JPH05249718A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 導電性支持体上に電荷発生物質を含有する層
を形成してなる電子写真感光体において、高感度な電子
写真感光体を得ること。 【構成】 導電性支持体上に電荷発生物質として下記一
般式（Ｉ）、（II）のハロゲン置換ジベンズイミダゾリ
ルペリレン顔料を有効成分として含有する層を形成せし
めたことを特徴とする電子写真感光体。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、複写機やプリンターな
どに用いられる電子写真感光体に関し、さらに詳しく
は、光照射したとき電荷担体を発生する物質（電荷発生
物質）として、ハロゲン置換ジベンズイミダゾリルペリ
レン顔料を含有する感光層を設けた電子写真感光体に関
する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真用の感光体として、無機物質系
のものではセレン及びその合金を用いたもの、あるいは
色素増感した酸化亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体な
どが、また有機系のものでは２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン（以下「ＴＮＦ」という）とポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール（以下「ＰＶＫ」という）との電
荷移動鎖体を用いたものなどが代表的なものとして知ら
れている。しかし、これらの感光体は多くの長所を持っ
ていると同時に、様々な欠点を持っている。例えば、現
在広く用いられているセレン感光体は製造する条件が難
しく、製造コストが高かったり、可撓性が無いためにベ
ルト状に加工することが難しく、また熱や機械的な衝撃
に鋭敏なため取扱法がむづかしい。酸化亜鉛感光体は安
価な酸化亜鉛を用いて支持体への塗布で製造することが
できるためコストは低いが、一般に感度が低かったり、
表面の平滑性、硬度、引っ張り強度、耐摩擦性などの機
械的な欠点があり、通常反復して使用する普通複写機用
の感光体としては耐久性などに問題が多い。また、ＴＮ
ＦとＰＶＫとの電荷移動体を用いた感光体は感度が低
く、高速複写機用の感光体としては不適当である。

【０００３】近年、これらの感光体の欠点を排除するた
めに広範な研究が進められ、特に有機系の様々な感光体
が提案されている。中でも、有機系の顔料の薄膜を導電
性支持体上に形成し（電荷発生層）、この上に電荷輸送
物質を主体とする層（電荷輸送層）を形成した積層型感
光体が従来の有機物系に比べ、一般の感度が高く帯電性
が安定していることなどの点から普通紙複写機用の感光
体として注目されており、一部実用に供されているもの
がある。

【０００４】この種の感光体に用いられる電荷発生物質
としては、ペリレン系顔料を用いたもの（ＵＳＰ３８７
１８８２号明細書）、フタロシアニン系顔料を用いたも
の（特公昭４９−４３３８号、特開昭５８−１８２６３
９号、特開昭６０−１９１５１号各公報）、アゾ顔料を
用いたもの（特公昭５５−４２３８０、特開昭５５−８
４９４３各公報）、スクアリウム系染料、多環キノン系
顔料等を用いたものなどが報告されている。これらの電
荷発生物質のうちペリレン系顔料は高速の複写機用とし
ては感度が低く、また顔料の吸収が600nmより短波長側
に限られているため赤色光には感度がなくカラ−複写機
感光体としては不適当である。一方フタロシアニン系顔
料を用いたものは500nm付近の光に対して感度が低く、
また様々な結晶型をもちそれぞれが温度、湿度などの環
境変動、帯電、露光などの使用サイクルにより変化する
ため帯電性及び感度が使用中に大きく変化してしまう等
の欠点がある。又他の電荷発生材料を用いた感光対も未
だ十分な感度が得られていないのが実情である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、導電
性支持体上に電荷発生物質を有効成分として含有する層
を形成してなる電子写真感光体において、従来の欠点を
克服した高感度な電子電子写真感光体を提供することで
ある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
の鋭意検討した結果、電荷発生材料としてハロゲン置換
ジベンズイミダゾリルペリレン顔料を有効成分として含
有する層を形成せしめた電子写真感光体により目的が達
成されることを見出した。本発明によれば、導電性支持
体上に電荷発生物質として下記一般式（Ｉ）、（II）で
示されるハロゲン置換ジベンズイミダゾリルペリレン顔
料を有効成分として含有する層を形成せしめることによ
り高感度な電子電子写真感光体を提供できる。

