JP3167462B2 - 異性体1,1,2−トリフルオロ−1,2−ジクロロエタンからの1,1,1−トリフルオロ−2,2−ジクロロエタンの精製方法 - Google Patents
異性体1,1,2−トリフルオロ−1,2−ジクロロエタンからの1,1,1−トリフルオロ−2,2−ジクロロエタンの精製方法Info
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- JP3167462B2 JP3167462B2 JP30603592A JP30603592A JP3167462B2 JP 3167462 B2 JP3167462 B2 JP 3167462B2 JP 30603592 A JP30603592 A JP 30603592A JP 30603592 A JP30603592 A JP 30603592A JP 3167462 B2 JP3167462 B2 JP 3167462B2
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- dichloroethane
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
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- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
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Description
【0001】本発明は、1,1,1−トリフルオロ−
2,2−ジクロロエタン(以下、A123と呼ぶ)か
ら、異性体の1,1,2−トリフルオロ−1,2−ジク
ロロエタン(以下、A123aと呼ぶ)からなる不純物
を減少させるか、または除去する方法に関する。
2,2−ジクロロエタン(以下、A123と呼ぶ)か
ら、異性体の1,1,2−トリフルオロ−1,2−ジク
ロロエタン(以下、A123aと呼ぶ)からなる不純物
を減少させるか、または除去する方法に関する。
【0002】A123aをできるだけ含まずにA123
を製造するための工業的製法が要請されている。その様
な製法は、例えばA123を発泡剤として使用するポリ
ウレタンフォームの製造業者により要請されている。そ
の様な用途では、発泡剤中に含まれるA123aが分解
してHClが形成され、これが設備の金属回路を腐食さ
せる。
を製造するための工業的製法が要請されている。その様
な製法は、例えばA123を発泡剤として使用するポリ
ウレタンフォームの製造業者により要請されている。そ
の様な用途では、発泡剤中に含まれるA123aが分解
してHClが形成され、これが設備の金属回路を腐食さ
せる。
【0003】A123を製造するための工業的に最も興
味ある方法は、好適な触媒の存在下、気相中でのテトラ
クロロエチレンのフッ化水素化をベースとする方法であ
る。その様な製法は例えば米国特許第4,766,26
0号に記載されている。その様な製造方法では、反応条
件に応じて常に5〜20%の量のA123aが生じる。
該生成物をA123から蒸留分離するのは困難である。
原理的には、例えば高温(約360℃)を使用すること
により、A123aの生成を最小に抑える様な条件下で
反応を行うことは可能であるが、その様な条件下では、
A123へのプロセス選択性が非常に低くなり、副生成
物の量が多くなり過ぎる。
味ある方法は、好適な触媒の存在下、気相中でのテトラ
クロロエチレンのフッ化水素化をベースとする方法であ
る。その様な製法は例えば米国特許第4,766,26
0号に記載されている。その様な製造方法では、反応条
件に応じて常に5〜20%の量のA123aが生じる。
該生成物をA123から蒸留分離するのは困難である。
原理的には、例えば高温(約360℃)を使用すること
により、A123aの生成を最小に抑える様な条件下で
反応を行うことは可能であるが、その様な条件下では、
A123へのプロセス選択性が非常に低くなり、副生成
物の量が多くなり過ぎる。
