させ
る塩基性基を有する両性化合物で、熱エネルギーの制御
により酸性基による発色作用または塩基性基による消色
作用の一方を優先的に発生させ、発色と消色を行うもの
である。しかしこの方法では、熱エネルギーの制御のみ
で完全に発色反応と消色反応を切り換えることは不可能
で、両反応がある割合で同時に起こるため、十分な発色
濃度が得られず、また、消色が完全には行えない。その
ために十分な画像のコントラストが得られない。また、
塩基性基の消色作用は常温で発色部にも作用するため、
経時的に発色部の濃度が低下する現象が避けられない。
開平２−１８８２９４号公報、国際公開番号ＷＯ９０／
１１８９８号には、ロイコ染料と加熱によりロイコ染料
を発色及び消色させる顕減色剤から構成される可逆性感
熱記録媒体が記載されている。顕減色剤は、ロイコ染料
を発色させる酸性基と、発色したロイコ染料を消色させ
る塩基性基を有する両性化合物で、熱エネルギーの制御
により酸性基による発色作用または塩基性基による消色
作用の一方を優先的に発生させ、発色と消色を行うもの
である。しかしこの方法では、熱エネルギーの制御のみ
で完全に発色反応と消色反応を切り換えることは不可能
で、両反応がある割合で同時に起こるため、十分な発色
濃度が得られず、また、消色が完全には行えない。その
ために十分な画像のコントラストが得られない。また、
塩基性基の消色作用は常温で発色部にも作用するため、
経時的に発色部の濃度が低下する現象が避けられない。
【０００８】このように、従来の技術では良好な画像コ
ントラストを持ち、画像の形成・消去が可能で、日常生
活の環境下で経時的に安定な画像を保持可能な可逆性感
熱記録材料は存在しない。
ントラストを持ち、画像の形成・消去が可能で、日常生
活の環境下で経時的に安定な画像を保持可能な可逆性感
熱記録材料は存在しない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、良好
なコントラストで画像の形成・消去が可能で、日常生活
の環境下で経時的に安定な画像を保持可能な可逆性感熱
記録材料を提供することである。
なコントラストで画像の形成・消去が可能で、日常生活
の環境下で経時的に安定な画像を保持可能な可逆性感熱
記録材料を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究の
結果、通常無色ないし淡色の電子供与性染料前駆体と、
加熱後の冷却速度の違いにより該染料前駆体に可逆的な
色調変化を生じせしめる電子受容性化合物とを含有し、
且つ該電子受容性化合物が炭素数６以上の脂肪族炭化水
素基を少なくとも一つ有するフェノール性化合物である
ことを特徴とする可逆性感熱記録材料を作成することに
より、本課題を解決した。本発明の可逆性感熱記録材料
おいて、発色を行うには加熱後の冷却速度が速ければ良
く、消去を行うには加熱後の冷却速度が遅ければ良い。
結果、通常無色ないし淡色の電子供与性染料前駆体と、
加熱後の冷却速度の違いにより該染料前駆体に可逆的な
色調変化を生じせしめる電子受容性化合物とを含有し、
且つ該電子受容性化合物が炭素数６以上の脂肪族炭化水
素基を少なくとも一つ有するフェノール性化合物である
ことを特徴とする可逆性感熱記録材料を作成することに
より、本課題を解決した。本発明の可逆性感熱記録材料
おいて、発色を行うには加熱後の冷却速度が速ければ良
く、消去を行うには加熱後の冷却速度が遅ければ良い。
【００１１】本発明による電子受容性化合物としては、
例えば一般式化１で表されるものなどがあるが、本発明
はこれに限定されるものではない。
例えば一般式化１で表されるものなどがあるが、本発明
はこれに限定されるものではない。
【００１２】
【化１】
【００１３】式化１中、ｎは１以上３以下の整数を、ｍ
は０または１の整数を表す。Ｒ1、Ｒ2は脂肪族炭化水素
基、アルコキシ基、ハロゲン原子から選ばれる置換基ま
たは水素原子を表し、互いに同一でも異なっていても良
い。Ｒ3は脂肪族炭化水素基を表す。Ｙは式化２で表さ
れる基である。
は０または１の整数を表す。Ｒ1、Ｒ2は脂肪族炭化水素
基、アルコキシ基、ハロゲン原子から選ばれる置換基ま
たは水素原子を表し、互いに同一でも異なっていても良
い。Ｒ3は脂肪族炭化水素基を表す。Ｙは式化２で表さ
れる基である。
【００１４】また、化１で表される化合物の中、Ｒ3の
炭素数の多い方が好ましく、Ｒ3の炭素数が５以下であ
るものは消色効果が十分ではない。また、Ｒ3の炭素数
が２３以上であるものは製造コストが高いため、Ｒ3は
炭素数６以上２２以下の脂肪族炭化水素基であるものが
特に好ましい。
炭素数の多い方が好ましく、Ｒ3の炭素数が５以下であ
るものは消色効果が十分ではない。また、Ｒ3の炭素数
が２３以上であるものは製造コストが高いため、Ｒ3は
炭素数６以上２２以下の脂肪族炭化水素基であるものが
特に好ましい。
【００１５】一般式化１で表される化合物は電子受容性
化合物であり、ロイコ染料を発色させる能力を持つにも
係わらず、特異的に消色効果すなわち可逆効果も持ち合
わせていることを本発明者等は見出した。このことは全
く予期しないことであり、通常の感熱記録材料に用いて
いる電子受容性化合物、即ち、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホン、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル等で
はこのような可逆効果は全く見られない。
化合物であり、ロイコ染料を発色させる能力を持つにも
係わらず、特異的に消色効果すなわち可逆効果も持ち合
わせていることを本発明者等は見出した。このことは全
く予期しないことであり、通常の感熱記録材料に用いて
いる電子受容性化合物、即ち、２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルホン、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル等で
はこのような可逆効果は全く見られない。
【００１６】
【化２】
【００１７】式化２中、ｌ１、ｌ２は各々０または１の
整数を表す。Ｘ1、Ｘ2は各々少なくとも１つのヘテロ原
子を有する２価の基を表し、互いに同一でも異なってい
ても良い。Ａｒは置換基を有してもよい芳香族基を示
し、化３で表される芳香族基が特に好ましい。
整数を表す。Ｘ1、Ｘ2は各々少なくとも１つのヘテロ原
子を有する２価の基を表し、互いに同一でも異なってい
ても良い。Ａｒは置換基を有してもよい芳香族基を示
し、化３で表される芳香族基が特に好ましい。
【００１８】
【化３】
【００１９】式化３中、ｋ１、ｋ２は各々０または１の
整数を表し、Ｘ3、Ｘ4は各々少なくとも１つのヘテロ原
子を有する２価の基を示し、互いに同一でも異なってい
ても良い。ｋ１が０のとき、Ｒ4は脂肪族炭化水素基、
アルコキシ基、ハロゲン原子から選ばれる置換基または
水素原子を表し、ｋ１が１のとき、Ｒ4は脂肪族炭化水
素基を示す。また、ｋ２が０のとき、Ｒ5は脂肪族炭化
水素基、アルコキシ基、ハロゲン原子から選ばれる置換
基または水素原子を表し、ｋ２が１のとき、Ｒ5は脂肪
族炭化水素基を示す。
整数を表し、Ｘ3、Ｘ4は各々少なくとも１つのヘテロ原
子を有する２価の基を示し、互いに同一でも異なってい
ても良い。ｋ１が０のとき、Ｒ4は脂肪族炭化水素基、
アルコキシ基、ハロゲン原子から選ばれる置換基または
水素原子を表し、ｋ１が１のとき、Ｒ4は脂肪族炭化水
素基を示す。また、ｋ２が０のとき、Ｒ5は脂肪族炭化
水素基、アルコキシ基、ハロゲン原子から選ばれる置換
基または水素原子を表し、ｋ２が１のとき、Ｒ5は脂肪
族炭化水素基を示す。
【００２０】式化３中、Ｒ4、Ｒ5が脂肪族炭化水素基で
あるときには、Ｒ4、Ｒ5は各々炭素数６以上２２以下の
脂肪族炭化水素基であることが特に好ましい。
あるときには、Ｒ4、Ｒ5は各々炭素数６以上２２以下の
脂肪族炭化水素基であることが特に好ましい。
【００２１】また、式化１および式化３中、Ｒ1〜Ｒ5が
脂肪族炭化水素基であるときには、Ｒ1〜Ｒ5はアルキル
基、シクロアルキル基またはアルケニル基であることが
特に好ましい。
脂肪族炭化水素基であるときには、Ｒ1〜Ｒ5はアルキル
基、シクロアルキル基またはアルケニル基であることが
特に好ましい。
【００２２】式化２〜３中、Ｘ1〜Ｘ4で表される少なく
とも１つのヘテロ原子を有する２価の基としては、例え
ばアミド結合、スルホンアミド結合、エステル結合、炭
酸エステル結合、エーテル結合、スルフィド結合、チオ
エステル結合、カルボニル基、アミノ結合、尿素結合、
チオ尿素結合、ウレタン結合、アゾメチン結合などが挙
げられ、特にアミド結合、スルホンアミド結合、スルフ
ィド結合、尿素結合、アゾメチン結合から選ばれる２価
の基が特に好ましいが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
とも１つのヘテロ原子を有する２価の基としては、例え
ばアミド結合、スルホンアミド結合、エステル結合、炭
酸エステル結合、エーテル結合、スルフィド結合、チオ
エステル結合、カルボニル基、アミノ結合、尿素結合、
チオ尿素結合、ウレタン結合、アゾメチン結合などが挙
げられ、特にアミド結合、スルホンアミド結合、スルフ
ィド結合、尿素結合、アゾメチン結合から選ばれる２価
の基が特に好ましいが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
【００２３】また、一般式化１で表される電子受容性化
合物のうち、一般式化４で表される化合物が特に好まし
い。
合物のうち、一般式化４で表される化合物が特に好まし
い。
【００２４】
【化４】
【００２５】式化４中、ｎ、ｌ１、ｌ２、Ｒ1〜Ｒ3、Ａ
ｒ、Ｘ2は上記と同じである。Ｘ5はアミド結合、スルホ
ンアミド結合、スルフィド結合、尿素結合、アゾメチン
結合から選ばれる結合を示す。
ｒ、Ｘ2は上記と同じである。Ｘ5はアミド結合、スルホ
ンアミド結合、スルフィド結合、尿素結合、アゾメチン
結合から選ばれる結合を示す。
【００２６】また、式化４中、例えば化５、化６で表さ
れるアミド化合物、化７で表されるスルホンアミド化合
物、化８で表されるスルフィド化合物、化９で表される
尿素化合物、化１０、化１１で表されるアゾメチン化合
物等が特に好ましい。なお、式化５〜化１１中、ｎ、ｌ
１、ｌ２、Ｒ1〜Ｒ3、Ａｒ、Ｘ2は上記と同じである。
れるアミド化合物、化７で表されるスルホンアミド化合
物、化８で表されるスルフィド化合物、化９で表される
尿素化合物、化１０、化１１で表されるアゾメチン化合
物等が特に好ましい。なお、式化５〜化１１中、ｎ、ｌ
１、ｌ２、Ｒ1〜Ｒ3、Ａｒ、Ｘ2は上記と同じである。
【００２７】
【化５】
【００２８】式化５中、Ｒ6は脂肪族炭化水素基または
水素原子を表す。
水素原子を表す。
【００２９】
【化６】
【００３０】式化６中、Ｒ7は脂肪族炭化水素基または
水素原子を表す。
水素原子を表す。
【００３１】
【化７】
【００３２】式化７中、Ｒ8は脂肪族炭化水素基または
水素原子を表す。
水素原子を表す。
【００３３】
【化８】
【００３４】
【化９】
【００３５】
【化１０】
【００３６】式化１０中、Ｒ9は脂肪族炭化水素基また
は水素原子を表す。
は水素原子を表す。
【００３７】
【化１１】
【００３８】式化１１中、Ｒ10は脂肪族炭化水素基また
は水素原子を表す。
は水素原子を表す。
【００３９】次に、本発明による電子受容性化合物とし
て好ましいものの具体例を挙げるが、本発明はこれに限
定されるものではない。
て好ましいものの具体例を挙げるが、本発明はこれに限
定されるものではない。
【００４０】例えば、式化５で表される如きアミド化合
物としては、４′−ヒドロキシヘプタンアニリド、４′
−ヒドロキシ−３−メチルオクタンアニリド、４′−ヒ
ドロキシトリデカンアニリド、４′−ヒドロキシヘプタ
デカンアニリド、４′−ヒドロキシノナデカンアニリ
ド、３′−ヒドロキシノナデカンアニリド、４′−ヒド
ロキシ−１０−オクタデセンアニリド、４′−ヒドロキ
シ−ドカサンアニリド、１５−シクロヘキシル−４′−
ヒドロキシペンタデカンアニリド、４′−ヒドロキシ−
５−テトラデセンアニリド、４′−ヒドロキシ−３′−
メチルノナンアニリド、３′−シクロヘキシル−４′−
ヒドロキシヘプタデカンアニリド、３′−アリル−４′
−ヒドロキシペンタデカンアニリド、４′−ヒドロキシ
−３′−メトキシオクタデカンアニリド、３′−クロロ
−４′−ヒドロキシオクタデカンアニリド、３′−ヒド
ロキシドデカンアニリド、２′，４′−ジヒドロキシヘ
プタデカンアニリド、
物としては、４′−ヒドロキシヘプタンアニリド、４′
−ヒドロキシ−３−メチルオクタンアニリド、４′−ヒ
ドロキシトリデカンアニリド、４′−ヒドロキシヘプタ
デカンアニリド、４′−ヒドロキシノナデカンアニリ
ド、３′−ヒドロキシノナデカンアニリド、４′−ヒド
ロキシ−１０−オクタデセンアニリド、４′−ヒドロキ
シ−ドカサンアニリド、１５−シクロヘキシル−４′−
ヒドロキシペンタデカンアニリド、４′−ヒドロキシ−
５−テトラデセンアニリド、４′−ヒドロキシ−３′−
メチルノナンアニリド、３′−シクロヘキシル−４′−
ヒドロキシヘプタデカンアニリド、３′−アリル−４′
−ヒドロキシペンタデカンアニリド、４′−ヒドロキシ
−３′−メトキシオクタデカンアニリド、３′−クロロ
−４′−ヒドロキシオクタデカンアニリド、３′−ヒド
ロキシドデカンアニリド、２′，４′−ジヒドロキシヘ
プタデカンアニリド、
【００４１】４′−ヒドロキシ−４−ヘキシルベンズア
ニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルベンズアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−テトラデシルベンズアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルベンズアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−ペンタデシルアミノカルボ
ニルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ヘキシル
カルボニルアミノベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−
４−（ヘプチルチオ）ベンズアニリド、４′−ヒドロキ
シ−４−オクタデシルオキシベンズアニリド、４′−ヒ
ドロキシ−４−ドデシルスルホニルベンズアニリド、
４′−ヒドロキシ−４−ノニルスルホニルオキシベンズ
アニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシスル
ホニルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ペンタ
デシルアミノスルホニルベンズアニリド、４′−ヒドロ
キシ−４−（Ｎ−ペンタデシリデンアミノ）ベンズアニ
リド、４′−ヒドロキシ−４−（Ｎ−ヘプタデシリデン
アミノ）ベンズアニリド、
ニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルベンズアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−テトラデシルベンズアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルベンズアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−ペンタデシルアミノカルボ
ニルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ヘキシル
カルボニルアミノベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−
４−（ヘプチルチオ）ベンズアニリド、４′−ヒドロキ
シ−４−オクタデシルオキシベンズアニリド、４′−ヒ
ドロキシ−４−ドデシルスルホニルベンズアニリド、
４′−ヒドロキシ−４−ノニルスルホニルオキシベンズ
アニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシスル
ホニルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ペンタ
デシルアミノスルホニルベンズアニリド、４′−ヒドロ
キシ−４−（Ｎ−ペンタデシリデンアミノ）ベンズアニ
リド、４′−ヒドロキシ−４−（Ｎ−ヘプタデシリデン
アミノ）ベンズアニリド、
【００４２】４′−ヒドロキシ−３，４−ジオクチルオ
キシベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３，４，５−
トリオクタデシルオキシベンズアニリド、４′−ヒドロ
キシ−３−オクチル−４−（オクチルチオ）ベンズアニ
リド、４′−ヒドロキシ−３−（ヘプタデシルチオ）−
５−ペンタデシルオキシベンズアニリド、４′−ヒドロ
キシ−３−ヘプタデシルカルボニルアミノ−５−ドデシ
ルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３−オクタデシ
ルアミノカルボニル−５−テトラデシルアミノカルボニ
ルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３−オクタデシ
ルスルホニルアミノ−５−オクタデシルオキシベンズア
ニリド、４′−ヒドロキシ−３−ヘプタデシルオキシス
ルホニル−５−テトラデシルオキシスルホニルベンズア
ニリド、４′−ヒドロキシ−３，５−ビス（Ｎ−ドコシ
リデンアミノ）ベンズアニリド、
キシベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３，４，５−
トリオクタデシルオキシベンズアニリド、４′−ヒドロ
キシ−３−オクチル−４−（オクチルチオ）ベンズアニ
リド、４′−ヒドロキシ−３−（ヘプタデシルチオ）−
５−ペンタデシルオキシベンズアニリド、４′−ヒドロ
キシ−３−ヘプタデシルカルボニルアミノ−５−ドデシ
ルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３−オクタデシ
ルアミノカルボニル−５−テトラデシルアミノカルボニ
ルベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３−オクタデシ
ルスルホニルアミノ−５−オクタデシルオキシベンズア
ニリド、４′−ヒドロキシ−３−ヘプタデシルオキシス
ルホニル−５−テトラデシルオキシスルホニルベンズア
ニリド、４′−ヒドロキシ−３，５−ビス（Ｎ−ドコシ
リデンアミノ）ベンズアニリド、
【００４３】４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルカル
ボニルアミノベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３−
オクタデシルカルボニルアミノ−５−オクタデシルオキ
シベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３′−メチル−
４−ノニルベンズアニリド、３′−アリル−４′−ヒド
ロキシ−４−ペンタデシルベンズアニリド、４′−ヒド
ロキシ−３′−メトキシ−４−オクタデシルベンズアニ
リド、４′−ヒドロキシ−３′−メチル−４−ノニルオ
キシベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３′−プロピ
ル−４−ノナデシルカルボニルオキシベンズアニリド、
３′−ブチル−４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオ
キシカルボニルベンズアニリド、３′−ヒドロキシ−４
−ペンタデシルカルボニルオキシベンズアニリド、３′
−ヒドロキシ−４−ノナデシルスルホニルベンズアニリ
ド、３′，４′−ジヒドロキシ−４−ヘプタデシルスル
ホニルオキシベンズアニリド、３′，４′，５′−トリ
ヒドロキシ−４−テトラコシルアミノスルホニルベンズ
アニリド、３′，５′−ジヒドロキシ−４−ペンタコシ
ルアミノカルボニルベンズアニリド、３′−ヒドロキシ
−４−（Ｎ−ドデシリデンアミノ）ベンズアニリド、Ｎ
−〔４−（３−ヒドロキシフェニルアミノカルボニル）
ベンジリデン〕ペンタデシルアミン等が挙げられる。
ボニルアミノベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３−
オクタデシルカルボニルアミノ−５−オクタデシルオキ
シベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３′−メチル−
４−ノニルベンズアニリド、３′−アリル−４′−ヒド
ロキシ−４−ペンタデシルベンズアニリド、４′−ヒド
ロキシ−３′−メトキシ−４−オクタデシルベンズアニ
リド、４′−ヒドロキシ−３′−メチル−４−ノニルオ
キシベンズアニリド、４′−ヒドロキシ−３′−プロピ
ル−４−ノナデシルカルボニルオキシベンズアニリド、
３′−ブチル−４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオ
キシカルボニルベンズアニリド、３′−ヒドロキシ−４
−ペンタデシルカルボニルオキシベンズアニリド、３′
−ヒドロキシ−４−ノナデシルスルホニルベンズアニリ
ド、３′，４′−ジヒドロキシ−４−ヘプタデシルスル
ホニルオキシベンズアニリド、３′，４′，５′−トリ
ヒドロキシ−４−テトラコシルアミノスルホニルベンズ
アニリド、３′，５′−ジヒドロキシ−４−ペンタコシ
ルアミノカルボニルベンズアニリド、３′−ヒドロキシ
−４−（Ｎ−ドデシリデンアミノ）ベンズアニリド、Ｎ
−〔４−（３−ヒドロキシフェニルアミノカルボニル）
ベンジリデン〕ペンタデシルアミン等が挙げられる。
【００４４】また、式化６で表される如きアミド化合物
としては、Ｎ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシベンズ
アミド、Ｎ−シクロヘキシルメチル−４−ヒドロキシベ
ンズアミド、Ｎ−オクチル−４−ヒドロキシベンズアミ
