JPH0619567B2 - 水現像性光重合性組成物 - Google Patents
水現像性光重合性組成物Info
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- JPH0619567B2 JPH0619567B2 JP60169656A JP16965685A JPH0619567B2 JP H0619567 B2 JPH0619567 B2 JP H0619567B2 JP 60169656 A JP60169656 A JP 60169656A JP 16965685 A JP16965685 A JP 16965685A JP H0619567 B2 JPH0619567 B2 JP H0619567B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は直接印刷用プレートとして用いられ、かつレリ
ーフ画像の製造に有用な水現像性光重合性組成物および
該組成物から得られた印刷用プレートに関する。
ーフ画像の製造に有用な水現像性光重合性組成物および
該組成物から得られた印刷用プレートに関する。
（発明の背景） 光重合性の印刷プレートを製造するのに好適な光重合性
組成物は公知である。米国特許１第３，８０１，３２８
号には十分に満足のいく光重合性組成物が開示されてい
る。この組成物は水現像性であって、それから得られた
印刷用プレートを有機溶媒の使用に伴う危険を生じずに
容易に現像可能にし、同時に繰り返して使用するのに十
分な硬さをイメージ表面に与える。従って、この特許の
組成物は広く利用されている。それにも関わらず、該組
成物は重合反応が酸素の影響により抑制され、細い線や
点を保持し得る光重合性表面を有するプレートを製造す
るのに長い時間露光することを要する。更に、該組成物
はある種の露光前コンディショニングを必要とし、従っ
て、市販の十分なレリーフ画像はそのような組成物を用
いて印刷用プレート上に製造される。
組成物は公知である。米国特許１第３，８０１，３２８
号には十分に満足のいく光重合性組成物が開示されてい
る。この組成物は水現像性であって、それから得られた
印刷用プレートを有機溶媒の使用に伴う危険を生じずに
容易に現像可能にし、同時に繰り返して使用するのに十
分な硬さをイメージ表面に与える。従って、この特許の
組成物は広く利用されている。それにも関わらず、該組
成物は重合反応が酸素の影響により抑制され、細い線や
点を保持し得る光重合性表面を有するプレートを製造す
るのに長い時間露光することを要する。更に、該組成物
はある種の露光前コンディショニングを必要とし、従っ
て、市販の十分なレリーフ画像はそのような組成物を用
いて印刷用プレート上に製造される。
一般に、露光前コンディショニングには２つの技術、即
ち、ＣＯ2コンディショニングおよび「バンプ露光（bum
p exposure）」が用いられている。ＣＯ2コンディショ
ニングは感光性エレメントまたはプレートをイメージ露
光直前まで二酸化炭素大気中に保持することを必要とす
る。バンプ露光技術は感光性プレートをネガの存在下に
より長い耐久性イメージ露光を行なう直前に短時間露光
をさせることを言う。露光前コンディショニング技術の
使用とは無関係に、両コンディショニングは独特の処理
を必要とし、工業的には避けるべきである。
ち、ＣＯ2コンディショニングおよび「バンプ露光（bum
p exposure）」が用いられている。ＣＯ2コンディショ
ニングは感光性エレメントまたはプレートをイメージ露
光直前まで二酸化炭素大気中に保持することを必要とす
る。バンプ露光技術は感光性プレートをネガの存在下に
より長い耐久性イメージ露光を行なう直前に短時間露光
をさせることを言う。露光前コンディショニング技術の
使用とは無関係に、両コンディショニングは独特の処理
を必要とし、工業的には避けるべきである。
米国特許第４，２３３，３９１号には光重合性組成物ま
たはプレートの露光前コンディショニングを除去する改
良された組成物が開示されている。この特許の組成物は
ホスフィン誘導体を含有する化学活性体が使用されてい
る。得られた組成物は露光前コンディショニング、例え
ば二酸化炭素またはバンプ露光技術を用いるコンディシ
ョニングを用いなくてもよいが、塗装プレートの感光性
が酸素の存在によるホスフィン活性剤の不安定性のため
に、保存中に徐々に低下することが判明した。更に、ホ
スフィン活性剤はまた熱的に不安定であることも分かっ
た。従って、そのようなプレートの使用により得られた
画像の品質を長期にわたって制御することは難しい。
たはプレートの露光前コンディショニングを除去する改
良された組成物が開示されている。この特許の組成物は
ホスフィン誘導体を含有する化学活性体が使用されてい
る。得られた組成物は露光前コンディショニング、例え
ば二酸化炭素またはバンプ露光技術を用いるコンディシ
ョニングを用いなくてもよいが、塗装プレートの感光性
が酸素の存在によるホスフィン活性剤の不安定性のため
に、保存中に徐々に低下することが判明した。更に、ホ
スフィン活性剤はまた熱的に不安定であることも分かっ
た。従って、そのようなプレートの使用により得られた
画像の品質を長期にわたって制御することは難しい。
露光前コンディショニングを用いない別の組成物が米国
特許第４，２０９，５８１号に開示されている。この特
許の組成物は水溶性樹脂、光開始剤及び尿素またはチオ
尿素のアルキロールまたはアルキル化アルキロール誘導
体とＮ−アルキロールアクリルアミドまたはＮ−アルキ
ロールメタクリルアミドとを酸またはアンモニウム塩の
存在下に縮合反応した生成物を含有する。この組成物は
現像時間を短くすると共に優れた感応性を有する印刷用
プレートを提供する。しかしながら、プレートの全体の
性能は過剰の長い露光時間を該組成物から印刷用プレー
トを得るために必要とし、新聞工業にとって必ずしも十
分ではない。耐水性および硬度は一般的に満足し得るも
のであるが、両特性におけるより一層の改良も望まれて
いる。
特許第４，２０９，５８１号に開示されている。この特
