JPH06192585A - 新規色素及び新規色素を用いた感熱転写材料 - Google Patents
新規色素及び新規色素を用いた感熱転写材料Info
- Publication number
- JPH06192585A JPH06192585A JP4342767A JP34276792A JPH06192585A JP H06192585 A JPH06192585 A JP H06192585A JP 4342767 A JP4342767 A JP 4342767A JP 34276792 A JP34276792 A JP 34276792A JP H06192585 A JPH06192585 A JP H06192585A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dye
- heat
- sensitive transfer
- transfer material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/009—Azomethine dyes, the C-atom of the group -C=N- being part of a ring (Image)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 諸特性を改良した色素及びそれを用いた感熱
転写材料を提供する。 【構成】 次式の色素及びそれを含有する感熱転写材
料。 〔式中、Ｒ１は１価の有機基、ハロゲン原子又は水素原
子を表し、Ｒ２は（置換）アルキル基を表し、Ｒ３（置
換）アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルア
ミノ基、アルキルスルホニル基、アシル基、カルバモイ
ル基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカル
ボニル基を表す。Ｘ及びＹは各々、窒素原子又は１価の
基で置換された炭素原子を表す。ｎは０〜４の整数を表
す。〕
転写材料を提供する。 【構成】 次式の色素及びそれを含有する感熱転写材
料。 〔式中、Ｒ１は１価の有機基、ハロゲン原子又は水素原
子を表し、Ｒ２は（置換）アルキル基を表し、Ｒ３（置
換）アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アシルア
ミノ基、アルキルスルホニル基、アシル基、カルバモイ
ル基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカル
ボニル基を表す。Ｘ及びＹは各々、窒素原子又は１価の
基で置換された炭素原子を表す。ｎは０〜４の整数を表
す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感熱転写材料やインクジ
ェット等の画像形成材料に用いることが出来る新規な色
素に関し、更に詳しくは画像保存性及び吸収特性の改良
された色素及び該色素を用いた感熱転写材料に関する。
ェット等の画像形成材料に用いることが出来る新規な色
素に関し、更に詳しくは画像保存性及び吸収特性の改良
された色素及び該色素を用いた感熱転写材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】簡易、ドライ処理で画像、特に高画質な
フルカラー画像を得る方法としては、感熱転写材料を用
いる方法が知られている。感熱転写材料においては、カ
ラー画像を形成する為に用いられる色素は特に重要であ
り、各種の感熱転写材料用色素が提案されている。
フルカラー画像を得る方法としては、感熱転写材料を用
いる方法が知られている。感熱転写材料においては、カ
ラー画像を形成する為に用いられる色素は特に重要であ
り、各種の感熱転写材料用色素が提案されている。
【０００３】例えば、カプラーとp-フェニレンジアミン
誘導体又はp-アミノフェノール誘導体の酸化体とのカッ
プリング反応により合成されるアゾメチン色素の感熱転
写材料への使用が、特開昭63-205288号、同64-63194
号、特開平3-83687号、同3-83688号、同3-83689号、同3
-114890号、同3-90387号、同3-92385号、同3-92386号、
米国特許4,829,048号等に提案されており、実用化され
ているものもある。
誘導体又はp-アミノフェノール誘導体の酸化体とのカッ
プリング反応により合成されるアゾメチン色素の感熱転
写材料への使用が、特開昭63-205288号、同64-63194
