JPH0559294A - トリフルオロメトキシ基含有ジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
トリフルオロメトキシ基含有ジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 分子鎖の一方の端にトリフルオロメトキシ基
を有し、他方の端にｐ−置換ベンジルオキシ基又はトラ
ンス−４−置換シクロヘキシルメトキシ基を有する下記
構造の二色性ジスアゾ色素。 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基もしく
はアルコキシ基またはアルキル基、アルコキシアルキル
基もしくはアルコキシ基で置換されたフェニル基もしく
はシクロヘキシル基を示し、Ｘは 置換体のシクロヘキシレン基を示す） 【効果】 この二色性色素は、二色性および着色力にす
ぐれ、かつ良好な耐光性を有する黄色系の色素であり、
これを含むゲスト・ホスト型液晶組成物はコントラスト
及び耐久性に優れた液晶素子を与える。
を有し、他方の端にｐ−置換ベンジルオキシ基又はトラ
ンス−４−置換シクロヘキシルメトキシ基を有する下記
構造の二色性ジスアゾ色素。 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基もしく
はアルコキシ基またはアルキル基、アルコキシアルキル
基もしくはアルコキシ基で置換されたフェニル基もしく
はシクロヘキシル基を示し、Ｘは 置換体のシクロヘキシレン基を示す） 【効果】 この二色性色素は、二色性および着色力にす
ぐれ、かつ良好な耐光性を有する黄色系の色素であり、
これを含むゲスト・ホスト型液晶組成物はコントラスト
及び耐久性に優れた液晶素子を与える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な黄色系統のアゾ系
二色性色素およびこれを含む液晶組成物、ならびにこの
液晶組成物を用いた液晶素子に関する。
二色性色素およびこれを含む液晶組成物、ならびにこの
液晶組成物を用いた液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶の表示モードとしては、ツイ
ストネマチック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイス
ト（ＳＴＮ）型表示モードなどをはじめ、各種の表示モ
ードが提案されている。このうち液晶に二色性色素を溶
解して用いるゲスト・ホスト（ＧＨ）型表示モードは、
視野角が広いなどの特徴があるので、自動車などの表示
パネルとして広く用いられている。このＧＨ型表示モー
ドに用いられる二色性色素は、二色性、溶解性、耐光性
および着色力などの諸特性が優れていることが要求され
る。
ストネマチック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイス
ト（ＳＴＮ）型表示モードなどをはじめ、各種の表示モ
ードが提案されている。このうち液晶に二色性色素を溶
解して用いるゲスト・ホスト（ＧＨ）型表示モードは、
視野角が広いなどの特徴があるので、自動車などの表示
パネルとして広く用いられている。このＧＨ型表示モー
ドに用いられる二色性色素は、二色性、溶解性、耐光性
および着色力などの諸特性が優れていることが要求され
る。
【０００３】一方、市場のニーズが大きいブラックの液
晶組成物を構成するのに必要な黄色系の二色性色素とし
ては、従来、アゾ系色素、アントラキノン系色素および
ペリノン系色素などが知られている。しかしながらアゾ
系色素は概して耐光性に問題があり、また耐光性の良好
なアントラキノン系色素は着色力が低く、ペリノン系色
素は二色性が小さいなど、上記の諸特性のいずれにも優
れた二色性色素は稀である。
晶組成物を構成するのに必要な黄色系の二色性色素とし
ては、従来、アゾ系色素、アントラキノン系色素および
ペリノン系色素などが知られている。しかしながらアゾ
系色素は概して耐光性に問題があり、また耐光性の良好
なアントラキノン系色素は着色力が低く、ペリノン系色
素は二色性が小さいなど、上記の諸特性のいずれにも優
れた二色性色素は稀である。
【０００４】また、ＧＨ型表示モードは、ＴＮ型表示モ
ードなどの他の表示モードにくらべ、一般に閾値電圧が
高いという難点があり、液晶組成物の誘電率異方性を高
めることによりこの難点を軽減することが望ましい。誘
電率異方性の高い液晶組成物を構成するには、誘電率異
方性の大きい置換基を有する二色性色素を用いるのが望
ましい。しかし公知のニトロ基やシアノ基を有する二色
性色素は耐光性や溶解性に大きな難点があり、誘電率異