許の組成物は水溶性樹脂、光開始剤及び尿素またはチオ
尿素のアルキロールまたはアルキル化アルキロール誘導
体とＮ−アルキロールアクリルアミドまたはＮ−アルキ
ロールメタクリルアミドとを酸またはアンモニウム塩の
存在下に縮合反応した生成物を含有する。この組成物は
現像時間を短くすると共に優れた感応性を有する印刷用
プレートを提供する。しかしながら、プレートの全体の
性能は過剰の長い露光時間を該組成物から印刷用プレー
トを得るために必要とし、新聞工業にとって必ずしも十
分ではない。耐水性および硬度は一般的に満足し得るも
のであるが、両特性におけるより一層の改良も望まれて
いる。
（発明の要約） 本発明によれば上記公知の組成物の問題点を解決する水
現像性光重合性組成物を提供する。即ち、本発明の組成
物は露光前コンディショニングを必要とせず、同時に、
化学的または熱的に安定であり、かつ、全ての性質にお
いて改良された印刷用プレートを提供する。
現像性光重合性組成物を提供する。即ち、本発明の組成
物は露光前コンディショニングを必要とせず、同時に、
化学的または熱的に安定であり、かつ、全ての性質にお
いて改良された印刷用プレートを提供する。
即ち、本発明の組成物は少なくとも１種の水溶性ポリマ
ー；光重合性開始剤；およびＮ−メチロールアクリルア
ミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、Ｎ−アルキル
オキシメチルアクリルアミドまたはＮ−アルキルオキシ
メチルメタクリルアミドと式： ［式中、Ｒ1はＣＨ2またはＯＲ、Ｒ2はＨまたはＣＨ2ま
たはＯＲおよびＲは炭素数１〜４のアルキル基を示
す。］ で示されるメラミン誘導体との縮合反応生成物を含有す
る。
ー；光重合性開始剤；およびＮ−メチロールアクリルア
ミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、Ｎ−アルキル
オキシメチルアクリルアミドまたはＮ−アルキルオキシ
メチルメタクリルアミドと式： ［式中、Ｒ1はＣＨ2またはＯＲ、Ｒ2はＨまたはＣＨ2ま
たはＯＲおよびＲは炭素数１〜４のアルキル基を示
す。］ で示されるメラミン誘導体との縮合反応生成物を含有す
る。
（発明の開示） 上述の如く、本発明の光重合組成物は少なくとも１種の
水溶性ポリマーを含有する。ポリマーとしては従来公知
の光重合組成物に用いられたもののいずれを用いてもよ
く、例えばポリビニルアルコール、部分ケン化ポリビニ
ルアセテート、ヒドロキシアルキルセルロースおよびそ
の誘導体、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミ
ド、ポリエチレンオキシド、アクリル酸の共重合体、マ
レイン酸またはマレイン酸無水物の共重合体および水溶
性ポリアミド誘導体が挙げられる。好ましくは、平均重
合度約３００〜２０００およびケン化度約６５〜９５モ
ル％を有するポリビニルアルコールまたは部分ケン化ポ
リビニルアセテート。本明細書中においてケン化とはエ
ステル基等がアルコール基に変換することを意味し、ケ
ン化度はエステル基がアルコールまたはヒドロキシ基に
変換された程度を言う。
水溶性ポリマーを含有する。ポリマーとしては従来公知
の光重合組成物に用いられたもののいずれを用いてもよ
く、例えばポリビニルアルコール、部分ケン化ポリビニ
ルアセテート、ヒドロキシアルキルセルロースおよびそ
の誘導体、ポリビニルピロリドン、ポリアクリルアミ
ド、ポリエチレンオキシド、アクリル酸の共重合体、マ
レイン酸またはマレイン酸無水物の共重合体および水溶
性ポリアミド誘導体が挙げられる。好ましくは、平均重
合度約３００〜２０００およびケン化度約６５〜９５モ
ル％を有するポリビニルアルコールまたは部分ケン化ポ
リビニルアセテート。本明細書中においてケン化とはエ
ステル基等がアルコール基に変換することを意味し、ケ
ン化度はエステル基がアルコールまたはヒドロキシ基に
変換された程度を言う。
得られた印刷用プレート表面へ塗布された光重合性組成
物の硬度または現像過程における水洗の速さはケン化の
程度に直接依存する。従って、ケン化されたポリビニル
アセテートを水溶性ポリマーとしてあるいはそのような
ポリマーの１種として用いる場合には、ケン化度は前記
範囲内にあるのが好ましい。しかしながら、当業者に理
解されるように、光重合性組成物の他の成分の相溶性の
ためにある種のケン化度が必要な場合には、ポリビニル
アセテートの所望のケン化度を２またはそれ以上の異な
るケン化度を有する部分ケン化ポリビニルアセテートを
混合してポリマー混合物を得、所望のケン化度を得ても
よい。
物の硬度または現像過程における水洗の速さはケン化の
程度に直接依存する。従って、ケン化されたポリビニル
アセテートを水溶性ポリマーとしてあるいはそのような
ポリマーの１種として用いる場合には、ケン化度は前記
範囲内にあるのが好ましい。しかしながら、当業者に理
解されるように、光重合性組成物の他の成分の相溶性の
ためにある種のケン化度が必要な場合には、ポリビニル
アセテートの所望のケン化度を２またはそれ以上の異な
るケン化度を有する部分ケン化ポリビニルアセテートを
混合してポリマー混合物を得、所望のケン化度を得ても
よい。
光重合開始剤は従来公知のいずれを用いてよい。開始剤
の例としてはアセトフェノン、ベンゾフェノンまたはベ
ンゾイン誘導体（例えば、ベンゾインのメチル、エチ
ル、イソプロピル、イソブチル、オクチル、ビニル、ア
リールおよびアリルエーテル、即ち、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンゾインビニルエーテル、ベンゾ
インアリルエーテル等）が挙げられる。本発明に有用な
ベンゾフェノン誘導体の例としては、ベンゾフェノン、
２−メチルベンゾフェノン、２−メトキシベンゾフェノ
ン、２，２−ジメトキシベンゾフェノン等が挙げられ
る。好ましいアセトフェノン誘導体の例としては、２，
２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２
