JPH06141887A - 光学活性１，３−ブタンジオールの製法 - Google Patents
光学活性１，３−ブタンジオールの製法Info
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- JPH06141887A JPH06141887A JP29578792A JP29578792A JPH06141887A JP H06141887 A JPH06141887 A JP H06141887A JP 29578792 A JP29578792 A JP 29578792A JP 29578792 A JP29578792 A JP 29578792A JP H06141887 A JPH06141887 A JP H06141887A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 簡便な方法で、かつ光学純度の高い (R)−
１，３−ブタンジオールを得る方法を提供する。 【構成】 １，３−ブダンジオールのエナンチオマー混
合物に、クリプトコッカス（Cryptococcus）属に属する
微生物群から選ばれ、１，３−ブタンジオールのエナン
チオマー混合物に作用し、(R) −１，３−ブタンジオー
ルを残存させうる能力を有する微生物、或いはその処理
物を作用させ、残存する光学活性な (R)−１，３−ブタ
ンジオールを採取する。
１，３−ブタンジオールを得る方法を提供する。 【構成】 １，３−ブダンジオールのエナンチオマー混
合物に、クリプトコッカス（Cryptococcus）属に属する
微生物群から選ばれ、１，３−ブタンジオールのエナン
チオマー混合物に作用し、(R) −１，３−ブタンジオー
ルを残存させうる能力を有する微生物、或いはその処理
物を作用させ、残存する光学活性な (R)−１，３−ブタ
ンジオールを採取する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学活性１，３−ブタン
ジオールの製法に関する。更に詳しくは、１，３−ブタ
ンジオールのエナンチオマー混合物に、特定の微生物或
いはその処理物を作用させ、残存する光学活性１，３−
ブタンジオールを採取することを特徴とする光学活性
１，３−ブタンジオールの製法に関する。光学活性１，
３−ブタンジオールは種々の医薬品、例えば、抗生物質
等の重要合成原料である。
ジオールの製法に関する。更に詳しくは、１，３−ブタ
ンジオールのエナンチオマー混合物に、特定の微生物或
いはその処理物を作用させ、残存する光学活性１，３−
ブタンジオールを採取することを特徴とする光学活性
１，３−ブタンジオールの製法に関する。光学活性１，
３−ブタンジオールは種々の医薬品、例えば、抗生物質
等の重要合成原料である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
光学活性１，３−ブタンジオールを製造する方法として
は、(1) 化学的に合成されたラセミ体の１，３−ブタン
ジオールを光学分割剤を用いて光学分割する方法（特開
昭61−191631号公報）や、(2) 光学活性化合物で処理し
たラネーニッケル触媒を用いて４−ヒドロキシ−２−ブ
タノンから不斉合成する方法（特開昭58−204187号公報
及びBull.Chem.Soc.Jpn., 53, 1356-1360(1980))等が知
られている。
光学活性１，３−ブタンジオールを製造する方法として
は、(1) 化学的に合成されたラセミ体の１，３−ブタン
ジオールを光学分割剤を用いて光学分割する方法（特開
昭61−191631号公報）や、(2) 光学活性化合物で処理し
たラネーニッケル触媒を用いて４−ヒドロキシ−２−ブ
タノンから不斉合成する方法（特開昭58−204187号公報
及びBull.Chem.Soc.Jpn., 53, 1356-1360(1980))等が知
られている。
【０００３】しかし、上記(1) 及び(2) の方法とも高価
な光学分割剤、触媒を用いねばならないこと、(2) の方
法は光学純度が低いこと等の欠点があるため、経済的に
優れ、且つ、簡便な手段で光学純度の高い光学活性１，
３−ブタンジオールを得る方法の確立が望まれている。
な光学分割剤、触媒を用いねばならないこと、(2) の方
法は光学純度が低いこと等の欠点があるため、経済的に
優れ、且つ、簡便な手段で光学純度の高い光学活性１，
３−ブタンジオールを得る方法の確立が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは経済的に優
れ、且つ簡便な方法で、光学純度の高い光学活性１，３
−ブタンジオールを得る方法として微生物を作用させる
