JPH0566589A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 導電性支持体上に一般式（１） 【化１】 （Ｒ¹；置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチ
ル基、Ｒ²及びＲ³；アルキル基、置換基を有していても
よいフェニル基、ナフチル基又はベンジル基、−ＮＲ²
Ｒ³；置換を有していてもよい含窒素複素環基）で表わ
される化合物を含有する感光層を有する電子写真感光
体。 【効果】 本発明の電子写真感光体は、高い光感度と繰
り返し安定性に優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
更に詳しくは、複写機、プリンター等の分野において広
くかつ有利に利用可能なヒドラゾン化合物を用いた新規
な電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より電子写真感光体の光導電性材料
としては、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が広く
用いられてきた。しかしながら、これらの無機化合物
は、多くの長所を持つ反面、様々な欠点を有している。
例えば、セレンは製造する条件が難しく、製造コストが
高い、温度、湿度、指紋等により容易に結晶化が進み、
感光体としての特性が劣化してしまう為に取り扱いに注
意を要する等の欠点を持っていた。また、硫化カドミウ
ムは、特に耐湿度性が悪く、感光体の吸湿を防止する為
にヒーターを設置する等の補助手段が必要であった。ま
た、酸化亜鉛は、硬度、耐摩耗性等機械的な強度に問題
があるほか、ローズベンガルに代表される染料で増感す
る必要があるため、コロナ帯電による染料の光退色が感
光体の寿命を縮めていたこれらの無機化合物は、重金属
を含有し、取り扱いを誤ると公害問題に発展する危険性
もあった。

【０００３】近年、これらの無機化合物の光導電性材料
の欠点を克服する為に、種々の有機光導電性化合物を用
いた電子写真感光体の研究開発が盛んに行われており、
例えば、特公昭６３−３５９７６号公報には、有機系の
低分子光導電性化合物としてヒドラゾン化合物を使用す
る事により感度、耐久性及び機械的強度に優れ、しかも
成膜及び製造の容易な電子写真感光体を提供する技術が
開示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特公昭
６３―３５９７６号公報記載の電子写真感光体は、感
度、耐久性及び機械的強度に優れ、しかも成膜及び製造
が容易であるという利点を有しているものの、セレン等
の無機感光体に比べると未だ感度が低い。また、同号公
報記載の電荷輸送物質は、帯電―露光のプロセスを繰り
返しに伴う帯電時のオゾン発生、高輝度で照射されるレ
−ザによる劣化、帯電電位の低下、残留電位の上昇によ
る印字品質の低下等、従来より有機感光体において問題
とされてた欠点を十分に解決したものではなかった。

【０００５】本発明が解決しようとする課題は、従来の
無機化合物系電子写真感光体の欠点を克服し、且つこれ
まで提案されてきた有機化合物系電子写真感光体の欠点
を改良し、十分に実用に供しうる程度の高感度、高耐久
性を有する電子写真感光体を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは高感
度及び高耐久性の電子写真感光体を提供する有機系の低
分子光導電性化合物について鋭意研究したところ、電子
写真感光体の感光層に使用する化合物として次の一般式
（１）で表わされるヒドラゾン化合物が好適であること
を見いだし、本発明に到達した。

【０００７】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、一般式（１）

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、 Ｒ¹は置換基を有していてもよい
フェニル基又は置換基を有していてもよいナフチル基を
表わし、Ｒ²及びＲ³は各々独立的に、アルキル基、置換
基を有していてもよいフェニル基、置換を有していても
よいナフチル基又は置換を有していてもよいベンジル基
を表わすか、或いは−ＮＲ²Ｒ³は置換を有していてもよ
い含窒素複素環基を表わす。）で表わされる化合物を含
有する感光層を有する電子写真感光体を提供する。一般
式（１）で表わされる化合物の中でも一般式（２）