方性の大きい置換基を有し且つ実用性の高い黄色系の二
色性色素は殆んど知られていない。
ードなどの他の表示モードにくらべ、一般に閾値電圧が
高いという難点があり、液晶組成物の誘電率異方性を高
めることによりこの難点を軽減することが望ましい。誘
電率異方性の高い液晶組成物を構成するには、誘電率異
方性の大きい置換基を有する二色性色素を用いるのが望
ましい。しかし公知のニトロ基やシアノ基を有する二色
性色素は耐光性や溶解性に大きな難点があり、誘電率異
方性の大きい置換基を有し且つ実用性の高い黄色系の二
色性色素は殆んど知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は閾値電圧の低
い液晶組成物を与えることのできる実用性にすぐれた二
色性色素を提供せんとするものである。
い液晶組成物を与えることのできる実用性にすぐれた二
色性色素を提供せんとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、前記請
求項１に記載の一般式〔１〕で表わされる、誘電率異方
性の大きいトリフルオロメトキシ基を分子軸方向の末端
に有するジスアゾ系色素により達成される。一般式１の
ジスアゾ系色素は、例えば公知のジアゾ化カップリング
反応により得られる下記のジスアゾ化合物
求項１に記載の一般式〔１〕で表わされる、誘電率異方
性の大きいトリフルオロメトキシ基を分子軸方向の末端
に有するジスアゾ系色素により達成される。一般式１の
ジスアゾ系色素は、例えば公知のジアゾ化カップリング
反応により得られる下記のジスアゾ化合物
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｚ1 〜Ｚ9 は前示一般式〔１〕に
於けると同一の意義を有する）に、下記の化合物 Ｙ−ＣＨ2 −Ｘ−Ｒ （式中、ＲおよびＸは前示一般式〔１〕に於けると同一
の意義を有し、Ｙはハロゲン原子を示す。）を反応させ
ることにより得られる。
於けると同一の意義を有する）に、下記の化合物 Ｙ−ＣＨ2 −Ｘ−Ｒ （式中、ＲおよびＸは前示一般式〔１〕に於けると同一
の意義を有し、Ｙはハロゲン原子を示す。）を反応させ
ることにより得られる。
【０００９】前示一般式〔１〕におけるＲとしては、メ
チル、エチルまたは直鎖状もしくは分岐鎖状のプロピ
ル、ブチル、ヘキシル、オクチルなどのＣ1 〜Ｃ18のア
ルキル基、エトキシメチル、ブトキシメチル、エトキシ
エチル、ブトキシエチルなどのＣ2 〜Ｃ18のアルコキシ
アルキル基、メトキシ、エトキシまたは直鎖状もしくは
分岐鎖状のプロポキシ、ブトキシ、ヘプチルオキシなど
のＣ1 〜Ｃ18のアルコキシ基、ブチルフェニル、ヘキシ
ルフェニルなどのアルキル置換フェニル基、エトキシメ
チルフェニル、ブトキシエチルフェニルなどのアルコキ
シアルキル置換フェニル基、プロポキシフェニル、ヘキ
シルオキシフェニルなどのアルコキシ置換フェニル基、
ブチルシクロヘキシル、オクチルシクロヘキシルなどの
アルキル置換シクロヘキシル基、ブトキシエチルシクロ
ヘキシルなどのアルコキシアルキル置換シクロヘキシル
基、ペントキシシクロヘキシルなどのアルコキシ置換シ
クロヘキシル基が挙げられる。これらの置換フェニル基
および置換シクロヘキシル基の置換基の炭素数は通常１
〜１８である。なお、置換シクロヘキシル基はトランス
−４−置換シクロヘキシル基であるのが好ましい。
チル、エチルまたは直鎖状もしくは分岐鎖状のプロピ
ル、ブチル、ヘキシル、オクチルなどのＣ1 〜Ｃ18のア
ルキル基、エトキシメチル、ブトキシメチル、エトキシ
エチル、ブトキシエチルなどのＣ2 〜Ｃ18のアルコキシ
アルキル基、メトキシ、エトキシまたは直鎖状もしくは
分岐鎖状のプロポキシ、ブトキシ、ヘプチルオキシなど
のＣ1 〜Ｃ18のアルコキシ基、ブチルフェニル、ヘキシ
ルフェニルなどのアルキル置換フェニル基、エトキシメ
チルフェニル、ブトキシエチルフェニルなどのアルコキ
シアルキル置換フェニル基、プロポキシフェニル、ヘキ
シルオキシフェニルなどのアルコキシ置換フェニル基、
ブチルシクロヘキシル、オクチルシクロヘキシルなどの
アルキル置換シクロヘキシル基、ブトキシエチルシクロ
ヘキシルなどのアルコキシアルキル置換シクロヘキシル
基、ペントキシシクロヘキシルなどのアルコキシ置換シ
クロヘキシル基が挙げられる。これらの置換フェニル基
および置換シクロヘキシル基の置換基の炭素数は通常１
〜１８である。なお、置換シクロヘキシル基はトランス
−４−置換シクロヘキシル基であるのが好ましい。
【００１０】Ｚ1 〜Ｚ9 は単独では水素原子、ハロゲン
原子、メチル基またはメトキシ基を示すが、同一環上の
