JPH06157390A - 新規芳香族ジオール化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規芳香族ジオール化合物及びその製造方法Info
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- JPH06157390A JPH06157390A JP4302344A JP30234492A JPH06157390A JP H06157390 A JPH06157390 A JP H06157390A JP 4302344 A JP4302344 A JP 4302344A JP 30234492 A JP30234492 A JP 30234492A JP H06157390 A JPH06157390 A JP H06157390A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリマー原料として有用な新規な芳香族ジオ
ール化合物を提供する。 【構成】 下記式で表わされる４，４′―ビス―（３―
ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニル。 この化合物は、４，４′―ジハロゲノターフェニルとｍ
―アルコキシフェノールとの反応生成物を脱メチル化す
る方法により製造される。
ール化合物を提供する。 【構成】 下記式で表わされる４，４′―ビス―（３―
ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニル。 この化合物は、４，４′―ジハロゲノターフェニルとｍ
―アルコキシフェノールとの反応生成物を脱メチル化す
る方法により製造される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な芳香族ジオール化
合物である４，４′―ビス（３―ヒドロキシフェノキ
シ）―ｐ―ターフェニル及びその製造法に関する。さら
に詳細には、耐熱性、耐薬品性等において優れた高分子
材料の原料モノマーとして利用できる４，４′―ビス
（３―ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニル及び
それを工業的に製造する方法に関する。
合物である４，４′―ビス（３―ヒドロキシフェノキ
シ）―ｐ―ターフェニル及びその製造法に関する。さら
に詳細には、耐熱性、耐薬品性等において優れた高分子
材料の原料モノマーとして利用できる４，４′―ビス
（３―ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニル及び
それを工業的に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機高分子化合物の原料の一つで
あるジオール成分としては、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、シクロヘキサンジメタノール等の脂
肪族ないし脂環族ジオール類、ハイドロキノン、レゾル
シン、２，６―ヒドロキシナフタレン、２，５―ヒドロ
キシナフタレン、４，４′―ジヒドロキシジフェニル、
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ等の芳香族ジオー
ル類が用いられている。これらはポリエステル、ポリウ
レタン、ポリカーボネート、ポリエーテル、ポリエーテ
ルケトン等の樹脂の構成成分として使用されている。
あるジオール成分としては、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、シクロヘキサンジメタノール等の脂
肪族ないし脂環族ジオール類、ハイドロキノン、レゾル
シン、２，６―ヒドロキシナフタレン、２，５―ヒドロ
キシナフタレン、４，４′―ジヒドロキシジフェニル、
ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ等の芳香族ジオー
ル類が用いられている。これらはポリエステル、ポリウ
レタン、ポリカーボネート、ポリエーテル、ポリエーテ
ルケトン等の樹脂の構成成分として使用されている。
【０００３】これらの樹脂の耐熱性、耐薬品、機械的性
質を高品質化する目的でさらに芳香族性の高い構造単
位、例えばターフェニル構造を含んだ構成成分の導入が
考えられるが、一般にターフェニル化合物あるいはそれ
より芳香族性の高いモノマーから誘導されるポリマー
は、高融点・不溶で均一重合性及び成形性の乏しいもの
しか得られないという問題点がある。
質を高品質化する目的でさらに芳香族性の高い構造単
位、例えばターフェニル構造を含んだ構成成分の導入が
考えられるが、一般にターフェニル化合物あるいはそれ
より芳香族性の高いモノマーから誘導されるポリマー
は、高融点・不溶で均一重合性及び成形性の乏しいもの
しか得られないという問題点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高性
能な有機高分子材料のジオール成分として有用な新規な
芳香族ジオール化合物及びその製造法を提供することに
