JPH0534919A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JPH0534919A JPH0534919A JP3316500A JP31650091A JPH0534919A JP H0534919 A JPH0534919 A JP H0534919A JP 3316500 A JP3316500 A JP 3316500A JP 31650091 A JP31650091 A JP 31650091A JP H0534919 A JPH0534919 A JP H0534919A
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 感度、耐熱性、塗布性等の諸性能を維持した
まま、γ値が高く、且つ優れたプロファイル及び焦点深
度を有するポジ型レジスト組成物を提供する。 【構成】 γ−ブチロラクトン、３−メトキシブタノー
ル及びシクロヘキサノンの中から選ばれる１種又は２種
以上の有機溶媒(B) 並びに分子内にアルキルカルボニル
基及びアルコキシ基を双方同時に有さず、且つ大気圧下
での沸点が140 乃至180 ℃である、上記(B) 以外の有機
溶媒(A) を含む溶媒系と、キノンジアジド系化合物と、
アルカリ可溶性樹脂とを含有してなるポジ型レジスト組
成物。
まま、γ値が高く、且つ優れたプロファイル及び焦点深
度を有するポジ型レジスト組成物を提供する。 【構成】 γ−ブチロラクトン、３−メトキシブタノー
ル及びシクロヘキサノンの中から選ばれる１種又は２種
以上の有機溶媒(B) 並びに分子内にアルキルカルボニル
基及びアルコキシ基を双方同時に有さず、且つ大気圧下
での沸点が140 乃至180 ℃である、上記(B) 以外の有機
溶媒(A) を含む溶媒系と、キノンジアジド系化合物と、
アルカリ可溶性樹脂とを含有してなるポジ型レジスト組
成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はキノンジアジド系化合
物、アルカリ可溶性樹脂及び特定の溶媒系を含むポジ型
レジスト組成物に関する。
物、アルカリ可溶性樹脂及び特定の溶媒系を含むポジ型
レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】キノンジアジド系化合物及びアルカリ可
溶性樹脂を含むポジ型レジスト組成物は集積回路の製作
に利用されている。そして、集積回路については高集積
化に伴う微細化が進み、今やサブミクロンのパターン形
成が要求されている。その結果、ポジ型レジストについ
てもより優れた解像度、高いγ値、及びプロファイル等
が要求され、さらには露光マージン及び焦点深度に代表
されるようなプロセス上の各種マージンにおいても優れ
た性能が求められるようになった。又、高集積化に伴っ
て配線の幅が微細化されているので、従来のウェットエ
ッチングと共にドライエッチングも行われている。この
ドライエッチングのため、レジストの耐ドライエッチン
グ性（耐熱性）が従来以上に要求されている。近年、集
積回路の製作のため、従来のマスク密着方式に代えて縮
小投影露光方式が注目されている。しかしながら、この
方式の問題点の１つとしてスループットが低いことが挙
げられる。即ち、マスク密着方式のような一括露光方式
と異なり、分割露光方式である縮小投影露光方式におい
ては、ウェハー１枚当たりの露光トータル時間が長くな
るという問題点があった。これを解決する方法として
は、レジストの高感度化が最も重要である。高感度化に
より露光時間を短縮することができれば、スループット
の向上、ひいては歩留りの向上を達成することができ
る。しかしながら、レジストの高感度化を達成するため
に、例えばアルカリ可溶性樹脂の分子量を下げると、非
露光部の膜べりが大きくなったり（残膜率の低下）、プ
ロファイルやプロセス上の各種マージン等が悪化した
り、露光部と非露光部の現像液に対する溶解速度の差が
小さくなることに由来するγ値の低下といった問題が生
じる。そのうえ、レジストの耐熱性が低下する、若しく
は基板との密着性が低下するという深刻な不都合も生じ
る。高感度化を達成する他の方法としては現像時間を長
くする、若しくは現像液のアルカリ濃度を高くする方法
が挙げられる。しかしながら、これらの方法も残膜率が
低下し、ひいては解像度の低下につながるので好ましく
ない。又、γ値を向上させるために、例えばキノンジア
ジド系化合物の量を増やすことが一般に考えられる。し
かしながら、この方法においてはキノンジアジド系化合
物若しくはアルカリ可溶性樹脂等の微粒子の析出に伴う
解像度の低下を来すことがあり、ひいては集積回路作製
時の歩留まりが低下するという問題点が起こる。
溶性樹脂を含むポジ型レジスト組成物は集積回路の製作
に利用されている。そして、集積回路については高集積
化に伴う微細化が進み、今やサブミクロンのパターン形
成が要求されている。その結果、ポジ型レジストについ
てもより優れた解像度、高いγ値、及びプロファイル等
が要求され、さらには露光マージン及び焦点深度に代表
されるようなプロセス上の各種マージンにおいても優れ
た性能が求められるようになった。又、高集積化に伴っ
て配線の幅が微細化されているので、従来のウェットエ
ッチングと共にドライエッチングも行われている。この
ドライエッチングのため、レジストの耐ドライエッチン
グ性（耐熱性）が従来以上に要求されている。近年、集
積回路の製作のため、従来のマスク密着方式に代えて縮
小投影露光方式が注目されている。しかしながら、この
方式の問題点の１つとしてスループットが低いことが挙
げられる。即ち、マスク密着方式のような一括露光方式
と異なり、分割露光方式である縮小投影露光方式におい
ては、ウェハー１枚当たりの露光トータル時間が長くな
るという問題点があった。これを解決する方法として
は、レジストの高感度化が最も重要である。高感度化に
より露光時間を短縮することができれば、スループット
の向上、ひいては歩留りの向上を達成することができ
る。しかしながら、レジストの高感度化を達成するため
に、例えばアルカリ可溶性樹脂の分子量を下げると、非
露光部の膜べりが大きくなったり（残膜率の低下）、プ
ロファイルやプロセス上の各種マージン等が悪化した
