JPH0558946A - ノルボルナンジカルボン酸類の製造方法 - Google Patents
ノルボルナンジカルボン酸類の製造方法Info
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- JPH0558946A JPH0558946A JP21708291A JP21708291A JPH0558946A JP H0558946 A JPH0558946 A JP H0558946A JP 21708291 A JP21708291 A JP 21708291A JP 21708291 A JP21708291 A JP 21708291A JP H0558946 A JPH0558946 A JP H0558946A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ビシクロ[2,2,1]-5-ヘプテン-2-カルボニト
リル(BHC)をシアン化水素付加することにより得ら
れるノルカンファンジカルボニトリル(NDC)類を、
アルカリ又は酸の水溶液中で加水分解し、ノルボルナン
ジカルボン酸(NBC)類を製造する。反応条件とし
て、アルカリの場合、その量は塩基当量がNDC類のニ
トリル当量に対し 0.5〜2.0倍、水溶液濃度は1〜30
%、及び、温度は 60〜200℃、また、酸の場合、その量
はNDC類に対し1〜20倍モル、水溶液濃度は5〜75
%、及び、温度は 80〜200℃である。NBC類の純度は
99%、及び、その収率は 87〜98モル%である。 【効果】 この方法によれば、目的物のNBC類をND
C類から高純度及び高収率で製造できる。更に、原料の
NDC類は、出発原料として工業的に入手が容易なジシ
クロペンタジエンとアクリロニトリルからBHCを経由
して、容易に、かつ高収率で得られる。
リル(BHC)をシアン化水素付加することにより得ら
れるノルカンファンジカルボニトリル(NDC)類を、
アルカリ又は酸の水溶液中で加水分解し、ノルボルナン
ジカルボン酸(NBC)類を製造する。反応条件とし
て、アルカリの場合、その量は塩基当量がNDC類のニ
トリル当量に対し 0.5〜2.0倍、水溶液濃度は1〜30
%、及び、温度は 60〜200℃、また、酸の場合、その量
はNDC類に対し1〜20倍モル、水溶液濃度は5〜75
%、及び、温度は 80〜200℃である。NBC類の純度は
99%、及び、その収率は 87〜98モル%である。 【効果】 この方法によれば、目的物のNBC類をND
C類から高純度及び高収率で製造できる。更に、原料の
NDC類は、出発原料として工業的に入手が容易なジシ
クロペンタジエンとアクリロニトリルからBHCを経由
して、容易に、かつ高収率で得られる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はノルボルナンジカルボン
酸類の製造方法に関するものである。より詳しくは、ビ
シクロ[2,2,1]-5-ヘプテン-2-カルボニトリル(以下、
BHCと略する。)のシアン化水素付加により製造され
る 2,5-ノルカンファンジカルボニトリル、及び、2,6-
ノルカンファンジカルボニトリル(以下、それぞれ 2,5
-NDC、及び、2,6-NDCと略し、更に、両者を合わ
せてNDC類と略する。)を、アルカリ又は酸の水溶液
中で加水分解することによる 2,5-ノルボルナンジカル
ボン酸、及び、2,6-ノルボルナンジカルボン酸(以下、
それぞれ 2,5-NBC、及び、2,6-NBCと略し、更
に、両者を合わせてNBC類と略する。)の工業的な製
造方法に関するものである。NBC類はポリアミン又は
ポリオールとの反応によりポリアミド又はポリエステル
に誘導され、これらは合成樹脂として用いられる。
酸類の製造方法に関するものである。より詳しくは、ビ
シクロ[2,2,1]-5-ヘプテン-2-カルボニトリル(以下、
BHCと略する。)のシアン化水素付加により製造され
る 2,5-ノルカンファンジカルボニトリル、及び、2,6-
ノルカンファンジカルボニトリル(以下、それぞれ 2,5
-NDC、及び、2,6-NDCと略し、更に、両者を合わ
せてNDC類と略する。)を、アルカリ又は酸の水溶液
