JPH05249517A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
- Publication number
- JPH05249517A JPH05249517A JP4697792A JP4697792A JPH05249517A JP H05249517 A JPH05249517 A JP H05249517A JP 4697792 A JP4697792 A JP 4697792A JP 4697792 A JP4697792 A JP 4697792A JP H05249517 A JPH05249517 A JP H05249517A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bromo
- cyano
- nonlinear optical
- group
- alpha
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 構造式（化１）
【化１】
で表される４’−ブロモ−α−シアノスチルベン誘導体
から成る有機非線形光学材料 【効果】 本発明の４−ニトロ−４’−ブロモ−α−シ
アノスチルベン、２−ニトロ−４’−ブロモ−α−シア
ノスチルベン、及び４−メトキシ−４’−ブロモ−α−
シアノスチルベンのいずれかより成る有機非線形光学材
料は、融点が高く熱的に安定であり、耐候性に優れてい
る。さらに、吸収端が短波長側にあり、高いＳＨＧ活性
を示すことから、非線形光学素子として広範な分野で用
いることができる。また、このような光非線形性、透光
性、熱的安定性に優れた有機材料を用いることにより、
高価な無機非線形光学材料の特性を低価格で提供でき
る。
から成る有機非線形光学材料 【効果】 本発明の４−ニトロ−４’−ブロモ−α−シ
アノスチルベン、２−ニトロ−４’−ブロモ−α−シア
ノスチルベン、及び４−メトキシ−４’−ブロモ−α−
シアノスチルベンのいずれかより成る有機非線形光学材
料は、融点が高く熱的に安定であり、耐候性に優れてい
る。さらに、吸収端が短波長側にあり、高いＳＨＧ活性
を示すことから、非線形光学素子として広範な分野で用
いることができる。また、このような光非線形性、透光
性、熱的安定性に優れた有機材料を用いることにより、
高価な無機非線形光学材料の特性を低価格で提供でき
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機非線形光学材料に
関する。詳しくは、光コンピュ−タや光通信等の広い分
野で光制御素子等として用いられ、室温で安定で、光損
傷強度に優れ、ＳＨＧ（第２高調波発生）活性が大き
く、結晶性の良好な有機非線形光学材料に関する。
関する。詳しくは、光コンピュ−タや光通信等の広い分
野で光制御素子等として用いられ、室温で安定で、光損
傷強度に優れ、ＳＨＧ（第２高調波発生）活性が大き
く、結晶性の良好な有機非線形光学材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】非線形光学材料は、光周波数変換素子、
光シャッタ−、またＥＯ変換器等として従来より実用化
されている。現在、非線形光学材料としてはリン酸二水
素カリウム（ＫＤＰ）、ニオブ酸リチウム（ＬＮ）等の
無機強誘電性結晶が用いられている。最近では、有機結
晶の持つ非線形光学効果の大きさ及び非線形光学応答の
速さ等が注目され、有機非線形光学材料を中心に精力的
に開発が進められている。
光シャッタ−、またＥＯ変換器等として従来より実用化
されている。現在、非線形光学材料としてはリン酸二水
素カリウム（ＫＤＰ）、ニオブ酸リチウム（ＬＮ）等の
無機強誘電性結晶が用いられている。最近では、有機結
晶の持つ非線形光学効果の大きさ及び非線形光学応答の
速さ等が注目され、有機非線形光学材料を中心に精力的
に開発が進められている。
【０００３】二次効果用の有機非線形光学材料として
は、ＭＮＡ（２−メチル−４−ニトロアニリン，文献：
Ｇ．Ｆ．Ｌｉｐｓｃｏｍｂ Ａ．Ｆ．Ｇａｒｉｔｏ
Ｒ．Ｓ．Ｎａｒａｎｇ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，７
５（３）１５０９−１５１６，１９８１）、ＰＯＭ（３
−メチル−４−ニトロピリジン−オキサイド，文献：
