JPH06128179A - 異性体１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジクロロエタンからの１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの精製方法 - Google Patents

異性体１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジクロロエタンからの１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの精製方法

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JPH06128179A
JPH06128179A JP4306035A JP30603592A JPH06128179A JP H06128179 A JPH06128179 A JP H06128179A JP 4306035 A JP4306035 A JP 4306035A JP 30603592 A JP30603592 A JP 30603592A JP H06128179 A JPH06128179 A JP H06128179A
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パオロ、クツァト
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジクロロ
エタンおよび１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジク
ロロエタンらなる混合物から１，１，２−トリフルオロ
−１，２−ジクロロエタンを減少させるか、または除去
する方法を提供する。 【構成】両化合物を含む気体状混合物を、１８０〜４０
０℃の温度で、酸化クロムと接触させることを特徴とす
る方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、１，１，１−トリフルオロ−
２，２−ジクロロエタン（以下、Ａ１２３と呼ぶ）か
ら、異性体の１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジク
ロロエタン（以下、Ａ１２３ａと呼ぶ）からなる不純物
を減少させるか、または除去する方法に関する。
【０００２】Ａ１２３ａをできるだけ含まずにＡ１２３
を製造するための工業的製法が要請されている。その様
な製法は、例えばＡ１２３を発泡剤として使用するポリ
ウレタンフォームの製造業者により要請されている。そ
の様な用途では、発泡剤中に含まれるＡ１２３ａが分解
してＨＣｌが形成され、これが設備の金属回路を腐食さ
せる。
【０００３】Ａ１２３を製造するための工業的に最も興
味ある方法は、好適な触媒の存在下、気相中でのテトラ
クロロエチレンのフッ化水素化をベースとする方法であ
る。その様な製法は例えば米国特許第４，７６６，２６
０号に記載されている。その様な製造方法では、反応条
件に応じて常に５〜２０％の量のＡ１２３ａが生じる。
該生成物をＡ１２３から蒸留分離するのは困難である。
原理的には、例えば高温（約３６０℃）を使用すること
により、Ａ１２３ａの生成を最小に抑える様な条件下で
反応を行うことは可能であるが、その様な条件下では、
Ａ１２３へのプロセス選択性が非常に低くなり、副生成
物の量が多くなり過ぎる。
【０００４】また、Ａ１２３およびＡ１２３ａの混合物
を、その製造に使用するのと同じ触媒の存在下で、無水
ＨＦで処理し、Ａ１２３ａを優先的に１，１，１，２−
テトラフルオロ−２−クロロエタン（Ａ１２４）にフッ