り、露光部と非露光部の現像液に対する溶解速度の差が
小さくなることに由来するγ値の低下といった問題が生
じる。そのうえ、レジストの耐熱性が低下する、若しく
は基板との密着性が低下するという深刻な不都合も生じ
る。高感度化を達成する他の方法としては現像時間を長
くする、若しくは現像液のアルカリ濃度を高くする方法
が挙げられる。しかしながら、これらの方法も残膜率が
低下し、ひいては解像度の低下につながるので好ましく
ない。又、γ値を向上させるために、例えばキノンジア
ジド系化合物の量を増やすことが一般に考えられる。し
かしながら、この方法においてはキノンジアジド系化合
物若しくはアルカリ可溶性樹脂等の微粒子の析出に伴う
解像度の低下を来すことがあり、ひいては集積回路作製
時の歩留まりが低下するという問題点が起こる。
【０００３】これらの問題点を解決する方法としては、
例えばキノンジアジド系化合物等に対する溶解性が高
く、且つ、従来のレジスト用溶媒であるエチレングリコ
ールモノアルキルエーテルアセテートに比べて人体に対
する安全性の高い乳酸エチル等のモノオキシカルボン酸
エステルを溶媒として採用することが考えられる。しか
しながら、該方法ではストリエーションが大きくなる、
或いはウェハーの端まで塗布できないというような塗布
性の問題が生じる。このように、従来のキノンジアジド
系化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含むポジ型レジスト
組成物における諸性能の向上に関しては限界があった。
例えばキノンジアジド系化合物等に対する溶解性が高
く、且つ、従来のレジスト用溶媒であるエチレングリコ
ールモノアルキルエーテルアセテートに比べて人体に対
する安全性の高い乳酸エチル等のモノオキシカルボン酸
エステルを溶媒として採用することが考えられる。しか
しながら、該方法ではストリエーションが大きくなる、
或いはウェハーの端まで塗布できないというような塗布
性の問題が生じる。このように、従来のキノンジアジド
系化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含むポジ型レジスト
組成物における諸性能の向上に関しては限界があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は感度、耐熱
性、塗布性等の諸性能を維持したまま、γ値が高く、且
つ優れたプロファイル及び焦点深度を有するポジ型レジ
スト組成物を提供する。
性、塗布性等の諸性能を維持したまま、γ値が高く、且
つ優れたプロファイル及び焦点深度を有するポジ型レジ
スト組成物を提供する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明はγ−ブチロラク
トン、３−メトキシブタノール及びシクロヘキサノンの
中から選ばれる１種又は２種以上の有機溶媒(B) 並びに
分子内にアルキルカルボニル基及びアルコキシ基を双方
同時に有さず、且つ大気圧下での沸点が140 乃至180 ℃
である、上記(B) 以外の有機溶媒(A) を含む溶媒系と、
キノンジアジド系化合物と、アルカリ可溶性樹脂とを含
有してなるポジ型レジスト組成物である。キノンジアジ
ド系化合物としては特に限定されないが、例えば後述す
る水酸基を有する化合物と、１，２−ベンゾキノンジア
ジド−４−スルホン酸、１，２−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸又は１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸等のキノンジアジドスルホン酸類とのエ
ステルが挙げられる。好ましくは、下記一般式（Ｉ）
トン、３−メトキシブタノール及びシクロヘキサノンの
中から選ばれる１種又は２種以上の有機溶媒(B) 並びに
分子内にアルキルカルボニル基及びアルコキシ基を双方
同時に有さず、且つ大気圧下での沸点が140 乃至180 ℃
である、上記(B) 以外の有機溶媒(A) を含む溶媒系と、
キノンジアジド系化合物と、アルカリ可溶性樹脂とを含
有してなるポジ型レジスト組成物である。キノンジアジ
ド系化合物としては特に限定されないが、例えば後述す
る水酸基を有する化合物と、１，２−ベンゾキノンジア
ジド−４−スルホン酸、１，２−ナフトキノンジアジド
−４−スルホン酸又は１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸等のキノンジアジドスルホン酸類とのエ
ステルが挙げられる。好ましくは、下記一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｙ1 ’及びＹ2 ’は少なくとも一
方が水酸基であり、且つ、Ｚ1 ’、Ｚ 2 ’、Ｚ3 ’、Ｚ
4 ’、Ｚ5 ’、Ｚ6 ’及びＺ7 ’はこれらの中、少なく
とも２つが水酸基であるという条件付きで、Ｙ1 ’、Ｙ
2 ’、Ｚ1 ’、Ｚ2 ’、Ｚ3 ’、Ｚ4 ’、Ｚ5 ’、
Ｚ6 ’及びＺ7 ’は各々水素原子、水酸基又は炭素数１
〜４のアルキル基を表わし、Ｒ1 ’、Ｒ2 ’、Ｒ3 ’、
Ｒ4 ’、Ｒ5 ’及びＲ6 ’は各々独立して水素原子、炭
素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリール基を
表わす。）で示される化合物又は下記一般式（ＩＩ）
方が水酸基であり、且つ、Ｚ1 ’、Ｚ 2 ’、Ｚ3 ’、Ｚ
4 ’、Ｚ5 ’、Ｚ6 ’及びＺ7 ’はこれらの中、少なく
とも２つが水酸基であるという条件付きで、Ｙ1 ’、Ｙ
2 ’、Ｚ1 ’、Ｚ2 ’、Ｚ3 ’、Ｚ4 ’、Ｚ5 ’、
Ｚ6 ’及びＺ7 ’は各々水素原子、水酸基又は炭素数１
〜４のアルキル基を表わし、Ｒ1 ’、Ｒ2 ’、Ｒ3 ’、
Ｒ4 ’、Ｒ5 ’及びＲ6 ’は各々独立して水素原子、炭
素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリール基を
表わす。）で示される化合物又は下記一般式（ＩＩ）
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｙ1 及びＹ2 は少なくとも一方が
水酸基であるという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 及びＺ7 はこれらの中、少なく