【００１０】

【化５】

【００１１】（式中、 Ｒ¹は置換基を有していてもよい
フェニル基又は置換基を有していてもよいナフチル基を
表わし、 Ｒ⁴とＲ⁵とＲ⁶は各々独立的に、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいフ
ェニル基又は置換基を有していてもよいベンジル基を表
わす。また、Ｒ⁴及びＲ⁵は一体となって環を形成しても
よい。）で表わされる化合物及び一般式（３）

【００１２】

【化６】

【００１３】（式中、 Ｒ¹は置換基を有していてもよい
フェニル基又は置換基を有していてもよいナフチル基を
表わし、ｎは０又は１を表わし、ＸはＯ又はＳを表わ
し、 Ｒ⁷及び Ｒ⁸は各々独立的に、水素原子、アルキル
基、アルコキシ基、置換基を有していてもよいフェニル
基又は置換基を有していてもよいベンジル基を表わ
す。）で表わされる化合物が特に好ましい。

【００１４】本発明で使用する一般式（１）で表わされ
るヒドラゾン化合物は次の合成法によって製造すること
ができる。

【００１５】即ち、一般式（４）

【００１６】

【化７】

【００１７】で表わされるアルデヒド化合物と、一般式
（５）

【００１８】

【化８】

【００１９】で表わされる化合物、一般式（６）

【００２０】

【化９】

【００２１】で表わされる化合物及び一般式（７）

【００２２】

【化１０】

【００２３】で表わされる化合物から成る群から選ばれ
るヒドラジン化合物とを反応させることにより得られ
る。しかしながら、本発明に関わるヒドラゾン化合物の
合成法はこれに限定されるものではない。なお、反応式
中、 Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は一般式（１）と同一の意義を有
し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は一般式（２）と同一の意義を有
し、ｎ、Ｘ、Ｒ⁷及びＲ⁸は一般式（３）と同一の意義を
有する。）

【００２４】本発明で使用する一般式（１）で表わされ
るヒドラゾン化合物を例示すると次の通りである。

【００２５】

【化１１】

【００２６】

【化１２】

【００２７】

【化１３】

【００２８】

【化１４】

【００２９】

【化１５】

【００３０】

【化１６】

【００３１】本発明の電子写真感光体は前記一般式
（１）で表わされるヒドラゾン化合物を含有する感光層
を有する。

【００３２】電子写真感光体の感光層の形態としては、
種々のものが存在するが、本発明の電子写真感光体の感
光層としては、そのいずれであってもよい。

【００３３】例として第１図〜第３図の感光体の断面図
を示した。

【００３４】第１図及び第２図の感光体は導電性支持体
（１）の上に電荷担体発生層（２）と、ヒドラゾン化合
物とバインダーから成る電荷輸送層（３）とから成る感
光層（４ａ）又は（４ｂ）をそれぞれ設けたものであ
る。第３図の感光体は導電性支持体（１）の上に電荷担
体発生物質（５）をヒドラゾン化合物とバインダーから
なる電荷移動媒体（６）の中に分散せしめた感光層（４
ｃ）を設けたものである。

【００３５】第１図及び第２図の感光体の場合には、電
荷担体発生層（２）に含まれる電荷担体発生物質が電荷
担体を発生し、一方、ヒドラゾン化合物を含む電荷輸送
層（３）は電荷担体の注入を受け、その輸送を行う。即
ち、光減衰に必要な電荷担体の生成が電荷担体発生物質
で行われ、また、電荷担体の輸送がヒドラゾン化合物と
バインダーからなる電荷輸送媒体で行われる。第３図の
感光体では電荷担体発生物質が光に対して電荷担体を発
生し電荷移動媒体（主に本発明のヒドラゾン化合物が働
く）により電荷担体の移動が行なわれる。

【００３６】第１図の感光体は導電性支持体上に電荷担
体発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷担体発生物
質の微粒子を必要に応じてバインダーを溶解した溶媒中
に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、その上にヒドラ
ゾン化合物及びバインダーを溶解した溶液を塗布、乾燥
することによって製造することができる。塗布には、通
常ロールコーター、ワイヤーバー、ドクターブレード等
を用いる。

