JPS59140894A - １―０―α―Ｄ―グルコピラノシド―Ｄ―フルクトースの製造方法 - Google Patents
１―０―α―Ｄ―グルコピラノシド―Ｄ―フルクトースの製造方法Info
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- JPS59140894A JPS59140894A JP58210027A JP21002783A JPS59140894A JP S59140894 A JPS59140894 A JP S59140894A JP 58210027 A JP58210027 A JP 58210027A JP 21002783 A JP21002783 A JP 21002783A JP S59140894 A JPS59140894 A JP S59140894A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｌ−（／−α−Ｄ−グルコピラノシドーｂ−フ
ルクトースを製造する方法、特に微生物又はそれから抽
出された酵素１使用して１−Ｃ）−α−Ｄ−グルコピラ
ノシドーＤ−フルクトースへのスクロース又はイソマル
チュロースの酵素による転化（ｅｎｚｙｍａｔｉｃ ｃ
ｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）方法に関する。
ルクトースを製造する方法、特に微生物又はそれから抽
出された酵素１使用して１−Ｃ）−α−Ｄ−グルコピラ
ノシドーＤ−フルクトースへのスクロース又はイソマル
チュロースの酵素による転化（ｅｎｚｙｍａｔｉｃ ｃ
ｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）方法に関する。
本発明は甘味料としての１−０−α−Ｄ−り゛ルコビラ
ノシドーＤ−フルクトースの使用にも関する。
ノシドーＤ−フルクトースの使用にも関する。
Ｇ、 Ａｖｉｄａｄ （Ｂｉｏｃｈｅｍ、 Ｊ、 ？
３．５８７〔１９５９））はスクロース及びフルクトー
スの混付物に対するイーストの作用により１−０−α−
り一グルコビラノシドーＤ−フルクトースを得ることを
報告した。しかしながら、収率が非常に低力）つた（出
発スクロースを基準として０．７７％）。
３．５８７〔１９５９））はスクロース及びフルクトー
スの混付物に対するイーストの作用により１−０−α−
り一グルコビラノシドーＤ−フルクトースを得ることを
報告した。しかしながら、収率が非常に低力）つた（出
発スクロースを基準として０．７７％）。
ＢｌＭ、 Ｌｌｂｎｄ及びＧｏＭ、 Ｗｙａｔ ｔ （
Ｊ、 Ｇｅｎ。
Ｊ、 Ｇｅｎ。
Ｍｔｃｒｏｂｉｏｌ、７８ ［Ｐｔ、２ ］、３３１−
６［１９７３］） はスクロース２−４％を含有する栄養溶液に対するエル
ビニア カロトボラ アトロセプチカ（Ｅｒｖｉｎｉａ
−ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ ）
の作用によジロー〇−α−Ｄ−グルコピラノシド−Ｄ−
フルクトース（イソマルチュロース）の他ニ１−〇−α
−Ｄ−フルクトース（イソマルチュロース）を製造する
ことかできた。
６［１９７３］） はスクロース２−４％を含有する栄養溶液に対するエル
ビニア カロトボラ アトロセプチカ（Ｅｒｖｉｎｉａ
−ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ ａｔｒｏｓｅｐｔｉｃａ ）
の作用によジロー〇−α−Ｄ−グルコピラノシド−Ｄ−
フルクトース（イソマルチュロース）の他ニ１−〇−α
−Ｄ−フルクトース（イソマルチュロース）を製造する
ことかできた。
これらの製造方法は非常に近い収率でるるという欠点を
有し、従ってこの方法の工業的使用は可能ではなかった
。
有し、従ってこの方法の工業的使用は可能ではなかった
。
ドイツ公開３０３８２１９は１−０−α−Ｄ−グルコピ
ラノシＹ−Ｄフルクトースは固定化ｔＺクチリア細胞（
ｉｔｎｍｏｂｉｌｉｚｅｄ ｂａｃｔａｒｉａｌ ｃｅ
ｌｌｓ）を使用してスクロースからの酵素による転化に
よ９イソマルチユロース（６−ｏ−α−Ｄ−グルコピラ
ノシドーＤ−フルクトース）の製造における副生物とし
て形成される。
ラノシＹ−Ｄフルクトースは固定化ｔＺクチリア細胞（
ｉｔｎｍｏｂｉｌｉｚｅｄ ｂａｃｔａｒｉａｌ ｃｅ
ｌｌｓ）を使用してスクロースからの酵素による転化に
よ９イソマルチユロース（６−ｏ−α−Ｄ−グルコピラ
ノシドーＤ−フルクトース）の製造における副生物とし
て形成される。
反応の正しい粂件′（ｉ−観測することによって、生成
物溶液はサッカロースからインマルチ二ロースを形成す
る微生物を使用してスクロース溶液及びインマルチュロ
ース溶液の両方から製造することができ、驚くべきこと
に該生取物酊液は主成分として１−Ｕ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシドーＤ−フルクトースを含有する。微生物が生
きている形態又は死んだ形態の完全細胞（ｗｈｏｌｅ
ｃａｌｌｓ ）として使用されるか又は細胞が固定化さ
れていないか（ｆｒｅｅ） もしくは固定化されてい
る（：ｍ−ｍｏｂｉｌｉｚａｄ）かどうか或いは酵素が
最初細胞から導かれ次いで固定化されていない酵素とし
ても−しくけ同定化された形態で使用されるかどうかは
この点に関しては重要ではない。
物溶液はサッカロースからインマルチ二ロースを形成す
る微生物を使用してスクロース溶液及びインマルチュロ
ース溶液の両方から製造することができ、驚くべきこと
に該生取物酊液は主成分として１−Ｕ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシドーＤ−フルクトースを含有する。微生物が生
きている形態又は死んだ形態の完全細胞（ｗｈｏｌｅ
ｃａｌｌｓ ）として使用されるか又は細胞が固定化さ
れていないか（ｆｒｅｅ） もしくは固定化されてい
る（：ｍ−ｍｏｂｉｌｉｚａｄ）かどうか或いは酵素が
最初細胞から導かれ次いで固定化されていない酵素とし
ても−しくけ同定化された形態で使用されるかどうかは
この点に関しては重要ではない。
スクロース又はインマルチ二ロースからの酵素による転
化により１−０−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フル
クトースを製造するための本発明の方法は、スクロース
又はインマルチ二ロースの溶液をスクロースからインマ
ルチ二ロースを形成する、微生物の固定化されていない
又は固定化された酵素抽出物又は固定化されていないも
しくは固定化された、生きているもしくは死んだ完全細
胞と接触させ、１−０−α−Ｄ−グルコピラノシド−ｌ
）−フルクトースをイオン交換体又は他の適当な分離物
質によるクロマトグラフィー分離により水溶液として先
ず得、次いでそれをそれ自体公知の方法で乾燥形態に転
化することを特徴とする。
化により１−０−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フル
クトースを製造するための本発明の方法は、スクロース
又はインマルチ二ロースの溶液をスクロースからインマ
ルチ二ロースを形成する、微生物の固定化されていない