２個のＺが互に結合してテトラリン環の脂肪族環部分、
ナフタリン環の芳香族環部分またはキノリン環の含窒素
芳香族環部分を形成していてもよい。本発明の液晶組成
物は、前示一般式〔１〕で示されるジスアゾ系二色性色
素を、「液晶デバイスハンドブック」〔日本学術振興会
第１４２委員会編（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，
ｐ７１５〜ｐ７２２〕に記載の、ネマチックまたはスメ
クチック相を示すビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、フェニルピリミジン系、シクロヘキシルシクロヘ
キサン系などの、各種の液晶化合物または液晶組成物に
公知の方法で混合することにより、容易に調製すること
ができる。
原子、メチル基またはメトキシ基を示すが、同一環上の
２個のＺが互に結合してテトラリン環の脂肪族環部分、
ナフタリン環の芳香族環部分またはキノリン環の含窒素
芳香族環部分を形成していてもよい。本発明の液晶組成
物は、前示一般式〔１〕で示されるジスアゾ系二色性色
素を、「液晶デバイスハンドブック」〔日本学術振興会
第１４２委員会編（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，
ｐ７１５〜ｐ７２２〕に記載の、ネマチックまたはスメ
クチック相を示すビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、フェニルピリミジン系、シクロヘキシルシクロヘ
キサン系などの、各種の液晶化合物または液晶組成物に
公知の方法で混合することにより、容易に調製すること
ができる。
【００１１】また、本発明の液晶組成物は、コレステリ
ルノナノエートなどの光学活性化合物を含有していても
よく、その場合これらの化合物は液晶相を示しても示さ
なくても良い。本発明の液晶組成物は、さらに紫外線吸
収剤や酸化防止剤などの各種の添加剤を含有していても
よい。本発明の液晶素子は、上記のようにして得られた
液晶組成物を、例えば少くとも一方が透明な電極付基板
間に挟持することにより構成することができる。このよ
うなゲストホスト効果を応用した素子については、「液
晶の最新技術」〔松本正一、角田市良；工業調査会，３
４（１９８３）〕や、「ＳＤＩ８５ Ｄｉｇｅｓｔ」
〔Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ；６８（１９８５）〕等に
詳述されている。
ルノナノエートなどの光学活性化合物を含有していても
よく、その場合これらの化合物は液晶相を示しても示さ
なくても良い。本発明の液晶組成物は、さらに紫外線吸
収剤や酸化防止剤などの各種の添加剤を含有していても
よい。本発明の液晶素子は、上記のようにして得られた
液晶組成物を、例えば少くとも一方が透明な電極付基板
間に挟持することにより構成することができる。このよ
うなゲストホスト効果を応用した素子については、「液
晶の最新技術」〔松本正一、角田市良；工業調査会，３
４（１９８３）〕や、「ＳＤＩ８５ Ｄｉｇｅｓｔ」
〔Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ；６８（１９８５）〕等に
詳述されている。
【００１２】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。なお、以下の実施例において、オーダーパラ
メーター（Ｓ）は下記のようにして算出した。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。なお、以下の実施例において、オーダーパラ
メーター（Ｓ）は下記のようにして算出した。
【００１３】商品名ＺＬ１−１５６５〔Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製品〕として市販されているフェニルシクロヘキサン
系液晶混合物に、ジスアゾ系色素を１ｗｔ％の濃度とな
るように溶解して、ゲストホスト液晶組成物を調製す
る。ポリイミド系樹脂を塗布し硬化させたのちラビング
処理した透明電極付きガラス基板を、９μｍの間隔をへ
だてて対向させて構成したセルに、上記の液晶組成物を
封入して液晶素子を作製する。
社製品〕として市販されているフェニルシクロヘキサン
系液晶混合物に、ジスアゾ系色素を１ｗｔ％の濃度とな
るように溶解して、ゲストホスト液晶組成物を調製す
る。ポリイミド系樹脂を塗布し硬化させたのちラビング
処理した透明電極付きガラス基板を、９μｍの間隔をへ
だてて対向させて構成したセルに、上記の液晶組成物を
封入して液晶素子を作製する。