方法に着目し、この目的に適した微生物を検索した結
果、クリプトコッカス（Cryptococcus）属に属する微生
物群から選ばれた微生物が１，３−ブタンジオールのエ
ナンチオマー混合物に作用し、(R) −１，３−ブタンジ
オールを残存させることを見出し、本発明を完成したも
のである。
れ、且つ簡便な方法で、光学純度の高い光学活性１，３
−ブタンジオールを得る方法として微生物を作用させる
方法に着目し、この目的に適した微生物を検索した結
果、クリプトコッカス（Cryptococcus）属に属する微生
物群から選ばれた微生物が１，３−ブタンジオールのエ
ナンチオマー混合物に作用し、(R) −１，３−ブタンジ
オールを残存させることを見出し、本発明を完成したも
のである。
【０００５】即ち、本発明は、１，３−ブダンジオール
のエナンチオマー混合物に、クリプトコッカス（Crypto
coccus）属に属する微生物群から選ばれ、１，３−ブタ
ンジオールのエナンチオマー混合物に作用し、(R) −
１，３−ブタンジオールを残存させうる能力を有する微
生物、或いはその処理物を作用させ、残存する光学活性
な (R)−１，３−ブタンジオールを採取することを特徴
とする光学活性１，３−ブタンジオールの製法を提供す
るものである。
のエナンチオマー混合物に、クリプトコッカス（Crypto
coccus）属に属する微生物群から選ばれ、１，３−ブタ
ンジオールのエナンチオマー混合物に作用し、(R) −
１，３−ブタンジオールを残存させうる能力を有する微
生物、或いはその処理物を作用させ、残存する光学活性
な (R)−１，３−ブタンジオールを採取することを特徴
とする光学活性１，３−ブタンジオールの製法を提供す
るものである。
【０００６】本発明に使用する微生物としては、クリプ
トコッカス（Cryptococcus）属に属する微生物群から選
ばれた微生物で、１，３−ブタンジオールのエナンチオ
マー混合物に作用し、(R) −１，３−ブタンジオールを
残存させうる能力を有する微生物であればいずれも使用
可能である。具体的には１，３−ブタンジオールのエナ
ンチオマー混合物に作用し、(R) −１，３−ブタンジオ
ールを残存させうる能力を有する微生物としては、茨城
県の土壌より分離したクリプトコッカス・フミコラス(C
ryptococcus humicolus) DCG1857と命名された微生物を
挙げることができる。
トコッカス（Cryptococcus）属に属する微生物群から選
ばれた微生物で、１，３−ブタンジオールのエナンチオ
マー混合物に作用し、(R) −１，３−ブタンジオールを
残存させうる能力を有する微生物であればいずれも使用
可能である。具体的には１，３−ブタンジオールのエナ
ンチオマー混合物に作用し、(R) −１，３−ブタンジオ
ールを残存させうる能力を有する微生物としては、茨城
県の土壌より分離したクリプトコッカス・フミコラス(C
ryptococcus humicolus) DCG1857と命名された微生物を
挙げることができる。
【０００７】本発明で使用する上記のクリプトコッカス
・フミコラス(Cryptococcus humicolus) DCG 1857 は以
下のような菌学的性質を有する。 培地における生育状態 麦芽エキス寒天培地（麦芽エキス２％、ペプトン 0.1
％、ブドウ糖２％、寒天２％、pH無調整）上でコロニー
表面は平滑〜皺状で、平滑部では粘稠、皺状部は膜質で
ある。色調は白〜黄色である。形態は周縁部が葉状で、
周辺に菌糸が存在する。芽出胞子は楕円であり、菌糸、
擬菌糸は多数存在する。
・フミコラス(Cryptococcus humicolus) DCG 1857 は以
下のような菌学的性質を有する。 培地における生育状態 麦芽エキス寒天培地（麦芽エキス２％、ペプトン 0.1
％、ブドウ糖２％、寒天２％、pH無調整）上でコロニー
表面は平滑〜皺状で、平滑部では粘稠、皺状部は膜質で
ある。色調は白〜黄色である。形態は周縁部が葉状で、
周辺に菌糸が存在する。芽出胞子は楕円であり、菌糸、
擬菌糸は多数存在する。
【０００８】 生理生化学的性質 1) 炭素源の資化性 嫌気条件： グルコース − 好気条件： グルコース ＋、 ガラクトース ＋、 ソルボース ＋、 ラムノース ＋、 ズルシット ＋、 イノシトール ＋、 マンニトール ＋、 ソルビトール ＋、 グリセロール ＋、 エリスリトール ＋、 Ｄ−アラビノース ＋、 Ｌ−アラビノース ＋、 リボース ＋、 Ｄ−キシロース ＋、 Ｌ−キシロース ＋、 アドニトール ＋、 α−メチルグリコシド ＋、 サリシン ＋、 セロビオース ＋、 マルトース ＋、 ラクトース ＋、 メリビオース ＋、 シュークロース ＋、 トレハロース ＋、 イヌリン −、 メレジトース ＋、 ラフィノース −、 澱 粉 −、 キシリトール ＋、 グルコン酸塩 ＋、 ２−ケトグルコン酸塩 ＋、 ５−ケトグルコン酸塩 ＋ 2) 硝酸塩の同化 − 3) 37℃での生育 − 4) ウレアーゼ活性 ＋ このような菌学的性質を有するクリプトコッカス・フミ
