JPH0751079A - 甘味料、その製造方法及び利用方法 - Google Patents

甘味料、その製造方法及び利用方法

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JPH0751079A
JPH0751079A JP6116053A JP11605394A JPH0751079A JP H0751079 A JPH0751079 A JP H0751079A JP 6116053 A JP6116053 A JP 6116053A JP 11605394 A JP11605394 A JP 11605394A JP H0751079 A JPH0751079 A JP H0751079A
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ハンスペーター・デゲルマン
Wolfgang Wach
ボルフガング・バツハ
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モハマト・ムニル
Joerg Kowalczyk
イエルク・コバルクツイク
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マンフレート・フオゲル
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 酵素によって蔗糖を転移反応させ、少なくと
も８５重量％の二糖類を含む糖類混合物「異性化蔗糖」
を得る段階、未反応の残存蔗糖を酵素及び／又はＨ型強
酸性陽イオン交換体を用いて加水分解する段階、触媒存
在下で「異性化蔗糖」を水素添加する段階、ならびに好
ましくは、水素添加の前段階又は後段階において、クロ
マトグラフィーを用いて糖類混合物を分離する段階、を
含んでなる甘味料の製造方法、ならびにかかる方法で製
造された甘味料及びその用途。 【効果】 低カロリーで虫歯の原因になり難い、等の甘
味料及びその効率のよう製造方法が提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新しい甘味料、その製
造方法、及びそれを食品または嗜好品に利用する方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】蔗糖はカロリーが高く、虫歯の原因とな
り、また糖尿病患者には適さず、一方サッカリン、サイ
クラメートまたはアスパルテームのような合成甘味料は
雑味がありボディー効果が無いため、これらとは異なる
別の甘味料が求められている。このような甘味料として
今までに、虫歯の原因とならない低カロリーの甘味料と
して、マルチトール、ラクチトール及びイソマルチトー
ルが提案されてきている。しかし、マルチトールとラク
チトールはシロップ状のため使用が限られており、イソ
マルチトールは経済的な方法で製造することができなか
った。
【０００３】イソマルチトールは、例えばドイツ特許明
細書 DE 22 17 628 A1 に述べられているように、イソ
マルチュロースを中間生産物としてこれを触媒存在下で
水素添加させることによって得られる。中間生産物のイ
ソマルチュロースの収率はわずか４５％しかないことか
ら、イソマルチトールの総合的な収率は４１％にとどま
った。
【０００４】ヨーロッパ特許出願公開第 28 900 号、同
49 472 号および同 91 063 号明細書では、固定化バク
テリア菌体を用い蔗糖をイソマルチュロースへ、約８０
％の収率で転移反応させることができる。しかし、イソ
マルチトールの製造には精製されたイソマルチュロース
が必要なことから、イソマルチュロースの結晶化の段階
で収率の低下が生じでしまった。
【０００５】また、イソマルチトールは溶解度が小さい
ため、食品の中で晶出しやすいという欠点がある。その
ため、例えばチョコレートではざらついた食感となり、
ハードキャラメルは透明感を失い、マーマレード中では
晶出する。
【０００６】ドイツ特許出願公開第 25 20 173 号明細
書では、イソマルチュロースの中性水溶液を触媒の存在
下で還元することによって、6-O-α-D-グルコピラノシ
ル-D-ソルビトール (=1,6-GPS)の他に、立体異性体であ
る1-O-α-D-グルコピラノシル-D-マンニトール (=1,1-G
PM)がほぼ１：１の重量比で得られることが知られてい