とも２つが水酸基であるという条件付きで、各々水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリール基を
表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、Ｒ4 及び
Ｒ5 のどちらか一方が炭素数１〜10のアルキル基、炭素
数２〜４のアルケニル基、シクロヘキシル基又はアリー
ル基であるという条件付きで、各々水素原子、炭素数１
〜10のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、シク
ロヘキシル基又はアリール基を表わす。）で示されるオ
キシフラバン類と、上記キノンジアジドスルホン酸類と
のエステルが挙げられる。キノンジアジド系化合物の
中、一般式（ＩＩ）で示されるオキシフラバン類のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルが特に好ましい。キノン
ジアジド系化合物は公知の方法、例えばキノンジアジド
スルホン酸類と、水酸基を有する化合物とを、弱アルカ
リの存在下に縮合することにより製造することができ
る。
水酸基であるという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 及びＺ7 はこれらの中、少なく
とも２つが水酸基であるという条件付きで、各々水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリール基を
表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、Ｒ4 及び
Ｒ5 のどちらか一方が炭素数１〜10のアルキル基、炭素
数２〜４のアルケニル基、シクロヘキシル基又はアリー
ル基であるという条件付きで、各々水素原子、炭素数１
〜10のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、シク
ロヘキシル基又はアリール基を表わす。）で示されるオ
キシフラバン類と、上記キノンジアジドスルホン酸類と
のエステルが挙げられる。キノンジアジド系化合物の
中、一般式（ＩＩ）で示されるオキシフラバン類のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルが特に好ましい。キノン
ジアジド系化合物は公知の方法、例えばキノンジアジド
スルホン酸類と、水酸基を有する化合物とを、弱アルカ
リの存在下に縮合することにより製造することができ
る。
【００１０】水酸基を有する化合物としては、例えばハ
イドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，５−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，３’−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
３’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，
５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，４’−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，４’，５−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２’，３，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、３，３’，４−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、３，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン等のトリヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，
３’，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，３’，４’，５−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，３’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン等のテトラヒドロキシベンゾフェノン類、２，
２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，３，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２’，３，３’，４−ペンタヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，３，３’，４，５’−ペンタヒド
ロキシベンゾフェノン等のペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン類、２，３，３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３，３’，４，５’−
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等のヘキサヒドロキシ
ベンゾフェノン類、没食子酸アルキルエステル、一般式
（Ｉ）で示される化合物、一般式（ＩＩ）で示されるオ
キシフラバン類、並びに特開平２−２６９３５１号に記
載の下記一般式（ＩＩＩ）
イドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，５−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，３’−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
３’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，