中で加水分解することによる 2,5-ノルボルナンジカル
ボン酸、及び、2,6-ノルボルナンジカルボン酸(以下、
それぞれ 2,5-NBC、及び、2,6-NBCと略し、更
に、両者を合わせてNBC類と略する。)の工業的な製
造方法に関するものである。NBC類はポリアミン又は
ポリオールとの反応によりポリアミド又はポリエステル
に誘導され、これらは合成樹脂として用いられる。
【0002】
【従来の技術】従来、NBC類の製造方法としては、例
えば、ノルボルナンジメタノールを活性ニッケル酸化
物電極上で酸化する方法(米国特許第4,496,440号)、
及び、ビシクロ[3,3,1]ノナン-2,6-ジオンを酢酸中、
硝酸タリウムで酸化する方法(Zhurnal Organichesho
j Khimii,Vol.22, No.4, p.871,(1986))が知られて
いる。
えば、ノルボルナンジメタノールを活性ニッケル酸化
物電極上で酸化する方法(米国特許第4,496,440号)、
及び、ビシクロ[3,3,1]ノナン-2,6-ジオンを酢酸中、
硝酸タリウムで酸化する方法(Zhurnal Organichesho
j Khimii,Vol.22, No.4, p.871,(1986))が知られて
いる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、まず、の方
法は電気分解反応であるので、反応量は単位電極面積及
び単位時間当りで決ってしまう。そのため、この方法の
工業化を考えた場合、スケールアップ効果が乏しく、電
力の消費量が大きくなる。原料のノルボルナンジメタノ
ールは、ビシクロ[2,2,1]ヘプト-2,5-ジエン、ビシクロ
[2,2,1]ヘプト-5-エン-2-カルバルデヒド、又は、ビシ
クロ[2,2,1]ヘプト-5-エン-2-メタノールのヒドロホル
ミル化反応により得られる。この反応は一般に高温・高
圧の反応条件を必要とするため、工業的には設備費が高
くなる。次に、の方法では、得られるNBC類の収率
は約30モル%と低い。本発明は、工業的に入手が容易な
原料を用いて、高純度及び高収率でNBC類を製造する
ことを目的とする。
法は電気分解反応であるので、反応量は単位電極面積及
び単位時間当りで決ってしまう。そのため、この方法の
工業化を考えた場合、スケールアップ効果が乏しく、電
力の消費量が大きくなる。原料のノルボルナンジメタノ
ールは、ビシクロ[2,2,1]ヘプト-2,5-ジエン、ビシクロ
[2,2,1]ヘプト-5-エン-2-カルバルデヒド、又は、ビシ
クロ[2,2,1]ヘプト-5-エン-2-メタノールのヒドロホル
ミル化反応により得られる。この反応は一般に高温・高
圧の反応条件を必要とするため、工業的には設備費が高
くなる。次に、の方法では、得られるNBC類の収率
は約30モル%と低い。本発明は、工業的に入手が容易な
原料を用いて、高純度及び高収率でNBC類を製造する
ことを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】先に、本発明者らは、特
定の触媒及び特定の反応条件下で、BHCにシアン化水
素を付加することにより、高収率でNDC類を製造でき
る方法を開示した(特開平3-95151号公報)。BHC
は、原料として工業的に入手が容易なジシクロペンタジ
エンとアクリロニトリルを用いて、ディールス・アルダ
ー反応により容易に得られる。そこで、本発明者らは、
これらのことを勘案し、上記の課題を解決するために鋭
意検討した結果、直接の原料としてNDC類を選び、こ
れを特定の反応条件下で加水分解するということが有効
であることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本
発明は、ビシクロ[2,2,1]-5-ヘプテン-2-カルボニトリ
ルをシアン化水素付加することにより製造されるノルカ
ンファンジカルボニトリル類を、アルカリ又は酸の水溶
液中で加水分解することを特徴とするノルボルナンジカ
ルボン酸類の製造方法である。
定の触媒及び特定の反応条件下で、BHCにシアン化水
素を付加することにより、高収率でNDC類を製造でき
る方法を開示した(特開平3-95151号公報)。BHC
は、原料として工業的に入手が容易なジシクロペンタジ