【００１４】この素子の配向方向に平行な直線偏光に対
する吸光度（Ａ//）、および配向方向に垂直な直線偏光
に対する吸光度（Ａ⊥）を測定する。吸収ピーク（λｍ
ａｘ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）は Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） により算出される。
する吸光度（Ａ//）、および配向方向に垂直な直線偏光
に対する吸光度（Ａ⊥）を測定する。吸収ピーク（λｍ
ａｘ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）は Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） により算出される。
【００１５】〔実施例１〕下記構造式〔１−１〕で示さ
れるトリフルオロメトキシ基を有するアゾ系化合物３．
１５ｇを、酢酸１０ｍｌおよびプロピオン酸５ｍｌの混
合液に溶解して０〜５℃に冷却した。これに０〜５℃に
冷却した４３％ニトロシル硫酸３．１ｇを攪拌下に添加
した。この温度でさらに２時間攪拌したのち、これにス
ルファミン酸０．１ｇを加えてジアゾ液を調製した。
れるトリフルオロメトキシ基を有するアゾ系化合物３．
１５ｇを、酢酸１０ｍｌおよびプロピオン酸５ｍｌの混
合液に溶解して０〜５℃に冷却した。これに０〜５℃に
冷却した４３％ニトロシル硫酸３．１ｇを攪拌下に添加
した。この温度でさらに２時間攪拌したのち、これにス
ルファミン酸０．１ｇを加えてジアゾ液を調製した。
【００１６】水１００ｍｌにフェノール１ｇを溶解し、
酢酸ナトリウムを添加してｐＨ８に調整した。このカッ
プラー液を０〜５℃に冷却し、攪拌下にアンモニア水を
添加してｐＨ８〜１０に保ちながら、これにジアゾ液を
徐々に加え、この温度で２時間反応させた。反応液に塩
酸を加えてｐＨ６にし、析出物を濾過、水洗、乾燥して
下記構造式〔１−２〕のジスアゾ系化合物の粗結晶を得
た。
酢酸ナトリウムを添加してｐＨ８に調整した。このカッ
プラー液を０〜５℃に冷却し、攪拌下にアンモニア水を
添加してｐＨ８〜１０に保ちながら、これにジアゾ液を
徐々に加え、この温度で２時間反応させた。反応液に塩
酸を加えてｐＨ６にし、析出物を濾過、水洗、乾燥して
下記構造式〔１−２〕のジスアゾ系化合物の粗結晶を得
た。
【００１７】１５ｍｌのＮ−メチルピロリドンにこの粗
結晶１．１７ｇを溶解し、これに４−ブチルオキシベン
ジルクロライド１．０８ｇおよび炭酸ナトリウム０．８
ｇを加えて７０℃で３時間反応させた。反応液を室温に
冷却したのちこれにメタノールを加え、析出物を濾過・
水洗・乾燥して粗結晶を得た。この粗結晶をカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、さらにクロロホルム−メ
タノールの混合溶液から析出させて、上記構造式〔１−
３〕で示されるジスアゾ系色素を得た。このものの吸収
ピーク（４４６ｎｍ）におけるオーダーパラメーター
（Ｓ）は、Ｓ＝０．７６であった。
結晶１．１７ｇを溶解し、これに４−ブチルオキシベン
ジルクロライド１．０８ｇおよび炭酸ナトリウム０．８
ｇを加えて７０℃で３時間反応させた。反応液を室温に
冷却したのちこれにメタノールを加え、析出物を濾過・
水洗・乾燥して粗結晶を得た。この粗結晶をカラムクロ
マトグラフィーにより精製し、さらにクロロホルム−メ
タノールの混合溶液から析出させて、上記構造式〔１−
３〕で示されるジスアゾ系色素を得た。このものの吸収
ピーク（４４６ｎｍ）におけるオーダーパラメーター
（Ｓ）は、Ｓ＝０．７６であった。
【００１８】
【化４】
【００１９】
【化５】
【００２０】
【化６】
【００２１】〔実施例２〕実施例１において、４−ブチ
ルオキシベンジルクロライドの代りに４−ペンチルオキ
シベンジルクロライドを用いた以外は実施例１と全く同
様にして反応および後処理を行ない、下記構造式〔２−
１〕で示されるジスアゾ系色素を得た。このものの吸収
ピーク（４４６ｎｍ）におけるオーダーパラメーター
（Ｓ）は、Ｓ＝０．７６であった。
ルオキシベンジルクロライドの代りに４−ペンチルオキ
シベンジルクロライドを用いた以外は実施例１と全く同
様にして反応および後処理を行ない、下記構造式〔２−
１〕で示されるジスアゾ系色素を得た。このものの吸収
ピーク（４４６ｎｍ）におけるオーダーパラメーター
（Ｓ）は、Ｓ＝０．７６であった。
【００２２】
【化７】
【００２３】〔実施例３〕実施例１において、４−ブチ
ルオキシベンジルクロライドの代りに４−ヘプチルオキ
シベンジルクロライドを用いた以外は実施例１と全く同