号、特開平3-83687号、同3-83688号、同3-83689号、同3
-114890号、同3-90387号、同3-92385号、同3-92386号、
米国特許4,829,048号等に提案されており、実用化され
ているものもある。
【０００４】しかしながら、これらの公知の感熱転写に
用いられている色素は、感度、色調、合成の容易性、溶
解性等、感熱転写用色素として要求される諸性能を全て
満足させるものではなく、更に改良することが強く要望
されていた。
用いられている色素は、感度、色調、合成の容易性、溶
解性等、感熱転写用色素として要求される諸性能を全て
満足させるものではなく、更に改良することが強く要望
されていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、上記の従来技術の問題点の改良にある。即ち、本発
明の目的は感熱転写用色素に要求される諸特性を改良し
た新規な色素を提供すること及び新規な色素を用いた感
熱転写材料を提供することにある。
は、上記の従来技術の問題点の改良にある。即ち、本発
明の目的は感熱転写用色素に要求される諸特性を改良し
た新規な色素を提供すること及び新規な色素を用いた感
熱転写材料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究の
結果、下記一般式（１）で表される色素及び支持体上に
下記一般式（１）で表される色素の少なくとも１種を含
有する層を有する感熱転写材料によって上記の目的が達
成されることを見い出した。
結果、下記一般式（１）で表される色素及び支持体上に
下記一般式（１）で表される色素の少なくとも１種を含
有する層を有する感熱転写材料によって上記の目的が達
成されることを見い出した。
【０００７】
【化２】
【０００８】式中、Ｒ1は１価の有機基、ハロゲン原子
又は水素原子を表し、Ｒ2は置換されてもよいアルキル
基を表し、Ｒ3は置換されてもよいアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホ
ニル基、アリールスルホニル基、アシル基、カルバモイ
ル基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカル
ボニル基を表す。
又は水素原子を表し、Ｒ2は置換されてもよいアルキル
基を表し、Ｒ3は置換されてもよいアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホ
ニル基、アリールスルホニル基、アシル基、カルバモイ
ル基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカル
ボニル基を表す。
【０００９】Ｘ及びＹは各々、窒素原子又は１価の基で
置換された炭素原子を表す。ｎは０〜４の整数を表す。
置換された炭素原子を表す。ｎは０〜４の整数を表す。
【００１０】本発明の色素は、吸収特性やモル吸光係数
の大きさの点で特に優れており、単に感熱転写材料用の
色素としてだけではなく、例えばインクジェットやフォ
トポリマーを用いた他の画像形成材料（例えば液晶用カ
ラーフィルター等の画像表示材料）用色素としても有効
に用いることができる。
の大きさの点で特に優れており、単に感熱転写材料用の
色素としてだけではなく、例えばインクジェットやフォ
トポリマーを用いた他の画像形成材料（例えば液晶用カ
ラーフィルター等の画像表示材料）用色素としても有効
に用いることができる。
【００１１】以下、本発明の色素について更に詳しく説
明する。
明する。
【００１２】一般式（１）において、Ｒ1は１価の有機
基、ハロゲン原子又は水素原子を表すが、１価の有機基
として好ましくは、置換基を有してもよいアルキル基、
アリール基、−NHCOR4、−NHCONHR4、−CONHR4、−COOR
4（Ｒ4は置換基を有してもよいアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルケニル基又は複素環残基を表
す）、シアノ基、ニトロ基であり、ハロゲン原子として
は塩素、弗素、臭素原子が好ましい。又、隣接する二つ
のＲ1は互いに結合して環を形成することができる。
基、ハロゲン原子又は水素原子を表すが、１価の有機基
として好ましくは、置換基を有してもよいアルキル基、
アリール基、−NHCOR4、−NHCONHR4、−CONHR4、−COOR
4（Ｒ4は置換基を有してもよいアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルケニル基又は複素環残基を表
す）、シアノ基、ニトロ基であり、ハロゲン原子として