ある。
能な有機高分子材料のジオール成分として有用な新規な
芳香族ジオール化合物及びその製造法を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の新規
な芳香族ジオール化合物は、下記式（Ｉ）で示される、
４，４′―ビス―（３―ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―
ターフェニルである。
な芳香族ジオール化合物は、下記式（Ｉ）で示される、
４，４′―ビス―（３―ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―
ターフェニルである。
【０００６】
【化３】
【０００７】本発明の４，４′―ビス―（３―ヒドロキ
シフェノキシ）―ｐ―ターフェニルは、下記式（II）で
示される４，４′―ジハロゲノターフェニルと、下記式
（III ）
シフェノキシ）―ｐ―ターフェニルは、下記式（II）で
示される４，４′―ジハロゲノターフェニルと、下記式
（III ）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｘは塩素または臭素原子、Ｒは炭
素数１〜５のアルキル基を表わす。）で示されるｍ―ア
ルコキシフェノールとをアルカリ金属の水酸化物または
炭酸塩と銅または銅化合物との存在下に反応させて４，
４′―ビス―（３―アルコキシフェノキシ）―ｐ―ター
フェニルとし、次いでこれを脱アルキル化することによ
り製造することができる。
素数１〜５のアルキル基を表わす。）で示されるｍ―ア
ルコキシフェノールとをアルカリ金属の水酸化物または
炭酸塩と銅または銅化合物との存在下に反応させて４，
４′―ビス―（３―アルコキシフェノキシ）―ｐ―ター
フェニルとし、次いでこれを脱アルキル化することによ
り製造することができる。
【００１０】本発明では、４，４′―ジハロゲノターフ
ェニルとｍ―アルコキシフェノールとを、アルカリ金属
の水酸化物または炭酸塩と銅または銅化合物との存在下
に反応させる。ここで用いる４，４′―ジハロゲノター
フェニルのハロゲン基は塩素、臭素あるいはその両者が
混在していてもよいが、反応性の高さから臭素二置換体
が特に好ましく用いられる。また、ｍ―アルコキシフェ
ノールとしては、ｍ―メトキシフェノールが好ましい。
ェニルとｍ―アルコキシフェノールとを、アルカリ金属
の水酸化物または炭酸塩と銅または銅化合物との存在下
に反応させる。ここで用いる４，４′―ジハロゲノター
フェニルのハロゲン基は塩素、臭素あるいはその両者が
混在していてもよいが、反応性の高さから臭素二置換体
が特に好ましく用いられる。また、ｍ―アルコキシフェ
ノールとしては、ｍ―メトキシフェノールが好ましい。
【００１１】一方、アルカリ金属としては、ナトリウ
ム、カリウム、リチウム等を用いることができるが、反
応性の高さからカリウムが特に好ましく用いられる。ま
た、銅または銅化合物としては、活性化された銅粉、塩
化銅、臭化銅、酸化銅あるいは塩化銅、臭化銅のピリジ
ン錯体またはキノリン錯体を用いることができる。また
陽イオン捕捉剤としてクラウンエーテル等を併用しても
よい。
ム、カリウム、リチウム等を用いることができるが、反
応性の高さからカリウムが特に好ましく用いられる。ま
た、銅または銅化合物としては、活性化された銅粉、塩
化銅、臭化銅、酸化銅あるいは塩化銅、臭化銅のピリジ
ン錯体またはキノリン錯体を用いることができる。また
陽イオン捕捉剤としてクラウンエーテル等を併用しても
よい。
【００１２】本発明の製造法は、上記の各成分を混合し
て加熱反応させるものである。このとき、ｍ―アルコキ
シフェノールは４，４′―ジハロゲノターフェニルに対
して２〜３倍モル、より好ましくは２．０〜２．２倍モ
ル用いる。また、アルカリ金属はｍ―アルコキシフェノ
ールに対し当量を用いる。銅または銅化合物の使用量は
触媒量でよい。
て加熱反応させるものである。このとき、ｍ―アルコキ
シフェノールは４，４′―ジハロゲノターフェニルに対
して２〜３倍モル、より好ましくは２．０〜２．２倍モ
ル用いる。また、アルカリ金属はｍ―アルコキシフェノ
ールに対し当量を用いる。銅または銅化合物の使用量は
触媒量でよい。
【００１３】反応に際し、４，４′―ジハロゲノターフ
ェニル、ｍ―アルコキシフェノール、アルカリ金属の水
酸化物または炭酸塩、銅または銅化合物の各成分は、同
時に混合し加熱反応してよいが、好ましくはｍ―アルコ
キシフェノールとアルカリ金属の水酸化物あるいは炭酸
塩とを予め反応させフェノラートとした後、４，４′―
ジハロゲノターフェニル及び銅または銅化合物を添加す
る方法を用いることもできる。
ェニル、ｍ―アルコキシフェノール、アルカリ金属の水
酸化物または炭酸塩、銅または銅化合物の各成分は、同
時に混合し加熱反応してよいが、好ましくはｍ―アルコ
キシフェノールとアルカリ金属の水酸化物あるいは炭酸
塩とを予め反応させフェノラートとした後、４，４′―
ジハロゲノターフェニル及び銅または銅化合物を添加す
る方法を用いることもできる。
【００１４】ｍ―アルコキシフェノールと４，４′―ジ