【００３７】第２図の感光体はヒドラゾン化合物及びバ
インダーを溶解した溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥
し、その上に電荷担体発生物質を真空蒸着するか、或は
電荷担体発生物質の微粒子を溶剤又はバインダー溶液中
に分散して得た分散液を塗布、乾燥することにより製造
することができる。

【００３８】第３図の感光体はヒドラゾン化合物とバイ
ンダーを溶解した溶液に電荷担体発生物質の微粒子を分
散せしめ、これを導電性支持体上に塗布、乾燥すること
によって製造することができる。

【００３９】感光層の厚さは、第１図及び第２図の感光
体の場合、電荷担体発生層の厚さは５μｍ以下が好まし
く、０．０１〜２μｍの範囲が特に好ましく、電荷輸送
層の厚さは３〜５０μｍの範囲が好ましく、５〜３０μ
ｍの範囲が特に好ましい。第３図の感光体の場合、感光
層の厚さは３〜５０μｍの範囲が好ましく、５〜３０μ
ｍの範囲が特に好ましい。第１図及び第２図の感光体に
おける電荷輸送層中のヒドラゾン化合物の割合は１０〜
９５重量％の範囲が好ましく、１０〜６０重量％の範囲
が特に好ましい。第３図の感光体における感光層中のヒ
ドラゾン化合物の割合は１０〜９０重量％の範囲が好ま
しく、１０〜６０重量％の範囲が特に好ましい。また電
荷担体発生物質の割合は１〜５０重量％の範囲が好まし
く、３〜２０重量％の範囲が特に好ましい。なお、第１
図〜第３図のいずれの感光体の作製においても、バイン
ダーと共に可塑剤、増感剤を用いることができる。

【００４０】本発明の感光体に用いられる導電性支持体
としては、例えば、アルミニウム、銅、亜鉛、ステンレ
ス、クロム、チタン、ニッケル、モリブデン、バナジウ
ム、インジウム、金、白金等の金属又は合金を用いた金
属板、金属ドラム、或いは、導電性ポリマー、酸化イン
ジウム等の導電性化合物やアルミニウム、パラジウム、
金等の金属又は合金を塗布、蒸着、或いはラミネートし
た紙、プラスチックフィルム等が挙げられる。

【００４１】バインダーとしては、疎水性で、電気絶縁
性のフィルム形成可能な高分子重合体を用いるのが好ま
しい。このような高分子重合体としては、例えば、ポリ
カーボネート、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリ
ル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリス
チレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタジエン
共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキッド樹脂、フ
ェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレン−アルキッ
ド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルフォルマール、ポリスルホン等が
挙げられる。これらのバインダーは、単独で、或は、２
種以上の混合物として使用することができるが、本発明
に使用し得るバインダー樹脂はこれらに限定されるもの
ではない。

【００４２】また、これらのバインダーと共に表面改質
剤を使用することもできる。

【００４３】表面改質剤としては、例えば、シリコンオ
イル、フッソ樹脂等が挙げられる。

【００４４】更に感光体の成膜性、可撓性、機械的強度
を向上するために周知の可塑剤を含有してもよい。可塑
剤としては、ビフェニル、塩化ビフェニル、ｏ−ターフ
ェニル、ｐ−ターフェニル、ベンゾフェノン、トリフェ
ニル燐酸、ポリスチレン、メチルナフタレン等の芳香族
化合物；ジブチルフタレート、ジエチルグリコールフタ
レート、ジオクチルフタレート、フルオロアルキルフタ
レート等のフタル酸エステル；又はポリプロピレン、リ
ン酸エステル、ハロゲン化パラフィン等が挙げられる。