は塩素、弗素、臭素原子が好ましい。又、隣接する二つ
のＲ1は互いに結合して環を形成することができる。
【００１３】Ｒ2で表される置換されてもよいアルキル
基として好ましくは、炭素原子数１〜12のアルキル基
（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチル、デシル、ドデシル等）であり、好ましい
置換基としては、例えばフェニル基、アルコキシ基が挙
げられる。
基として好ましくは、炭素原子数１〜12のアルキル基
（例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、オクチル、デシル、ドデシル等）であり、好ましい
置換基としては、例えばフェニル基、アルコキシ基が挙
げられる。
【００１４】Ｒ3で表されるアルキル基として好ましく
は、炭素原子数１〜12のアルキル基（例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基）であり、アリール基として好ましくはフェニル基
であり、置換基としては例えばアリール基、アルキル
基、アルコキシ基、カルバモイル基、カルボンアミド
基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げらる。
は、炭素原子数１〜12のアルキル基（例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基）であり、アリール基として好ましくはフェニル基
であり、置換基としては例えばアリール基、アルキル
基、アルコキシ基、カルバモイル基、カルボンアミド
基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げらる。
【００１５】Ｒ3で表されるアルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルス
ルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボ
ニル基、及びアリールオキシカルボニル基のアルキル、
アリール部分については前述のアルキル基、アリール基
と同義である。アシルアミノ基として好ましくは、炭素
数１〜12のアルカノイルアミノ基（例えばアセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、t-ブタノ
イルアミノ、ヘキサノイルアミノ、デカノイルアミノ
等）又はベンゾイルアミノ基、ナフトイルアミノ基等が
挙げられる。アシル基として好ましくは、アセチル、プ
ロピオニル、ブタノイル、t-ブタノイル、ヘキサノイ
ル、デカノイル、ベンゾイル及びナフトイル等の基が挙
げられる。
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルス
ルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシカルボ
ニル基、及びアリールオキシカルボニル基のアルキル、
アリール部分については前述のアルキル基、アリール基
と同義である。アシルアミノ基として好ましくは、炭素
数１〜12のアルカノイルアミノ基（例えばアセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ブタノイルアミノ、t-ブタノ
イルアミノ、ヘキサノイルアミノ、デカノイルアミノ
等）又はベンゾイルアミノ基、ナフトイルアミノ基等が
挙げられる。アシル基として好ましくは、アセチル、プ
ロピオニル、ブタノイル、t-ブタノイル、ヘキサノイ
ル、デカノイル、ベンゾイル及びナフトイル等の基が挙
げられる。
【００１６】Ｘ及びＹで表される１価の置換基として
は、置換されてもよいアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基又はスルホ基が好ましい。
は、置換されてもよいアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基又はスルホ基が好ましい。
【００１７】一般式（１）で表される色素（以下、本発
明の色素という）の具体例としては以下の化合物が挙げ
られる。
明の色素という）の具体例としては以下の化合物が挙げ
られる。
【００１８】
【化３】
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】本発明の色素は、下記一般式（２）で表さ
れる化合物をアルカリ雰囲気下で下記一般式（３）で表