様にして反応および後処理を行ない、下記構造式〔３−
１〕で示されるジスアゾ系色素を得た。このものの吸収
ピーク（４４７ｎｍ）におけるオーダーパラメーター
（Ｓ）は、Ｓ＝０．７７であった。
ルオキシベンジルクロライドの代りに４−ヘプチルオキ
シベンジルクロライドを用いた以外は実施例１と全く同
様にして反応および後処理を行ない、下記構造式〔３−
１〕で示されるジスアゾ系色素を得た。このものの吸収
ピーク（４４７ｎｍ）におけるオーダーパラメーター
（Ｓ）は、Ｓ＝０．７７であった。
【００２４】
【化８】
【００２５】〔実施例４〕下記構造式〔４−１〕で示さ
れるトリフルオロメトキシ基を有するアゾ系化合物５．
３ｇを、酢酸５０ｍｌ、３５％塩酸５．３ｍｌおよび水
９０ｍｌの混合液に溶解した。これを０〜５℃に冷却し
てこれに亜硝酸ナトリウム１．４５ｇを加えた。この温
度で２時間反応させたのち、さらにこれにスルファミン
酸０．１５ｇを加えてジアゾ液を調製した。
れるトリフルオロメトキシ基を有するアゾ系化合物５．
３ｇを、酢酸５０ｍｌ、３５％塩酸５．３ｍｌおよび水
９０ｍｌの混合液に溶解した。これを０〜５℃に冷却し
てこれに亜硝酸ナトリウム１．４５ｇを加えた。この温
度で２時間反応させたのち、さらにこれにスルファミン
酸０．１５ｇを加えてジアゾ液を調製した。
【００２６】１−ナフトール２．９ｇをメタノール６０
ｍｌに溶解し、これに５％苛性ソーダ水溶液を加えてｐ
Ｈ９に調整した。このカップラー液を０〜５℃に冷却
し、攪拌下これにジアゾ液とアンモニア水を交互に加え
てｐＨ８〜１０に保ちながらジアゾ液をカップラー液に
添加し、さらにこの温度で２時間反応させた。反応液に
塩酸を加えてｐＨ６とし、析出物を濾過・水洗・乾燥し
て下記構造式〔４−２〕のジスアゾ系化合物の粗結晶を
得た。
ｍｌに溶解し、これに５％苛性ソーダ水溶液を加えてｐ
Ｈ９に調整した。このカップラー液を０〜５℃に冷却
し、攪拌下これにジアゾ液とアンモニア水を交互に加え
てｐＨ８〜１０に保ちながらジアゾ液をカップラー液に
添加し、さらにこの温度で２時間反応させた。反応液に
塩酸を加えてｐＨ６とし、析出物を濾過・水洗・乾燥し
て下記構造式〔４−２〕のジスアゾ系化合物の粗結晶を
得た。
【００２７】この粗結晶１．５８ｇをＮ−メチルピロリ
ドン１５ｍｌに溶解し、これに４−ペンチルオキシベン
ジルクロライド２．５３ｇおよび炭酸ナトリウム１ｇを
加えて、８０℃で７時間反応させた。反応液を室温に冷
却したのちこれにメタノールを加え、析出物を濾過・水
洗・乾燥して粗結晶を得た。この粗結晶をカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、さらにクロロホルム−メタ
ノール混合溶液から析出させて、下記構造式〔４−３〕
で示されるジスアゾ系色素を得た。このものの吸収ピー
ク（４４６ｎｍ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）
は、Ｓ＝０．７６であった。
ドン１５ｍｌに溶解し、これに４−ペンチルオキシベン
ジルクロライド２．５３ｇおよび炭酸ナトリウム１ｇを
加えて、８０℃で７時間反応させた。反応液を室温に冷
却したのちこれにメタノールを加え、析出物を濾過・水
洗・乾燥して粗結晶を得た。この粗結晶をカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、さらにクロロホルム−メタ
ノール混合溶液から析出させて、下記構造式〔４−３〕
で示されるジスアゾ系色素を得た。このものの吸収ピー
ク（４４６ｎｍ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）
は、Ｓ＝０．７６であった。
【００２８】
【化９】
【００２９】
【化１０】
【００３０】
【化１１】
【００３１】〔実施例５〕実施例４において、４−ペン
チルオキシベンジルクロライドの代りに４−ヘプチルオ
キシベンジルクロライドを用いた以外は実施例４と全く
同様にして反応および後処理を行ない、下記構造式〔５
−１〕で示されるジスアゾ系色素を得た。このものの吸
収ピーク（４４５ｎｍ）におけるオーダーパラメーター
（Ｓ）は、Ｓ＝０．７６であった。
チルオキシベンジルクロライドの代りに４−ヘプチルオ
キシベンジルクロライドを用いた以外は実施例４と全く
同様にして反応および後処理を行ない、下記構造式〔５
−１〕で示されるジスアゾ系色素を得た。このものの吸
収ピーク（４４５ｎｍ）におけるオーダーパラメーター
（Ｓ）は、Ｓ＝０．７６であった。
【００３２】
【化１２】
【００３３】〔実施例６〕実施例１〜５に準じて、下記
のＮｏ．１〜２２の構造式のジスアゾ系色素を調製し