【化１】 〔上記（Ｉ）、（II）において、Ｘ₁〜Ｘ₄は、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ
は１〜４の整数を表わし、２以上の整数の場合Ｘ₁〜Ｘ₄
はそれぞれ２種以上の異なったハロゲン原子でもよ
い。〕

【０００７】本発明の電荷発生材料である上記一般式
（Ｉ）、（II）で示されるハロゲン置換ジベンズイミダ
ゾリルペリレン顔料は公知の方法により製造される。例
えば、ペリレンテトラカルボン酸の無水物をハロゲン置
換 ｏ−フェニレンジアミンとともに高沸点溶媒中で脱
水縮合させることによって合成される。この合成時イミ
ダゾ−ル環の形成にあたりシス体（Ｉ）とトランス体
（II）の混合物として得られ、一般的には（Ｉ）と（I
I）は分離不可能で混合物のまま使用される。また、ハ
ロゲン原子の置換位置もそれぞれのイミダゾ−ル環で２
種類存在するがこれについても同様に混合物のまま使用
される。

【０００８】本発明において電荷発生材料として使用さ
れるハロゲン置換ジベンズイミダゾリルペリレン化合物
は（III）、（IV)の混合物である。ハロゲン原子の置換
位置を以下に示す。

【化２】

【０００９】以下、ハロゲン置換ジベンズイミダゾリル
ペリレン化合物の具体例を表１に示すが、これらの化合
物に限定されるものではない。

【表１】 表１ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化合物 No. 具 体 例 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ １． 4-F、4'-Fまたは4-F、5'-Fまたは5-F、5'-Fまたはそれらの 混合物 ２． 4-Cl、4'-Clまたは4-Cl、5'-Clまたは5-Cl、5'-Clまたは それらの混合物 ３． 3-Cl、3'-Clまたは3-Cl、6'-Clまたは6-Cl、6'-Clまたは それらの混合物 ４． 4-Br、4'-Brまたは4-Br、5'-Brまたは5-Br、5'-Brまたは それらの混合物 ５． 4-I、4'-Iまたは4-I、5'-Iまたは5-I、5'-Iまたはそれらの 混合物 ６． 4-F、4'-Clまたは4-F、5'-Clまたは4-Cl、5'-Fまたは5-F、 5'-Clまたはそれらの混合物 ７． 4-Cl、5-Cl、4'-Cl、5'-Cl ８． 3-Br、6-Br、3'-Br、6'-Br ９． 4-Cl、5-Cl、4'-Clまたは4-Cl、5-Cl、5'-Clまたはそれら の混合物 10． 3-F、4-F、5-F、6-F、3'-F、4'-F、5'-F、6'-F ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【００１０】本発明は電子写真感光体において導電性支
持体上に電荷発生物質としてビスアゾ色素を有効成分と
して含有する層を形成するものであるが、かかる電子写
真感光体は例えば図１、図２、図３の形態で使用され
る。図１の感光体は、導電性支持体１１上に主としてビ
スアゾ色素１２、電荷輸送物質および結着剤からなる単
層型感光層１３を設けたものである。図２の感光体は、
導電性支持体１１にビスアゾ色素１２を主体とする電荷
発生層１４と電荷輸送物質を主体とする電荷輸送層１５
とからなる積層型感光層１６を設けたものである。また
導電性支持体１１上と電荷発生層１４との中間に電位保
持のためのバリア層を設けてもよい。図２の感光体で
は、像露光された光は電荷輸送層１５を透過し、電荷発
生層１４に到達しその部分のビスアゾ色素１２で電荷生
成が起こり、一方、電荷輸送層１５は電荷の注入を受け
その搬送を行うもので、光減衰に必要な電荷の生成はビ
スアゾ色素１２で行われ、また電荷の搬送は電荷輸送層
１５でという機構である。図３の感光体は、図２の感光
体の電荷発生層１４と電荷輸送層１５を逆にした積層型
感光層構成である。この構成において電荷発生層１４の
上部に電荷発層を保護するために表面保護層を設けても
よい。

【００１１】本発明においては、これらの感光体の電荷
発生物質として、ハロゲン置換ジベンズイミダゾリルペ
リレン顔料が特に有効であることを見出したものである
が、その理由については、ハロゲン置換ジベンズイミダ
ゾリルペリレン顔料の量子効率が高い、顔料の移動度が
大きい、発生した電荷がエネルギー障壁なく電荷輸送層
へ注入されるなどの要因が考えられるが未だ明らかにな
っていない。