【００４５】前記感光層に用いられる電荷担体発生物
質、増感染料としては、いずれも周知のものが使用でき
る。

【００４６】電荷担体発生物質としては、例えば、セレ
ン、セレン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カド
ミウム等の無機系光導電性物質、フタロシアニン系顔
量、アゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、シアニ
ン系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ピ
リリウム塩類、チオインジゴ、キナクリドン等の有機光
導電性物質が挙げられる。

【００４７】増感剤としては、例えば、メチルバイオレ
ット、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレット
等のトリフェニルメタン染料、メチルブルー等のチアジ
ン染料、シアニン染料、ピリリウム染料、クロラニル、
テトラシアノエチレン、ローダミンＢ、メロシアニン染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。

【００４８】更に、本発明においては、導電性支持体と
感光層との接着性を向上させたり、導電性支持体から感
光層への自由電荷の注入を阻止する為、導電性支持体と
感光層との間に、必要に応じて接着層或はバリアー層を
設けることもできる。これらの層に用いられる材料とし
ては、前記バインダーに用いられる高分子化合物のほ
か、カゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、エチ
ルセルロース、ニトロセルロース、ポリビニルブチラー
ル、フェノール樹脂、ポリアミド、カルボキシ−メチル
セルロース塩化ビニリデン系ポリマーラテックス、スチ
レン−ブタジエン系ポリマーラテックス、ポリウレタ
ン、ゼラチン、酸化アルミニウム、酸化スズ、酸化チタ
ン等が挙げられ、接着層あるいはバリアー層を設ける場
合、その膜厚は１μｍ以下が望ましい。

【００４９】

【実施例】以下に実施例を示した。下記実施例において
「部」はすべて『重量部』を示した。

【００５０】（実施例１）α型チタニルフタロシアニン
２部及びブチラール樹脂（商品名「エスレックＢＨ−
３」積水化学工業社製）１部を、塩化メチレン５２部及
び１，１，１−トリクロロエタン７８部の混合液に添加
し、サンドミル中で分散、混合して電荷担体発生物質分
散液を得た。これをアルミニウムを蒸着したポリエステ
ルフィルム上にワイヤーバーで塗布し、乾燥後の厚さ
０．３μｍの電荷担体発生層を形成させた。

【００５１】この電荷担体発生層の上に、前記した構造
式No.２のヒドラゾン化合物１０部及びポリカーボネー
ト樹脂（商品名「ユ−ピロンＺ−２００」三菱瓦斯化学
社製）１０部を、塩化メチレン５４部及び１，１，１−
トリクロロエタン３６部よりなる混合液に溶解させた塗
布液を、乾燥後の膜厚が１０μｍとなるように塗布して
電荷輸送層を形成させて、第１図に示したような積層型
電子写真感光体を得た。

【００５２】この感光体について静電複写紙試験装置
（商品名「ＳＰ４２８」川口電気製作所製）を用いて、
感光体を暗所で−６ＫＶのコロナ放電により帯電し、こ
の時の感光体の表面電位 Ｖ₀（Ｖ）を測定した。次に、
そのまま暗所で１０秒間放置したときの感光体の表面電
位Ｖ₁₀（Ｖ）を測定した。 Ｖ₀とＶ₁₀より感光体の表面
電位の電位保持率（ＤＤＲ）を算出した。更に、表面電
位Ｖ₁₀に対して波長７８０nm、露光エネルギー １μＷ
／cm²の光で露光を行ない表面電位がＶ₁₀の半分になる
までの時間より半減露光量Ｅ_1/2（μＪ／cm²）を求め
た。更に、露光開始１５秒後の表面電位すなわち残留電
位Ｖ_r（Ｖ）を測定した。

【００５３】この表面電位の暗及び光減衰の測定結果を
第１表に示した。また、帯電・暗所放置１秒間・露光１
秒間・白色光による除電０．１秒間のプロセスを１００
０回繰り返した直後の測定結果も同様に第１表に示し
た。