５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，４’−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，４’，５−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２’，３，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、３，３’，４−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、３，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン等のトリヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，
３’，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，３’，４’，５−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，３’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン等のテトラヒドロキシベンゾフェノン類、２，
２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，３，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２’，３，３’，４−ペンタヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，３，３’，４，５’−ペンタヒド
ロキシベンゾフェノン等のペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン類、２，３，３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３，３’，４，５’−
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等のヘキサヒドロキシ
ベンゾフェノン類、没食子酸アルキルエステル、一般式
（Ｉ）で示される化合物、一般式（ＩＩ）で示されるオ
キシフラバン類、並びに特開平２−２６９３５１号に記
載の下記一般式（ＩＩＩ）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 は各々水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表わ
し、且つ少なくとも１つは水酸基である。Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 、Ｚ 4 、Ｚ5 、Ｚ6 は各々水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基又は水酸基を表わし、且つ
少なくとも１つは水酸基である。Ｘは−Ｃ（Ｒ1）
（Ｒ2）−を表わし、Ｒ1及びＲ2は各々水素原子、アル
キル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基又はアリール基を表わす。但し、Ｒ1及びＲ2の一方又
は双方が水素原子である場合は、Ｘに対してオルソ位の
水酸基に対してさらにオルソ位がアルキル基又はアリー
ル基である。）で示される化合物が例示される。
素原子、ハロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表わ
し、且つ少なくとも１つは水酸基である。Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 、Ｚ 4 、Ｚ5 、Ｚ6 は各々水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基又は水酸基を表わし、且つ
少なくとも１つは水酸基である。Ｘは−Ｃ（Ｒ1）
（Ｒ2）−を表わし、Ｒ1及びＲ2は各々水素原子、アル
キル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基又はアリール基を表わす。但し、Ｒ1及びＲ2の一方又
は双方が水素原子である場合は、Ｘに対してオルソ位の
水酸基に対してさらにオルソ位がアルキル基又はアリー
ル基である。）で示される化合物が例示される。
【００１３】アルカリ可溶性樹脂としては、例えばポリ
ビニルフェノール、ノボラック樹脂等が挙げられる。ノ
ボラック樹脂としては、例えばフェノール、ｏ−クレゾ
ール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシ
レノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレノー
ル、２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチ
ルフェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブ
チルフェノール、３−エチルフェノール、２−エチルフ
ェノール、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェ
ノール、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタ
レン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒ
ドロキシナフタレン等のフェノール類を単独又は２種以
上組合せて、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド等の脂肪族アルデヒド類又はベンズアルデヒド、ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｏ
−もしくはｐ−メチルベンズアルデヒド等の芳香族アル
デヒド類と、常法により縮合させた樹脂が挙げられる。
ビニルフェノール、ノボラック樹脂等が挙げられる。ノ
ボラック樹脂としては、例えばフェノール、ｏ−クレゾ