素化することにより、最終反応生成物中のＡ１２３ａ含
有量を低下させることも可能である。しかし、その様な
反応の選択性は十分に高くはなく、相当量のＡ１２３も
フッ素化される。
【０００５】ここで本発明者は、驚くべきことに、選択
性が高く、効率の高い反応によりＡ１２３との混合物か
らＡ１２３ａを減少させるか、または除去することがで
きる、本発明の目的である方法を発見したが、該方法
は、該両化合物を含む気体混合物を遊離の、または支持
された酸化クロムと、１８０〜４００℃、好ましくは２
２０〜３２０℃の温度で反応させることからなる。
【０００６】その様な条件下では、Ａ１２３ａの、Ａ１
２３から容易に除去できる物質への不均化が起こり、場
合によってはＡ１２３を残して、つまり分解せずに、Ａ
１２３ａからＡ１２３への転換も起こる。
【０００７】ここで使用する「酸化クロム」とは、一般
的に固定床で使用するのに適したペレット形状のＣｒ2
Ｏ3 ならびにオキシフッ化クロムを意味する。該酸化ク
ロムはそのままで、あるいは好ましくは三フッ化アルミ
ニウム上に支持されたものが使用され、結晶形態β、γ
およびΔのもの、好ましくは主としてγおよび／または
βの形態のものが使用される。本発明の目的には、結晶
性の酸化クロムが好ましいが、無定形のものを使用する
こともできる。
【０００８】支持された触媒は、アルミナにクロム塩、
好ましくは塩酸塩の水溶液を含浸させ、次いで該含浸ア
ルミナをＨＦで高温で、望ましいアルミナフッ素化程度
になるまで処理することによって製造できるが、その望
ましい程度は、本来のアルミナの少なくとも９０モル％
のＡｌＦ3 含有量に相当するのが好ましいが、これが必
要という訳ではない。その様な製法は、米国特許第４，
７６６，２６０号に記載されている。好ましい方法で
は、公知の技術によりＡｌ2 Ｏ3 の少なくとも部分的な
フッ素化により得られるＡｌＦ3 にＣｒＣｌ3 の水溶液
を含浸させ、次いでその様にして含浸されたＡｌＦ
3 を、所望により酸化クロムの結晶構造の形成を促進す
るために酸素の存在下で、窒素で処理し、次いで高温条
件下で無水のＨＦで処理することにより製造される。そ
の様な製法は例えばヨーロッパ特許出願第２８２，００
５号に記載されている。担体を使用することにより、触
媒がより効率的になるだけではなく、流動床で使用する
のにも好適になる。支持された触媒のクロム含有量は、
触媒総重量に対する金属クロムとして計算して１〜１０
重量％である。
【０００９】酸化クロムペレットの形の触媒は、通常の
方法により、例えば好適なクロム塩の溶液からＣｒ（Ｏ
Ｈ）3 を沈殿させ、続いて押出し、および乾燥させるこ
とにより製造できる。結晶形態のＣｒ2 Ｏ3 は、続いて
５００〜７００℃の温度でか焼することにより得られ
る。ペレット状の酸化クロムは、反応の前に、好ましく
は触媒として使用される同じ反応器中で、無水ＨＦと共
に３００〜４００℃に加熱することにより活性化するこ
とができる。
【００１０】反応中、Ａ１２３およびＡ１２３ａからな
る気体状混合物と触媒との接触時間は、広い範囲内で変
えることができる。一般的に、該接触時間は、１〜２０
０秒間、好ましくは１０〜１１０秒間である。圧力は特
に重要ではないが、一般的に大気圧かまたはそれより僅
かに高い圧力で反応させる。
【００１１】触媒活性は、失活現象によりほんの僅かに
影響されるだけであり、いずれにせよ高温の空気で処理
することにより再生することができる。下記の実施例に
より本発明を説明するが、本発明の範囲を制限するもの
ではない。
【００１２】実施例１ （Ａ）Ａｌ2 Ｏ3 を無水ＨＦでＡｌＦ3 含有量が９４重
量％になるまでフッ素化して製造した、比表面積が約２