又は固定化された酵素抽出物又は固定化されていないも
しくは固定化された、生きているもしくは死んだ完全細
胞と接触させ、１−０−α−Ｄ−グルコピラノシド−ｌ
）−フルクトースをイオン交換体又は他の適当な分離物
質によるクロマトグラフィー分離により水溶液として先
ず得、次いでそれをそれ自体公知の方法で乾燥形態に転
化することを特徴とする。
本発明の方法においては、好ましくは約２０＝５５重１
ｔ％のＩＡ度におけるスクロース又はインマルチ二ロー
スの溶液を固定化されていないもしくは同定化された細
胞又は微生物の酵素抽出物で、２５−５５℃、好ましく
は３０−５０℃の温度で、且つスクロースもしくはイン
マルチ二ロースを所望の糊に十分に転化する時間処理す
る。接触時間は少なくとも１Ｇ−２０時間であり、好ま
しくはスクロース溶液に対して少なくとも１５−１８時
間である。より長い接触時間がインマルチ二ロースの溶
液に対して必要である。
ｔ％のＩＡ度におけるスクロース又はインマルチ二ロー
スの溶液を固定化されていないもしくは同定化された細
胞又は微生物の酵素抽出物で、２５−５５℃、好ましく
は３０−５０℃の温度で、且つスクロースもしくはイン
マルチ二ロースを所望の糊に十分に転化する時間処理す
る。接触時間は少なくとも１Ｇ−２０時間であり、好ま
しくはスクロース溶液に対して少なくとも１５−１８時
間である。より長い接触時間がインマルチ二ロースの溶
液に対して必要である。
スクロース又はイソマルチュロース溶液の転化は、適当
な反応器において、たとえば発酵器（ｆｅｒｍｅｎｔｅ
ｒ ） 中で又は特に固定化された細胞もしくは酵素
抽出物を使用する揚台には固定化された細胞もしくは酵
素抽出物を充填されたカラムにおいて連続的に又はパッ
チ方式で行なうことができる。
な反応器において、たとえば発酵器（ｆｅｒｍｅｎｔｅ
ｒ ） 中で又は特に固定化された細胞もしくは酵素
抽出物を使用する揚台には固定化された細胞もしくは酵
素抽出物を充填されたカラムにおいて連続的に又はパッ
チ方式で行なうことができる。
生きているもしくは死んだ細胞として又は酵素抽出物の
形態の本発明の方法に有用な微生物としては、固定化さ
れていても固定化されていなくても、スクロースをイン
マルチ二ロースに酵素により転化することができる微生
物の何れも使用することができる。これらは、ゾロドア
ミノ／９クタールプルム（Ｐｒｏｔａｔｎｉｎｏｂａｃ
ｔｅｒ ｒｗｂｒｖ、ｍ）（ＣＢ、５５７４．７？）、
セラチアプリムチ力（Ｓｅｒデα−１ｉａ ｐｌｙｍｕ
ｔｈｉｃａ）（ＡＴ Ｃ’ＣＩ ５９２ Ｂ） 、セラ
チア マルセサンス（Ｓ ｅｒｒａｔ ｉａ ｔｎａｒ
ｃｇａｃｅｎａ ）（７ＶＣ７Ｂ８２８５） 、０イコ
ノストツク メセンテロイデス（１ｅｕｃｏｎｏｓｔｏ
ｃ ｍｅｓｔｔｎｔｅｒｏｉｄａｓ ）（ＩＶＲＲＬ
Ｂ−５１２Ｆ〔ＡＴＣＣ１０８３０α〕）及びエルヴ
イナ ラポンチシ（Ｅｒｗｉｎαｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ
）（ＮＣＰ Ｐ Ｂ １５７８ ）を包含する。
形態の本発明の方法に有用な微生物としては、固定化さ
れていても固定化されていなくても、スクロースをイン
マルチ二ロースに酵素により転化することができる微生
物の何れも使用することができる。これらは、ゾロドア
ミノ／９クタールプルム（Ｐｒｏｔａｔｎｉｎｏｂａｃ
ｔｅｒ ｒｗｂｒｖ、ｍ）（ＣＢ、５５７４．７？）、
セラチアプリムチ力（Ｓｅｒデα−１ｉａ ｐｌｙｍｕ
ｔｈｉｃａ）（ＡＴ Ｃ’ＣＩ ５９２ Ｂ） 、セラ
チア マルセサンス（Ｓ ｅｒｒａｔ ｉａ ｔｎａｒ
ｃｇａｃｅｎａ ）（７ＶＣ７Ｂ８２８５） 、０イコ
ノストツク メセンテロイデス（１ｅｕｃｏｎｏｓｔｏ
ｃ ｍｅｓｔｔｎｔｅｒｏｉｄａｓ ）（ＩＶＲＲＬ
Ｂ−５１２Ｆ〔ＡＴＣＣ１０８３０α〕）及びエルヴ
イナ ラポンチシ（Ｅｒｗｉｎαｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ
）（ＮＣＰ Ｐ Ｂ １５７８ ）を包含する。
プロトアミノバクター ルブルム （ＣＢＳ５’１４７
７）の細胞又は酵素抽出物が好ましくは使用される。
７）の細胞又は酵素抽出物が好ましくは使用される。
その後に固定化され又は本発明の方法に対する酵素抽出
に付され得る細胞を製造するために、５重ｉ％の乾燥物
質含有率のみ含有する栄養培地において最適の細胞増殖
が行なわれる。栄養培地はシロップ（砂糖工業の中間生
成物）、コーンステイープリッカー（ｃｏｒｎ ５ｔｅ
ｅｐ １ｉｑｕｏｒ）及び＜ＩＶＨ，）、１ｉＰＯ，を
含有する。しかしながら、テンサイ糖蜜（ｓｕｇａｒ
ｂｅｅｔ ｍｏｌａｓｓｅｓ ）及び（Ａ’Ｂ４）２Ｅ
ｐＯ，のみから成る実質的により経済的な栄養剤基質（
ｎｕｔｒｉｅｎｔ ５ｕｂｓｔｒａｔｅ）ｆ使用するの
が有利である。この栄養剤基質を製造するために、上記
劇蜜は乾燥物質５重ｇチの含有率まで蒸留水で希釈され
る。追加の窒素及びホスフェイト源としテ（ＩＶＨ４＞
、ｌｌＰＯ４０，Ｉ ＫＰをコノ溶液１００ Ｋｙに加
える。ｐｕ値はカセイソーダ又はカセイカリによって又
は塩酸によって７．２に調節される。
に付され得る細胞を製造するために、５重ｉ％の乾燥物
質含有率のみ含有する栄養培地において最適の細胞増殖
が行なわれる。栄養培地はシロップ（砂糖工業の中間生
成物）、コーンステイープリッカー（ｃｏｒｎ ５ｔｅ
ｅｐ １ｉｑｕｏｒ）及び＜ＩＶＨ，）、１ｉＰＯ，を
含有する。しかしながら、テンサイ糖蜜（ｓｕｇａｒ
ｂｅｅｔ ｍｏｌａｓｓｅｓ ）及び（Ａ’Ｂ４）２Ｅ
ｐＯ，のみから成る実質的により経済的な栄養剤基質（
ｎｕｔｒｉｅｎｔ ５ｕｂｓｔｒａｔｅ）ｆ使用するの
が有利である。この栄養剤基質を製造するために、上記
劇蜜は乾燥物質５重ｇチの含有率まで蒸留水で希釈され
る。追加の窒素及びホスフェイト源としテ（ＩＶＨ４＞
、ｌｌＰＯ４０，Ｉ ＫＰをコノ溶液１００ Ｋｙに加
える。ｐｕ値はカセイソーダ又はカセイカリによって又
は塩酸によって７．２に調節される。
イソマルチ−ロース形成性微生物、たとえば、プロトγ
ミノパクタールブルム （ＣＢＳ５’１４．’１７）の
接種物（１ｎｏｃｕ、１ｒｂｔｎ）は上記組成の無菌の
栄養剤基質ｌｏｍ／！と共に振とりフラスコに移されそ
して２９℃における同じ栄養剤培地２００ ｍｌ中でイ
ンキュベーションする。攪拌されｉｔ培養物中の細胞計
数が５ＸｌＯ’細胞／ｒｎｌ！に達するとただちに、唱
乗物を上記４１成の栄養剤培地と共に小さな発酵器に移
し、そして２９℃で最大可能な通気及び瓜拌速度で増殖
させる。増殖は細胞計数の決定により攪拌培養物（ａｇ
ｉｔａｔｉｏｎ ｃａｌｔｗｅ ）に対すると同じ方法
で制御される。細胞計数が５×１０９細胞／ ｍｅに達
するや否や発酵器から収穫することができる。
ミノパクタールブルム （ＣＢＳ５’１４．’１７）の
接種物（１ｎｏｃｕ、１ｒｂｔｎ）は上記組成の無菌の
栄養剤基質ｌｏｍ／！と共に振とりフラスコに移されそ
して２９℃における同じ栄養剤培地２００ ｍｌ中でイ
ンキュベーションする。攪拌されｉｔ培養物中の細胞計
数が５ＸｌＯ’細胞／ｒｎｌ！に達するとただちに、唱
乗物を上記４１成の栄養剤培地と共に小さな発酵器に移
し、そして２９℃で最大可能な通気及び瓜拌速度で増殖