ール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシ
レノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレノー
ル、２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチ
ルフェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブ
チルフェノール、３−エチルフェノール、２−エチルフ
ェノール、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェ
ノール、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタ
レン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒ
ドロキシナフタレン等のフェノール類を単独又は２種以
上組合せて、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド等の脂肪族アルデヒド類又はベンズアルデヒド、ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｏ
−もしくはｐ−メチルベンズアルデヒド等の芳香族アル
デヒド類と、常法により縮合させた樹脂が挙げられる。
【００１４】キノンジアジド系化合物とアルカリ可溶性
樹脂との重量比は好ましくは１：１乃至１：７の範囲で
ある。
樹脂との重量比は好ましくは１：１乃至１：７の範囲で
ある。
【００１５】大気圧下での沸点が140 乃至180 ℃であ
り、且つ、分子内にアルキルカルボニル基及びアルコキ
シ基を同時に有しない有機溶媒（Ａ）としては、例えば
シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、ブチルセ
ロソルブ、シクロヘキサノン、メチルジアセトンアルコ
ール、２−ヘプタノン、アニソール、酢酸ｎ−アミル、
酢酸ｎ−ブチル、ジイソプロピルケトン、２−オクタノ
ン、３−オクタノン等が挙げられる。好ましくは酢酸ｎ
−アミル、２−ヘプタノン、アニソール、２−オクタノ
ン、３−オクタノン等が、より好ましくは酢酸ｎ−アミ
ル及び２−ヘプタノンが、特に好ましくは２−ヘプタノ
ンが、各々挙げられる。これらの溶媒は単独で、若しく
は２種以上混合して使用できる。
り、且つ、分子内にアルキルカルボニル基及びアルコキ
シ基を同時に有しない有機溶媒（Ａ）としては、例えば
シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、ブチルセ
ロソルブ、シクロヘキサノン、メチルジアセトンアルコ
ール、２−ヘプタノン、アニソール、酢酸ｎ−アミル、
酢酸ｎ−ブチル、ジイソプロピルケトン、２−オクタノ
ン、３−オクタノン等が挙げられる。好ましくは酢酸ｎ
−アミル、２−ヘプタノン、アニソール、２−オクタノ
ン、３−オクタノン等が、より好ましくは酢酸ｎ−アミ
ル及び２−ヘプタノンが、特に好ましくは２−ヘプタノ
ンが、各々挙げられる。これらの溶媒は単独で、若しく
は２種以上混合して使用できる。
【００１６】有機溶媒（Ａ）と有機溶媒（Ｂ）との重量
比率は好ましくは98／２乃至30／70であり、より好まし
くは95／５乃至40／60である。有機溶媒（Ｂ）の比率が
小さいとγ値は低下し、且つプロファイルも悪くなる。
逆に有機溶媒（Ｂ）の比率が大きいと塗布性が悪化す
る。
比率は好ましくは98／２乃至30／70であり、より好まし
くは95／５乃至40／60である。有機溶媒（Ｂ）の比率が
小さいとγ値は低下し、且つプロファイルも悪くなる。
逆に有機溶媒（Ｂ）の比率が大きいと塗布性が悪化す
る。
【００１７】本発明の溶媒系の使用量は、ウェハー上に
均質で、ピンホール及び塗りむらのない塗布膜ができる
塗布が可能であればよく、特に制限はない。しかし、レ
ジスト組成物中、通常キノンジアジド系化合物とアルカ
リ可溶性樹脂との合計が３〜５０重量％の範囲となる濃
度が好ましい。
均質で、ピンホール及び塗りむらのない塗布膜ができる
塗布が可能であればよく、特に制限はない。しかし、レ
ジスト組成物中、通常キノンジアジド系化合物とアルカ
リ可溶性樹脂との合計が３〜５０重量％の範囲となる濃
度が好ましい。
【００１８】本発明のレジスト組成物は、本発明の効果
を損なわない限りにおいて、例えばトルエン、キシレ
ン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ア
セトン、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート等の他の溶媒を含有していてもよい。又、本発明
のレジスト組成物には、例えば増感剤、他の添加樹脂、
界面活性剤、安定剤或いは形成像を一層可視的にするた
めの染料、その他通常、当該技術分野で慣用されている
各種の添加剤を添加することができる。
を損なわない限りにおいて、例えばトルエン、キシレ
ン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ア
セトン、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセ
テート等の他の溶媒を含有していてもよい。又、本発明
のレジスト組成物には、例えば増感剤、他の添加樹脂、
界面活性剤、安定剤或いは形成像を一層可視的にするた
めの染料、その他通常、当該技術分野で慣用されている
各種の添加剤を添加することができる。
【００１９】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物はγ値が
高く、プロファイル及び焦点深度の性能において特に優
れている。
高く、プロファイル及び焦点深度の性能において特に優
れている。
【００２０】
【実施例】以下本発明を実施例により具体的に説明する
が、これによって本発明が制限されるものではない。
が、これによって本発明が制限されるものではない。
【００２１】実施例および比較例
ノボラック樹脂とキノンジアジド系化合物を下表に示す
組成で、溶媒４５部に溶解した。調合したこの溶液を0.