コラス(Cryptococcushumicolus)DCG 1857は野生株、変
異株、又は細胞融合もしくは遺伝子操作法などの遺伝的
手法により誘導される組み替え株など、いずれの株でも
好適に用いることができる。尚、このクリプトコッカス
・フミコラス(Cryptococcus humicolus)DCG 1857は、工
業技術院微生物工業技術研究所に微工研条寄第4025号
（FERM BP-4025）として平成４年10月８日に寄託されて
いる。
コラス(Cryptococcushumicolus)DCG 1857は野生株、変
異株、又は細胞融合もしくは遺伝子操作法などの遺伝的
手法により誘導される組み替え株など、いずれの株でも
好適に用いることができる。尚、このクリプトコッカス
・フミコラス(Cryptococcus humicolus)DCG 1857は、工
業技術院微生物工業技術研究所に微工研条寄第4025号
（FERM BP-4025）として平成４年10月８日に寄託されて
いる。
【０００９】本発明に用いる微生物を培養するための培
地はその微生物が増殖し得るものであれば特に制限はな
い。例えば、炭素源としては、上記微生物が利用可能で
あればいずれも使用でき、具体的には、グルコース、フ
ルクトース、シュクロース、デキストリン等の糖類、ソ
ルビトール、エタノール、グリセロール等のアルコール
類、フマール酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸などの
有機酸類及びその塩類、パラフィン等の炭化水素類な
ど、或いはこれらの混合物を使用することができる。窒
素源としては例えば、塩化アンモニウム、硫酸アンモニ
ウム、リン酸アンモニウム等の無機酸のアンモニウム
塩、フマル酸アンモニウム、クエン酸アンモウニム等の
有機酸のアンモニウム塩、肉エキス、酵母エキス、コー
ンスティープリーカー、カゼイン加水分解物、尿素など
の無機・有機含窒素化合物、或いはこれらの混合物を使
用することができる。他に無機塩、微量金属塩、ビタミ
ン類など、通常の培養に用いられる栄養源を適宜、混合
して用いることができる。また必要に応じて微生物の増
殖を促進する因子、本発明の目的化合物の生成能力を高
める因子、或いは培地のpH保持に有効な物質も添加でき
る。培養方法としては培地pHは 3.0〜9.5 、好ましくは
４〜８、培養温度は20〜45℃、好ましくは25〜37℃で、
嫌気的或いは好気的に、その微生物の生育に適した条件
下５〜120 時間、好ましくは12〜72時間程度培養する。
地はその微生物が増殖し得るものであれば特に制限はな
い。例えば、炭素源としては、上記微生物が利用可能で
あればいずれも使用でき、具体的には、グルコース、フ
ルクトース、シュクロース、デキストリン等の糖類、ソ
ルビトール、エタノール、グリセロール等のアルコール
類、フマール酸、クエン酸、酢酸、プロピオン酸などの
有機酸類及びその塩類、パラフィン等の炭化水素類な
ど、或いはこれらの混合物を使用することができる。窒
素源としては例えば、塩化アンモニウム、硫酸アンモニ
ウム、リン酸アンモニウム等の無機酸のアンモニウム
塩、フマル酸アンモニウム、クエン酸アンモウニム等の
有機酸のアンモニウム塩、肉エキス、酵母エキス、コー
ンスティープリーカー、カゼイン加水分解物、尿素など
の無機・有機含窒素化合物、或いはこれらの混合物を使
用することができる。他に無機塩、微量金属塩、ビタミ
ン類など、通常の培養に用いられる栄養源を適宜、混合
して用いることができる。また必要に応じて微生物の増
殖を促進する因子、本発明の目的化合物の生成能力を高
める因子、或いは培地のpH保持に有効な物質も添加でき
る。培養方法としては培地pHは 3.0〜9.5 、好ましくは
４〜８、培養温度は20〜45℃、好ましくは25〜37℃で、
嫌気的或いは好気的に、その微生物の生育に適した条件
下５〜120 時間、好ましくは12〜72時間程度培養する。
【００１０】１，３−ブタンジオールのエナンチオマー
混合物から光学活性な１，３−ブタンジオールを生成さ
せる方法としては、上記微生物の培養液をそのまま用
い、該培養液に１，３−ブタンジオールのエナンチオマ
ー混合物を添加する方法、遠心分離等により、菌体を分
離し、これをそのまま、或いは洗浄した後、緩衝液、水
等に再懸濁したものに、１，３−ブタンジオールのエナ
ンチオマー混合物を添加し反応させる方法などがある。
この反応の際、グルコース、シュクロース等の炭素源を