ド、Ｎ−ドデシル−４−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−
オクタデシル−４−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−オクタデシル−４−ヒドロキシベンズアミド、
Ｎ−オクタコシル−４−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−
（３−メチルヘキシル）−４−ヒドロキシベンズアミ
ド、Ｎ−（８−オクタデセニル）−４−ヒドロキシベン
ズアミド、
としては、Ｎ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシベンズ
アミド、Ｎ−シクロヘキシルメチル−４−ヒドロキシベ
ンズアミド、Ｎ−オクチル−４−ヒドロキシベンズアミ
ド、Ｎ−ドデシル−４−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−
オクタデシル−４−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−オクタデシル−４−ヒドロキシベンズアミド、
Ｎ−オクタコシル−４−ヒドロキシベンズアミド、Ｎ−
（３−メチルヘキシル）−４−ヒドロキシベンズアミ
ド、Ｎ−（８−オクタデセニル）−４−ヒドロキシベン
ズアミド、
【００４５】４−ヒドロキシ−４′−ドデシルベンズア
ニリド、４−ヒドロキシ−４′−テトラデシルベンズア
ニリド、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシ−４′−オクタデ
シルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−オクチル
オキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−オクタ
デシルオキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−
（オクタデシルチオ）ベンズアニリド、４−ヒドロキシ
−４′−ペンチルカルボニルベンズアニリド、４−ヒド
ロキシ−４′−ヘキサデシルカルボニルベンズアニリ
ド、４−ヒドロキシ−４′−ヘプタデシルオキシカルボ
ニルオキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−ド
デシルオキシカルボニルベンズアニリド、４−ヒドロキ
シ−４′−ドコシルオキシカルボニルベンズアニリド、
４−ヒドロキシ−４′−ヘプタデシルカルボニルオキシ
ベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−シクロヘキシ
ルアミノベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−オク
チルアミノベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−オ
クタデシルアミノベンズアニリド、
ニリド、４−ヒドロキシ−４′−テトラデシルベンズア
ニリド、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシ−４′−オクタデ
シルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−オクチル
オキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−オクタ
デシルオキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−
（オクタデシルチオ）ベンズアニリド、４−ヒドロキシ
−４′−ペンチルカルボニルベンズアニリド、４−ヒド
ロキシ−４′−ヘキサデシルカルボニルベンズアニリ
ド、４−ヒドロキシ−４′−ヘプタデシルオキシカルボ
ニルオキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−ド
デシルオキシカルボニルベンズアニリド、４−ヒドロキ
シ−４′−ドコシルオキシカルボニルベンズアニリド、
４−ヒドロキシ−４′−ヘプタデシルカルボニルオキシ
ベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−シクロヘキシ
ルアミノベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−オク
チルアミノベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−オ
クタデシルアミノベンズアニリド、
【００４６】４−ヒドロキシ−４′−ヘプチルカルボニ
ルアミノベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−ヘプ
タデシルカルボニルアミノベンズアニリド、４−ヒドロ
キシ−４′−オクタデシルアミノカルボニルベンズアニ
リド、４−ヒドロキシ−４′−（８−オクタデセニル）
アミノカルボニルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−
４′−ドデシルスルフォニルベンズアニリド、４−ヒド
ロキシ−４′−オクチルオキシスルフォニルベンズアニ
リド、４−ヒドロキシ−４′−オクタデシルオキシスル
フォニルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−ドデ
シルスルフォニルオキシベンズアニリド、Ｎ−４−ヒド
ロキシベンゾイル−Ｎ′−オクタデシリデン−１，４−
フェニレンジアミン、Ｎ−４−（４−ヒドロキシフェニ
ルカルボニルアミノ）ベンジリデンドデシルアミン、４
−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシカルボニルアミノ
ベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−テトラデシル
オキシカルボニルアミノベンズアニリド、４−ヒドロキ
シ−４′−オクタデシルウレイレンベンズアニリド、
ルアミノベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−ヘプ
タデシルカルボニルアミノベンズアニリド、４−ヒドロ
キシ−４′−オクタデシルアミノカルボニルベンズアニ
リド、４−ヒドロキシ−４′−（８−オクタデセニル）
アミノカルボニルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−
４′−ドデシルスルフォニルベンズアニリド、４−ヒド
ロキシ−４′−オクチルオキシスルフォニルベンズアニ
リド、４−ヒドロキシ−４′−オクタデシルオキシスル
フォニルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−ドデ
シルスルフォニルオキシベンズアニリド、Ｎ−４−ヒド
ロキシベンゾイル−Ｎ′−オクタデシリデン−１，４−
フェニレンジアミン、Ｎ−４−（４−ヒドロキシフェニ
ルカルボニルアミノ）ベンジリデンドデシルアミン、４
−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシカルボニルアミノ
ベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′−テトラデシル
オキシカルボニルアミノベンズアニリド、４−ヒドロキ
シ−４′−オクタデシルウレイレンベンズアニリド、
【００４７】Ｎ−ドデシル−３−ヒドロキシベンズアミ
ド、Ｎ−オクタデシル−３，４−ジヒドロキシベンズア
ミド、Ｎ−オクタデシル−２，３，４−トリヒドロキシ
ベンズアミド、３−ヒドロキシ−４′−ドデシルオキシ
ベンズアニリド、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシ−３′−
オクタデシルオキシベンズアニリド、３−ヒドロキシ−
４′−オクチルベンズアニリド、３−ヒドロキシ−４′
−テトラデシルベンズアニリド、Ｎ−メチル−３−ヒド
ロキシ−４′−オクタデシルベンズアニリド、Ｎ−ドデ
シル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアミド、３−
メトキシ−４−ヒドロキシ−４′−オクタデシルオキシ
ベンズアニリド、３−アリル−４−ヒドロキシ−４′−
オクタデシルオキシベンズアニリド、３−クロロ−４−
ヒドロキシ−４′−オクタデシルベンズアニリド、Ｎ−
オクタデシル−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルベン
ズアミド、Ｎ−オクタデシル−４−ヒドロキシ−３−エ
チルベンズアミド、４−ヒドロキシ−４′−オクチルオ
キシ−３′−メチルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−
４′−オクタデシルオキシ−３′−クロロベンズアニリ
ド、４−ヒドロキシ−３′，４′−ジデシルオキシベン
ズアニリド、４−ヒドロキシ−３′−オクタデシルアミ
ノ−４′−オクタデシルオキシベンズアニリド、４−ヒ
ドロキシ−２′−クロロ−３′，５′−ジデシルオキシ
ベンズアニリド、４−ヒドロキシ−３′，４′−ジオク
タデシルオキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′
−オクチル−３′−メチルベンズアニリド、３−ヒドロ
キシ−４−メチル−４′−テトラデシルベンズアニリ
ド、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシ−３′−オクタデシル
ベンズアニリドなどが挙げられる。
ド、Ｎ−オクタデシル−３，４−ジヒドロキシベンズア
ミド、Ｎ−オクタデシル−２，３，４−トリヒドロキシ
ベンズアミド、３−ヒドロキシ−４′−ドデシルオキシ
ベンズアニリド、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシ−３′−
オクタデシルオキシベンズアニリド、３−ヒドロキシ−
４′−オクチルベンズアニリド、３−ヒドロキシ−４′
−テトラデシルベンズアニリド、Ｎ−メチル−３−ヒド
ロキシ−４′−オクタデシルベンズアニリド、Ｎ−ドデ
シル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンズアミド、３−
メトキシ−４−ヒドロキシ−４′−オクタデシルオキシ
ベンズアニリド、３−アリル−４−ヒドロキシ−４′−
オクタデシルオキシベンズアニリド、３−クロロ−４−
ヒドロキシ−４′−オクタデシルベンズアニリド、Ｎ−
オクタデシル−４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルベン
ズアミド、Ｎ−オクタデシル−４−ヒドロキシ−３−エ
チルベンズアミド、４−ヒドロキシ−４′−オクチルオ
キシ−３′−メチルベンズアニリド、４−ヒドロキシ−
４′−オクタデシルオキシ−３′−クロロベンズアニリ
ド、４−ヒドロキシ−３′，４′−ジデシルオキシベン
ズアニリド、４−ヒドロキシ−３′−オクタデシルアミ
ノ−４′−オクタデシルオキシベンズアニリド、４−ヒ
ドロキシ−２′−クロロ−３′，５′−ジデシルオキシ
ベンズアニリド、４−ヒドロキシ−３′，４′−ジオク
タデシルオキシベンズアニリド、４−ヒドロキシ−４′
−オクチル−３′−メチルベンズアニリド、３−ヒドロ
キシ−４−メチル−４′−テトラデシルベンズアニリ
ド、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシ−３′−オクタデシル
ベンズアニリドなどが挙げられる。
【００４８】式化７で表される如きスルホンアミド化合
物としては、４−（Ｎ−オクチルスルホニルアミノ）フ
ェノール、４−（Ｎ−ドデシルスルホニルアミノ）フェ
ノール、４−（Ｎ−オクタデシルスルホニルアミノ）フ
ェノール、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルスルホ
ニルアミノ）フェノール、４−（Ｎ−３−メチルヘキシ
ルスルホニルアミノ）フェノール、
物としては、４−（Ｎ−オクチルスルホニルアミノ）フ
ェノール、４−（Ｎ−ドデシルスルホニルアミノ）フェ
ノール、４−（Ｎ−オクタデシルスルホニルアミノ）フ
ェノール、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルスルホ
ニルアミノ）フェノール、４−（Ｎ−３−メチルヘキシ
ルスルホニルアミノ）フェノール、
【００４９】４′−ヒドロキシ−４−シクロヘキシルベ
ンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−オク
チルベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４
−ドデシルベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキ
シ−４−ドデシルオキシベンゼンスルホンアニリド、
４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシベンゼンス
ルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−（ドデシルチ
オ）ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４
−ヘキシルカルボニルベンゼンスルホンアニリド、４′
−ヒドロキシ−４−ヘキサデシルカルボニルベンゼンス
ルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−（８−ヘプタ
デセニル）カルボニルベンゼンスルホンアニリド、４′
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシカルボニルオキシベ
ンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデ
シルオキシカルボニルベンゼンスルホンアニリド、′−
ヒドロキシ−４−オクタコシルオキシカルボニルベンゼ
ンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシル
カルボニルオキシベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒ
ドロキシ−４−ヘキシルアミノベンゼンスルホンアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルアミノベンゼ
ンスルホンアニリド、
ンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−オク
チルベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４
−ドデシルベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキ
シ−４−ドデシルオキシベンゼンスルホンアニリド、
４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシベンゼンス
ルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−（ドデシルチ
オ）ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４
−ヘキシルカルボニルベンゼンスルホンアニリド、４′
−ヒドロキシ−４−ヘキサデシルカルボニルベンゼンス
ルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−（８−ヘプタ
デセニル）カルボニルベンゼンスルホンアニリド、４′
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシカルボニルオキシベ
ンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデ
シルオキシカルボニルベンゼンスルホンアニリド、′−
ヒドロキシ−４−オクタコシルオキシカルボニルベンゼ
ンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシル
カルボニルオキシベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒ
ドロキシ−４−ヘキシルアミノベンゼンスルホンアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルアミノベンゼ
ンスルホンアニリド、
【００５０】４′−ヒドロキシ−４−ヘプタデシルカル
ボニルアミノベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロ
キシ−４−ドデシルアミノカルボニルベンゼンスルホン
アニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルスルホニル
ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシスルホニルベンゼンスルホンアニリド、
４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシスルホニル
ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ド
デシルスルホニルオキシベンゼンスルホンアニリド、Ｎ
−オクチリデン−４−（４−ヒドロキシフェニル）アミ
ノスルホニルアニリン、Ｎ−ドデシリデン−４−（４−
ヒドロキシフェニル）アミノスルホニルアニリン、Ｎ−
４−（４−ヒドロキシフェニルアミノスルホニル）ベン
ジリデンオクタデシルアミン、４′−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシカルボニルアミノベンゼンスルホンアニ
リド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシカル
ボニルアミノベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロ
キシ−４−オクタデシルウレイレンベンゼンスルホンア
ニリド、
ボニルアミノベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロ
キシ−４−ドデシルアミノカルボニルベンゼンスルホン
アニリド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルスルホニル
ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシスルホニルベンゼンスルホンアニリド、
４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシスルホニル
ベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロキシ−４−ド
デシルスルホニルオキシベンゼンスルホンアニリド、Ｎ
−オクチリデン−４−（４−ヒドロキシフェニル）アミ
ノスルホニルアニリン、Ｎ−ドデシリデン−４−（４−
ヒドロキシフェニル）アミノスルホニルアニリン、Ｎ−
４−（４−ヒドロキシフェニルアミノスルホニル）ベン
ジリデンオクタデシルアミン、４′−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシカルボニルアミノベンゼンスルホンアニ
リド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシカル
ボニルアミノベンゼンスルホンアニリド、４′−ヒドロ
キシ−４−オクタデシルウレイレンベンゼンスルホンア
ニリド、
【００５１】３−（Ｎ−ドデシルスルホニルアミノ）フ
ェノール、４−（Ｎ−オクタデシルスルホンアミノ）カ
テコール、４−（Ｎ−オクタデシルスルホンアミノ）レ
ゾルシノール、４−（Ｎ−オクタデシルスルホニルアミ
ノ）ピロガロール、４′−ヒドロキシ−３−オクチルオ
キシベンゼンスルホンアニリド、３′−ヒドロキシ−４
−ドデシルオキシベンゼンスルホンアニリド、Ｎ−メチ
ル−４′−ヒドロキシ−３−オクタデシルオキシベンゼ
ンスルホンアニリド、３′−ヒドロキシ−４−ドデシル
ベンゼンスルホンアニリド、３−メチル−４−（Ｎ−ド
デシルスルホンアミノ）フェノール、４−メチル−３−
（Ｎ−テトラデシルスルホンアミノ）フェノール、３′
−メトキシ−４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキ
シベンゼンスルホンアニリド、３′−クロロ−４′−ヒ
ドロキシ−４−オクタデシルベンゼンスルホンアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−オクタ
デシルベンゼンスルホンアニリド、３−メチル−４−
（Ｎ−オクタデシルスルホンアミノ）フェノール、４′
−ヒドロキシ−３，４−ジオクタデシルオキシベンゼン
スルホンアニリドなどが挙げられる。
ェノール、４−（Ｎ−オクタデシルスルホンアミノ）カ
テコール、４−（Ｎ−オクタデシルスルホンアミノ）レ
ゾルシノール、４−（Ｎ−オクタデシルスルホニルアミ
ノ）ピロガロール、４′−ヒドロキシ−３−オクチルオ
キシベンゼンスルホンアニリド、３′−ヒドロキシ−４
−ドデシルオキシベンゼンスルホンアニリド、Ｎ−メチ
ル−４′−ヒドロキシ−３−オクタデシルオキシベンゼ
ンスルホンアニリド、３′−ヒドロキシ−４−ドデシル
ベンゼンスルホンアニリド、３−メチル−４−（Ｎ−ド
デシルスルホンアミノ）フェノール、４−メチル−３−
（Ｎ−テトラデシルスルホンアミノ）フェノール、３′
−メトキシ−４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキ
シベンゼンスルホンアニリド、３′−クロロ−４′−ヒ
ドロキシ−４−オクタデシルベンゼンスルホンアニリ