Ｊ．Ｚｙｓｓ Ｄ．Ｓ．Ｃｈｅｍｌａ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｐｈｙｓ．，７４（９）４８００−４８１１，１９８
１）等が開発されており、ＭＮＡの二次非線形定数はＫ
ＤＰの５０倍にも達する。
は、ＭＮＡ（２−メチル−４−ニトロアニリン，文献：
Ｇ．Ｆ．Ｌｉｐｓｃｏｍｂ Ａ．Ｆ．Ｇａｒｉｔｏ
Ｒ．Ｓ．Ｎａｒａｎｇ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．，７
５（３）１５０９−１５１６，１９８１）、ＰＯＭ（３
−メチル−４−ニトロピリジン−オキサイド，文献：
Ｊ．Ｚｙｓｓ Ｄ．Ｓ．Ｃｈｅｍｌａ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．
Ｐｈｙｓ．，７４（９）４８００−４８１１，１９８
１）等が開発されており、ＭＮＡの二次非線形定数はＫ
ＤＰの５０倍にも達する。
【０００４】この様に大きな非線形効果を持つ有機化合
物は、一般にπ電子共役鎖を挟んで電子受容性及び電子
供与性の置換基を有していることは広く知られている。
また二次の非線形光学材料は中心対称のない結晶を構成
しなければならないことも知られている。
物は、一般にπ電子共役鎖を挟んで電子受容性及び電子
供与性の置換基を有していることは広く知られている。
また二次の非線形光学材料は中心対称のない結晶を構成
しなければならないことも知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】有機非線形光学材料は
分子一個が光非線形性の起源を担っているので、非対称
中心の分子はＳＨＧ（第２次高調波発生）活性を原理的
には有するが、ＳＨＧ活性分子を結晶化して光学素子と
して利用する場合、結晶全体としてＳＨＧ活性を失うこ
とにしばしば遭遇する。従って、有機材料が非線形光学
素子として利用できるかどうかは、実際に分子素材を合
成し、結晶化し、光非線形性を評価しなければならな
い。
分子一個が光非線形性の起源を担っているので、非対称
中心の分子はＳＨＧ（第２次高調波発生）活性を原理的
には有するが、ＳＨＧ活性分子を結晶化して光学素子と
して利用する場合、結晶全体としてＳＨＧ活性を失うこ
とにしばしば遭遇する。従って、有機材料が非線形光学
素子として利用できるかどうかは、実際に分子素材を合
成し、結晶化し、光非線形性を評価しなければならな
い。
【０００６】分子一個の光非線形性を高めるには、長い
共役系に電子供与性と受容性の置換基を導入すればよ
い。有機化合物の分子レベルでの光非線形性（超分子分
極率β）は、分子軌道計算から推定することができる。
この計算によると、スチルベン系分子は、分子レベルで
大きなβの値を持つ代表的な有機非線形光学材料のひと
つであるが、その殆どは結晶状態で対称中心を持ち、結
晶としてＳＨＧ不活性になるという問題点をもってい
る。
共役系に電子供与性と受容性の置換基を導入すればよ
い。有機化合物の分子レベルでの光非線形性（超分子分
極率β）は、分子軌道計算から推定することができる。
この計算によると、スチルベン系分子は、分子レベルで
大きなβの値を持つ代表的な有機非線形光学材料のひと
つであるが、その殆どは結晶状態で対称中心を持ち、結
晶としてＳＨＧ不活性になるという問題点をもってい
る。
【０００７】波長変換素子としての利用を考えると、分
子状態または結晶状態での透光性が重要な因子と成る
が、有機材料の場合、可視域に吸収をもつ場合が多い。
例えば、一般的によく知られているＭＮＡは、３５８ｎ
ｍに最大吸収波長をもつが、ＳＨ光の波長を考慮した場
合、更に短波長まで透過波長領域が広がっている必要が
ある。
子状態または結晶状態での透光性が重要な因子と成る
が、有機材料の場合、可視域に吸収をもつ場合が多い。
例えば、一般的によく知られているＭＮＡは、３５８ｎ
ｍに最大吸収波長をもつが、ＳＨ光の波長を考慮した場
合、更に短波長まで透過波長領域が広がっている必要が
ある。
【０００８】また、非線形光学素子へ用いることを考慮
すると、耐候性の点で融点は高い方が望ましい。しかし
有機材料の融点は一般的に低く、たとえば、ＭＡＰ（文
献；Ｊ．Ｌ．Ｏｕｄａｒ ａｎｄ Ｒ．Ｈｉｅｒｌｅ，
Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，４８（７）２６９９−２７
０４，１９７７）は融点が６９℃と低く、この点におい
ても重要な課題となっている。