エンとアクリロニトリルを用いて、ディールス・アルダ
ー反応により容易に得られる。そこで、本発明者らは、
これらのことを勘案し、上記の課題を解決するために鋭
意検討した結果、直接の原料としてNDC類を選び、こ
れを特定の反応条件下で加水分解するということが有効
であることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本
発明は、ビシクロ[2,2,1]-5-ヘプテン-2-カルボニトリ
ルをシアン化水素付加することにより製造されるノルカ
ンファンジカルボニトリル類を、アルカリ又は酸の水溶
液中で加水分解することを特徴とするノルボルナンジカ
ルボン酸類の製造方法である。
【0005】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いるNDC類は、BHCのシアン化水素付加におい
て、例えば特開平3-95151号公報に記載されているよう
に、特定のゼロ価ニッケル錯体触媒とルイス酸の助触媒
を用い、特定の反応条件下で製造される。更に、NDC
類は、反応液を分別蒸留等によって精製したものを使用
するのが好ましい。上記の公報中、記載されているBH
Cのシアン化水素付加法は、一般式(1) Ni[(A)(B)(C)(D)] (1) で表されるゼロ価ニッケル錯体触媒(式中、A,B,C,
Dは同じもの又は異なるものであってもよい一般式
(2) P(x)(y)(z) (2) を有する中性配位子を示し、Pはリン原子、また、x,
y,zは同一又は異なって式ORで示されるものとし、
Rは炭素数18以下のアルキル基及び炭素数18以下のアリ
ール基からなる群より選択されるものを示す。)とルイ
ス酸の助触媒の存在下、仕込のゼロ価ニッケル錯体触媒
に対して、ルイス酸の助触媒、BHC及び中性配位子の
モル比をそれぞれ 0.05〜50、100〜2000及び2〜32の範
囲、BHCに対するシアン化水素のモル比を 0.50〜1.2
0の範囲、及び、反応温度は 20〜130℃の範囲でシアン
化水素付加させるものである。
用いるNDC類は、BHCのシアン化水素付加におい
て、例えば特開平3-95151号公報に記載されているよう
に、特定のゼロ価ニッケル錯体触媒とルイス酸の助触媒
を用い、特定の反応条件下で製造される。更に、NDC
類は、反応液を分別蒸留等によって精製したものを使用
するのが好ましい。上記の公報中、記載されているBH
Cのシアン化水素付加法は、一般式(1) Ni[(A)(B)(C)(D)] (1) で表されるゼロ価ニッケル錯体触媒(式中、A,B,C,
Dは同じもの又は異なるものであってもよい一般式
(2) P(x)(y)(z) (2) を有する中性配位子を示し、Pはリン原子、また、x,
y,zは同一又は異なって式ORで示されるものとし、
Rは炭素数18以下のアルキル基及び炭素数18以下のアリ
ール基からなる群より選択されるものを示す。)とルイ
ス酸の助触媒の存在下、仕込のゼロ価ニッケル錯体触媒
に対して、ルイス酸の助触媒、BHC及び中性配位子の
モル比をそれぞれ 0.05〜50、100〜2000及び2〜32の範
囲、BHCに対するシアン化水素のモル比を 0.50〜1.2
0の範囲、及び、反応温度は 20〜130℃の範囲でシアン
化水素付加させるものである。
【0006】本発明における加水分解は、アルカリ又は
酸の水溶液中で行われる。本発明の加水分解に使用する
アルカリは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム等のア
ルカリ金属水酸化物、及び、水酸化ベリリウム、水酸化
マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウ
ム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物から
選ばれる少なくとも一種の水酸化物である。特に好まし
いアルカリは、経済的にも水酸化ナトリウムである。ア
ルカリの使用量は、塩基当量がNDC類のニトリル当量
に対し、通常 0.5〜2.0倍、好ましくは 1.0〜1.5倍の範
囲である。この量が 0.5倍未満の場合、得られるNBC
類の収率は低く、また、2.0倍を越えてもその収率は頭