ド、４′−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−４−オクタ
デシルベンゼンスルホンアニリド、３−メチル−４−
（Ｎ−オクタデシルスルホンアミノ）フェノール、４′
−ヒドロキシ−３，４−ジオクタデシルオキシベンゼン
スルホンアニリドなどが挙げられる。
【００５２】式化８で表される如きスルフィド化合物と
しては、１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ヘキサ
ン、１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ドデカン、１
−（４−ヒドロキシフェニルチオ）オクタデカン、１−
（３−ヒドロキシフェニルチオ）オクタデカン、１−
（４−ヒドロキシフェニルチオ）ドコサン、１−（４−
ヒドロキシフェニルチオ）テトラコサン、２−ヘプチル
−１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）オクタン、１−
（４−ヒドロキシフェニルチオ）−９−オクタデセン、
１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニルチオ）オク
タデカン、１−（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル
チオ）ヘキサデカン、１−［４−ヒドロキシ−３−
（１，１−ジメチルエチル）フェニルチオ］テトラコサ
ン、１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニルチ
オ）オクタデカン、１−（２−エトキシ−４−ヒドロキ
シフェニルチオ）オクタデカン、１−（３−クロロ−４
−ヒドロキシフェニルチオ）オクタデカン、１−（２−
フルオロ−４−ヒドロキシフェニルチオ）オクタデカ
ン、１−（２−ヒドロキシフェニルチオ）オクタン、１
−（３−ヒドロキシフェニルチオ）オクタデカン、１−
（３，４−ジヒドロキシフェニルチオ）オクタデカン、
１−（３，４−ジヒドロキシフェニルチオ）イコサン、
しては、１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ヘキサ
ン、１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）ドデカン、１
−（４−ヒドロキシフェニルチオ）オクタデカン、１−
（３−ヒドロキシフェニルチオ）オクタデカン、１−
（４−ヒドロキシフェニルチオ）ドコサン、１−（４−
ヒドロキシフェニルチオ）テトラコサン、２−ヘプチル
−１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）オクタン、１−
（４−ヒドロキシフェニルチオ）−９−オクタデセン、
１−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニルチオ）オク
タデカン、１−（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル
チオ）ヘキサデカン、１−［４−ヒドロキシ−３−
（１，１−ジメチルエチル）フェニルチオ］テトラコサ
ン、１−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニルチ
オ）オクタデカン、１−（２−エトキシ−４−ヒドロキ
シフェニルチオ）オクタデカン、１−（３−クロロ−４
−ヒドロキシフェニルチオ）オクタデカン、１−（２−
フルオロ−４−ヒドロキシフェニルチオ）オクタデカ
ン、１−（２−ヒドロキシフェニルチオ）オクタン、１
−（３−ヒドロキシフェニルチオ）オクタデカン、１−
（３，４−ジヒドロキシフェニルチオ）オクタデカン、
１−（３，４−ジヒドロキシフェニルチオ）イコサン、
【００５３】４′−ヒドロキシ−４−ヘキシルジフェニ
ルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルジフェ
ニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−テトラデシル
ジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−オクタ
デシルジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−
オクタデシルカルボニルアミノジフェニルスルフィド、
４′−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシジフェニルスル
フィド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシジ
フェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシル
スルホニルジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−
４−オクタデシルオキシスルホニルジフェニルスルフィ
ド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルスルホニルア
ミノジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−ト
リデシルカルボニルジフェニルスルフィド、４′−ヒド
ロキシ−４−（Ｎ−ヘプタデシリデンアミノ）ジフェニ
ルスルフィド、
ルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシルジフェ
ニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−テトラデシル
ジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−オクタ
デシルジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−
オクタデシルカルボニルアミノジフェニルスルフィド、
４′−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシジフェニルスル
フィド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシジ
フェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−ドデシル
スルホニルジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−
４−オクタデシルオキシスルホニルジフェニルスルフィ
ド、４′−ヒドロキシ−４−オクタデシルスルホニルア
ミノジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−４−ト
リデシルカルボニルジフェニルスルフィド、４′−ヒド
ロキシ−４−（Ｎ−ヘプタデシリデンアミノ）ジフェニ
ルスルフィド、
【００５４】４′−ヒドロキシ−３，４−ジデシルオキ
シジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３，４−
ジオクタデシルオキシジフェニルスルフィド、４′−ヒ
ドロキシ−３−オクチル−４−（オクチルチオ）ジフェ
ニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３−オクタデシル
−５−トリデシルスルホニルジフェニルスルフィド、
４′−ヒドロキシ−３−（ヘプタデシルチオ）−５−ペ
ンタデシルオキシジフェニルスルフィド、４′−ヒドロ
キシ−３−ヘプタデシルカルボニルアミノ−５−ドデシ
ルジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３−オク
タデシルカルボニルアミノ−５−オクタデシルオキシジ
フェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３−ヘプタデ
シルオキシスルホニル−５−テトラデシルオキシスルホ
ニルジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３，５
−ビス（Ｎ−ドコシリデンアミノ）ジフェニルスルフィ
ド、４−（１５−シクロヘキシルペンタデシル）−４′
−ヒドロキシジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ
−４−（５−テトラデセニル）ジフェニルスルフィド、
４′−ヒドロキシ−４−（１０−オクタデセニルオキシ
カルボニル）ジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ
−３′−メチル−４−ノニルジフェニルスルフィド、
シジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３，４−
ジオクタデシルオキシジフェニルスルフィド、４′−ヒ
ドロキシ−３−オクチル−４−（オクチルチオ）ジフェ
ニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３−オクタデシル
−５−トリデシルスルホニルジフェニルスルフィド、
４′−ヒドロキシ−３−（ヘプタデシルチオ）−５−ペ
ンタデシルオキシジフェニルスルフィド、４′−ヒドロ
キシ−３−ヘプタデシルカルボニルアミノ−５−ドデシ
ルジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３−オク
タデシルカルボニルアミノ−５−オクタデシルオキシジ
フェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３−ヘプタデ
シルオキシスルホニル−５−テトラデシルオキシスルホ
ニルジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３，５
−ビス（Ｎ−ドコシリデンアミノ）ジフェニルスルフィ
ド、４−（１５−シクロヘキシルペンタデシル）−４′
−ヒドロキシジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ
−４−（５−テトラデセニル）ジフェニルスルフィド、
４′−ヒドロキシ−４−（１０−オクタデセニルオキシ
カルボニル）ジフェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ
−３′−メチル−４−ノニルジフェニルスルフィド、
【００５５】３′−アリル−４′−ヒドロキシ−４−ペ
ンタデシルジフェニルスルフィド、３′−クロロ−４′
−ヒドロキシ−４−オクタデシルジフェニルスルフィ
ド、３′−クロロ−４′−ヒドロキシ−４−オクタデシ
ル−５−ぺンタデシルオキシジフェニルスルフィド、
４′−ヒドロキシ−３′−メチル−４−ノニルオキシジ
フェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３′−（１−
メチルエチル）−４−ペンタコシルスルホニルアミノジ
フェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３′−（２−
メチルプロピル）−４−ノナデシルオキシスルホニルジ
フェニルスルフィド、３′−ヒドロキシ−４−ドデシル
ジフェニルスルフィド、３′−ヒドロキシ−４−オクタ
デシルジフェニルスルフィド、２′，４′−ジヒドロキ
シ−４−ヘプタデシルジフェニルスルフィド、３′，
４′−ジヒドロキシ−４−ヘプタデシルジフェニルスル
フィド、３′−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシカルボ
ニルジフェニルスルフィド、などが挙げられる。
ンタデシルジフェニルスルフィド、３′−クロロ−４′
−ヒドロキシ−４−オクタデシルジフェニルスルフィ
ド、３′−クロロ−４′−ヒドロキシ−４−オクタデシ
ル−５−ぺンタデシルオキシジフェニルスルフィド、
４′−ヒドロキシ−３′−メチル−４−ノニルオキシジ
フェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３′−（１−
メチルエチル）−４−ペンタコシルスルホニルアミノジ
フェニルスルフィド、４′−ヒドロキシ−３′−（２−
メチルプロピル）−４−ノナデシルオキシスルホニルジ
フェニルスルフィド、３′−ヒドロキシ−４−ドデシル
ジフェニルスルフィド、３′−ヒドロキシ−４−オクタ
デシルジフェニルスルフィド、２′，４′−ジヒドロキ
シ−４−ヘプタデシルジフェニルスルフィド、３′，
４′−ジヒドロキシ−４−ヘプタデシルジフェニルスル
フィド、３′−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシカルボ
ニルジフェニルスルフィド、などが挙げられる。
【００５６】式化９で表される如き尿素化合物として
は、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ヘキシル
尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−オクチ
ル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ドデ
シル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−オ
クタデシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−
Ｎ′−ドコシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）
−Ｎ′−（２−ヘプチルオクチル）尿素、Ｎ−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−Ｎ′−（１４−シクロヘキシルテ
トラデシル）尿素、Ｎ−（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−（４−ヒド
ロキシフェニル）−Ｎ′−（９−オクタデセニル）尿
素、Ｎ−（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）−
Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−［３−（１，１−ジメチ
ルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−Ｎ′−オクタ
デシル尿素、Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−（２−ヒド
ロキシフェニル）−Ｎ′−オクチル尿素、Ｎ−（３−ヒ
ドロキシフェニル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−
（３，４−ジヒドロキシフェニル）−Ｎ′−オクタデシ
ル尿素、Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）
−Ｎ′−トリコシル尿素
は、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ヘキシル
尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−オクチ
ル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ドデ
シル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−オ
クタデシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−
Ｎ′−ドコシル尿素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）
−Ｎ′−（２−ヘプチルオクチル）尿素、Ｎ−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−Ｎ′−（１４−シクロヘキシルテ
トラデシル）尿素、Ｎ−（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−（４−ヒド
ロキシフェニル）−Ｎ′−（９−オクタデセニル）尿
素、Ｎ−（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）−
Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−［３−（１，１−ジメチ
ルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］−Ｎ′−オクタ
デシル尿素、Ｎ−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−（２−ヒド
ロキシフェニル）−Ｎ′−オクチル尿素、Ｎ−（３−ヒ
ドロキシフェニル）−Ｎ′−オクタデシル尿素、Ｎ−
（３，４−ジヒドロキシフェニル）−Ｎ′−オクタデシ
ル尿素、Ｎ−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）
−Ｎ′−トリコシル尿素
【００５７】Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−
（４−テトラデシルフェニル）尿素、Ｎ−（４−ヒドロ
キシフェニル）−Ｎ′−（４−ヘキシルフェニル）尿
素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−（３，４
−ジオクタデシルフェニル）尿素などが挙げられる。
（４−テトラデシルフェニル）尿素、Ｎ−（４−ヒドロ
キシフェニル）−Ｎ′−（４−ヘキシルフェニル）尿
素、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−（３，４
−ジオクタデシルフェニル）尿素などが挙げられる。
【００５８】式化１０で表される如きアゾメチン化合物
としては、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）ドデシ
ルアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）オクタ
デシルアミン、
としては、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）ドデシ
ルアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）オクタ
デシルアミン、
【００５９】Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−
４′−ヘキシルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジ
リデン）−４′−オクチルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロ
キシベンジリデン）−４′−テトラデシルアニリン、Ｎ
−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−ドデシルオ
キシアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−
４′−オクタデシルオキシアニリン、Ｎ−（４−ヒドロ
キシベンジリデン）−４′−（オクチルチオ）アニリ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−ヘキ
サデシルカルボニルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンジリデン）−４′−オクチルオキシカルボニルアニリ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−オク
タデシルオキシカルボニルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロ
キシベンジリデン）−４′−ドデシルカルボニルオキシ
アニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′
−テトラデシルカルボニルオキシアニリン、Ｎ−（４−
ヒドロキシベンジリデン）−４′−オクタデシルオキシ
カルボニルオキシアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベン
ジリデン）−４′−シクロヘキシルアミノアニリン、Ｎ
−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−ドデシルア
ミノアニリン、
４′−ヘキシルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジ
リデン）−４′−オクチルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロ
キシベンジリデン）−４′−テトラデシルアニリン、Ｎ
−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−ドデシルオ
キシアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−
４′−オクタデシルオキシアニリン、Ｎ−（４−ヒドロ
キシベンジリデン）−４′−（オクチルチオ）アニリ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−ヘキ
サデシルカルボニルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンジリデン）−４′−オクチルオキシカルボニルアニリ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−オク
タデシルオキシカルボニルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロ
キシベンジリデン）−４′−ドデシルカルボニルオキシ
アニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′
−テトラデシルカルボニルオキシアニリン、Ｎ−（４−
ヒドロキシベンジリデン）−４′−オクタデシルオキシ
カルボニルオキシアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベン
ジリデン）−４′−シクロヘキシルアミノアニリン、Ｎ
−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−ドデシルア
ミノアニリン、
【００６０】Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−
４′−ヘプタデシルカルボニルアミノアニリン、Ｎ−
（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−ドデシルアミ
ノカルボニルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリ
デン）−４′−オクタデシルアミノカルボニルアニリ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−ドデ
シルスルフィニルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベン
ジリデン）−４′−ドデシルスルフォニルアニリン、Ｎ
−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−オクタデシ
ルスルフォニルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジ
リデン）−４′−オクチルオキシスルフォニルアニリ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−オク
タコシルオキシスルフォニルアニリン、Ｎ−（４−ヒド
ロキシベンジリデン）−４′−（３−メチルヘキシル）
オキシスルフォニルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンジリデン）−４′−ドデシルスルフォニルオキシアニ
リン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−
（オクチルチオカルボニル）アニリン、Ｎ−（４−ヒド
ロキシベンジリデン）−４′−オクチルオキシカルボニ
ルアミノアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデ
ン）−４′−オクタデシルオキシカルボニルアミノアニ
リン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−オ
クタデシルウレイレンアニリン、
４′−ヘプタデシルカルボニルアミノアニリン、Ｎ−
（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−ドデシルアミ
ノカルボニルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリ
デン）−４′−オクタデシルアミノカルボニルアニリ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−ドデ
シルスルフィニルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベン
ジリデン）−４′−ドデシルスルフォニルアニリン、Ｎ
−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−オクタデシ
ルスルフォニルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジ
リデン）−４′−オクチルオキシスルフォニルアニリ
ン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−オク
タコシルオキシスルフォニルアニリン、Ｎ−（４−ヒド
ロキシベンジリデン）−４′−（３−メチルヘキシル）
オキシスルフォニルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベ
ンジリデン）−４′−ドデシルスルフォニルオキシアニ
リン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−
（オクチルチオカルボニル）アニリン、Ｎ−（４−ヒド
ロキシベンジリデン）−４′−オクチルオキシカルボニ
ルアミノアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデ
ン）−４′−オクタデシルオキシカルボニルアミノアニ
リン、Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４′−オ
クタデシルウレイレンアニリン、
【００６１】Ｎ−（３−ヒドロキシベンジリデン）ドデ
シルアミン、Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジリデ
ン）オクタデシルアミン、Ｎ−（２，４−ジヒドロキシ
ベンジリデン）オクタデシルアミン、Ｎ−（３，４，５
−トリヒドロキシベンジリデン）オクタデシルアミン、
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メチルベンジリデン）ドデ
シルアミン、Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メチルベンジ
リデン）ドデシルアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシ−α−
メチルベンジリデン）−４′−ドデシルアニリン、Ｎ−
（４−ヒドロキシ−α−メチルベンジリデン）−４′−
オクタデシルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メ
トキシベンジリデン）ドデシルアミン、等が挙げられ
る。
シルアミン、Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジリデ
ン）オクタデシルアミン、Ｎ−（２，４−ジヒドロキシ
ベンジリデン）オクタデシルアミン、Ｎ−（３，４，５
−トリヒドロキシベンジリデン）オクタデシルアミン、
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メチルベンジリデン）ドデ
シルアミン、Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メチルベンジ
リデン）ドデシルアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシ−α−
メチルベンジリデン）−４′−ドデシルアニリン、Ｎ−
（４−ヒドロキシ−α−メチルベンジリデン）−４′−
オクタデシルアニリン、Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メ
トキシベンジリデン）ドデシルアミン、等が挙げられ
る。
【００６２】式化１１で表される如きアゾメチン化合物
としては、Ｎ−オクチリデン−４−ヒドロキシアニリ
ン、Ｎ−テトラデシリデン−４−ヒドロキシアニリン、
Ｎ−オクタデシリデン−４−ヒドロキシアニリン、
としては、Ｎ−オクチリデン−４−ヒドロキシアニリ
ン、Ｎ−テトラデシリデン−４−ヒドロキシアニリン、
Ｎ−オクタデシリデン−４−ヒドロキシアニリン、
【００６３】Ｎ−（４−ドデシル）ベンジリデン−４′
−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オクチルオキシ）ベ
ンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オ
クタデシルオキシ）ベンジリデン−４′−ヒドロキシア
ニリン、Ｎ−（４−オクタデシルチオ）ベンジリデン−
４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−ウンデシルカル
ボニル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ
−（４−トリデシルカルボニル）ベンジリデン−４′−
ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−ヘプタデシルカルボニ
ル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−
｛４−（８−ヘプタデセニリルカルボニル）ベンジリデ
ン｝−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−ドデシル
オキシカルボニル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシア
ニリン、Ｎ−（４−オクタデシルオキシカルボニル）ベ
ンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オ
クチルカルボニルオキシ）ベンジリデン−４′−ヒドロ
キシアニリン、Ｎ−（４−オクタデシルカルボニルオキ
シ）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−
（４−ヘキシルアミノ）ベンジリデン−４′−ヒドロキ
シアニリン、Ｎ−（４−オクタデシルアミノ）ベンジリ
デン−４′−ヒドロキシアニリン、
−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オクチルオキシ）ベ
ンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オ
クタデシルオキシ）ベンジリデン−４′−ヒドロキシア
ニリン、Ｎ−（４−オクタデシルチオ）ベンジリデン−
４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−ウンデシルカル
ボニル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ
−（４−トリデシルカルボニル）ベンジリデン−４′−
ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−ヘプタデシルカルボニ
ル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−
｛４−（８−ヘプタデセニリルカルボニル）ベンジリデ
ン｝−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−ドデシル
オキシカルボニル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシア
ニリン、Ｎ−（４−オクタデシルオキシカルボニル）ベ
ンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オ
クチルカルボニルオキシ）ベンジリデン−４′−ヒドロ
キシアニリン、Ｎ−（４−オクタデシルカルボニルオキ
シ）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−
（４−ヘキシルアミノ）ベンジリデン−４′−ヒドロキ
シアニリン、Ｎ−（４−オクタデシルアミノ）ベンジリ
デン−４′−ヒドロキシアニリン、
【００６４】Ｎ−（４−オクタデシルカルボニルアミ
ノ）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−
（４−ドデシルアミノカルボニル）ベンジリデン−４′
−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オクタデシルアミノ
カルボニル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリ
ン、Ｎ−（４−ドデシルスルフィニル）ベンジリデン−
４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オクチルスルフ
ォニル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ
−（４−ドデシルスルフォニル）ベンジリデン−４′−
ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オクチルスルフォニル
オキシ）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ
−（４−ドデシルスルフォニルオキシ）ベンジリデン−
４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−ドデシルオキシ
スルフォニル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリ
ン、Ｎ−（４−オクタデシルオキシスルフォニル）ベン
ジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オク
チルチオカルボニル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシ
アニリン、Ｎ−（４−ドデシルオキシカルボニルアミ
ノ）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−
（４−オクタデシルオキシカルボニルアミノ）ベンジリ
デン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オクタデ
シルウレイレン）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニ
リン、
ノ）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−
（４−ドデシルアミノカルボニル）ベンジリデン−４′
−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オクタデシルアミノ
カルボニル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリ
ン、Ｎ−（４−ドデシルスルフィニル）ベンジリデン−
４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オクチルスルフ
ォニル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ
−（４−ドデシルスルフォニル）ベンジリデン−４′−
ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オクチルスルフォニル
オキシ）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ
−（４−ドデシルスルフォニルオキシ）ベンジリデン−
４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−ドデシルオキシ
スルフォニル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリ
ン、Ｎ−（４−オクタデシルオキシスルフォニル）ベン
ジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オク
チルチオカルボニル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシ
アニリン、Ｎ−（４−ドデシルオキシカルボニルアミ
ノ）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−
（４−オクタデシルオキシカルボニルアミノ）ベンジリ
デン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オクタデ
シルウレイレン）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニ
リン、
【００６５】Ｎ−ドデシリデン−３−ヒドロキシアニリ
ン、Ｎ−オクタデシリデン−３，４−ジヒドロキシアニ
リン、Ｎ−オクタデシリデン−３，４，５−トリヒドロ
キシアニリン、Ｎ−（４−オクタデシル）ベンジリデン
−３′，４′−ジヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−テト
ラデシル）ベンジリデン−３′−メチル−４′−ヒドロ
キシアニリン、Ｎ−（４−テトラデシル−３，５−ジメ
チル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−
（４−テトラデシル）ベンジリデン−２′−クロロ−
４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オクタデシル−
３−メチル）ベンジリデン−３′，４′−ジヒドロキシ
アニリンなどが挙げられる。
ン、Ｎ−オクタデシリデン−３，４−ジヒドロキシアニ
リン、Ｎ−オクタデシリデン−３，４，５−トリヒドロ
キシアニリン、Ｎ−（４−オクタデシル）ベンジリデン
−３′，４′−ジヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−テト
ラデシル）ベンジリデン−３′−メチル−４′−ヒドロ
キシアニリン、Ｎ−（４−テトラデシル−３，５−ジメ
チル）ベンジリデン−４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−
（４−テトラデシル）ベンジリデン−２′−クロロ−
４′−ヒドロキシアニリン、Ｎ−（４−オクタデシル−
３−メチル）ベンジリデン−３′，４′−ジヒドロキシ
アニリンなどが挙げられる。
【００６６】本発明による電子受容性化合物は公知の方
法で製造することができるが、その構造中に大きな脂肪
鎖（疎水基）とフェノール性水酸基（極性基）を有する
為、常温における溶媒溶解性が低いものが多い。それ
故、加熱下で反応を行い、目的とする化合物を製造する
ことが好ましい化合物が多い。
法で製造することができるが、その構造中に大きな脂肪
鎖（疎水基）とフェノール性水酸基（極性基）を有する
為、常温における溶媒溶解性が低いものが多い。それ
故、加熱下で反応を行い、目的とする化合物を製造する
ことが好ましい化合物が多い。
【００６７】本発明による電子受容性化合物の幾つかの
具体例について、以下にその合成例を示すが本発明は何
等これに限定されるものではない。
具体例について、以下にその合成例を示すが本発明は何
等これに限定されるものではない。
【００６８】（合成例１）４′−ヒドロキシ−ｎ−ヘプ
タデカンアニリド（実施例３）の合成例 窒素雰囲気下、ｐ−アミノフェノール（１０９ｇ）をメ
チルエチルケトン（２０００ｍｌ）中に懸濁させ、７０
℃に加熱する。懸濁液を激しくかくはんしながら、ヘプ
タデカノイルクロリド（１５２ｇ）を加え、２時間加熱
還流した。この反応液を激しくかくはんしながら、５％
塩酸水溶液５００ｍｌを加えた。反応液を室温まで冷却
すると、白色結晶が析出したので減圧下濾別した。メチ
ルエチルケトンで再結晶を行い、目的物１５０ｇを得
た。収率８０％。融点１３７℃。
タデカンアニリド（実施例３）の合成例 窒素雰囲気下、ｐ−アミノフェノール（１０９ｇ）をメ
チルエチルケトン（２０００ｍｌ）中に懸濁させ、７０
℃に加熱する。懸濁液を激しくかくはんしながら、ヘプ
タデカノイルクロリド（１５２ｇ）を加え、２時間加熱
還流した。この反応液を激しくかくはんしながら、５％
塩酸水溶液５００ｍｌを加えた。反応液を室温まで冷却
すると、白色結晶が析出したので減圧下濾別した。メチ
ルエチルケトンで再結晶を行い、目的物１５０ｇを得
た。収率８０％。融点１３７℃。
【００６９】（合成例２）４′−ヒドロキシ−ｎ−ノナ
デカンアニリド（実施例４）の合成例 窒素雰囲気下、ｐ−アミノフェノール（１０９ｇ）をメ
チルエチルケトン（２０００ｍｌ）中に懸濁させる。こ
の懸濁液にトリエチルアミン（２５３ｇ）を加えた後、
ノナデカノイルクロリド（３３１ｇ）を加え、２時間加
熱還流した。反応液を室温まで冷却すると、白色結晶が
析出したので減圧下濾別した。メチルエチルケトンより
再結晶を行い、目的物３２３ｇを得た。収率８０％。融
点１３８℃。
デカンアニリド（実施例４）の合成例 窒素雰囲気下、ｐ−アミノフェノール（１０９ｇ）をメ
チルエチルケトン（２０００ｍｌ）中に懸濁させる。こ
の懸濁液にトリエチルアミン（２５３ｇ）を加えた後、
ノナデカノイルクロリド（３３１ｇ）を加え、２時間加
熱還流した。反応液を室温まで冷却すると、白色結晶が
析出したので減圧下濾別した。メチルエチルケトンより
再結晶を行い、目的物３２３ｇを得た。収率８０％。融
点１３８℃。
【００７０】（合成例３）４´−ヒドロキシ−４−ｎ−
オクタデシルオキシベンズアニリド（実施例１２）の合
成例 窒素雰囲気下、４−ｎ−オクタデシルオキシ安息香酸
（１００.０ｇ）及びジメチルホルムアミド（５ｍｌ）
をクロロホルム（８００ｍｌ）に懸濁させ、ここに塩化
チオニル３３.４ｇを加えた。滴下終了後１時間加熱還
流し、対応する酸クロリドを合成した。反応液を冷却
後、この溶液にｐ−アミノフェノール３０.８ｇ及びト
リエチルアミン２８.６ｇを加え、２時間加熱還流をし
た。反応液を室温まで冷却すると、白色結晶が析出した
ので減圧下濾別した。この結晶を蒸留水にて洗浄した
後、イソプロパノールより再結晶を行い、目的物９８.
７ｇを得た。収率８０％。融点１９３℃。
オクタデシルオキシベンズアニリド（実施例１２）の合
成例 窒素雰囲気下、４−ｎ−オクタデシルオキシ安息香酸
（１００.０ｇ）及びジメチルホルムアミド（５ｍｌ）
をクロロホルム（８００ｍｌ）に懸濁させ、ここに塩化
チオニル３３.４ｇを加えた。滴下終了後１時間加熱還
流し、対応する酸クロリドを合成した。反応液を冷却
後、この溶液にｐ−アミノフェノール３０.８ｇ及びト
リエチルアミン２８.６ｇを加え、２時間加熱還流をし
た。反応液を室温まで冷却すると、白色結晶が析出した
ので減圧下濾別した。この結晶を蒸留水にて洗浄した
後、イソプロパノールより再結晶を行い、目的物９８.