−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−
ジイソプロポキシ−２−フェニルアセトフェノンおよび
２，２−ジ−ｎ−ブトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ンが挙げられる。
の例としてはアセトフェノン、ベンゾフェノンまたはベ
ンゾイン誘導体（例えば、ベンゾインのメチル、エチ
ル、イソプロピル、イソブチル、オクチル、ビニル、ア
リールおよびアリルエーテル、即ち、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンゾインビニルエーテル、ベンゾ
インアリルエーテル等）が挙げられる。本発明に有用な
ベンゾフェノン誘導体の例としては、ベンゾフェノン、
２−メチルベンゾフェノン、２−メトキシベンゾフェノ
ン、２，２−ジメトキシベンゾフェノン等が挙げられ
る。好ましいアセトフェノン誘導体の例としては、２，
２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２
−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−
ジイソプロポキシ−２−フェニルアセトフェノンおよび
２，２−ジ−ｎ−ブトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ンが挙げられる。
好ましいＮ−アルキルオキシメチルアクリルアミドおよ
びＮ−アルキルオキシメチルメタクリルアミドとしては
アルキル置換基がメチル、エチル、プロピル、ブチルお
よびイソブチルであるものである。前記アクリルアミド
またはメタクリルアミドとメラミン誘導体との縮合反応
に好適に触媒の例としては、無機酸、例えば塩酸、硫酸
および燐酸；有機酸、例えば蟻酸、ショウ酸、酒石酸、
ｔ−トルエンスルホン酸およびスルファミド酸；または
それらのアンモニウム塩が挙げられる。
びＮ−アルキルオキシメチルメタクリルアミドとしては
アルキル置換基がメチル、エチル、プロピル、ブチルお
よびイソブチルであるものである。前記アクリルアミド
またはメタクリルアミドとメラミン誘導体との縮合反応
に好適に触媒の例としては、無機酸、例えば塩酸、硫酸
および燐酸；有機酸、例えば蟻酸、ショウ酸、酒石酸、
ｔ−トルエンスルホン酸およびスルファミド酸；または
それらのアンモニウム塩が挙げられる。
Ｎ−アクリルアミドおよびメタクリルアミドと反応する
メラミン誘導体は式： ［式中、Ｒ1はＣＨ2ＯＲ、Ｒ2はＨまたはＣＨ2ＯＲおよ
びＲは炭素数１〜４のアルキル基を示す。］を有する。
そのような化合物はモンサント・ケミカル・カンパニー
から商標名レジメン（Resimene）、特にレジメン７１
７、レジメン７４５、およびレジメン７５３として市販
されている。
メラミン誘導体は式： ［式中、Ｒ1はＣＨ2ＯＲ、Ｒ2はＨまたはＣＨ2ＯＲおよ
びＲは炭素数１〜４のアルキル基を示す。］を有する。
そのような化合物はモンサント・ケミカル・カンパニー
から商標名レジメン（Resimene）、特にレジメン７１
７、レジメン７４５、およびレジメン７５３として市販
されている。
光重合性組成物はまた熱重合禁止剤、例えば、フェノー
ル誘導体（例えばｐ−メトキシフェノール）、ヒドロキ
ノン誘導体、ベンゾキノン誘導体、銅化合物およびニト
ロソ化合物を含んでもよい。
ル誘導体（例えばｐ−メトキシフェノール）、ヒドロキ
ノン誘導体、ベンゾキノン誘導体、銅化合物およびニト
ロソ化合物を含んでもよい。
本発明の組成物は典型的には、全組成物の重量に基づい
て前記水溶性ポリマーの少なくとも１種を約２０〜約９
５重量％、縮合反応生成物を約５〜約７５重量％含有す
る。好ましい配合量はポリマーが４０〜約９０重量％
で、縮合反応生成物が約１０〜約６０重量％である。光
重合開始剤は典型的には約０．００１重量％〜約１０重
量％、好ましくは約７重量％以下で用いられる。熱重合
禁止剤を用いる場合には、縮合反応生成物の重量に基づ
いて約０．００１〜約１．０％、好ましくは約０．００
５〜約０．５重量％配合される。
て前記水溶性ポリマーの少なくとも１種を約２０〜約９
５重量％、縮合反応生成物を約５〜約７５重量％含有す
る。好ましい配合量はポリマーが４０〜約９０重量％
で、縮合反応生成物が約１０〜約６０重量％である。光
重合開始剤は典型的には約０．００１重量％〜約１０重
量％、好ましくは約７重量％以下で用いられる。熱重合
禁止剤を用いる場合には、縮合反応生成物の重量に基づ
いて約０．００１〜約１．０％、好ましくは約０．００
５〜約０．５重量％配合される。
本発明の製法はまず好ましくはメラミン誘導体およびＮ
−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリ
ルアミド、Ｎ−アルキルオキシメチルアクリルアミドま
たはＮ−アルキルオキシメチルメタクリルアミドを水ま
たは有機溶媒中に縮合反応のための酸触媒と共に溶解す
ることによりなされる。熱重合禁止剤が用いられる場合
には、それを混合物中に配合する。得られた混合物を約
５０〜８０℃の温度で約１〜１０時間攪拌下に加熱す
る。Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメ
タクリルアミド、Ｎ−アルキルオキシメチルアクリルア
ミドまたはＮ−アルキルオキシメチルメタクリルアミド
に対するメラミン誘導体の割合は好ましくはメラミン誘
導体約１モルに対して約３〜６モルのＮ−メチロールア
クリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、Ｎ−
アルキルオキシメチルアクリルアミドまたはＮ−アルキ
ルオキシメチルメタクリルアミドである。
−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリ
ルアミド、Ｎ−アルキルオキシメチルアクリルアミドま
たはＮ−アルキルオキシメチルメタクリルアミドを水ま
