JPH0419993B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、次の一般式〔〕
（式〔〕中、Ｒは、−CH2CX＝CH2、−
COCX＝CH2、または−（CH2）oYCOCX＝CH2を
表わす。たゞしＸはＨまたはCH3を、ＹはＯまた
はＳを、そしてｎは１，２または３を表わす。） で示されるキシレン−α，α′−ジイル−ビス
〔３，５−ジ置換−１，３，５−トリアジン−２，
４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕誘導体の
製造方法に関する。 従来、ジ置換イソシアヌレート類は、ホモポリ
マーとして、使用されたり、あるいは他の重合体
の改質剤、架橋助剤として使用されている。しか
しながら、ジ置換イソシアヌレート類は、その分
子内に−NH−基を残している為、重合速度が遅
く、しかも得られた硬化樹脂は脆く、表面に平滑
性がなく、そして亀裂が生じ易い等のいくつかの
欠点があつた。その為、電気絶縁体、層間絶縁膜
あるいはIC等の素子の封止樹脂の材料としての
使用が困難であつた。 本発明者等は、前記の欠点を有せずかかる用途
へ利用できるジ置換イソシアヌレート類の製造を
目的として鋭意検討を行い、本発明を完成した。 すなわち、本発明は、一般式〔〕 （式〔〕中、置換基Ｒは−CH2CX＝CH2、−
COCX＝CH2、または−（CH2）oYCOCX＝CH2を
表わす。但しＸはＨまたはCH3を、Ｙはｏまたは
ｓを、ｎは１，２、または３を表わす。） で示されるジ置換イソシアヌレートと、次の一般
式〔〕 （式〔〕中、Ｘは塩素原子、臭素原子、また
はヨウ素原子を示す。） で示されるα，α′−キシレンジハライドとを反応
反応させることを特徴とするキシレン−α，α′−
ジイル−ビス〔３，５−ジ置換−１，３，５−ト
リアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）−トリ
オン〕誘導体の製造方法、を要旨とするものであ
る。 本発明の前記一般式〔〕で示される化合物
は、非プロトン性極性溶媒、たとえば、Ｎ，
N′−ジメチルホルムアミド（以下DMFと略す）、
Ｎ，N′−ジメチルアセトアミド、Ｎ，N′−ジメ
チルスルホキシド、Ｎ，N′−ジエチルホルムア
ミド、Ｎ，N′−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、テトラメチルウレア、ヘキサメ
チルホスホルアミド、アセトニトリル等中で、塩
基性物質、たとえば、水酸化カリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウ、炭酸ナトリウム、あるい
は活性水素を有しない有機塩基性物質、たとえば
ピリジン、トリエチルアミン等の存在下に上記反
応を行なわせることによつて得られる。 本発明の反応成分である前記一般式〔〕で示
されるα，α′−キシレンジハライドの例として
は、α，α′−ジクロル−ｏ−キシレン、α，α′−
ジクロル−ｍ−キシレン、α，α′−ジクロル−ｐ
−キシレン、α，α′−ジブロム−ｏ−キシレン、
α，α′−ジブロム−ｍ−キシレン、α，α′−ジブ
ロム−ｐ−キシレン、α，α′−ジヨード−ｏ−キ
シレン、α，α′−ジヨード−ｍ−キシレン、α，
α′−ジヨード−ｐ−キシレン等が挙げられる。ま
たキシリル基に異つたハロゲン原子が結合しても
よい。 本発明の反応成分であるジ置換イソシアヌレー
トと前記一般式〔〕で示されるα，α′−キシレ
ンジハライドとの仕込みモル比は理論上ジ置換イ
ソシアヌレート2.0モルに対し、α，α′−キシレ
ンジハライドが1.0モルであるが、2.0〜2.1の範囲
が実用的である。ジ置換イソシアヌレートと、
α，α′−キシレンジハライドとのモル比が２より
小さい場合は、反応終了後に反応液から前記一般
式〔〕で示される目的生成物を分離する際に、
未反応のα，α′−キシレンジハライドが目的生成
物に伴つて分離され、目的生成物の精製過程が繁
雑となる。一方ジ置換イソシアヌレートと、α，
α′−キシレンジハライドとのモル比が2.1より大
きい場合は、ジ置換イソシアヌレートの量が過剰
となり、経済的でない。ジ置換イソシアヌレート
と、α，α′−キシレンジハライドとのモル比が
2.0〜2.1の場合には、未反応のジ置換イソシアヌ
レートは、反応後の反応液からアルカリ水溶液で
洗浄することにより、簡単に除去でき、目的生成
物の精製が容易となる。 本発明のジ置換イソシアヌレートとα，α′−キ
シレンジハライドとの反応は40℃以上で、その反
応系の溶媒の還流温度以下で行なわれるが一般的
には140℃以下で反応を行なうのがよい。140℃以
上ではビニル基の重合の副反応を伴い、目的生成
物を収率よく得ることが困難である。一方40℃以
下では、反応速度が遅い。反応時間は、通常約
150分であり、反応終了点はガスクロマトグラフ
イー等の分析手段で、原料のキシレンジハライド
