JPH06100790A - 新規色素及び感熱転写材料 - Google Patents
新規色素及び感熱転写材料Info
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- JPH06100790A JPH06100790A JP4250009A JP25000992A JPH06100790A JP H06100790 A JPH06100790 A JP H06100790A JP 4250009 A JP4250009 A JP 4250009A JP 25000992 A JP25000992 A JP 25000992A JP H06100790 A JPH06100790 A JP H06100790A
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- dye
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/009—Azomethine dyes, the C-atom of the group -C=N- being part of a ring (Image)
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 この発明の目的は、吸収がシャープで分子吸
光係数が高く、合成の容易な色素及びそれを用いた感熱
転写材料を提供することにある。 【構成】 下記一般式（１）で表される新規色素であ
り、感熱転写材料は支持体上に少なくともこの色素及び
バインダーからなる色素含有層を有する。 【化１】
光係数が高く、合成の容易な色素及びそれを用いた感熱
転写材料を提供することにある。 【構成】 下記一般式（１）で表される新規色素であ
り、感熱転写材料は支持体上に少なくともこの色素及び
バインダーからなる色素含有層を有する。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規色素及び感熱転写材
料に関し、更に詳しくは、感熱転写材料及び感熱転写材
料やインクジェット等の画像形成材料に用いることが出
来る、新規で、画像保存性及び吸収特性の改良された色
素及び該色素を用いた感熱転写材料に関する。
料に関し、更に詳しくは、感熱転写材料及び感熱転写材
料やインクジェット等の画像形成材料に用いることが出
来る、新規で、画像保存性及び吸収特性の改良された色
素及び該色素を用いた感熱転写材料に関する。
【０００２】
【従来技術】ドライ処理で画像、特に高画質なフルカラ
ー画像を簡易に得る方法としては感熱転写材料を用いる
方法が知られている。感熱転写材料においてはカラー画
像を形成をする為に用いられる色素は特に重要であり各
種の感熱転写材料用色素が提案されている。
ー画像を簡易に得る方法としては感熱転写材料を用いる
方法が知られている。感熱転写材料においてはカラー画
像を形成をする為に用いられる色素は特に重要であり各
種の感熱転写材料用色素が提案されている。
【０００３】ところで、特開平３−８３６８６号、同３
−８３６８７号、同３−８３６８８号、同３−８３６８
９号、同３−１１４８９０号、同１−２２８６０１号、
同１−２２９７５５号、同１−２２９７５６号等の特許
公報にはフェノール性水酸基を有する色素を用いて、受
像層中に含有する媒染剤と該色素との反応により形成さ
れる色素により画像を形成させる方法が提案されてい
る。前記公報に記載された色素で形成された画像は、該
色素と媒染剤とが完全に反応した場合には、色相が良好
であり、定着性にも優れている等、従来の感熱転写の問
題点を改良する優れた特性を有している。
−８３６８７号、同３−８３６８８号、同３−８３６８
９号、同３−１１４８９０号、同１−２２８６０１号、
同１−２２９７５５号、同１−２２９７５６号等の特許
公報にはフェノール性水酸基を有する色素を用いて、受
像層中に含有する媒染剤と該色素との反応により形成さ
れる色素により画像を形成させる方法が提案されてい
る。前記公報に記載された色素で形成された画像は、該
色素と媒染剤とが完全に反応した場合には、色相が良好
であり、定着性にも優れている等、従来の感熱転写の問
題点を改良する優れた特性を有している。
【０００４】しかしながら感熱転写の画像形成において
は、サーマルヘッド等の加熱による画像形成が非常に短
時間で行なわれるので、反応が十分に完結せずに未反応
色素の残存による２色性により好ましくない不整吸収の
存在が問題になると共に画像が光や熱により褪色すると
言う問題点を有しており改善が望まれていた。
は、サーマルヘッド等の加熱による画像形成が非常に短
時間で行なわれるので、反応が十分に完結せずに未反応
色素の残存による２色性により好ましくない不整吸収の
存在が問題になると共に画像が光や熱により褪色すると
言う問題点を有しており改善が望まれていた。
【０００５】ところで、カラー画像形成用の色素として
は、吸収がシャープで副吸収が少なく、分子吸光係数が
高いなど吸収特性が良好で、熱、光に対する安定性に優
れた色素が求められている。また、色素の合成が容易で
あることや溶剤に対する溶解性が良好であることもも重
要である。
は、吸収がシャープで副吸収が少なく、分子吸光係数が
高いなど吸収特性が良好で、熱、光に対する安定性に優
れた色素が求められている。また、色素の合成が容易で
あることや溶剤に対する溶解性が良好であることもも重
要である。
【０００６】特開平３−２０５１８９号及び同４−１７
８６４６号の特許公報には色素に色素部位の褪色を抑制
する効果を有する原子団からなる基を共有結合させるこ
とで熱や光に対する安定性を改良させた色素及び該色素
を用いた感熱転写材料が開示されている。
８６４６号の特許公報には色素に色素部位の褪色を抑制
する効果を有する原子団からなる基を共有結合させるこ
とで熱や光に対する安定性を改良させた色素及び該色素
を用いた感熱転写材料が開示されている。
【０００７】しかしながらこれらの色素では、褪色を抑
制する原子団からなる基を色素に結合させる為に合成が
煩雑になるとか、色素の分子吸光係数が低い等の問題点
を有していた。
制する原子団からなる基を色素に結合させる為に合成が