すると、耐候性の点で融点は高い方が望ましい。しかし
有機材料の融点は一般的に低く、たとえば、ＭＡＰ（文
献；Ｊ．Ｌ．Ｏｕｄａｒ ａｎｄ Ｒ．Ｈｉｅｒｌｅ，
Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，４８（７）２６９９−２７
０４，１９７７）は融点が６９℃と低く、この点におい
ても重要な課題となっている。
【０００９】
【問題を解決するための手段】本発明は、以上の点を考
慮してなされたものであり、４−ニトロ−４’−ブロモ
−α−シアノスチルベンゼン、２−ニトロ−４’−ブロ
モ−α−シアノスチルベンゼン、４−メトキシ−４’−
ブロモ−α−シアノスチルベンゼンのいずれかより成る
有機非線形光学材料を提供することで、前記課題を解決
するものである。
慮してなされたものであり、４−ニトロ−４’−ブロモ
−α−シアノスチルベンゼン、２−ニトロ−４’−ブロ
モ−α−シアノスチルベンゼン、４−メトキシ−４’−
ブロモ−α−シアノスチルベンゼンのいずれかより成る
有機非線形光学材料を提供することで、前記課題を解決
するものである。
【００１０】
【作用】本発明の４−ニトロ−４’−ブロモ−α−シア
ノスチルベン、２−ニトロ−４’−ブロモ−α−シアノ
スチルベン、及び４−メトキシ−４’−ブロモ−α−シ
アノスチルベンのいずれかより成る有機非線形光学材料
は、融点が各々１５９℃、１６３℃、１３３℃と高く熱
的に安定であり、耐候性に優れている。さらに、吸収端
が短波長側にあり、高いＳＨＧ活性を示すことから、非
線形光学素子として広範な分野で用いることができる。
ノスチルベン、２−ニトロ−４’−ブロモ−α−シアノ
スチルベン、及び４−メトキシ−４’−ブロモ−α−シ
アノスチルベンのいずれかより成る有機非線形光学材料
は、融点が各々１５９℃、１６３℃、１３３℃と高く熱
的に安定であり、耐候性に優れている。さらに、吸収端
が短波長側にあり、高いＳＨＧ活性を示すことから、非
線形光学素子として広範な分野で用いることができる。
【００１１】一般に、スチルベン系化合物は、ベンゼン
やスチレン系非線形光学材料より長いπ電子共役系を有
しており、強い電子受容性（ニトロ基等）及び供与性置
換基（ジメチルアミノ基、アミノ基等）を共役系分子の
端に導入すると、公知である非線形定数と透光性のトレ
ードオフの関係により、非線形効果は増大するが、透過
光領域が狭められてしまう。このため、適当な強さの置
換基を適当な位置に導入する必要があるが、これらの点
から推察すると、本発明においては、臭素、メトキシ基
は、電子供与性基として作用し、またシアノ基、ニトロ
基を電子受容性基として作用していると考えられる。
又、これらの置換基は結晶状態において中心対称性にな
ることを阻害する様にも作用すると考えられる。更にシ
アノ基は電子受容性の置換基としてスチルベン共役系の
中央部付近に導入し、他の電子受容性または供与性の置
換基の強さを弱め、大きな非線形効果と広い透過光領域
の両方の条件を満足するように分子内共役系に作用する
と考えられる。
やスチレン系非線形光学材料より長いπ電子共役系を有
しており、強い電子受容性（ニトロ基等）及び供与性置
換基（ジメチルアミノ基、アミノ基等）を共役系分子の
端に導入すると、公知である非線形定数と透光性のトレ
ードオフの関係により、非線形効果は増大するが、透過
光領域が狭められてしまう。このため、適当な強さの置
換基を適当な位置に導入する必要があるが、これらの点
から推察すると、本発明においては、臭素、メトキシ基
は、電子供与性基として作用し、またシアノ基、ニトロ
基を電子受容性基として作用していると考えられる。
又、これらの置換基は結晶状態において中心対称性にな
ることを阻害する様にも作用すると考えられる。更にシ
アノ基は電子受容性の置換基としてスチルベン共役系の
中央部付近に導入し、他の電子受容性または供与性の置
換基の強さを弱め、大きな非線形効果と広い透過光領域
の両方の条件を満足するように分子内共役系に作用する
と考えられる。
【００１２】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説
明する。
明する。
【００１３】
【実施例１】ｐ−ニトロベンズアルデヒド１．６ｇ
（０．０１ｍｏｌ）をエタノ−ル１５０ｍｌに溶解した
後、４−ブロモフェニルアセトニトリル２．０８ｇ
（０．０１ｍｏｌ）を加えた。その中に、ナトリウムエ
