JPH05339354A - ポリエステルカ−ボネ−ト樹脂 - Google Patents
ポリエステルカ−ボネ−ト樹脂Info
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- JPH05339354A JPH05339354A JP13810292A JP13810292A JPH05339354A JP H05339354 A JPH05339354 A JP H05339354A JP 13810292 A JP13810292 A JP 13810292A JP 13810292 A JP13810292 A JP 13810292A JP H05339354 A JPH05339354 A JP H05339354A
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- Japan
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- polyester carbonate
- carbonate resin
- formula
- trans
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は、従来存在しなかった構造単
位を有する新規なポリカーボネート樹脂を提供するこ
と、およびシクロヘキシレン基を有し熱成形性に優れた
ポリカーボネート樹脂を提供することである。 【構成】 式〔１〕で示される構造単位の繰り返しから
なる還元粘度０．１０〜１．５０（２５℃、０．５／ｄ
ｌクロロホルム）のポリエステルカーボネート樹脂。 【化１】
位を有する新規なポリカーボネート樹脂を提供するこ
と、およびシクロヘキシレン基を有し熱成形性に優れた
ポリカーボネート樹脂を提供することである。 【構成】 式〔１〕で示される構造単位の繰り返しから
なる還元粘度０．１０〜１．５０（２５℃、０．５／ｄ
ｌクロロホルム）のポリエステルカーボネート樹脂。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシクロヘキシレン基を有
する新規なポリエステルカーボネート樹脂に関する。
する新規なポリエステルカーボネート樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリカーボネートは主鎖中に炭酸エステ
ル構造を持つポリマーであって、通常２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下ビスフェ
ノールＡと略記する）のような二価フェノールとホスゲ
ンのような炭酸誘導体との反応により製造され、対衝撃
性に優れ、かつ吸湿性が小さく熱に安定であるなどの特
性を有する優れたプラスチックである。近年、樹脂など
の用途開発にともない、新規な構造や機能を有するポリ
カーボネートが研究されている。例えば、特開平１−１
７２４２４には、１，４−シクロヘキサンジオール、ま
たは４，４’−ビシクロヘキサンジオールから製造され
るポリカーボネート樹脂が開示されているが物性値など
は明確でない。また、本出願人は１，４−シクロヘキサ
ンジオール、および／もしくは４，４’−ビシクロヘキ
サンジオールから製造されるシクロヘキシレン基が全て
トランス体のポリカーボネート樹脂を特開平３−２７３
０２５で提案したが、不融または分解を伴いながら溶融
するため熱成形は不可能であった。
ル構造を持つポリマーであって、通常２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下ビスフェ
ノールＡと略記する）のような二価フェノールとホスゲ
ンのような炭酸誘導体との反応により製造され、対衝撃
性に優れ、かつ吸湿性が小さく熱に安定であるなどの特
性を有する優れたプラスチックである。近年、樹脂など
の用途開発にともない、新規な構造や機能を有するポリ
カーボネートが研究されている。例えば、特開平１−１
７２４２４には、１，４−シクロヘキサンジオール、ま
たは４，４’−ビシクロヘキサンジオールから製造され
るポリカーボネート樹脂が開示されているが物性値など
は明確でない。また、本出願人は１，４−シクロヘキサ
ンジオール、および／もしくは４，４’−ビシクロヘキ
サンジオールから製造されるシクロヘキシレン基が全て
トランス体のポリカーボネート樹脂を特開平３−２７３
０２５で提案したが、不融または分解を伴いながら溶融
するため熱成形は不可能であった。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記
問題に鑑み、構造単位にシクロヘキシレン基を有し熱成
形性および耐熱性に優れた新規のポリカーボネート樹脂
を提供することである。これにより他の公知の樹脂、例
えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタク
リレート、ＡＢＳ、ポリアミド類、ポリアクリレート
類、ポリカーボネート類、ポリエチレンテレフタレート
のようなポリエステル類、またはポリフェニレンオキシ