煩雑になるとか、色素の分子吸光係数が低い等の問題点
を有していた。
【０００８】本発明の目的は上記の従来技術の問題点の
改良にある。
改良にある。
【０００９】本発明の第１の目的は熱、光に対する安定
性の優れた色素及び該色素を用いた感熱転写材料の開発
にある。本発明の第２の目的は吸収がシャープで副吸収
が少なく、分子吸光係数が高い色素及び該色素を用いた
感熱転写材料の開発にある。本発明の第３の目的は合成
が容易で溶剤に対する溶解性が良好な色素の開発にあ
る。
性の優れた色素及び該色素を用いた感熱転写材料の開発
にある。本発明の第２の目的は吸収がシャープで副吸収
が少なく、分子吸光係数が高い色素及び該色素を用いた
感熱転写材料の開発にある。本発明の第３の目的は合成
が容易で溶剤に対する溶解性が良好な色素の開発にあ
る。
【００１０】
【前記課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研
究の結果、本発明の上記目的は下記一般式（１）で表さ
れる新規色素及び支持体上に少なくとも色素及びバイン
ダーからなる色素含有層を有する感熱転写材料におい
て、該色素が下記一般式（１）で表されることを特徴と
する感熱転写材料により達成されることを見い出し本発
明を完成するに至った。
究の結果、本発明の上記目的は下記一般式（１）で表さ
れる新規色素及び支持体上に少なくとも色素及びバイン
ダーからなる色素含有層を有する感熱転写材料におい
て、該色素が下記一般式（１）で表されることを特徴と
する感熱転写材料により達成されることを見い出し本発
明を完成するに至った。
【００１１】一般式（１）
【００１２】
【化１】
【００１３】｛ただし、式中、Ａは可視域及び／又は赤
外域に吸収を有する色素残基又はフェノキシアニオンと
共に可視域及び／又は赤外域に吸収を有する色素残基を
形成する原子の集まりを表す。Ｘはベンゼン環に置換す
る基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上のと
き、Ｘは同じでも異なっていてもよく、環を形成してい
てもよい。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は置換基を有して
も良いアルキル基またはアリール基を表わし、それぞれ
同じでも異なっていてもよく、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4
の少なくとも一つは色素部位の褪色を抑制する効果を
有する原子団からなる基または該原子団を有する基で置
換されている。｝ 一般式（１）について更に詳述する。
外域に吸収を有する色素残基又はフェノキシアニオンと
共に可視域及び／又は赤外域に吸収を有する色素残基を
形成する原子の集まりを表す。Ｘはベンゼン環に置換す
る基を表し、ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上のと
き、Ｘは同じでも異なっていてもよく、環を形成してい
てもよい。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は置換基を有して
も良いアルキル基またはアリール基を表わし、それぞれ
同じでも異なっていてもよく、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4
の少なくとも一つは色素部位の褪色を抑制する効果を
有する原子団からなる基または該原子団を有する基で置
換されている。｝ 一般式（１）について更に詳述する。
【００１４】Ｘはベンゼン環に置換する基を表すが、好
ましくは置換基を有してもよいアルキル基（例えばメチ
ル、エチル基、トリフルオロメチル基）、ハロゲン原子
（例えばフッ素原子、塩素原子）、アルコキシ基（例え
ばメトキシ基）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミ
ノ基）、シアノ基等を表す。
ましくは置換基を有してもよいアルキル基（例えばメチ
ル、エチル基、トリフルオロメチル基）、ハロゲン原子
（例えばフッ素原子、塩素原子）、アルコキシ基（例え
ばメトキシ基）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミ
ノ基）、シアノ基等を表す。
【００１５】Ａは可視域及び／又は赤外域に吸収を有す
る色素残基又はフェノキシアニオンと共に可視域及び／
又は赤外域に吸収を有する色素残基を形成する原子の集
まりを表す。Ａの具体例として、アゾ色素、アントラキ
ノン色素、アゾメチン色素、インドアニリン、ナフトキ
ノン、キノフタロン、スチリル等の色素残基であるか又
はフェノキシアニオンとともに色素（例えばアゾ色素、
アゾメチン色素、インドアニリン色素）残基を形成する
原子の集まりを挙げることができる。
る色素残基又はフェノキシアニオンと共に可視域及び／
又は赤外域に吸収を有する色素残基を形成する原子の集
まりを表す。Ａの具体例として、アゾ色素、アントラキ
ノン色素、アゾメチン色素、インドアニリン、ナフトキ
ノン、キノフタロン、スチリル等の色素残基であるか又
はフェノキシアニオンとともに色素（例えばアゾ色素、
アゾメチン色素、インドアニリン色素）残基を形成する
原子の集まりを挙げることができる。
【００１６】特に吸収特性が良好で分子吸光係数が大き
い等の優れた特性を有する点で好ましいＡとしてはフェ
ノキシアニオンと共に下記一般式（２）で表される色素
アニオンを形成する基である。
い等の優れた特性を有する点で好ましいＡとしてはフェ
ノキシアニオンと共に下記一般式（２）で表される色素
アニオンを形成する基である。
【００１７】一般式（２）
【００１８】
【化２】
【００１９】｛ただし、式中Ｘ、ｎは一般式（１）で定
義されたものと同義であり、Ｂは一般式（２）で表され
るアニオンが可視域及び／又は赤外域に吸収を有する色
素アニオンとなる為の原子の集まりを表す。｝ 一般式（２）で表される色素アニオンとして更に好まし
いのは、下記一般式（３）〜（７）で表すことができ
る。
義されたものと同義であり、Ｂは一般式（２）で表され
るアニオンが可視域及び／又は赤外域に吸収を有する色