７ｇを得た。収率８０％。融点１９３℃。
【００７１】（合成例４）Ｎ−ｎ−オクタデシル−４−
ヒドロキシベンズアミド（実施例１７）の合成例 窒素雰囲気下、４−アセトキシ安息香酸（１００.０
ｇ）およびジメチルホルムアミド（３ｍｌ）をクロロホ
ルム（５００ｍｌ）に懸濁させ、ここに塩化チオニル
（７９.２ｇ）を約３０分かけて滴下する。滴下終了
後、１時間加熱還流し、対応する酸クロリドを合成し
た。反応液を冷却後、この溶液にｎ−オクタデシルアミ
ン（１４９.６ｇ）およびトリエチルアミン（６７.４
ｇ）を加え、３時間加熱還流をした。反応液を室温まで
冷却すると、白色結晶が析出したので減圧下濾別した。
この結晶を蒸留水にて洗浄した後、イソプロパノールよ
り再結晶を行い、Ｎ−ｎ−オクタデシル−４−アセトキ
シベンズアミド（２０６.０ｇ）を得た。収率８６％。
融点１０６℃。これを、１，４−ジオキサン（１０００
ｍｌ）に懸濁させ、ここにＫＯＨ水溶液（５０％）（１
６０.７ｇ）を加えた。反応溶液の温度を４０〜４５℃
に保ち、一昼夜反応させた。反応終了後、室温まで冷却
し希塩酸を加えると白色結晶が析出したので減圧下濾別
した。この結晶を蒸留水にて洗浄した後、クロロホルム
より再結晶を行い、目的物（１３７.６ｇ）を得た。収
率７４％。融点１０５℃。
ヒドロキシベンズアミド（実施例１７）の合成例 窒素雰囲気下、４−アセトキシ安息香酸（１００.０
ｇ）およびジメチルホルムアミド（３ｍｌ）をクロロホ
ルム（５００ｍｌ）に懸濁させ、ここに塩化チオニル
（７９.２ｇ）を約３０分かけて滴下する。滴下終了
後、１時間加熱還流し、対応する酸クロリドを合成し
た。反応液を冷却後、この溶液にｎ−オクタデシルアミ
ン（１４９.６ｇ）およびトリエチルアミン（６７.４
ｇ）を加え、３時間加熱還流をした。反応液を室温まで
冷却すると、白色結晶が析出したので減圧下濾別した。
この結晶を蒸留水にて洗浄した後、イソプロパノールよ
り再結晶を行い、Ｎ−ｎ−オクタデシル−４−アセトキ
シベンズアミド（２０６.０ｇ）を得た。収率８６％。
融点１０６℃。これを、１，４−ジオキサン（１０００
ｍｌ）に懸濁させ、ここにＫＯＨ水溶液（５０％）（１
６０.７ｇ）を加えた。反応溶液の温度を４０〜４５℃
に保ち、一昼夜反応させた。反応終了後、室温まで冷却
し希塩酸を加えると白色結晶が析出したので減圧下濾別
した。この結晶を蒸留水にて洗浄した後、クロロホルム
より再結晶を行い、目的物（１３７.６ｇ）を得た。収
率７４％。融点１０５℃。
【００７２】（合成例５）４−ヒドロキシ−４´−ｎ−
オクタデシルオキシベンズアニリド（実施例１８）の合
成例 窒素雰囲気下、４−アセトキシ安息香酸（１００.０
ｇ）およびジメチルホルムアミド（３ｍｌ）をクロロホ
ルム（８００ｍｌ）に懸濁させ、ここに塩化チオニル
（７９.２ｇ）を約３０分かけて滴下する。滴下終了
後、１時間加熱還流し、対応する酸クロリドを合成し
た。反応液を冷却後、この溶液にｎ−オクタデシルオキ
シベンズアニリン（２００.０ｇ）およびトリエチルア
ミン（６７.４ｇ）を加え、３時間加熱還流をした。反
応液を室温まで冷却すると、白色結晶が析出したので減
圧下濾別した。この結晶を蒸留水にて洗浄した後、イソ
プロパノールより再結晶を行い、４−アセトキシ−４´
−ｎ−オクタデシルオキシベンズアニリド（２５５.８
ｇ）を得た。収率８８％。融点１５４℃。これを、１，
４−ジオキサン（１０００ｍｌ）に懸濁させ、ここにＫ
ＯＨ水溶液（５０％）（１６４.４ｇ）を加えた。反応
溶液の温度を４０〜４５℃に保ち、一昼夜反応させた。
反応終了後、室温まで冷却し希塩酸を加えると白色結晶
が析出したので減圧下濾別した。この結晶を蒸留水にて
洗浄した後、クロロホルムより再結晶を行い、目的物
（１６９.４ｇ）を得た。収率７２％。融点１７０℃。
オクタデシルオキシベンズアニリド（実施例１８）の合
成例 窒素雰囲気下、４−アセトキシ安息香酸（１００.０
ｇ）およびジメチルホルムアミド（３ｍｌ）をクロロホ
ルム（８００ｍｌ）に懸濁させ、ここに塩化チオニル
（７９.２ｇ）を約３０分かけて滴下する。滴下終了
後、１時間加熱還流し、対応する酸クロリドを合成し
た。反応液を冷却後、この溶液にｎ−オクタデシルオキ
シベンズアニリン（２００.０ｇ）およびトリエチルア
ミン（６７.４ｇ）を加え、３時間加熱還流をした。反
応液を室温まで冷却すると、白色結晶が析出したので減
圧下濾別した。この結晶を蒸留水にて洗浄した後、イソ
プロパノールより再結晶を行い、４−アセトキシ−４´
−ｎ−オクタデシルオキシベンズアニリド（２５５.８
ｇ）を得た。収率８８％。融点１５４℃。これを、１，
４−ジオキサン（１０００ｍｌ）に懸濁させ、ここにＫ
ＯＨ水溶液（５０％）（１６４.４ｇ）を加えた。反応
溶液の温度を４０〜４５℃に保ち、一昼夜反応させた。
反応終了後、室温まで冷却し希塩酸を加えると白色結晶
が析出したので減圧下濾別した。この結晶を蒸留水にて
洗浄した後、クロロホルムより再結晶を行い、目的物
（１６９.４ｇ）を得た。収率７２％。融点１７０℃。
【００７３】（合成例６）４−ヒドロキシ−３´，４´
−ジ−ｎ−デシルオキシベンズアニリド（実施例２１）
の合成例 窒素雰囲気下、４−アセトキシ安息香酸（１００.０
ｇ）およびジメチルホルムアミド（３ｍｌ）をクロロホ
ルム（８００ｍｌ）に懸濁させ、ここに塩化チオニル
（７９.２ｇ）を約３０分かけて滴下する。滴下終了
後、１時間加熱還流し、対応する酸クロリドを合成し
た。反応液を冷却後、この溶液に３´，４´−ジ−ｎ−
デシルオキシベンズアニリン（２２５.１ｇ）およびト
リエチルアミン（６７.４ｇ）を加え、３時間加熱還流
をした。反応液を室温まで冷却すると、白色結晶が析出
したので減圧下濾別した。この結晶を蒸留水にて洗浄し
た後、イソプロパノールより再結晶を行い、４−アセト
キシ−３´，４´−ジ−ｎ−デシルオキシベンズアニリ
ド（２８０.５ｇ）を得た。収率８９％。融点１１７
℃。これを、１，４−ジオキサン（１０００ｍｌ）に懸
濁させ、ここにＫＯＨ水溶液（５０％）（１６６.３
ｇ）を加えた。反応溶液の温度を４０〜４５℃に保ち、
一昼夜反応さた。反応終了後、室温まで冷却し希塩酸を
加えると白色結晶が析出したので減圧下濾別した。この
結晶を蒸留水にて洗浄した後、クロロホルムより再結晶
を行い、目的物（２１５.６ｇ）を得た。収率８３％。
融点１３７℃。
−ジ−ｎ−デシルオキシベンズアニリド（実施例２１）
の合成例 窒素雰囲気下、４−アセトキシ安息香酸（１００.０
ｇ）およびジメチルホルムアミド（３ｍｌ）をクロロホ
ルム（８００ｍｌ）に懸濁させ、ここに塩化チオニル
（７９.２ｇ）を約３０分かけて滴下する。滴下終了
後、１時間加熱還流し、対応する酸クロリドを合成し
た。反応液を冷却後、この溶液に３´，４´−ジ−ｎ−
デシルオキシベンズアニリン（２２５.１ｇ）およびト
リエチルアミン（６７.４ｇ）を加え、３時間加熱還流
をした。反応液を室温まで冷却すると、白色結晶が析出
したので減圧下濾別した。この結晶を蒸留水にて洗浄し
た後、イソプロパノールより再結晶を行い、４−アセト
キシ−３´，４´−ジ−ｎ−デシルオキシベンズアニリ
ド（２８０.５ｇ）を得た。収率８９％。融点１１７
℃。これを、１，４−ジオキサン（１０００ｍｌ）に懸
濁させ、ここにＫＯＨ水溶液（５０％）（１６６.３
ｇ）を加えた。反応溶液の温度を４０〜４５℃に保ち、
一昼夜反応さた。反応終了後、室温まで冷却し希塩酸を
加えると白色結晶が析出したので減圧下濾別した。この
結晶を蒸留水にて洗浄した後、クロロホルムより再結晶
を行い、目的物（２１５.６ｇ）を得た。収率８３％。
融点１３７℃。
【００７４】（合成例７）４−ヒドロキシ−３´，４´
−ジ−ｎ−オクタデシルオキシベンズアニリド（実施例
２２）の合成例 窒素雰囲気下、４−アセトキシ安息香酸（１００.０
ｇ）およびジメチルホルムアミド（３ｍｌ）をクロロホ
ルム（８００ｍｌ）に懸濁させ、ここに塩化チオニル
（７９.２ｇ）を約３０分かけて滴下する。滴下終了
後、１時間加熱還流し、対応する酸クロリドを合成し
た。反応液を冷却後、この溶液に３´，４´−ジ−ｎ−
オクタデシルオキシベンズアニリン（３４９.７ｇ）お
よびトリエチルアミン（６７.４ｇ）を加え、３時間加
熱還流をした。反応液を室温まで冷却すると、白色結晶
が析出したので減圧下濾別した。この結晶を蒸留水にて
洗浄した後、イソプロパノールより再結晶を行い、４−
アセトキシ−３´，４´−ジ−ｎ−オクタデシルオキシ
ベンズアニリド（３５１.７ｇ）を得た。収率８０％。
融点１０７℃。これを、１，４−ジオキサン（１０００
ｍｌ）に懸濁させ、ここにＫＯＨ水溶液（５０％）（１
４９.５ｇ）を加えた。反応溶液の温度を４０〜４５℃
に保ち、一昼夜反応させた。反応終了後、室温まで冷却
し希塩酸を加えると白色結晶が析出したので減圧下濾別
した。この結晶を蒸留水にて洗浄した後、クロロホルム
より再結晶を行い、目的物（２７７.５ｇ）を得た。収
率８２％。融点１３３℃。
−ジ−ｎ−オクタデシルオキシベンズアニリド（実施例
２２）の合成例 窒素雰囲気下、４−アセトキシ安息香酸（１００.０
ｇ）およびジメチルホルムアミド（３ｍｌ）をクロロホ
ルム（８００ｍｌ）に懸濁させ、ここに塩化チオニル
（７９.２ｇ）を約３０分かけて滴下する。滴下終了
後、１時間加熱還流し、対応する酸クロリドを合成し
た。反応液を冷却後、この溶液に３´，４´−ジ−ｎ−
オクタデシルオキシベンズアニリン（３４９.７ｇ）お
よびトリエチルアミン（６７.４ｇ）を加え、３時間加
熱還流をした。反応液を室温まで冷却すると、白色結晶
が析出したので減圧下濾別した。この結晶を蒸留水にて
洗浄した後、イソプロパノールより再結晶を行い、４−
アセトキシ−３´，４´−ジ−ｎ−オクタデシルオキシ
ベンズアニリド（３５１.７ｇ）を得た。収率８０％。
融点１０７℃。これを、１，４−ジオキサン（１０００
ｍｌ）に懸濁させ、ここにＫＯＨ水溶液（５０％）（１
４９.５ｇ）を加えた。反応溶液の温度を４０〜４５℃
に保ち、一昼夜反応させた。反応終了後、室温まで冷却
し希塩酸を加えると白色結晶が析出したので減圧下濾別
した。この結晶を蒸留水にて洗浄した後、クロロホルム
より再結晶を行い、目的物（２７７.５ｇ）を得た。収
率８２％。融点１３３℃。
【００７５】（合成例８）４−（Ｎ−オクタデシルスル
ホニルアミノ）フェノール（実施例２５）の合成例 窒素雰囲気下、オクタデカンスルホン酸ナトリウム（３
５７ｇ）をジメチルホルムアミド（６００ｍｌ）に懸濁
させ、ここに塩化チオニル（１１９ｇ）を約３０分かけ
て滴下する。滴下終了後、８０℃で１時間加熱し、対応
するスルホン酸クロリドを合成した。反応液を冷却後、
この溶液にｐ−アミノフェノール（１０９ｇ）およびト
リエチルアミン（２０２ｇ）を加え、３時間加熱還流を
した。反応終了後、反応液を水に注ぐと白色固体が析出
した。５％塩酸を加えｐＨを酸性にした後、白色固体を
減圧下濾別した。メチルエチルケトンより再結晶を行
い、目的物（３０２ｇ）を得た。収率７１％。融点１４
２℃。
ホニルアミノ）フェノール（実施例２５）の合成例 窒素雰囲気下、オクタデカンスルホン酸ナトリウム（３
５７ｇ）をジメチルホルムアミド（６００ｍｌ）に懸濁
させ、ここに塩化チオニル（１１９ｇ）を約３０分かけ
て滴下する。滴下終了後、８０℃で１時間加熱し、対応
するスルホン酸クロリドを合成した。反応液を冷却後、
この溶液にｐ−アミノフェノール（１０９ｇ）およびト
リエチルアミン（２０２ｇ）を加え、３時間加熱還流を
した。反応終了後、反応液を水に注ぐと白色固体が析出
した。５％塩酸を加えｐＨを酸性にした後、白色固体を
減圧下濾別した。メチルエチルケトンより再結晶を行
い、目的物（３０２ｇ）を得た。収率７１％。融点１４
２℃。
【００７６】（合成例９）１−（４−ヒドロキシフェニ
ルチオ）−ｎ−オクタデカン（実施例３１）の合成例 窒素雰囲気下、ｐ−ヒドロキシチオフェノール（１２６
ｇ）をジメチルホルムアミド（６００ｍｌ）に溶解し、
炭酸カリウム（１５２ｇ）を加えた。ここにオクタデシ
ルクロリド（３１８ｇ）を加え、８０℃で２時間加熱し
た。反応終了後、反応液を水に注ぐと白色固体が析出し
た。５％塩酸を加えｐＨを酸性にした後、白色固体を減
圧下濾別した。メチルエチルケトンより再結晶を行い、
目的物（２６１ｇ）を得た。収率７０％。融点９５℃。
ルチオ）−ｎ−オクタデカン（実施例３１）の合成例 窒素雰囲気下、ｐ−ヒドロキシチオフェノール（１２６
ｇ）をジメチルホルムアミド（６００ｍｌ）に溶解し、
炭酸カリウム（１５２ｇ）を加えた。ここにオクタデシ
ルクロリド（３１８ｇ）を加え、８０℃で２時間加熱し
た。反応終了後、反応液を水に注ぐと白色固体が析出し
た。５％塩酸を加えｐＨを酸性にした後、白色固体を減
圧下濾別した。メチルエチルケトンより再結晶を行い、
目的物（２６１ｇ）を得た。収率７０％。融点９５℃。
【００７７】（合成例１０）４´−ヒドロキシ−４−ｎ
−オクダデシルオキシジフェニルスルフィド（実施例３
９）の合成例 窒素雰囲気下、４，４´−ジヒドロキシジフェニルスル
フィド（１００.０ｇ）、ｎ−オクタデシルブロマイド
（１７９.０ｇ）および炭酸カリウム（８９.０ｇ）をジ
メチルホルムアミド（１０００ｍｌ）に加え、反応溶液
を９０〜１００℃に保ち３時間反応させた。反応終了
後、反応液を氷水にあけると、白色結晶が析出したので
減圧下濾別した。この結晶を蒸留水にて洗浄した後、イ
ソプロパノールより再結晶を行い、結晶化したビスアル
キル体を濾別した。濾液を濃縮し残渣をｎ−ヘキサンに
懸濁加熱し、熱時濾過を行った。その濾液を濃縮し、目
的物（７０.８ｇ）を得た。収率２８％。融点８１℃。
−オクダデシルオキシジフェニルスルフィド（実施例３
９）の合成例 窒素雰囲気下、４，４´−ジヒドロキシジフェニルスル
フィド（１００.０ｇ）、ｎ−オクタデシルブロマイド
（１７９.０ｇ）および炭酸カリウム（８９.０ｇ）をジ
メチルホルムアミド（１０００ｍｌ）に加え、反応溶液
を９０〜１００℃に保ち３時間反応させた。反応終了
後、反応液を氷水にあけると、白色結晶が析出したので
減圧下濾別した。この結晶を蒸留水にて洗浄した後、イ
ソプロパノールより再結晶を行い、結晶化したビスアル
キル体を濾別した。濾液を濃縮し残渣をｎ−ヘキサンに
懸濁加熱し、熱時濾過を行った。その濾液を濃縮し、目
的物（７０.８ｇ）を得た。収率２８％。融点８１℃。
【００７８】（合成例１１）４´−ヒドロキシ−４−ｎ
−ヘプタデシルカルボニルアミノジフェニルスルフィド
（実施例４０）の合成例 窒素雰囲気下、ステアリン酸（１００.０ｇ）およびジ
メチルホルムアミド（３ｍｌ）をクロロホルム（５００
ｍｌ）に懸濁させ、ここに塩化チオニル（５０.２ｇ）
を約３０分かけて滴下した。滴下終了後、１時間加熱還
流し、対応する酸クロリドを合成した。窒素雰囲気下、
４´−ヒドロキシ−４−ｎ−アミノジフェニルスルフィ
ド（７６.４ｇ）およびトリエチルアミン（４２.４ｇ）
をクロロホルム（５００ｍｌ）に懸濁し、懸濁液を激し
く攪拌しながら、冷却した先ほどの酸クロリドを加え、
３時間加熱還流をした。反応液を室温まで冷却すると、
白色結晶が析出したので減圧下濾別した。この結晶を蒸
留水にて洗浄した後、イソプロパノールより再結晶を行
い、目的物（１２２.４ｇ）を得た。収率７２％。融点
１４３℃。
−ヘプタデシルカルボニルアミノジフェニルスルフィド
（実施例４０）の合成例 窒素雰囲気下、ステアリン酸（１００.０ｇ）およびジ
メチルホルムアミド（３ｍｌ）をクロロホルム（５００
ｍｌ）に懸濁させ、ここに塩化チオニル（５０.２ｇ）
を約３０分かけて滴下した。滴下終了後、１時間加熱還
流し、対応する酸クロリドを合成した。窒素雰囲気下、
４´−ヒドロキシ−４−ｎ−アミノジフェニルスルフィ
ド（７６.４ｇ）およびトリエチルアミン（４２.４ｇ）
をクロロホルム（５００ｍｌ）に懸濁し、懸濁液を激し
く攪拌しながら、冷却した先ほどの酸クロリドを加え、
３時間加熱還流をした。反応液を室温まで冷却すると、
白色結晶が析出したので減圧下濾別した。この結晶を蒸
留水にて洗浄した後、イソプロパノールより再結晶を行
い、目的物（１２２.４ｇ）を得た。収率７２％。融点
１４３℃。
【００７９】（合成例１２）Ｎ−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素（実施例４４）の
合成例 窒素雰囲気下、ｐ−アミノフェノール（１０９ｇ）をメ
チルエチルケトン（２０００ｍｌ）中に懸濁させ、７０
℃に加熱する。懸濁液を激しくかくはんしながら、ｎ−
オクタデシルイソシアネート（２９６ｇ）を約３０分か
けて滴下する。この時、反応熱が発生する為、反応液の
温度を７０〜７５℃に保つ速度でｎ−オクタデシルイソ
シアネートを滴下する。滴下終了後、反応溶液の温度を
７５〜８０℃に上げ、更に３０分反応させる。反応終了
後、室温まで冷却すると、白色固体が析出する。ろ過し
て溶媒を除去し、減圧乾燥すると、ほぼ純粋な目的物
（３８５ｇ）が得られる。収率９５％。融点１４４℃。
ニル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素（実施例４４）の
合成例 窒素雰囲気下、ｐ−アミノフェノール（１０９ｇ）をメ
チルエチルケトン（２０００ｍｌ）中に懸濁させ、７０
℃に加熱する。懸濁液を激しくかくはんしながら、ｎ−
オクタデシルイソシアネート（２９６ｇ）を約３０分か
けて滴下する。この時、反応熱が発生する為、反応液の
温度を７０〜７５℃に保つ速度でｎ−オクタデシルイソ
シアネートを滴下する。滴下終了後、反応溶液の温度を
７５〜８０℃に上げ、更に３０分反応させる。反応終了
後、室温まで冷却すると、白色固体が析出する。ろ過し
て溶媒を除去し、減圧乾燥すると、ほぼ純粋な目的物
（３８５ｇ）が得られる。収率９５％。融点１４４℃。
【００８０】（合成例１３）Ｎ−（４−ヒドロキシベン
ジリデン）−ｎ−オクタデシルアミン（実施例４９）の
合成例 窒素雰囲気下、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド９９.