６ m2 /gのフッ化アルミニウムに、当該分野で一般的な
方法により、ＣｒＣｌ3 ・６Ｈ2 Ｏの水溶液を、１kgの
ＡｌＦ3 あたり４９２ｇのＣｒＣｌ3 ・６Ｈ2 Ｏの量で
含浸させ、１２０〜１５０℃で乾燥させ、８重量％のク
ロムを含む触媒を得た。使用したフッ化アルミニウム
は、粒子径が２０〜２００ミクロン、平均８０ミクロン
であり、Δ形２０％、γ形８０％からなっていた。この
触媒４００ｇをインコネル６００製の、内径５cm、長さ
８０cmで、焼結インコネル６００の多孔質底部を備えた
管状反応器に入れた。 （Ｂ）上記の反応器に入れた触媒を窒素流中、４００℃
で１０時間加熱し、次いで８０ g/hの無水ＨＦで、３５
０℃で２〜３時間処理した。最後に、温度を２４０℃に
下げ、１５３ g/h（１モル/h）の、８０モル％のＡ１２
３および２０モル％のＡ１２３ａを含む混合物の供給を
開始した。反応器から出る気体は、微量の酸性物質を吸
収させるために水中に通し、凝縮させ、次いでガスクロ
マトグラフィー（Ｇ．Ｃ．）で分析した。温度および接
触時間を変化させることにより、表１に示す結果が得ら
れた。
【００１３】 表１ 操作条件および得られた生成物 接触時間＝２５秒間 接触時間＝５０秒間 温度（℃） 温度（℃） 反応後に得られた組成物 ２４０ ２６０ ２４０ Ａ１１５（モル％） ０．０ ０．２ ０．２ Ａ１２５（ 〃 ） ０．８ ４．０ ０．３ Ａ１１４（ 〃 ） ０．３ １．０ ０．２ Ａ１２４（ 〃 ） １１．７ １６．５ ７．９ Ａ１１１２（ 〃 ） ０．１ ０．１ ０．０ Ａ１３３（ 〃 ） ０．２ ０．８ ０．１ Ａ１１３（ 〃 ） ０．１ ０．２ ０．２ Ａ１２３ａ（ 〃 ） ４．２ １．６ ６．７ Ａ１２３（ 〃 ） ７４．４ ６５．７ ７７．３ Ａ１１１１＊（ 〃 ） ３．２ ２．８ ３．１ Ａ１２２＊（ 〃 ） ０．８ ０．３ ０．５ Ａ１１２０＊（ 〃 ） ０．２ ０．７ ０．０Ａ１１１０＊（ 〃 ） ３．９ ６．０ ３．３ ＊循環使用可能な生成物 Ａ１１５＝ ＣＦ3 ＣＣｌＦ2 Ａ１４３＝ ＣＦ3 ＣＨ3 Ａ１２５＝ ＣＦ3 ＣＨＦ2 Ａ１３４ａ＝ＣＦ3 ＣＨ2 Ｆ Ａ１１４＝ ＣＣｌＦ2 ＣＣｌＦ2 Ａ１２４＝ ＣＦ3 ＣＨＣｌＦ Ａ１１１２＝ ＣＣｌＦ＝ＣＣｌＦ Ａ１３３＝ ＣＨＦ2 ＣＨＣｌＦ Ａ１１３＝ ＣＣｌ2 ＦＣＣｌＦ2 Ａ１１１１＝ ＣＣｌＦ＝ＣＣｌ2 Ａ１２２＝ ＣＨＣｌ2 ＣＣｌＦ2 Ａ１１２０＝ ＣＨＣｌＣＣｌ2 Ａ１１１０＝ ＣＣｌ2 ＝ＣＣｌ2
【００１４】実施例２ 実施例１（Ａ）により製造した触媒４００ｇを該実施例
に記載する反応器中に入れ、空気流中、４００℃で１０
時間流動化させた。Ａ１２３およびＡ１２３ａの、モル
比８０／２０の混合物を使用し、表２に示す結果を得
た。
【００１５】 表２ 操作条件および得られた生成物 T=250 ℃ T=250 ℃ T=240 ℃ T=220 ℃反応後に得られた組成物 t=18" t=21.5" t=23" t=50" Ａ１１５（モル％） ０．０ ０．０ ０．０ ０．０ Ａ１２５（ 〃 ） ０．７ １．６ １．２ ０．３ Ａ１１４（ 〃 ） ０．２ ０．３ ０．２ ０．１ Ａ１２４（ 〃 ） １０．６ １２．６ １２．２ ８．８ Ａ１１１２（ 〃 ） ０．１ ０．１ ０．１ ０．１ Ａ１３３（ 〃 ） ０．１ ０．２ ０．２ ０．１ Ａ１１３（ 〃 ） ０．２ ０．１ ０．１ ０．１ Ａ１２３ａ（ 〃 ） １．７ ０．３ ０．４ ２．３ Ａ１２３（ 〃 ） ８０．４ ７６．３ ７９．２ ８３．４ Ａ１１１１＊（ 〃 ） ２．６ ２．１ １．９ ２．１ Ａ１２２＊（ 〃 ） ０．４ ０．２ ０．２ ０．５ Ａ１１２０（ 〃 ） ０．１ ０．２ ０．１ ０．０Ａ１１１０＊（ 〃 ） ２．８ ５．９ ４．３ ２．２ ＊循環使用可能な生成物