素アニオンとなる為の原子の集まりを表す。｝ 一般式（２）で表される色素アニオンとして更に好まし
いのは、下記一般式（３）〜（７）で表すことができ
る。
【００２０】一般式（３）
【００２１】
【化３】
【００２２】｛ただし、式中、Ｘ及びｎは一般式（１）
で定義されたものと同義であり、Ｒ1は置換基を有して
いても良いアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ2 は置
換基を有していても良いアリール基、アルキル基又は複
素環残基を表す。｝ 一般式（４）
で定義されたものと同義であり、Ｒ1は置換基を有して
いても良いアルキル基又はアリール基を表し、Ｒ2 は置
換基を有していても良いアリール基、アルキル基又は複
素環残基を表す。｝ 一般式（４）
【００２３】
【化４】
【００２４】｛ただし、式中、Ｘ及びｎは一般式（１）
で定義されたものと同義であり、Ｒ3は置換基を有して
いても良いアルキル基、アリール基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、
アリールカルボニルアミノ基を表し、Ｒ4 は置換基を有
していても良いアルキル基、アリール基を表す。｝ 一般式（５）
で定義されたものと同義であり、Ｒ3は置換基を有して
いても良いアルキル基、アリール基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、
アリールカルボニルアミノ基を表し、Ｒ4 は置換基を有
していても良いアルキル基、アリール基を表す。｝ 一般式（５）
【００２５】
【化５】
【００２６】｛ただし、式中、Ｘ及びｎは一般式（１）
で定義されたものと同義であり、Ｒ5は置換基を有して
いても良いアルキル基又はアリール基を表し、Ｚ1 、Ｚ
2 及びＺ3 はそれぞれ＝Ｎ＝又は−Ｃ（Ｒ6 ）＝を表
す。Ｒ6 は水素原子又は非金属置換基を表す。｝ 一般式（６）
で定義されたものと同義であり、Ｒ5は置換基を有して
いても良いアルキル基又はアリール基を表し、Ｚ1 、Ｚ
2 及びＺ3 はそれぞれ＝Ｎ＝又は−Ｃ（Ｒ6 ）＝を表
す。Ｒ6 は水素原子又は非金属置換基を表す。｝ 一般式（６）
【００２７】
【化６】
【００２８】｛ただし、式中、Ｘ及びｎは一般式（１）
で定義されたものと同義であり、Ｒ7は置換基を有して
いても良いアルキル基、アリール基、−ＮＨＣＯＲ8 、
−ＮＨＣＯＮＨＲ8 、−ＣＯＮＨＲ8 （ただし、Ｒ8 は
置換基を有していても良いアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基、アルケニル基、複素環残基を表す）、ハロ
ゲン原子、シアノ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。
ｍが２以上のとき、２以上あるＲ7 は同じであっても異
なっていても良い。｝ 一般式（７）
で定義されたものと同義であり、Ｒ7は置換基を有して
いても良いアルキル基、アリール基、−ＮＨＣＯＲ8 、
−ＮＨＣＯＮＨＲ8 、−ＣＯＮＨＲ8 （ただし、Ｒ8 は
置換基を有していても良いアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基、アルケニル基、複素環残基を表す）、ハロ
ゲン原子、シアノ基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。
ｍが２以上のとき、２以上あるＲ7 は同じであっても異
なっていても良い。｝ 一般式（７）
【００２９】
【化７】
【００３０】｛ただし、式中、Ｘ及びｎは一般式（１）
で定義されたものと同義であり、Ｒ7は置換基を有して
いても良いアルキル基、アリール基、−ＮＨＣＯＲ8 、
−ＮＨＣＯＮＨＲ8 、−ＣＯＮＨＲ8 （Ｒ8 は置換基を
有していても良いアルキル基、アリール基、アラルキル
基、アルケニル基、複素環残基を表す）、ハロゲン原
子、シアノ基を表し、p は０〜２の整数を表す。ｐが２
のとき、２以上あるＲ9 は同じであっても異なっていて
も良い。｝ 一般式（８）
で定義されたものと同義であり、Ｒ7は置換基を有して
いても良いアルキル基、アリール基、−ＮＨＣＯＲ8 、
−ＮＨＣＯＮＨＲ8 、−ＣＯＮＨＲ8 （Ｒ8 は置換基を
有していても良いアルキル基、アリール基、アラルキル
基、アルケニル基、複素環残基を表す）、ハロゲン原
子、シアノ基を表し、p は０〜２の整数を表す。ｐが２
のとき、２以上あるＲ9 は同じであっても異なっていて
も良い。｝ 一般式（８）
【００３１】
【化８】
【００３２】｛ただし、式中、式中、Ｘ及びｎは一般式
（１）で定義されたものと同義であり、Ｒ10、Ｒ11は各
々アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環残基
を表す。｝ 上記の一般式（３）〜（８）で表される色素はｐ−アミ
ノフェノール誘導体とカプラーとのカップリング反応に
より合成される。
（１）で定義されたものと同義であり、Ｒ10、Ｒ11は各
々アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環残基
を表す。｝ 上記の一般式（３）〜（８）で表される色素はｐ−アミ
ノフェノール誘導体とカプラーとのカップリング反応に
より合成される。
【００３３】この発明においては、上記色素以外にも公
知のカプラーとｐ−アミノフェノール誘導体とのカップ
リングにより合成される色素も用いることが出来る。そ
のような色素の具体例としては、特開平３−８３６８６
号、同３−８３６８７号、同３−８３６８８号、同３−
８３６８９号、同３−１１４８９０号、同１−２２８６
０１号、同１−２２９７５５号、同１−２２９７５６号
に記載の色素が挙げられる。
知のカプラーとｐ−アミノフェノール誘導体とのカップ
リングにより合成される色素も用いることが出来る。そ
のような色素の具体例としては、特開平３−８３６８６
号、同３−８３６８７号、同３−８３６８８号、同３−
８３６８９号、同３−１１４８９０号、同１−２２８６
０１号、同１−２２９７５５号、同１−２２９７５６号
に記載の色素が挙げられる。
【００３４】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は置換基を有して
