JPH05306225A - 持続性製剤 - Google Patents
持続性製剤Info
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- JPH05306225A JPH05306225A JP13134992A JP13134992A JPH05306225A JP H05306225 A JPH05306225 A JP H05306225A JP 13134992 A JP13134992 A JP 13134992A JP 13134992 A JP13134992 A JP 13134992A JP H05306225 A JPH05306225 A JP H05306225A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ニフェジピン、インドメタシン等の難溶性結
晶性薬物を架橋結合した不溶性のポリビニルピロリドン
と共に非晶質化し、次いでこれを徐放化したことを特徴
とする持続性製剤。 【効果】 本発明によれば、難溶性かつ結晶性の薬物、
特に代謝速度の速いニフェジピン、インドメタシン等を
有機溶剤を使用せずに非晶質化できるため、容易にこれ
らの安全な持続性製剤を得ることができる。
晶性薬物を架橋結合した不溶性のポリビニルピロリドン
と共に非晶質化し、次いでこれを徐放化したことを特徴
とする持続性製剤。 【効果】 本発明によれば、難溶性かつ結晶性の薬物、
特に代謝速度の速いニフェジピン、インドメタシン等を
有機溶剤を使用せずに非晶質化できるため、容易にこれ
らの安全な持続性製剤を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、持続性製剤に関し、更
に詳しくは、難溶性結晶性薬物であるニフェジピンやイ
ンドメタシンを主剤とする持続性製剤に関する。
に詳しくは、難溶性結晶性薬物であるニフェジピンやイ
ンドメタシンを主剤とする持続性製剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】難溶性の薬物結晶は、一般にその低い溶
解度と遅い溶解速度により生体内での吸収が遅く、バイ
オアベイラビリティーが低い。 そこで、これらの難溶
性薬物の吸収性を向上させるため、従来より、薬物結晶
を微粉砕する方法や、非晶質化させる方法が採られてい
る。 特にニフェジピンやインドメタシンのように、難
溶性で比較的代謝速度の速い薬物については、薬物結晶
を微粉砕するか、あるいは非晶質化させた後、さらに徐
放化処理を行ない、生体内での吸収を調整している。
解度と遅い溶解速度により生体内での吸収が遅く、バイ
オアベイラビリティーが低い。 そこで、これらの難溶
性薬物の吸収性を向上させるため、従来より、薬物結晶
を微粉砕する方法や、非晶質化させる方法が採られてい
る。 特にニフェジピンやインドメタシンのように、難
溶性で比較的代謝速度の速い薬物については、薬物結晶
を微粉砕するか、あるいは非晶質化させた後、さらに徐
放化処理を行ない、生体内での吸収を調整している。
【０００３】しかしながら、薬物結晶の微粉砕処理で
は、粉砕後の結晶粒子の大きさがばらつくことがあるた
め、ロット間で粉砕薬物の溶解速度に差が生じ、これら
の薬物を用いて徐放化処理を行うと、薬物の放出が均一
に制御出来ないという欠点があった。
は、粉砕後の結晶粒子の大きさがばらつくことがあるた
め、ロット間で粉砕薬物の溶解速度に差が生じ、これら
の薬物を用いて徐放化処理を行うと、薬物の放出が均一
に制御出来ないという欠点があった。
【０００４】一方、非晶質化により薬物の溶解速度を上
げる場合、非晶質化工程において薬物を有機溶媒に溶解
せしめる方法が多く採用されている。 しかし、非晶質
化工程中で用いる有機溶媒が製品中に残存する可能性が