たは有機溶媒中に縮合反応のための酸触媒と共に溶解す
ることによりなされる。熱重合禁止剤が用いられる場合
には、それを混合物中に配合する。得られた混合物を約
５０〜８０℃の温度で約１〜１０時間攪拌下に加熱す
る。Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメ
タクリルアミド、Ｎ−アルキルオキシメチルアクリルア
ミドまたはＮ−アルキルオキシメチルメタクリルアミド
に対するメラミン誘導体の割合は好ましくはメラミン誘
導体約１モルに対して約３〜６モルのＮ−メチロールア
クリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、Ｎ−
アルキルオキシメチルアクリルアミドまたはＮ−アルキ
ルオキシメチルメタクリルアミドである。
上記工程の後、縮合反応生成物を水溶性ポリマー成分の
水混合物に配合し、次いで光重合開始剤を加え、所望の
時間、約０，１〜１時間の範囲内で攪拌して光重合性組
成物を得る。次いで組成物を適当な基材上に塗布し乾燥
することにより光重合印刷用プレートを得る。
水混合物に配合し、次いで光重合開始剤を加え、所望の
時間、約０，１〜１時間の範囲内で攪拌して光重合性組
成物を得る。次いで組成物を適当な基材上に塗布し乾燥
することにより光重合印刷用プレートを得る。
印刷用プレートの基材は金属性および／またはプラスチ
ック製のいずれであってもよい。好ましくはアルミニウ
ムまたは錫プレートである。基材は通常光重合性物質を
塗布する前に化学的または物理的処理に付され、光重合
性組成物との適当な接着性を確保する。基材表面の粗面
化は接着層の必要性を除去するが、そのような接着層を
ある場合には用いてもよい。
ック製のいずれであってもよい。好ましくはアルミニウ
ムまたは錫プレートである。基材は通常光重合性物質を
塗布する前に化学的または物理的処理に付され、光重合
性組成物との適当な接着性を確保する。基材表面の粗面
化は接着層の必要性を除去するが、そのような接着層を
ある場合には用いてもよい。
光重合性組成物は基材上に直接流延してもよい。少量の
染料を光重合性組成物に加えてアンチハレーション性を
与えてもよい。染料は一般的に組成物がハジー（hazy）
にならないような量で添加する。効果的な染料の例とし
ては、ローズベンガル、エオシン、メチレンブルーおよ
びマラサイトグリーン（malachite green）が挙げられ
る。そのような染料は単独または組み合わされて、光重
合性組成物の重量に基づいて約１〜約１００ppmの割合
で使用される。
染料を光重合性組成物に加えてアンチハレーション性を
与えてもよい。染料は一般的に組成物がハジー（hazy）
にならないような量で添加する。効果的な染料の例とし
ては、ローズベンガル、エオシン、メチレンブルーおよ
びマラサイトグリーン（malachite green）が挙げられ
る。そのような染料は単独または組み合わされて、光重
合性組成物の重量に基づいて約１〜約１００ppmの割合
で使用される。
プレートが光重合性組成物で塗布された後、プレートを
化学光源で露光して、画像の露光を行なう。本発明の組
成物は拡散光源、例えば約３００〜４００ナノメータの
所望の範囲の波長を有する化学光を発生する化学ランプ
を用いて露光し得るのに十分感光性を有する。
化学光源で露光して、画像の露光を行なう。本発明の組
成物は拡散光源、例えば約３００〜４００ナノメータの
所望の範囲の波長を有する化学光を発生する化学ランプ
を用いて露光し得るのに十分感光性を有する。
印刷用プレートの本発明の光重合性組成物を用いる厚さ
は特に限定的ではなく、例えば凸版（レリーフ）プレー
トの場合には０，０２インチより厚い厚さを有してもよ
く、シャロー凸版（レリーフ）プレートの場合には０．
００４〜０．０２インチの厚さの光重合ポリマー層を有
してもよい。シャロー凸版プレートが必要な場合には、
バインダー組成物を基材と光重合層の間に挿入する。バ
インダー組成物は露光および現像後に凸版画像を形成す
る感光性要素の裏面に複数の突起を形成するのに十分な
大きさおよび量で粒子を分散してもよい。有用なバイン
ダー樹脂の例としてはポリエステル、ポリウレタン、ポ
リエチレンブタンジエン共重合体、ポリビニルアセテー
ト誘導体、ポリアミド、エポキシ樹脂、スチレンブタジ
エン共重合体、上記共重合体と部分加水分解ピリビニル
アセテートとの混合物、（例えば、ジエチレングリコー
ル、マレイン酸無水物およびフタル酸無水物から調整さ
れた（不飽和ポリエステル、そのようなポリエステルと
部分加水分解ポリビニルアセテートとの混合物、および
グリオキサールと部分加水分解ポリビニルアセテートと
の混合物が挙げられる。分散される粒子の好適なものの
例としては色顔料が挙げられる。粒子径および濃度は勿
論、印刷パラメータ、例えばレリーフイメージの厚さ、
プリンティングプレッシャー、繰り返しの回数等に基づ
いて定められる。
は特に限定的ではなく、例えば凸版（レリーフ）プレー
トの場合には０，０２インチより厚い厚さを有してもよ
く、シャロー凸版（レリーフ）プレートの場合には０．
００４〜０．０２インチの厚さの光重合ポリマー層を有
してもよい。シャロー凸版プレートが必要な場合には、
バインダー組成物を基材と光重合層の間に挿入する。バ
インダー組成物は露光および現像後に凸版画像を形成す
る感光性要素の裏面に複数の突起を形成するのに十分な
大きさおよび量で粒子を分散してもよい。有用なバイン
ダー樹脂の例としてはポリエステル、ポリウレタン、ポ
リエチレンブタンジエン共重合体、ポリビニルアセテー
ト誘導体、ポリアミド、エポキシ樹脂、スチレンブタジ
エン共重合体、上記共重合体と部分加水分解ピリビニル
アセテートとの混合物、（例えば、ジエチレングリコー
ル、マレイン酸無水物およびフタル酸無水物から調整さ
れた（不飽和ポリエステル、そのようなポリエステルと
部分加水分解ポリビニルアセテートとの混合物、および
グリオキサールと部分加水分解ポリビニルアセテートと
の混合物が挙げられる。分散される粒子の好適なものの
例としては色顔料が挙げられる。粒子径および濃度は勿