2 μｍのテフロン製フィルターで濾過することにより、
レジスト液を調製した。これを常法によって洗浄したシ
リコンウェハーに回転塗布機を用いて1.3 μｍ厚に塗布
した。ついでこのシリコンウェハーを１００℃のホット
プレートで６０秒間ベークした。ついでこのウェハーに
３６５ｎｍ（i 線）の露光波長を有する縮小投影露光機
（日立製作所製ＬＤ−5010i ＮＡ＝0.40）を用いて露
光量を段階的に変化させて露光した。このウェハーを１
１０℃のホットプレートで６０秒間露光後ベーク（ＰＥ
Ｂ）を行ない、これを住友化学工業（株）製現像液ＳＯ
ＰＤで１分間現像することにより、ポジ型パターンを得
た。
組成で、溶媒４５部に溶解した。調合したこの溶液を0.
2 μｍのテフロン製フィルターで濾過することにより、
レジスト液を調製した。これを常法によって洗浄したシ
リコンウェハーに回転塗布機を用いて1.3 μｍ厚に塗布
した。ついでこのシリコンウェハーを１００℃のホット
プレートで６０秒間ベークした。ついでこのウェハーに
３６５ｎｍ（i 線）の露光波長を有する縮小投影露光機
（日立製作所製ＬＤ−5010i ＮＡ＝0.40）を用いて露
光量を段階的に変化させて露光した。このウェハーを１
１０℃のホットプレートで６０秒間露光後ベーク（ＰＥ
Ｂ）を行ない、これを住友化学工業（株）製現像液ＳＯ
ＰＤで１分間現像することにより、ポジ型パターンを得
た。
【００２２】解像度は、0.8 μｍラインアンドスペース
パターンが１：１になる露光量で、膜減りなく分離する
ラインアンドスペースパターンの寸法をＳＥＭ（走査型
電子顕微鏡）で評価した。プロファイルは、この露光量
で、0.8 μｍラインアンドスペースパターンの断面形状
をＳＥＭで観察した。γ値および感度（Ｅｔh ）はそれ
ぞれ、露光量の対数に対する規格化膜厚（＝残膜厚／初
期膜厚）をプロットし、その傾きθを求め、tan θをγ
値とし、規格化膜厚が０となる露光量を感度（Ｅｔｈ）
とした。耐熱性は、パターンを得たウェハーをホットプ
レートで３分間加熱したとき、３μｍのラインアンドス
ペースパターンが変形しない最高のホットプレート温度
とした。パターンの変形はＳＥＭで観察した。焦点深度
は、0.6 μｍラインアンドスペースパターンが１：１に
なる露光量で、上記パターンが膜べり又は極端な逆テー
パ状のプロファイルを生じることなく分離する焦点値の
幅をＳＥＭで測定した。
パターンが１：１になる露光量で、膜減りなく分離する
ラインアンドスペースパターンの寸法をＳＥＭ（走査型
電子顕微鏡）で評価した。プロファイルは、この露光量
で、0.8 μｍラインアンドスペースパターンの断面形状
をＳＥＭで観察した。γ値および感度（Ｅｔh ）はそれ
ぞれ、露光量の対数に対する規格化膜厚（＝残膜厚／初
期膜厚）をプロットし、その傾きθを求め、tan θをγ
値とし、規格化膜厚が０となる露光量を感度（Ｅｔｈ）
とした。耐熱性は、パターンを得たウェハーをホットプ
レートで３分間加熱したとき、３μｍのラインアンドス
ペースパターンが変形しない最高のホットプレート温度
とした。パターンの変形はＳＥＭで観察した。焦点深度
は、0.6 μｍラインアンドスペースパターンが１：１に
なる露光量で、上記パターンが膜べり又は極端な逆テー
パ状のプロファイルを生じることなく分離する焦点値の
幅をＳＥＭで測定した。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】1)ノボラック樹脂
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝４／６、ホルマリン
／クレゾール＝0.8／１の仕込みモル比で蓚酸触媒を用
い反応させることにより得られた重量平均分子量6000
（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。 2)キノンジアジド系化合物 ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロリドと下式の化合物との縮合反応生成物
（反応モル比2.7 ：１）。
／クレゾール＝0.8／１の仕込みモル比で蓚酸触媒を用
い反応させることにより得られた重量平均分子量6000
（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。 2)キノンジアジド系化合物 ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロリドと下式の化合物との縮合反応生成物
（反応モル比2.7 ：１）。
【００２７】
【化５】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 尾崎 晴喜
大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住
友化学工業株式会社内
(72)発明者 塙 良太郎
大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住
友化学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】γ−ブチロラクトン、３−メトキシブタノ
ール及びシクロヘキサノンの中から選ばれる１種又は２
種以上の有機溶媒(B) 並びに、分子内にアルキルカルボ
ニル基及びアルコキシ基を双方同時に有さず、且つ大気
圧下での沸点が140 乃至180℃である、上記(B) 以外の
有機溶媒(A) を含む溶媒系と、キノンジアジド系化合物
と、アルカリ可溶性樹脂とを含有してなるポジ型レジス
ト組成物。 - 【請求項２】有機溶媒（Ａ）と有機溶媒（Ｂ）との重量
比率が98／２乃至30／70である請求項１に記載のポジ型
レジスト組成物。 - 【請求項３】有機溶媒（Ａ）が酢酸ｎ−アミル、２−ヘ
プタノン、アニソール、２−オクタノン及び３−オクタ
ノンの中から選ばれる１種又は２種以上の溶媒である請
求項１又は２に記載のポジ型レジスト組成物。 - 【請求項４】キノンジアジド系化合物が、下記一般式
（ＩＩ） 【化１】 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は少なくとも一方が水酸基である
という条件付きで、各々水素原子、水酸基又は炭素数１
〜４のアルキル基を表わし、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、
Ｚ5 、Ｚ6 及びＺ7 はこれらの中、少なくとも２つが水
酸基であるという条件付きで、各々水素原子、ハロゲン
原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜
８のシクロアルキル基又はアリール基を表わし、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、Ｒ4 及びＲ5 のどちらか