ハロゲノターフェニルのエーテル化反応は２００〜２５
０℃で行うことが好ましく、反応時間は１〜１０時間、
好ましくは２〜５時間として反応を行う。反応に際し
て、反応を阻害しない溶媒を用いることができる。かか
る溶媒の例としては、ベンゾフェノン、ジフェニルスル
ホン、スルホラン、Ｎ―メチルピロリドン、Ｎ―ヘキシ
ルピロリドン等を用いることができる。
ハロゲノターフェニルのエーテル化反応は２００〜２５
０℃で行うことが好ましく、反応時間は１〜１０時間、
好ましくは２〜５時間として反応を行う。反応に際し
て、反応を阻害しない溶媒を用いることができる。かか
る溶媒の例としては、ベンゾフェノン、ジフェニルスル
ホン、スルホラン、Ｎ―メチルピロリドン、Ｎ―ヘキシ
ルピロリドン等を用いることができる。
【００１５】かくして、ｍ―アルコキシフェノールと
４，４′―ジハロゲノターフェニルのエーテル化反応に
より４，４′―ビス―（３―アルコキシフェノキシ）―
ｐ―ターフェニルが合成される。
４，４′―ジハロゲノターフェニルのエーテル化反応に
より４，４′―ビス―（３―アルコキシフェノキシ）―
ｐ―ターフェニルが合成される。
【００１６】次いで、得られた４，４′―ビス―（３―
アルコキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルを脱アルキ
ル化することにより、本発明の４，４′―ビス（３―ヒ
ドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルが得られる。
アルコキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルを脱アルキ
ル化することにより、本発明の４，４′―ビス（３―ヒ
ドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルが得られる。
【００１７】脱アルキル化の方法としては、（ａ）臭化
水素酸と酢酸の混合物中で還流下反応させる、（ｂ）ピ
リジン臭素水素塩と混合し加熱溶融反応させる、（ｃ）
溶媒に溶解させ三臭化ホウ素と反応させる、等の方法を
採用することができる。
水素酸と酢酸の混合物中で還流下反応させる、（ｂ）ピ
リジン臭素水素塩と混合し加熱溶融反応させる、（ｃ）
溶媒に溶解させ三臭化ホウ素と反応させる、等の方法を
採用することができる。
【００１８】得られた４，４′―ビス―（３―ヒドロキ
シフェノキシ）―ｐ―ターフェニルは再結晶により精製
することができる。適当な再結晶溶媒としてはキシレ
ン、トルエン、ジオキサン／キシレンの混合溶媒があげ
られる。
シフェノキシ）―ｐ―ターフェニルは再結晶により精製
することができる。適当な再結晶溶媒としてはキシレ
ン、トルエン、ジオキサン／キシレンの混合溶媒があげ
られる。
【００１９】また、得られた４，４′―ビス―（３―ヒ
ドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルを無水酢酸で
処理することによりアセチル化し、４，４′―ビス―
（３―アセトキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルの形
で再結晶により精製し、これを加水分解して精製された
４，４′―ビス―（３―ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―
ターフェニルを得る方法も好ましく用いられる。
ドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルを無水酢酸で
処理することによりアセチル化し、４，４′―ビス―
（３―アセトキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルの形
で再結晶により精製し、これを加水分解して精製された
４，４′―ビス―（３―ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―
ターフェニルを得る方法も好ましく用いられる。
【００２０】かくして得られる４，４′―ビス―（３―
ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルは、融点が
２４６〜２４７℃で、元素分析、赤外吸収スペクトル分
析、核磁気共鳴スペクトル分析等の結果と併せて同定す
ることができる。
ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルは、融点が
２４６〜２４７℃で、元素分析、赤外吸収スペクトル分
析、核磁気共鳴スペクトル分析等の結果と併せて同定す
ることができる。
【００２１】
【発明の効果】本発明により得られる４，４′―ビス―
（３―ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルは新
規化合物であり、新規なポリエステル、ポリエーテル、
ポリエーテルケトン等のモノマーとして有用である。こ
のモノマーは、剛直なターフェニルと屈曲性のｍ―フェ
ノキシの両者を構造単位内に含むことから、耐熱性を低