論、印刷パラメータ、例えばレリーフイメージの厚さ、
プリンティングプレッシャー、繰り返しの回数等に基づ
いて定められる。
本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例１ 塩化アンモニウム１重量部おびｐ−メトキシフェノール
０．２重量部を３０重量部の水に溶解した。ヘキサメト
キシメチルメラミン（モンサント・ケミカル・カンパニ
ーから購入したレジメン７４５）１３０重量部とＮ−メ
チロールアクリルアミド２０２重量部をこの溶液に加え
６０℃で２時間攪拌した。溶液は最初濁っていたが徐々
に透明になった。
０．２重量部を３０重量部の水に溶解した。ヘキサメト
キシメチルメラミン（モンサント・ケミカル・カンパニ
ーから購入したレジメン７４５）１３０重量部とＮ−メ
チロールアクリルアミド２０２重量部をこの溶液に加え
６０℃で２時間攪拌した。溶液は最初濁っていたが徐々
に透明になった。
重合度５００およびケン化価８２モル％を有するポリビ
ニルアルコール１００重量部を水１００重量部に配合
し、９０℃３０分攪拌した。この混合物に上記縮合生成
物１００重量部および２，２−ジメトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン３重量部を加え３０分攪拌し、光重合
性組成物を得た。
ニルアルコール１００重量部を水１００重量部に配合
し、９０℃３０分攪拌した。この混合物に上記縮合生成
物１００重量部および２，２−ジメトキシ−２−フェニ
ルアセトフェノン３重量部を加え３０分攪拌し、光重合
性組成物を得た。
光重合性組成物をアンチハレーション層を有するアルミ
ニウム基材に塗布し、８０℃で５０分乾燥した。光重合
性層（0.5mm）を有する光重合印刷用プレートを得た。
ニウム基材に塗布し、８０℃で５０分乾燥した。光重合
性層（0.5mm）を有する光重合印刷用プレートを得た。
光重合プレートを真空フレーム中に設置し、該プレート
の表面を試験ネガに接触した。これをケミカルランプ
（シルバニア（Sylvania）３５０ＢＬ）で２インチの距
離から２０秒露光した。露光後、ネガをプレートから外
し、非露光ポリマーを水で４０psiの圧力下で２−1/2分
スプレー洗浄することにより除去した。水の温度は１２
０°Ｆであった。その後印刷プレート２３０°Ｆで３分
間乾燥し、次いでハーフトーンの２％ハイライトドット
および４０ｕ幅を有する線を有する優れた画像を示す印
刷プレートを損傷なく得た。
の表面を試験ネガに接触した。これをケミカルランプ
（シルバニア（Sylvania）３５０ＢＬ）で２インチの距
離から２０秒露光した。露光後、ネガをプレートから外
し、非露光ポリマーを水で４０psiの圧力下で２−1/2分
スプレー洗浄することにより除去した。水の温度は１２
０°Ｆであった。その後印刷プレート２３０°Ｆで３分
間乾燥し、次いでハーフトーンの２％ハイライトドット
および４０ｕ幅を有する線を有する優れた画像を示す印
刷プレートを損傷なく得た。
実施例２ 塩化アンモニウム１重量部とｐ−メトキシフェノール
０．２重量部を３０重量部の水に溶解した。トリメトキ
シメチルトリブトキシメチルメラミン（モンサント・ケ
ミカル・カンパニーからレジメン７５３として市販）１
７２重量部とＮ−メチロールアクリルアミド２０２重量
部を前記溶液に加え、６０℃で２時間攪拌した。
０．２重量部を３０重量部の水に溶解した。トリメトキ
シメチルトリブトキシメチルメラミン（モンサント・ケ
ミカル・カンパニーからレジメン７５３として市販）１
７２重量部とＮ−メチロールアクリルアミド２０２重量
部を前記溶液に加え、６０℃で２時間攪拌した。
重合度５００およびケン化価８０モル％を有するポリビ
ニルアルコール１００重量部を水８０重量部に加え、９
０℃で３０分間攪拌した。この溶解溶液に上記縮合生成
物６０重量部およびベンゾインイソプロピルエーテル
３．５重量部を加え３０分間攪拌して光重合性組成物を
得た。
ニルアルコール１００重量部を水８０重量部に加え、９
０℃で３０分間攪拌した。この溶解溶液に上記縮合生成
物６０重量部およびベンゾインイソプロピルエーテル
３．５重量部を加え３０分間攪拌して光重合性組成物を
得た。
この光重合性組成物をアンチハレーション層を有するア
ルミニウム基材上に塗布し、８０℃で４０分間乾燥し、
厚さ０．５mmの光重合層を有する光重合印刷用プレート
を得た。
ルミニウム基材上に塗布し、８０℃で４０分間乾燥し、
厚さ０．５mmの光重合層を有する光重合印刷用プレート
を得た。
この光重合プレートを真空フレーム中に配置し、プレー
ト表面を試験ネガと接触した。これをケミカルランプ
（シルバニア３５０ＢＬ）で２インチの距離から３０分
間露光した。露光後、ネガをプレートから取り外し、非
露光部分を４０psiの圧力下１２０°Ｆで３分、水でス
プレー洗浄し取り除いた。その後印刷プレートを２３０
°Ｆで３分間乾燥した。印刷プレートはハーフトーンの
２％ハイライトドットと４０ｕ幅を有する線を保持した
優れた画像を有した。
ト表面を試験ネガと接触した。これをケミカルランプ
（シルバニア３５０ＢＬ）で２インチの距離から３０分
間露光した。露光後、ネガをプレートから取り外し、非
露光部分を４０psiの圧力下１２０°Ｆで３分、水でス
プレー洗浄し取り除いた。その後印刷プレートを２３０
°Ｆで３分間乾燥した。印刷プレートはハーフトーンの
２％ハイライトドットと４０ｕ幅を有する線を保持した
優れた画像を有した。
実施例３ トリメトキシメチルメラミン（モンサント・ケミカル・
カンパニーからレジメン７１７として市販）の樹脂固形
分８５％（２０２重量部）を実施例１のヘキサメトキシ
メラミン１３０重量部の変わりに用いる以外は、実施例
１と同様に方法により、縮合生成物を得た。
カンパニーからレジメン７１７として市販）の樹脂固形
分８５％（２０２重量部）を実施例１のヘキサメトキシ
メラミン１３０重量部の変わりに用いる以外は、実施例
１と同様に方法により、縮合生成物を得た。
以下の処方を用いて実施例１と同様に組成物を得た。