一方が炭素数１〜10のアルキル基、炭素数２〜４のアル
ケニル基、シクロヘキシル基又はアリール基であるとい
う条件付きで、各々水素原子、炭素数１〜10のアルキル
基、炭素数２〜４のアルケニル基、シクロヘキシル基又
はアリール基を表わす。）で示されるオキシフラバン類
のキノンジアジドスルホン酸エステルである請求項１乃
至３のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW081103104A TW208070B (ja) | 1991-04-26 | 1992-04-21 | |
| MX9201930A MX9201930A (es) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | Composicion de capa protectora positiva (caso 516303). |
| EP92107034A EP0510671B1 (en) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | Positive resist composition |
| CA002067042A CA2067042A1 (en) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | Positive resist composition |
| DE1992623083 DE69223083T2 (de) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | Positivarbeitende Resistzusammensetzung |
| KR1019920007036A KR100219257B1 (ko) | 1991-04-26 | 1992-04-25 | 포지티브 레지스트 조성물 |
| US08/160,290 US6383708B1 (en) | 1991-04-26 | 1993-12-02 | Positive resist composition |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9726391 | 1991-04-26 | ||
| JP3-97263 | 1991-04-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0534919A true JPH0534919A (ja) | 1993-02-12 |
| JP3064595B2 JP3064595B2 (ja) | 2000-07-12 |
Family
ID=14187658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03316500A Expired - Lifetime JP3064595B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-11-29 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6383708B1 (ja) |
| JP (1) | JP3064595B2 (ja) |
| KR (1) | KR100219257B1 (ja) |
| TW (1) | TW208070B (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07331292A (ja) * | 1994-06-15 | 1995-12-19 | Tonen Corp | 洗浄液組成物 |
| US5486743A (en) * | 1992-11-19 | 1996-01-23 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Inverter and air conditioner controlled by the same |
| WO1998049601A1 (fr) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition de photoresine positive pour photomasque |
| JP2006048017A (ja) * | 2004-06-30 | 2006-02-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| US9323147B2 (en) | 2013-12-12 | 2016-04-26 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Positive photosensitive resin composition, photosensitive resin film prepared by using the same, and display device |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100387775C (zh) * | 2006-04-13 | 2008-05-14 | 山东科技大学 | 耐磨型造纸涂布刮刀 |
| CN100432333C (zh) * | 2006-05-12 | 2008-11-12 | 戴亚洲 | 一种陶瓷涂层刮刀及其制造方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE370542C (de) | 1923-03-03 | Gustav Scheu | Steckkontakt | |
| US3699135A (en) | 1969-08-18 | 1972-10-17 | Eastman Kodak Co | Organosilicon polymeric dyes |
| JPS5024641B2 (ja) * | 1972-10-17 | 1975-08-18 | ||
| US4526856A (en) | 1983-05-23 | 1985-07-02 | Allied Corporation | Low striation positive diazoketone resist composition with cyclic ketone(s) and aliphatic alcohol as solvents |
| JPS6024545A (ja) | 1983-07-21 | 1985-02-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