打ちになる。また、アルカリは通常1〜30重量%水溶
液、好ましくは5〜20重量%水溶液で用いられる。アル
カリによる加水分解温度は、通常 60〜200℃の範囲、好
ましくは 80〜150℃の範囲である。この温度が 60℃未
満の場合、得られるNBC類の収率は低く、また、200
℃を越えてもその収率は頭打ちになる。アルカリによる
加水分解時間は、通常1〜20時間、好ましくは2〜10時
間である。
酸の水溶液中で行われる。本発明の加水分解に使用する
アルカリは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化ルビジウム、水酸化セシウム等のア
ルカリ金属水酸化物、及び、水酸化ベリリウム、水酸化
マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウ
ム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物から
選ばれる少なくとも一種の水酸化物である。特に好まし
いアルカリは、経済的にも水酸化ナトリウムである。ア
ルカリの使用量は、塩基当量がNDC類のニトリル当量
に対し、通常 0.5〜2.0倍、好ましくは 1.0〜1.5倍の範
囲である。この量が 0.5倍未満の場合、得られるNBC
類の収率は低く、また、2.0倍を越えてもその収率は頭
打ちになる。また、アルカリは通常1〜30重量%水溶
液、好ましくは5〜20重量%水溶液で用いられる。アル
カリによる加水分解温度は、通常 60〜200℃の範囲、好
ましくは 80〜150℃の範囲である。この温度が 60℃未
満の場合、得られるNBC類の収率は低く、また、200
℃を越えてもその収率は頭打ちになる。アルカリによる
加水分解時間は、通常1〜20時間、好ましくは2〜10時
間である。
【0007】一方、加水分解に使用される酸は、塩酸、
硫酸、リン酸、硝酸、ヨウ化水素酸、臭化水素酸、フッ
化水素酸等の無機酸であり、特に塩酸や硫酸が好まし
い。これらの酸は、NDC類に対し、通常1〜20倍モル
の範囲の量で、5〜75重量%の水溶液として使用される
のがよい。また、酸による加水分解温度は通常 80〜200
℃、好ましくは 90〜170℃の範囲である。酸による加水
分解時間は、通常1〜30時間、好ましくは5〜24時間で
ある。
硫酸、リン酸、硝酸、ヨウ化水素酸、臭化水素酸、フッ
化水素酸等の無機酸であり、特に塩酸や硫酸が好まし
い。これらの酸は、NDC類に対し、通常1〜20倍モル
の範囲の量で、5〜75重量%の水溶液として使用される
のがよい。また、酸による加水分解温度は通常 80〜200
℃、好ましくは 90〜170℃の範囲である。酸による加水
分解時間は、通常1〜30時間、好ましくは5〜24時間で
ある。
【0008】NDC類をアルカリ水溶液中で加水分解し
て得られる反応液では、酸によって中和することによ
り、目的物のNBC類が結晶として析出する。また、場
合によっては、反応液を濃縮することにより、NBC類
の収量を増加させることも可能である。一方、酸水溶液
中で加水分解して得られる反応液では、反応の進行とと
もにNBC類が徐々に結晶として析出してくるため、反
応液を冷却することにより容易にNBC類の結晶を高収
率で得ることが可能である。
て得られる反応液では、酸によって中和することによ
り、目的物のNBC類が結晶として析出する。また、場
合によっては、反応液を濃縮することにより、NBC類
の収量を増加させることも可能である。一方、酸水溶液
中で加水分解して得られる反応液では、反応の進行とと
もにNBC類が徐々に結晶として析出してくるため、反
応液を冷却することにより容易にNBC類の結晶を高収
率で得ることが可能である。
【0009】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。以下において、「%」は特記する以外、モル基準で
ある。実施例中、反応液及び目的物の分析法はガスクロ
マトグラフィー又は高速液体クロマトグラフィーによっ
た。
る。以下において、「%」は特記する以外、モル基準で
ある。実施例中、反応液及び目的物の分析法はガスクロ
マトグラフィー又は高速液体クロマトグラフィーによっ
た。