重量部 ポリビニルアルコール （ｐ＝500、S.V.＝80.0モル％） １００ 水 ８０ 上記縮合生成物 １００ ジメチルアミノプロピルアクリルアミド ２ ２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン ３ 実施例４ 実施例１のプレート性能を米国特許第３，８０１，３２
８号によるプレートと比較するために、以下の処方に基
づいてプレートを作成した。
８号によるプレートと比較するために、以下の処方に基
づいてプレートを作成した。
重量部 ポリビニルアルコール （ｐ＝500、S.V.＝80.5％） ７０ ポリビニルアルコール （ｐ＝500、S.V.＝88.5モル％） ３０ Ｄ．Ｉ．水 ８０ Ｂ−ヒドロキシエチルメタクリレート １００ トリメチロールプロパントリメタクリレート ８ ２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン ３ 本発明の実施例１のプレートと米国特許第３，８０１，
３２８号のプレートを同一試験ネガティブを用いて処理
した。実施例１の光重合体印刷プレートと米国特許第
３，８０１，３２８号のプレートの性能の比較を表−１
に示した。
３２８号のプレートを同一試験ネガティブを用いて処理
した。実施例１の光重合体印刷プレートと米国特許第
３，８０１，３２８号のプレートの性能の比較を表−１
に示した。
表−１に示すように、本発明の光重合性組成物で形成し
た光重合印刷プレートは高い米国特許第３，８０１，８
２８号のプレートよりも高い感応性を有している。米国
特許第３，８０１，３２８号からのプレートは本発明の
プレートの露光時間の２倍でもハイライトドットの残存
はよくなかった。
た光重合印刷プレートは高い米国特許第３，８０１，８
２８号のプレートよりも高い感応性を有している。米国
特許第３，８０１，３２８号からのプレートは本発明の
プレートの露光時間の２倍でもハイライトドットの残存
はよくなかった。
実施例５ ヘキサメトキシメチルメラミンとＮ−メチロールアクリ
ルアミドの縮合反応生成物と尿素−ホルムアルデヒド樹
脂とＮ−メチロールアクリルアミドの縮合生成物とを比
較するために以下のサンプルを調製した。
ルアミドの縮合反応生成物と尿素−ホルムアルデヒド樹
脂とＮ−メチロールアクリルアミドの縮合生成物とを比
較するために以下のサンプルを調製した。
サンプル１ 実施例１の縮合生成物 １０ｇ ベンゾインイソプピルエーテル 0.3ｇ サンプル２ ヘキサメトキシメラミンの103重量部 １０ｇ の代わりに尿素ホルムアルデヒド樹脂（アメリカン・シ
アナミド・カンパニーからビートル（Beetle）50として
市販）110重量部を用いる以外は実施例１と同様に形成
した縮合生成物 ベンゾインイソプロピルエーテル 0.3ｇ 両方のサンプルを小さなアルミニウムディッシュに塗布
しＵＶライトで３０分間露光した。露光後硬化ポリマー
を除去し熱水耐性を測定した。硬度の減少と６０℃の水
における浸漬による重量比の増大を表−IIに示す。
アナミド・カンパニーからビートル（Beetle）50として
市販）110重量部を用いる以外は実施例１と同様に形成
した縮合生成物 ベンゾインイソプロピルエーテル 0.3ｇ 両方のサンプルを小さなアルミニウムディッシュに塗布
しＵＶライトで３０分間露光した。露光後硬化ポリマー
を除去し熱水耐性を測定した。硬度の減少と６０℃の水
における浸漬による重量比の増大を表−IIに示す。
表IIに示すようにＮ−メチロールアクリルアミドで編成
したメラミン誘導体はＮ−メチロールアクリルアミドで
編成した尿素よりも高い硬度と優れた熱水耐性を付与し
た。このことはヘキサメトキシメチルメラミンとＮ−メ
チロールアクリルアミドの光ポリマープレートが優れた
画像性能を付与することを示す。
したメラミン誘導体はＮ−メチロールアクリルアミドで
編成した尿素よりも高い硬度と優れた熱水耐性を付与し
た。このことはヘキサメトキシメチルメラミンとＮ−メ
チロールアクリルアミドの光ポリマープレートが優れた
画像性能を付与することを示す。
従って、本発明のメラミン誘導体を用いる光重合性組成
物は前記公知、特に米国特許第４，２０９，５８１号の
尿素−ホルムアルデヒド組成物に付随する問題を克服
し、硬度、耐久性および安定性に顕著な特質を所有す
る。しかしながら、注意すべきことは、水溶性ポリマー
との必要な相溶性と前記性能を達成するためには、メラ
ミン誘導体は前記式を有することを要する。
物は前記公知、特に米国特許第４，２０９，５８１号の
尿素−ホルムアルデヒド組成物に付随する問題を克服
し、硬度、耐久性および安定性に顕著な特質を所有す
る。しかしながら、注意すべきことは、水溶性ポリマー
との必要な相溶性と前記性能を達成するためには、メラ
ミン誘導体は前記式を有することを要する。
勿論、本明細書の好ましい態様に対する変更および変形
は当業者に明らかであると理解すべきである。そのよう
な変更および変形は本発明の範囲および要旨から隔離し
ない限り、そして所定の効果を減衰しない限りにおいて
なされ得るものである。従って、そのような変形および
変更も本発明のクレームによってカバーされるものと理
解される。
は当業者に明らかであると理解すべきである。そのよう
な変更および変形は本発明の範囲および要旨から隔離し
ない限り、そして所定の効果を減衰しない限りにおいて
なされ得るものである。従って、そのような変形および
変更も本発明のクレームによってカバーされるものと理
解される。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−111330（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−155250（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−145717（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−141702（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−145717（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−42329（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−112022（ＪＰ，Ａ)