る。1,1-GPMは溶解度が小さいため容易に分離すること
ができる。また、低カロリーでボディー効果があるため
糖尿病患者用の食事療法食には適しているが、低溶解性
のため食品中でイソマルチトールよりも容易に晶出しや
すく、また甘味度が蔗糖の約４０％であるため同じ甘味
効果を得るためには多量に使用しなければならないとい
う問題点がある。
【０００７】しかし、1,6-GPSや1,1-GPMと他の糖アルコ
ールまたは糖を混合しても満足できる製品は得られてい
ない。結晶化を抑制する性質を有するソルビトールを用
いても、高吸湿性で粘着性のある製品が得られるだけで
ある。
【０００８】ヨーロッパ特許出願公開第 109 009 号明
細書には、プロタミノバクター・ルブラム(Protaminoba
cter rubrum)(CBS 574.77)を用いて蔗糖から製造した、
以下の組成を有する転移反応生成物が記載されている。
【０００９】 フラクトース 乾燥固形分重量比 ５−８％ グルコース 乾燥固形分重量比 ２−５％ 蔗糖 乾燥固形分重量比 ０−０．５％ イソマルチュロース 乾燥固形分重量比 ６５−７２％ トレハルロース 乾燥固形分重量比 １０−２０％ その他のオリゴ糖類 乾燥固形分重量比 ３−６％ このような糖混合物は、糖尿病患者用の食事療法食には
適さない。なぜならば、これらのうちの幾つかの成分
は、カロリー源となり、インスリンの分泌を刺激し、う
蝕を促進するからである。また、この糖混合物を遊離ま
たは固定化バクテリア細胞と共に約１００時間適当な条
件下で維持することによって、トレハルロースの含有量
を３５％まで上昇させることができるが、この方法は経
済的ではない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、本発明は次
のような課題をもつ。すなわち、新しい、低カロリーで
虫歯の原因にならず、かつ、糖尿病患者に適した甘味料
であって、十分なボディー効果と共に好ましい甘味効果
を有しており、固形化するのが簡単で、経済的に製造で
き、利用上十分な高濃度で再結晶化が起こらない、この
ような甘味料を提供することを本発明の課題とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】この課題を解決するため
に、請求項１の甘味料の製造方法、請求項６〜９の甘味
料、及びこの甘味料を食品や嗜好品に利用する方法を提
案する。下位の請求項においてこれらをさらに発展させ
たものを提案する。
【００１２】この発明は、蔗糖の転移反応段階、未反応
の蔗糖の除去、及び触媒存在下の水素添加反応を組み合
わせ、好ましくは水素添加反応の前後の何れかにクロマ
トグラフィーで処理し、特に菌株を特別に選択すること
によって、好ましい特性を有する甘味料が得られるとい
う驚くべき確証に基づいている。
【００１３】以下、本発明を詳しく説明するが、必要に
応じて次の略号を使用する。
【００１４】1,6-GPSは、 6-O-α-D-グルコピラノシル-
D-ソルビトール 1,1-GPSは、 1-O-α-D-グルコピラノシル-D-ソルビトー
ル 1,1-GPMは、 1-O-α-D-グルコピラノシル-D-マンニトー
ル さらに留意しておかなければならないことは、水素添加
により イソマルトースから 1,6-GPS が１００％、 イソマルチュロースから 1,1-GPM が４３〜５７％、
1,6-GPS が４３〜５７％、 トレハルロースから 1,1-GPM が５０〜８０％、
1,1-GPS が２０〜５０％ が得られることである。 本発明の方法によると、第１段階では、プロタミノバク
ター・ルブラム(Protaminobacter rubrum)(CBS574.7
7)、セラチア・プリムチカ(Serratia plymuthica)(ATCC
15928)、セラチア・マルセッセンス(Serratia marcesc
ens)(NCIMB 8285)、ロイコノストック・メセントロイデ
ス(Leuconostoc mesenteroides)(NRRL-B 512 F (ATCC 1
083a))またはエルヴイニア・ラポンティシ(Erwinia rha
pontici)(NCPPB 1578)の菌株を用いることによって、蔗
糖の転移反応を行なう。
【００１５】第２段階では、転移反応によって得られた
「異性化蔗糖」から未反応の残存蔗糖を除去する。これ
が本発明の核心部分であり、転化酵素及び／または転化