も良いアルキル基またはアリール基を表わすが、少なく
と１つは色素部位の褪色を抑制する効果を有する原子団
からなる基または該原子団を有する基で置換されてい
る。
も良いアルキル基またはアリール基を表わすが、少なく
と１つは色素部位の褪色を抑制する効果を有する原子団
からなる基または該原子団を有する基で置換されてい
る。
【００３５】該原子団としては下記一般式（９）又は
（10）で表されるものが好ましい。
（10）で表されるものが好ましい。
【００３６】一般式（９）
【００３７】
【化９】
【００３８】一般式（１０）
【００３９】
【化１０】
【００４０】ただし、式中、Ｒ12は水素原子、アルキル
基又はアリール基を表す。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ
17は水素原子又は１価の置換基を表すが、Ｒ12が水素原
子でない場合はＲ13、Ｒ15の少なくと１つはアルコキシ
基又はアルキル基で置換されていても良いアミノ基を表
す。また、各置換基Ｒ12〜Ｒ17は互いに結合して環を形
成しても良い。
基又はアリール基を表す。Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ
17は水素原子又は１価の置換基を表すが、Ｒ12が水素原
子でない場合はＲ13、Ｒ15の少なくと１つはアルコキシ
基又はアルキル基で置換されていても良いアミノ基を表
す。また、各置換基Ｒ12〜Ｒ17は互いに結合して環を形
成しても良い。
【００４１】Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21はアルキル基又は
水素原子を表し、Ｒ22はアルキル基、アルケニル基、ア
リール基、ヒドロキシ基、スルホニル基、スルフィニル
基、アシル基、又は水素原子を表す。Ｄは５〜７員の炭
素環又は複素環を形成するのに必要な原子の集まりを表
し、形成された環は更に縮合環を形成しても良い。ま
た、各置換基Ｒ18〜Ｒ22は互いに結合して環を形成して
も良い。
水素原子を表し、Ｒ22はアルキル基、アルケニル基、ア
リール基、ヒドロキシ基、スルホニル基、スルフィニル
基、アシル基、又は水素原子を表す。Ｄは５〜７員の炭
素環又は複素環を形成するのに必要な原子の集まりを表
し、形成された環は更に縮合環を形成しても良い。ま
た、各置換基Ｒ18〜Ｒ22は互いに結合して環を形成して
も良い。
【００４２】これらの原子団の具体例としては、特開昭
４−１７８６４６号公報の第８〜１０ペ−ジに記載の原
子団が挙げられる。
４−１７８６４６号公報の第８〜１０ペ−ジに記載の原
子団が挙げられる。
【００４３】本発明の色素の具体例としては、図１に示
すＤ−１〜６、図２に示すＤ−７〜１２、図３に示すＤ
−１３〜１８、図４に示すＤ−１９〜２４の化合物が挙
げられる。
すＤ−１〜６、図２に示すＤ−７〜１２、図３に示すＤ
−１３〜１８、図４に示すＤ−１９〜２４の化合物が挙
げられる。
【００４４】本発明の色素は、下記一般式（１１）で表
される色素と下記一般式（１２）で表される色素部位の
褪色を抑制する効果を有する原子団からなる基または該
原子団を有する基で置換された基を有する４級アンモニ
ウム塩を別途に合成し、両者を反応させることにより合
成することができる。
される色素と下記一般式（１２）で表される色素部位の
褪色を抑制する効果を有する原子団からなる基または該
原子団を有する基で置換された基を有する４級アンモニ
ウム塩を別途に合成し、両者を反応させることにより合
成することができる。
【００４５】一般式（１１）
【００４６】
【化１１】
【００４７】一般式（１２）
【００４８】
【化１２】
【００４９】（式中、Ａ、Ｘ、ｎ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 は一般式（１）で定義されたものと同義である。） 即ち、本発明の色素は、色素部分と色素部位の褪色を抑
制する効果を有する原子団部分とを別途に合成し、得ら
れた色素部分と原子団部分との塩形成により合成するこ
とができる。塩形成の反応自体極めて容易に進行する
し、しかも前記色素部分及び前記原子団部分の合成は容
易であるので、本発明の色素自体極めて容易に合成する
ことができる。
Ｒ4 は一般式（１）で定義されたものと同義である。） 即ち、本発明の色素は、色素部分と色素部位の褪色を抑
制する効果を有する原子団部分とを別途に合成し、得ら
れた色素部分と原子団部分との塩形成により合成するこ
とができる。塩形成の反応自体極めて容易に進行する
し、しかも前記色素部分及び前記原子団部分の合成は容
易であるので、本発明の色素自体極めて容易に合成する
ことができる。
【００５０】次に本発明の色素を用いた感熱転写材料に
ついて説明する。
ついて説明する。
【００５１】本発明の感熱転写材料は支持体上に少なく
とも色素及びバインダーからなる色素含有層を有する。
色素の含有量は、支持体１ｍ2 当り０．０５〜１０ｇが
好ましい。
とも色素及びバインダーからなる色素含有層を有する。
色素の含有量は、支持体１ｍ2 当り０．０５〜１０ｇが
好ましい。
【００５２】バインダ−としてはアクリル樹脂、メタク
リル樹脂、ポリスチレン、ポリカ−ボネ−ト、ポリスル
ホン、ポリエ−テルスルホン、ポリビニルブチラ−ル、
ポリビニルブチラール、ポリビニルアセタール、ニトロ
セルロース、エチルセルロース等の溶剤可溶性ポリマ−
が好ましい。これらのバインダ−は、一種又は二種以上
を有機溶媒に溶解して用いるだけでなく、ラテックス分
散の形で使用してもよい。バインダーの使用量として
は、支持体１ｍ2 当り０．１〜２０ｇが好ましい。
リル樹脂、ポリスチレン、ポリカ−ボネ−ト、ポリスル
ホン、ポリエ−テルスルホン、ポリビニルブチラ−ル、
ポリビニルブチラール、ポリビニルアセタール、ニトロ
セルロース、エチルセルロース等の溶剤可溶性ポリマ−
が好ましい。これらのバインダ−は、一種又は二種以上
を有機溶媒に溶解して用いるだけでなく、ラテックス分
散の形で使用してもよい。バインダーの使用量として
は、支持体１ｍ2 当り０．１〜２０ｇが好ましい。