させる。増殖は細胞計数の決定により攪拌培養物（ａｇ
ｉｔａｔｉｏｎ ｃａｌｔｗｅ ）に対すると同じ方法
で制御される。細胞計数が５×１０９細胞／ ｍｅに達
するや否や発酵器から収穫することができる。
細胞の固定化は完全細胞を固定化するためのＩ。
ＣＥＩＢＡＴＡ（Ｉｍｍｏｂイｒｉｇｅｄ ｅｎｚｙｔ
ｎ、ｅｓ、 ＪｏｈｎＩＦｉｌｅｙ ａｎｄ ５ｏｎｓ
、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、 １．ｏｎｄｏｎ、 １９７８
）により記載された方法に従って行なうことができる。
ｎ、ｅｓ、 ＪｏｈｎＩＦｉｌｅｙ ａｎｄ ５ｏｎｓ
、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、 １．ｏｎｄｏｎ、 １９７８
）により記載された方法に従って行なうことができる。
特に適用可能であることが見出された方法はカチオン性
凝集剤による擬集、キトサンテート又はセルローストリ
アセテート−＼の封入；に−カラジーナンｙル、（Ｋ
−ｃａｒｒａｇｅｅｎａｎ ｇｅｌ ）への封入及びカ
チオン性凝集剤又はアニオン性凝隼剤又はこれらの両方
の組仕せによる絣Ｓを含む。
凝集剤による擬集、キトサンテート又はセルローストリ
アセテート−＼の封入；に−カラジーナンｙル、（Ｋ
−ｃａｒｒａｇｅｅｎａｎ ｇｅｌ ）への封入及びカ
チオン性凝集剤又はアニオン性凝隼剤又はこれらの両方
の組仕せによる絣Ｓを含む。
細胞の漏洩を防止するために、上の方法により製造され
た調製物は架橋を必要とする。２官能性試薬、たとえば
グルタルアルデヒドが架橋のために使用される。イソマ
ルチ−ロース形成性微生物に関して３０−４５分の接触
時間に対して２．５〜５俤の普通に使用されるグルタル
アルデヒドをイ史用することは可能ではない。これらの
条件下では、固定化された調製物はすべて完全に不活性
化されたことが見出された。本方法に対する最適架橋条
件はグルタルアルデヒド０．１％の濃度、及び１０分の
処即時間であることが見出された。
た調製物は架橋を必要とする。２官能性試薬、たとえば
グルタルアルデヒドが架橋のために使用される。イソマ
ルチ−ロース形成性微生物に関して３０−４５分の接触
時間に対して２．５〜５俤の普通に使用されるグルタル
アルデヒドをイ史用することは可能ではない。これらの
条件下では、固定化された調製物はすべて完全に不活性
化されたことが見出された。本方法に対する最適架橋条
件はグルタルアルデヒド０．１％の濃度、及び１０分の
処即時間であることが見出された。
本発明の方法に有用な酵素は１ソマルチユロース形１′
３に性酵素からたとえば分解、硫酸アンモニラ、ム沈殿
及びグルクロマトグラフィーを含む当業界で良く知られ
ている方法によって抽出することができる。それ自体公
知である酵素の固定化方法は適当な［ｄ定住されｆｃ酵
素を製造するために１吏用することができる。
３に性酵素からたとえば分解、硫酸アンモニラ、ム沈殿
及びグルクロマトグラフィーを含む当業界で良く知られ
ている方法によって抽出することができる。それ自体公
知である酵素の固定化方法は適当な［ｄ定住されｆｃ酵
素を製造するために１吏用することができる。
１ｉ″・ｉ電化された細胞又は酵素は適当々カラム反応
器に入れることができる。この反応器は加熱可能で々け
れハナらずそして約１：１〜１：２０、好丑しくはｌ：
１〜１：１０、特にｌ：１．５〜１：５の直径対床高さ
割付であるべ〜である。スクロース又はイソマルチュロ
ース溶液はカラムの頂部から底部へ又は底部から頂部へ
２５〜５５℃の温間でヂンプ送ジされる。流速は適切な
接触時間、たとえば１０〜２０時間を得るように調節さ
れる。
器に入れることができる。この反応器は加熱可能で々け
れハナらずそして約１：１〜１：２０、好丑しくはｌ：
１〜１：１０、特にｌ：１．５〜１：５の直径対床高さ
割付であるべ〜である。スクロース又はイソマルチュロ
ース溶液はカラムの頂部から底部へ又は底部から頂部へ
２５〜５５℃の温間でヂンプ送ジされる。流速は適切な
接触時間、たとえば１０〜２０時間を得るように調節さ
れる。
本発明の方法に従う方法の他の特徴は本願において後に
記載された実施例に関連して記載された好ましい方法を
参照することによってより良く理ｊγ「される。
記載された実施例に関連して記載された好ましい方法を
参照することによってより良く理ｊγ「される。
本発明の方法により得られた１−Ｃ）−α−Ｄ−グルコ
ピラノシドーＤ−フルクトースは食料品、ごちそう（ｄ
ｅｌｉｃａｃｉｅｓ ）及び飼料に対する甘味料として （α）固体又は液体形態で及び／又は １（ｂ） ス
クロースの甘味力に婢しいか又はそれより筒い特定の甘
さ又は甘味力の甘味料との混付物として （Ｃ） フルクトース、ソルビット、キシリット、Ｒ
１，Ｒ バラチニット （ｐａＬａｔｓｎｓｔ ）又はスク
ロースの甘さに匹敵し得る特定の甘さの他の二ノ糖アル
β−ルとの混合物として、又は（ｄ） スクロースの
溶解性に匹敵し得る溶解性を有するイソマルチ二ロース
、との混合物とじて使用することができる。
ピラノシドーＤ−フルクトースは食料品、ごちそう（ｄ
ｅｌｉｃａｃｉｅｓ ）及び飼料に対する甘味料として （α）固体又は液体形態で及び／又は １（ｂ） ス
クロースの甘味力に婢しいか又はそれより筒い特定の甘
さ又は甘味力の甘味料との混付物として （Ｃ） フルクトース、ソルビット、キシリット、Ｒ
１，Ｒ バラチニット （ｐａＬａｔｓｎｓｔ ）又はスク
ロースの甘さに匹敵し得る特定の甘さの他の二ノ糖アル
β−ルとの混合物として、又は（ｄ） スクロースの
溶解性に匹敵し得る溶解性を有するイソマルチ二ロース
、との混合物とじて使用することができる。
比較法試験において決定された通り、１−Ｃ）−α−Ｄ
−グルコピラノシドーＤ−フルクトースの特定の甘さは
スクロースのそれの４５チでありそしてイソマルチ二ロ
ースのそれに等しい。
−グルコピラノシドーＤ−フルクトースの特定の甘さは
スクロースのそれの４５チでありそしてイソマルチ二ロ
ースのそれに等しい。
スクロース又はイソマルチ二ロースに比較して水中の１
−Ｕ−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルクトースの
溶解性は特に高い。たとえば、スクロース２ｒ、４ノマ
ルチュロース０．６ｆが、シかし４ｖより多くの１−〇
−α−Ｄ−グルコピラノシドーフルクトースが２０℃で
水１ｆに溶解するであろう。故に、たとえばイソマルチ
二ロース＆び１−０−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−
フルクトースの混合物を使用することによってイソマル
チ二ロースのより低い溶解性に関する欠点を回避するこ
とが可能である。最初の研究はストレプトコツカスムタ
ンス（ＳｔｒｅｐｔＯＣＯＣ（Ｊｕｇｍｕｔａｎａ）
によるインキュベーションに続く僅かな酸形成により
この糖は非う食原性（ｎｏｎ−Ｃαｒｉｏｇｅｎｅｔｉ
ｃ ）として分類されるべきとｙを確かにするように思
われる。更に、それはプラークポリサッカライド（ｐｌ
ａｑｕｇ ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ）の形成に
影響を与えないように思われる。１−０−α−Ｄ−グル