【００１６】実施例３ ＣｒＣｌ3 の水溶液を水酸化ナトリウムで処理し、ゲル
状の水酸化クロムの沈殿物を得た。このゲルを水洗し、
室温で空気乾燥させ、得られたペーストを直径約５mmの
小さな円筒形に押し出した。これらの小円筒を空気中、
５５０℃でか焼し、得られた結晶形態のＣｒ2 Ｏ3 を実
施例１の反応器に入れた。表３は、Ａ１２３／Ａ１２３
ａの８０／２０モル比の混合物をその様な触媒の上に流
して得られた結果を示す。
【００１７】 表３ 操作条件および得られた生成物 T=260 ℃ T=300 ℃ T=320 ℃反応後に得られた組成物 t=24" t=23" t=22" Ａ１１５（モル％） ０．１ ０．１ ０．１ Ａ１２５（ 〃 ） ０．０ １．２ ３．４ Ａ１１４（ 〃 ） ０．４ １．１ １．９ Ａ１２４（ 〃 ） ３．１ １４．６ １８．６ Ａ１１１２（ 〃 ） ０．１ ０．２ ０．３ Ａ１３３（ 〃 ） ０．１ ０．３ ０．５ Ａ１１３（ 〃 ） ０．８ ０．６ ０．６ Ａ１２３ａ（ 〃 ） １２．０ ３．７ １．４ Ａ１２３（ 〃 ） ８０．６ ６８．８ ５８．５ Ａ１１１１＊（ 〃 ） ０．９ ２．８ ３．２ Ａ１２２＊（ 〃 ） ０．４ ０．５ ０．３ Ａ１１２０（ 〃 ） ０．１ ０．９ ２．２Ａ１１１０＊（ 〃 ） １．０ ４．８ ８．４ ＊循環使用可能な生成物
【００１８】 表３（続き） 操作条件および得られた生成物 T=260 ℃ T=240 ℃ T=220 ℃反応後に得られた組成物 t=90" t=82" t=90" Ａ１１５（モル％） ０．１ ０．０ ０．０ Ａ１２５（ 〃 ） ２．１ １．４ ０．４ Ａ１１４（ 〃 ） ２．０ １．０ ０．４ Ａ１２４（ 〃 ） １５．５ １６．４ １１．５ Ａ１１１２（ 〃 ） ０．１ ０．１ ０．１ Ａ１３３（ 〃 ） ０．５ ０．６ ０．４ Ａ１１３（ 〃 ） ０．８ ０．５ ０．５ Ａ１２３ａ（ 〃 ） ０．５ １．８ ４．７ Ａ１２３（ 〃 ） ６５．１ ６７．９ ７２．２ Ａ１１１１＊（ 〃 ） １．９ ３．２ ３．９ Ａ１２２＊（ 〃 ） ０．２ ０．５ １．４ Ａ１１２０（ 〃 ） ０．１ ０．７ ０．３Ａ１１１０＊（ 〃 ） ９．８ ５．６ ３．７
【００１９】 表３（続き） 操作条件および得られた生成物 T=320 ℃ T=300 ℃ T=280 ℃反応後に得られた組成物 t=45" t=46" t=47" Ａ１１５（モル％） ０．１ ０．０ ０．０ Ａ１２５（ 〃 ） ２．９ １．１ ５．０ Ａ１１４（ 〃 ） １．６ １．０ ４．０ Ａ１２４（ 〃 ） １７．０ １６．５ １２．０ Ａ１１１２（ 〃 ） ０．２ ０．２ ２．０ Ａ１３３（ 〃 ） ０．４ ０．５ ０．４ Ａ１１３（ 〃 ） ０．７ ０．６ ０．５ Ａ１２３ａ（ 〃 ） １．０ ２．１ ５．４ Ａ１２３（ 〃 ） ５９．６ ６６．２ ７２．０ Ａ１１１１＊（ 〃 ） ３．４ ３．２ ３．２ Ａ１２２＊（ 〃 ） ０．３ ０．５ １．１ Ａ１１２０（ 〃 ） ２．３ １．３ ０．６Ａ１１１０＊（ 〃 ） １０．２ ６．４ ３．４
【００２０】実施例４ ２．０ｇの実施例１の触媒を直径８mmの管状インコネル
反応器に入れた。この反応器に１．５ g/hの、Ａ１２３
（８５．９％）およびＡ１２３ａ（１３．８％）を含む
有機混合物、および１．０ g/hのＨＦを供給した。流出
する気体の分析は、ＧＬＣにより異なった反応温度で、
約５〜７秒間の接触時間で行った。下記の結果が得られ
た。