樹脂を使って純粋な蔗糖溶液をグルコースとフラクトー
スからなる混合物に加水分解することは従来から知られ
ていることであるが、他の二糖類が多量に存在する中こ
れらを損なわずに蔗糖のみを加水分解できることは今ま
でに知られていなかった。
【００１６】第３段階では、残存蔗糖が除去された「異
性化蔗糖」を水素添加する。この時、以下の組成の混合
物が得られる。
【００１７】 マンニトール（フラクトースから） 重量比 ３〜４％ ソルビトール（フラクトースとグルコースから） 重量比 ４〜９％ 6-O-α-D-グルコピラノシル-D-ソルビトール (1,6-GPS) （イソマルチュロースから） 重量比１０〜５５％ 1-O-α-D-グルコピラノシル-D-ソルビトール (1,1-GPS) （トレハルロースから） 重量比 ２〜２０％ 1-O-α-D-グルコピラノシル-D-マンニトール (1,1-GPM) （イソマルチュロースとトレハルロースから）重量比 ２〜２０％ オリゴ糖の糖アルコール 重量比 ３〜６％ 蔗糖 重量比 １％以下 ＧＰＳ／ＧＰＭの比率は水素添加条件（アルカリ性／中
性）により、およそ２：１から１：７である。
【００１８】オリゴ糖は、製品の利用上の性質あるいは
生理学的な性質に悪影響を及ぼす可能性があるので、付
加的かつ優先的に陽イオン交換樹脂あるいはゼオライト
を用いたクロマトグラフィーによってこれを分離する。
【００１９】クロマトグラフィー分離によって得られた
ソルビトール、マンニトール、1.6-GPS、1.1-GPS、 1.1-G
PM からなる混合物は、 液状または乾燥状態の流動性の
高い甘味料として使用することができる。 陽イオン交換樹脂またはゼオライトを用いたクロマトグ
ラフィー分離により、「異性化蔗糖」生成物から水素添
加できない未反応の残存蔗糖や、特にグルコース、フラ
クトース及びオリゴ糖を分離除去することもできる。
【００２０】乾燥固形分含量が高い食品にこの甘味料を
より良く混合するためには、1.1-GPS の含有量を高める
ことによって 1.1-GPM の結晶化傾向を抑制することが
有利である。
【００２１】これは次のようにしても達成することがで
きる。すなわち、 水溶液中で蔗糖をシュードモナス・メ
ソアシドフィラまたはアグロバクテリウム・ラジオバク
ター種の菌の持つ酵素によってトレハルロースを主成分
とする糖の混合物に変え、 この混合物を触媒存在下水素
添加し、精製する。 特にシュードモナス・メソアシドフ
ィラ MX-45（BP3619）またはアグロバクテリウム・ラジ
オバクター MX-232（BP 3620）が使用される。 ソルビトール、マンニトール、1.6-GPS、 1.1-GPS 及び
1.1-GPM からなる液状の甘味料を乾燥状態にするには、
溶剤として存在する水を蒸発さなければならない。 その
際、 あらかじめソルビトールとマンニトールの含有量を
5 〜 0% に、好ましくは 1 〜 0% に低下させることが
有利である。 これは適当な陽イオン交換樹脂ないしゼオ
ライトを用いたクロマトグラフィー分離によって行な
う。 この発明の方法で製造された混合物は、 蔗糖に似た雑味
のない甘味を有する。 しかし、 甘味度は 40 〜 50% しかないため、必要に応
じて合成甘味料を添加することによって甘味度を高める
ことができるし、 例えば蔗糖と同等の甘味度に調整する
こともできる。 カラメルやマーマレードに使用する場
合、蔗糖と同程度のボディー効果を与えても再晶出が起
こらない。
【００２２】以下、実施例により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２３】
【実施例】
実施例１ A. 生体触媒の製造 プロタミノバクタ・ルブラム(Protaminobacter rubrum)
（CBS 574.77）菌株の保存スラント上の菌体を、甜菜糖
工場の濃厚汁 8 kg （乾燥固形分 = 65%）、コーンステ
ィープリカー 2 kg 、 （NH4）2 HPO4 0.1 kg 及び蒸
留水 89.9 kg （必要に応じpH 7.2 に調整）からなる殺
菌培地 10 mlに懸濁した。 この懸濁液を種菌として、 上
記成分の培地 200 ml が入った 1 リットルフラスコ中
で振盪機による前培養を行なった。
【００２４】１０本のフラスコで、29°C 30 時間前培
養した後、 内容物（合計量は 2ｌ）を、上記培地 18ｌ
が入っている 30ｌの小型培養装置の中に植菌し、 29°C