【0004】また、A123およびA123aの混合物
を、その製造に使用するのと同じ触媒の存在下で、無水
HFで処理し、A123aを優先的に1,1,1,2−
テトラフルオロ−2−クロロエタン(A124)にフッ
素化することにより、最終反応生成物中のA123a含
有量を低下させることも可能である。しかし、その様な
反応の選択性は十分に高くはなく、相当量のA123も
フッ素化される。
を、その製造に使用するのと同じ触媒の存在下で、無水
HFで処理し、A123aを優先的に1,1,1,2−
テトラフルオロ−2−クロロエタン(A124)にフッ
素化することにより、最終反応生成物中のA123a含
有量を低下させることも可能である。しかし、その様な
反応の選択性は十分に高くはなく、相当量のA123も
フッ素化される。
【0005】ここで本発明者は、驚くべきことに、選択
性が高く、効率の高い反応によりA123との混合物か
らA123aを減少させるか、または除去することがで
きる、本発明の目的である方法を発見したが、該方法
は、該両化合物を含む気体混合物を遊離の、または支持
された酸化クロムと、180〜400℃、好ましくは2
20〜320℃の温度で反応させることからなる。
性が高く、効率の高い反応によりA123との混合物か
らA123aを減少させるか、または除去することがで
きる、本発明の目的である方法を発見したが、該方法
は、該両化合物を含む気体混合物を遊離の、または支持
された酸化クロムと、180〜400℃、好ましくは2
20〜320℃の温度で反応させることからなる。
【0006】その様な条件下では、A123aの、A1
23から容易に除去できる物質への不均化が起こり、場
合によってはA123を残して、つまり分解せずに、A
123aからA123への転換も起こる。
23から容易に除去できる物質への不均化が起こり、場
合によってはA123を残して、つまり分解せずに、A
123aからA123への転換も起こる。
【0007】ここで使用する「酸化クロム」とは、一般
的に固定床で使用するのに適したペレット形状のCr2
O3 ならびにオキシフッ化クロムを意味する。該酸化ク
ロムはそのままで、あるいは好ましくは三フッ化アルミ
ニウム上に支持されたものが使用され、結晶形態β、γ
およびΔのもの、好ましくは主としてγおよび/または
βの形態のものが使用される。本発明の目的には、結晶
性の酸化クロムが好ましいが、無定形のものを使用する
こともできる。
的に固定床で使用するのに適したペレット形状のCr2
O3 ならびにオキシフッ化クロムを意味する。該酸化ク
ロムはそのままで、あるいは好ましくは三フッ化アルミ
ニウム上に支持されたものが使用され、結晶形態β、γ
およびΔのもの、好ましくは主としてγおよび/または
βの形態のものが使用される。本発明の目的には、結晶
性の酸化クロムが好ましいが、無定形のものを使用する
こともできる。
【0008】支持された触媒は、アルミナにクロム塩、
好ましくは塩酸塩の水溶液を含浸させ、次いで該含浸ア
ルミナをHFで高温で、望ましいアルミナフッ素化程度
になるまで処理することによって製造できるが、その望
ましい程度は、本来のアルミナの少なくとも90モル%
のAlF3 含有量に相当するのが好ましいが、これが必
要という訳ではない。その様な製法は、米国特許第4,
766,260号に記載されている。好ましい方法で
は、公知の技術によりAl2 O3 の少なくとも部分的な
フッ素化により得られるAlF3 にCrCl3 の水溶液
を含浸させ、次いでその様にして含浸されたAlF
3 を、所望により酸化クロムの結晶構造の形成を促進す
るために酸素の存在下で、窒素で処理し、次いで高温条
件下で無水のHFで処理することにより製造される。そ
の様な製法は例えばヨーロッパ特許出願第282,00
5号に記載されている。担体を使用することにより、触
媒がより効率的になるだけではなく、流動床で使用する
のにも好適になる。支持された触媒のクロム含有量は、
触媒総重量に対する金属クロムとして計算して1〜10
重量%である。
好ましくは塩酸塩の水溶液を含浸させ、次いで該含浸ア
ルミナをHFで高温で、望ましいアルミナフッ素化程度
になるまで処理することによって製造できるが、その望