【００５３】前記色素含有層は、本発明の塩の一種又は
二種以上をバインダーと共に溶剤中に溶解することによ
って、或いは溶媒中に微粒子状に分散させることによっ
て感熱転写層形成用インク液を調製し、該インクを支持
体上に塗布して適宜に乾燥することにより形成すること
ができる。
二種以上をバインダーと共に溶剤中に溶解することによ
って、或いは溶媒中に微粒子状に分散させることによっ
て感熱転写層形成用インク液を調製し、該インクを支持
体上に塗布して適宜に乾燥することにより形成すること
ができる。
【００５４】色素含有層の厚さは乾燥膜厚で０．１〜１
０μｍが好ましい。
０μｍが好ましい。
【００５５】本発明の支持体としては、寸法安定性がよ
く、記録の際に感熱ヘッド等の加熱に耐えるものであれ
ばよいが、コンデンサ−紙、グラシン紙のような薄葉
紙、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポリアミド、ポリカ
ーボネートのような耐熱性のプラスチックフィルムが好
ましく用いられる。
く、記録の際に感熱ヘッド等の加熱に耐えるものであれ
ばよいが、コンデンサ−紙、グラシン紙のような薄葉
紙、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポリアミド、ポリカ
ーボネートのような耐熱性のプラスチックフィルムが好
ましく用いられる。
【００５６】支持体の厚さは、２〜３０μｍが好まし
く、また支持体にはバインダ−との接着性の改良や色素
の支持体への転写、染着を防止する目的で選択されたポ
リマ−からなる下引き層を有することが好ましい。更に
支持体の裏面（色素含有層と反対側）には、ヘッドが支
持体に粘着するのを防止する目的でスリッピング層を有
してもよい。
く、また支持体にはバインダ−との接着性の改良や色素
の支持体への転写、染着を防止する目的で選択されたポ
リマ−からなる下引き層を有することが好ましい。更に
支持体の裏面（色素含有層と反対側）には、ヘッドが支
持体に粘着するのを防止する目的でスリッピング層を有
してもよい。
【００５７】本発明の感熱転写材料をフルカラーの画像
記録が可能な感熱転写材料にするには、イエロー色素か
らなる塩を含有するイエロー感熱転写層、マゼンタ色素
からなる塩を含有するマゼンタ感熱転写層、シアン色素
からなる塩を含有するシアン感熱転写層の合計３層を支
持体上の同一表面上で平面方向に順次に繰り返して塗設
することが好ましい。
記録が可能な感熱転写材料にするには、イエロー色素か
らなる塩を含有するイエロー感熱転写層、マゼンタ色素
からなる塩を含有するマゼンタ感熱転写層、シアン色素
からなる塩を含有するシアン感熱転写層の合計３層を支
持体上の同一表面上で平面方向に順次に繰り返して塗設
することが好ましい。
【００５８】また、必要の応じて他に黒色画像形成物質
を含む感熱転写層の合計４層が同一表面上で平面方向に
順次に繰り返して塗設されていても良い。
を含む感熱転写層の合計４層が同一表面上で平面方向に
順次に繰り返して塗設されていても良い。
【００５９】本発明の感熱転写材料を用いた記録方法と
しては、前記感熱転写材料の色素含有層と受像材料とを
重ね合わせてから、画像情報に応じた熱を感熱転写記録
材料に与え、色素による画像を受像材料上に形成するこ
とが出来る。
しては、前記感熱転写材料の色素含有層と受像材料とを
重ね合わせてから、画像情報に応じた熱を感熱転写記録
材料に与え、色素による画像を受像材料上に形成するこ
とが出来る。
【００６０】受像材料は支持体上に受像層を有するもの
が用いられる。
が用いられる。
【００６１】受像材料の支持体としては、紙、プラスチ
ックフィルム、又は紙−プラスチックフィルム複合体を
用いることが出来る。具体的には支持体としては特開平
３−５４５５６号公報５ページ右上１７行〜左下１１行
に記載の支持体が挙げられる。
ックフィルム、又は紙−プラスチックフィルム複合体を
用いることが出来る。具体的には支持体としては特開平
３−５４５５６号公報５ページ右上１７行〜左下１１行
に記載の支持体が挙げられる。
【００６２】受像層はポリマーバインダーから構成され
る。ポリマーバインダーとしては熱可塑性ポリマーが好
ましく、例えばポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹
脂、塩化ビニルと他のモノマー（例えば酢酸ビニル等）
との共重合樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリカーボネート等の一種又は二種以上のポ
リマー層を形成してなる。
る。ポリマーバインダーとしては熱可塑性ポリマーが好
ましく、例えばポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹
脂、塩化ビニルと他のモノマー（例えば酢酸ビニル等）
との共重合樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリカーボネート等の一種又は二種以上のポ
リマー層を形成してなる。
【００６３】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説
明する。
明する。
【００６４】
（実施例１） ＜色素Ｄ−１の合成＞色素Ｄ−１は以下のスキームで合
成される。
成される。
【００６５】
【化１３】
【００６６】カプラー２５g 、２，６−ジクロロアミノ
フェノール１９ｇをメタノール４５０ｍｌに溶かし、炭
酸カリウム４０ｇを水２００ｍｌに溶かした溶液を加え
た。室温で撹伴しながら、過硫酸アンモニウム３０ｇを
水１００ｍｌに溶かした溶液を１時間かけて滴下した。
２時間かけて撹伴した後に、酸性になるまで希塩酸を加
え、酢酸エチル９００ｍｌを加えて抽出を行なった。有
機層を分取した後、水１００ｍｌで洗浄し、溶媒を減圧
下で留去した。茶色の固体（中間体−Ａ）２０ｇを得
た。
フェノール１９ｇをメタノール４５０ｍｌに溶かし、炭
酸カリウム４０ｇを水２００ｍｌに溶かした溶液を加え
た。室温で撹伴しながら、過硫酸アンモニウム３０ｇを
水１００ｍｌに溶かした溶液を１時間かけて滴下した。
２時間かけて撹伴した後に、酸性になるまで希塩酸を加