【００５４】（実施例２）実施例１におけて、構造式N
o.２のヒドラゾン化合物に代えて、前記した構造式No.
１のヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として用いた以外
は、実施例１と同様にして積層型電子写真感光体を作製
した。得られた感光体について、実施例１と同様にして
光感度を測定し、その結果を第１表に示した。

【００５５】（比較例１）実施例１におけて、構造式N
o.２のヒドラゾン化合物に代えて、式

【００５６】

【化１７】

【００５７】（式中、Ｅｔはエチル基を表わす。）で表
わされる４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンズアルデヒド
ジフェニルヒドラゾンを用いた以外は、実施例１と同様
にして積層型電子写真感光体を作製した。得られた感光
体について、実施例１と同様にして光感度を測定し、そ
の結果を第１表に示した。

【００５８】（比較例２）実施例１において、構造式 N
o.２のヒドラゾン化合物に代えて、特公昭６３−３５９
７６号公報に記載の式

【００５９】

【化１８】

【００６０】（式中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル
基を各々表わす。）で表わされるＮ−［［４−（ジエチ
ルアミノ）フェニル］メチレン］−２，３−ジヒドロ−
２−メチル−１Ｈ−インドール−１−アミンを用いた以
外は、実施例１と同様にして積層型電子写真感光体を作
製した。得られた感光体について、実施例１と同様にし
て光感度を測定し、その結果を第１表に示した。

【００６１】

【表１】 （表中、Ｖ₀及びＶ_rは（−Ｖ）を、ＤＤＲは（％）を、
Ｅ_1/2は（μＪ／cm²）を夫々表わす。）

【００６２】第１表から明かなように、実施例１及び２
において使用した積層型電子写真感光体はいずれもコロ
ナ帯電時の表面電位が高く、また、その表面電位の保持
率が良好でしかも半減露光量の小さい感度の良好なもの
であった。また、１０００回繰り返し運転後に於いても
良好な表面電位、表面電位保持率及び感度を有してお
り、更には、露光後の残留電位の小さいものであった。

【００６３】（実施例３〜７）実施例１において、構造
式No.２のヒドラゾン化合物に代えて、第２表に記載し
たヒドラゾン化合物を各々用いた以外は実施例１と同様
にして積層型電子写真感光体を作製した。得られた各感
光体について実施例１と同様にして初期特性の評価を行
ない、その結果を第２表に示した。

【００６４】

【表２】 （表中、Ｖ₀及びＶ_rは（−Ｖ）を、ＤＤＲは（％）を、
Ｅ_1/2は（μＪ／cm²）を夫々表わす。）

【００６５】第２表から明かなように、実施例３乃至７
に於いて使用した積層型電子写真感光体はいずれもコロ
ナ帯電時の表面電位が高く、また、その表面電位の電位
保持率が良好で、しかも、半減露光量の小さい感度の優
れたものであった。

【００６６】（実施例８）クロルダイアンブルー２部及
びフェノキシ樹脂（商品名「ＰＫＨＨ」、ＵＮＩＯＮ
ＣＡＲＢＩＤＥ社製）１部を、ジオキサン９７部に添加
し、ボールミル中で粉砕、混合して電荷担体発生物質分
散液を得た。これをアルミニウムを蒸着したポリエステ
ルフィルム上にワイヤーバーで塗布し、乾燥後の厚さ１
μｍの電荷担体発生層を形成させた。

【００６７】この電荷担体発生層の上に、前記した構造
式No.２のヒドラゾン化合物１０部及びポリカーボネー
ト樹脂（商品名「ユ−ピロンＺ−２００」三菱瓦斯化学
社製）１０部を、塩化メチレン５４部及び１，１，１−
トリクロロエタン３６部よりなる混合液に溶解させた塗
布液を、乾燥後の膜厚が１０μｍとなるように塗布して
電荷輸送層を形成させて、第１図に示したような積層型
電子写真感光体を得た。

