JPH0522517B2 - - Google Patents

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JPH0522517B2
JPH0522517B2 JP61253857A JP25385786A JPH0522517B2 JP H0522517 B2 JPH0522517 B2 JP H0522517B2 JP 61253857 A JP61253857 A JP 61253857A JP 25385786 A JP25385786 A JP 25385786A JP H0522517 B2 JPH0522517 B2 JP H0522517B2
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JP
Japan
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lactose
reaction
temperature
galactosidase
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Tatsuhiko Suga
Yoichi Kobayashi
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Yakult Honsha Co Ltd
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Yakult Honsha Co Ltd
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    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/38Chemical stimulation of growth or activity by addition of chemical compounds which are not essential growth factors; Stimulation of growth by removal of a chemical compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/14Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ビフイドバクテリウム菌増殖促進因
子であるオリゴ糖を製造する方法に関するもので
ある。
従来の技術 一般式Gal−(Gal)n−Glc(但し式中Galはガ
ラクトース残基、Glcはグルコース残基、nは1
〜4の整数を、それぞれ表わす)で示されるオリ
ゴ糖(以下、単にオリゴ糖という)は、母乳オリ
ゴ糖の主要構成成分であり、且つヒト腸内に生息
する有用細菌・ビフイドバクテリウム菌の増殖促
進因子として有用なものである。
上記オリゴ糖の従来の製造法としては、乳糖に
アスペルギルス・オリゼのβ−ガラクトシダーゼ
を作用させる方法(特公昭58−20266号公報)が
代表的なものである。この製法は、温度20〜50
℃、乳糖濃度約10〜50%、PH3〜8、酵素濃度1
〜100単位/mlを推奨反応条件とする。上記乳糖
濃度の上限は、アスペルギルス・オリゼのβ−ガ
ラクトシダーゼの作用適温と関係がある。すなわ
ち、乳糖は溶解度があまり高くなく、用いるβ−
ガラクトシダーゼの作用適温の範囲内では50%程
度しか水に溶解させることができない。
発明が解決しようとする問題点 アスペルギルス・オリゼが生産したβ−ガラク
トシダーゼを用いる上記従来のオリゴ糖製造法
は、他の起源のβ−ガラクトシダーゼを用いる場
合よりも短時間で高いオリゴ糖収率を与える点で
すぐれているが、それでも、乳糖からオリゴ糖へ
の転換率が最高27%程度と低く、反応効率が悪い
ことが問題であつた。また、未反応の乳糖や副生
するガラクトース、グルコース等の単糖類を多量
に含む反応生成物からオリゴ糖だけを分離するの
は難しいため、オリゴ糖を利用する場合は上記反
応生成粉をほぼそのまま利用することになるが、
それは多くの場合に無用の乳糖や単糖類を併用す
ることになり、オリゴ糖を添加した飲食物を高カ
ロリーにしたり乳糖不耐症者にとつて摂取し難い
ものとする恐れがある。そのため、製品の利用範
囲や使用量が限定されるという不都合があつた。
さらに、上記従来の製法は、反応液の糖濃度が
低いため、反応終了後に雑菌汚染防止と製品輸送
コスト低減のための濃縮が必要で、それに要する
熱エネルギーコストや設備費が大きいという問題
もあつた。
本発明は、β−ガラクトシダーゼを用いる従来
のオリゴ糖製造法における上述のような問題点を
解決するこを目的とする。
問題点を解決するための手段 上記課題を解決するために本発明において採用
された手段は、乳糖にアスペルギルス・オリゼの
β−ガラクトシダーゼを作用させてオリゴ糖を製
造するに当り、酵素反応液の初期乳糖濃度を50〜