のピークの消失を検出することによつて確認する
ことができる。 上記の条件で反応後、溶媒を常圧あるいは減圧
下に留去し、残留物から有機溶媒で本発明の前記
一般式〔〕で示される化合物を抽出し、反応塩
を除去する。ここでいう有機溶媒とは、水と比較
して、本発明の前記一般式〔〕で示される化合
物に対する分配率が大きく、水に対してほとんど
相容性がなく、そして反応で生ずる塩は溶解しな
いが、本発明の前記一般式〔〕で示される化合
物は溶解する様な溶媒であれば良く、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、あるい
はクロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン等が
挙げられる。また必要あれば、更に通常の有機化
合物の精製法を施せば、本発明の前記一般式
〔〕で示される化合物を得ることができる。 本発明で得られたキシレン−α，α′−ジイル−
ビス〔３，５−ジ置換−１，３，５−トリアジン
−２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕誘
導体は、分子内に反応性に富んだビニル基を４個
と耐熱性に優れたトリアジン環骨格を有している
ので、ホモポリマーとしての利用のみならず、不
飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂
等熱硬化性樹脂類の改質剤やアクリル樹脂、ポリ
エチレン樹脂、塩化ビニル等の架橋助剤として有
用に使用される。 以下、実施例によつて本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 撹拌機及び冷却器の付いた２の３つ口丸底フ
ラスコに、ジアリルイソシアヌレート209ｇ（１
モル）、α，α′−ジクロロ−ｏ−キシレン87.5ｇ
（0.5モル）及び炭酸カリウム82.9ｇ（0.6モル）、
さらに溶媒としてDMF1200mlを仕込み撹拌しな
がら昇温し、反応温度110℃で90分反応した。こ
の時点で原料のα，α′−ジクロロ−ｏ−キシレン
の不存在を薄層クロマトグラフイーで確認し、次
いで減圧下でDMFを留去した後、反応生成物に
クロロホルム900mlを加え目的生成物を抽出した。
この抽出液を10％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し、次いで水で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥
し、さらに溶媒を留去する事により純度98％のｏ
−キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ
−（２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕の白
色結晶239.4ｇ（キシレンジハライド基準で収率
92％）が得られた。このうちの一部を分析用試料
として約25倍量のイソプロパノールで再結晶し、
ほぼ純度100％の白色針状結晶を得た。これを以
下化合物１と言う。 実施例 ２ 実施例１と同様の反応装置に、ジアリルイソシ
アヌレート230ｇ（1.1モル）、α，α′−ジブロモ
−ｍ−キシレン132ｇ（0.5モル）、及び炭酸カリ
ウム96.7ｇ（0.7モル）、溶媒としてDMF1000mlを
仕込み、撹拌下に90℃で120分反応した。次に減
圧下でDMFを留去し反応生成物に塩化メチレン
700mlを加えて目的生成物を抽出し、この抽出液
を10％水酸化ナトリウ水溶液、次いで水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥し次いで溶媒を留去
する事により純度9.8％のｍ−キシレン−α，
α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニ
ル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６−
（1H，3H，5H）−トリオン〕242ｇ（収率93％）
を得た。これを以下化合物２と言う。 実施例 ３ 実施例１と同様の反応装置に、ジアリルイソシ
アヌレート230ｇ（1.1モル）、α，α′−ジブロモ
−ｐ−キシレン132ｇ（0.5モル）及び炭酸カリウ
ム96.7ｇ（0.7モル）、溶媒のDMF1200mlを仕込み
撹拌しながら90℃で90分反応した。その後の操作
は実施例１と同様に処理した純度98％のＰ−キシ
レン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−（２
−プロペニル）−１，３，５−トリアジン−２，
４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕の白色結
晶242ｇ（収率93％）が得られた。このうちの一
部を分析用試料として約20倍量のメタノールで再