下させることなく、従来のターフェニルを含むポリマー
より比較的低融点の成形性に優れた高分子材料用原料と
して用いることができる。
（３―ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルは新
規化合物であり、新規なポリエステル、ポリエーテル、
ポリエーテルケトン等のモノマーとして有用である。こ
のモノマーは、剛直なターフェニルと屈曲性のｍ―フェ
ノキシの両者を構造単位内に含むことから、耐熱性を低
下させることなく、従来のターフェニルを含むポリマー
より比較的低融点の成形性に優れた高分子材料用原料と
して用いることができる。
【００２２】
【実施例】以下実施例をあげて本発明を説明する。実施
例中「部」は重量部を表わす。
例中「部」は重量部を表わす。
【００２３】（Ａ）４，４′―ビス―（３―メトキシフ
ェノキシ）―ｐ―ターフェニルの合成 ｍ―メトキシフェノール１２４部、水酸化カリウム３０
部、キシレン３００部を攪拌装置及び窒素導入口のある
溜出系を備えた反応容器に入れ、常圧下窒素気流中で還
流させ、発生する水をキシレンとともに共沸させた。そ
の後、キシレンを溜去し、冷却後４，４′―ジビロモ―
ｐ―ターフェニル１００部、活性化銅２．５部を加え、
２４０℃で融解させ、４時間反応させた。反応後、冷却
し、５％水酸化カリウム水溶液約１０００部を加え、過
剰のｍ―メトキシフェノールを溶解させ、沈澱を濾別
後、希塩酸で洗浄・乾燥し、得られた固体をキシレン約
１０００部、活性炭２０部を用いて再結晶化させ、４，
４′―ビス―（３―ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―ター
フェニル８３部を得た。（この生成物の融点は１６１〜
１６４℃であった）
ェノキシ）―ｐ―ターフェニルの合成 ｍ―メトキシフェノール１２４部、水酸化カリウム３０
部、キシレン３００部を攪拌装置及び窒素導入口のある
溜出系を備えた反応容器に入れ、常圧下窒素気流中で還
流させ、発生する水をキシレンとともに共沸させた。そ
の後、キシレンを溜去し、冷却後４，４′―ジビロモ―
ｐ―ターフェニル１００部、活性化銅２．５部を加え、
２４０℃で融解させ、４時間反応させた。反応後、冷却
し、５％水酸化カリウム水溶液約１０００部を加え、過
剰のｍ―メトキシフェノールを溶解させ、沈澱を濾別
後、希塩酸で洗浄・乾燥し、得られた固体をキシレン約
１０００部、活性炭２０部を用いて再結晶化させ、４，
４′―ビス―（３―ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―ター
フェニル８３部を得た。（この生成物の融点は１６１〜
１６４℃であった）
【００２４】（Ｂ）４，４′―ビス―（３―ヒドロキシ
フェノキシ）―ｐ―ターフェニルの合成 得られた４，４′―ビス―（３―メトキシフェノキシ）
―ｐ―ターフェニル７５部、酢酸３００部、無水酢酸３
００部を攪拌装置を備えた反応容器に入れ、４７％臭化
水素酸水溶液１００部を徐々に滴下した。滴下終了後、
２０時間還流させた。反応後、冷却し沈澱を濾別し、ジ
オキサン：キシレン＝１：４の混合溶媒５００部を用い
て再結晶化させ、４，４′―ビス―（３―ヒドロキシフ
ェノキシ）―ｐ―ターフェニル２２部を得た。この生成
物の融点は２４６〜２４７℃で、元素分析値は以下のと
おりであった。 Ｃ：８０．４％（８０．７％） Ｈ： ４．６％（ ４．９％） また、この生成分の赤外線吸収スペクトルは図１に示す
とおりであり、核磁気共鳴スペクトル（13Ｃ：２２．５
ＭＨｚ）は図２に示すとおりであった。
フェノキシ）―ｐ―ターフェニルの合成 得られた４，４′―ビス―（３―メトキシフェノキシ）
―ｐ―ターフェニル７５部、酢酸３００部、無水酢酸３
００部を攪拌装置を備えた反応容器に入れ、４７％臭化
水素酸水溶液１００部を徐々に滴下した。滴下終了後、
２０時間還流させた。反応後、冷却し沈澱を濾別し、ジ
オキサン：キシレン＝１：４の混合溶媒５００部を用い
て再結晶化させ、４，４′―ビス―（３―ヒドロキシフ
ェノキシ）―ｐ―ターフェニル２２部を得た。この生成
物の融点は２４６〜２４７℃で、元素分析値は以下のと
おりであった。 Ｃ：８０．４％（８０．７％） Ｈ： ４．６％（ ４．９％） また、この生成分の赤外線吸収スペクトルは図１に示す
とおりであり、核磁気共鳴スペクトル（13Ｃ：２２．５
ＭＨｚ）は図２に示すとおりであった。
【図１】本発明に係る４，４′―ビス―（３―ヒドロキ
シフェニル）―ｐ―ターフェニルの赤外吸収スペクトル
図
シフェニル）―ｐ―ターフェニルの赤外吸収スペクトル
図
【図２】本発明に係る４，４′―ビス―（３―ヒドロキ
シフェニル）―ｐ―ターフェニルの核磁気共鳴スペクト
ル図
シフェニル）―ｐ―ターフェニルの核磁気共鳴スペクト
ル図
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）で示される４，４′―ビス
（３―ヒドロキシフェノキシ）―ｐ―ターフェニル。 【化１】 - 【請求項２】 下記式（II）で示される４，４′―ジハ
ロゲノターフェニルと、下記式（III ）で示されるｍ―