ましい程度は、本来のアルミナの少なくとも90モル%
のAlF3 含有量に相当するのが好ましいが、これが必
要という訳ではない。その様な製法は、米国特許第4,
766,260号に記載されている。好ましい方法で
は、公知の技術によりAl2 O3 の少なくとも部分的な
フッ素化により得られるAlF3 にCrCl3 の水溶液
を含浸させ、次いでその様にして含浸されたAlF
3 を、所望により酸化クロムの結晶構造の形成を促進す
るために酸素の存在下で、窒素で処理し、次いで高温条
件下で無水のHFで処理することにより製造される。そ
の様な製法は例えばヨーロッパ特許出願第282,00
5号に記載されている。担体を使用することにより、触
媒がより効率的になるだけではなく、流動床で使用する
のにも好適になる。支持された触媒のクロム含有量は、
触媒総重量に対する金属クロムとして計算して1〜10
重量%である。
【0009】酸化クロムペレットの形の触媒は、通常の
方法により、例えば好適なクロム塩の溶液からCr(O
H)3 を沈殿させ、続いて押出し、および乾燥させるこ
とにより製造できる。結晶形態のCr2 O3 は、続いて
500〜700℃の温度でか焼することにより得られ
る。ペレット状の酸化クロムは、反応の前に、好ましく
は触媒として使用される同じ反応器中で、無水HFと共
に300〜400℃に加熱することにより活性化するこ
とができる。
方法により、例えば好適なクロム塩の溶液からCr(O
H)3 を沈殿させ、続いて押出し、および乾燥させるこ
とにより製造できる。結晶形態のCr2 O3 は、続いて
500〜700℃の温度でか焼することにより得られ
る。ペレット状の酸化クロムは、反応の前に、好ましく
は触媒として使用される同じ反応器中で、無水HFと共
に300〜400℃に加熱することにより活性化するこ
とができる。
【0010】反応中、A123およびA123aからな
る気体状混合物と触媒との接触時間は、広い範囲内で変
えることができる。一般的に、該接触時間は、1〜20
0秒間、好ましくは10〜110秒間である。圧力は特
に重要ではないが、一般的に大気圧かまたはそれより僅
かに高い圧力で反応させる。
る気体状混合物と触媒との接触時間は、広い範囲内で変
えることができる。一般的に、該接触時間は、1〜20
0秒間、好ましくは10〜110秒間である。圧力は特
に重要ではないが、一般的に大気圧かまたはそれより僅
かに高い圧力で反応させる。
【0011】触媒活性は、失活現象によりほんの僅かに
影響されるだけであり、いずれにせよ高温の空気で処理
することにより再生することができる。下記の実施例に
より本発明を説明するが、本発明の範囲を制限するもの
ではない。
影響されるだけであり、いずれにせよ高温の空気で処理
することにより再生することができる。下記の実施例に
より本発明を説明するが、本発明の範囲を制限するもの
ではない。
【0012】実施例1 (A)Al2 O3 を無水HFでAlF3 含有量が94重
量%になるまでフッ素化して製造した、比表面積が約2
6 m2 /gのフッ化アルミニウムに、当該分野で一般的な
方法により、CrCl3 ・6H2 Oの水溶液を、1kgの
AlF3 あたり492gのCrCl3 ・6H2 Oの量で
含浸させ、120〜150℃で乾燥させ、8重量%のク
ロムを含む触媒を得た。使用したフッ化アルミニウム
は、粒子径が20〜200ミクロン、平均80ミクロン
であり、Δ形20%、γ形80%からなっていた。この
触媒400gをインコネル600製の、内径5cm、長さ
80cmで、焼結インコネル600の多孔質底部を備えた
管状反応器に入れた。 (B)上記の反応器に入れた触媒を窒素流中、400℃
で10時間加熱し、次いで80 g/hの無水HFで、35
0℃で2〜3時間処理した。最後に、温度を240℃に
下げ、153 g/h(1モル/h)の、80モル%のA12
3および20モル%のA123aを含む混合物の供給を
開始した。反応器から出る気体は、微量の酸性物質を吸
収させるために水中に通し、凝縮させ、次いでガスクロ
マトグラフィー(G.C.)で分析した。温度および接
触時間を変化させることにより、表1に示す結果が得ら