【００２１】 温度 Ａ１２３ Ａ１２３ａ ＣＦ3 ＣＨＦＣｌ ＣＦ3 ＣＨＦ2 ℃ ％ ％ ％ ％ ２４０ ８８．３ １１．５ ０．１４ ０ ２８０ ８６．０ ９．５ ４．５ ０．０４ ３２０ ６０．６ ２ ３４．３ ３．０８ ３６０ ３１．７ ０．２ ４２．９ ２５．５ ３８０ ２０．１ ０．２ ２３．７ ５６．２４００ １７．２ ０．３ ２０．８ ６２
【００２２】実施例５ ２．３５ｇの、Ａｌ2 Ｏ3 ペレット（４〜８メッシュ）
にＣｒＣｌ3 ・６Ｈ2Ｏを含浸させた触媒を先ず窒素で
処理し、次いで３６０℃で、ＡｌＦ3 含有量が５９．５
重量％になるまでＨＦで処理し、次いでこれらのペレッ
トを管状インコネル反応器に入れた。この触媒は５．８
重量％のクロムを含んでいた。Ａ１２３（８２．２０
％）およびＡ１２３ａ（１７．４７％）からなる混合物
を２６０℃で反応器に供給し、接触時間を変えて、流出
気体をＧＬＣで分析し、下記の結果を得た。
【００２３】 試験 接触時間 Ａ１２３ Ａ１２３ａ CF3 CHFCl CF3 CHF 2 No. 秒間 モル％ モル％ モル％ モル％ １ ２．５ ７７．５ ２．２ １５．７ ０．６８２ １１ ７９．６ ０．２７ １５．１ ０．３３ 試験１では約３．１ｇの、試験２では１．０ｇの気体状
混合物を処理し、その後触媒は再生して数回使用するこ
とができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アントニオ、マシエロ イタリー国パドバ、スタンゲラ、ビア、マ ルケシ、29／４

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジク
    ロロエタンおよび１，１，１−トリフルオロ−２，２−
    ジクロロエタンからなる混合物から１，１，２−トリフ
    ルオロ−１，２−ジクロロエタンを減少させるか、また
    は除去する方法であって、前記両化合物を含む気体状混
    合物を、１８０〜４００℃の温度で、酸化クロムと接触
    させることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジク
    ロロエタンおよび１，１，１−トリフルオロ−２，２−
    ジクロロエタンからなる混合物から１，１，２−トリフ
    ルオロ−１，２−ジクロロエタンを減少させるか、また
    は除去する方法であって、前記両化合物を含む気体状混
    合物を、１８０〜４００℃の温度で、三フッ化アルミニ
    ウム上に支持された酸化クロムと接触させることを特徴
    とする方法。
  3. 【請求項３】酸化クロムが結晶形態であることを特徴と
    する、請求項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】温度が２２０〜３２０℃の範囲内であるこ
    とを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の
    方法。
  5. 【請求項５】１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジク
    ロロエタンおよび１，１，１−トリフルオロ−２，２−
    ジクロロエタンからなる混合物が、ペルクロロエチレン
    のフッ化水素化による１，１，１−トリフルオロ−２，
    ２−ジクロロエタンの製造で得られる反応気体混合物中
    にあることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項
    に記載の方法。
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