で毎分20ｌの空気と毎分 350 回転の撹拌速度で培養し
た。 菌数が 5 × 109/ml 以上になった時点で培養を終了さ
せた。 遠心分離により培養液から菌体を集菌し、 その菌
体を2% のアルギン酸ナトリウム溶液の中で懸濁させた
後、 その懸濁液を 2% の塩化カルシウム溶液に滴下して
細胞を固定化した。 この固定球を水で洗浄した。 この生体触媒は + 4°C で
数週間保存可能であった。
【００２５】B. 「異性化蔗糖」の製造 A で得られた固定化細胞を、 25 〜 30°C に温度調節さ
れたカラム型リアクターに充填し、 乾燥固形分 35 〜 4
5% の蔗糖溶液を連続的に通液した。 流速は、投入された
蔗糖の少なくとも 97% が転移されるように調節した。 カラム型リアクターから出て来た「異性化蔗糖」の HPL
C 分析により以下の組成が明らかになった。 フラクトース 乾燥固形分 ２．５％ グルコース 乾燥固形分 ２．０％ 蔗糖 乾燥固形分 １．０％ イソマルチュロース 乾燥固形分 ８２．５％ トレハルロース 乾燥固形分 ９．５％ イソマルトース 乾燥固形分 １．５％ その他のオリゴ糖類（DP＞ 3） 乾燥固形分 １．０％ C.蔗糖の分離 このようにして得られた「異性化蔗糖」から水素添加で
きない未反応の残存蔗糖を除去するため、H+型の強酸性
陽イオン交換体あるいは適切な酵素を用い、カラム型リ
アクターの中で以下のように処理した。
【００２６】i) 強酸性陽イオン交換体による残存蔗糖
の除去 強酸性陽イオン交換体（例、 レヴァチット(Lewatit(R))
0C 1052）100 ml を60°C に加温した適当なガラス製
のカラムに充填し、 HCl による周知の方法でH+型に再生
した。 H+型の陽イオン交換体が充填されたカラムに、Bで得ら
れた「異性化蔗糖」をポンプで100 ml・ｈ-1 の流速で
通液した。 カラムの出口で得られた生成物の組成はHPLC
分析により以下の通りであった。
【００２７】 ii）酵素による蔗糖の除去 固定化転化酵素（例えばコペンハーゲンのノボ ノルデ
ィスク社の SP 362）11g （ベッド容量が 33 cm3 に相
当する）を 、60°C に温度調節された適当なガラスカ
ラムに充填した。 B で得られた「異性化蔗糖」を、 210 ml・ｈ-1 の流速
で連続して通液した。「転化酵素カラム」から流出した
生成物の組成はHPLC 分析により以下の通りであった。
【００２８】 フラクトース 乾燥固形分 ３．０％ グルコース 乾燥固形分 ２．５％ 蔗糖 − イソマルチュロース 乾燥固形分 ８２．５％ トレハルロース 乾燥固形分 ９．５％ イソマルトース 乾燥固形分 １．５％ その他のオリゴ糖類（DP＞ 3） 乾燥固形分 １．０％ 両方の場合とも、 残存蔗糖はグルコースとフラクトース
に完全に分解された。単糖類の含有量はこれに応じて高
くなっているが、「異性化蔗糖」その他の成分の含有量
に変化はなかった。 D.「異性化蔗糖」の水素添加 「異性化蔗糖」の残存蔗糖除去物を、 ラネー・ニッケル
の存在下 80°C で約10 MPa の水素ガスで連続水素添加
した。 ニッケルの分離とイオン交換樹脂による精製を行
なった後の、 中性条件下で水素添加した「異性化蔗糖」
水添物はおよそ以下の組成であった。 マンニトール 乾燥固形分 １．５％ ソルビトール 乾燥固形分 ４．０％ 1.6-GPS 乾燥固形分 ４４．４％ 1.1-GPS 乾燥固形分 ３．８％ 1.1-GPM 乾燥固形分 ４５．３％ 水素添加された、及び 水素添加されてないオリゴ糖 乾燥固形分 １．０％ この生成物は水を蒸発させた後甘味料として使用できる
が、 その吸湿性のために、特にオリゴ糖の含有割合によ
り、 限られた形でしか使用することができなかった。 特
に依然として存在するオリゴ糖の一部は、 小腸の中で分
解されてソルビトール、 マンニトール、特にグルコース
やフラクトースを遊離するので、 糖尿病患者用食品に用
いるには問題がある。 実施例２ 実施例 1 の A から C に従い「異性化蔗糖」を製造し
た。グルコース、フラクトース、オリゴ糖を除去するた
め、水素添加前にクロマトグラフィーによる糖の分離が
なされた。その際、イソマルチュロース、イソマルトー
ス、トレハルロースといった二糖類の損失が避けられな
ければならなかった。
【００２９】クロマトグラフィーカラムとして、温度調
節が可能で目皿の付いた長さ 10 m、直径 25 cm のカラ