コピラノシドーＤ−フルクトースは又人間の小腸による
分離（ａｐｌｉｔ ）は困難であり、従ってそれは部分
的にのみ且つ遅延を伴なって吸収される。
−Ｕ−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルクトースの
溶解性は特に高い。たとえば、スクロース２ｒ、４ノマ
ルチュロース０．６ｆが、シかし４ｖより多くの１−〇
−α−Ｄ−グルコピラノシドーフルクトースが２０℃で
水１ｆに溶解するであろう。故に、たとえばイソマルチ
二ロース＆び１−０−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−
フルクトースの混合物を使用することによってイソマル
チ二ロースのより低い溶解性に関する欠点を回避するこ
とが可能である。最初の研究はストレプトコツカスムタ
ンス（ＳｔｒｅｐｔＯＣＯＣ（Ｊｕｇｍｕｔａｎａ）
によるインキュベーションに続く僅かな酸形成により
この糖は非う食原性（ｎｏｎ−Ｃαｒｉｏｇｅｎｅｔｉ
ｃ ）として分類されるべきとｙを確かにするように思
われる。更に、それはプラークポリサッカライド（ｐｌ
ａｑｕｇ ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ）の形成に
影響を与えないように思われる。１−０−α−Ｄ−グル
コピラノシドーＤ−フルクトースは又人間の小腸による
分離（ａｐｌｉｔ ）は困難であり、従ってそれは部分
的にのみ且つ遅延を伴なって吸収される。
本発明の方法を下記実施例に関して以下に説明する。
実施例１
（α）フロトアミノパクタールプルム菌株（Ｐｒｏｔａ
ｍｉｎｏｂａｃｔｏｒ ｒｗｂｒｕｍ ５ｔｒａｉｎ）
（ＣＤ、５５７４．７７）の接種物（ｉｎｏｃｕｌｗｔ
ｎ）からの細胞を糖植物（乾燥物質含有率＝６５％）、
コーンステイープリッカー２ Ｋｇ、（ＮＨ４）、ＭＰ
Ｏ，０，１Ｋｇ及び尤留水ｓ９．ｓＫｇ（必要に応じて
７．２のｐＨに調節された）からの濃厚ジュース８Ｋｇ
から成る無菌の栄養剤基質１０ｄ中に懸濁させる。この
懸濁液を上の組成の栄養剤溶液の各々２００−を有する
１ｔフラスコ中での攪拌機プレカルチャー（ｐｒｇｃｕ
ｌｔｕｒｅ ）に対する接種物質（ｉｎｏｃｒｂｌａｔ
−ｉｎｇ ｒｎａｔｅｒｉａｌ ）として使用する。２
０のかかるフラスコ（全容創＝４ｔ）ｅ２９℃で３０時
間インキュベーションする。しかる後、上記組成の栄養
剤溶液１６ｔに上記２０のフラスコの内容物をＳＯｔの
小さな発酵器中において接種しそして２０ｔ／分の通気
速度及び３５０ ｒｐｍ の攪拌速度で２９℃で発酵さ
せる。増殖する細胞計数を顕微鏡で決定する。５Ｘ１０
”細胞／−を越える細胞計数に達した後、攪拌□及び通
気を止めそして温°度を２０℃に下げることによって醗
酵を停止する。
ｍｉｎｏｂａｃｔｏｒ ｒｗｂｒｕｍ ５ｔｒａｉｎ）
（ＣＤ、５５７４．７７）の接種物（ｉｎｏｃｕｌｗｔ
ｎ）からの細胞を糖植物（乾燥物質含有率＝６５％）、
コーンステイープリッカー２ Ｋｇ、（ＮＨ４）、ＭＰ
Ｏ，０，１Ｋｇ及び尤留水ｓ９．ｓＫｇ（必要に応じて
７．２のｐＨに調節された）からの濃厚ジュース８Ｋｇ
から成る無菌の栄養剤基質１０ｄ中に懸濁させる。この
懸濁液を上の組成の栄養剤溶液の各々２００−を有する
１ｔフラスコ中での攪拌機プレカルチャー（ｐｒｇｃｕ
ｌｔｕｒｅ ）に対する接種物質（ｉｎｏｃｒｂｌａｔ
−ｉｎｇ ｒｎａｔｅｒｉａｌ ）として使用する。２
０のかかるフラスコ（全容創＝４ｔ）ｅ２９℃で３０時
間インキュベーションする。しかる後、上記組成の栄養
剤溶液１６ｔに上記２０のフラスコの内容物をＳＯｔの
小さな発酵器中において接種しそして２０ｔ／分の通気
速度及び３５０ ｒｐｍ の攪拌速度で２９℃で発酵さ
せる。増殖する細胞計数を顕微鏡で決定する。５Ｘ１０
”細胞／−を越える細胞計数に達した後、攪拌□及び通
気を止めそして温°度を２０℃に下げることによって醗
酵を停止する。
発酵器内容物は無菌条件下に発酵器中に残りそして下記
実施例の酵素源として使用される。
実施例の酵素源として使用される。
（６）実施例１（ａ）における発酵の終シ近ぐで、乾燥
物質内容物の下記組成が確かめられる：フルクトース
２−４１Ｂ量チ グルコース ０．５−１重量％スクロース
５−１０重量％ イソマルチュロース ７５−８５重シチ１−０−α−Ｄ
− グルコピラノシド− Ｄ−フルクトース ５−１０重量％ オリゴマー ０．５−２重量％この発酵母液を
ゆっくり攪拌しながら通気なしで３０℃で更に４時間イ
ンキュベーションすると下記組成物が得られる。
物質内容物の下記組成が確かめられる：フルクトース
２−４１Ｂ量チ グルコース ０．５−１重量％スクロース
５−１０重量％ イソマルチュロース ７５−８５重シチ１−０−α−Ｄ
− グルコピラノシド− Ｄ−フルクトース ５−１０重量％ オリゴマー ０．５−２重量％この発酵母液を
ゆっくり攪拌しながら通気なしで３０℃で更に４時間イ
ンキュベーションすると下記組成物が得られる。
フルクトース ５−８重量％乾燥物質含有率グ
ルコース ２−５重量ｅｉｂＩスクロース
０−０．５重量％ １１−０−α−Ｄ− グルコピラノシド− Ｄ−フルクトース １０−２０重量係乾燥物質含有率
イソマルチ二ロース ６５−７２重１％ ’オリゴマ
ー ３−６重量％ （６） 実施例１（６）の栄養剤溶液を遠心分離によ
シ細胞から分離しそして５Ｏｑｂの乾燥物質含有率に蒸
発させ、そして冷却結晶器中でイソマルチュロース１結
晶を同時に添加しながら２０℃の温度に１−５℃／時間
の速度で冷却する。発生したインマルチユロース結晶ヲ
ストレーナーバスケット遠心分離機で除去する。母液を
再び８０％の乾燥物質含有率に蒸発させ、そして冷却し
ている結晶化器中でイソマルチュロース種結晶全添加し
ながら冷却しそして０．５−２℃／時間の速度で２０℃
に冷却する。母液な再び乾燥物質含有率８０％まで蒸発
させそして冷却している結晶化器中でインマルチュロー
ス種結龜を添加して０，５〜ｂの速度で２０℃に冷却す
る。発生したイソマルチュロース＆ｌｆストレーナ−バ
スケット遠心分離器において分離する。この第２の母液
を乾燥物質含有率８５チとなるまで蒸発させそしてイソ
マルチュロース結晶を接種する（ ５ｅｅｄ ）。この
シロップをメタノール、エタノール又は他のアルコール
で約１＝１容量比に希釈しそしてアルコール性溶液を４
℃に冷却する。結晶化したイソマルチュロースを遠心分
離により除去する。この第３の母液は、１１は次の乾燥
物質含有率を有する：フルクトース ８−１２
重匍チグルコース ４−６重量％ スクロース ０−２重量％インマルチュロ
ース ４ ｓ −ｓ ０重量％オリゴツー
３−６重量％ （カ 実施例１（Ｃ）で得られた母液から蒸発によりメ
タノールを除去しそして乾燥物質含有率１５−２０％に
調節しそしてスクロース、グルコース及びフルクトース
が溶液中に見出すことができなくなるまで３７℃で／や
ン酵母により発酵させる。酵母を分離する。透明な溶液
を乾燥物質含有率５０チに蒸発させ次いでクロマトグラ
フィー分離カラムにより分離に付す。１−０−α−Ｄ−
グルコピラノシドーＤ−フルクトースを含有スルフラク
ションな採集しそして完全脱塩に幌いて、１−０−α−
Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルクトースが結晶化、凍
結乾燥、噴霧乾燥又は他の同様な方法によち乾燥形態で
得られる。
ルコース ２−５重量ｅｉｂＩスクロース
０−０．５重量％ １１−０−α−Ｄ− グルコピラノシド− Ｄ−フルクトース １０−２０重量係乾燥物質含有率
イソマルチ二ロース ６５−７２重１％ ’オリゴマ
ー ３−６重量％ （６） 実施例１（６）の栄養剤溶液を遠心分離によ
シ細胞から分離しそして５Ｏｑｂの乾燥物質含有率に蒸
発させ、そして冷却結晶器中でイソマルチュロース１結
晶を同時に添加しながら２０℃の温度に１−５℃／時間
の速度で冷却する。発生したインマルチユロース結晶ヲ
ストレーナーバスケット遠心分離機で除去する。母液を
再び８０％の乾燥物質含有率に蒸発させ、そして冷却し
ている結晶化器中でイソマルチュロース種結晶全添加し
ながら冷却しそして０．５−２℃／時間の速度で２０℃
に冷却する。母液な再び乾燥物質含有率８０％まで蒸発
させそして冷却している結晶化器中でインマルチュロー
ス種結龜を添加して０，５〜ｂの速度で２０℃に冷却す
る。発生したイソマルチュロース＆ｌｆストレーナ−バ
スケット遠心分離器において分離する。この第２の母液
を乾燥物質含有率８５チとなるまで蒸発させそしてイソ
マルチュロース結晶を接種する（ ５ｅｅｄ ）。この
シロップをメタノール、エタノール又は他のアルコール
で約１＝１容量比に希釈しそしてアルコール性溶液を４
℃に冷却する。結晶化したイソマルチュロースを遠心分
離により除去する。この第３の母液は、１１は次の乾燥
物質含有率を有する：フルクトース ８−１２
重匍チグルコース ４−６重量％ スクロース ０−２重量％インマルチュロ
ース ４ ｓ −ｓ ０重量％オリゴツー
３−６重量％ （カ 実施例１（Ｃ）で得られた母液から蒸発によりメ
タノールを除去しそして乾燥物質含有率１５−２０％に
調節しそしてスクロース、グルコース及びフルクトース
が溶液中に見出すことができなくなるまで３７℃で／や
ン酵母により発酵させる。酵母を分離する。透明な溶液
を乾燥物質含有率５０チに蒸発させ次いでクロマトグラ
フィー分離カラムにより分離に付す。１−０−α−Ｄ−
グルコピラノシドーＤ−フルクトースを含有スルフラク
ションな採集しそして完全脱塩に幌いて、１−０−α−
Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルクトースが結晶化、凍
結乾燥、噴霧乾燥又は他の同様な方法によち乾燥形態で
得られる。
（６）実施例１（ｄ）に記載された酵母による母液の発
酵は必須ではない。かかる発酵な省きそして母液を直接
クロ、マドグラフィー分離に付することすら有利であり
得る。かかる態様においては、メタノールは実施例１（
カにより得られた母液から蒸発により除去され、乾燥物
質含有率５０チに調節され次いでクロマトグラフィー分
離カラムにより分離に付される。糖、１−（７−α−Ｄ
−グルコピラノシドーＤ−フルクトースがそれを含有す
るフラクションから結晶化、凍結乾燥、噴霧乾燥又は他
の同様な方法による完全脱塩後に乾燥形態で得られる。
酵は必須ではない。かかる発酵な省きそして母液を直接
クロ、マドグラフィー分離に付することすら有利であり
得る。かかる態様においては、メタノールは実施例１（
カにより得られた母液から蒸発により除去され、乾燥物
質含有率５０チに調節され次いでクロマトグラフィー分
離カラムにより分離に付される。糖、１−（７−α−Ｄ
−グルコピラノシドーＤ−フルクトースがそれを含有す
るフラクションから結晶化、凍結乾燥、噴霧乾燥又は他
の同様な方法による完全脱塩後に乾燥形態で得られる。
収率：仕込みスクロース１００にｇ当り１４．３Ｋｇク
ロマトグラフィー分随において蓄積するフルクトース、
グルコース及びイソマルチユロースの如き他の糖は、他
の観点において有用である（たとえばイソマルチュロー
スはバラチニット＜ｐａｌα−ｔｉｎｉｔ）を製造する
のに使用される）ので損失にはならない。
ロマトグラフィー分随において蓄積するフルクトース、
グルコース及びイソマルチユロースの如き他の糖は、他
の観点において有用である（たとえばイソマルチュロー
スはバラチニット＜ｐａｌα−ｔｉｎｉｔ）を製造する
のに使用される）ので損失にはならない。
実施例２
本実施例に使用される微生物は実施例１（α）の発酵器
液を遠心分離することにより得られ、そしてそれ自体公
知の方法によって固定化される。固定化された細胞は温
度制御されたカラム中に置かれ、スクロース溶液（５０
％乾燥物質含有率）は５０℃におけるこれらの固定化さ
れた細胞を連続的に流過する。流速は１０〜２０時間、
好ましくは１５−１８時間の平均滞留時間が得られるよ
うに調節される。下記例示組成が生成物流において決定
される： フルクトース ５８チ乾燥物質含有率ダルコース
２５チ ｌ スクロース ０ イソマルチュロース ６５．８＃ １−（Ｊ−α−Ｄ− グルコピラノシド− Ｄ−フル、クトース ２＆２ ｌ オリゴマー ２．７ １（６） 生成
物溶液を８０チの乾燥物質含有率に蒸発させそしてイソ
４ルチユロース結晶を添加して１−５℃／時間の冷却速
度で冷却している結晶器中で２０℃に冷却する。発生し
たイソ４ルチユロース結晶をストレーナー−バスケット
遠心分離器においで除去する。母液を再び８０％の乾燥
物ａ貧有率に蒸発させそして冷却している結晶化器にお
いてイソ４ルチユロース結晶を添加して０．５−２℃の
冷却速度で２０℃に冷却する。発生したイソマルチュロ
ース結晶ｔストレーナー−バスケット遠心分離器におい
て除去する。この第２の母液を８５％の乾（味物質含有
率になるまで蒸発させそしてイソ４ルチユロース結晶を
接種する。このシロップをメタノール、エタノール、又
は他のアルコールで約ｌ：ｌ容量比となるように希釈し
そしてアルコール溶液を４℃に冷却する。結晶化したイ
ソマルチュロースを遠心分離により除去する。
液を遠心分離することにより得られ、そしてそれ自体公
知の方法によって固定化される。固定化された細胞は温
度制御されたカラム中に置かれ、スクロース溶液（５０
％乾燥物質含有率）は５０℃におけるこれらの固定化さ
れた細胞を連続的に流過する。流速は１０〜２０時間、
好ましくは１５−１８時間の平均滞留時間が得られるよ
うに調節される。下記例示組成が生成物流において決定
される： フルクトース ５８チ乾燥物質含有率ダルコース
２５チ ｌ スクロース ０ イソマルチュロース ６５．８＃ １−（Ｊ−α−Ｄ− グルコピラノシド− Ｄ−フル、クトース ２＆２ ｌ オリゴマー ２．７ １（６） 生成
物溶液を８０チの乾燥物質含有率に蒸発させそしてイソ
４ルチユロース結晶を添加して１−５℃／時間の冷却速
度で冷却している結晶器中で２０℃に冷却する。発生し
たイソ４ルチユロース結晶をストレーナー−バスケット
遠心分離器においで除去する。母液を再び８０％の乾燥
物ａ貧有率に蒸発させそして冷却している結晶化器にお
いてイソ４ルチユロース結晶を添加して０．５−２℃の
冷却速度で２０℃に冷却する。発生したイソマルチュロ
ース結晶ｔストレーナー−バスケット遠心分離器におい
て除去する。この第２の母液を８５％の乾（味物質含有
率になるまで蒸発させそしてイソ４ルチユロース結晶を
接種する。このシロップをメタノール、エタノール、又