え、酢酸エチル９００ｍｌを加えて抽出を行なった。有
機層を分取した後、水１００ｍｌで洗浄し、溶媒を減圧
下で留去した。茶色の固体（中間体−Ａ）２０ｇを得
た。
【００６７】次に、この固体１６ｇを酢酸エチル２００
ｍｌ、メタノール２０ｍｌに溶かし、テトラメチルグア
ニジン６ｇ、２−（ｐ−メトキシフェニルオキシ）エチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイド１８ｇを加えた。
蒸留水２００ｍｌで２回洗浄した後、溶媒を減圧下で留
去した。さらに、真空乾燥を行ない色素（Ｄ−１）１３
ｇを得た。ＮＭＲにより得られた色素が目的物であるこ
とを確認した。
ｍｌ、メタノール２０ｍｌに溶かし、テトラメチルグア
ニジン６ｇ、２−（ｐ−メトキシフェニルオキシ）エチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイド１８ｇを加えた。
蒸留水２００ｍｌで２回洗浄した後、溶媒を減圧下で留
去した。さらに、真空乾燥を行ない色素（Ｄ−１）１３
ｇを得た。ＮＭＲにより得られた色素が目的物であるこ
とを確認した。
【００６８】＜色素Ｄ−９の合成＞
【００６９】
【化１４】
【００７０】カプラー２１ｇ、２，６−ジクロロアミノ
フェノール１５．７ｇをメタノール２００ｍｌに溶か
し、炭酸カリウム３３ｇを水１５０ｍｌに溶かした溶液
を加えた。室温で撹伴しながら、過硫酸アンモニウム２
７．４ｇを水５０ｍｌに溶かした溶液を１時間かけて滴
下した。２時間かけて撹伴した後に、酸性になるまで希
塩酸を加え、酢酸エチル７００ｍｌを加えて抽出を行な
った。有機層を分取した後、水１００ｍｌで洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、黄色
固体（中間体−Ｂ）１６ｇを得た。
フェノール１５．７ｇをメタノール２００ｍｌに溶か
し、炭酸カリウム３３ｇを水１５０ｍｌに溶かした溶液
を加えた。室温で撹伴しながら、過硫酸アンモニウム２
７．４ｇを水５０ｍｌに溶かした溶液を１時間かけて滴
下した。２時間かけて撹伴した後に、酸性になるまで希
塩酸を加え、酢酸エチル７００ｍｌを加えて抽出を行な
った。有機層を分取した後、水１００ｍｌで洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、黄色
固体（中間体−Ｂ）１６ｇを得た。
【００７１】次に、この固体１０ｇを酢酸エチル２００
ｍｌ、メタノール５０ｍｌに懸濁し、ジフェニルグアニ
ジン５ｇ、２−（ｐ−メトキシフェニルオキシ）エチル
トリメチルアンモニウムブロマイド１８ｇを加えた。蒸
留水２００ｍｌで２回洗浄した後、溶媒を減圧下で留去
した。さらに、真空乾燥を行ない色素（Ｄ−９）７ｇを
得た。ＮＭＲにより得られた色素が目的物であることを
確認した。
ｍｌ、メタノール５０ｍｌに懸濁し、ジフェニルグアニ
ジン５ｇ、２−（ｐ−メトキシフェニルオキシ）エチル
トリメチルアンモニウムブロマイド１８ｇを加えた。蒸
留水２００ｍｌで２回洗浄した後、溶媒を減圧下で留去
した。さらに、真空乾燥を行ない色素（Ｄ−９）７ｇを
得た。ＮＭＲにより得られた色素が目的物であることを
確認した。
【００７２】＜色素Ｄ−１４の合成＞
【００７３】
【化１５】
【００７４】カプラー３．３ｇ、２，６−ジクロロアミ
ノフェノール１．９ｇをメタノール４５ｍｌに溶かし、
炭酸カリウム４ｇを水２０ｍｌに溶かした溶液を加え
た。室温で撹伴しながら、過硫酸アンモニウム３．０ｇ
を水１０ｍｌに溶かした溶液を１時間かけて滴下した。
２時間かけて撹伴した後に、酸性になるまで希塩酸を加
え、酢酸エチル７００ｍｌを加えて抽出を行なった。有
機層を分取した後、水３０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。アメ状物２．
１ｇを得た。
ノフェノール１．９ｇをメタノール４５ｍｌに溶かし、
炭酸カリウム４ｇを水２０ｍｌに溶かした溶液を加え
た。室温で撹伴しながら、過硫酸アンモニウム３．０ｇ
を水１０ｍｌに溶かした溶液を１時間かけて滴下した。
２時間かけて撹伴した後に、酸性になるまで希塩酸を加
え、酢酸エチル７００ｍｌを加えて抽出を行なった。有
機層を分取した後、水３０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。アメ状物２．
１ｇを得た。
【００７５】次に、この固体１．５ｇを酢酸エチル４０
ｍｌ、メタノール５ｍｌに溶解し、ジフェニルグアニジ
ン０．９ｇ、２−（ｐ−メトキシフェニルオキシ）エチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイド２．５ｇを加え
た。蒸留水２０ｍｌで２回洗浄した後、溶媒を減圧下で
留去した。さらに、真空乾燥を行ない色素（Ｄ−１４）
１．３ｇを得た。ＮＭＲにより得られた色素が目的物で
あることを確認した。
ｍｌ、メタノール５ｍｌに溶解し、ジフェニルグアニジ
ン０．９ｇ、２−（ｐ−メトキシフェニルオキシ）エチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイド２．５ｇを加え
た。蒸留水２０ｍｌで２回洗浄した後、溶媒を減圧下で
留去した。さらに、真空乾燥を行ない色素（Ｄ−１４）
１．３ｇを得た。ＮＭＲにより得られた色素が目的物で
あることを確認した。
【００７６】＜色素の評価＞前記のようにして合成した
色素のアセトン溶液でのモル吸光係数を表１に、吸収ス
ペクトルを図５に示す。比較として化１６で示される色
素Ａ、化１７で示される色素Ｂ、化１８で示される色素
Ｃのデータについても同様に示す。
色素のアセトン溶液でのモル吸光係数を表１に、吸収ス
ペクトルを図５に示す。比較として化１６で示される色
素Ａ、化１７で示される色素Ｂ、化１８で示される色素
Ｃのデータについても同様に示す。
【００７７】
【化１６】
【００７８】
【化１７】
【００７９】
【化１８】
【００８０】表１及び図５から明らかな様に、本発明の
色素は同じタイプのカプラーから合成される類似の比較
色素に比べて吸光度が大きく、吸収もシャープであり不
整吸収も小さいこと等色素としての優れた特性を有して
いる。