される化合物と反応させるか、一旦、下記一般式（４）
で表される化合物を一般式（２）の化合物から合成し、
それを一般式（３）の化合物と反応させることにより容
易に製造することが出来る。
れる化合物をアルカリ雰囲気下で下記一般式（３）で表
される化合物と反応させるか、一旦、下記一般式（４）
で表される化合物を一般式（２）の化合物から合成し、
それを一般式（３）の化合物と反応させることにより容
易に製造することが出来る。
【００２５】
【化９】
【００２６】式中、Ｘ、Ｒ1及びｎは一般式（１）のそ
れと、それぞれ同義である。Ｚはハロゲン原子、-OSO2R
1を表す。Ｂ+は１価の有機又は無機のカチオンを表し、
無機のカチオンとして好ましくは、ナトリウム、カリウ
ムのカチオンが挙げられる。有機のカチオンとしては、
有機塩基のプロトン付加体又は４級アンモニウムカチオ
ンが好ましく、有機塩基として好ましくは、アルキルア
ミン（例えばメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチ
ルアミン等）、アリールアミン（例えばアニリン、ジフ
ェニルアミン、N,N-ジメチルアニリン等）、アミジン類
（ベンズアミジン、アセトアミジン、1,5-ジアゾビシク
ロ[4.3.0]-5-ノネン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウ
ンデセン等）、グアニジン類（例えばテトラメチルグア
ニジン、ジフェニルグアニジン、ジメチルジフェニルグ
アニジン、ジピペリドグアニジン、ビスグアニジン
等）、含窒素複素環化合物（例えばピリジン、キノリ
ン、イミダゾール、ピロリジン、モルホリン、4-ジメチ
ルアミノピリジン等）が挙げられる。４級アンモニウム
カチオンとして好ましくは、テトラメチルアンモニウ
ム、テトラエチルアンモニウム、トリメチルベンジルア
ンモニウム、テトラブチルアンモニウム等が挙げられ
る。
れと、それぞれ同義である。Ｚはハロゲン原子、-OSO2R
1を表す。Ｂ+は１価の有機又は無機のカチオンを表し、
無機のカチオンとして好ましくは、ナトリウム、カリウ
ムのカチオンが挙げられる。有機のカチオンとしては、
有機塩基のプロトン付加体又は４級アンモニウムカチオ
ンが好ましく、有機塩基として好ましくは、アルキルア
ミン（例えばメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチ
ルアミン等）、アリールアミン（例えばアニリン、ジフ
ェニルアミン、N,N-ジメチルアニリン等）、アミジン類
（ベンズアミジン、アセトアミジン、1,5-ジアゾビシク
ロ[4.3.0]-5-ノネン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウ
ンデセン等）、グアニジン類（例えばテトラメチルグア
ニジン、ジフェニルグアニジン、ジメチルジフェニルグ
アニジン、ジピペリドグアニジン、ビスグアニジン
等）、含窒素複素環化合物（例えばピリジン、キノリ
ン、イミダゾール、ピロリジン、モルホリン、4-ジメチ
ルアミノピリジン等）が挙げられる。４級アンモニウム
カチオンとして好ましくは、テトラメチルアンモニウ
ム、テトラエチルアンモニウム、トリメチルベンジルア
ンモニウム、テトラブチルアンモニウム等が挙げられ
る。
【００２７】次に本発明の色素を用いた感熱転写材料に
ついて説明する。
ついて説明する。
【００２８】本発明の感熱転写材料は、支持体上に少な
くとも色素及びバインダーからなる色素含有層を有す
る。
くとも色素及びバインダーからなる色素含有層を有す
る。
【００２９】バインダーとしてはアクリル樹脂、メタク
リル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスル
ホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、
ポリビニルアセタール、ニトロセルロース、エチルセル
ロース等の溶剤可溶性ポリマーが好ましい。これらのバ
インダーは、１種又は２種以上を有機溶媒に溶解して用
いるだけでなく、ラテックス分散の形で使用してもよ
い。
リル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスル
ホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、
ポリビニルアセタール、ニトロセルロース、エチルセル
ロース等の溶剤可溶性ポリマーが好ましい。これらのバ
インダーは、１種又は２種以上を有機溶媒に溶解して用
いるだけでなく、ラテックス分散の形で使用してもよ