は他のアルコールで約ｌ：ｌ容量比となるように希釈し
そしてアルコール溶液を４℃に冷却する。結晶化したイ
ソマルチュロースを遠心分離により除去する。
そのように得られた第３の母液は次の例示組成を有する
： フルクトース ＩＬ７チ乾燥物質中グルコース
５．５ スクロース Ｏｌ イソマルチュロース ２５．０ Ｄ−フルクトース ５０．９ ＃オリゴマ
ー ５．９ （Ｃ） （１） 実施例２（ｂ）により得られる母
液を蒸発に付してメタノールを除去し、１５−２０％ノ
乾燥物質含有率に調節しそしてスクロース、グルコース
又はフルクトースが溶液中に確かめられなくなるまで３
７℃でノクン酵母で発酵させる。酵母を除去する。透明
な溶液を５０俤の乾燥物質含有率となるように蒸発させ
、次いでクロマトグラフィー分、離カラムにより分列１
に付す。１−〇−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フル
クトースがそれを含有するフラクションから、結晶化、
凍結乾燥、唄賛乾燥又はイ、（４の同様な方法により乾
燥形態で得られる。
： フルクトース ＩＬ７チ乾燥物質中グルコース
５．５ スクロース Ｏｌ イソマルチュロース ２５．０ Ｄ−フルクトース ５０．９ ＃オリゴマ
ー ５．９ （Ｃ） （１） 実施例２（ｂ）により得られる母
液を蒸発に付してメタノールを除去し、１５−２０％ノ
乾燥物質含有率に調節しそしてスクロース、グルコース
又はフルクトースが溶液中に確かめられなくなるまで３
７℃でノクン酵母で発酵させる。酵母を除去する。透明
な溶液を５０俤の乾燥物質含有率となるように蒸発させ
、次いでクロマトグラフィー分、離カラムにより分列１
に付す。１−〇−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フル
クトースがそれを含有するフラクションから、結晶化、
凍結乾燥、唄賛乾燥又はイ、（４の同様な方法により乾
燥形態で得られる。
（Ｃ）（２）実施例２（ｂ）により得られた毒液を蒸発
に付してメタノールを除去し、５０％の乾燥物質含有率
に四節し、次いでクロマトグラフィー分割・カラムによ
って分繞に付す。１−（ｊ−α−Ｄ−グルコピラノシド
ーＤ−フルクトースがそれを含有するフラクションから
、結晶化、凍結乾燥又は１（１シの同様な方法により乾
怜形席で得られる。
に付してメタノールを除去し、５０％の乾燥物質含有率
に四節し、次いでクロマトグラフィー分割・カラムによ
って分繞に付す。１−（ｊ−α−Ｄ−グルコピラノシド
ーＤ−フルクトースがそれを含有するフラクションから
、結晶化、凍結乾燥又は１（１シの同様な方法により乾
怜形席で得られる。
収率：仕込みスクロース１００Ｋｇきらり１８．６ Ｋ
ｇ実施例 微生物は実施例１（α）により得られた発酵器液から遠
心分離によシ得られ、そしてスクロースからイソマルチ
ニロースを形成する峠素が分解、硫酸アンモニウム沈殿
及びケ９ルクロマトグラフイーの如きそれ自体公知の方
法によシ純粋な形態で単離される。次いでこの酵素をそ
れ自体公知の方法により１２１１定化する。
ｇ実施例 微生物は実施例１（α）により得られた発酵器液から遠
心分離によシ得られ、そしてスクロースからイソマルチ
ニロースを形成する峠素が分解、硫酸アンモニウム沈殿
及びケ９ルクロマトグラフイーの如きそれ自体公知の方
法によシ純粋な形態で単離される。次いでこの酵素をそ
れ自体公知の方法により１２１１定化する。
固定化された酵素を温度制御されたカラム反応器中に入
れそしてスクロース溶液（５０チ乾燥物質含有率）を５
０℃で１１杭的に該酵素を通過させる。流速を１０−２
０時間、好ましくは１５−１８時間の平均滞留時間が得
られるような方法で調節する。
れそしてスクロース溶液（５０チ乾燥物質含有率）を５
０℃で１１杭的に該酵素を通過させる。流速を１０−２
０時間、好ましくは１５−１８時間の平均滞留時間が得
られるような方法で調節する。
生成物流れにおける糖の組成は実施例２（α）に記載さ
れた組成に殆んど等しい。この生成物溶液は実施例２（
ｂ）及び２（Ｃ）に記載の如くして更に処理される。従
って、かくして得られた１−０−α−Ｄ−グルコピラノ
シドーＤ−フルクトースは実施例２のそれと実質的に同
一である。即ちそれはスクロースの仕込み量に対して約
１８％である。
れた組成に殆んど等しい。この生成物溶液は実施例２（
ｂ）及び２（Ｃ）に記載の如くして更に処理される。従
って、かくして得られた１−０−α−Ｄ−グルコピラノ
シドーＤ−フルクトースは実施例２のそれと実質的に同
一である。即ちそれはスクロースの仕込み量に対して約
１８％である。
実施例４
実施例１（α）により製造されそして自体公知の細胞固
定化方法の１つにより固定化されたプロトアミノバクタ
ー ルプルム ＜ｃＢＳ ｓ ７４．７７）の固π化さ
れた細胞を温度制御されたカラ１反応器に加え、そして
５０℃のそして３（ｌの乾燥物質含有率を有するイソマ
ルチュロース溶液を連続的に該細胞を通過させる。イソ
マルチュロース溶液を循環せしめる。反応はイソマルチ
ユロースが生成物流れ中にもはや存在しなくなるまで続
ける。
定化方法の１つにより固定化されたプロトアミノバクタ
ー ルプルム ＜ｃＢＳ ｓ ７４．７７）の固π化さ
れた細胞を温度制御されたカラ１反応器に加え、そして
５０℃のそして３（ｌの乾燥物質含有率を有するイソマ
ルチュロース溶液を連続的に該細胞を通過させる。イソ
マルチュロース溶液を循環せしめる。反応はイソマルチ
ユロースが生成物流れ中にもはや存在しなくなるまで続
ける。
全接触時間（は約１５０時間になる。生成物溶液は下記
組成を有することが決定される： フルクトース ３１チ（乾燥物質の） −グルコ
ース ３１チ Ｉ Ｄ−フルクトース ３８チ ！ この生成物Ｍ液を５０チの乾燥物質含有率に蒸発させ、
次いでクロマトグラフィー分離カラムにより分離に付す
。上記糖、即ち１−０−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ
−フルクトースがそれを含有するフラクションから、結
晶化、凍結乾燥、噴゛餠乾燥又は他の同様な方法により
乾燥形態で得られる。
組成を有することが決定される： フルクトース ３１チ（乾燥物質の） −グルコ
ース ３１チ Ｉ Ｄ−フルクトース ３８チ ！ この生成物Ｍ液を５０チの乾燥物質含有率に蒸発させ、
次いでクロマトグラフィー分離カラムにより分離に付す
。上記糖、即ち１−０−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ
−フルクトースがそれを含有するフラクションから、結
晶化、凍結乾燥、噴゛餠乾燥又は他の同様な方法により
乾燥形態で得られる。
クロマトグラフィー分離を回避しそして随伴糖（ｃｏｍ
ｐａｎｉｏｎ ｓｕｇａｒ ）、７ ）ｖクトース及び
ｆｌコースを酵母を使用して除去することも可能である
。しかしながら、この方法は非経済的である。
ｐａｎｉｏｎ ｓｕｇａｒ ）、７ ）ｖクトース及び
ｆｌコースを酵母を使用して除去することも可能である
。しかしながら、この方法は非経済的である。
何故ならばそれによって２つの価イＩ０ある糖、即ちフ
ルクトース及びグルコースが破壊されるからである。
ルクトース及びグルコースが破壊されるからである。