結晶し、ほぼ純度100％の白色針状結晶を得た。
これを以下化合物３という。 実施例１，２及び３で得られた化合物の赤外線
吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、分子量
および元素分析値を第１表に示した。この結果、
化合物１はｏ−キシレン−α，α′−ジイル−ビス
〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，３，５−
トリアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）−ト
リオン〕、化合物２は、ｍ−キシレン−α，α′−
ジイル−ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−
１，３，５−トリアジン−２，４，６−（1H，
3H，5H）−トリオン〕、そして化合物３は、ｐ−
キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−
（２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕であ
る事が確認できた。
COCX＝CH2、または−（CH2）oYCOCX＝CH2を
表わす。たゞしＸはＨまたはCH3を、ＹはＯまた
はＳを、そしてｎは１，２または３を表わす。） で示されるキシレン−α，α′−ジイル−ビス
〔３，５−ジ置換−１，３，５−トリアジン−２，
４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕誘導体の
製造方法に関する。 従来、ジ置換イソシアヌレート類は、ホモポリ
マーとして、使用されたり、あるいは他の重合体
の改質剤、架橋助剤として使用されている。しか
しながら、ジ置換イソシアヌレート類は、その分
子内に−NH−基を残している為、重合速度が遅
く、しかも得られた硬化樹脂は脆く、表面に平滑
性がなく、そして亀裂が生じ易い等のいくつかの
欠点があつた。その為、電気絶縁体、層間絶縁膜
あるいはIC等の素子の封止樹脂の材料としての
使用が困難であつた。 本発明者等は、前記の欠点を有せずかかる用途
へ利用できるジ置換イソシアヌレート類の製造を
目的として鋭意検討を行い、本発明を完成した。 すなわち、本発明は、一般式〔〕 （式〔〕中、置換基Ｒは−CH2CX＝CH2、−
COCX＝CH2、または−（CH2）oYCOCX＝CH2を
表わす。但しＸはＨまたはCH3を、Ｙはｏまたは
ｓを、ｎは１，２、または３を表わす。） で示されるジ置換イソシアヌレートと、次の一般
式〔〕 （式〔〕中、Ｘは塩素原子、臭素原子、また
はヨウ素原子を示す。） で示されるα，α′−キシレンジハライドとを反応
反応させることを特徴とするキシレン−α，α′−
ジイル−ビス〔３，５−ジ置換−１，３，５−ト
リアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）−トリ
オン〕誘導体の製造方法、を要旨とするものであ
る。 本発明の前記一般式〔〕で示される化合物
は、非プロトン性極性溶媒、たとえば、Ｎ，
N′−ジメチルホルムアミド（以下DMFと略す）、
Ｎ，N′−ジメチルアセトアミド、Ｎ，N′−ジメ
チルスルホキシド、Ｎ，N′−ジエチルホルムア
ミド、Ｎ，N′−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、テトラメチルウレア、ヘキサメ
チルホスホルアミド、アセトニトリル等中で、塩
基性物質、たとえば、水酸化カリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウ、炭酸ナトリウム、あるい
は活性水素を有しない有機塩基性物質、たとえば
ピリジン、トリエチルアミン等の存在下に上記反
応を行なわせることによつて得られる。 本発明の反応成分である前記一般式〔〕で示
されるα，α′−キシレンジハライドの例として
は、α，α′−ジクロル−ｏ−キシレン、α，α′−
ジクロル−ｍ−キシレン、α，α′−ジクロル−ｐ
−キシレン、α，α′−ジブロム−ｏ−キシレン、
α，α′−ジブロム−ｍ−キシレン、α，α′−ジブ
ロム−ｐ−キシレン、α，α′−ジヨード−ｏ−キ
シレン、α，α′−ジヨード−ｍ−キシレン、α，
α′−ジヨード−ｐ−キシレン等が挙げられる。ま
たキシリル基に異つたハロゲン原子が結合しても
よい。 本発明の反応成分であるジ置換イソシアヌレー
トと前記一般式〔〕で示されるα，α′−キシレ
ンジハライドとの仕込みモル比は理論上ジ置換イ
ソシアヌレート2.0モルに対し、α，α′−キシレ
ンジハライドが1.0モルであるが、2.0〜2.1の範囲
が実用的である。ジ置換イソシアヌレートと、
α，α′−キシレンジハライドとのモル比が２より
小さい場合は、反応終了後に反応液から前記一般
式〔〕で示される目的生成物を分離する際に、
未反応のα，α′−キシレンジハライドが目的生成