【0010】合成例(NDC類の合成) 反応器(ガラス製丸底フラスコ、容量500 ml;撹拌機、
温度計、滴下ロート及び冷却器付き)に、BHC 317.8
g(2.67モル)、テトラキス(トリフェニルホスファイ
ト)ニッケル 3.58g(2.75ミリモル)、塩化亜鉛 0.36
g(2.64ミリモル)、及び、トリフェニルホスファイト
3.38g(10.9ミリモル)を仕込み、窒素雰囲気下で撹
拌しながら、反応器の内容物を 70℃に保ち、0℃に保
った液体シアン化水素を 21 ml/hr の速度で反応器に5
時間供給した。その後、反応液を室温まで冷却し、分析
した結果、BHC転化率 100%、及び、NDC類選択率
97.3%であった。次に、この反応液に、8重量%水酸
化ナトリウム水溶液 45g、及び、トルエン 101gを加
え、撹拌下2時間、反応器の内容物を 60℃に保った。
この内容物を室温まで冷却し、有機層と水層からなる二
層に分離させた。トルエン含有の有機層を、蒸留装置
(容量 500 ml;窒素吹き込み口、温度計、圧力計、リ
ービッヒコンデンサー及び真空ポンプ付き)に仕込み、
NDC類 320gを得た。このNDC類は 2,5-NDC59
%及び2,6-NDC41%を含んでいた。
温度計、滴下ロート及び冷却器付き)に、BHC 317.8
g(2.67モル)、テトラキス(トリフェニルホスファイ
ト)ニッケル 3.58g(2.75ミリモル)、塩化亜鉛 0.36
g(2.64ミリモル)、及び、トリフェニルホスファイト
3.38g(10.9ミリモル)を仕込み、窒素雰囲気下で撹
拌しながら、反応器の内容物を 70℃に保ち、0℃に保
った液体シアン化水素を 21 ml/hr の速度で反応器に5
時間供給した。その後、反応液を室温まで冷却し、分析
した結果、BHC転化率 100%、及び、NDC類選択率
97.3%であった。次に、この反応液に、8重量%水酸
化ナトリウム水溶液 45g、及び、トルエン 101gを加
え、撹拌下2時間、反応器の内容物を 60℃に保った。
この内容物を室温まで冷却し、有機層と水層からなる二
層に分離させた。トルエン含有の有機層を、蒸留装置
(容量 500 ml;窒素吹き込み口、温度計、圧力計、リ
ービッヒコンデンサー及び真空ポンプ付き)に仕込み、
NDC類 320gを得た。このNDC類は 2,5-NDC59
%及び2,6-NDC41%を含んでいた。
【0011】実施例1 丸底フラスコ(ガラス製、容量 50 ml;撹拌子、温度
計、及び、還流冷却器付き)に、上記の合成例で得たN
DC類 4.39g(30ミリモル)、及び、10重量%水酸化
ナトリウム 28.8g(72ミリモル相当)を仕込み、100℃
に加熱し、撹拌下、4時間加水分解させた。反応液を室
温まで冷却し、濃塩酸で中和し、結晶を析出させた。こ
の結晶を濾別し、純水 10 mlで洗浄し、真空乾燥して、
白色粉末 5.45gを得た。この粉末を分析した結果、こ
れは 2,5-NBC59%及び2,6-NBC41%からなるNB
C類を含み、その純度は 99重量%、及び、その収率は
97.7%であった。
計、及び、還流冷却器付き)に、上記の合成例で得たN
DC類 4.39g(30ミリモル)、及び、10重量%水酸化
ナトリウム 28.8g(72ミリモル相当)を仕込み、100℃
に加熱し、撹拌下、4時間加水分解させた。反応液を室
温まで冷却し、濃塩酸で中和し、結晶を析出させた。こ
の結晶を濾別し、純水 10 mlで洗浄し、真空乾燥して、
白色粉末 5.45gを得た。この粉末を分析した結果、こ
れは 2,5-NBC59%及び2,6-NBC41%からなるNB
C類を含み、その純度は 99重量%、及び、その収率は
97.7%であった。
【0012】実施例2 実施例1と同じ丸底フラスコに、上記の合成例で得たN
DC類 4.39g(30ミリモル)、及び、10重量%塩酸 25
g(68ミリモル相当)を仕込み、100℃に加熱し、撹拌
下、20時間加水分解させた。反応液を室温まで冷却し、
析出する結晶を濾別し、純水で洗浄し、真空乾燥して、
白色粉末 4.97gを得た。この粉末を分析した結果、こ
れは 2,5-NBC59%及び2,6-NBC41%からなるNB
C類を含み、その純度は 99重量%、及び、その収率は
89.0%であった。