い。
【００３０】バインダーの使用量としては、支持体１m2
当たり0.1〜20ｇが好ましい。
当たり0.1〜20ｇが好ましい。
【００３１】色素含有層は、本発明の色素の１種又は２
種以上をバインダーと共に溶剤（例えば酢酸エチル、ア
セトン、エチルメチルケトン、シクロヘキサノン、メタ
ノール、エタノール、トルエン等）中に溶解することに
より、或いは溶媒中に微粒子状に分散させることにより
感熱転写層形成用インク液を調製し、該インクを支持体
上に塗布して適宜に乾燥することにより形成できる。
種以上をバインダーと共に溶剤（例えば酢酸エチル、ア
セトン、エチルメチルケトン、シクロヘキサノン、メタ
ノール、エタノール、トルエン等）中に溶解することに
より、或いは溶媒中に微粒子状に分散させることにより
感熱転写層形成用インク液を調製し、該インクを支持体
上に塗布して適宜に乾燥することにより形成できる。
【００３２】色素含有層の厚さは乾燥膜厚で0.1〜10μm
が好ましい。
が好ましい。
【００３３】支持体としては、寸法安定性が良く、記録
の際感熱ヘッド等の加熱に耐えるものであればよいが、
コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリアミド、ポリカーボネートの
ような耐熱性のプラスチックフィルムが好ましく用いら
れる。
の際感熱ヘッド等の加熱に耐えるものであればよいが、
コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリアミド、ポリカーボネートの
ような耐熱性のプラスチックフィルムが好ましく用いら
れる。
【００３４】支持体の厚さは２〜30μmが好ましく、
又、支持体にはバインダーとの接着性の改良や色素の支
持体への転写、染着を防止する目的で選択されたポリマ
ーからなる下引層を有することが好ましい。更に支持体
の裏面（色素含有層と反対側）には、ヘッドが支持体に
粘着するのを防止する目的でスリッピング層を有しても
よい。
又、支持体にはバインダーとの接着性の改良や色素の支
持体への転写、染着を防止する目的で選択されたポリマ
ーからなる下引層を有することが好ましい。更に支持体
の裏面（色素含有層と反対側）には、ヘッドが支持体に
粘着するのを防止する目的でスリッピング層を有しても
よい。
【００３５】本発明の感熱転写材料をフルカラー画像記
録が可能な感熱転写材料に適用するには、イエロー色素
を含有するイエロー感熱転写層、マゼンタ色素を含有す
るマゼンタ感熱転写層、シアン色素を含有するシアン感
熱転写層の合計３層を、支持体の同一表面上に順次繰り
返して塗設することが好ましい。又、必要に応じて、他
に黒色画像形成物質を含む感熱転写層の合計４層が同一
表面上に順次繰り返して塗設されてもよい。
録が可能な感熱転写材料に適用するには、イエロー色素
を含有するイエロー感熱転写層、マゼンタ色素を含有す
るマゼンタ感熱転写層、シアン色素を含有するシアン感
熱転写層の合計３層を、支持体の同一表面上に順次繰り
返して塗設することが好ましい。又、必要に応じて、他
に黒色画像形成物質を含む感熱転写層の合計４層が同一
表面上に順次繰り返して塗設されてもよい。
【００３６】感熱転写材料を用いて画像を記録するに
は、感熱転写材料の色素含有層と受像材料とを重ね合わ
せてから、画像情報に応じて熱（例えばサーマルヘッ
ド、赤外線レーザーを熱源として用いることができる）
を感熱転写記録材料に与え、色素を受像材料に熱転写さ
せることによる画像を受像材料上に形成する。
は、感熱転写材料の色素含有層と受像材料とを重ね合わ
せてから、画像情報に応じて熱（例えばサーマルヘッ
ド、赤外線レーザーを熱源として用いることができる）
を感熱転写記録材料に与え、色素を受像材料に熱転写さ
せることによる画像を受像材料上に形成する。
【００３７】上記受像材料としては、一般に支持体上に
受像層を有するものが用いられる。受像材料の支持体と
しては、紙、プラスチックフィルム、又は紙-プラスチ
ックフィルム複合体を用いることができる。具体的な支
持体としては、特開平3-54556号５頁右上欄17行〜左下
欄11行に記載の支持体が挙げられる。
受像層を有するものが用いられる。受像材料の支持体と
しては、紙、プラスチックフィルム、又は紙-プラスチ
ックフィルム複合体を用いることができる。具体的な支
持体としては、特開平3-54556号５頁右上欄17行〜左下
欄11行に記載の支持体が挙げられる。
【００３８】受像層はポリマーバインダーから構成され
る。ポリマーバインダーとしては熱可塑性ポリマーが好