ド類などと混合し樹脂の熱成形性や機械的強度の改良を
図るとともに新しい性質を付加することが可能となる。
問題に鑑み、構造単位にシクロヘキシレン基を有し熱成
形性および耐熱性に優れた新規のポリカーボネート樹脂
を提供することである。これにより他の公知の樹脂、例
えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタク
リレート、ＡＢＳ、ポリアミド類、ポリアクリレート
類、ポリカーボネート類、ポリエチレンテレフタレート
のようなポリエステル類、またはポリフェニレンオキシ
ド類などと混合し樹脂の熱成形性や機械的強度の改良を
図るとともに新しい性質を付加することが可能となる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は特開平３−
８９３３７にシクロヘキサノールのポリエステルカーボ
ネート樹脂を提示したが、これは分解温度が３００℃前
後でやや耐熱性に劣る。また特願平３−３４９７５０に
おいては、テレフタル酸のビシクロヘキサンジメタノー
ルエステルをモノマーとするポリエステルカーボネート
樹脂を提案したが融点が２００℃以下であった。そこで
さらに検討を重ねより熱成形性と耐熱性に優れたポリエ
ステルカーボネート樹脂を見いだし本発明に至った。
８９３３７にシクロヘキサノールのポリエステルカーボ
ネート樹脂を提示したが、これは分解温度が３００℃前
後でやや耐熱性に劣る。また特願平３−３４９７５０に
おいては、テレフタル酸のビシクロヘキサンジメタノー
ルエステルをモノマーとするポリエステルカーボネート
樹脂を提案したが融点が２００℃以下であった。そこで
さらに検討を重ねより熱成形性と耐熱性に優れたポリエ
ステルカーボネート樹脂を見いだし本発明に至った。
【０００５】本発明のポリエステルカーボネート樹脂は
次に示す様なものである。 １． 式〔１〕
次に示す様なものである。 １． 式〔１〕
【化４】 で示される構造単位の繰り返しからなるポリエステルカ
ーボネート樹脂。 ２． 還元粘度が０．１０〜１．５０（２５℃、０．５
ｇ／ｄｌクロロホルム）である１に記載のポリエステル
カーボネート樹脂。
ーボネート樹脂。 ２． 還元粘度が０．１０〜１．５０（２５℃、０．５
ｇ／ｄｌクロロホルム）である１に記載のポリエステル
カーボネート樹脂。
【０００６】本発明のポリエステルカーボネート樹脂
は、還元粘度０．１０〜１．５０（２５℃、０．５ｇ／
ｄｌクロロホルム）、融点２００〜３００℃、分解温度
３６０℃以上の物性値を有する。
は、還元粘度０．１０〜１．５０（２５℃、０．５ｇ／
ｄｌクロロホルム）、融点２００〜３００℃、分解温度
３６０℃以上の物性値を有する。
【０００７】本発明のポリエステルカーボネート樹脂の
製造法は、まず、式〔２〕
製造法は、まず、式〔２〕
【化５】 で示される４，４’−ビフェニルジカルボン酸ビス
［（トランス−４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）
メチル］を次式で示すように、４，４’−ビフェニルジ
カルボン酸ジクロリドと過剰のトランス−１，４−シク
ロヘキサンジメタノールを酸受容体の存在下で反応して
製造する。
［（トランス−４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）
メチル］を次式で示すように、４，４’−ビフェニルジ
カルボン酸ジクロリドと過剰のトランス−１，４−シク
ロヘキサンジメタノールを酸受容体の存在下で反応して
製造する。
【化６】 続いてこれを溶媒中、酸受容体の存在下、式〔４〕
【化７】 で示されるクロロギ酸トリクロロメチルと反応させるこ
とで式〔１〕で示される構造単位の繰り返しからなるポ
リエステルカーボネート樹脂を製造することができる
（次式）。反応温度は２０〜１００℃、反応温度は特に
限定しないが好ましくは１〜５時間である。
とで式〔１〕で示される構造単位の繰り返しからなるポ
リエステルカーボネート樹脂を製造することができる
（次式）。反応温度は２０〜１００℃、反応温度は特に
限定しないが好ましくは１〜５時間である。
【化８】 上記製造法においてクロロギ酸トリクロロメチルの代わ
りにホスゲンを使用してもよい。クロロギ酸トリクロロ
メチル、ホスゲンの使用量は、ジオール成分の合計と等
モルまたはやや過剰である。また、金属酸化物等のエス
テル交換触媒の存在下に、上記のジオールと炭酸ジアリ
ールエステルとを２００〜３００℃で４〜１０時間反応
させる方法でも製造できる。以上の製法で分子量調製剤
をジオールに対し１〜１０モル％必要により添加するこ
ともできる。分子量調製剤としては一価のフェノール類
があり、例えばフェノール、ｐ−ターシャリーブチルフ
ェノール、ｐ−クミルフェノールなどがある。また、溶
媒としてはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエンなどの芳香族炭化水素、そしてその他にエ
−テル系のテトラヒドロフラン、ジオキサン等がある。
酸受容体として具体的には、ピリジン、そしてトリエチ
ルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７
−ウンデセンなどの３級アミン、水酸化ナトリウムのよ
うな無機塩基類がある。炭酸ジアリールエステルとして
は、炭酸ジフェニルなどを挙げることができる。
りにホスゲンを使用してもよい。クロロギ酸トリクロロ
メチル、ホスゲンの使用量は、ジオール成分の合計と等
モルまたはやや過剰である。また、金属酸化物等のエス
テル交換触媒の存在下に、上記のジオールと炭酸ジアリ
ールエステルとを２００〜３００℃で４〜１０時間反応
させる方法でも製造できる。以上の製法で分子量調製剤
をジオールに対し１〜１０モル％必要により添加するこ
ともできる。分子量調製剤としては一価のフェノール類
があり、例えばフェノール、ｐ−ターシャリーブチルフ
ェノール、ｐ−クミルフェノールなどがある。また、溶
媒としてはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエンなどの芳香族炭化水素、そしてその他にエ
−テル系のテトラヒドロフラン、ジオキサン等がある。
酸受容体として具体的には、ピリジン、そしてトリエチ
ルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７
−ウンデセンなどの３級アミン、水酸化ナトリウムのよ
うな無機塩基類がある。炭酸ジアリールエステルとして
は、炭酸ジフェニルなどを挙げることができる。
【０００８】また、本発明のポリエステルカーボネート
樹脂は、次のような方法でも製造できる。即ち、過剰の
トランス−１，４−シクロヘキサンジメタノールに、ク
ロロギ酸トリクロロメチル、またはホスゲンを反応させ
るなどの方法で式〔３〕で示されるビス［（トランス−
４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル］カーボ
ネートを製造する。そして、式〔３〕と４，４’−ビフ
ェニルジカルボン酸ジクロリドの重縮合反応させても式
〔１〕で示される構造単位の繰り返しからなるポリエス
テルカーボネート樹脂が製造できる。これを式で示す
と、
樹脂は、次のような方法でも製造できる。即ち、過剰の
トランス−１，４−シクロヘキサンジメタノールに、ク
ロロギ酸トリクロロメチル、またはホスゲンを反応させ
るなどの方法で式〔３〕で示されるビス［（トランス−
４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル］カーボ
ネートを製造する。そして、式〔３〕と４，４’−ビフ
ェニルジカルボン酸ジクロリドの重縮合反応させても式
〔１〕で示される構造単位の繰り返しからなるポリエス
テルカーボネート樹脂が製造できる。これを式で示す
と、
【化９】 となる。
【０００９】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこれら実施例によって何等限定される
ものではない。実施例で得られるポリエステルカーボネ
ート樹脂の物性は以下の方法で測定した。 還元粘度：クロロホルムを溶媒として２５℃、０．５ｇ
／ｄｌの濃度で測定した。 融点（Ｔｍ）：偏光顕微鏡にホットステージ（メトラー
社製ＦＰ−８２）装着して毎分３℃の昇温温度で測定し
た。 分解温度（Ｔｄ）：セイコー電子工業社製ＴＧ／ＤＡ−
２２０型を用い毎分１０℃の昇温温度で測定し、重量減
少５％の温度を測定した。 ガラス転移温度（Ｔｇ）：セイコー電子工業社製ＤＳＣ
−２００型を用い毎分５℃の昇温速度で測定した。
するが、本発明はこれら実施例によって何等限定される
ものではない。実施例で得られるポリエステルカーボネ
ート樹脂の物性は以下の方法で測定した。 還元粘度：クロロホルムを溶媒として２５℃、０．５ｇ
／ｄｌの濃度で測定した。 融点（Ｔｍ）：偏光顕微鏡にホットステージ（メトラー
社製ＦＰ−８２）装着して毎分３℃の昇温温度で測定し
た。 分解温度（Ｔｄ）：セイコー電子工業社製ＴＧ／ＤＡ−
２２０型を用い毎分１０℃の昇温温度で測定し、重量減
少５％の温度を測定した。 ガラス転移温度（Ｔｇ）：セイコー電子工業社製ＤＳＣ
−２００型を用い毎分５℃の昇温速度で測定した。
【００１０】
【実施例１】 ４，４’−ビフェニルジカルボン酸ビス［（トランス−
４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル］を経由
する式〔１〕で示される構造単位からなるポリエステル
カーボネート樹脂の製造方法： １）４，４’−ビフェニルジカルボン酸ビス［（トラン
ス−４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル］、
式〔２〕の製造。 冷却管を付けた３００ｍｌのナスフラスコに４，４’−
ビフェニルジカルボン酸（２３．３ｇ，０．１ｍｏｌ）
と塩化チオニル１２０ｍｌおよびピリジン１ｍｌを入
れ、８０℃で１２時間反応させた。反応終了後、過剰の
塩化チオニルを減圧下留去して得られた粗結晶をｎ−ヘ
プタンで再結晶し４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジ
クロリドを１８．１ｇ得た。続いて冷却管、攪拌器を付
けた３００ｍｌの三つ口フラスコにトランス−１，４−
シクロヘキサンジメタノール７．４ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）、ピリジン６ｍｌ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
１００ｍｌを入れて加熱還流下攪拌した。ここに４，
４’−ビフェニルジカルボン酸ジクロリド４．８ｇ
（０．０１７ｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍｌに溶かし溶液を
６０分で滴下し、そのまま５時間反応を行った。反応終
了後この反応液をろ過した。ついでろ液を減圧濃縮し、
得られた残査を１０００ｍｌの酢酸エチルに溶かして３
Ｎ塩酸で３回、１Ｎ水酸化ナトリウムで３回、さらに水
で中性になるまで洗浄した。得られた酢酸エチル層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ろ過しろ液の溶媒を減
圧留去した。残った粗結晶をメタノールで再結晶して
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ビス［（トランス−
４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル］３．１
ｇ（収率３６．９％）を得た。融点は１７２．６〜１７
４．３℃であった。この化合物の構造はＩＲとＮＭＲで
確認した。
４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル］を経由
する式〔１〕で示される構造単位からなるポリエステル
カーボネート樹脂の製造方法： １）４，４’−ビフェニルジカルボン酸ビス［（トラン
ス−４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル］、
式〔２〕の製造。 冷却管を付けた３００ｍｌのナスフラスコに４，４’−
ビフェニルジカルボン酸（２３．３ｇ，０．１ｍｏｌ）
と塩化チオニル１２０ｍｌおよびピリジン１ｍｌを入
れ、８０℃で１２時間反応させた。反応終了後、過剰の
塩化チオニルを減圧下留去して得られた粗結晶をｎ−ヘ
プタンで再結晶し４，４’−ビフェニルジカルボン酸ジ
クロリドを１８．１ｇ得た。続いて冷却管、攪拌器を付
けた３００ｍｌの三つ口フラスコにトランス−１，４−
シクロヘキサンジメタノール７．４ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）、ピリジン６ｍｌ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）
１００ｍｌを入れて加熱還流下攪拌した。ここに４，
４’−ビフェニルジカルボン酸ジクロリド４．８ｇ
（０．０１７ｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍｌに溶かし溶液を
６０分で滴下し、そのまま５時間反応を行った。反応終
了後この反応液をろ過した。ついでろ液を減圧濃縮し、
得られた残査を１０００ｍｌの酢酸エチルに溶かして３
Ｎ塩酸で３回、１Ｎ水酸化ナトリウムで３回、さらに水
で中性になるまで洗浄した。得られた酢酸エチル層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ろ過しろ液の溶媒を減
圧留去した。残った粗結晶をメタノールで再結晶して
４，４’−ビフェニルジカルボン酸ビス［（トランス−
４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル］３．１
ｇ（収率３６．９％）を得た。融点は１７２．６〜１７
４．３℃であった。この化合物の構造はＩＲとＮＭＲで
確認した。
【００１１】２）重縮合反応 冷却管を付けた１００ｍｌの三ツ口フラスコに４，４’
−ビフェニルジカルボン酸ビス［（トランス−４−ヒド
ロキシメチルシクロヘキシル）メチル］１．４８ｇ
（３．０ｍｍｏｌ）、ピリジン１ｍｌおよび１，２−ジ
クロロエタン（以下ＤＣＥと称する）５ｍｌを入れて攪
拌し、ついでこの溶液をマントルヒーターで９０℃に保
ち、加熱還流下にクロロギ酸トリクロロメチル０．３３
ｇ（１．７ｍｍｏｌ）をＤＣＥ２ｍｌに溶かした溶液を
２０分間で滴下し、そのまま３時間反応を行った。得ら
れた反応液を放冷した後メタノール３００ｍｌに注ぎ、
析出した沈澱物をろ過した。このろ過物を熱メタノール
中で洗浄し、ついで乾燥して１．４６ｇ（収率９３．５
％）のポリエステルカーボネート樹脂が得られた。この
ポリマーの構造は、ＩＲスペクトルで確認した。このポ
リエステルカーボネート樹脂は還元粘度０．３７、分解
温度３６６．７℃融点２２３．９〜２３１．２℃、ガラ
ス転移温度１３７．２℃であった。
−ビフェニルジカルボン酸ビス［（トランス−４−ヒド
ロキシメチルシクロヘキシル）メチル］１．４８ｇ
（３．０ｍｍｏｌ）、ピリジン１ｍｌおよび１，２−ジ
クロロエタン（以下ＤＣＥと称する）５ｍｌを入れて攪