収率：仕込みインマルチユロースの約３８％。
実施例５
硬質キャンディにおける糖、１−〇−α−Ｄ−グルコピ
ラノシドーＤ−フルクトースの使用：処決： ２５Ｋｇの１−０−α−Ｄ−グルコピラノシド−Ｄ−フ
ルクトース 〜８ｔの水 １．２係酸（クエン酸／酒石酸＝ｉ：ｌ）３％贅休体た
とえばレッドオレンソ シレジア（ｒｅｄ−ｏｒｔｘｎ
ｇｅ ５ｉｌｅｓｉａ） １１１ ／ ６５８１０１
又はレモ＞ シレｖ７ （Ｌｅｒｎｏｎ ５ｉｌｅｓ
ｉａ）Ｉｌｌ／７１０１３４ ゝ１−０−α−Ｄ−グルコピラノシド−Ｄ−フルクトー
スを水に溶解しそして１３８℃でｆＡＸＩｆｆさせる。
ラノシドーＤ−フルクトースの使用：処決： ２５Ｋｇの１−０−α−Ｄ−グルコピラノシド−Ｄ−フ
ルクトース 〜８ｔの水 １．２係酸（クエン酸／酒石酸＝ｉ：ｌ）３％贅休体た
とえばレッドオレンソ シレジア（ｒｅｄ−ｏｒｔｘｎ
ｇｅ ５ｉｌｅｓｉａ） １１１ ／ ６５８１０１
又はレモ＞ シレｖ７ （Ｌｅｒｎｏｎ ５ｉｌｅｓ
ｉａ）Ｉｌｌ／７１０１３４ ゝ１−０−α−Ｄ−グルコピラノシド−Ｄ−フルクトー
スを水に溶解しそして１３８℃でｆＡＸＩｆｆさせる。
しかる後その物質を冷却テーブル上に置きそして酸、香
味料及び着色料の混合物を入れる。次いでその物質をフ
ック（ｈｏｏｋ）から数回抜き出し、最後にキャンディ
に成形する。
味料及び着色料の混合物を入れる。次いでその物質をフ
ック（ｈｏｏｋ）から数回抜き出し、最後にキャンディ
に成形する。
実施例６
アイスクリームにあ′ける糖、１−〇−α−Ｄ−グルコ
ピラノシドーＤ−フルクトースの使用処決： ３、６ Ｋｇのパター（８３チ脂肪） ＼ＩＺ５Ｋｇの脱脂ミルク粉末（８に伽愼ａｄｍｉｌｋ
ｐｏｗｄｔｔｒ ） １５Ｋｇの１−０−α−Ｄ−ダルコピラノシドーＤ−フ
ルクトース ０、６ Ｋ９の乳化剤（フラノダン（（１’ ｒｃｔｎ
ｏｄａｎ ）ＴＥＦ４、／’ラインドステア １’ （
Ｇｒｉｎｄｓｔｅｄ）６８．３Ｖ４の水。
ピラノシドーＤ−フルクトースの使用処決： ３、６ Ｋｇのパター（８３チ脂肪） ＼ＩＺ５Ｋｇの脱脂ミルク粉末（８に伽愼ａｄｍｉｌｋ
ｐｏｗｄｔｔｒ ） １５Ｋｇの１−０−α−Ｄ−ダルコピラノシドーＤ−フ
ルクトース ０、６ Ｋ９の乳化剤（フラノダン（（１’ ｒｃｔｎ
ｏｄａｎ ）ＴＥＦ４、／’ラインドステア １’ （
Ｇｒｉｎｄｓｔｅｄ）６８．３Ｖ４の水。
上記物質を先ず７８℃で低温殺菌しくｐαｓｔｔｔｕｒ
ｉｚ−ｇｄ）次いで二段階方法で均一化する（ｈｏｍｏ
ｇａ−ｎｉｚｅｄ）。
ｉｚ−ｇｄ）次いで二段階方法で均一化する（ｈｏｍｏ
ｇａ−ｎｉｚｅｄ）。
実施例７
ジャムにおける糖、１−０−α−Ｄ−グルコピラノシド
ーＤ−フルクトースの使用 処決： ２５０ｆの１−０−α−Ｄ−グルコピラノシドーｄ−フ
ルクトース ４５０ｆのフルーツ ５２のアミド化ペクチン ２．５ｔ（７）ジェニューゴム＜ａｍ％ｘｇｕｍ）４ｆ
のクエン酸 ０．８１のソルビン酸カリウム ２８７、７ ｆの水 乾燥物質＝３２％ 先ｆ、１−ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルク
トース、アミド化ペクチン、ジェニューゴム（ｙｅｎｕ
ｇｕｍ）、クエン酸及びソルビン酸カリウムから先ず予
備混合物を調製し、次いでこれを微粉砕したフルーツに
加える。混合物を２４時間放置する。その後、水を加え
そして混合物を沸騰させる。４分間の沸騰に続いてジャ
ムをジャーに充填する。
ーＤ−フルクトースの使用 処決： ２５０ｆの１−０−α−Ｄ−グルコピラノシドーｄ−フ
ルクトース ４５０ｆのフルーツ ５２のアミド化ペクチン ２．５ｔ（７）ジェニューゴム＜ａｍ％ｘｇｕｍ）４ｆ
のクエン酸 ０．８１のソルビン酸カリウム ２８７、７ ｆの水 乾燥物質＝３２％ 先ｆ、１−ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルク
トース、アミド化ペクチン、ジェニューゴム（ｙｅｎｕ
ｇｕｍ）、クエン酸及びソルビン酸カリウムから先ず予
備混合物を調製し、次いでこれを微粉砕したフルーツに
加える。混合物を２４時間放置する。その後、水を加え
そして混合物を沸騰させる。４分間の沸騰に続いてジャ
ムをジャーに充填する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 スクロースカライソマルチュロースヲ浄成する微
生物又は微生物の酵素とスクロースの６Ｉ液を接触させ
て第１ （＋＋液を形成し、生成物溶液からｘ−０−α
−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルクトースの水浴液を
分離しそして該水溶液からｌ−〇−α−Ｄ−グルコピラ
ノシデーＤ−フルクトースを回収することより成る、ス
クロースの酵素による転化によりｘ−Ｕ−α−Ｄ−グル
コピラノシドーＤ−フルクトースを製造する方法。 ｚ７．クロースからインマルチユロースを形成する微生
物又は微生物の酵素とインマルチュロース、溶液を接へ
（させて幣ｌ溶液を形成し、生成物溶液から１−〇−α
−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルクトースの水浴液を
分離しぞして該水溶液から１−〇−α−Ｄ−グルコピラ
ノシドーＤ−フルクトースを回収することより成るイソ
マルチュロースの酵素による転化によｐｌ−ｃ＋−α−
Ｄ−ダルコビラノシドーｄ−フルクトース： 製造スル
方法。 ３、該微生物が生さているか又は死んでお９そして９固
定化もれていないか又は−１定化されている特許請求の
範囲第ｌ又ｒよ２項記載の方法。 ４、該酵素が固定化さｎていないか又は固定化されてい
る竹ｔｆ請求の範囲第１又は２項記載の方法。 ５．１−Ｕ−α−Ｄ−グルコピラノシドーＤ−フルクト
ースの該水浴液がクロマトグラフィー分離により生成物
浴液から得られる特許請求の範囲第１又は２項記載の方
法。 ６．生成物溶液を固定化されていない又は固定化された
酵素により発酵に付して該生成物溶液中に含まれた酵母
発酵性糖（ｙｔｔａｓｔ−ｆａｒｍｅｎｔｉｎｇｓｘｇ
αｒｓ）を発酵させる特許請求の範囲第１又は２項記載
の方法。 ７、生成物溶液を結晶化に付してその中に含まれたイソ
マルチュロースの少々くとも一部を除去しそして母液を
得、次いで母液をクロマトグラフィー分離に付す特許請
求の範囲第１又は２項記載の方法。 ＆ スクロース又ハイソマルチュロースノ溶液が２０−
５５重量％の濃度を有する特許請求の範囲第１又は２項
記載の方法。 ９、スフ０−ス又ハインマルチ二ロースの溶液の接触全
２５−５５℃の温度で行なう特許請求の範囲第１又は２
項記載の方法。 １０、温度が３０〜５０℃である特許請求の範囲第９項
記載の方法。 １１、微生物がプロトアミノパクタールプルム（ｐｒｏ
ｔａｍｉｎｏｂａｃｔｅｒ ｒｕｂｒｕｍ）（ＣＢ
Ｓ ５ ７ ４゜７７）、セラテアゾリムチカ（Ｓｅ
ｒｒａｔｉａｐｌｙｍｗｔｈｉｃａ）（ＡＴＣＣ１５９
２８） 、霊園（Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅａｃｔ
ｔｎａ ）（ＩＶ ＣＩ Ｂ ８２８５ ）、ロイコノ
ストックメセンテロイデス（Ｌｇｗｃｏｎｏ−ｓｔｏｃ
ｍｅｓｔｔｎｔｅｒｏｉｄａｓ ）（７ｖＲＲＬ −