物に伴つて分離され、目的生成物の精製過程が繁
雑となる。一方ジ置換イソシアヌレートと、α，
α′−キシレンジハライドとのモル比が2.1より大
きい場合は、ジ置換イソシアヌレートの量が過剰
となり、経済的でない。ジ置換イソシアヌレート
と、α，α′−キシレンジハライドとのモル比が
2.0〜2.1の場合には、未反応のジ置換イソシアヌ
レートは、反応後の反応液からアルカリ水溶液で
洗浄することにより、簡単に除去でき、目的生成
物の精製が容易となる。 本発明のジ置換イソシアヌレートとα，α′−キ
シレンジハライドとの反応は40℃以上で、その反
応系の溶媒の還流温度以下で行なわれるが一般的
には140℃以下で反応を行なうのがよい。140℃以
上ではビニル基の重合の副反応を伴い、目的生成
物を収率よく得ることが困難である。一方40℃以
下では、反応速度が遅い。反応時間は、通常約
150分であり、反応終了点はガスクロマトグラフ
イー等の分析手段で、原料のキシレンジハライド
のピークの消失を検出することによつて確認する
ことができる。 上記の条件で反応後、溶媒を常圧あるいは減圧
下に留去し、残留物から有機溶媒で本発明の前記
一般式〔〕で示される化合物を抽出し、反応塩
を除去する。ここでいう有機溶媒とは、水と比較
して、本発明の前記一般式〔〕で示される化合
物に対する分配率が大きく、水に対してほとんど
相容性がなく、そして反応で生ずる塩は溶解しな
いが、本発明の前記一般式〔〕で示される化合
物は溶解する様な溶媒であれば良く、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、あるい
はクロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン等が
挙げられる。また必要あれば、更に通常の有機化
合物の精製法を施せば、本発明の前記一般式
〔〕で示される化合物を得ることができる。 本発明で得られたキシレン−α，α′−ジイル−
ビス〔３，５−ジ置換−１，３，５−トリアジン
−２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕誘
導体は、分子内に反応性に富んだビニル基を４個
と耐熱性に優れたトリアジン環骨格を有している
ので、ホモポリマーとしての利用のみならず、不
飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂
等熱硬化性樹脂類の改質剤やアクリル樹脂、ポリ
エチレン樹脂、塩化ビニル等の架橋助剤として有
用に使用される。 以下、実施例によつて本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 撹拌機及び冷却器の付いた２の３つ口丸底フ
ラスコに、ジアリルイソシアヌレート209ｇ（１
モル）、α，α′−ジクロロ−ｏ−キシレン87.5ｇ
（0.5モル）及び炭酸カリウム82.9ｇ（0.6モル）、
さらに溶媒としてDMF1200mlを仕込み撹拌しな
がら昇温し、反応温度110℃で90分反応した。こ
の時点で原料のα，α′−ジクロロ−ｏ−キシレン
の不存在を薄層クロマトグラフイーで確認し、次
いで減圧下でDMFを留去した後、反応生成物に
クロロホルム900mlを加え目的生成物を抽出した。
この抽出液を10％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し、次いで水で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥
し、さらに溶媒を留去する事により純度98％のｏ
−キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ
−（２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕の白
色結晶239.4ｇ（キシレンジハライド基準で収率
92％）が得られた。このうちの一部を分析用試料
として約25倍量のイソプロパノールで再結晶し、
ほぼ純度100％の白色針状結晶を得た。これを以
下化合物１と言う。 実施例 ２ 実施例１と同様の反応装置に、ジアリルイソシ
アヌレート230ｇ（1.1モル）、α，α′−ジブロモ
−ｍ−キシレン132ｇ（0.5モル）、及び炭酸カリ
ウム96.7ｇ（0.7モル）、溶媒としてDMF1000mlを
仕込み、撹拌下に90℃で120分反応した。次に減
圧下でDMFを留去し反応生成物に塩化メチレン
700mlを加えて目的生成物を抽出し、この抽出液
を10％水酸化ナトリウ水溶液、次いで水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥し次いで溶媒を留去
する事により純度9.8％のｍ−キシレン−α，
α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニ
ル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６−
（1H，3H，5H）−トリオン〕242ｇ（収率93％）
を得た。これを以下化合物２と言う。 実施例 ３ 実施例１と同様の反応装置に、ジアリルイソシ
アヌレート230ｇ（1.1モル）、α，α′−ジブロモ
−ｐ−キシレン132ｇ（0.5モル）及び炭酸カリウ
ム96.7ｇ（0.7モル）、溶媒のDMF1200mlを仕込み
撹拌しながら90℃で90分反応した。その後の操作
は実施例１と同様に処理した純度98％のＰ−キシ
レン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−（２
−プロペニル）−１，３，５−トリアジン−２，
４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕の白色結
晶242ｇ（収率93％）が得られた。このうちの一
部を分析用試料として約20倍量のメタノールで再
結晶し、ほぼ純度100％の白色針状結晶を得た。
これを以下化合物３という。 実施例１，２及び３で得られた化合物の赤外線
吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、分子量
および元素分析値を第１表に示した。この結果、
化合物１はｏ−キシレン−α，α′−ジイル−ビス
〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，３，５−
トリアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）−ト
リオン〕、化合物２は、ｍ−キシレン−α，α′−
ジイル−ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−
１，３，５−トリアジン−２，４，６−（1H，
3H，5H）−トリオン〕、そして化合物３は、ｐ−
キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−
（２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕であ
る事が確認できた。
【表】
【表】
実施例 ４
イソシアヌール酸とメタリルクロライドとを、
DMF溶媒中で反応して得られるジメタリルイソ
シアヌレート209ｇ（１モル）、α，α′−ジクロロ
−ｐ−キシレン87.5ｇ（0.5モル）および炭酸カ
リウム82.9ｇ（0.6モル）、さらに溶媒として
DMF1200mlを、実施例１で用いた反応装置に仕
込み、撹拌しながら110℃で80分反応した。その
後の操作は、実施例１と同様に処理し、ｐ−キシ
レン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−（１
−メチルビニル）−１，３，５−トリアジン−２，
４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕を得た。
これを以下化合物４という。 実施例 ５ イソシアヌール酸１モルのDMF溶液に、90〜
110℃の温度で２モルのエチレンオキサイドを吹
込んで得られるビス（２−ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレートとアクリル酸とのエステル化物
325ｇ（１モル）と、α，α′−ジブロモ−ｐ−キ
シレン132ｇ（0.5モル）、及び炭酸カリウム82.9
ｇ（0.6モル）、そして溶媒としてDMF1100mlを
実施例１で用いた反応装置に仕込み、撹拌しなが
ら90℃で90分反応した。 その後の操作は実施例１と同様に処理しｐ−キ
シレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−
（エチルアクリラト）−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕を得
た。これを以下化合物５という。 実施例 ６ ジアリルイソシアヌレートとメタアクリル酸ク
ロライドから得られるジメタアクリロイルイソシ
アヌレート265ｇ（１モル）とα，α′−ジブロモ
−ｐ−キシレン132ｇ（0.5モル）及び炭酸カリウ
ム82.9ｇ（0.6モル）容媒としてDMF1100mlを仕
込み90℃で70分反応した。その後の操作は実施例
１と同様に処理し、ｐ−キシレン−α，α′−ジイ
ル−ビス〔３，５−ジ−（メタクリロイル）−１，
３，５−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，
5H）−トリオン〕を得た。これを以下化合物６と
いう。 実施例 ７ ジアリルイソシアヌレートとチオール酢酸との
反応で得られるビス（３−アセトチオプロピル）
イソシアヌレートを加水分解して得られるビス
（３−メルカプトプロピル）イソシアヌレートと
アクリル酸クロライドとの反応生成物である３，