拌し、ついでこの溶液をマントルヒーターで９０℃に保
ち、加熱還流下にクロロギ酸トリクロロメチル０．３３
ｇ（１．７ｍｍｏｌ）をＤＣＥ２ｍｌに溶かした溶液を
２０分間で滴下し、そのまま３時間反応を行った。得ら
れた反応液を放冷した後メタノール３００ｍｌに注ぎ、
析出した沈澱物をろ過した。このろ過物を熱メタノール
中で洗浄し、ついで乾燥して１．４６ｇ（収率９３．５
％）のポリエステルカーボネート樹脂が得られた。この
ポリマーの構造は、ＩＲスペクトルで確認した。このポ
リエステルカーボネート樹脂は還元粘度０．３７、分解
温度３６６．７℃融点２２３．９〜２３１．２℃、ガラ
ス転移温度１３７．２℃であった。
【００１２】
【発明の効果】以上、本発明によりシクロヘキシレン基
を有する新規なポリエステルカーボネート樹脂を提供す
ることができる。本発明のポリエステルカーボネート樹
脂は約２５０℃で溶融するものであり熱成形性に優れて
いる。また、分解温度が３６０℃以上であるので耐熱性
に優れており高温での使用が可能である。このように、
本発明のポリエステルカーボネート樹脂はそれ自体で有
用なものであるが、他の公知の樹脂、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ＡＢ
Ｓ、ポリアミド類、ポリアクリレート類、ポリカーボネ
ート類、ポリエチレンテレフタレートのようなポリエス
テル類ポリフェニレンオキシド類などと混合しこれらの
樹脂の機械的強度および熱成形性の改良を図ると供に新
しい性質を付加することも可能である。
を有する新規なポリエステルカーボネート樹脂を提供す
ることができる。本発明のポリエステルカーボネート樹
脂は約２５０℃で溶融するものであり熱成形性に優れて
いる。また、分解温度が３６０℃以上であるので耐熱性
に優れており高温での使用が可能である。このように、
本発明のポリエステルカーボネート樹脂はそれ自体で有
用なものであるが、他の公知の樹脂、例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ＡＢ
Ｓ、ポリアミド類、ポリアクリレート類、ポリカーボネ
ート類、ポリエチレンテレフタレートのようなポリエス
テル類ポリフェニレンオキシド類などと混合しこれらの
樹脂の機械的強度および熱成形性の改良を図ると供に新
しい性質を付加することも可能である。
Claims (4)
- 【請求項１】 式〔１〕 【化１】 で示される構造単位の繰り返しからなるポリエステルカ
ーボネート樹脂。 - 【請求項２】還元粘度が０．１０〜１．５０（２５℃、
０．５ｇ／ｄｌクロロホルム）である請求項１に記載の
ポリエステルカーボネート樹脂。 - 【請求項３】 式〔２〕 【化２】 で示される４，４’−ビフェニルジカルボン酸ビス
［（トランス−４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）
メチル］を酸受容体の存在下クロロギ酸トリクロロメチ
ルと反応させることを特徴とする請求項１乃至２に記載
のポリエステルカーボネート樹脂の製造法。 - 【請求項４】 式〔３〕 【化３】 で示されるビス［（トランス−４−ヒドロキシメチルシ
クロヘキシル）メチル］カーボネートと４，４’−ビフ
ェニルジカルボン酸ジクロリドとを重縮合反応させるこ
とを特徴とする請求項１乃至２に記載のポリエステルカ
ーボネート樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13810292A JPH05339354A (ja) | 1992-04-07 | 1992-04-30 | ポリエステルカ−ボネ−ト樹脂 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-113934 | 1992-04-07 | ||
| JP11393492 | 1992-04-07 | ||
| JP13810292A JPH05339354A (ja) | 1992-04-07 | 1992-04-30 | ポリエステルカ−ボネ−ト樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339354A true JPH05339354A (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=26452804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13810292A Pending JPH05339354A (ja) | 1992-04-07 | 1992-04-30 | ポリエステルカ−ボネ−ト樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05339354A (ja) |
-
1992
- 1992-04-30 JP JP13810292A patent/JPH05339354A/ja active Pending
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