90%(w/v)とし、反応温度を55℃以上ただし
反応液中におけるβ−ガラクトシダーゼの失活温
度以下の温度とすることを特徴とする。
この製法は、アスペルギルス・オリゼのβ−ガ
ラクトシダーゼが高濃度乳糖溶液中では通常の作
用適温の上限をこえる高い温度においても失活す
ることなく乳糖からオリゴ糖への転移反応を触媒
するという、本発明者らによる新規な知見に基づ
くものである。すなわち、本発明の製法において
は、上述のようなβ−ガラクトシダーゼの特異な
性質が反応液を高温にして乳糖濃度を高くするこ
とを可能にし、同時に、結晶析出のおそれなしに
乳糖濃度を高くできることがβ−ガラクトシダー
ゼの失活を防いでいる。
第1図は乳糖水溶液中におけるアスペルギス・
オリゼのβ−ガラクトシダーゼの失活温度を示
し、失活温度は乳糖濃度にほぼ比例して高くなる
ことがわかる。したがつて、本発明の製法におけ
る反応温度は、乳糖濃度が高いほど高くすること
ができる。
反応温度を高くして初期乳糖濃度を高くするこ
とは、単に反応装置利用効率の向上や製品濃縮費
の低減を可能にするにとどまらず、オリゴ糖収率
の向上や反応時間の短縮、さらには酵素使用量の
節減に有効である。すなわち、第2図に示したよ
うに、最適反応温度を採用した場合におけるオリ
ゴ糖の収率(乳糖からオリゴ糖への転換率)は反
応液の初期乳糖濃度が高いほどよくなる。また、
第3図に示したように、初期乳糖濃度が同じ場合
でも、反応温度が高いほど、最高オリゴ糖収率に
達するのに要する反応時間が短縮され、また酵素
量が少なくてすむ。
また、酵素反応を終わらせるため反応液を加熱
して酵素失活温度まで反応液温度を上昇させる
際、あまり長時間を要するとその間にオリゴ糖の
分解反応が急激に進行し、オリゴ糖収率の低下や
変動を招き易いが、反応温度が高い場合は酵素の
失活温度に達するまでに要する加熱時間が短くて
すむので、反応生成物の組成が安定する。
以上の事実を考慮し、本発明を実施する際は初
期乳糖濃度を50〜90%(w/v)の範囲でなるべ
く高くし、その乳糖濃度において酵素が作用し得
る最高の温度またはそれに近い温度を採用してオ
リゴ糖収率が最高になつたとき反応を打切ること
が望ましい。
PHその他の反応条件は、従来の製法の場合と同
様にして差支えない。また、反応原料としては、
高純度乳糖のほかにも、粗製乳糖や高率で乳糖を
含有する物質、たとえば甘性ホエイ粉(乳糖含有
率約71%)、脱塩ホエイ粉(乳糖含有率約75%以
上)などを用いることができる。
反応生成物は、そのまま、あるいは適宜脱色精
製、濃縮、乾燥、その他飲食物とするのに必要な
加工を施して、ビフイドバクテリウム菌増殖促進
作用がある甘味糖混合物もしくは飲食物として利
用することができる。もちろん、これを精製オリ
ゴ糖の製造に利用することも可能で、乳糖や単糖
類が少ないため容易に高純度のオリゴ糖を得るこ
とができる。
実施例 以下、実施例を示して本発明を説明する。
実施例 1 食品グレードの乳糖80gと水48mlとを混合し、
沸騰浴中で還流下に加熱して80%w/vの乳糖溶
液100mlを得た。これを65℃の温浴に入れて浴温
と同温度まで冷却したのちアスペルギルス・オリ
ゼのβ−ガラクトシダーゼ(ラクターゼY−400、
株式会社ヤクルト本社製品)800単位(0.5mlの水
に溶解し50℃に調温)を加え、そのまま4時間反
応させた。その後、反応液を90℃に20分間加熱し
て酵素を失活させた。反応液の糖組成を高速液体
クロマトグラフイーにより調べたところ、オリゴ
糖31%、二糖類43%、単糖類26%であつた。
発明の効果 以上詳述したところからすでに明らかなよう
に、本発明によれば、 オリゴ糖含有率が高く且糖組成が安定した反
応生成物が得られる。
反応に要するβ−ガラクトシダーゼの量が少
なくてすむ。
オリゴ糖収率の向上により、製造設備の利用
効率が向上する。
反応終了後に反応液を濃縮するために必要な
熱エネルギーが少なくてすむ。
などの顕著な効果が奏される。
【図面の簡単な説明】
第1図:乳糖濃度とβ−ガラクトシダーゼ失活
温度との関係を示すグラフ、第2図:乳糖濃度と
オリゴ糖収率との関係を示すグラフ、第3図:反
応時間とオリゴ糖収率との関係を示すグラフ(初
期乳糖濃度80%w/v)。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1 乳糖にアスペルギルス・オリゼのβ−ガラク
    トシダーゼを作用させて一般式Gal−(Gal)n−
    Glc(但し式中Galはガラクトース残基、Glcはグ
    ルコース残基、nは1〜4の整数を、それぞれ表
    わす)で示されるオリゴ糖を製造するにあたり、
    酵素反応液の初期乳糖濃度を50〜90%(w/v)
    とし、反応温度を55℃以上ただし反応液中におけ
    るβ−ガラクトシダーゼの失活温度以下の温度と
    することを特徴とするオリゴ糖の製造法。
JP61253857A 1986-10-27 1986-10-27 オリゴ糖の製造法 Granted JPS63109789A (ja)