Ｂ −５１２Ｆ及びＡＴＣ’Ｃｌ０ｓ３０α）及びエル
ビニアラポンテイシ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｒｈａｐｎｎｔ
ｉｅｉ ）（ＩＶ ＣＰ７）ｊ９１５７ｇ）から成る群
より選ばれたものである特許請求の範囲第１又は２項記
載の方法。 ｌｚ 食品及び甘味剤として１−（Ｊ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシドーＤ−フルクトースを含有して成る甘味付与
された組成物。 １３、甘味−剤が天然又は人工の甘味剤を更に含有して
成る特許請求の範囲第１２項記載の甘味付与された食品
組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3241788.8 | 1982-11-11 | ||
| DE19823241788 DE3241788A1 (de) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | Verfahren zur herstellung von 1-0-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose und verwendung als suessungsmittel |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3015693A Division JPH04211341A (ja) | 1991-01-17 | 1991-01-17 | 甘味剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59140894A true JPS59140894A (ja) | 1984-08-13 |
| JPH0431673B2 JPH0431673B2 (ja) | 1992-05-27 |
Family
ID=6177915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58210027A Granted JPS59140894A (ja) | 1982-11-11 | 1983-11-10 | １―０―α―Ｄ―グルコピラノシド―Ｄ―フルクトースの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0109009B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59140894A (ja) |
| AT (1) | ATE27183T1 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE69731016T2 (de) * | 1996-03-04 | 2005-10-06 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Herstellung einer Trehalulose enthaltende Polysaccharidzusammensetzung. |
| FI105048B (fi) * | 1997-05-22 | 2000-05-31 | Xyrofin Oy | Menetelmä isomaltuloosin ja muiden tuotteiden valmistamiseksi |
| GB0011468D0 (en) * | 2000-05-13 | 2000-06-28 | Cerestar Holding Bv | Method for enzymatically hydrolysing mixtures of isomaltulose and trehalulose |
| DE102008007072A1 (de) * | 2008-01-31 | 2009-08-13 | Südzucker Aktiengesellschaft Mannheim/Ochsenfurt | Verfahren zur Herstellung fermentierbarer Getränke |
| DE102011100772A1 (de) | 2011-05-05 | 2012-11-08 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isomaltulose aus Pflanzensäften |
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| DE3038219A1 (de) * | 1980-10-09 | 1982-04-15 | Süddeutsche Zucker AG, 6800 Mannheim | Verfahren zur herstellung von isomaltulose (6-o-(alpha)-d-glucopyranosido-d-fructose) mit hilfe von immobilisierten bakterienzellen |
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-
1982
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-
1983
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- 1983-11-03 EP EP83110980A patent/EP0109009B1/de not_active Expired
- 1983-11-03 AT AT83110980T patent/ATE27183T1/de active
- 1983-11-10 JP JP58210027A patent/JPS59140894A/ja active Granted
-
1986
- 1986-10-14 US US06/918,680 patent/US4788145A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0751079A (ja) * | 1993-05-06 | 1995-02-28 | Suedzucker Ag Mannheim Ochsenfurt | 甘味料、その製造方法及び利用方法 |
Also Published As
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|---|---|
| US4788145A (en) | 1988-11-29 |
| JPH0431673B2 (ja) | 1992-05-27 |
| EP0109009B1 (de) | 1987-05-13 |
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| DE3241788A1 (de) | 1984-05-17 |
| DE3371541D1 (en) | 1987-06-19 |
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