アルコキシフェノールとを、アルカリ金属の水酸化物ま
たは炭酸塩と銅または銅化合物との存在下に反応させて
４，４′―ビス（３―アルコキシフェノキシ）―ｐ―タ
ーフェニルとし、次いでこれを脱アルキル化することを
特徴とする請求項１記載の４，４′―ビス（３―ヒドロ
キシフェノキシ）―ｐ―ターフェニルの製造方法。 【化２】 （式中、Ｘは塩素または臭素原子、Ｒは炭素数１〜５の
アルキル基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4302344A JP2886012B2 (ja) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | 新規芳香族ジオール化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4302344A JP2886012B2 (ja) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | 新規芳香族ジオール化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157390A true JPH06157390A (ja) | 1994-06-03 |
| JP2886012B2 JP2886012B2 (ja) | 1999-04-26 |
Family
ID=17907796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4302344A Expired - Fee Related JP2886012B2 (ja) | 1992-11-12 | 1992-11-12 | 新規芳香族ジオール化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2886012B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008303221A (ja) * | 2007-06-08 | 2008-12-18 | Dongjin Semichem Co Ltd | 感光性化合物およびこれを含むフォトレジスト組成物 |
| US20100137484A1 (en) * | 2007-06-05 | 2010-06-03 | Jaeho Cheong | Optically anisotropic compound and resin composition comprising the same |
| CN112469684A (zh) * | 2018-09-14 | 2021-03-09 | 株式会社Lg化学 | 二醇化合物、聚碳酸酯及其制备方法 |
-
1992
- 1992-11-12 JP JP4302344A patent/JP2886012B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100137484A1 (en) * | 2007-06-05 | 2010-06-03 | Jaeho Cheong | Optically anisotropic compound and resin composition comprising the same |
| US9422475B2 (en) * | 2007-06-05 | 2016-08-23 | Lg Chem, Ltd. | Optically anisotropic compound and resin composition comprising the same |
| JP2008303221A (ja) * | 2007-06-08 | 2008-12-18 | Dongjin Semichem Co Ltd | 感光性化合物およびこれを含むフォトレジスト組成物 |
| CN112469684A (zh) * | 2018-09-14 | 2021-03-09 | 株式会社Lg化学 | 二醇化合物、聚碳酸酯及其制备方法 |
| EP3808726A4 (en) * | 2018-09-14 | 2021-08-04 | Lg Chem, Ltd. | DIOL COMPOUND, POLYCARBONATE AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION |
| CN112469684B (zh) * | 2018-09-14 | 2023-06-30 | 株式会社Lg化学 | 二醇化合物、聚碳酸酯及其制备方法 |
| US11884777B2 (en) | 2018-09-14 | 2024-01-30 | Lg Chem, Ltd. | Diol compound, polycarbonate, and preparation method of the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2886012B2 (ja) | 1999-04-26 |
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