ムを使用した。 このカラムを完全に水で満たし、 続いて
4 〜6% の架橋度の粒度約 0.4 〜 0.5 mm を有するカル
シウム型強酸性陽イオン交換樹脂を、樹脂が完全に水で
覆われるようにしながら供給した。 実施例 1 の A および B の方法で得られた「異性化蔗
糖」から残存蔗糖を除去した後、 乾燥固形分として約 1
8 kg を約 75°C に温度調節されたカラムに供給し、 脱
イオン水を用いて流速（線速）毎分約 2 cm で溶離し
た。 カラムの出口では 10 分毎に分画し、 各フラクショ
ンの糖組成を HPLC で分析した。 最初の 4 つのフラクションには、オリゴ糖のうちの約
60%、 イソマルチュロースうちの約 10%、 イソマルトー
スのうちの約 25% が含まれていた。 最後の 5つのフラ
クションにはフラクトースのうちの約 70%、 トレハルロ
ースのうちの約10%、 グルコースのうちの約 20% が含ま
れていた。
【００３０】クロマトグラフィー処理によって得られた
「異性化蔗糖」の組成は以下のようであった。
【００３１】 フラクトース 乾燥固形分 １．０％ グルコース 乾燥固形分 ２．３％ イソマルチュロース 乾燥固形分 ８５．１％ トレハルロース 乾燥固形分 ９．８％ イソマルトース 乾燥固形分 １．３％ その他のオリゴ糖類 乾燥固形分 ０．５％ この分離方法により少なくともオリゴ糖のうちの約 60
%、 フラクトースの約 70%、 グルコースの約 20% を分離
することができた。 ただし、 イソマルチュロースの 10
%、トレハルロースの 10%、 イソマルトースの25% の損失
を甘受しなければならない。得られた生成物を実施例 1
C の方法で水素添加し、 以下の成分の混合物を得た。 マンニトール 乾燥固形分 ０．５％ ソルビトール 乾燥固形分 ３．３％ 1.6-GPS 乾燥固形分 ４３．８％ 1.1-GPS 乾燥固形分 ３．９％ 1.1-GPM 乾燥固形分 ４８．５％ その他のオリゴ糖類 乾燥固形分 ０．５％ 実施例 1 で得られた生成物と比較して、 ソルビトール
およびマンニトールの含有量は少なかった。 また、水素
添加されたオリゴ糖及び水素添加されないオリゴ糖の含
有量は半分しかなかった。 実施例３ 実施例 2 に準じた方法で行なったが、 ここでは Si/Al
の割合を約 50 にしたゼオライトを分離カラムに充填し
た。 最初の 5 つのフラクションに、 オリゴ糖、 グルーコー
ス、 フラクトースの全量とイソマルトースうちの約 50%
が含まれていた。 そしてトレハルロースもイソマルチ
ュロースもこれらのフラクションの中には見られなかっ
た。
【００３２】実施例１ および 実施例２ における「異
性化蔗糖」中のイソマルトースの含有量は、乾燥固形分
として 1.5 〜 1.3% なので、 この方法で損失する二糖
類は約 0.8 ないし 0.5% にすぎなかった。 同時に、好ま
しくない存在であるオリゴ糖、 グルコース、 フラクトー
スは完全に分離除去された。 得られた「異性化蔗糖」の糖組成は以下の通りであっ
た。
【００３３】 これらを実施例 1 D に準じた方法で水素添加し、 以下
の成分の混合物を得た。 1.6-GPS 乾燥固形分 ４５．３％ 1.1-GPS 乾燥固形分 ４．１％ 1.1-GPM 乾燥固形分 ５０．６％ マンニトール、 ソルビトールおよびオリゴ糖が含まれて
いないこの生成物は、ほとんど吸湿性がなく、糖尿病患
者にも適したすばらしい甘味料であった。 実施例４ 実施例 1 の方法で得られた、水素添加された「異性化
蔗糖」を、 実施例 2 において水素添加の前段階で使用
したようなクロマトグラフィーカラムを用いて処理を行
なった。 この際、 水素添加された「異性化蔗糖」を乾
燥分で約 18 kg供給し、 毎分 2 cm の流速（線速）で溶
離した。 ただし、 この場合は、分離カラムにはナトリウ
ム型の強酸性陽イオン交換樹脂を充填した。 最初の 3 つのフラクションには、オリゴ糖の全量と1.1
-GPMのうちの約 4%が含まれていた。 さらに 4 から 8
までのフラクションには 1.1-GPM の残りのパーセント
分、 1.1-GPS の全量、1.6-GPSのうちの約 99% 、マン
ニトールの約 50%とソルビトールのうちの少量が含まれ
ていた。量の収支から、 4 から 8 までのフラクション
は、GPMとGPSの合計含有量が約97重量%であることが明