DC類 4.39g(30ミリモル)、及び、10重量%塩酸 25
g(68ミリモル相当)を仕込み、100℃に加熱し、撹拌
下、20時間加水分解させた。反応液を室温まで冷却し、
析出する結晶を濾別し、純水で洗浄し、真空乾燥して、
白色粉末 4.97gを得た。この粉末を分析した結果、こ
れは 2,5-NBC59%及び2,6-NBC41%からなるNB
C類を含み、その純度は 99重量%、及び、その収率は
89.0%であった。
【0013】実施例3 実施例2において、10重量%塩酸 25g(68ミリモル相
当)を 50重量%硫酸 20g(102ミリモル相当)に、及
び、加水分解の温度 100℃を 120℃に変える以外は、実
施例2と全く同様に操作して、白色粉末 4.90gを得
た。この粉末を分析した結果、これは 2,5-NBC59%
及び2,6-NBC41%からなるNBC類を含み、その純度
は 99重量%、及び、その収率は 87.7%であった。
当)を 50重量%硫酸 20g(102ミリモル相当)に、及
び、加水分解の温度 100℃を 120℃に変える以外は、実
施例2と全く同様に操作して、白色粉末 4.90gを得
た。この粉末を分析した結果、これは 2,5-NBC59%
及び2,6-NBC41%からなるNBC類を含み、その純度
は 99重量%、及び、その収率は 87.7%であった。
【0014】比較例1 実施例1において、10重量%水酸化ナトリウム 28.8g
(72ミリモル相当)を4重量%水酸化ナトリウム 25.0
g(25ミリモル相当)に変える以外、実施例1と全く同
様に操作して、白色の固化物を得た。この固化物を分析
した結果、NBC類の収量は 1.20g、及び、その収率
は 21.7%であった。
(72ミリモル相当)を4重量%水酸化ナトリウム 25.0
g(25ミリモル相当)に変える以外、実施例1と全く同
様に操作して、白色の固化物を得た。この固化物を分析
した結果、NBC類の収量は 1.20g、及び、その収率
は 21.7%であった。
【0015】比較例2 実施例2において、10重量%塩酸 25g(68ミリモル相
当)を4重量%塩酸 25g(27ミリモル相当)に変える
以外は、実施例2と全く同様に操作して、白色の固化物
を得た。この固化物を分析した結果、NBC類の収量は
1.50g、及び、その収率は 27.2%であった。
当)を4重量%塩酸 25g(27ミリモル相当)に変える
以外は、実施例2と全く同様に操作して、白色の固化物
を得た。この固化物を分析した結果、NBC類の収量は
1.50g、及び、その収率は 27.2%であった。
【0016】比較例3 実施例1において、加水分解の温度 100℃を 50℃に変
える以外は、実施例1と全く同様に操作して、白色の固
化物を得た。この固化物を分析した結果、NBC類の収
量は 2.50g、及び、その収率は 45.3%であった。
える以外は、実施例1と全く同様に操作して、白色の固
化物を得た。この固化物を分析した結果、NBC類の収
量は 2.50g、及び、その収率は 45.3%であった。
【0017】比較例4 実施例2において、加水分解の温度 100℃を 70℃に変
える以外は、実施例2と全く同様に操作して、白色の固
化物を得た。この固化物を分析した結果、NBC類の収
量は 2.10g、及び、その収率は 38.0%であった。
える以外は、実施例2と全く同様に操作して、白色の固
化物を得た。この固化物を分析した結果、NBC類の収
量は 2.10g、及び、その収率は 38.0%であった。
【0018】
【発明の効果】本発明によれば、 2,5-NBC及び2,6-
NBCを主成分とする目的物のNBC類を、NDC類か
ら高純度及び高収率で製造することができる。更に、直
接の原料であるNDC類は、BHCにシアン化水素を付
加し、その反応液を分別蒸留することにより高収率で得
られる。BHCは、原料として工業的に入手が容易なジ
シクロペンタジエンとアクリロニトリルを反応させるこ
とにより容易に得られる。
NBCを主成分とする目的物のNBC類を、NDC類か
ら高純度及び高収率で製造することができる。更に、直
接の原料であるNDC類は、BHCにシアン化水素を付
加し、その反応液を分別蒸留することにより高収率で得
られる。BHCは、原料として工業的に入手が容易なジ