５−ビス（アクリルチオカルボキシプロピル）イ
ソシアヌレート385ｇ（１モル）とα，α′−ジブ
ロモ−ｐ−キシレン132ｇ（0.5モル）及び炭酸カ
リウム82.9ｇ（0.6モル）、溶媒として、DMF1200
mlを仕込み90℃で60分反応した。 その後の操作は実施例１と同様に処理し、ｐ−
キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−
（アクリルチオカルボキシプロピル）−１，３，５
−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）−
トリオン〕を得た。これを以下化合物７という。 実施例４，５，６および７で得られた化合物
４，５，６および７の赤外線吸収スペクトル及び
元素分析値を第２表に示した。この結果、それぞ
れが実施例で述べた最終生成物である事が確認で
きた。
DMF溶媒中で反応して得られるジメタリルイソ
シアヌレート209ｇ（１モル）、α，α′−ジクロロ
−ｐ−キシレン87.5ｇ（0.5モル）および炭酸カ
リウム82.9ｇ（0.6モル）、さらに溶媒として
DMF1200mlを、実施例１で用いた反応装置に仕
込み、撹拌しながら110℃で80分反応した。その
後の操作は、実施例１と同様に処理し、ｐ−キシ
レン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−（１
−メチルビニル）−１，３，５−トリアジン−２，
４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕を得た。
これを以下化合物４という。 実施例 ５ イソシアヌール酸１モルのDMF溶液に、90〜
110℃の温度で２モルのエチレンオキサイドを吹
込んで得られるビス（２−ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレートとアクリル酸とのエステル化物
325ｇ（１モル）と、α，α′−ジブロモ−ｐ−キ
シレン132ｇ（0.5モル）、及び炭酸カリウム82.9
ｇ（0.6モル）、そして溶媒としてDMF1100mlを
実施例１で用いた反応装置に仕込み、撹拌しなが
ら90℃で90分反応した。 その後の操作は実施例１と同様に処理しｐ−キ
シレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−
（エチルアクリラト）−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕を得
た。これを以下化合物５という。 実施例 ６ ジアリルイソシアヌレートとメタアクリル酸ク
ロライドから得られるジメタアクリロイルイソシ
アヌレート265ｇ（１モル）とα，α′−ジブロモ
−ｐ−キシレン132ｇ（0.5モル）及び炭酸カリウ
ム82.9ｇ（0.6モル）容媒としてDMF1100mlを仕
込み90℃で70分反応した。その後の操作は実施例
１と同様に処理し、ｐ−キシレン−α，α′−ジイ
ル−ビス〔３，５−ジ−（メタクリロイル）−１，
３，５−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，
5H）−トリオン〕を得た。これを以下化合物６と
いう。 実施例 ７ ジアリルイソシアヌレートとチオール酢酸との
反応で得られるビス（３−アセトチオプロピル）
イソシアヌレートを加水分解して得られるビス
（３−メルカプトプロピル）イソシアヌレートと
アクリル酸クロライドとの反応生成物である３，
５−ビス（アクリルチオカルボキシプロピル）イ
ソシアヌレート385ｇ（１モル）とα，α′−ジブ
ロモ−ｐ−キシレン132ｇ（0.5モル）及び炭酸カ
リウム82.9ｇ（0.6モル）、溶媒として、DMF1200
mlを仕込み90℃で60分反応した。 その後の操作は実施例１と同様に処理し、ｐ−
キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−
（アクリルチオカルボキシプロピル）−１，３，５
−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）−
トリオン〕を得た。これを以下化合物７という。 実施例４，５，６および７で得られた化合物
４，５，６および７の赤外線吸収スペクトル及び
元素分析値を第２表に示した。この結果、それぞ
れが実施例で述べた最終生成物である事が確認で
きた。
【表】
＊Ｓ分析 フラスコ燃焼法による分析値
参考例 １ 実施例３で得られたｐ−キシレン−α，α′−ジ
イル−ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−
１，３，５−トリアジン−２，４，６−（1H，
3H，5H）−トリオン〕10ｇにジクミルパーオキ
サイド0.1ｇを添加し、これをアセトン10ｇに溶
解した。この溶液を軟鋼板の上に塗布し150℃で
30分加熱すると30ミクロンの厚みをもつまつたく