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CA000549981A CA1334394C (en) 1986-10-27 1987-10-22 Method for producing oligosaccharides
KR1019870011843A KR960006579B1 (ko) 1986-10-27 1987-10-24 올리고당의 제조방법
AU80148/87A AU603612B2 (en) 1986-10-27 1987-10-26 Method for producing oligosaccharides
US07/112,068 US4957860A (en) 1986-10-27 1987-10-26 Method for producing oligosaccharide
EP87309496A EP0266177B1 (en) 1986-10-27 1987-10-27 Method for producing oligosaccharides
DE8787309496T DE3783565T2 (de) 1986-10-27 1987-10-27 Verfahren zur herstellung von oligosacchariden.
NZ222301A NZ222301A (en) 1986-10-27 1987-10-27 Production of oligosaccharides by treating lactose with #b#-galactosidase of aspergillus oryzae

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EP (1) EP0266177B1 (ja)
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KR (1) KR960006579B1 (ja)
AU (1) AU603612B2 (ja)
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NZ (1) NZ222301A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019009130A1 (ja) 2017-07-04 2019-01-10 株式会社ヤクルト本社 ガラクトオリゴ糖の製造方法

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5149640A (en) * 1988-12-22 1992-09-22 Ajinomoto Co., Inc. Method for producing galactose transfer products
SE9000758L (sv) * 1990-03-02 1991-09-03 Kurt G I Nilsson Biokemiskt foerfarande
US5180674A (en) * 1990-04-16 1993-01-19 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis
US6518051B1 (en) * 1991-04-11 2003-02-11 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Saccharide compositions, methods and apparatus for their synthesis
AU659896B2 (en) * 1991-12-27 1995-06-01 Matsutani Chemical Industries Co., Ltd. Feed for livestock which contains galacto-oligosaccharides
JP3124409B2 (ja) * 1993-03-24 2001-01-15 松谷化学工業株式会社 鶏飼料
US6428786B1 (en) 1993-09-28 2002-08-06 Mcneil-Ppc, Inc. Composition and method for lactose hydrolysis
US6057139A (en) 1995-06-29 2000-05-02 Mcneil-Ppc, Inc. Preblend of microcrystalline cellulose and lactase for making tablets
US6433161B1 (en) 1997-04-29 2002-08-13 Hercules Incorporated Galactosylated hydroxyalkyl polysaccharides
CA2449736A1 (en) * 2001-06-11 2002-12-19 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Crystals of oligosaccharides and processes for preparation thereof
RU2442438C2 (ru) * 2005-02-21 2012-02-20 Нестек С.А. Смесь олигосахаридов
US9783789B2 (en) 2012-12-07 2017-10-10 North Carolina State University Beta-hexosyl-transferases and uses thereof
WO2018048305A1 (en) 2016-09-12 2018-03-15 Rijksuniversiteit Groningen Prebiotic branched galacto-oligosaccharides (gos)

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3592739A (en) * 1968-12-19 1971-07-13 Miles Lab Purification of lactase
US3919049A (en) * 1974-06-27 1975-11-11 Tokyo Tanabe Co Process for preparing {62 -galactosidase
US4435389A (en) * 1980-07-07 1984-03-06 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha Composition for promoting growth of bifidobacteria
GB2080330B (en) * 1980-07-15 1984-10-03 Yakult Honsha Kk Composition for promoting growth of bifidobacteria and the method for manufacture thereof
JPS62138147A (ja) * 1985-12-12 1987-06-20 Snow Brand Milk Prod Co Ltd ガラクトオリゴ糖類配合飼料
SE452776B (sv) * 1986-04-02 1987-12-14 Johansson Hanna Maria E Forfarande for framstellning av oligosackarider
JPH037075A (ja) * 1989-06-02 1991-01-14 Toshiba Corp トランジスタモジュール

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019009130A1 (ja) 2017-07-04 2019-01-10 株式会社ヤクルト本社 ガラクトオリゴ糖の製造方法

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Publication number Publication date
DE3783565T2 (de) 1993-05-06
NZ222301A (en) 1990-04-26
EP0266177A2 (en) 1988-05-04
CA1334394C (en) 1995-02-14
AU8014887A (en) 1988-04-28
JPS63109789A (ja) 1988-05-14
AU603612B2 (en) 1990-11-22
EP0266177A3 (en) 1989-01-25
KR880005255A (ko) 1988-06-28
DE3783565D1 (de) 1993-02-25
KR960006579B1 (ko) 1996-05-20
US4957860A (en) 1990-09-18
EP0266177B1 (en) 1993-01-13

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