チラ−ト０．７ｇを溶かしたエタノ−ル溶液１０ｍｌを
滴下した。
（０．０１ｍｏｌ）をエタノ−ル１５０ｍｌに溶解した
後、４−ブロモフェニルアセトニトリル２．０８ｇ
（０．０１ｍｏｌ）を加えた。その中に、ナトリウムエ
チラ−ト０．７ｇを溶かしたエタノ−ル溶液１０ｍｌを
滴下した。
【００１４】この溶液を室温で６時間撹拌した後、生成
した沈澱物をろ過し、メタノ−ル洗浄して、目的とする
化合物４−ニトロ−４’−ブロモ−α−シアノスチルベ
ンゼン
した沈澱物をろ過し、メタノ−ル洗浄して、目的とする
化合物４−ニトロ−４’−ブロモ−α−シアノスチルベ
ンゼン
【００１５】
【化２】
【００１６】を得た。収率は、７３％であった。極大吸
収波長は、３４０ｎｍ（１，４−ジオキサン中）であり
（図１）、融点は、ＤＳＣの測定より１５９℃であっ
た。次に、得られた微粉末結晶にＮｄ：ＹＡＧレ−ザ
（波長＝１．０６４μｍ）を照射すると第２高調波が発
生し、入射光の１／２の波長（５３２ｎｍ）の緑色光が
観測された。このＳＨＧ強度は尿素比で３倍と、ＳＨＧ
効率は尿素よりも強いことが確認できた。
収波長は、３４０ｎｍ（１，４−ジオキサン中）であり
（図１）、融点は、ＤＳＣの測定より１５９℃であっ
た。次に、得られた微粉末結晶にＮｄ：ＹＡＧレ−ザ
（波長＝１．０６４μｍ）を照射すると第２高調波が発
生し、入射光の１／２の波長（５３２ｎｍ）の緑色光が
観測された。このＳＨＧ強度は尿素比で３倍と、ＳＨＧ
効率は尿素よりも強いことが確認できた。
【００１７】また、エタノ−ルからの再結晶操作により
容易に針状の結晶が得られ、これを種結晶として単結晶
もつくることができた。
容易に針状の結晶が得られ、これを種結晶として単結晶
もつくることができた。
【００１８】
【実施例２】ｏ−ニトロベンズアルデヒド１．６ｇ
（０．０１ｍｏｌ）をエタノ−ル１５０ｍｌに溶解した
後、４−ブロモフェニルアセトニトリル２．０８ｇ
（０．０１ｍｏｌ）を加えた。その中にナトリウムエチ
ラ−トエタノ−ル溶液を滴下した。この溶液を室温で６
時間撹拌した後、生成した沈澱物をろ過し、メタノ−ル
洗浄して、目的とする２−ニトロ−４’−ブロモ−α−
シアノスチルベンゼン
（０．０１ｍｏｌ）をエタノ−ル１５０ｍｌに溶解した
後、４−ブロモフェニルアセトニトリル２．０８ｇ
（０．０１ｍｏｌ）を加えた。その中にナトリウムエチ
ラ−トエタノ−ル溶液を滴下した。この溶液を室温で６
時間撹拌した後、生成した沈澱物をろ過し、メタノ−ル
洗浄して、目的とする２−ニトロ−４’−ブロモ−α−
シアノスチルベンゼン
【００１９】
【化３】
【００２０】を得た。収率は、７４％であった。極大吸
収波長は、２７４ｎｍ（１，４−ジオキサン中）であり
（図２）、融点は、ＤＳＣの測定より１６３℃であっ
た。次に、実施例１の方法と同様にしてＳＨＧの評価を
行ったところ、入射光の１／２の波長（５３２ｎｍ）の
緑色光が観測された。このＳＨＧ強度は尿素比で３倍
と、ＳＨＧ効率は尿素よりも強いことが確認できた。
収波長は、２７４ｎｍ（１，４−ジオキサン中）であり
（図２）、融点は、ＤＳＣの測定より１６３℃であっ
た。次に、実施例１の方法と同様にしてＳＨＧの評価を
行ったところ、入射光の１／２の波長（５３２ｎｍ）の
緑色光が観測された。このＳＨＧ強度は尿素比で３倍
と、ＳＨＧ効率は尿素よりも強いことが確認できた。
【００２１】また、エタノ−ルからの再結晶操作により
容易に針状の結晶が得られ、これを種結晶として単結晶
もつくることができた。
容易に針状の結晶が得られ、これを種結晶として単結晶
もつくることができた。
【００２２】
【実施例３】ｐ−アニスアルデヒド１．４ｇ（０．０１
ｍｏｌ）をエタノ−ル１５０ｍｌに溶解した後、４−ブ
ロモフェニルアセトニトリル２．０８ｇ（０．０１ｍｏ
ｌ）を加えた。その中にナトリウムエチラ−トエタノ−
ル溶液を滴下した。この溶液を室温で６時間撹拌した
後、生成した沈澱物をろ過し、メタノ−ル洗浄して、目
的とする４−メトキシ−４’−ブロモ−α−シアノスチ
ルベンゼン
ｍｏｌ）をエタノ−ル１５０ｍｌに溶解した後、４−ブ
ロモフェニルアセトニトリル２．０８ｇ（０．０１ｍｏ
ｌ）を加えた。その中にナトリウムエチラ−トエタノ−
ル溶液を滴下した。この溶液を室温で６時間撹拌した
後、生成した沈澱物をろ過し、メタノ−ル洗浄して、目
的とする４−メトキシ−４’−ブロモ−α−シアノスチ
ルベンゼン
【００２３】
【化４】
【００２４】を得た。収率は（図３）、７４％であっ