エネルギー源として添加した方が良い場合もある。
混合物から光学活性な１，３−ブタンジオールを生成さ
せる方法としては、上記微生物の培養液をそのまま用
い、該培養液に１，３−ブタンジオールのエナンチオマ
ー混合物を添加する方法、遠心分離等により、菌体を分
離し、これをそのまま、或いは洗浄した後、緩衝液、水
等に再懸濁したものに、１，３−ブタンジオールのエナ
ンチオマー混合物を添加し反応させる方法などがある。
この反応の際、グルコース、シュクロース等の炭素源を
エネルギー源として添加した方が良い場合もある。
【００１１】また、菌体は生菌体のままでも良いし、菌
体破砕物、アセトン処理、凍結乾燥などの処理を施した
ものでも良い。また、これらの菌体或いは菌体処理物
を、例えば、ポリアクリルアミドゲル法、含硫多糖ゲル
法（カラギーナンゲル法等）、アルギン酸ゲル法、寒天
ゲル法などの公知の方法で固定化して用いることもでき
る。更に、菌体処理物から、公知の方法を組み合わせて
精製取得した酵素も使用できる。
体破砕物、アセトン処理、凍結乾燥などの処理を施した
ものでも良い。また、これらの菌体或いは菌体処理物
を、例えば、ポリアクリルアミドゲル法、含硫多糖ゲル
法（カラギーナンゲル法等）、アルギン酸ゲル法、寒天
ゲル法などの公知の方法で固定化して用いることもでき
る。更に、菌体処理物から、公知の方法を組み合わせて
精製取得した酵素も使用できる。
【００１２】１，３−ブタンジオールのエナンチオマー
混合物はそのまま、或いは水に溶解し、又は反応に影響
を与えないような有機溶媒に溶解したり、界面活性剤な
どに分散させたりして、反応始めから一括に或いは分割
して添加しても良い。反応はpH２〜10、好ましくはpH３
〜９の範囲で、温度は10〜60℃、好ましくは20〜40℃の
範囲で、１〜120 時間程度、攪拌下或いは静置下で行
う。反応時間を長くすると（R)−１，３−ブタンジオー
ルの残存量は減少するが、光学純度の高い光学活性な
（R)−１，３−ブタンジオールを得ることが可能であ
る。基質の使用濃度は特に制限されないが、0.1 〜10重
量％程度が好ましい。
混合物はそのまま、或いは水に溶解し、又は反応に影響
を与えないような有機溶媒に溶解したり、界面活性剤な
どに分散させたりして、反応始めから一括に或いは分割
して添加しても良い。反応はpH２〜10、好ましくはpH３
〜９の範囲で、温度は10〜60℃、好ましくは20〜40℃の
範囲で、１〜120 時間程度、攪拌下或いは静置下で行
う。反応時間を長くすると（R)−１，３−ブタンジオー
ルの残存量は減少するが、光学純度の高い光学活性な
（R)−１，３−ブタンジオールを得ることが可能であ
る。基質の使用濃度は特に制限されないが、0.1 〜10重
量％程度が好ましい。
【００１３】反応によって残存生成した光学活性な（R)
−１，３−ブタンジオールの採取は反応液から直接或い
は菌体分離後、有機溶媒による抽出、蒸留、カラムクロ
マトグラフィー等の通常の精製方法を用いれば容易に得
られる。
−１，３−ブタンジオールの採取は反応液から直接或い
は菌体分離後、有機溶媒による抽出、蒸留、カラムクロ
マトグラフィー等の通常の精製方法を用いれば容易に得
られる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を具体的に実施例にて説明する
が、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものでは
ない。尚、実施例における反応液中の１，３−ブタンジ
オールの光学純度は反応により得られた光学活性１，３
−ブタンジオールを常法により塩化アセチルでアセチル
化した後、光学分割カラムを用いた高速液体クロマトグ
ラフィー（カラム：ダイセル化学工業製キラルセルＯ
Ｂ、溶媒：ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝19：１、
波長220nm 、流速 0.5ml／分）により測定した（保持時
間；(S) 体15分、(R) 体19.3分）。
が、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものでは
ない。尚、実施例における反応液中の１，３−ブタンジ
オールの光学純度は反応により得られた光学活性１，３
−ブタンジオールを常法により塩化アセチルでアセチル
化した後、光学分割カラムを用いた高速液体クロマトグ
ラフィー（カラム：ダイセル化学工業製キラルセルＯ
Ｂ、溶媒：ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝19：１、
波長220nm 、流速 0.5ml／分）により測定した（保持時