Claims (13)
- 【請求項１】組成物の全重量に基づいて、約２０〜約９
５重量％の少なくとも１種の水溶性ポリマー；Ｎ−メチ
ロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミ
ド、Ｎ−アルキルオキシメチルアクリルアミドまたはＮ
−アルキルオキシメチルメタクリルアミドと式： ［式中、Ｒ1はＣＨ2ＯＲ、Ｒ2はＨまたはＣＨ2ＯＲ、お
よびＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル基を示す。］を有するメラ
ミン誘導体との縮合反応生成物約５〜約７５重量％；お
よび、少なくとも１種の光重合開始剤を含有する水現像
性、光重合性組成物。 - 【請求項２】縮合反応生成物が１モルの前記メラミン誘
導体と３〜６モルのＮ−メチロールアクリルアミド、Ｎ
−メチロールメタクリルアミド、Ｎ−アルキルオキシメ
チルアクリルアミドまたはＮ−アルキルオキシメチルメ
タクリルアミドとの反応生成物である第１項記載の光重
合性組成物。 - 【請求項３】Ｎ−アルキルオキシメチルアクリルアミド
またはＮ−アルキルオキシメチルメタクリルアミドのア
ルキル置換基がメチル、エチル、プロピル、ブチルまた
はイソブチルである第１項記載の光重合性組成物。 - 【請求項４】水溶性ポリマーがポリビニルアルコール、
部分ケン化ポリビニルアセテート、ヒドロキシアルキル
セルロースおよびその誘導体、ポリビニルピロリドン、
ポリアクリルアミド、ポリエチレンオキシド、アクリル
酸の共重合体、マレイン酸またはマレイン酸無水物の共
重合体および水溶性ポリアミド誘導体からなる群から選
ばれる少なくとも１種である第１項、第２項または第３
項記載の光重合性組成物。 - 【請求項５】光重合性開始剤が縮合反応生成物の重量に
基づいて０．００１〜約１０重量％の量で配合される第
１〜４項いずれかに記載の光重合性組成物。 - 【請求項６】光重合性開始剤がアセトフェノン、ベンゾ
フェノンまたはベンゾイン誘導体である第５項または第
６項記載の光重合性組成物。 - 【請求項７】熱重合禁止剤を含む第１項記載の光重合性
組成物。 - 【請求項８】組成物が水溶性ポリマー約４０〜約９０重
量％および縮合反応生成物約１０〜約６０重量％を含有
する第１〜５項いずれかに記載の光重合性組成物。 - 【請求項９】支持物質と水溶性感光性樹脂組成物層から
なり、該組成物が組成物の全重量に基づいて、約２０〜
約９５重量％の少なくとも１種の水溶性ポリマー；Ｎ−
メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリル
アミド、Ｎ−アルキルオキシメチルアクリルアミドまた
はＮ−アルキルオキシメチルメタクリルアミドと式： ［式中、Ｒ1はＣＨ2ＯＲ、Ｒ2はＨまたはＣＨ2ＯＲ、お
よびＲはＣ1〜Ｃ4のアルキル基を示す。］を有するメラ
ミン誘導体との縮合反応生成物約５〜約７５重量％；お
よび、少なくとも１種の光重合開始剤を含有する水現像
性、光重合印刷用プレート。 - 【請求項１０】前記組成物が更に熱重合禁止剤を含む第
９項記載の光重合印刷用プレート。 - 【請求項１１】水溶性ポリマーがポリビニルアルコー
ル、部分ケン化ポリビニルアセテート、ヒドロキシアル
キルセルロースおよびその誘導体、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリルアミド、ポリエチレンオキシド、アク
リル酸の共重合体、マレイン酸またはマレイン酸無水物
の共重合体および水溶性ポリアミド誘導体からなる群の
１種または２種以上である第９項または第１０項記載の
光重合印刷用プレート。 - 【請求項１２】縮合反応生成物が前記メラミン誘導体１
モルとＮ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチロール
メタクリルアミド、Ｎ−アクリルオキシメチルアクリル
アミドまたはＮ−アルキルオキシメチルメタクリルアミ
ド約３〜約６モルとの縮合反応生成物を含む第９〜１１
項いずれかに記載の光重合印刷用プレート。 - 【請求項１３】Ｎ−アルキルオキシメチルアクリルアミ
ドまたはＮ−アルキルオキシメチルメタクリルアミドの
アルキル置換基がメチル、エチル、プロピル、ブチルま
たはイソプロピルである第９〜１２項いずれかに記載の
光重合印刷用プレート。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/649,905 US4540649A (en) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | Water developable photopolymerizable composition and printing plate element containing same |
| US649,905 | 1984-09-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187149A JPS6187149A (ja) | 1986-05-02 |
| JPH0619567B2 true JPH0619567B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=24606714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60169656A Expired - Lifetime JPH0619567B2 (ja) | 1984-09-12 | 1985-07-30 | 水現像性光重合性組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4540649A (ja) |