亀裂のない平滑な硬化膜が得られた。 参考例 ２ ビスフエノールＡ型エポキシレジンとメタクリ
ル酸を反応させて得られたビニルエステル系樹脂
を100重量部、Ｐ−キシレン−α，α′−ジイル−
ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，３，
５−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）
−トリオン〕60重量部およびジクミルパーオキサ
イド１重量部を加え樹脂組成物を得た。 参考例３および４ イソフタル酸およびテレフタル酸と無水マレイ
ン酸、プロピレングリコールを反応させて得られ
た各ポリエステル樹脂（日立化成工業株式会社製
PS518、スチレン40％及びスチレン45％含有）
100重量部に、それぞれｐ−キシレン−α，α′−
ジイル−ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−
１，３，５−トリアジン−２，４，６−（1H，
3H，5H）−トリオン〕100重量部およびジクミル
パーオキサイド各１部を加えてそれぞれの樹脂組
成物を得た。 上記参考例２，３，４で示した各組成物を0.18
mm厚のアミノシラン処理されたガラスクロスに含
浸し樹脂含有量、約40重量％の塗工布を作製し
た。次いで、各塗工布を８枚ずつ重ね、圧力10〜
40Kg／cm2、成形温度130℃、60分間硬化後、180
℃、120分間後硬化を行つて積層板を作製した。 このようにして作製した各塗工布より採取した
樹脂及び積層板の各特性を測定した結果を第３表
に示す。なお、表中、減量開始温度は５℃／min
の昇温速度で空気中で加熱し減量特性を測定した
際の減量開始温度であり、400℃における減量は
400℃に達したときの減量率である。また、曲げ
強度は25℃における曲げ強度に対する各温度の保
持率である。
参考例 １ 実施例３で得られたｐ−キシレン−α，α′−ジ
イル−ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−
１，３，５−トリアジン−２，４，６−（1H，
3H，5H）−トリオン〕10ｇにジクミルパーオキ
サイド0.1ｇを添加し、これをアセトン10ｇに溶
解した。この溶液を軟鋼板の上に塗布し150℃で
30分加熱すると30ミクロンの厚みをもつまつたく
亀裂のない平滑な硬化膜が得られた。 参考例 ２ ビスフエノールＡ型エポキシレジンとメタクリ
ル酸を反応させて得られたビニルエステル系樹脂
を100重量部、Ｐ−キシレン−α，α′−ジイル−
ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，３，
５−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）
−トリオン〕60重量部およびジクミルパーオキサ
イド１重量部を加え樹脂組成物を得た。 参考例３および４ イソフタル酸およびテレフタル酸と無水マレイ
ン酸、プロピレングリコールを反応させて得られ
た各ポリエステル樹脂（日立化成工業株式会社製
PS518、スチレン40％及びスチレン45％含有）
100重量部に、それぞれｐ−キシレン−α，α′−
ジイル−ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−
１，３，５−トリアジン−２，４，６−（1H，
3H，5H）−トリオン〕100重量部およびジクミル
パーオキサイド各１部を加えてそれぞれの樹脂組
成物を得た。 上記参考例２，３，４で示した各組成物を0.18
mm厚のアミノシラン処理されたガラスクロスに含
浸し樹脂含有量、約40重量％の塗工布を作製し
た。次いで、各塗工布を８枚ずつ重ね、圧力10〜
40Kg／cm2、成形温度130℃、60分間硬化後、180
℃、120分間後硬化を行つて積層板を作製した。 このようにして作製した各塗工布より採取した
樹脂及び積層板の各特性を測定した結果を第３表
に示す。なお、表中、減量開始温度は５℃／min
の昇温速度で空気中で加熱し減量特性を測定した
際の減量開始温度であり、400℃における減量は
400℃に達したときの減量率である。また、曲げ
強度は25℃における曲げ強度に対する各温度の保
持率である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式〔〕中、Ｒは−CH2CX＝CH2、−COCX
＝CH2、または−（CH2）oYCOOX＝CH2を表わ
す。ただしＸはＨまたはCH3を、ＹはＯまたはＳ
を、そしてｎは１，２、または３を表わす。）で
示されるジ置換イソシアヌレートと、一般式
〔〕 〔式〔〕中、Ｚは塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子を示す。〕 で示されるα，α′−キシレンジハライドとを、反
応させることを特徴とするキシレン−α，α′−ジ