れた。
量%になるまでフッ素化して製造した、比表面積が約2
6 m2 /gのフッ化アルミニウムに、当該分野で一般的な
方法により、CrCl3 ・6H2 Oの水溶液を、1kgの
AlF3 あたり492gのCrCl3 ・6H2 Oの量で
含浸させ、120〜150℃で乾燥させ、8重量%のク
ロムを含む触媒を得た。使用したフッ化アルミニウム
は、粒子径が20〜200ミクロン、平均80ミクロン
であり、Δ形20%、γ形80%からなっていた。この
触媒400gをインコネル600製の、内径5cm、長さ
80cmで、焼結インコネル600の多孔質底部を備えた
管状反応器に入れた。 (B)上記の反応器に入れた触媒を窒素流中、400℃
で10時間加熱し、次いで80 g/hの無水HFで、35
0℃で2〜3時間処理した。最後に、温度を240℃に
下げ、153 g/h(1モル/h)の、80モル%のA12
3および20モル%のA123aを含む混合物の供給を
開始した。反応器から出る気体は、微量の酸性物質を吸
収させるために水中に通し、凝縮させ、次いでガスクロ
マトグラフィー(G.C.)で分析した。温度および接
触時間を変化させることにより、表1に示す結果が得ら
れた。
【0013】 表1 操作条件および得られた生成物 接触時間=25秒間 接触時間=50秒間 温度(℃) 温度(℃) 反応後に得られた組成物 240 260 240 A115(モル%) 0.0 0.2 0.2 A125( 〃 ) 0.8 4.0 0.3 A114( 〃 ) 0.3 1.0 0.2 A124( 〃 ) 11.7 16.5 7.9 A1112( 〃 ) 0.1 0.1 0.0 A133( 〃 ) 0.2 0.8 0.1 A113( 〃 ) 0.1 0.2 0.2 A123a( 〃 ) 4.2 1.6 6.7 A123( 〃 ) 74.4 65.7 77.3 A1111*( 〃 ) 3.2 2.8 3.1 A122*( 〃 ) 0.8 0.3 0.5 A1120*( 〃 ) 0.2 0.7 0.0A1110*( 〃 ) 3.9 6.0 3.3 *循環使用可能な生成物 A115= CF3 CClF2 A143= CF3 CH3 A125= CF3 CHF2 A134a=CF3 CH2 F A114= CClF2 CClF2 A124= CF3 CHClF A1112= CClF=CClF A133= CHF2 CHClF A113= CCl2 FCClF2 A1111= CClF=CCl2 A122= CHCl2 CClF2 A1120= CHClCCl2 A1110= CCl2 =CCl2
【0014】実施例2 実施例1(A)により製造した触媒400gを該実施例
に記載する反応器中に入れ、空気流中、400℃で10
時間流動化させた。A123およびA123aの、モル
比80/20の混合物を使用し、表2に示す結果を得
た。
に記載する反応器中に入れ、空気流中、400℃で10
時間流動化させた。A123およびA123aの、モル
比80/20の混合物を使用し、表2に示す結果を得
た。
【0015】 表2 操作条件および得られた生成物 T=250 ℃ T=250 ℃ T=240 ℃ T=220 ℃反応後に得られた組成物 t=18" t=21.5" t=23" t=50" A115(モル%) 0.0 0.0 0.0 0.0 A125( 〃 ) 0.7 1.6 1.2 0.3 A114( 〃 ) 0.2 0.3 0.2 0.1 A124( 〃 ) 10.6 12.6 12.2 8.8 A1112( 〃 ) 0.1 0.1 0.1 0.1 A133( 〃 ) 0.1 0.2 0.2 0.1 A113( 〃 ) 0.2 0.1 0.1 0.1 A123a( 〃 ) 1.7 0.3 0.4 2.3 A123( 〃 ) 80.4 76.3 79.2 83.4 A1111*( 〃 ) 2.6 2.1 1.9 2.1 A122*( 〃 ) 0.4 0.2 0.2 0.5 A1120( 〃 ) 0.1 0.2 0.1 0.0A1110*( 〃 ) 2.8 5.9 4.3 2.2 *循環使用可能な生成物
【0016】実施例3 CrCl3 の水溶液を水酸化ナトリウムで処理し、ゲル