６ｇ、ｎ−オクダデシルアミン２００.０ｇ及びｐ−ト
ルエンスルホン酸１３.４ｇをトルエン１２００ｍｌに
加え、加熱還流すると同時に共沸する水を除去した。約
２時間後、反応液を室温まで冷却すると結晶が析出した
のでこれを減圧下濾別した。この結晶をイソプロパノー
ルから再結晶を行い、目的物２０７.９ｇを得た。収率
７５％。融点１０１℃。
ジリデン）−ｎ−オクタデシルアミン（実施例４９）の
合成例 窒素雰囲気下、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド９９.
６ｇ、ｎ−オクダデシルアミン２００.０ｇ及びｐ−ト
ルエンスルホン酸１３.４ｇをトルエン１２００ｍｌに
加え、加熱還流すると同時に共沸する水を除去した。約
２時間後、反応液を室温まで冷却すると結晶が析出した
のでこれを減圧下濾別した。この結晶をイソプロパノー
ルから再結晶を行い、目的物２０７.９ｇを得た。収率
７５％。融点１０１℃。
【００８１】（合成例１４）Ｎ−（４−ヒドロキシベン
ジリデン）−４−ｎ−オクダデシルオキシアニリン（実
施例５１）の合成例 窒素雰囲気下、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド９９.
６ｇ、ｎ−オクダデシルアニリン２５０.０ｇ及びｐ−
トルエンスルホン酸１２.５ｇをトルエン２０００ｍｌ
に加え、加熱還流すると同時に共沸する水を除去した。
約３時間後、反応液を室温まで冷却すると結晶が析出し
たのでこれを減圧下濾別した。この結晶をイソプロパノ
ールから再結晶を行い、目的物２２５.４ｇを得た。収
率７０％。融点１２５℃。
ジリデン）−４−ｎ−オクダデシルオキシアニリン（実
施例５１）の合成例 窒素雰囲気下、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド９９.
６ｇ、ｎ−オクダデシルアニリン２５０.０ｇ及びｐ−
トルエンスルホン酸１２.５ｇをトルエン２０００ｍｌ
に加え、加熱還流すると同時に共沸する水を除去した。
約３時間後、反応液を室温まで冷却すると結晶が析出し
たのでこれを減圧下濾別した。この結晶をイソプロパノ
ールから再結晶を行い、目的物２２５.４ｇを得た。収
率７０％。融点１２５℃。
【００８２】（合成例１５）Ｎ−（４´−ｎ−オクタデ
シルオキシ）ベンジリデン−４−ヒドロキシアニリン
（実施例５４）の合成例 窒素雰囲気下、ｐ−オクタデシルオキシベンズアルデヒ
ド１００.０ｇ、ｐ−アミノフェノール３２.０ｇ及びｐ
−トルエンスルホン酸４.８ｇをトルエン１０００ｍｌ
に加え、加熱還流すると同時に共沸する水を除去した。
約２時間後、反応液を室温まで冷却すると結晶が析出し
たのでこれを減圧下濾別した。この結晶をイソプロパノ
ールから再結晶を行い、目的物１０１.９ｇを得た。収
率８２％。融点１１５℃。
シルオキシ）ベンジリデン−４−ヒドロキシアニリン
（実施例５４）の合成例 窒素雰囲気下、ｐ−オクタデシルオキシベンズアルデヒ
ド１００.０ｇ、ｐ−アミノフェノール３２.０ｇ及びｐ
−トルエンスルホン酸４.８ｇをトルエン１０００ｍｌ
に加え、加熱還流すると同時に共沸する水を除去した。
約２時間後、反応液を室温まで冷却すると結晶が析出し
たのでこれを減圧下濾別した。この結晶をイソプロパノ
ールから再結晶を行い、目的物１０１.９ｇを得た。収
率８２％。融点１１５℃。
【００８３】本発明による電子受容性化合物はそれぞれ
１種または２種以上を混合して使用してもよく、通常無
色ないし淡色の染料前駆体に対する本発明による電子受
容性化合物の使用量は、５〜５０００重量％、好ましく
は１０〜３０００重量％である。
１種または２種以上を混合して使用してもよく、通常無
色ないし淡色の染料前駆体に対する本発明による電子受
容性化合物の使用量は、５〜５０００重量％、好ましく
は１０〜３０００重量％である。
【００８４】本発明に用いられる通常無色ないし淡色の
電子供与性染料前駆体としては一般に感圧記録紙、感熱
記録紙、感光感圧紙、通電感熱記録紙、感熱転写紙等に
用いられるものに代表されるが、特に制限されるもので
はない。具体的な例としては、例えば下記に挙げるもの
などがあるが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
電子供与性染料前駆体としては一般に感圧記録紙、感熱
記録紙、感光感圧紙、通電感熱記録紙、感熱転写紙等に
用いられるものに代表されるが、特に制限されるもので
はない。具体的な例としては、例えば下記に挙げるもの
などがあるが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
【００８５】（１）トリアリールメタン系化合物 ３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド（クリスタルバイオレットラクト
ン）、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フ
タリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−
（１，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、
３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−３−（２−フェニルインドール−
３−イル）フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチル
インドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリ
ド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−
イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス
（９−エチルカルバゾール−３−イル）−５−ジメチル
アミノフタリド、３，３−ビス（２−フェニルインドー
ル−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−３−（１−メチルピロール
−２−イル）−６−ジメチルアミノフタリド等、
メチルアミノフタリド（クリスタルバイオレットラクト
ン）、３，３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）フ
タリド、３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−
（１，２−ジメチルインドール−３−イル）フタリド、
３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−３−（２−メチ
ルインドール−３−イル）フタリド、３−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−３−（２−フェニルインドール−
３−イル）フタリド、３，３−ビス（１，２−ジメチル
インドール−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリ
ド、３，３−ビス（１，２−ジメチルインドール−３−
イル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３−ビス
（９−エチルカルバゾール−３−イル）−５−ジメチル
アミノフタリド、３，３−ビス（２−フェニルインドー
ル−３−イル）−５−ジメチルアミノフタリド、３−ｐ
−ジメチルアミノフェニル−３−（１−メチルピロール
−２−イル）−６−ジメチルアミノフタリド等、
【００８６】（２）ジフェニルメタン系化合物 ４，４′−ビス（ジメチルアミノフェニル）ベンズヒド
リルベンジルエーテル、Ｎ−クロロフェニルロイコオー
ラミン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオ
ーラミン等、
リルベンジルエーテル、Ｎ−クロロフェニルロイコオー
ラミン、Ｎ−２，４，５−トリクロロフェニルロイコオ
ーラミン等、
【００８７】（３）キサンテン系化合物 ローダミンＢアニリノラクタム、ローダミンＢ−ｐ−ク
ロロアニリノラクタム、３−ジエチルアミノ−７−ジベ
ンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オ
クチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−フ
ェニルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチ
ルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３，４−ジ
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（２−クロロアニリノ）フルオラン、
ロロアニリノラクタム、３−ジエチルアミノ−７−ジベ
ンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−オ
クチルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−フ
ェニルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−クロロフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−６−クロロ−７−メチ
ルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（３，４−ジ
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７
−（２−クロロアニリノ）フルオラン、
【００８８】３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−ア
ニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−トリル）ア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペ
リジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−トリル）アミノ−６−メチル−７−
フェネチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（４
−ニトロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−プロピル）アミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミル）アミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−
メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラ
ヒドロフリル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン等、
ニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−トリル）ア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペ
リジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−トリル）アミノ−６−メチル−７−
フェネチルフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（４
−ニトロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−プロピル）アミノ−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソアミル）アミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−
メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−テトラ
ヒドロフリル）アミノ−６−メチル−７−アニリノフル
オラン等、
【００８９】（４）チアジン系化合物 ベンゾイルロイコメチレンブルー、ｐ−ニトロベンゾイ
ルロイコメチレンブルー等、
ルロイコメチレンブルー等、
【００９０】（５）スピロ系化合物 ３−メチルスピロジナフトピラン、３−エチルスピロジ
ナフトピラン、３，３′−ジクロロスピロジナフトピラ
ン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３−メチルナ
フト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロ
ピルスピロベンゾピラン等
ナフトピラン、３，３′−ジクロロスピロジナフトピラ
ン、３−ベンジルスピロジナフトピラン、３−メチルナ
フト−（３−メトキシベンゾ）スピロピラン、３−プロ
ピルスピロベンゾピラン等
【００９１】本発明に用いる前記通常無色ないし淡色の
電子供与性染料前駆体はそれぞれ１種または２種以上を
混合して使用してもよい。
電子供与性染料前駆体はそれぞれ１種または２種以上を
混合して使用してもよい。
【００９２】次に本発明の可逆性感熱記録材料の具体的
製造方法について述べるが、本発明はこれに限定される
ものではない。
製造方法について述べるが、本発明はこれに限定される
ものではない。
【００９３】本発明の可逆性感熱記録材料の製造方法の
具体例としては、本発明に用いる通常無色ないし淡色の
電子供与性染料前駆体と本発明による電子受容性化合物
を主成分とし、これらを支持体上に塗布して可逆性感熱
記録層を形成する方法が挙げられる。
具体例としては、本発明に用いる通常無色ないし淡色の
電子供与性染料前駆体と本発明による電子受容性化合物
を主成分とし、これらを支持体上に塗布して可逆性感熱
記録層を形成する方法が挙げられる。
【００９４】本発明に用いる通常無色ないし淡色の電子
供与性染料前駆体と、本発明による電子受容性化合物を
可逆性感熱記録層に含有させる方法としては、各々の化
合物を単独で溶媒に溶解もしくは分散媒に分散してから
混合する方法、各々の化合物を混ぜ合わせてから溶媒に
溶解もしくは分散媒に分散する方法、各々の化合物を加
熱溶解し均一化した後冷却し、溶媒に溶解もしくは分散
媒に分散する方法等が挙げられるが特定されるものでは
ない。
供与性染料前駆体と、本発明による電子受容性化合物を
可逆性感熱記録層に含有させる方法としては、各々の化
合物を単独で溶媒に溶解もしくは分散媒に分散してから
混合する方法、各々の化合物を混ぜ合わせてから溶媒に
溶解もしくは分散媒に分散する方法、各々の化合物を加
熱溶解し均一化した後冷却し、溶媒に溶解もしくは分散
媒に分散する方法等が挙げられるが特定されるものでは
ない。
【００９５】また、可逆性感熱記録層の強度を向上する
等の目的でバインダーを可逆性感熱記録層中に添加する
事も可能である。本発明に用いるバインダーの具体例と
しては、デンプン類、ヒドロキシエチルセルロース、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ゼラチ
ン、カゼイン、ポリビニルアルコール、変性ポリビニル
アルコール、ポリアクリル酸ソーダ、アクリル酸アミド
／アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸アミド／ア
クリル酸エステル／メタクリル酸３元共重合体、スチレ
ン／無水マレイン酸共重合体のアルカリ塩、エチレン／
無水マレイン酸共重合体のアルカリ塩等の水溶性高分
子、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エ
ステル、スチレン／ブタジエン共重合体、アクリロニト
リル／ブタジエン共重合体、アクリル酸メチル／ブタジ
エン共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体等のラテ
ックスなどがあげられるがこれらに限定されるものでは
ない。
等の目的でバインダーを可逆性感熱記録層中に添加する
事も可能である。本発明に用いるバインダーの具体例と
しては、デンプン類、ヒドロキシエチルセルロース、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ゼラチ
ン、カゼイン、ポリビニルアルコール、変性ポリビニル
アルコール、ポリアクリル酸ソーダ、アクリル酸アミド
／アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸アミド／ア
クリル酸エステル／メタクリル酸３元共重合体、スチレ
ン／無水マレイン酸共重合体のアルカリ塩、エチレン／
無水マレイン酸共重合体のアルカリ塩等の水溶性高分
子、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリアクリル酸エ
ステル、スチレン／ブタジエン共重合体、アクリロニト
リル／ブタジエン共重合体、アクリル酸メチル／ブタジ
エン共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体等のラテ
ックスなどがあげられるがこれらに限定されるものでは
ない。
【００９６】また、可逆性感熱記録層の発色感度及び消
色温度を調節するための添加剤として、熱可融性物質を
可逆性感熱記録層中に含有させることができる。本発明
に用いる熱可融性物質としては６０℃〜２００℃の融点
を有するものが好ましく、特に８０℃〜１８０℃の融点