色素は同じタイプのカプラーから合成される類似の比較
色素に比べて吸光度が大きく、吸収もシャープであり不
整吸収も小さいこと等色素としての優れた特性を有して
いる。
【００８１】
【表１】
【００８２】（実施例２） 感熱転写材料の作成及び画像評価 −インクの調製− 下記の原料を混合して本発明に係わる色素を含有する均
一な溶液のインクを得た。
一な溶液のインクを得た。
【００８３】 色素（Ｄ−１）・・・・・・・・・・・・６ｇ ポリビニルブチラール樹脂 （ＢＬ−１，積水化学工業（株）製）・・４ｇ メチルエチルケトン・・・・・・・・２００ｍｌ −感熱転写材料の作成− 上記インクを、厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタ
レートベース上にワイヤーバーを用いて乾燥後の塗布量
が０．８ｇ／ｍ2 になるように塗布、乾燥し、ポリエチ
レンフタレートフィルム上に感熱転写層を形成してなる
感熱転写材料１を作成した。なお、上記ポリエチレンテ
レフタレートベースの裏面には、スティキング防止層と
してシリコン変性ウレタン樹脂（ＳＰ−２１０５，大日
精化工業（株）製）を含むニトロセルロース層が設けら
れている。
レートベース上にワイヤーバーを用いて乾燥後の塗布量
が０．８ｇ／ｍ2 になるように塗布、乾燥し、ポリエチ
レンフタレートフィルム上に感熱転写層を形成してなる
感熱転写材料１を作成した。なお、上記ポリエチレンテ
レフタレートベースの裏面には、スティキング防止層と
してシリコン変性ウレタン樹脂（ＳＰ−２１０５，大日
精化工業（株）製）を含むニトロセルロース層が設けら
れている。
【００８４】−受像材料の作成− 紙の両面にポリエチレンをラミネートした支持体（片側
のポリエチレン層に白色顔料（ＴｉＯ2 ）と青味剤を含
む）の上に、受像層としてエステル変性シリコン（付き
量０．１５ｇ／ｍ2 ）を含むポリエステル樹脂を含むメ
チルエチルケトン溶液をポリエステル樹脂の付き量が５
ｇ／ｍ2 になるように塗布し、受像材料−１を得た。
のポリエチレン層に白色顔料（ＴｉＯ2 ）と青味剤を含
む）の上に、受像層としてエステル変性シリコン（付き
量０．１５ｇ／ｍ2 ）を含むポリエステル樹脂を含むメ
チルエチルケトン溶液をポリエステル樹脂の付き量が５
ｇ／ｍ2 になるように塗布し、受像材料−１を得た。
【００８５】−感熱転写画像の作成− 前記感熱転写材料１と受像材料１とを各々重ね、感熱ヘ
ッドを感熱転写材料の裏面からあてて、下記の記録条件
で画像記録を行なったところ、階調性の優れたマゼンタ
画像（画像−１）が得られた。得られた画像の最高濃度
を表２に示す。
ッドを感熱転写材料の裏面からあてて、下記の記録条件
で画像記録を行なったところ、階調性の優れたマゼンタ
画像（画像−１）が得られた。得られた画像の最高濃度
を表２に示す。
【００８６】（記録条件） 主走査、副走査の記録密度：８ドット／ｍｍ 記録電力：０．６Ｗ／ドット 加熱時間：２０〜０．２ｍｓｅｃの間で段階的に加熱時
間を調整。
間を調整。
【００８７】上記の感熱転写材料１の色素を表２に示す
色素に変えた以外は感熱転写材料１と同じ構成の感熱転
写材料２〜７及び比較感熱転写材料８〜１０を作成し、
上記と同じ方法により画像２〜１０を作成した。得られ
た画像の最高濃度を表２に示す。
色素に変えた以外は感熱転写材料１と同じ構成の感熱転
写材料２〜７及び比較感熱転写材料８〜１０を作成し、
上記と同じ方法により画像２〜１０を作成した。得られ
た画像の最高濃度を表２に示す。
【００８８】−耐光性評価− 得られた画像に対してキセノンフェードメーターで光照
射を行い耐光性を評価した。光照射後の色素残存率の結
果を表２に示す。尚、色素残存率は光照射前の濃度をＤ
0 、光照射後の濃度をＤとしてＤ／Ｄ0 ×１００で表
す。
射を行い耐光性を評価した。光照射後の色素残存率の結
果を表２に示す。尚、色素残存率は光照射前の濃度をＤ
0 、光照射後の濃度をＤとしてＤ／Ｄ0 ×１００で表
す。
【００８９】
【表２】
【００９０】表２に示す通り本発明の色素を用いた感熱
転写材料により形成された画像の耐光性は類似の構造を
有する比較色素に対して大幅に改良されており、形成さ
れる画像の濃度も良好である。
転写材料により形成された画像の耐光性は類似の構造を
有する比較色素に対して大幅に改良されており、形成さ
れる画像の濃度も良好である。
【００９１】
【発明の効果】本発明の色素は吸光係数が大きく、２次
吸収の少ないシャープな吸収を有しており、耐光性も良
好である。したがって、本発明の色素は感熱転写材料を
始めとするインクジェットなどの他の画像形成材料やカ
ラーフィルター等に用いた場合に優れた特性を示すこと
が出来る。換言すると、本発明の色素を用いた感熱転写
材料は耐光性に優れ、かつ画像濃度の高い画像を形成す
ることができる。
吸収の少ないシャープな吸収を有しており、耐光性も良
好である。したがって、本発明の色素は感熱転写材料を
始めとするインクジェットなどの他の画像形成材料やカ
ラーフィルター等に用いた場合に優れた特性を示すこと
が出来る。換言すると、本発明の色素を用いた感熱転写
材料は耐光性に優れ、かつ画像濃度の高い画像を形成す
ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は本発明の色素の具体例を示す説明図であ
る。
る。
【図２】図２は本発明の色素の具体例を示す説明図であ
る。
る。
【図３】図３は本発明の色素の具体例を示す説明図であ
る。
る。
【図４】図４は本発明の色素の具体例を示す説明図であ
る。
る。
【図５】図１は実施例１で合成した色素の吸収スペクト
ルを示すスペクトルチャートである。
ルを示すスペクトルチャートである。
【手続補正書】
【提出日】平成４年９月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図５
【補正方法】変更
【補正内容】
【図５】
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される新規色素 一般式（１） 【化１】 ｛ただし、式中、Ａは可視域及び／又は赤外域に吸収を
有する色素残基又はフェノキシアニオンと共に可視域及