間；(S) 体15分、(R) 体19.3分）。
【００１５】実施例１ 上記の菌体調製用培地10mlを直径21mmの試験管に入れ、
滅菌後、クリプトコッカス・フミコラス（Cryptococcus
humicolus）DCG 1857を植菌し、30℃で24時間振盪培養
を行った。続いて遠心分離で菌体を分離し、生理食塩水
で１回洗浄し、生菌体を得た。
滅菌後、クリプトコッカス・フミコラス（Cryptococcus
humicolus）DCG 1857を植菌し、30℃で24時間振盪培養
を行った。続いて遠心分離で菌体を分離し、生理食塩水
で１回洗浄し、生菌体を得た。
【００１６】次に直径21mm試験管に蒸溜水３mlを入れ、
これに上記生菌体を懸濁した後、１，３−ブタンジオー
ルのラセミ体を30mg添加し、30℃で24時間往復振盪反応
させた。反応終了後、遠心分離にて除菌し、得られた上
澄液を塩化ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチル50ml
を用いて抽出を行い、酢酸エチルを無水芒硝で脱水後、
脱溶媒を行いシロップを得、これを常法により塩化アセ
チルでアセチル化した後、溶媒に溶解し、高速液体クロ
マトグラフィーにて分析した結果、光学純度37％eeの
(R)−１，３−ブタンジオールが得られた。
これに上記生菌体を懸濁した後、１，３−ブタンジオー
ルのラセミ体を30mg添加し、30℃で24時間往復振盪反応
させた。反応終了後、遠心分離にて除菌し、得られた上
澄液を塩化ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチル50ml
を用いて抽出を行い、酢酸エチルを無水芒硝で脱水後、
脱溶媒を行いシロップを得、これを常法により塩化アセ
チルでアセチル化した後、溶媒に溶解し、高速液体クロ
マトグラフィーにて分析した結果、光学純度37％eeの
(R)−１，３−ブタンジオールが得られた。
【００１７】
【発明の効果】本発明の特定の微生物を用いた光学活性
１，３−ブタンジオールの製造方法は、簡便に光学純度
の高い光学活性な (R)−１，３−ブタンジオールを製造
することを可能にさせるものであり工業的に極めて有利
である。
１，３−ブタンジオールの製造方法は、簡便に光学純度
の高い光学活性な (R)−１，３−ブタンジオールを製造
することを可能にさせるものであり工業的に極めて有利
である。
Claims (1)
- 【請求項１】 １，３−ブダンジオールのエナンチオマ
ー混合物に、クリプトコッカス（Cryptococcus）属に属
する微生物群から選ばれ、１，３−ブタンジオールのエ
ナンチオマー混合物に作用し、(R) −１，３−ブタンジ
オールを残存させうる能力を有する微生物、或いはその
処理物を作用させ、残存する光学活性な (R)−１，３−
ブタンジオールを採取することを特徴とする光学活性
１，３−ブタンジオールの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29578792A JP3088205B2 (ja) | 1992-11-05 | 1992-11-05 | 光学活性１，３−ブタンジオールの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29578792A JP3088205B2 (ja) | 1992-11-05 | 1992-11-05 | 光学活性１，３−ブタンジオールの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06141887A true JPH06141887A (ja) | 1994-05-24 |
| JP3088205B2 JP3088205B2 (ja) | 2000-09-18 |
Family
ID=17825158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29578792A Expired - Fee Related JP3088205B2 (ja) | 1992-11-05 | 1992-11-05 | 光学活性１，３−ブタンジオールの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3088205B2 (ja) |
-
1992
- 1992-11-05 JP JP29578792A patent/JP3088205B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3088205B2 (ja) | 2000-09-18 |
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