た。極大吸収波長は、３４０ｎｍ（１，４−ジオキサン
中）であり、融点は、ＤＳＣの測定より１３３℃であっ
た。次に、実施例１の方法と同様にしてＳＨＧの評価を
行ったところ、入射光の１／２の波長（５３２ｎｍ）の
緑色光が観測された。このＳＨＧ強度は尿素と同程度で
あることが確認できた。
た。極大吸収波長は、３４０ｎｍ（１，４−ジオキサン
中）であり、融点は、ＤＳＣの測定より１３３℃であっ
た。次に、実施例１の方法と同様にしてＳＨＧの評価を
行ったところ、入射光の１／２の波長（５３２ｎｍ）の
緑色光が観測された。このＳＨＧ強度は尿素と同程度で
あることが確認できた。
【００２５】また、エタノ−ルからの再結晶操作により
容易に針状の結晶が得られ、これを種結晶として単結晶
もつくることができた。
容易に針状の結晶が得られ、これを種結晶として単結晶
もつくることができた。
【００２６】
【比較例】本発明者らは比較検討するために、α−シア
ノ−スチルベンのフェニル基（β位）の４位にシアノ基
のついた、４−シアノ−４’−ブロモ−α−シアノスチ
ルベン
ノ−スチルベンのフェニル基（β位）の４位にシアノ基
のついた、４−シアノ−４’−ブロモ−α−シアノスチ
ルベン
【００２７】
【化５】
【００２８】さらにニトロ基については３位に導入した
３−ニトロ−４’−ブロモ−α−シアノスチルベン
３−ニトロ−４’−ブロモ−α−シアノスチルベン
【００２９】
【化６】
【００３０】の２種の４’−ブロモ−α−シアノスチル
ベンゼンについても合成を行い、結晶を作製した。しか
しながら、これらの化合物について粉末法による評価を
行なった結果、ＳＨＧ不活性であった。
ベンゼンについても合成を行い、結晶を作製した。しか
しながら、これらの化合物について粉末法による評価を
行なった結果、ＳＨＧ不活性であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明の４−ニトロ−４’−ブロモ−α
−シアノスチルベン、２−ニトロ−４’−ブロモ−α−
シアノスチルベン、及び４−メトキシ−４’−ブロモ−
α−シアノスチルベンのいずれかより成る有機非線形光
学材料は、融点が各々１５９℃、１６３℃、１３３℃と
高く熱的に安定であり、耐候性に優れている。さらに、
吸収端が短波長側にあり、高いＳＨＧ活性を示すことか
ら、非線形光学素子として広範な分野で用いることがで
きる。
−シアノスチルベン、２−ニトロ−４’−ブロモ−α−
シアノスチルベン、及び４−メトキシ−４’−ブロモ−
α−シアノスチルベンのいずれかより成る有機非線形光
学材料は、融点が各々１５９℃、１６３℃、１３３℃と
高く熱的に安定であり、耐候性に優れている。さらに、
吸収端が短波長側にあり、高いＳＨＧ活性を示すことか
ら、非線形光学素子として広範な分野で用いることがで
きる。
【００３２】また、このような光非線形性、透光性、熱
的安定性に優れた有機材料を用いることにより、高価な
無機非線形光学材料の特性を低価格で提供できる。
的安定性に優れた有機材料を用いることにより、高価な
無機非線形光学材料の特性を低価格で提供できる。
【図１】４−ニトロ−４’−ブロモ−α−シアノスチル
ベンの１，４−ジオキサン中における、波長と吸光度の
関係を示した図である。
ベンの１，４−ジオキサン中における、波長と吸光度の
関係を示した図である。
【図２】２−ニトロ−４’−ブロモ−α−シアノスチル
ベンの１，４−ジオキサン中における、波長と吸光度の
関係を示した図である。
ベンの１，４−ジオキサン中における、波長と吸光度の
関係を示した図である。
【図３】４−メトキシ−４’−ブロモ−α−シアノスチ
ルベンの１，４−ジオキサン中における、波長と吸光度
の関係を示した図である。
ルベンの１，４−ジオキサン中における、波長と吸光度
の関係を示した図である。
Claims (4)
- 【請求項１】 構造式（化１） 【化１】 で表される４’−ブロモ−α−シアノスチルベン誘導体
から成る有機非線形光学材料。 - 【請求項２】 前記４’−ブロモ−α−シアノスチルベ
ン誘導体に４−ニトロ−４’−ブロモ−α−シアノスチ
ルベンゼンを用いることを特徴とする請求項１に記載の
有機非線形光学材料。 - 【請求項３】 前記４’−ブロモ−α−シアノスチルベ
ン誘導体に２−ニトロ−４’−ブロモ−α−シアノスチ
ルベンゼンを用いることを特徴とする請求項１に記載の
有機非線形光学材料。 - 【請求項４】 前記４’−ブロモ−α−シアノスチルベ