イル−ビス〔３，５−ジ置換−１，３，５−トリ
アジン−２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオ
ン〕誘導体の製造方法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載のα，α′−キシレ
ンジハライドが、ｏ−α，α′−キシレンジハライ
ドであるキシレン誘導体の製造方法。 ３ 特許請求の範囲第１項記載のα，α′−キシレ
ンジハライドが、ｍ−α，α′−キシレンジハライ
ドであるキシレン誘導体の製造方法。 ４ 特許請求の範囲第１項記載のα，α′−キシレ
ンジハライドが、ｐ−α，α′−キシレンジハライ
ドであるキシレン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13332682A JPS5925379A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | キシレン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13332682A JPS5925379A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | キシレン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925379A JPS5925379A (ja) | 1984-02-09 |
| JPH0419993B2 true JPH0419993B2 (ja) | 1992-03-31 |
Family
ID=15102088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13332682A Granted JPS5925379A (ja) | 1982-07-30 | 1982-07-30 | キシレン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925379A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6281440A (ja) * | 1985-10-07 | 1987-04-14 | Hitachi Cable Ltd | 放射線照射架橋可能なふつ素樹脂組成物 |
| JPS63284249A (ja) * | 1987-05-15 | 1988-11-21 | Hitachi Cable Ltd | 放射線照射架橋用ふっ素樹脂組成物 |
| DE4319299C1 (de) * | 1993-06-10 | 1994-06-09 | Bizerba Werke Kraut Kg Wilh | Wägevorrichtung für den Kassenplatz eines Ladengeschäfts |
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| WO2011102230A1 (ja) * | 2010-02-17 | 2011-08-25 | 日本化成株式会社 | 架橋性エラストマー用架橋剤およびその応用 |
| JP2021024791A (ja) * | 2019-08-02 | 2021-02-22 | 四国化成工業株式会社 | アリルイソシアヌレート化合物およびその合成方法 |
| TWI757173B (zh) * | 2021-05-11 | 2022-03-01 | 台光電子材料股份有限公司 | 樹脂組合物及其製品 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4176027A (en) * | 1977-09-13 | 1979-11-27 | Raychem Corporation | Shaped article of radiation crosslinked triazine-trione polymeric composition |
-
1982
- 1982-07-30 JP JP13332682A patent/JPS5925379A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4176027A (en) * | 1977-09-13 | 1979-11-27 | Raychem Corporation | Shaped article of radiation crosslinked triazine-trione polymeric composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5925379A (ja) | 1984-02-09 |
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