シクロペンタジエンとアクリロニトリルを反応させるこ
とにより容易に得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 沼 晃生 千葉県茂原市東郷1900番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 猪俣 将実 千葉県茂原市東郷1900番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (1)
- 【請求項1】 ビシクロ[2,2,1]-5-ヘプテン-2-カルボ
ニトリルをシアン化水素付加することにより製造される
ノルカンファンジカルボニトリル類を、アルカリ又は酸
の水溶液中で加水分解することを特徴とするノルボルナ
ンジカルボン酸類の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21708291A JPH0558946A (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | ノルボルナンジカルボン酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21708291A JPH0558946A (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | ノルボルナンジカルボン酸類の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0558946A true JPH0558946A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=16698548
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21708291A Pending JPH0558946A (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | ノルボルナンジカルボン酸類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0558946A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002013216A1 (de) * | 2000-08-04 | 2002-02-14 | Siemens Axiva Gmbh & Co. Kg | Neue elektrolyte für elektrolytkondensatoren und deren verwendung |
JP2009539813A (ja) * | 2006-06-09 | 2009-11-19 | ロデイア・オペラシヨン | ニトリル化合物をカルボン酸および相当するエステルへ変換する方法 |
KR20210124717A (ko) | 2020-04-07 | 2021-10-15 | 주식회사 와이디컴퍼니 | 간편 옷 실측 사이즈 비교 시스템 |
-
1991
- 1991-08-28 JP JP21708291A patent/JPH0558946A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002013216A1 (de) * | 2000-08-04 | 2002-02-14 | Siemens Axiva Gmbh & Co. Kg | Neue elektrolyte für elektrolytkondensatoren und deren verwendung |
JP2009539813A (ja) * | 2006-06-09 | 2009-11-19 | ロデイア・オペラシヨン | ニトリル化合物をカルボン酸および相当するエステルへ変換する方法 |
KR20210124717A (ko) | 2020-04-07 | 2021-10-15 | 주식회사 와이디컴퍼니 | 간편 옷 실측 사이즈 비교 시스템 |
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