| JP (1) | JPH0619567B2 (ja) |
| DE (1) | DE3525901A1 (ja) |
| GB (1) | GB2164347B (ja) |
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| SE453335B (sv) * | 1986-05-15 | 1988-01-25 | Becker Wilhelm Ab | Komposition for negativ fotoresist innehallande kemiska grupper som kan sjelv- eller samkondensera under sur katalys samt anvendning av kompositionen |
| JPH0786686B2 (ja) * | 1987-04-09 | 1995-09-20 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂凸版材料 |
| JPH0693118B2 (ja) * | 1987-06-15 | 1994-11-16 | 日本製紙株式会社 | 感光性シート |
| US5009987A (en) * | 1988-11-16 | 1991-04-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical recording medium containing IR-ray absorptive compound |
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| JP3290313B2 (ja) | 1994-09-07 | 2002-06-10 | 富士写真フイルム株式会社 | 湿し水不要感光性平版印刷版及びその製版方法 |
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| US7767383B2 (en) * | 2007-08-08 | 2010-08-03 | Roberts David H | Method of pre-exposing relief image printing plate |
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| US8241835B2 (en) * | 2008-01-30 | 2012-08-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Device and method for preparing relief printing form |
| EP2448764B1 (en) | 2009-07-02 | 2016-03-02 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Method for preparing a relief printing form and use thereof in a method for printing a material onto a substrate |
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| US9097974B2 (en) | 2012-08-23 | 2015-08-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing a relief printing form |
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| GB1425423A (en) * | 1972-04-26 | 1976-02-18 | Eastman Kodak Co | Photopolymerisable compositions |
| US3899611A (en) * | 1972-05-22 | 1975-08-12 | Scm Corp | Curing by actinic radiation |
| US4125678A (en) * | 1973-09-07 | 1978-11-14 | The Sherwin-Williams Company | Radiation polymerizable compositions |
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1984
- 1984-09-12 US US06/649,905 patent/US4540649A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-07-15 GB GB08517763A patent/GB2164347B/en not_active Expired
- 1985-07-19 DE DE19853525901 patent/DE3525901A1/de not_active Withdrawn
- 1985-07-30 JP JP60169656A patent/JPH0619567B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8517763D0 (en) | 1985-08-21 |
| GB2164347B (en) | 1987-11-18 |
| US4540649A (en) | 1985-09-10 |
| JPS6187149A (ja) | 1986-05-02 |
| DE3525901A1 (de) | 1986-03-20 |
| GB2164347A (en) | 1986-03-19 |
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