び／又は赤外域に吸収を有する色素残基を形成する原子
の集まりを表す。Ｘはベンゼン環に置換する基を表し、
ｎは０〜４の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｘは同じ
でも異なっていてもよく、環を形成していてもよい。Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は置換基を有しても良いアルキ
ル基またはアリール基を表わし、それぞれ同じでも異な
っていてもよく、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3及びＲ4 の少なくと
も一つは色素部位の褪色を抑制する効果を有する原子団
からなる基または該原子団を有する基で置換されてい
る。｝ - 【請求項２】 支持体上に少なくとも色素及びバインダ
ーからなる色素含有層を有する感熱転写材料において、
該色素が下記一般式（１）で表されることを特徴とする
感熱転写材料。 一般式（１） 【化１】 ｛ただし、式中、Ａは可視域及び／又は赤外域に吸収を
有する色素残基又はフェノキシアニオンと共に可視域及
び／又は赤外域に吸収を有する色素残基を形成する原子
の集まりを表す。Ｘはベンゼン環に置換する基を表わ
し、ｎは０〜４の整数を表わす。ｎが２以上のとき、Ｘ
は同じでも異なっていてもよく、環を形成していてもよ
い。Ｒ１ 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は置換基を有しても良
いアルキル基またはアリール基を表わし、それぞれ同じ
でも異なっていてもよく、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 の
少なくとも一つは色素部位の褪色を抑制する効果を有す
る原子団からなる基または該原子団を有する基で置換さ
れている。｝
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25000992A JP3320792B2 (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 新規色素及び感熱転写材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25000992A JP3320792B2 (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 新規色素及び感熱転写材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100790A true JPH06100790A (ja) | 1994-04-12 |
| JP3320792B2 JP3320792B2 (ja) | 2002-09-03 |
Family
ID=17201494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25000992A Expired - Fee Related JP3320792B2 (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 新規色素及び感熱転写材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3320792B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6124078A (en) * | 1998-03-17 | 2000-09-26 | Konica Corporation | Photo-decoloring dye, a binder resin composition containing the same and photo-recording material |
| US6436179B1 (en) | 1999-03-09 | 2002-08-20 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Ink-jet recording ink, ink color set, and ink-jet recording method |
| US6489511B1 (en) * | 2001-08-16 | 2002-12-03 | Eastman Kodak Company | Azomethine compound manufacture |
-
1992
- 1992-09-18 JP JP25000992A patent/JP3320792B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6124078A (en) * | 1998-03-17 | 2000-09-26 | Konica Corporation | Photo-decoloring dye, a binder resin composition containing the same and photo-recording material |
| US6436179B1 (en) | 1999-03-09 | 2002-08-20 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Ink-jet recording ink, ink color set, and ink-jet recording method |
| US6489511B1 (en) * | 2001-08-16 | 2002-12-03 | Eastman Kodak Company | Azomethine compound manufacture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3320792B2 (ja) | 2002-09-03 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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