を有するものが好ましい。また、一般の感熱記録紙に用
いられている増感剤を使用することもできる。本発明に
用いる熱可融性物質の具体例としては、Ｎ−ヒドロキシ
メチルステアリン酸アミド、ステアリン酸アミド、パル
ミチン酸アミドなどのワックス類、２−ベンジルオキシ
ナフタレン等のナフトール誘導体、ｐ−ベンジルビフェ
ニル、４−アリルオキシビフェニル等のビフェニル誘導
体、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、
２，２′−ビス（４−メトキシフェノキシ）ジエチルエ
ーテル、ビス（４−メトキシフェニル）エーテル等のポ
リエーテル化合物、炭酸ジフェニル、シュウ酸ジベンジ
ル、シュウ酸ビス（ｐ−メチルベンジル）エステル等の
炭酸またはシュウ酸ジエステル誘導体等があげられ、２
種以上併用して添加することもできる。
色温度を調節するための添加剤として、熱可融性物質を
可逆性感熱記録層中に含有させることができる。本発明
に用いる熱可融性物質としては６０℃〜２００℃の融点
を有するものが好ましく、特に８０℃〜１８０℃の融点
を有するものが好ましい。また、一般の感熱記録紙に用
いられている増感剤を使用することもできる。本発明に
用いる熱可融性物質の具体例としては、Ｎ−ヒドロキシ
メチルステアリン酸アミド、ステアリン酸アミド、パル
ミチン酸アミドなどのワックス類、２−ベンジルオキシ
ナフタレン等のナフトール誘導体、ｐ−ベンジルビフェ
ニル、４−アリルオキシビフェニル等のビフェニル誘導
体、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、
２，２′−ビス（４−メトキシフェノキシ）ジエチルエ
ーテル、ビス（４−メトキシフェニル）エーテル等のポ
リエーテル化合物、炭酸ジフェニル、シュウ酸ジベンジ
ル、シュウ酸ビス（ｐ−メチルベンジル）エステル等の
炭酸またはシュウ酸ジエステル誘導体等があげられ、２
種以上併用して添加することもできる。
【００９７】本発明の可逆性感熱記録材料に用いる支持
体としては、紙、各種不織布、織布、合成樹脂フィル
ム、合成樹脂ラミネート紙、合成紙、金属箔、ガラス
等、あるいはこれらを組み合わせた複合シートを目的に
応じて任意に用いることができるが、これらに限定され
るものではない。
体としては、紙、各種不織布、織布、合成樹脂フィル
ム、合成樹脂ラミネート紙、合成紙、金属箔、ガラス
等、あるいはこれらを組み合わせた複合シートを目的に
応じて任意に用いることができるが、これらに限定され
るものではない。
【００９８】本発明の可逆性感熱記録材料の層構成は、
可逆性感熱記録層のみであっても良い。必要に応じて、
可逆性感熱記録層上に保護層を設けることも又、可逆性
感熱記録層と支持体の間に中間層を設けることもでき
る。この場合、保護層および／または中間層は２層ない
しは３層以上の複数の層から構成されていてもよい。更
に可逆性感熱記録層中および／または他の層および／ま
たは可逆性感熱記録層が設けられている面または反対側
の面に、電気的、磁気的、光学的に情報が記録可能な材
料を含んでも良い。また、可逆性感熱記録層が設けられ
ている面と反対側の面にカール防止、帯電防止を目的と
してバックコート層を設けることもできる。
可逆性感熱記録層のみであっても良い。必要に応じて、
可逆性感熱記録層上に保護層を設けることも又、可逆性
感熱記録層と支持体の間に中間層を設けることもでき
る。この場合、保護層および／または中間層は２層ない
しは３層以上の複数の層から構成されていてもよい。更
に可逆性感熱記録層中および／または他の層および／ま
たは可逆性感熱記録層が設けられている面または反対側
の面に、電気的、磁気的、光学的に情報が記録可能な材
料を含んでも良い。また、可逆性感熱記録層が設けられ
ている面と反対側の面にカール防止、帯電防止を目的と
してバックコート層を設けることもできる。
【００９９】可逆性感熱記録層は、各発色成分を微粉砕
して得られる各々の分散液を混合し、支持体上に塗布乾
燥する方法、各発色成分を溶媒に溶解して得られる各々
の溶液を混合し、支持体上に塗布乾燥する方法などによ
り得ることができる。この場合、例えば、各発色成分を
一層ずつに含有させ、多層構造としてもよい。
して得られる各々の分散液を混合し、支持体上に塗布乾
燥する方法、各発色成分を溶媒に溶解して得られる各々
の溶液を混合し、支持体上に塗布乾燥する方法などによ
り得ることができる。この場合、例えば、各発色成分を
一層ずつに含有させ、多層構造としてもよい。
【０１００】また、可逆性感熱記録層及び／または保護
層及び／または中間層には、ケイソウ土、タルク、カオ
リン、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミ
ニウム、尿素−ホルマリン樹脂等の顔料、その他に、ヘ
ッド摩耗防止、スティッキング防止等の目的でステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪酸金属
塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリエチレン、酸化
ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カスターワックス
等のワックス類を、また、ジオクチルスルホコハク酸ナ
トリウム等の分散剤、さらに界面活性剤、蛍光染料など
を含有させることもできる。
層及び／または中間層には、ケイソウ土、タルク、カオ
リン、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミ
ニウム、尿素−ホルマリン樹脂等の顔料、その他に、ヘ
ッド摩耗防止、スティッキング防止等の目的でステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪酸金属
塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリエチレン、酸化
ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カスターワックス
等のワックス類を、また、ジオクチルスルホコハク酸ナ
トリウム等の分散剤、さらに界面活性剤、蛍光染料など
を含有させることもできる。
【０１０１】
【作用】本発明の可逆性感熱記録材料における画像の形
成及び消去の原理は以下の様に考えている。本発明に用
いる通常無色ないし淡色の電子供与性染料前駆体は、フ
ェノール性化合物のような電子受容性化合物と共に加熱
すると電子供与性染料前駆体から電子受容性化合物への
電子移動が起こり発色する。この時、電子受容性化合物
分子は発色した染料分子の極めて近傍に存在していると
考えられる。また、発色した染料分子から電子受容性化
合物分子を引き離すと、発色した染料分子は再び電子を
受け取り、発色前の電子供与性染料前駆体の状態とな
る。本発明は加熱により、電子受容性化合物分子と電子
供与性染料前駆体分子（染料分子）との距離を変化させ
発色及び消色を行うものと考えられる。
成及び消去の原理は以下の様に考えている。本発明に用
いる通常無色ないし淡色の電子供与性染料前駆体は、フ
ェノール性化合物のような電子受容性化合物と共に加熱
すると電子供与性染料前駆体から電子受容性化合物への
電子移動が起こり発色する。この時、電子受容性化合物
分子は発色した染料分子の極めて近傍に存在していると
考えられる。また、発色した染料分子から電子受容性化
合物分子を引き離すと、発色した染料分子は再び電子を
受け取り、発色前の電子供与性染料前駆体の状態とな
る。本発明は加熱により、電子受容性化合物分子と電子
供与性染料前駆体分子（染料分子）との距離を変化させ
発色及び消色を行うものと考えられる。
【０１０２】さらに詳しく述べるならば、本発明による
電子受容性化合物は、その構造の中に大きな脂肪鎖を持
つため、本発明に用いる電子供与性染料前駆体分子およ
び発色した染料分子との相溶性は非常に低い。それ故、
分子が自由に運動できる溶融状態では、電子供与性染料
前駆体分子と本発明による電子受容性化合物分子は互い
にある割合で溶け合い発色状態となるが、発色している
溶融状態の混合物をゆっくり冷却すると、降温するに従
い相分離しながら固化する為に消色する。一方、急速な
冷却（急速な固化）を行うと、相分離が起こる前、即ち
発色状態を保持したままで固化する。すなわち、本発明
の可逆性感熱記録材料は、加熱後の冷却速度の違いによ
り、電子供与性染料前駆体と本発明による電子受容性化
合物との相溶状態および相分離状態を作りだし、発色状
態および消色状態を発現させるものである。
電子受容性化合物は、その構造の中に大きな脂肪鎖を持
つため、本発明に用いる電子供与性染料前駆体分子およ
び発色した染料分子との相溶性は非常に低い。それ故、
分子が自由に運動できる溶融状態では、電子供与性染料
前駆体分子と本発明による電子受容性化合物分子は互い
にある割合で溶け合い発色状態となるが、発色している
溶融状態の混合物をゆっくり冷却すると、降温するに従
い相分離しながら固化する為に消色する。一方、急速な
冷却（急速な固化）を行うと、相分離が起こる前、即ち
発色状態を保持したままで固化する。すなわち、本発明
の可逆性感熱記録材料は、加熱後の冷却速度の違いによ
り、電子供与性染料前駆体と本発明による電子受容性化
合物との相溶状態および相分離状態を作りだし、発色状
態および消色状態を発現させるものである。
【０１０３】本発明の可逆性感熱記録材料において、発
色を行うには加熱に引き続き急速な冷却が起これば良
く、消色を行うには加熱後の冷却速度が遅ければ良い。
例えば、適当な熱源（サーマルヘッド、レーザー光、熱
ロール、熱スタンプ、高周波加熱、電熱ヒーターからの
輻射熱、熱風等）で比較的長い時間加熱すると、記録層
だけでなく支持体等も加熱される為に冷却速度が遅く、
相分離状態（消色状態）になる。一方、適当な方法で加
熱した後、低温の金属ブロックなどを押し当てる等して
急速に冷却することにより、発色状態を発現させること
ができる。また、サーマルヘッド、レーザー光等を用い
て極めて短い時間だけ加熱すると、加熱終了後に直ちに
冷却（固化）が始まる為、発色状態を発現させることが
できる。従って、同じ加熱温度および／または同じ熱源
を用いても、冷却速度を制御することにより発色状態お
よび消色状態を任意に発現させることができる。
色を行うには加熱に引き続き急速な冷却が起これば良
く、消色を行うには加熱後の冷却速度が遅ければ良い。
例えば、適当な熱源（サーマルヘッド、レーザー光、熱
ロール、熱スタンプ、高周波加熱、電熱ヒーターからの
輻射熱、熱風等）で比較的長い時間加熱すると、記録層
だけでなく支持体等も加熱される為に冷却速度が遅く、
相分離状態（消色状態）になる。一方、適当な方法で加
熱した後、低温の金属ブロックなどを押し当てる等して
急速に冷却することにより、発色状態を発現させること
ができる。また、サーマルヘッド、レーザー光等を用い
て極めて短い時間だけ加熱すると、加熱終了後に直ちに
冷却（固化）が始まる為、発色状態を発現させることが
できる。従って、同じ加熱温度および／または同じ熱源
を用いても、冷却速度を制御することにより発色状態お
よび消色状態を任意に発現させることができる。
【０１０４】
【実施例】以下実施例によって本発明を更に詳しく説明
する。
する。
【０１０５】実施例１ （Ａ）可逆性感熱塗液の作成 染料前駆体である３−ジ−ｎ−ブチルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン４０部を２.５％ポリビニ
ルアルコール水溶液９０部と共にボールミルで２４時間
粉砕し、染料前駆体分散液を得た。次いで４′−ヒドロ
キシ−ｎ−ヘプタンアニリド１００部を２.５％ポリビ
ニルアルコール水溶液４００部と共にボールミルで２４
時間粉砕し分散液を得た。上記２種の分散液を混合した
後、１０％ポリビニルアルコール水溶液２００部、水４
００部を添加、よく混合し、可逆性感熱塗液を作成し
た。
ル−７−アニリノフルオラン４０部を２.５％ポリビニ
ルアルコール水溶液９０部と共にボールミルで２４時間
粉砕し、染料前駆体分散液を得た。次いで４′−ヒドロ
キシ−ｎ−ヘプタンアニリド１００部を２.５％ポリビ
ニルアルコール水溶液４００部と共にボールミルで２４
時間粉砕し分散液を得た。上記２種の分散液を混合した
後、１０％ポリビニルアルコール水溶液２００部、水４
００部を添加、よく混合し、可逆性感熱塗液を作成し
た。
【０１０６】（Ｂ）可逆性感熱記録材料の作成 （Ａ）で調製した可逆性感熱塗液をポリエチレンテレフ
タレート（ＰＥＴ）シートに、固形分塗抹量４ｇ／ｍ2
となる様に塗抹し、乾燥後、スーパーカレンダーで処理
して可逆性感熱記録材料を得た。
タレート（ＰＥＴ）シートに、固形分塗抹量４ｇ／ｍ2
となる様に塗抹し、乾燥後、スーパーカレンダーで処理
して可逆性感熱記録材料を得た。
【０１０７】実施例２〜５５ 実施例１で用いた４′−ヒドロキシ−ｎ−ヘプタンアニ
リドの分散液のかわりに、各々下記に記した化合物１０
０部を２.５％ポリビニルアルコール水溶液４００部と
共にボールミルで２４時間粉砕して得た分散液を使用し
た他は、実施例１と同様にして、可逆性感熱記録材料を
得た。 （実施例２）４′−ヒドロキシ−ｎ−トリデカンアニリ
ド、（実施例３）４′−ヒドロキシ−ｎ−ヘプタデカン
アニリド、（実施例４）４′−ヒドロキシ−ｎ−ノナデ
カンアニリド、（実施例５）３′−ヒドロキシ−ｎ−ノ
ナデカンアニリド、（実施例６）４′−ヒドロキシ−１
０−ｎ−オクタデセンアニリド、（実施例７）４′−ヒ
ドロキシ−ｎ−ドコサンアニリド、（実施例８）４′−
ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルベンズアニリド、（実施
例９）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルベンズアニ
リド、（実施例１０）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−テト
ラデシルオキシベンズアニリド、（実施例１１）４′−
ヒドロキシ−４−ｎ−オクタデシルベンズアニリド、
（実施例１２）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−オクタデシ
ルオキシベンズアニリド、（実施例１３）４′−ヒドロ
キシ−４−ｎ−オクタデシルカルボニルアミノベンズア
ニリド、（実施例１４）４′−ヒドロキシ−３−ｎ−オ
クタデシルカルボニルアミノ−５−ｎ−オクタデシルオ
キシベンズアニリド、（実施例１５）Ｎ−ｎ−オクチル
−４−ヒドロキシベンズアミド、（実施例１６）Ｎ−ｎ
−ドデシル−４−ヒドロキシベンズアミド、（実施例１
７）Ｎ−ｎ−オクタデシル−４−ヒドロキシベンズアミ
ド、（実施例１８）４−ヒドロキシ−４′−ｎ−オクタ
デシルオキシベンズアニリド、（実施例１９）４−ヒド
ロキシ−４′−ｎ−ドデシルベンズアニリド、（実施例
２０）４−ヒドロキシ−４′−ｎ−テトラデシルベンズ
アニリド、（実施例２１）４−ヒドロキシ−３′，４′
−ジ−ｎ−デシルオキシベンズアニリド、（実施例２
２）４−ヒドロキシ−３′，４′−ジ−ｎ−オクタデシ
ルオキシベンズアニリド、（実施例２３）４−（Ｎ−ｎ
−オクチルスルホニルアミノ）フェノール、（実施例２
４）４−（Ｎ−ｎ−ドデシルスルホニルアミノ）フェノ
ール、（実施例２５）４−（Ｎ−ｎ−オクタデシルスル
ホニルアミノ）フェノール、（実施例２６）４′−ヒド
ロキシ−４−ｎ−ドデシルベンゼンスルホンアニリド、
（実施例２７）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオ
キシベンゼンスルホンアニリド、（実施例２８）４′−
ヒドロキシ−４−ｎ−オクタデシルオキシベンゼンスル
ホンアニリド、（実施例２９）１−（４−ヒドロキシフ
ェニルチオ）−ｎ−ヘキサン、（実施例３０）１−（４
−ヒドロキシフェニルチオ）−ｎ−ドデカン、（実施例
３１）１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−ｎ−オク
タデカン、（実施例３２）１−（３−ヒドロキシフェニ
ルチオ）−ｎ−オクタデカン、（実施例３３）１−（４
−ヒドロキシフェニルチオ）−９−ｎ−オクタデセン、
（実施例３４）１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−
ｎ−ドコサン、（実施例３５）４′−ヒドロキシ−４−
ｎ−ヘキシルジフェニルスルフィド、（実施例３６）
４′−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルジフェニルスルフ
ィド、（実施例３７）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−テト
ラデシルオキシジフェニルスルフィド、（実施例３８）
４′−ヒドロキシ−４−ｎ−オクタデシルジフェニルス
ルフィド、（実施例３９）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−
オクタデシルオキシジフェニルスルフィド、（実施例４
０）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−オクタデシルカルボニ
ルアミノジフェニルスルフィド、（実施例４１）４′−
ヒドロキシ−３，４−ジ−ｎ−デシルオキシジフェニル
スルフィド、（実施例４２）Ｎ−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−Ｎ′−ｎ−ヘキシル尿素、（実施例４３）Ｎ−
（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ｎ−ドデシル尿