らかになった。 1.6-GPS、 マンニトールやソルビトール
の残りのパーセント分は 9 以降のフラクションに溶離
されていた。 クロマトグラフィー分離をアルカリ土類金
属型の陽イオン交換体を用いた実施例２の方法に比べ、
二糖類と単糖類アルコールとの間の分離がよく行われ、
従って主生成物の中に97重量%以上の所望の二糖類アル
コールを得ることができたのに対して、カルシウム型の
陽イオン交換体では収率が約 85% であった。 驚いたこ
とに、 利用可能な副産物として純度 98% 以上のソルビ
トールが収率 90% 以上で得られるというもうひとつの
利点が判明した。
【００３４】その生成物の成分は以下のような組成であ
った。
【００３５】 1.6-GPS 乾燥固形分 ４６．２％ 1.1-GPS 乾燥固形分 ４．１％ 1.1-GPM 乾燥固形分 ４９．６％ 実施例５ 同じように、 水素添加後、 クロマトグラフィー分離を行
ったが、 今度は実施例3 に従い、 ゼオライトを使用し
た。 水素添加された「異性化蔗糖」を 15 から20 kg
（乾燥固形分）供給し、 脱イオン水で溶離した。 得られたフラクションを分析したところ、 マンニトー
ル、 ソルビトールおよびオリゴ糖が最初の 5 つのフラ
クションの中にすべて存在していることが判明してい
た。 さらにその中にはGPMのうちの約5%も含まれていた。
残りの GPM、 1.1-GPS ならびに 1.6-GPSの全量は、 フ
ラクション 6 から 16 の中に存在した。 このようにして、 ソルビトール、 マンニトール、 オリゴ
糖を除去し、所望の二糖類アルコールの 97% 以上を得
ることに成功した。
【００３６】実施例６ 二糖類アルコールを含むフラクションを結晶化するに
は、 一般に水分を蒸発させる。このようにして例えば実
施例 5 で得たフラクションを、 減圧下で蒸発させ乾燥
固形分を 90 から 95% まで濃縮した後、 冷した平面の
上で凝固させた後擦り潰した。 これにより、微粒で粘着
性のないさらさらした生成物が得られた。 乾燥分が多い食品の中に甘味料を混入させるとき、 1.1-
GPS の含有量を高めることによって1.1-GPM の結晶化傾
向を抑制することが有利である。 このような甘味料は以
下の実施例に示されるように、 他の種類の菌株を使用し
て得られる。 実施例７ シュードドモナス・メソアシドフィラ(Pseudomonas mes
oacidophila) MX-45（BP 3619）菌株の保存スラント上
の菌体を、甜菜糖工場の濃厚汁 8 kg （乾燥固形分 = 6
5%）、コーンスティープリカー 2 kg、（NH4）2 HPO4
0.1 kg 及び蒸留水 89.9 kg （pH 7.2 に調整）からな
る殺菌培地 10 mlに懸濁した。 この懸濁液を種菌とし
て、 上記成分の栄養液 200 ml が入った 1 リットルフ
ラスコ中で振盪機による前培養を行なった。
【００３７】１０本のフラスコで、29°C 30 時間前培
養した後、 内容物（合計量は 2ｌ）を、上記培地 18ｌ
が入っている 30ｌの小型培養装置の中に植菌し、 29°C
で毎分20ｌの空気と毎分 350 回転の撹拌速度で培養し
た。 菌数が 5 × 109/ml 以上になった時点で培養を終了さ
せた。 遠心分離により培養液から菌体を集菌し、 その菌
体を2% のアルギン酸ナトリウム溶液の中で懸濁させた
後、 その懸濁液を 2% の塩化カルシウム溶液に滴下して
細胞を固定化した。この固定球を水で洗浄した。 この生
体触媒は + 4°C で数週間保存可能であった。 「異性化蔗糖」を製造するために、このようにして得ら
れたシュードモナス・メソアシドフィラ MX-45（BP 361
9）固定化細胞を、 約 25 〜 30°C に温度調節された円
筒形リアクターに充填し、 乾燥固形分約 35 〜 45% の
蔗糖溶液を連続して通液する。そのときの流速は、 供給
された蔗糖の少なくとも 97% が転移するように調節し
た。 円筒形リアクターから出て来た「異性化蔗糖」の HPLC
分析により、 以下の成分が明らかになった。 フラクトース 乾燥固形分 ０．２％ グルコース 乾燥固形分 ０．２％ 蔗糖 乾燥固形分 １．０％ イソマルチュロース 乾燥固形分 １２．５％ イソマルトース 乾燥固形分 ０．２％ トレハルロース 乾燥固形分 ８５．７％ その他のオリゴ糖類（DP＞ 3） 乾燥固形分 ０．２％ このようにして製造された「異性化蔗糖」は、実施例 1
