JP2739335B2 - ガラクトオリゴ糖の製造法 - Google Patents
ガラクトオリゴ糖の製造法Info
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Landscapes
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- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ビフィドバクテリウム菌増殖促進作用を有
するガラクトオリゴ糖を収率よく製造する方法に関する
ものである。
するガラクトオリゴ糖を収率よく製造する方法に関する
ものである。
近年、ヒト腸内に生息する有用細菌であるビフィドバ
クテリウム菌を腸内で積極的に増やすための手段とし
て、ヒトの消化酵素で分解されずに下消化管に達しビフ
ィドバクテリウム菌に選択的に利用される性質を備えた
オリゴ糖の投与が注目されている。このような性質を備
えたオリゴ糖の例としては、ガラクトオリゴ糖、フラク
トオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、ラフイノース、スタ
キオースなどがある。この中で、一般式Gal−（Gal）ｎ
−Glc（但し式中Galはガラクトース残基、Glcはグルコ
ース、ｎは１〜４の整数）で示されるガラクトオリゴ糖
は、全菌種のビフィドバクテリウム菌に利用される一
方、他の腸内細菌には利用されにくいという有利な性質
を備えているから、ビフィドバクテリウム菌増殖促進能
の最も高いオリゴ糖と考えられている。
クテリウム菌を腸内で積極的に増やすための手段とし
て、ヒトの消化酵素で分解されずに下消化管に達しビフ
ィドバクテリウム菌に選択的に利用される性質を備えた
オリゴ糖の投与が注目されている。このような性質を備
えたオリゴ糖の例としては、ガラクトオリゴ糖、フラク
トオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、ラフイノース、スタ
キオースなどがある。この中で、一般式Gal−（Gal）ｎ
−Glc（但し式中Galはガラクトース残基、Glcはグルコ
ース、ｎは１〜４の整数）で示されるガラクトオリゴ糖
は、全菌種のビフィドバクテリウム菌に利用される一
方、他の腸内細菌には利用されにくいという有利な性質
を備えているから、ビフィドバクテリウム菌増殖促進能
の最も高いオリゴ糖と考えられている。
ガラクトオリゴ糖の代表的な製造法は、乳糖をアスペ
ルギルス・オリゼのβ−ガラクトシダーゼで処理するこ
とによりβ−ガラクトシル転移反応を生じさせる方法
（特公昭58−20266号公報）である。しかしながら、こ
の製造法によるときは、ガラクトオリゴ糖の生成率が30
％程度と低く、未反応の乳糖が多量に残るという問題が
あった。
ルギルス・オリゼのβ−ガラクトシダーゼで処理するこ
とによりβ−ガラクトシル転移反応を生じさせる方法
（特公昭58−20266号公報）である。しかしながら、こ
の製造法によるときは、ガラクトオリゴ糖の生成率が30
％程度と低く、未反応の乳糖が多量に残るという問題が
あった。
多量の乳糖を含有する反応液をそのままガラクトオリ
ゴ糖製品として飲食物に利用することは、乳糖不耐症と
の関係で好ましくなく、また、溶解性の点でも不都合を
生じる場合がある。一方、反応液からガラクトオリゴ糖
を分離精製して利用することは、複雑な工程を必要と
し、製品を、一般的な機能性食品としての利用が困難な
高価なものにしてしまう。
ゴ糖製品として飲食物に利用することは、乳糖不耐症と
の関係で好ましくなく、また、溶解性の点でも不都合を
生じる場合がある。一方、反応液からガラクトオリゴ糖
を分離精製して利用することは、複雑な工程を必要と
し、製品を、一般的な機能性食品としての利用が困難な
高価なものにしてしまう。
そこで、乳糖のβ−ガラクトシダーゼ処理によるガラ
クトオリゴ糖収率を極力高くし、さらには未反応乳糖の
少ない反応液を得ることが、いずれにせよ有利であり望
ましいことになる。このような観点からなされた発明の
一つは特開昭63−91092号公報に開示されており、そこ
では、由来の異なる２種以上のβ−ガラクトシダーゼを
用いて乳糖を逐次処理する方法によって、単一の酵素処
理の場合よりも未反応乳糖の量を減らすことに成功して
いる。該発明の製法において使用可能なβ−ガラクトシ
ダーゼの具体例としては、下記の微生物により生産され
たものが例示されている。
クトオリゴ糖収率を極力高くし、さらには未反応乳糖の
少ない反応液を得ることが、いずれにせよ有利であり望
ましいことになる。このような観点からなされた発明の
一つは特開昭63−91092号公報に開示されており、そこ