ましく、例えばポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹
脂、塩化ビニルと他のモノマー（例えば酢酸ビニル等）
との共重合樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリカーボネート等の１種又は２種以上のポ
リマー層を形成してなる。又、必要に応じて紫外線吸収
剤、酸化防止剤等の画像安定剤が添加される。
る。ポリマーバインダーとしては熱可塑性ポリマーが好
ましく、例えばポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹
脂、塩化ビニルと他のモノマー（例えば酢酸ビニル等）
との共重合樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリカーボネート等の１種又は２種以上のポ
リマー層を形成してなる。又、必要に応じて紫外線吸収
剤、酸化防止剤等の画像安定剤が添加される。
【００３９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明する。
説明する。
【００４０】実施例１ 色素の合成（例示色素Ｍ−１の合成） （合成スキーム）
【００４１】
【化１０】
【００４２】カプラー25ｇ、2,6-ジクロロアミノフェノ
ール19ｇをメタノール450ccに溶かし、炭酸カリウム40
ｇを水200ccに溶かした溶液を加えた。室温で撹伴しな
がら、過硫酸アンモニウム30ｇを水100ccに溶かした溶
液を１時間かけて滴下した。２時間撹伴後、希塩酸を酸
性になるまで加え、酢酸エチル900ccを加えて抽出を行
った。有機層を分取後、水100ccで水洗し、溶媒を減圧
下で溜去した。茶色の固体（中間体１）20ｇを得た。
ール19ｇをメタノール450ccに溶かし、炭酸カリウム40
ｇを水200ccに溶かした溶液を加えた。室温で撹伴しな
がら、過硫酸アンモニウム30ｇを水100ccに溶かした溶
液を１時間かけて滴下した。２時間撹伴後、希塩酸を酸
性になるまで加え、酢酸エチル900ccを加えて抽出を行
った。有機層を分取後、水100ccで水洗し、溶媒を減圧
下で溜去した。茶色の固体（中間体１）20ｇを得た。
【００４３】次に、この固体16ｇを酢酸エチル200ccに
溶かし、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド13ｇを
加え、蒸溜水200ccで２回洗浄した後、溶媒を減圧下で
溜去した。更に真空乾燥を行い（中間体２）13ｇを得
た。
溶かし、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド13ｇを
加え、蒸溜水200ccで２回洗浄した後、溶媒を減圧下で
溜去した。更に真空乾燥を行い（中間体２）13ｇを得
た。
【００４４】次に、中間体２の３ｇをクロロホルム50cc
に溶解し、沃化ブチル５ｇを加え、２時間加熱・還流し
た。蒸留水200ccで２回洗浄した後、溶媒を減圧下に溜
去し、残渣をアセトニトリルから再結晶し、目的色素Ｍ
−１を1.2ｇ得た。化合物の構造は、プロトンＮＭＲ及
びＣ13ＮＭＲスペクトルより確認した。なお、色素Ｍ−
１のモル吸光係数は90,900であった。
に溶解し、沃化ブチル５ｇを加え、２時間加熱・還流し
た。蒸留水200ccで２回洗浄した後、溶媒を減圧下に溜
去し、残渣をアセトニトリルから再結晶し、目的色素Ｍ
−１を1.2ｇ得た。化合物の構造は、プロトンＮＭＲ及
びＣ13ＮＭＲスペクトルより確認した。なお、色素Ｍ−
１のモル吸光係数は90,900であった。
【００４５】又、Ｍ−１のアセトン溶液中での分光吸収
を図１に示す。モル吸収係数が大きく、かつ二次吸収の
ない画像用色素としての優れた特性を示している。
を図１に示す。モル吸収係数が大きく、かつ二次吸収の
ない画像用色素としての優れた特性を示している。
【００４６】その他の例示色素も、Ｍ−１の合成方法に
準じて製造することができた。
準じて製造することができた。
【００４７】実施例２ 感熱転写材料の作成及び画像評価 （インクの調製）下記の原料を混合して本発明の色素を
含有する均一な溶液のインクを得た。
含有する均一な溶液のインクを得た。
【００４８】 色素（Ｍ−５） 3.5ｇ ポリビニルブチラール樹脂（BL−１：積水化学工業製） 6ｇ メチルエチルケトン 200cc （感熱転写材料の作成）上記インクを、厚さ4.5μmのポ
リエチレンテレフタレートベース上にワイヤーバーを用
いて乾燥後の塗布量が0.8ｇ／m2になるように塗布・乾
燥し、ポリエチレンフタレートフィルム上に感熱転写層
を形成してなる感熱転写材料１を作成した。なお、上記
ポリエチレンテレフタレートベースの裏面には、スティ
ッキング防止層としてシリコン変性ウレタン樹脂（SP−
2105：大日精化製）を含むニトロセルロース層が設けら
れている。
リエチレンテレフタレートベース上にワイヤーバーを用
いて乾燥後の塗布量が0.8ｇ／m2になるように塗布・乾
燥し、ポリエチレンフタレートフィルム上に感熱転写層
を形成してなる感熱転写材料１を作成した。なお、上記
ポリエチレンテレフタレートベースの裏面には、スティ
ッキング防止層としてシリコン変性ウレタン樹脂（SP−
2105：大日精化製）を含むニトロセルロース層が設けら
れている。
【００４９】（受像材料の作成）紙の両面にポリエチレ
ンをラミネートした支持体（片側のポリエチレン層に白
色顔料（TiO2）と青味剤を含む）上に、受像層としてエ
ステル変性シリコン（付量0.15ｇ／m2）を含むポリエス
テル樹脂のメチルエチルケトン溶液をポリエステル樹脂
の付量が５ｇ／m2になるように塗布し、受像材料１を得
た。
ンをラミネートした支持体（片側のポリエチレン層に白
色顔料（TiO2）と青味剤を含む）上に、受像層としてエ
ステル変性シリコン（付量0.15ｇ／m2）を含むポリエス
テル樹脂のメチルエチルケトン溶液をポリエステル樹脂
の付量が５ｇ／m2になるように塗布し、受像材料１を得
た。
【００５０】（画像の作成）前記感熱転写材料１と受像
材料１を重ね合わせ、感熱ヘッドを感熱転写材料の裏面
から当てて、下記の記録条件で画像記録を行ったとこ
ろ、階調性の優れたマゼンタ画像（画像１と呼ぶ）が得
られた。
材料１を重ね合わせ、感熱ヘッドを感熱転写材料の裏面
から当てて、下記の記録条件で画像記録を行ったとこ
ろ、階調性の優れたマゼンタ画像（画像１と呼ぶ）が得
られた。
【００５１】（記録条件） 主走査、副走査の記録密
度：８ドット／mm 記録電力：0.6Ｗ／ドット 加熱時間：20msec〜0.2msecの間で段階的に加熱時間を
調整 上記の感熱転写材料１の色素を以下に示す色素に変えた
以外は感熱転写材料１と同じ構成の感熱転写材料２〜10
及び比較感熱転写材料11及び12を作成し、上記と同じ方
法により画像２〜12を作成した。
度：８ドット／mm 記録電力：0.6Ｗ／ドット 加熱時間：20msec〜0.2msecの間で段階的に加熱時間を
調整 上記の感熱転写材料１の色素を以下に示す色素に変えた
以外は感熱転写材料１と同じ構成の感熱転写材料２〜10
及び比較感熱転写材料11及び12を作成し、上記と同じ方
法により画像２〜12を作成した。
【００５２】得られた各画像の最高濃度を以下に示す。
なお、感熱転写材料12においては、色素の溶解性が低い
為に色素の析出が見られた。
なお、感熱転写材料12においては、色素の溶解性が低い
為に色素の析出が見られた。
【００５３】
【００５４】
【化１１】
【００５５】上に示す通り、本発明の色素を用いた感熱
転写材料は、類似の構造を有する比較色素を用いた感熱
転写材料に比べ感度が大幅に改良されており、形成され
る画像の濃度が向上する。又、吸収がシャープで二次吸
収が少ないため、画像としての色再現上も好ましい。
転写材料は、類似の構造を有する比較色素を用いた感熱
転写材料に比べ感度が大幅に改良されており、形成され
る画像の濃度が向上する。又、吸収がシャープで二次吸
収が少ないため、画像としての色再現上も好ましい。
【００５６】
【発明の効果】以上の実施例が示す通り、本発明の色素
は吸光係数が大きく、二次吸収もなく、又、溶解性にも
優れており、感熱転写材料を作成する為のインク化適性
にも優れているので、本発明の色素を用いた感熱転写材
料は感度が大幅に向上し、画像としての色調にも優れる
ものであった。
は吸光係数が大きく、二次吸収もなく、又、溶解性にも
優れており、感熱転写材料を作成する為のインク化適性
にも優れているので、本発明の色素を用いた感熱転写材
料は感度が大幅に向上し、画像としての色調にも優れる
ものであった。
【図１】本発明の色素Ｄ−１のアセトン溶液中の分光吸
収。
収。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される色素。 【化１】 〔式中、Ｒ1は１価の有機基、ハロゲン原子又は水素原
子を表し、Ｒ2は置換されてもよいアルキル基を表し、
Ｒ3は置換されてもよいアルキル基、アリール基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、ア
リールスルホニル基、アシル基、カルバモイル基、アル
コキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基を