素、（実施例４４）Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−
Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、（実施例４５）Ｎ−（３
−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿
素、（実施例４６）Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−
Ｎ′−（９−ｎ−オクタデセニル）尿素、（実施例４
７）Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ｎ−ドコ
シル尿素、（実施例４８）Ｎ−（４−ヒドロキシベンジ
リデン）−ｎ−デシルアミン、（実施例４９）Ｎ−（４
−ヒドロキシベンジリデン）−ｎ−オクタデシルアミ
ン、（実施例５０）Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデ
ン）−４−ｎ−テトラデシルアニリン、（実施例５１）
Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４−ｎ−オクタ
デシルオキシアニリン、（実施例５２）Ｎ−ｎ−テトラ
デシリデン−４−ヒドロキシアニリン、（実施例５３）
Ｎ−（４′−ｎ−テトラデシル）ベンジリデン−４−ヒ
ドロキシアニリン、（実施例５４）Ｎ−（４′−ｎ−オ
クタデシルオキシ）ベンジリデン−４−ヒドロキシアニ
リン、（実施例５５）Ｎ−（４′−ｎ−オクタデシルチ
オ）ベンジリデン−４−ヒドロキシアニリン、
リドの分散液のかわりに、各々下記に記した化合物１０
０部を２.５％ポリビニルアルコール水溶液４００部と
共にボールミルで２４時間粉砕して得た分散液を使用し
た他は、実施例１と同様にして、可逆性感熱記録材料を
得た。 （実施例２）４′−ヒドロキシ−ｎ−トリデカンアニリ
ド、（実施例３）４′−ヒドロキシ−ｎ−ヘプタデカン
アニリド、（実施例４）４′−ヒドロキシ−ｎ−ノナデ
カンアニリド、（実施例５）３′−ヒドロキシ−ｎ−ノ
ナデカンアニリド、（実施例６）４′−ヒドロキシ−１
０−ｎ−オクタデセンアニリド、（実施例７）４′−ヒ
ドロキシ−ｎ−ドコサンアニリド、（実施例８）４′−
ヒドロキシ−４−ｎ−ヘキシルベンズアニリド、（実施
例９）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルベンズアニ
リド、（実施例１０）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−テト
ラデシルオキシベンズアニリド、（実施例１１）４′−
ヒドロキシ−４−ｎ−オクタデシルベンズアニリド、
（実施例１２）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−オクタデシ
ルオキシベンズアニリド、（実施例１３）４′−ヒドロ
キシ−４−ｎ−オクタデシルカルボニルアミノベンズア
ニリド、（実施例１４）４′−ヒドロキシ−３−ｎ−オ
クタデシルカルボニルアミノ−５−ｎ−オクタデシルオ
キシベンズアニリド、（実施例１５）Ｎ−ｎ−オクチル
−４−ヒドロキシベンズアミド、（実施例１６）Ｎ−ｎ
−ドデシル−４−ヒドロキシベンズアミド、（実施例１
７）Ｎ−ｎ−オクタデシル−４−ヒドロキシベンズアミ
ド、（実施例１８）４−ヒドロキシ−４′−ｎ−オクタ
デシルオキシベンズアニリド、（実施例１９）４−ヒド
ロキシ−４′−ｎ−ドデシルベンズアニリド、（実施例
２０）４−ヒドロキシ−４′−ｎ−テトラデシルベンズ
アニリド、（実施例２１）４−ヒドロキシ−３′，４′
−ジ−ｎ−デシルオキシベンズアニリド、（実施例２
２）４−ヒドロキシ−３′，４′−ジ−ｎ−オクタデシ
ルオキシベンズアニリド、（実施例２３）４−（Ｎ−ｎ
−オクチルスルホニルアミノ）フェノール、（実施例２
４）４−（Ｎ−ｎ−ドデシルスルホニルアミノ）フェノ
ール、（実施例２５）４−（Ｎ−ｎ−オクタデシルスル
ホニルアミノ）フェノール、（実施例２６）４′−ヒド
ロキシ−４−ｎ−ドデシルベンゼンスルホンアニリド、
（実施例２７）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオ
キシベンゼンスルホンアニリド、（実施例２８）４′−
ヒドロキシ−４−ｎ−オクタデシルオキシベンゼンスル
ホンアニリド、（実施例２９）１−（４−ヒドロキシフ
ェニルチオ）−ｎ−ヘキサン、（実施例３０）１−（４
−ヒドロキシフェニルチオ）−ｎ−ドデカン、（実施例
３１）１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−ｎ−オク
タデカン、（実施例３２）１−（３−ヒドロキシフェニ
ルチオ）−ｎ−オクタデカン、（実施例３３）１−（４
−ヒドロキシフェニルチオ）−９−ｎ−オクタデセン、
（実施例３４）１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−
ｎ−ドコサン、（実施例３５）４′−ヒドロキシ−４−
ｎ−ヘキシルジフェニルスルフィド、（実施例３６）
４′−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルジフェニルスルフ
ィド、（実施例３７）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−テト
ラデシルオキシジフェニルスルフィド、（実施例３８）
４′−ヒドロキシ−４−ｎ−オクタデシルジフェニルス
ルフィド、（実施例３９）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−
オクタデシルオキシジフェニルスルフィド、（実施例４
０）４′−ヒドロキシ−４−ｎ−オクタデシルカルボニ
ルアミノジフェニルスルフィド、（実施例４１）４′−
ヒドロキシ−３，４−ジ−ｎ−デシルオキシジフェニル
スルフィド、（実施例４２）Ｎ−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−Ｎ′−ｎ−ヘキシル尿素、（実施例４３）Ｎ−
（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ｎ−ドデシル尿
素、（実施例４４）Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−
Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿素、（実施例４５）Ｎ−（３
−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ｎ−オクタデシル尿
素、（実施例４６）Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−
Ｎ′−（９−ｎ−オクタデセニル）尿素、（実施例４
７）Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ′−ｎ−ドコ
シル尿素、（実施例４８）Ｎ−（４−ヒドロキシベンジ
リデン）−ｎ−デシルアミン、（実施例４９）Ｎ−（４
−ヒドロキシベンジリデン）−ｎ−オクタデシルアミ
ン、（実施例５０）Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデ
ン）−４−ｎ−テトラデシルアニリン、（実施例５１）
Ｎ−（４−ヒドロキシベンジリデン）−４−ｎ−オクタ
デシルオキシアニリン、（実施例５２）Ｎ−ｎ−テトラ
デシリデン−４−ヒドロキシアニリン、（実施例５３）
Ｎ−（４′−ｎ−テトラデシル）ベンジリデン−４−ヒ
ドロキシアニリン、（実施例５４）Ｎ−（４′−ｎ−オ
クタデシルオキシ）ベンジリデン−４−ヒドロキシアニ
リン、（実施例５５）Ｎ−（４′−ｎ−オクタデシルチ
オ）ベンジリデン−４−ヒドロキシアニリン、
【０１０８】比較例１ 実施例１で用いた４′−ヒドロキシ−ｎ−ヘプタンアニ
リドの分散液のかわりに、没食子酸とステアリルアミン
との塩１００部を２.５％ポリビニルアルコール水溶液
４００部と共にボールミルで２４時間粉砕して得た分散
液を使用した他は、実施例１と同様にした。
リドの分散液のかわりに、没食子酸とステアリルアミン
との塩１００部を２.５％ポリビニルアルコール水溶液
４００部と共にボールミルで２４時間粉砕して得た分散
液を使用した他は、実施例１と同様にした。
【０１０９】比較例２ 実施例１で用いた４′−ヒドロキシ−ｎ−ヘプタンアニ
リドの分散液のかわりに、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン１００部を２.５％ポリビニルア
ルコール水溶液４００部と共にボールミルで２４時間粉
砕して得た分散液を使用した他は、実施例１と同様にし
た。
リドの分散液のかわりに、２，２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン１００部を２.５％ポリビニルア
ルコール水溶液４００部と共にボールミルで２４時間粉
砕して得た分散液を使用した他は、実施例１と同様にし
た。
【０１１０】比較例３ 実施例１で用いた４′−ヒドロキシ−ｎ−ヘプタンアニ
リドの分散液のかわりに、４−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジル１００部を２.５％ポリビニルアルコール水溶液４
００部と共にボールミルで２４時間粉砕して得た分散液
を使用した他は、実施例１と同様にした。
リドの分散液のかわりに、４−ヒドロキシ安息香酸ベン
ジル１００部を２.５％ポリビニルアルコール水溶液４
００部と共にボールミルで２４時間粉砕して得た分散液
を使用した他は、実施例１と同様にした。
【０１１１】試験１（発色濃度＝熱応答性） 実施例１〜５５および比較例１〜３で得た感熱記録材料
を、京セラ製印字ヘッドＫＪＴ−２５６−８ＭＧＦ１付
き大倉電気製感熱ファクシミリ印字試験機ＴＨ−ＰＭＤ
を用いて印加パルス１．０ミリ秒で印加電圧２６ボルト
の条件で印字し、得られた発色画像の濃度を濃度計マク
ベスＲＤ９１８を用いて測定した。結果を表１〜６に示
した。
を、京セラ製印字ヘッドＫＪＴ−２５６−８ＭＧＦ１付
き大倉電気製感熱ファクシミリ印字試験機ＴＨ−ＰＭＤ
を用いて印加パルス１．０ミリ秒で印加電圧２６ボルト
の条件で印字し、得られた発色画像の濃度を濃度計マク
ベスＲＤ９１８を用いて測定した。結果を表１〜６に示
した。
【０１１２】試験２（発色濃度の経時変化＝画像安定
性） 実施例１〜５５および比較例１〜３で得た感熱記録材料
を、京セラ製印字ヘッドＫＪＴ−２５６−８ＭＧＦ１付
き大倉電気製感熱ファクシミリ印字試験機ＴＨ−ＰＭＤ
を用いて、印加パルス１．０ミリ秒で印加電圧２６ボル
トの条件で印字し、温度２５℃、相対湿度６０％の雰囲
気下に９６時間保存した後、試験１と同様にして、発色
部の濃度を測定し、下記数１により画像残存率を計算し
た。結果を表１〜６に示した。
性） 実施例１〜５５および比較例１〜３で得た感熱記録材料
を、京セラ製印字ヘッドＫＪＴ−２５６−８ＭＧＦ１付
き大倉電気製感熱ファクシミリ印字試験機ＴＨ−ＰＭＤ
を用いて、印加パルス１．０ミリ秒で印加電圧２６ボル
トの条件で印字し、温度２５℃、相対湿度６０％の雰囲
気下に９６時間保存した後、試験１と同様にして、発色
部の濃度を測定し、下記数１により画像残存率を計算し
た。結果を表１〜６に示した。
【０１１３】
【数１】Ａ＝（Ｃ／Ｂ）×１００ Ａ：画像残存率（％） Ｂ：試験前の画像濃度 Ｃ：試験後の画像濃度
【０１１４】試験３（画像の消去性） 実施例１〜５５および比較例１〜３で得た感熱記録材料
を、京セラ製印字ヘッドＫＪＴ−２５６−８ＭＧＦ１付
き大倉電気製感熱ファクシミリ印字試験機ＴＨ−ＰＭＤ
を用いて印加パルス１．０ミリ秒で印加電圧２６ボルト
の条件で印字し、これを熱スタンプを用いて１２０℃で
１秒間加熱した後、試験１と同様にして濃度を測定し
た。結果を表１〜６に示した。
を、京セラ製印字ヘッドＫＪＴ−２５６−８ＭＧＦ１付
き大倉電気製感熱ファクシミリ印字試験機ＴＨ−ＰＭＤ
を用いて印加パルス１．０ミリ秒で印加電圧２６ボルト
の条件で印字し、これを熱スタンプを用いて１２０℃で
１秒間加熱した後、試験１と同様にして濃度を測定し
た。結果を表１〜６に示した。
【０１１５】
【表１】
【０１１６】
【表２】
【０１１７】
【表３】
【０１１８】
【表４】
【０１１９】
【表５】
【０１２０】
【表６】
【０１２１】表１〜６中、○は消去部の濃度が発色部の
濃度の３０％未満で発色部と消去部のコントラストが良
好、△は消去部の濃度が発色部の濃度の３０％以上８０
％未満でコントラストが不十分、×は消去部の濃度が発
色部の濃度の８０％以上で可逆性が認められないことを
表す。
濃度の３０％未満で発色部と消去部のコントラストが良
好、△は消去部の濃度が発色部の濃度の３０％以上８０
％未満でコントラストが不十分、×は消去部の濃度が発
色部の濃度の８０％以上で可逆性が認められないことを
表す。
【０１２２】
【発明の効果】表１〜６に示したように、通常無色ない
し淡色の電子供与性染料前駆体と、加熱後の冷却速度の
違いにより該染料前駆体に可逆的な色調変化を生じせし
める電子受容性化合物とを含有する可逆性感熱記録材料
において、炭素数６以上の脂肪族炭化水素基を少なくと
も一つ有するフェノール性化合物を電子受容性化合物と
して用いることにより、良好なコントラストで画像の形
成・消去が可能で、日常生活の環境下で経時的に安定な
画像を保持可能な可逆性感熱記録材料を得ることができ
た。
し淡色の電子供与性染料前駆体と、加熱後の冷却速度の
違いにより該染料前駆体に可逆的な色調変化を生じせし
める電子受容性化合物とを含有する可逆性感熱記録材料
において、炭素数６以上の脂肪族炭化水素基を少なくと
も一つ有するフェノール性化合物を電子受容性化合物と
して用いることにより、良好なコントラストで画像の形
成・消去が可能で、日常生活の環境下で経時的に安定な
画像を保持可能な可逆性感熱記録材料を得ることができ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 特願平4−282954 (32)優先日 平４(1992)10月21日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平4−282955 (32)優先日 平４(1992)10月21日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平4−282956 (32)優先日 平４(1992)10月21日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平4−294888 (32)優先日 平４(1992)11月４日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平4−294890 (32)優先日 平４(1992)11月４日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平4−313596 (32)優先日 平４(1992)11月24日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 飯田 和之 東京都千代田区丸の内３丁目４番２号三菱 製紙株式会社内 (72)発明者 佐野 秀和 東京都千代田区丸の内３丁目４番２号三菱 製紙株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 通常無色ないし淡色の電子供与性染料前
駆体と、加熱後の冷却速度の違いにより該染料前駆体に
可逆的な色調変化を生じせしめる電子受容性化合物とを
含有し、且つ該電子受容性化合物が炭素数６以上の脂肪
族炭化水素基を少なくとも一つ有するフェノール性化合
物であることを特徴とする可逆性感熱記録材料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34703292A JP3380277B2 (ja) | 1992-06-17 | 1992-12-25 | 可逆性感熱記録材料 |
| US08/074,124 US5395815A (en) | 1992-06-17 | 1993-06-08 | Reversible heat-sensitive recording material |
| DE69310269T DE69310269T2 (de) | 1992-06-17 | 1993-06-15 | Reversibles wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
| EP93109533A EP0574879B1 (en) | 1992-06-17 | 1993-06-15 | Reversible heat-sensitive recording material |
Applications Claiming Priority (19)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15809892 | 1992-06-17 | ||
| JP24778892 | 1992-09-17 | ||
| JP24778992 | 1992-09-17 | ||
| JP28295692 | 1992-10-21 | ||
| JP28295592 | 1992-10-21 | ||
| JP28295492 | 1992-10-21 | ||
| JP29488892 | 1992-11-04 | ||
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