では、由来の異なる２種以上のβ−ガラクトシダーゼを
用いて乳糖を逐次処理する方法によって、単一の酵素処
理の場合よりも未反応乳糖の量を減らすことに成功して
いる。該発明の製法において使用可能なβ−ガラクトシ
ダーゼの具体例としては、下記の微生物により生産され
たものが例示されている。
カビ：アスペルギルス・オリゼ，アスペルギルス・ニガ
ー，アスペルギルス・フラバス，ムコール・プシルス 細菌：ストレプトコッカス・サーモフィルス，ストレプ
トコッカス・ラクチス，ラクトバチルス・ブルガリク
ス，ラクトバチルス・サリバリウス，ラクトバチルス・
ライヒマニー，ラクトバチルス・ヘルベティクス，バチ
ルス・ステアロサーモフィルス，バチルス・ブレビス，
サームス・サーモフィルス，ビフィドバクテリウム・ビ
フィダム，ビフィドバクテリウム・ロンガム，ビフィド
バクテリウム・ブレーベ，ビフィドバクテリウム・アド
レスセンティス 酵母：クルイベロマイセス・フラジリス，クルイベロマ
イセス・ラクチス，カンジダ・シュードトロピカリス そして、一部の例においてはガラクトオリゴ糖収率も
同時に向上し、最高38％のガラクトオリゴ糖収率を達成
しているが、その理由は明らかにされていない。
ー，アスペルギルス・フラバス，ムコール・プシルス 細菌：ストレプトコッカス・サーモフィルス，ストレプ
トコッカス・ラクチス，ラクトバチルス・ブルガリク
ス，ラクトバチルス・サリバリウス，ラクトバチルス・
ライヒマニー，ラクトバチルス・ヘルベティクス，バチ
ルス・ステアロサーモフィルス，バチルス・ブレビス，
サームス・サーモフィルス，ビフィドバクテリウム・ビ
フィダム，ビフィドバクテリウム・ロンガム，ビフィド
バクテリウム・ブレーベ，ビフィドバクテリウム・アド
レスセンティス 酵母：クルイベロマイセス・フラジリス，クルイベロマ
イセス・ラクチス，カンジダ・シュードトロピカリス そして、一部の例においてはガラクトオリゴ糖収率も
同時に向上し、最高38％のガラクトオリゴ糖収率を達成
しているが、その理由は明らかにされていない。
本発明の目的は、乳糖のβ−ガラクトシダーゼ処理に
よるガラクトオリゴ糖の製造において上記従来の水準を
こえる高いガラクトオリゴ糖収率の達成を可能にするこ
とにある。
よるガラクトオリゴ糖の製造において上記従来の水準を
こえる高いガラクトオリゴ糖収率の達成を可能にするこ
とにある。
本発明者らは、上記特開昭63−91092号の発明におい
て試みられていなかった多くのβ−ガラクトシダーゼの
組合わせによる逐次処理を子細に検討した結果、由来の
異なる２種類のβ−ガラクトシダーゼのある特定の組合
わせによる逐次処理においては50％に近い驚異的な高収
率でガラクトオリゴ糖が生成することを確認し、本発明
を完成するに至った。
て試みられていなかった多くのβ−ガラクトシダーゼの
組合わせによる逐次処理を子細に検討した結果、由来の
異なる２種類のβ−ガラクトシダーゼのある特定の組合
わせによる逐次処理においては50％に近い驚異的な高収
率でガラクトオリゴ糖が生成することを確認し、本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は、乳糖のβ−ガラクトシダーゼ処
理によりガラクトオリゴ糖を製造するに当たり、β−ガ
ラクトシダーゼとしてブレラ・シンギュラリス由来のβ
−ガラクトシダーゼまたはバチルス・サーキュランス由
来のβ−ガラクトシダーゼを用いて乳糖に第一の酵素処
理を施し、次いで、ストレプトコッカス・サーモフィル
ス由来のβ−ガラクトシダーゼまたはラクトバチルス・
ブルガリクス由来のβ−ガラクトシダーゼにより上記第
一の酵素処理の反応液に第二の酵素処理を施すことを特
徴とするものである。
理によりガラクトオリゴ糖を製造するに当たり、β−ガ
ラクトシダーゼとしてブレラ・シンギュラリス由来のβ
−ガラクトシダーゼまたはバチルス・サーキュランス由
来のβ−ガラクトシダーゼを用いて乳糖に第一の酵素処
理を施し、次いで、ストレプトコッカス・サーモフィル
ス由来のβ−ガラクトシダーゼまたはラクトバチルス・
ブルガリクス由来のβ−ガラクトシダーゼにより上記第
一の酵素処理の反応液に第二の酵素処理を施すことを特
徴とするものである。
上述のように、本発明の製造法においては乳糖または
乳糖含有物質に２段のβ−ガラクトシダーゼ処理を施す
が、各段酵素処理そのものは、基本的には従来の製法と
同様にして差支えない。すなわち、乳糖、ホェー等の乳
糖含有物質を、乳糖濃度10〜90w/v％、望ましくは50〜8
0w/v％、酵素濃度１〜100単位/mlで、用いる酵素の至適
pH付近および至適温度付近のpHおよび温度において処理
する。反応が進むにつれてグルコース、ガラクトース等