あり、有機溶媒の人体への影響を考慮すると、溶媒を用
いない方法が望ましく、また、有機溶媒を除去するため
のエネルギーの節減の観点からも、溶媒を用いない方が
より経済的である。
げる場合、非晶質化工程において薬物を有機溶媒に溶解
せしめる方法が多く採用されている。 しかし、非晶質
化工程中で用いる有機溶媒が製品中に残存する可能性が
あり、有機溶媒の人体への影響を考慮すると、溶媒を用
いない方法が望ましく、また、有機溶媒を除去するため
のエネルギーの節減の観点からも、溶媒を用いない方が
より経済的である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、上記したよう
な欠点を有さず、難溶性結晶性薬物成分を一定量持続的
に放出しうる製剤の開発が要望されていた。
な欠点を有さず、難溶性結晶性薬物成分を一定量持続的
に放出しうる製剤の開発が要望されていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行なった結果、難溶性結晶性薬物
を特定の物質と共に非晶質化した後、徐放化処理するこ
とにより、前記要求を満足する持続性製剤が得られるこ
とを見出し本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行なった結果、難溶性結晶性薬物
を特定の物質と共に非晶質化した後、徐放化処理するこ
とにより、前記要求を満足する持続性製剤が得られるこ
とを見出し本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、難溶性結晶性薬物を
架橋結合した不溶性のポリビニルピロリドンと共に非晶
質化し、次いでこれを徐放化したことを特徴とする持続
性製剤を提供するものである。
架橋結合した不溶性のポリビニルピロリドンと共に非晶
質化し、次いでこれを徐放化したことを特徴とする持続
性製剤を提供するものである。
【０００８】本発明の持続性製剤に配合される難溶性結
晶性薬物とは、水にほとんどまたは全く溶けない結晶性
の薬物をいい、その具体例としてはニフェジピンやイン
ドメタシンが挙げられる。
晶性薬物とは、水にほとんどまたは全く溶けない結晶性
の薬物をいい、その具体例としてはニフェジピンやイン
ドメタシンが挙げられる。
【０００９】本発明の持続性製剤を調製するには、ま
ず、架橋した不溶性のポリビニルピロリドン（以下、
「架橋ポリビニルピロリドン」という）を用いて難溶性
結晶性薬物を非晶質化することが必要である。
ず、架橋した不溶性のポリビニルピロリドン（以下、
「架橋ポリビニルピロリドン」という）を用いて難溶性
結晶性薬物を非晶質化することが必要である。
【００１０】難溶性結晶性薬物の非晶質化に用いられる
架橋ポリビニルピロリドンは、通常製剤原料として用い
られるポリビニルピロリドンを常法により架橋結合させ
て得られるものである。 この架橋ポリビニルピロリド
ンとしては、例えば、コリドンＣＬ（ＢＡＳＦ社製）、
ポリプラスドンＸＬ（ＧＡＦ社製）等の市販のものが挙
げられる。
架橋ポリビニルピロリドンは、通常製剤原料として用い
られるポリビニルピロリドンを常法により架橋結合させ
て得られるものである。 この架橋ポリビニルピロリド
ンとしては、例えば、コリドンＣＬ（ＢＡＳＦ社製）、
ポリプラスドンＸＬ（ＧＡＦ社製）等の市販のものが挙
げられる。
【００１１】難溶性結晶性薬物の非晶質化は、混合粉砕
法により行うことができ、具体的には、難溶性結晶性薬
物と架橋ポリビニルピロリドンとを、例えば振動ボール
ミル等の粉砕機に取り、十分混合粉砕することにより行
われる。この場合の架橋ポリビニルピロリドンの使用量
は難溶性結晶性薬物に対し０.１〜１０００重量倍、好
ましくは０.５〜１０重量倍である。
法により行うことができ、具体的には、難溶性結晶性薬
物と架橋ポリビニルピロリドンとを、例えば振動ボール