【００６８】この感光体について静電複写紙試験装置を
用いて、感光体を暗所で−６ＫＶのコロナ放電により帯
電し、この時の感光体の表面電位 Ｖ₀（Ｖ）を測定し
た。次に、そのまま暗所で１０秒間放置したときの感光
体の表面電位Ｖ₁₀（Ｖ）を測定した。Ｖ₀とＶ₁₀より感
光体の表面電位の電位保持率（ＤＤＲ）を算出した。更
に、表面電位Ｖ₁₀に対して５ルックスの白色光で露光
し、表面電位が初期表面電位の半分に減少するまでの時
間（秒）を求め、光感度Ｅ_1/2（ルックス・秒）を求め
た。更に、露光開始１５秒後の表面電位すなわち残留電
位Ｖ_r（Ｖ）を測定した。この表面電位の暗及び光減衰
の測定結果を第３表に示した。

【００６９】また、帯電・暗所放置１秒間・露光１秒間
・白色光による除電０．１秒間のプロセスを１０００回
繰り返した直後の測定結果も同様に第３表に示した。

【００７０】（実施例９）実施例８において、構造式N
o.２のヒドラゾン化合物に代えて、前記した構造式No.
５のヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として用いた以外
は、実施例８と同様にして積層型電子写真感光体を作製
した。得られた感光体について、実施例８と同様にして
光感度を測定し、その結果を第３表に示した。

【００７１】（比較例３）実施例８において、構造式N
o.２のヒドラゾン化合物に代えて、特公昭６３−３５９
７６号公報に記載の式

【００７２】

【化１９】

【００７３】（式中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル
基を各々表わす。）で表わされるＮ−［（９−エチル−
９Ｈ−カルバゾール−３−イル）メチレン］−２，３−
ジヒドロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−アミン
を用いた以外は、実施例８と同様にして積層型電子写真
感光体を作製した。得られた感光体について、実施例８
と同様にして光感度を測定し、その結果を第３表に示し
た。

【００７４】

【表３】 （表中、Ｖ₀及びＶ_rは（−Ｖ）を、ＤＤＲは（％）を、
Ｅ_1/2は（ルックス・秒）を夫々表わす。）

【００７５】第３表から明かなように実施例８及び９に
おいて使用した電子写真感光体はいずれもコロナ帯電時
の表面電位が高く、またその表面電位の電位保持率が良
好で、露光時に於ける半減露光量が小さく、更に、露光
後の残留電位の小さいものであった。また、１０００回
繰り返し運転後に於いても、表面電位保持率及び感度が
良好で残留電位の小さいものであった。

【００７６】（実施例１０〜１２）実施例８において、
構造式No.２のヒドラゾン化合物に代えて、第４表に記
載したヒドラゾン化合物を各々用いた以外は実施例８と
同様にして積層型電子写真感光体を作製した。得られた
各感光体について実施例８と同様にして初期特性の評価
を行ない、その結果を第４表に示した。

【００７７】

【表４】 （表中、Ｖ₀及びＶ_rは（−Ｖ）を、ＤＤＲは（％）を、
Ｅ_1/2は（ルックス・秒）を夫々表わす。）

【００７８】第４表から明かなように、実施例１０乃至
１２において使用した積層型電子写真感光体はいずれも
コロナ帯電時の表面電位が高く、また、露光時の半減露
光量が小さく、更に露光後の残留電位の小さいものであ
った。

【００７９】（実施例１３） 式

【００８０】

【化２０】

【００８１】で表わされるジスアゾ顔料３５部を、前記
した構造式No.２のヒドラゾン化合物２７５部及びポリ
カーボネート樹脂（商品名「ユ−ピロンＺ−２００」三
菱瓦斯化学社製）２７５部を塩化メチレン２４７５部に
溶解させた溶液に加え、振動ミルにより粉砕混合して分
散液を得た。この分散液をアルミニウムを蒸着したポリ
エステルフィルム上にワイヤーバーで塗布し、乾燥後の
厚さ１０μｍとなるように塗布して、第３図に示したよ
うな電子写真感光体を得た。