と同様に、 まず水素添加できない未反応の残存蔗糖を
除去し、 次にラネー・ニッケルの存在下約80°Cで約 8
〜 12 MPa の圧力の水素ガスで連続的に水素添加した。 ニッケルの分離とイオン交換樹脂による精製を行なった
後の、 中性条件下で水素添加した「異性化蔗糖」の組成
は以下の通りであった。
【００３８】 マンニトール 乾燥固形分 ０．４％ ソルビトール 乾燥固形分 １．０％ 1.1-GPM 乾燥固形分 ５７．７％ 1.1-GPS 乾燥固形分 ３４．４％ 1.6-GPS 乾燥固形分 ６．４％ 水素添加された、及び水素 添加されてないオリゴ糖 乾燥固形分 ０．２％ 水素添加された、 および水素添加されていないオリゴ糖
とソルビトールを生成物から除去するために、 水素添加
後、 実施例４の方法に準じてナトリウムないしカリウム
型の強酸性陽イオン交換樹脂を用いてクロマトグラフィ
ー分離を行った。
【００３９】フラクションの分析を行なったところ、 最
初の 3 つのフラクションにはオリゴ糖と GPM のうちの
約 4% が含まれていた。また 4 から 8 のフラクション
には残りのGPM、 1.1-GPS の全量、 1.6-GPS の約 99% な
らびにマンニトールの約 50% が含まれていた。 1.6-GPS
、ソルビトールおよびマンニトールの残りは 9 以降の
フラクションの中に溶離されていた。 実施例８ 相対甘味度を確認するために、 それぞれ 15 人の実験員
による３点比較法によって、以下の溶液を相互に比較し
た。 a) 実施例 3 の新しい甘味料の 15.5% 溶液 1 つに対し
て、 7% のサッカロース溶液 2 つ。 b) 同じ甘味料の 17.5% 溶液 1 つに対し、 7% のサッカ
ロース溶液 2 つ。 c) 同じ甘味料の 18.5% 溶液 1 つに対し、 7% のサッカ
ロース溶液 2 つ。 テスト a) では 6 人がこの新しい甘味料を見つけだす
ことができたが、 統計学的な有意差はなかった。 テスト b) では 2 人がこの新しい甘味料の方を「さら
に甘い」と感じた。
【００４０】統計学的な有意差が見られた （ p ＜ 0.0
1）。
【００４１】テスト c) では同様に 12 人がこの新しい
甘味料の方が「さらに甘い」と感じた。統計学的な有意
差が見られた （ p ＜ 0.01）。
【００４２】本発明の甘味料の甘味度は、 蔗糖の 45%
であった。 甘味度を増すためには、この新しい甘味料
に、フラクトース、 キシリトール、 サッカリン、 サイク
ラメート、 アスパルテームあるいはアセスルファム−Ｋ
（Acesulfam-K）を混合することができる。 実施例９ 新しい甘味料を使用してアイスクリームを製造する場
合、 スイート クリーム（固形分の40%が脂肪） 22.1 kg
、 全乳（固形分の 3.7% が脂肪）58.1 kg、脱脂粉乳
4.5 kg に実施例 3 の甘味料 15 kg と 安定剤 0.3 kg
を混合し、 ホモジナイズしてから、 殺菌する。 殺菌後、
粉末状のフェニルアラニンアスパラギン酸メチルエステ
ル 53 g をこのアイスクリームの固まりに添加し、 混ぜ
合わせ、撹拌し、 冷凍した。 この製品は 15 kg の砂糖を
使用して製造したアイスクリームと同程度の甘味度であ
った。 フルーツ アイスクリームの場合、 さらに甘味を加えな
い方が有利でさえある。というのはこの新しい甘味料は
果実味をかなりよく引き立たせるからである。 実施例１０ 低カロリーのイチゴジャムを作るには、 潰したイチゴ 1
kg 、この新しい甘味料1 kg 、中程度にエステル化さ
れた 150°SAG-USA のペクチン 8 g（ウルマン著、工化
学百科事典、3 版、 13 巻、 180 頁）ならびに 7 g のワ
インビネガーを混合し、 3 分間煮詰めて、 準備したグラ
スにあけた。 砂糖で作られたジャムとの比較では、 硬度に関しては全
く差はなく、 甘味は多少弱かった。 しかし、 その代わり
にイチゴの味はより強く感じられた。 6カ月の保存期間
後も甘味料の結晶化は見られなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンスペーター・デゲルマン ドイツ67549ボルムス・ドネルスベルクシ ユトラーセ２ (72)発明者 ボルフガング・バツハ ドイツ38118ブラウンシユバイク・ソフイ エンシユトラーセ23 (72)発明者 モハマト・ムニル ドイツ67271キンデンハイム・アムキンダ ーバツハ１ (72)発明者 イエルク・コバルクツイク ドイツ67269グリユンシユタツト・ベスト リング38 (72)発明者 マンフレート・フオゲル ドイツ67271ノイライニンゲン・アムヘレ ンプフアト１