| JPS6088941A (ja) | 1983-10-21 | 1985-05-18 | Nagase Kasei Kogyo Kk | フオトレジスト組成物 |
| JPS61118744A (ja) | 1984-11-15 | 1986-06-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| US4732840A (en) * | 1985-03-22 | 1988-03-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Planographic printing plate method using light sensitive material including phenolic resol with dibenzylic ether groups |
| US4845008A (en) | 1986-02-20 | 1989-07-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-sensitive positive working, o-guinone diazide presensitized plate with mixed solvent |
| ES2202389T3 (es) | 1986-12-23 | 2004-04-01 | Shipley Company Inc. | Composicnes fotorresistentes de alta resolucion. |
| JPS63305348A (ja) | 1987-06-05 | 1988-12-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| DE3735852A1 (de) * | 1987-10-23 | 1989-05-03 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes lichtempfindliches gemisch, enthaltend einen farbstoff, und daraus hergestelltes positiv arbeitendes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE3811040A1 (de) * | 1988-03-31 | 1989-10-19 | Ciba Geigy Ag | Im nahen uv hochaufloesende positiv-fotoresists |
| JP2706978B2 (ja) | 1988-05-07 | 1998-01-28 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| MX169700B (es) * | 1988-06-13 | 1993-07-19 | Sumitomo Chemical Co | Composicion de capa protectora |
| JP2584672B2 (ja) * | 1989-04-28 | 1997-02-26 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| US5246818A (en) * | 1989-08-16 | 1993-09-21 | Hoechst Celanese Corporation | Developer composition for positive working color proofing films |
| US5279918A (en) * | 1990-05-02 | 1994-01-18 | Mitsubishi Kasei Corporation | Photoresist composition comprising a quinone diazide sulfonate of a novolac resin |
-
1991
- 1991-11-29 JP JP03316500A patent/JP3064595B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-04-21 TW TW081103104A patent/TW208070B/zh active
- 1992-04-25 KR KR1019920007036A patent/KR100219257B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-12-02 US US08/160,290 patent/US6383708B1/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5486743A (en) * | 1992-11-19 | 1996-01-23 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Inverter and air conditioner controlled by the same |
| JPH07331292A (ja) * | 1994-06-15 | 1995-12-19 | Tonen Corp | 洗浄液組成物 |
| WO1998049601A1 (fr) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition de photoresine positive pour photomasque |
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| US9323147B2 (en) | 2013-12-12 | 2016-04-26 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Positive photosensitive resin composition, photosensitive resin film prepared by using the same, and display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100219257B1 (ko) | 1999-09-01 |
| TW208070B (ja) | 1993-06-21 |
| KR920020261A (ko) | 1992-11-20 |
| US6383708B1 (en) | 2002-05-07 |
| JP3064595B2 (ja) | 2000-07-12 |
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