の単糖とオリゴ糖がほぼ直線的に増加するが、加水分解
されるオリゴ糖も増えるため、オリゴ糖はある時点から
徐々に減少する傾向を示す。第一の酵素処理の反応時間
は、概ねその反応において最高のオリゴ糖生成率に達す
る時間としてよいが、第二の酵素処理を終わった時点で
の最終的なオリゴ糖収率が最高になるよう、第二の酵素
処理の内容も考慮して決定することが望ましい。第一の
酵素処理を打切った後は、反応液を加熱して酵素を失活
させてから別のβ−ガラクトシダーゼを加え、反応を再
開させる。この第二の酵素処理においては、乳糖等の二
糖類からガラクトオリゴ糖への転移がさらに進行し、一
方、ガラクトオリゴ糖の加水分解は、単一のβ−ガラク
トシダーゼを用いて反応時間を延長した場合よりもずっ
と少なく、したがって、反応液中では二糖類が減少して
オリゴ糖が増加する。しかしながら、この第二の酵素処
理も平衡反応であることに変わりはなく、ガラクトオリ
ゴ糖はある時点から減少し始めるから、最大収率に達し
た段階で処理を打切る。
乳糖含有物質に２段のβ−ガラクトシダーゼ処理を施す
が、各段酵素処理そのものは、基本的には従来の製法と
同様にして差支えない。すなわち、乳糖、ホェー等の乳
糖含有物質を、乳糖濃度10〜90w/v％、望ましくは50〜8
0w/v％、酵素濃度１〜100単位/mlで、用いる酵素の至適
pH付近および至適温度付近のpHおよび温度において処理
する。反応が進むにつれてグルコース、ガラクトース等
の単糖とオリゴ糖がほぼ直線的に増加するが、加水分解
されるオリゴ糖も増えるため、オリゴ糖はある時点から
徐々に減少する傾向を示す。第一の酵素処理の反応時間
は、概ねその反応において最高のオリゴ糖生成率に達す
る時間としてよいが、第二の酵素処理を終わった時点で
の最終的なオリゴ糖収率が最高になるよう、第二の酵素
処理の内容も考慮して決定することが望ましい。第一の
酵素処理を打切った後は、反応液を加熱して酵素を失活
させてから別のβ−ガラクトシダーゼを加え、反応を再
開させる。この第二の酵素処理においては、乳糖等の二
糖類からガラクトオリゴ糖への転移がさらに進行し、一
方、ガラクトオリゴ糖の加水分解は、単一のβ−ガラク
トシダーゼを用いて反応時間を延長した場合よりもずっ
と少なく、したがって、反応液中では二糖類が減少して
オリゴ糖が増加する。しかしながら、この第二の酵素処
理も平衡反応であることに変わりはなく、ガラクトオリ
ゴ糖はある時点から減少し始めるから、最大収率に達し
た段階で処理を打切る。
本発明の製造法によれば、約40〜50％という高率で乳
糖をガラクトオリゴ糖に変換することができる。また、
それにともない、製品中の他の糖類、特に乳糖の含有率
を従来よりも顕著に減少させることができる。したがっ
て、本発明の製造法による製品は乳糖や甘味の強い単糖
類の存在による不都合を招くことなしに多くの用途にお
いてそのまま利用することができる。勿論、必要ならば
適宜脱色処理、濃縮、乾燥、その他飲食物とするのに必
要な加工を施して利用することができ、さらにこれを精
製ガラクトオリゴ糖の製造に利用することもできるが、
分離困難な二糖類の含有率が低いため精製は容易であ
り、容易に高純度の製品を得ることができる。
糖をガラクトオリゴ糖に変換することができる。また、
それにともない、製品中の他の糖類、特に乳糖の含有率
を従来よりも顕著に減少させることができる。したがっ
て、本発明の製造法による製品は乳糖や甘味の強い単糖
類の存在による不都合を招くことなしに多くの用途にお
いてそのまま利用することができる。勿論、必要ならば
適宜脱色処理、濃縮、乾燥、その他飲食物とするのに必
要な加工を施して利用することができ、さらにこれを精
製ガラクトオリゴ糖の製造に利用することもできるが、
分離困難な二糖類の含有率が低いため精製は容易であ
り、容易に高純度の製品を得ることができる。
以下、実施例および比較例を示して本発明を説明す
る。
る。
比較例 １ 2.5kgの乳糖を4.95の熱水に溶解し、1M−リン酸カ
リウム緩衝液（pH6）50mlとブレラ・シンギュラリスの
β−ガラクトシダーゼ2200単位を加えて50℃で反応させ
た。16時間経過してガラクトオリゴ糖生成率が最高にな
ったところで反応液を加熱して酵素を失活させ、淡黄色
の糖液を得た。
リウム緩衝液（pH6）50mlとブレラ・シンギュラリスの
β−ガラクトシダーゼ2200単位を加えて50℃で反応させ
た。16時間経過してガラクトオリゴ糖生成率が最高にな
ったところで反応液を加熱して酵素を失活させ、淡黄色
の糖液を得た。
実施例１ 比較例１で得た糖液にストレプトコッカス・サーモフ
ィルスのβ−ガラクトシダーゼ5000単位および8.36％の
塩化マグネシウム溶液5mlを加え、50℃で16時間作用さ
せた。
ィルスのβ−ガラクトシダーゼ5000単位および8.36％の
塩化マグネシウム溶液5mlを加え、50℃で16時間作用さ
せた。
得られた糖液を熱処理後、50gの活性炭を加えて脱色
処理することにより、無色透明の糖液を得た。
処理することにより、無色透明の糖液を得た。
実施例２ 比較例１で得た糖液に、ラクトバチルス・ブルガリク
スのβ−ガラクトシダーゼ12000単位、および8.36％の
塩化マグネシウム溶液5mlを加え、pHを7.0に調整して50
℃で４時間作用させた。
スのβ−ガラクトシダーゼ12000単位、および8.36％の
塩化マグネシウム溶液5mlを加え、pHを7.0に調整して50
℃で４時間作用させた。
得られた糖液を熱処理後、50gの活性炭を加えて脱色
処理することにより、無色透明の糖液を得た。
処理することにより、無色透明の糖液を得た。
比較例２ 2.5kgの乳糖を4.95の熱水に溶解し、1M−リン酸カ
リウム緩衝液（pH7）50mlとバチルス・サーキュランス
のβ−ガラクトシダーゼ5500単位を加えて、60℃で反応
させた。５時間経過してガラクトオリゴ糖生成率が最高
になったところで糖液を加熱して酵素を失活させ、黄色
の糖液を得た。
リウム緩衝液（pH7）50mlとバチルス・サーキュランス
のβ−ガラクトシダーゼ5500単位を加えて、60℃で反応
させた。５時間経過してガラクトオリゴ糖生成率が最高
になったところで糖液を加熱して酵素を失活させ、黄色
の糖液を得た。
実施例３ 比較例２で得た糖液に、ストレプトコッカス・サーモ
フィルスを乳糖培地で培養することにより得られたβ−
ガラクトシダーゼ活性を有する菌体酵素5000単位および
8.36％の塩化マグネシウム溶液5mlを加え、50℃で16時
間作用させた。
フィルスを乳糖培地で培養することにより得られたβ−
ガラクトシダーゼ活性を有する菌体酵素5000単位および
8.36％の塩化マグネシウム溶液5mlを加え、50℃で16時
間作用させた。
得られた糖液を熱処理後、50gの活性炭を加えて脱色
処理することにより、無色透明の糖液を得た。
処理することにより、無色透明の糖液を得た。
実施例４ 比較例２で得た糖液に、ラクトバチルス・ブルガリク
スのβ−ガラクトシダーゼ12000単位、および8.36％の
塩化マグネシウム溶液5mlを加え、50℃で４時間作用さ
せた。
スのβ−ガラクトシダーゼ12000単位、および8.36％の
塩化マグネシウム溶液5mlを加え、50℃で４時間作用さ
せた。
得られた糖液を熱処理後、50gの活性炭を加えて脱色
処理することにより、無色透明の糖液を得た。
処理することにより、無色透明の糖液を得た。
比較例 ３ 2.5kgの乳糖を4.95の熱水に溶解し、1M−リン酸カ
リウム緩衝液（pH6.5）50ml、ストレプトコッカス・サ
ーモフィルスのβ−ガラクトシダーゼ活性を有する菌体
酵素5000単位および8.36％の塩化マグネシウム溶液5ml
を加え、50℃で16時間作用させた。
リウム緩衝液（pH6.5）50ml、ストレプトコッカス・サ
ーモフィルスのβ−ガラクトシダーゼ活性を有する菌体
酵素5000単位および8.36％の塩化マグネシウム溶液5ml
を加え、50℃で16時間作用させた。
得られた糖液を熱処理後、50gの活性炭を加えて脱色
処理することにより、無色透明の糖液を得た。
処理することにより、無色透明の糖液を得た。
比較例４ 2.5kgの乳糖を4.95の熱水に溶解し、1M−リン酸カ
リウム緩衝液（pH6.5）50ml、ラクトバチルス・ブルガ
リクスのβ−ガラクトシダーゼ3000単位および8.36％の
塩化マグネシウム溶液5mlを加え、50℃で４時間作用さ
せた。
リウム緩衝液（pH6.5）50ml、ラクトバチルス・ブルガ
リクスのβ−ガラクトシダーゼ3000単位および8.36％の
塩化マグネシウム溶液5mlを加え、50℃で４時間作用さ
せた。
得られた糖液を熱処理後、50gの活性炭を加えて脱色
処理することにより、無色透明の糖液を得た。
処理することにより、無色透明の糖液を得た。
以上の各例によって得られた糖液の糖組成は次のとお
りであった。
りであった。
Claims (1)
- 【請求項１】乳糖をβ−ガラクトシダーゼで処理してβ
−ガラクトシル転移反応を生じさせることにより一般式
Gal−（Gal）ｎ−Glc（但し式中Galはガラクトース残
基、Glcはグルコース残基、ｎは１〜４の整数）のガラ
クトオリゴ糖を製造するに当たり、β−ガラクトシダー
ゼとしてブレラ・シンギュラリス由来のβ−ガラクトシ
ダーゼまたはバチルス・サーキュランス由来のβ−ガラ
クトシダーゼを用いて乳糖に第一の酵素処理を施し、次
いで、ストレプトコッカス・サーモフィルス由来のβ−
ガラクトシダーゼまたはラクトバチルス・ブルガリクス
由来のβ−ガラクトシダーゼにより上記第一の酵素処理
の反応液に第二の酵素処理を施すことを特徴とするガラ
クトオリゴ糖の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1035997A JP2739335B2 (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | ガラクトオリゴ糖の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1035997A JP2739335B2 (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | ガラクトオリゴ糖の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215392A JPH02215392A (ja) | 1990-08-28 |
| JP2739335B2 true JP2739335B2 (ja) | 1998-04-15 |
Family
ID=12457451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1035997A Expired - Fee Related JP2739335B2 (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | ガラクトオリゴ糖の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2739335B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019194062A1 (ja) | 2018-04-05 | 2019-10-10 | 合同酒精株式会社 | Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｂｕｌｉ由来のガラクトオリゴ糖を製造可能な酵素、およびガラクトオリゴ糖を製造する方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001245690A (ja) * | 2000-03-03 | 2001-09-11 | Yakult Honsha Co Ltd | グリコシドまたはオリゴ糖の製造方法 |
| KR100945306B1 (ko) * | 2007-12-31 | 2010-03-03 | 주식회사 삼양제넥스 | 고순도 갈락토올리고당의 제조방법 |
| US20090297660A1 (en) * | 2008-06-02 | 2009-12-03 | Kraft Food Holdings, Inc. | Cheese Products Containing Galacto-Oligosaccharides And Having Reduced Lactose Levels |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6391092A (ja) * | 1986-10-07 | 1988-04-21 | Yakult Honsha Co Ltd | オリゴ糖の製造法 |
-
1989
- 1989-02-17 JP JP1035997A patent/JP2739335B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019194062A1 (ja) | 2018-04-05 | 2019-10-10 | 合同酒精株式会社 | Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐａｂｕｌｉ由来のガラクトオリゴ糖を製造可能な酵素、およびガラクトオリゴ糖を製造する方法 |
| US12012622B1 (en) | 2018-04-05 | 2024-06-18 | Godo Shusei Co., Ltd. | Paenibacillus pabuli-derived enzyme capable of producing galacto-oligosaccharide, and method for producing galacto-oligosaccharide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02215392A (ja) | 1990-08-28 |
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