状の水酸化クロムの沈殿物を得た。このゲルを水洗し、
室温で空気乾燥させ、得られたペーストを直径約5mmの
小さな円筒形に押し出した。これらの小円筒を空気中、
550℃でか焼し、得られた結晶形態のCr2 O3 を実
施例1の反応器に入れた。表3は、A123/A123
aの80/20モル比の混合物をその様な触媒の上に流
して得られた結果を示す。
状の水酸化クロムの沈殿物を得た。このゲルを水洗し、
室温で空気乾燥させ、得られたペーストを直径約5mmの
小さな円筒形に押し出した。これらの小円筒を空気中、
550℃でか焼し、得られた結晶形態のCr2 O3 を実
施例1の反応器に入れた。表3は、A123/A123
aの80/20モル比の混合物をその様な触媒の上に流
して得られた結果を示す。
【0017】 表3 操作条件および得られた生成物 T=260 ℃ T=300 ℃ T=320 ℃反応後に得られた組成物 t=24" t=23" t=22" A115(モル%) 0.1 0.1 0.1 A125( 〃 ) 0.0 1.2 3.4 A114( 〃 ) 0.4 1.1 1.9 A124( 〃 ) 3.1 14.6 18.6 A1112( 〃 ) 0.1 0.2 0.3 A133( 〃 ) 0.1 0.3 0.5 A113( 〃 ) 0.8 0.6 0.6 A123a( 〃 ) 12.0 3.7 1.4 A123( 〃 ) 80.6 68.8 58.5 A1111*( 〃 ) 0.9 2.8 3.2 A122*( 〃 ) 0.4 0.5 0.3 A1120( 〃 ) 0.1 0.9 2.2A1110*( 〃 ) 1.0 4.8 8.4 *循環使用可能な生成物
【0018】 表3(続き) 操作条件および得られた生成物 T=260 ℃ T=240 ℃ T=220 ℃反応後に得られた組成物 t=90" t=82" t=90" A115(モル%) 0.1 0.0 0.0 A125( 〃 ) 2.1 1.4 0.4 A114( 〃 ) 2.0 1.0 0.4 A124( 〃 ) 15.5 16.4 11.5 A1112( 〃 ) 0.1 0.1 0.1 A133( 〃 ) 0.5 0.6 0.4 A113( 〃 ) 0.8 0.5 0.5 A123a( 〃 ) 0.5 1.8 4.7 A123( 〃 ) 65.1 67.9 72.2 A1111*( 〃 ) 1.9 3.2 3.9 A122*( 〃 ) 0.2 0.5 1.4 A1120( 〃 ) 0.1 0.7 0.3A1110*( 〃 ) 9.8 5.6 3.7
【0019】 表3(続き) 操作条件および得られた生成物 T=320 ℃ T=300 ℃ T=280 ℃反応後に得られた組成物 t=45" t=46" t=47" A115(モル%) 0.1 0.0 0.0 A125( 〃 ) 2.9 1.1 5.0 A114( 〃 ) 1.6 1.0 4.0 A124( 〃 ) 17.0 16.5 12.0 A1112( 〃 ) 0.2 0.2 2.0 A133( 〃 ) 0.4 0.5 0.4 A113( 〃 ) 0.7 0.6 0.5 A123a( 〃 ) 1.0 2.1 5.4 A123( 〃 ) 59.6 66.2 72.0 A1111*( 〃 ) 3.4 3.2 3.2 A122*( 〃 ) 0.3 0.5 1.1 A1120( 〃 ) 2.3 1.3 0.6A1110*( 〃 ) 10.2 6.4 3.4
【0020】実施例4 2.0gの実施例1の触媒を直径8mmの管状インコネル
反応器に入れた。この反応器に1.5 g/hの、A123
(85.9%)およびA123a(13.8%)を含む
有機混合物、および1.0 g/hのHFを供給した。流出
する気体の分析は、GLCにより異なった反応温度で、
約5〜7秒間の接触時間で行った。下記の結果が得られ
た。
反応器に入れた。この反応器に1.5 g/hの、A123
(85.9%)およびA123a(13.8%)を含む
有機混合物、および1.0 g/hのHFを供給した。流出
する気体の分析は、GLCにより異なった反応温度で、
約5〜7秒間の接触時間で行った。下記の結果が得られ
た。