【００８２】この感光体について静電複写紙試験装置を
用いて、感光体を暗所で−６ＫＶ又は＋６ＫＶのコロナ
放電により帯電した以外は実施例８と同様な方法により
電子写真特性を測定し、その結果を第５表に示した。

【００８３】（実施例１４）実施例１３において、構造
式No.２のヒドラゾン化合物に代えて、前記した構造式N
o.２３のヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として用いた
以外は、実施例１３と同様にして電子写真感光体を作製
した。得られた感光体について、実施例１３と同様にし
て光感度を測定し、その結果を第５表に示した。

【００８４】（比較例４）実施例１３において、構造式
No.２のヒドラゾン化合物に代えて、前記比較例１で使
用したヒドラゾン化合物を用いた以外は、実施例９と同
様にして電子写真感光体を作製した。得られた感光体に
ついて、実施例１３と同様にして光感度を測定し、その
結果を第５表に示した。

【００８５】

【表５】 （表中、Ｖ₀及びＶ_rは（Ｖ）を、ＤＤＲは（％）を、Ｅ
_1/2は（ルックス・秒）を夫々表わす。）

【００８６】第５表から明かなように、実施例１４及び
１５において使用した電子写真感光体はいずれもコロナ
帯電後の表面電位保持率が良好で、また、露光時の半減
露光量が小さく、しかも、露光後の残留電位の小さいも
のであった。

【００８７】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、高い光感度
と繰り返し安定性に優れているので、複写機、プリンタ
ー等の分野に広く有利に利用することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係わる電子写真感光体の拡大断面図で
ある。

【図２】本発明に係わる電子写真感光体の拡大断面図で
ある。

【図３】本発明に係わる電子写真感光体の拡大断面図で
ある。

【符号の説明】

１ 導電性支持体 ２ 電荷担体発生層 ３ 電荷輸送層 ４ 感光層 ５ 電荷担体発生物質 ６ 電荷移動媒体 ７ 感光体

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に一般式（１） 【化１】 （式中、 Ｒ¹は置換基を有していてもよいフェニル基又
   は置換基を有していてもよいナフチル基を表わし、Ｒ²
   及びＲ³は各々独立的に、アルキル基、置換基を有して
   いてもよいフェニル基、置換を有していてもよいナフチ
   ル基又は置換を有していてもよいベンジル基を表わす
   か、或いは−ＮＲ²Ｒ³は置換を有していてもよい含窒素
   複素環基を表わす。）で表わされる化合物を含有する感
   光層を有する電子写真感光体。
2. 【請求項２】 一般式（１）で表わされる化合物が一般
   式（２） 【化２】 （式中、 Ｒ¹は置換基を有していてもよいフェニル基又
   は置換基を有していてもよいナフチル基を表わし、 Ｒ⁴
   とＲ⁵とＲ⁶は各々独立的に、水素原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基又は
   置換基を有していてもよいベンジル基を表わす。また、
   Ｒ⁴及びＲ⁵は一体となって環を形成してもよい。）で表
   わされる化合物であることを特徴とする請求項１記載の
   電子写真感光体。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表わされる化合物が一般
   式（３） 【化３】 （式中、 Ｒ¹は置換基を有していてもよいフェニル基又
   は置換基を有していてもよいナフチル基を表わし、ｎは
   ０又は１を表わし、ＸはＯ又はＳを表わし、 Ｒ⁷及び
   Ｒ⁸は各々独立的に、水素原子、アルキル基、アルコキ
   シ基、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基
   を有していてもよいベンジル基を表わす。）で表わされ
   る化合物であることを特徴とする請求項１記載の電子写
   真感光体。