表す。Ｘ及びＹは各々、窒素原子又は１価の基で置換さ
れた炭素原子を表す。ｎは０〜４の整数を表す。〕 - 【請求項２】 支持体上に色素を含有する層を有する感
熱転写材料において、該色素の少なくとも一つが前記一
般式（１）で表される色素であることを特徴とする感熱
転写材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4342767A JPH06192585A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | 新規色素及び新規色素を用いた感熱転写材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4342767A JPH06192585A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | 新規色素及び新規色素を用いた感熱転写材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192585A true JPH06192585A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=18356344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4342767A Pending JPH06192585A (ja) | 1992-12-22 | 1992-12-22 | 新規色素及び新規色素を用いた感熱転写材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06192585A (ja) |
-
1992
- 1992-12-22 JP JP4342767A patent/JPH06192585A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5612282A (en) | Dye and heat sensitive transfer material comprising the same | |
| JPH01110985A (ja) | 染料の熱転写に用いるシアン染料供与素子 | |
| JPS62294593A (ja) | 感熱式ダイトランスフア−に用いられるマゼンダ色素供与素子 | |
| JPS6374688A (ja) | 熱的染料転写に使用されるメロシアニン染料供与体要素 | |
| JPH07166084A (ja) | アゾメチン系化合物、色素、画像形成用色素、画像形成材料及び感熱転写材料 | |
| JPH0692045A (ja) | 熱染料昇華転写に使用するためのチアゾリルアゾアニリン染料 | |
| JPH0554834B2 (ja) | ||
| JPH06199053A (ja) | 感熱転写記録用色素 | |
| JPH06192585A (ja) | 新規色素及び新規色素を用いた感熱転写材料 | |
| US4973573A (en) | Thermal transfer dye-providing material | |
| US5260257A (en) | Thermal transfer sheet | |
| JP3482538B2 (ja) | 黒色画像形成組成物及びそれを用いた感熱転写記録材料 | |
| JPH0753888A (ja) | 新規アゾメチン色素及び感熱転写材料 | |
| JPH0565424A (ja) | バイクロモフオリツクメチン染料 | |
| JP2929386B2 (ja) | 感熱転写記録用色素 | |
| JPH06329929A (ja) | 熱染料転写記録用染料及び染料供与体材料 | |
| JPH06155927A (ja) | 感熱転写材料 | |
| JP2565350B2 (ja) | 感熱転写記録用色素 | |
| JPH10264541A (ja) | 感熱転写記録材料 | |
| JPH06106868A (ja) | 色素、感熱転写記録用色素及び感熱転写記録材料 | |
| JP2862958B2 (ja) | 感熱転写記録用色素 | |
| JPH04112089A (ja) | 感熱転写材料 | |
| JPH11152420A (ja) | チオフェン構造を含む色素及び感熱転写材料 | |
| JP2530186B2 (ja) | 感熱転写記録用色素 | |
| JPH06100790A (ja) | 新規色素及び感熱転写材料 |