【００１２】次に感光体の各層の厚み、及び量比につい
て説明する。図１の感光体は、感光層１３の厚さは３〜
５０μｍ、さらに好ましくは５〜２０μｍである。ま
た、感光層１３中のハロゲン置換ジベンズイミダゾリル
ペリレン顔料の割合は好ましくは５０重量％以下、さら
に好ましくは２０重量％以下であり、また電荷輸送物質
の割合は好ましくは１０〜９５重量％、さらに好ましく
は３０〜９０重量％である。感光層中のハロゲン置換ジ
ベンズイミダゾリルペリレン顔料の割合が５０重量％以
上であると帯電量が不十分であり、かつ機械的強度が悪
く実用に供し得ない。図２の感光体において、電荷発生
層１４の厚みは好ましくは０.０１〜５μｍ、さらに好
ましくは０.０５〜２μｍである。この厚みが０.０１μ
ｍ以下であると電荷の発生が十分でなく、また５μｍ以
上であると残留電位が高く実用に耐得ない。電荷輸送層
１５の厚さは好ましくは５〜５０μｍ、さらに好ましく
は３〜２０μmである。この厚さが３μｍ以下であると
帯電量が不十分であり、５０μm以上であると残留電位
が高く実用的ではない。電荷発生層１４は前記一般式
（Ｉ）、（II）で示されるハロゲン置換ジベンズイミダ
ゾリルペリレン顔料を主体とし、さらに結着剤、可塑
剤、電荷移動材料などを含有することができる。また、
電荷発生層中のハロゲン置換ジベンズイミダゾリルペリ
レン顔料の割合は、３０重量％以上、さらに好ましくは
５０重量％以上である。電荷輸送層１５は電荷輸送物質
と結着剤を主体とし、さらに可塑剤、酸化防止剤、紫外
線劣化防止剤などを含有することができる。電荷輸送層
中電荷輸送物質の割合は、１０〜９５重量％、好ましく
は３０〜９０重量％である。電荷輸送物質の占める割合
が１０重量％未満であると、電荷の輸送は殆んど行われ
ず、また９５重量％以上であると感光体皮膜の機械的強
度がきわめて悪く実用に供し得ない。図３の感光体は、
図２の感光体の電荷発生層１４と電荷輸送層１５を逆に
した構成であり、図２の感光体と同様な厚さ、及び量比
で製造が可能である。

【００１３】本発明は、電子写真感光体における電荷発
生物質として、前記一般式（Ｉ）、（II）で表される特
定のハロゲン置換ジベンズイミダゾリルペリレン顔料を
用いることを骨子とするものであり、導電性支持体電荷
輸送物質、結着剤などの他の構成要素としては従来知ら
れていたものをいずれも使用できるが、それらについて
は以下に具体的に説明する。

【００１４】本発明において使用される導電性支持体と
しては、アルミニウム、ニッケル、銅、亜鉛等の金属
板、金属ドラムまたは金属箔、アルミニウム、銅、金、
酸化錫、酸化インジュウム等の導電性材料を蒸着或は塗
布したプラスチックフィルム、導電処理した紙等が使用
される。

【００１５】結着剤としては、例えばポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリアミド、アクリル樹脂、メタクリル
樹脂、塩化ビニル、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リウレタン樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート樹
脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、
重付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰
り返し単位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂のほ
か、ＰＶＫ等の高分子有機半導体が挙げられる。

【００１６】可塑剤としては、ハロゲン化パラフィン、
ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフ
タレートなどが挙げられる。

【００１７】その他、酸化防止剤としては、ヒンダント
フェノール、ヒンダントアミンなどのフノールまたはア
ミン類があげられ、紫外線劣化防止剤としてはベンゾフ
ェノンなどのケトン類、トリアゾールなどの複素環類が
挙げられる。また感光体の表面性を向上させるためにシ
リコンオイル等を加えてもよい。

【００１８】電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送
物質がある。

【００１９】正孔輸送物質としては、9-エチルカバゾー
ル-3-アルデヒド1-メチル-1-フェニルヒドラゾン、9-エ
チルカルバゾール-3-アルデヒド1,1-ジフェニルヒドラ
ゾン、4-ジエチルアミノスチレン-β-アルデヒド1-メチ
ル-1-フェニルヒドラゾン、4-メトキシフタレン-1-アル
デヒド1-ベンジル-1-フェニルヒドラゾン、4-メトキシ
ベンズアルデヒド1−メチル,1-ジフェニルヒドラゾン、
2,4-ジメトキシベンズアルデヒド1-ベンジル-1-フェニ
ルヒドラゾン、4-ジエチルアミノベンズアルデヒド1,1-
ジフェニルヒドラゾン、4-メトキシベンズルアルデヒド
1-ベンジル-1-(4-メトキシフェニル)ヒドラゾン、4-ジ
フェニルアミノベンズルアルデヒド1-ベンジル-1-フェ
ニルヒドラゾン、4-ジベンジルアミノベンズアルデヒド
1,1-ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン化合物。1,1-
ビス(4-ジベンジルアミノフェニル)プロパン、トリス(4
-ジエチルアミノフェニル)メタン、2,2'-ジメチル-4,4'
-ビス(ジエチルアミノ)-トリフェニルメタン等のトリフ
ェニルメタン化合物。またはジフェニルメタン化合物、
9-(4-ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9-ブロム
-10-(4-ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9-(4-
ジメチルアミノスチリル)フルオレン、3-(9-フルオレニ
リデン)-9-エチルカルバゾール、1,2-ビス(2.4-ジエチ
ルアミノスチリル)ベンゼン、1,2-ビス(2,4-ジメトキシ
スチリル)ベンゼン、3-スチリル-9-エチルカルバゾー
ル、3-(4-メトキシスチリル)-9-エチルカルバゾール、4
-ジフェニルアミノスチルベン、4-ジベンジルアミノス
チルベン、4-ジトリルアミノスチルベン、1-(4-ジフェ
ニルアミノスチリル)ナフタレン、1-(4-ジエチルアミノ
スチル)ナフタレン、4'-ジフェニルアミノ-α-フェニル
スチルベン、4'-メチルフェニルアミノ-α-フェニルス
チルベン等のスチルベン化合物、またはアリールビニル
化合物。1-フェニル-3-(4-ジエチルアミノスチリル)-5-
(4-ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1-フェニル-3
-(4-ジメチルアミノスチリル)-5-(4-ジメチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン等のピラゾリン化合物。2,5-ビス(4-
ジエチルアミノフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール、2,
5-ビス〔4-(4-ジエチルアミノスチリル)フェニル〕-1,
3,4-オキサジアゾール、2-(9-エチルカルバゾリル-3-)-
5-(4-ジエチルアミノフェニル)-1,3,4-オキサジアゾー
ル、2-ビニル-4-(2-クロロフェニル)-5-(4-ジエチルア
ミノフェニル)オキサゾール、2-(4-ジエチルアミノフェ
ニル)-4-フェニルオキサゾール等の複素環化合物。トリ
フェニルアミン、トリ-p-トリルアミン、4,4'-ジメトキ
シトリフェニルアミン、N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-
N,N'-ジフェニルベンジジン、1,1-ビス(4-ジ-p-トリフ
ェニルアミノフェニル)シクロヘキサン、N,N,N',N'-テ
トラ(p-トリル)ベンジジン、N,N,N',N'-テトラ(p-トリ
ル)-o-フェニレンジアミン、N,N'-ビス(4-メトキシフェ
ニル)-1-アミノピレン等のトリフェニルアミン化合物、
またはトリアリールアミン化合物などの低分子化合物が
ある。また、ＰＶＫ、ハロゲン化ＰＶＫ、ポリビニルピ
レン、ポニビニルアントラセン、ピレンホルムアルデヒ
ド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂など
の高分子化合物も使用できる。

【００２０】電子輸送物質としては、例えばクロルアニ
ル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシア
ノキノジメタン、2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン、
2,4,5,7-テトラニトロ-9-フルオレノン、ジフェノキノ
ン、2,4,5,7-テトラニトロキサトン、2,4,8-トリニトロ
チオキサトン、2,6,8-トリニトロ-4H-インデノ[1,2-b]
チオフェン-4-オン、1,3,7-トリニトロジベンゾチオフ
ェン-5,5-ジオキサイド、無水コハク酸、無水マレイン
酸、フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テトラブロ
ム無水フタル酸、4-ニトロ無水フタル酸、3-ニトロ無水
フタル酸、無水ピロメリット酸、ピクリン酸、o-ニトロ
安息香酸、3,5-ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息
香酸、5-ニトロサリチル酸、3,5-ジニトロサリチル酸、
o-ジニトロベンゼン、m-ジニトロベンゼン、1,3,5-トリ
ニトロベンゼン、p-ニトロベンゾニトリル、ピクリルク
ロライド、ジクロロジシアノ-p-ベンゾキノン、アント
ラキノン、クロロアントラキノン、ジクロロアントラキ
ノン、ジニトロアントラキノン、9-フルオレニリデン
[ジシアノメチレンマロノジニトリル]等、電子親和力が
大きい化合物が挙げられる。これらの電荷輸送物質は、
単独または２種以上混合して用いられる。

【００２１】また、図２の感光体において導電性支持体
と電荷発生層の中間に必要に応じて設けられるバリア層
の材料としては、ポリアミド、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、ニトロセルロース、酸化アルミニウ
ムなどが適当で、膜厚は1μm以下が好ましい。

【００２２】本発明は、図１、図２または図３で示され
るような電子写真感光体の電荷発生層の主成分としてハ
ロゲン置換ジベンズイミダゾリルペリレン顔料を用いる
ものであるが、より広範囲波長の光に対して感度を向上
させるため等の理由で他の電荷発生材料と混合または積
層して用いることができる。この時用いられる電荷発生
材料としては、無定形セレン、三方晶系セレン、セレン
−ヒ素合金、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セ
レン化カドミウム、硫化水銀、酸化鉛、硫化鉛、アモル
ファスシリコン等の無機物質、あるいはビスアゾ系色
素、ポリアゾ系色素、トリアリールメタン系色素、チア
ジン系色素、オキサジン系色素、キサンテン系色素、シ
アニン系色素、スチリル系色素、ピリリウム系色素、キ
ナクリドン系色素、インジゴ系色素、ペリレン系色素、
多環キノン系色素、ビスベンズイミダゾール系色素、イ
ンダンスロン系色素、スクアリュウム系色素、アントラ
キノン系色素、及びフタロシアニン系色素等の有機物質
が挙げられる。

【００２３】次に、感光体の製造方法について説明す
る。図１の感光体を作成するには電荷発生顔料の微粉末
を電荷輸送物質及び結着剤を溶解した溶液中に分散せし
め、これをを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。図
２の感光体は以下のようにして作成される。まず、電荷
発生層は、導電性支持体上に電荷発生物質を真空蒸着法
により作成するか、あるいは、電荷発生物質の微粒子を
必要とあれば結着剤を溶解した適当な溶剤中に分散し、
これを導電支持体上に塗布乾燥し、さらに必要とあれ
ば、特開昭５１−９０８２７号公報に示されているよう
なバフ研磨等の方法により表面仕上げをするか、膜厚を
調整することによって作成される。次に、この電荷発生
層上に電荷輸送層を電荷輸送物質及び結着剤を含む溶液
を塗布乾燥して形成する。図３の感光体は、上記図２の
感光体の電荷発生層−電荷輸送層の製造工程を逆にし、
同様に作成される。いずれの場合も本発明に使用される
電荷発生材料はボールミル等により粒径５μm以下好ま
しくは２μm以下に粉砕して用いられる。塗布方法は通
常の手段、例えばドクターブレード、デイッピング、ワ
イヤーバー、スプレーなどで行う。本発明の感光体を用
いて複写を行うには、感光層面に帯電、露光を施した
後、現像を行い、必要に応じて紙などに転写を行うこと
により達成される。

【００２４】

【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、これにより本発明が限定されるものではない。

【００２５】〔実施例１〕ハロゲン置換ジベンズイミダ
ゾリルペリレン顔料No.１を7.5重量部、及びポリエステ
ル樹脂（東洋紡績社製バイロン２００）のテトラヒドロ
フラン溶液（固形分濃度0.5％）500重量部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた溶液をアルミニウムを蒸着し
たポリエステルベース（導電性支持体）のアルミ面上に
ドクターブレードを用い塗布し、乾燥して厚さ約0.15μ
ｍの電荷発生層を形成した。この電荷発生層上に、電荷
輸送物質として9-エチルカルバゾール-3-アルデヒド1-
メチルヒドラゾン２重量部およびテトラヒドロフラン16
重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを用いて
塗布し、80℃で２分間、ついで105℃で５分間乾燥して
厚さ約20μmの電荷輸送層を形成して図２に示した積層
型感感体No.１を作成した。

【００２６】〔実施例２〜５〕実施例１で用いたハロゲ
ン置換ジベンズイミダゾリルペリレン顔料No.１の代わ
りに後記表２に示すハロゲン置換ジベンズイミダゾリル
ペリレン顔料を用いた以外は実施例１と同様にして感光
体No.２〜No.５を作成した。

【００２７】〔実施例６〜８〕電荷輸送物質としてα-
フェニル-4'-〔N,N-ビス(4-メチルフェニル)アミノ〕ス
チルベンを用い、後記表２に示すハロゲン置換ジベンズ
イミダゾリルペリレン顔料を用いた以外は実施例１と同
様にして感光体No.６〜No.８を作成した。

【００２８】〔実施例９〕実施例１で用いたものと同じ
導電性支持体上にハロゲン置換ジベンズイミダゾリルペ
リレン顔料No.２を約1500Åの膜厚に真空蒸着し、この
上に電荷輸送物質として、α-フェニル-4'-〔N,N-ビス
(4-メチルフェニル)アミノ〕スチルベンを実施例１と同
様にして塗布し乾燥して感光体No.９を作成した。

【００２９】〔実施例１０〕実施例１で用いたものと同
じ導電性支持体上に電荷輸送物質として、α-フェニル-
4'-〔N,N-ビス(4-メチルフェニル)アミノ〕スチルベン
を実施例１と同様にして塗布し乾燥し、この上に電荷発
生層としてハロゲン置換ジベンズイミダゾリルペリレン
顔料No.１を約1500Åの膜厚に真空蒸着して図３に示し
た積層型感光体No.１０を作成した。

【００３０】〔比較例〕実施例１で用いたハロゲン置換
ジベンズイミダゾリルペリレン顔料No.１の代わりに無
置換のジベンズイミダゾリルペリレン顔料を用いた以外
は実施例１と同様にして感光体No.１１を作成した。

【００３１】これらの感光体No.１〜10について、−6KV
または＋6KVのコロナ放電を行い感光体表面を帯電さ
せ、その後暗所にて表面電位を−800Vまたは＋800Vまで
減衰させる。ここで540nmの単色光を照射し感光体の表
面電位を光減衰させる。この時、感光体の表面電位が±
800Vから±400Vまで減衰させるのに要した光のエネルギ
ー、光減露光エネルギーＥ1/2（μＪ/cm²）を測定し
た。この結果を表２に示す。 さらに、本発明の感光体
No.７をリコー社製複写機リコピーFT-4700型に装着して
画像出しを10,000回繰り返したが、その結果、複写プロ
セスの繰り返しにより変化することなく鮮明な画像が得
られた。これにより、本発明の感光体が耐久性において
も優れたものであることが確認できた。

【００３２】

【表２】表２

【００３３】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体により以下の効
果が得られる。 １．電子写学用感光体の電荷発生物質としてハロゲン置
換ジベンズイミダゾリルペリレン顔料を有効成分として
含有する層を設けることにより、高感度でしかも反復使
用に対して帯電性、感度等の特性が安定しているなど優
れた特性が得られた。 ２．電荷発生層の作成にあたり、ハロゲン置換ジベンズ
イミダゾリルペリレン顔料を電荷発生物質として使用し
た場合分散塗布または真空蒸着などの多様な方法が可能
で感光体の設計上有利である。

【図面の簡単な説明】

【図１】 図１は本発明の電子写真感光体の１つの態様
で示す。

【図２】 図２は本発明の電子写真感光体の他の態様を
示す。

【図３】 図３は本発明の電子写真感光体のさらに別の
態様を示す。

【図面の符号】

１１ 導電性支持体 １２ アゾ色素 １３ 単層型感光層 １４ 電荷発生層 １５ 電荷輸送層 １６ 積層型感光層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 所司 正幸 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 下田 昌克 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 河原 恵美 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 小西 明子 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に電荷発生物質として、
   下記一般式（Ｉ）、（II）のハロゲン置換ジベンズイミ
   ダゾリルペリレン顔料を有効成分として含有する層を形
   成せしめたことを特徴とする電子写真感光体。 〔上記（Ｉ）、（II）において、Ｘ₁〜Ｘ₄は、フッ素、
   塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン原子を、ｋ、ｌ、ｍ、ｎ
   は１〜４の整数を表わし、２以上の整数の場合Ｘ₁〜Ｘ₄
   はそれぞれ２種以上の異なったハロゲン原子でもよ
   い。〕