ミル等の粉砕機に取り、十分混合粉砕することにより行
われる。この場合の架橋ポリビニルピロリドンの使用量
は難溶性結晶性薬物に対し０.１〜１０００重量倍、好
ましくは０.５〜１０重量倍である。
【００１２】また、非晶質化のための別の方法として
は、難溶性結晶性薬物を適当な溶媒に溶解させ、架橋ポ
リビニルピロリドンに吸着せしめた後、乾燥させる方法
が挙げられる。
は、難溶性結晶性薬物を適当な溶媒に溶解させ、架橋ポ
リビニルピロリドンに吸着せしめた後、乾燥させる方法
が挙げられる。
【００１３】次いで、上記の如くして非晶質化された難
溶性結晶性薬物は、徐放化処理が施され、持続性製剤と
される。この徐放化は公知の方法によって行うことがで
き、徐放化基剤としても、通常医薬用製剤に使用される
種々のものを使用できる。
溶性結晶性薬物は、徐放化処理が施され、持続性製剤と
される。この徐放化は公知の方法によって行うことがで
き、徐放化基剤としても、通常医薬用製剤に使用される
種々のものを使用できる。
【００１４】本発明において好適に用いることが可能な
徐放化基剤の例としては、エチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレー
ト、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサ
クシネート、カルボキシメチルエチルセルロース、メチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルアセタールジエチルアミノアセテート、アミノ
アクリルメタアクリレートコポリマー−Ｅ、アミノアク
リルメタアクリレートコポリマー−ＲＳ、メタアクリル
酸コポリマー−Ｌ、メタアクリル酸コポリマー−ＬＤ、
メタアクリル酸コポリマー−Ｓ、アクリル酸エチル・メ
タアクリル酸メチル共重合体等が挙げられる。
徐放化基剤の例としては、エチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレー
ト、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサ
クシネート、カルボキシメチルエチルセルロース、メチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルアセタールジエチルアミノアセテート、アミノ
アクリルメタアクリレートコポリマー−Ｅ、アミノアク
リルメタアクリレートコポリマー−ＲＳ、メタアクリル
酸コポリマー−Ｌ、メタアクリル酸コポリマー−ＬＤ、
メタアクリル酸コポリマー−Ｓ、アクリル酸エチル・メ
タアクリル酸メチル共重合体等が挙げられる。
【００１５】なお、これらの徐放化基剤は、単独で使用
しても、あるいは２種以上を併用してもよく、徐放化基
剤の配合割合は、全成分の１〜７０重量％の範囲であれ
ばよい。
しても、あるいは２種以上を併用してもよく、徐放化基
剤の配合割合は、全成分の１〜７０重量％の範囲であれ
ばよい。
【００１６】以上の如くして調製された持続性製剤は、
更に常法に従い、各種の剤型、例えば、錠剤、顆粒剤、
細粒剤、カプセル剤などとすることができる。
更に常法に従い、各種の剤型、例えば、錠剤、顆粒剤、
細粒剤、カプセル剤などとすることができる。
【００１７】これらの製剤化にあたっては、通常医薬の
製剤化に用いられる種々の添加剤を本発明の効果を損な
わない範囲内において配合することができる。 例え
ば、結晶セルロース、乳糖、デンプン、マンニット、ク
エン酸カルシウム、カルボキシメチルセルロースカルシ
ウム、カルボキシメチルセルロース、クロスカルメロー
スナトリウム・Ａ型、ステアリン酸マグネシウム、マク
ロゴール、酸化チタン、タール色素、ポリソルベート８
０、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸ポリオキシ
ル４０等を配合することができる。
製剤化に用いられる種々の添加剤を本発明の効果を損な
わない範囲内において配合することができる。 例え
ば、結晶セルロース、乳糖、デンプン、マンニット、ク
エン酸カルシウム、カルボキシメチルセルロースカルシ
ウム、カルボキシメチルセルロース、クロスカルメロー
スナトリウム・Ａ型、ステアリン酸マグネシウム、マク
ロゴール、酸化チタン、タール色素、ポリソルベート８
０、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸ポリオキシ
ル４０等を配合することができる。
【００１８】
【実施例】次に、実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例になんら制約されるも
のでない。
明するが、本発明はこれら実施例になんら制約されるも
のでない。
【００１９】実 施 例 １ 下記の処方に従い、ニフェジピンまたはインドメタシン
と架橋ポリビニルピロリドンとをボールミルを用いて連
続して混合粉砕を行なった。 混合粉砕４８時間後にサ
ンプリングして熱分析計により示差走査熱量（ＤＳＣ）
を測定した。この結果、ニフェジピン、インドメタシン
のいずれについてもその融点ピークが消失し、非晶質化
を確認した（図２および図４）。
と架橋ポリビニルピロリドンとをボールミルを用いて連
続して混合粉砕を行なった。 混合粉砕４８時間後にサ
ンプリングして熱分析計により示差走査熱量（ＤＳＣ）
を測定した。この結果、ニフェジピン、インドメタシン
のいずれについてもその融点ピークが消失し、非晶質化
を確認した（図２および図４）。
【００２０】一方、比較品としてニフェジピンまたはイ
ンドメタシンをそれぞれ単独で粉砕後、同様の操作によ
りＤＳＣの測定を行った。 その結果、これらでは混合
粉砕４８時間でもニフェジピン、インドメタシンの融点
ピークが認められ、非晶質化されていないことが示され
た（図１および図３）。
ンドメタシンをそれぞれ単独で粉砕後、同様の操作によ
りＤＳＣの測定を行った。 その結果、これらでは混合
粉砕４８時間でもニフェジピン、インドメタシンの融点
ピークが認められ、非晶質化されていないことが示され
た（図１および図３）。
【００２１】
【００２２】実 施 例 ２ 実施例１で得られたニフェジピンの混合粉砕品４０ｍｇ
（ニフェジピンとして１０ｍｇ）について、パドル法に
より１００rpmの条件で、水１０００ｍｌに対する溶出
試験を行った。 また比較のため、ニフェジピン純品の
粉砕物１０ｍｇについても同様の操作で試験を行った。
その結果、架橋ポリビニルピロリドンとともに非晶質化
されたニフェジピンは純品のニフェジピンより速い溶出
を示した。 この結果を図５に示す。
（ニフェジピンとして１０ｍｇ）について、パドル法に
より１００rpmの条件で、水１０００ｍｌに対する溶出
試験を行った。 また比較のため、ニフェジピン純品の
粉砕物１０ｍｇについても同様の操作で試験を行った。
その結果、架橋ポリビニルピロリドンとともに非晶質化
されたニフェジピンは純品のニフェジピンより速い溶出
を示した。 この結果を図５に示す。
【００２３】実 施 例 ３ 実施例１で得られたインドメタシンの混合粉砕品 ３０
ｍｇ（インドメタシンとして１０ｍｇ）について、パド
ル法により１００rpmの条件で、リン酸緩衝液（ｐＨ７.
２）９００ｍｌに対する溶出試験を行った。 また比較
のため、インドメタシン純品の粉砕物１０ｍｇについて
も同様の操作で試験を行った。 その結果、架橋ポリビ
ニルピロリドンとともに非晶質化されたインドメタシン
は純品のインドメタシンより速い溶出を示した。 この
結果を図６に示す。
ｍｇ（インドメタシンとして１０ｍｇ）について、パド
ル法により１００rpmの条件で、リン酸緩衝液（ｐＨ７.
２）９００ｍｌに対する溶出試験を行った。 また比較
のため、インドメタシン純品の粉砕物１０ｍｇについて
も同様の操作で試験を行った。 その結果、架橋ポリビ
ニルピロリドンとともに非晶質化されたインドメタシン
は純品のインドメタシンより速い溶出を示した。 この
結果を図６に示す。
【００２４】実 施 例 ４ 持 続 性 錠 剤 ：下記処方の錠剤を製造した。 （ 素 錠 部 ） ニフェジピン １０ ｍｇ 架橋ポリビニルピロリドン* ３０ ｍｇ アクリル酸エチル・メタアクリル酸 メチル共重合体 ２ ｍｇ ポリソルベート８０ ０.２６ｍｇ クエン酸カルシウム ３０.３４ｍｇ カルボキシメチルセルロースカルシウム ３.８ ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ０.６ ｍｇ ─────────────────────────────── 小 計 ７７.０ ｍｇ
【００２５】 （ フィルム部 ） ヒドロキシプロピルメチルセルロース ４.０５ｍｇ マクロゴール６０００ ０.２ ｍｇ 酸化チタン ０.７５ｍｇ ─────────────────────────────── 小 計 ５ ｍｇ ─────────────────────────────── 合 計 ８２.０ ｍｇ *コリドンＣＬ（ＢＡＳＦ社製）
【００２６】実 施 例 ５ 実施例４で得た錠剤（ニフェジピンとして１０ｍｇ）に
ついてパドル法により１００rpmの条件で、水１０００
ｍｌに対する溶出試験を行った。 この結果を図７に示
す。
ついてパドル法により１００rpmの条件で、水１０００
ｍｌに対する溶出試験を行った。 この結果を図７に示
す。
【００２７】実 施 例 ６ 持 続 性 錠 剤 ：下記処方の錠剤を製造した。 （ 素 錠 部 ） インドメタシン ２５ ｍｇ 架橋ポリビニルピロリドン* ５０ ｍｇ アクリル酸エチル・メタアクリル酸 メチル共重合体 ７.５ ｍｇ 結晶セルロース ４０ ｍｇ カルボキシメチルセルロースカルシウム ６.５ ｍｇ ステアリン酸マグネシウム １.０ ｍｇ ────────────────────────────── 小 計 １３０.０ ｍｇ
【００２８】 （ フィルム部 ） ヒドロキシプロピルメチルセルロース ８.４ ｍｇ マクロゴール６０００ ０.８ ｍｇ 酸化チタン ０.８ ｍｇ ────────────────────────────── 小 計 １０.０ ｍｇ ────────────────────────────── 合 計 １４０.０ ｍｇ *コリドンＣＬ（ＢＡＳＦ社製）
【００２９】実 施 例 ７ 実施例６で得られた錠剤（インドメタシンとして１０ｍ
ｇ）についてパドル法により１００rpmの条件で、リン
酸緩衝液（ｐＨ７.２）９００ｍｌに対する溶出試験を
行った。 この結果を図８に示す。
ｇ）についてパドル法により１００rpmの条件で、リン
酸緩衝液（ｐＨ７.２）９００ｍｌに対する溶出試験を
行った。 この結果を図８に示す。
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、難溶性かつ結晶性の薬
物、特に代謝速度の速いニフェジピン、インドメタシン
等を有機溶剤を使用せずに非晶質化できるため、容易に
これらの安全な持続性製剤を得ることができる。
物、特に代謝速度の速いニフェジピン、インドメタシン
等を有機溶剤を使用せずに非晶質化できるため、容易に
これらの安全な持続性製剤を得ることができる。
【図１】 ニフェジピン単独粉砕物の熱分析結果を示す
グラフ。 図中矢印は、ニフェジピンの融点ピークを示
す。
グラフ。 図中矢印は、ニフェジピンの融点ピークを示
す。
【図２】 ニフェジピン−架橋ポリビニルピロリドンの
混合粉砕品（非晶質化ニフェジピン）の熱分析結果を示
すグラフ。
混合粉砕品（非晶質化ニフェジピン）の熱分析結果を示
すグラフ。
【図３】 インドメタシン単独粉砕物の熱分析結果を示
すグラフ。 図中矢印は、インドメタシンの融点ピーク
を示す。
すグラフ。 図中矢印は、インドメタシンの融点ピーク
を示す。
【図４】 インドメタシン−架橋ポリビニルピロリドン
の混合粉砕品（非晶質化インドメタシン）の熱分析結果
を示すグラフ。
の混合粉砕品（非晶質化インドメタシン）の熱分析結果
を示すグラフ。
【図５】 非晶質化ニフェジピンとニフェジピン単独粉
砕物の溶出曲線を示すグラフ。 試験はパドル法により
１００rpmの条件で、水１０００ｍｌに対し行った。
砕物の溶出曲線を示すグラフ。 試験はパドル法により
１００rpmの条件で、水１０００ｍｌに対し行った。
【図６】 非晶質化インドメタシンとインドメタシン単
独粉砕物の溶出曲線を示すグラフ。 試験はパドル法に
より１００rpmの条件で、リン酸緩衝液（ｐＨ７.２）９
００ｍｌに対し行った。
独粉砕物の溶出曲線を示すグラフ。 試験はパドル法に
より１００rpmの条件で、リン酸緩衝液（ｐＨ７.２）９
００ｍｌに対し行った。
【図７】 ニフェジピン徐放錠の溶出曲線を示すグラ
フ。 試験はパドル法により１００rpmの条件で、水１０
００ｍｌに対し行った。
フ。 試験はパドル法により１００rpmの条件で、水１０
００ｍｌに対し行った。
【図８】 インドメタシン徐放錠の溶出曲線を示すグラ
フ。 試験はパドル法により１００rpmの条件で、リン酸
緩衝液（ｐＨ７.２）９００ｍｌに対し行った。
フ。 試験はパドル法により１００rpmの条件で、リン酸
緩衝液（ｐＨ７.２）９００ｍｌに対し行った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/32 Ｃ 7433−4Ｃ
Claims (2)
- 【請求項１】 難溶性結晶性薬物を架橋結合した不溶性
のポリビニルピロリドンと共に非晶質化し、次いでこれ
を徐放化したことを特徴とする持続性製剤。 - 【請求項２】 難溶性結晶性薬物がニフェジピンまたは
インドメタシンである請求項第１項記載の持続性製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4131349A JP2516524B2 (ja) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | 持続性製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4131349A JP2516524B2 (ja) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | 持続性製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05306225A true JPH05306225A (ja) | 1993-11-19 |
| JP2516524B2 JP2516524B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=15055859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4131349A Expired - Lifetime JP2516524B2 (ja) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | 持続性製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2516524B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0852140A1 (en) * | 1995-08-11 | 1998-07-08 | Nissan Chemical Industries, Limited | Methods for making hardly soluble medicine amorphous |
| JP2000229888A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Pfizer Prod Inc | マトリックス制御放出デバイス |
| WO2004056340A2 (en) | 2002-12-23 | 2004-07-08 | Eurand S.P.A. | Stabilised solid drug dispersions in an organic carrier and a process for preparing the same |
| JP2006096757A (ja) * | 1998-09-10 | 2006-04-13 | Cv Therapeutics Inc | 持続放出型ラノラジン製剤 |
| JP2014500298A (ja) * | 2010-12-22 | 2014-01-09 | アプタリス ファーマ リミテッド | 水難溶性薬物およびポリマーの医薬複合物 |
| JP2016121195A (ja) * | 2007-08-21 | 2016-07-07 | ボード・オブ・リージエンツ，ザ・ユニバーシテイ・オブ・テキサス・システム | 医薬品適用のための熱−動力学的混合 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11130698A (ja) * | 1997-10-31 | 1999-05-18 | Freunt Ind Co Ltd | アルギン酸多価金属塩球状微粒子集合体、該球状微粒子集合体に難溶性薬剤を担持した放出制御製剤及びそれらの製造方法 |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS60181030A (ja) * | 1984-02-08 | 1985-09-14 | フアーミタリア・カルロ・エルバ・ソシエタ・ア・レスポンサビリタ・リミタータ | 医薬組成物 |
-
1992
- 1992-04-27 JP JP4131349A patent/JP2516524B2/ja not_active Expired - Lifetime
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