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下に記載した特徴を有する甘味料の製
    造方法 1) 第１段階では、酵素によって蔗糖を転移反応させ、
    少なくとも８５重量％の二糖類を含む糖類混合物「異性
    化蔗糖」を得る。 2) 第２段階では、未反応の残存蔗糖を酵素及び／又は
    Ｈ型強酸性陽イオン交換体を用いて加水分解する。 3) 次の段階では、触媒存在下で「異性化蔗糖」を水素
    添加する。 4) 好ましくは、水素添加の前段階又は後段階におい
    て、クロマトグラフィーを用いて糖類混合物を分離す
    る。
  2. 【請求項２】 蔗糖の転移反応において、プロタミノバ
    クター・ルブラム(CBS574.77)、セラチア・プリムチカ
    (ATCC 15928)、セラチア・マルセッセンス(NCIMB 828
    5)、ロイコノストック・メセントロイデス(NRRL-B 512
    F (ATCC 1083a))及びエルヴイニア・ラポンティシ(NCPP
    B 1578)のバクテリア菌株を用いることを特徴とする請
    求項１記載の甘味料の製造方法。
  3. 【請求項３】 蔗糖の転移反応において、シュードモナ
    ス・メソアジドフィラ種又はアグロバクテリウム・ラジ
    オバクター種を用いて水溶液中で反応を行なうことを特
    徴とする請求項１記載の甘味料の製造方法。
  4. 【請求項４】 蔗糖の転移反応において、シュードモナ
    ス・メソアジドフィラ MX-45(BP 3619)又はアグロバク
    テリウム・ラジオバクター MX-232(BP 3620)を用いるこ
    とを特徴とする請求項３記載の甘味料の製造方法。
  5. 【請求項５】 ナトリウム、カリウム又はカルシウム型
    の強酸性陽イオン交換樹脂、あるいは Si/Al比>50のゼ
    オライトを用いて、混合物中のオリゴ糖アルコール及び
    ／又は単糖アルコールを分離することを特徴とする、請
    求項１〜４のいずれかに記載の甘味料の製造方法。
  6. 【請求項６】 重量比 10〜50%の6-O-α-D-グルコピラ
    ノシル-D-ソルビトール (=1,6-GPS) 重量比 2〜20%の1-O-α-D-グルコピラノシル-D-ソルビ
    トール (=1,1-GPS) 重量比 30〜70%の1-O-α-D-グルコピラノシル-D-マンニ
    トール (=1,1-GPM) で構成される混合物であって、特に、請求項１、２及び
    ５のいずれかに記載の製造方法で製造された甘味料。
  7. 【請求項７】 重量比 25〜50%の6-O-α-D-グルコピラ
    ノシル-D-ソルビトール (=1,6-GPS) 重量比 2〜20%の1-O-α-D-グルコピラノシル-D-ソルビ
    トール (=1,1-GPS) 重量比 30〜70%の1-O-α-D-グルコピラノシル-D-マンニ
    トール (=1,1-GPM) を含有する請求項６記載の甘味料。
  8. 【請求項８】 重量比 5〜10%の6-O-α-D-グルコピラノ
    シル-D-ソルビトール (=1,6-GPS) 重量比30〜40%の1-O-α-D-グルコピラノシル-D-ソルビ
    トール (=1,1-GPS) 重量比45〜60%の1-O-α-D-グルコピラノシル-D-マンニ
    トール (=1,1-GPM) で構成される混合物であって、特に、請求項１、及び３
    〜５のいずれかに記載の製造方法で製造された甘味料。
  9. 【請求項９】 少量のマンニトール、ソルビトール、水
    素添加されたオリゴ糖または水素添加されていないオリ
    ゴ糖(DP≧3)、あるいはこれらの混合物を含有する、請
    求項６〜８のいずれかに記載の甘味料。
  10. 【請求項１０】 請求項７〜９のいずれかに記載の甘味
    料を、食品又は嗜好品の甘味料として固形又は溶液の状
    態で利用する方法。
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