ン誘導体に４−メトキシ−４’−ブロモ−α−シアノス
チルベンゼンを用いることを特徴とする請求項１に記載
の有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4697792A JP2799101B2 (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4697792A JP2799101B2 (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | 有機非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05249517A true JPH05249517A (ja) | 1993-09-28 |
| JP2799101B2 JP2799101B2 (ja) | 1998-09-17 |
Family
ID=12762301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4697792A Expired - Fee Related JP2799101B2 (ja) | 1992-03-04 | 1992-03-04 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2799101B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005517769A (ja) * | 2002-02-21 | 2005-06-16 | メンパイル インコーポレーテッド | ポリマー結合ドナー−アクセプター−ドナー化合物および該化合物の三次元光メモリにおける使用 |
| EP1591117A4 (en) * | 2003-02-04 | 2006-04-26 | Yakult Honsha Kk | BREAST CANCER RESISTANCE PROTEIN INHIBITOR (BCRP) |
| WO2012103457A3 (en) * | 2011-01-28 | 2012-10-11 | University Of Kentucky | Stilbene analogs and methods of treating cancer |
-
1992
- 1992-03-04 JP JP4697792A patent/JP2799101B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005517769A (ja) * | 2002-02-21 | 2005-06-16 | メンパイル インコーポレーテッド | ポリマー結合ドナー−アクセプター−ドナー化合物および該化合物の三次元光メモリにおける使用 |
| EP1591117A4 (en) * | 2003-02-04 | 2006-04-26 | Yakult Honsha Kk | BREAST CANCER RESISTANCE PROTEIN INHIBITOR (BCRP) |
| AU2004210259B2 (en) * | 2003-02-04 | 2008-12-11 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | Breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitor |
| WO2012103457A3 (en) * | 2011-01-28 | 2012-10-11 | University Of Kentucky | Stilbene analogs and methods of treating cancer |
| US8664276B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-03-04 | University Of Kentucky Research Foundation | Stilbene analogs and methods of treating cancer |
| CN103764604A (zh) * | 2011-01-28 | 2014-04-30 | 肯塔基大学研究基金会 | 茋类似物和治疗癌症的方法 |