【0021】 温度 A123 A123a CF3 CHFCl CF3 CHF2 ℃ % % % % 240 88.3 11.5 0.14 0 280 86.0 9.5 4.5 0.04 320 60.6 2 34.3 3.08 360 31.7 0.2 42.9 25.5 380 20.1 0.2 23.7 56.2400 17.2 0.3 20.8 62
【0022】実施例5 2.35gの、Al2 O3 ペレット(4〜8メッシュ)
にCrCl3 ・6H2Oを含浸させた触媒を先ず窒素で
処理し、次いで360℃で、AlF3 含有量が59.5
重量%になるまでHFで処理し、次いでこれらのペレッ
トを管状インコネル反応器に入れた。この触媒は5.8
重量%のクロムを含んでいた。A123(82.20
%)およびA123a(17.47%)からなる混合物
を260℃で反応器に供給し、接触時間を変えて、流出
気体をGLCで分析し、下記の結果を得た。
にCrCl3 ・6H2Oを含浸させた触媒を先ず窒素で
処理し、次いで360℃で、AlF3 含有量が59.5
重量%になるまでHFで処理し、次いでこれらのペレッ
トを管状インコネル反応器に入れた。この触媒は5.8
重量%のクロムを含んでいた。A123(82.20
%)およびA123a(17.47%)からなる混合物
を260℃で反応器に供給し、接触時間を変えて、流出
気体をGLCで分析し、下記の結果を得た。
【0023】 試験 接触時間 A123 A123a CF3 CHFCl CF3 CHF 2 No. 秒間 モル% モル% モル% モル% 1 2.5 77.5 2.2 15.7 0.682 11 79.6 0.27 15.1 0.33 試験1では約3.1gの、試験2では1.0gの気体状
混合物を処理し、その後触媒は再生して数回使用するこ
とができた。
混合物を処理し、その後触媒は再生して数回使用するこ
とができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アントニオ、マシエロ イタリー国パドバ、スタンゲラ、ビア、 マルケシ、29/4 (56)参考文献 特開 平5−58924(JP,A) 特開 平2−282338(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07C 17/38 - 17/395 C07C 19/08 - 19/12 B01J 23/26 CA(STN)
Claims (5)
- 【請求項1】1,1,2−トリフルオロ−1,2−ジク
ロロエタンおよび1,1,1−トリフルオロ−2,2−
ジクロロエタンからなる混合物から1,1,2−トリフ
ルオロ−1,2−ジクロロエタンを減少させるか、また
は除去する方法であって、前記両化合物を含む気体状混
合物を、180〜400℃の温度で、酸化クロムと接触
させることを特徴とする方法。 - 【請求項2】1,1,2−トリフルオロ−1,2−ジク
ロロエタンおよび1,1,1−トリフルオロ−2,2−
ジクロロエタンからなる混合物から1,1,2−トリフ
ルオロ−1,2−ジクロロエタンを減少させるか、また
は除去する方法であって、前記両化合物を含む気体状混
合物を、180〜400℃の温度で、三フッ化アルミニ
ウム上に支持された酸化クロムと接触させることを特徴
とする方法。 - 【請求項3】酸化クロムが結晶形態であることを特徴と
する、請求項1または2に記載の方法。 - 【請求項4】温度が220〜320℃の範囲内であるこ
とを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の
方法。 - 【請求項5】1,1,2−トリフルオロ−1,2−ジク
ロロエタンおよび1,1,1−トリフルオロ−2,2−
ジクロロエタンからなる混合物が、ペルクロロエチレン
のフッ化水素化による1,1,1−トリフルオロ−2,
2−ジクロロエタンの製造で得られる反応気体混合物中
にあることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項
に記載の方法。
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