た。そのオーダーパラメーター（Ｓ）と色相を表１に示
す。
のＮｏ．１〜２２の構造式のジスアゾ系色素を調製し
た。そのオーダーパラメーター（Ｓ）と色相を表１に示
す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】
【表６】
【００４０】
【表７】
【００４１】
【表８】
【００４２】
【発明の効果】本発明に係るジスアゾ系色素は、高い二
色性および着色力ならびに良好な耐光性を有する黄色系
の色素である。この色素を含む液晶組成物を用いること
により、コントラストおよび耐久性に優れた表示素子な
どの液晶素子を構成することができる。
色性および着色力ならびに良好な耐光性を有する黄色系
の色素である。この色素を含む液晶組成物を用いること
により、コントラストおよび耐久性に優れた表示素子な
どの液晶素子を構成することができる。
【図１】本発明の液晶素子の電圧無印加状態の模式的な
断面図
断面図
【図２】本発明の液晶素子の電圧印加状態の模式的な断
面図
面図
１ 観察者 ２ 透明基板 ３ 平行配向処理が施された透明電極 ４ 誘電異方性が正のネマチック液晶分子 ５ 二色性色素分子 ６ 入射偏光 ７ 入射偏光の偏光方向 ８ 偏光板 ９ 入射光
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔１〕 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基もしく
はアルコキシ基またはアルキル基、アルコキシアルキル
基もしくはアルコキシ基で置換されたフェニル基もしく
はシクロヘキシル基を示し、Ｘは 【化２】 を示し、Ｚ1 〜Ｚ9 は単独では水素原子、ハロゲン原
子、メチル基またはメトキシ基を示すが、同一環上の２
個のＺが互に結合して脂肪族環、芳香族環または含窒素
芳香環を形成してもよい）で表わされるトリフルオロメ
トキシ基含有ジスアゾ系色素。 - 【請求項２】 請求項１記載のトリフルオロメトキシ基
含有ジスアゾ系色素を含む液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を用いた液晶
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3224409A JP3018631B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | トリフルオロメトキシ基含有ジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3224409A JP3018631B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | トリフルオロメトキシ基含有ジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559294A true JPH0559294A (ja) | 1993-03-09 |
| JP3018631B2 JP3018631B2 (ja) | 2000-03-13 |
Family
ID=16813316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3224409A Expired - Fee Related JP3018631B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | トリフルオロメトキシ基含有ジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3018631B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07126623A (ja) * | 1993-11-02 | 1995-05-16 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
-
1991
- 1991-09-04 JP JP3224409A patent/JP3018631B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07126623A (ja) * | 1993-11-02 | 1995-05-16 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3018631B2 (ja) | 2000-03-13 |
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