| US9132102B2 (en) | 2011-01-28 | 2015-09-15 | University Of Kentucky Research Foundation | Stilbene analogs and methods of treating cancer |
| CN105622431A (zh) * | 2011-01-28 | 2016-06-01 | 肯塔基大学研究基金会 | 茋类似物和治疗癌症的方法 |
| CN103764604B (zh) * | 2011-01-28 | 2017-02-08 | 肯塔基大学研究基金会 | 茋类似物和治疗癌症的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2799101B2 (ja) | 1998-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05249517A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| US4987255A (en) | Organic nonlinear optical material | |
| JP2762610B2 (ja) | スクエアリリウム誘導体及びその製造方法 | |
| JPH04121717A (ja) | 新規な有機非線形光学材料及びそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JP2980801B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2862455B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH0678301B2 (ja) | スクエアリリウム誘導体及びその製造方法 | |
| JP2776694B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2819826B2 (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法 | |
| JPS63261233A (ja) | ２次の非線形光学材料 | |
| JPH0678282B2 (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法 | |
| JP2819827B2 (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH06118462A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2530725B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH05204005A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2786781B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2980298B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2533660B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2538073B2 (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH06130434A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2763224B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH08119914A (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法並びにこれを用いた非線形光学素子 | |
| JPH05273619A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH07107012B2 (ja) | 新規な有機化合物 | |
| JPH07111530B2 (ja) | 有機非線形光学材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |