JPH05186531A - ポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法 - Google Patents
ポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法Info
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- JPH05186531A JPH05186531A JP4005226A JP522692A JPH05186531A JP H05186531 A JPH05186531 A JP H05186531A JP 4005226 A JP4005226 A JP 4005226A JP 522692 A JP522692 A JP 522692A JP H05186531 A JPH05186531 A JP H05186531A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アセチレン基とクロロシリル基を含む化学吸
着物質を基板表面に化学吸着させ、次いでチ−グラ・ナ
ッタ触媒を含む溶媒中でアセチレン基の部分を重合させ
ることにより、酸素を含む雰囲気中で安定なポリアセチ
レン型超長共役ポリマ−を得る。 【構成】 アセチレン基とクロロシリル基を含む化学吸
着物質、たとえばω−ノナデシルイノイックトリクロロ
シランを溶解させた非水系の第1の有機溶媒中に表面が
親水性の基板1を浸漬し、化学吸着法により前記基板1
上に前記物質の単分子膜4を化学吸着で形成し、次にチ
−グラ・ナッタ触媒を含む第2の有機溶媒中に浸漬し、
前記単分子膜のアセチレン基の部分を重合させる。
着物質を基板表面に化学吸着させ、次いでチ−グラ・ナ
ッタ触媒を含む溶媒中でアセチレン基の部分を重合させ
ることにより、酸素を含む雰囲気中で安定なポリアセチ
レン型超長共役ポリマ−を得る。 【構成】 アセチレン基とクロロシリル基を含む化学吸
着物質、たとえばω−ノナデシルイノイックトリクロロ
シランを溶解させた非水系の第1の有機溶媒中に表面が
親水性の基板1を浸漬し、化学吸着法により前記基板1
上に前記物質の単分子膜4を化学吸着で形成し、次にチ
−グラ・ナッタ触媒を含む第2の有機溶媒中に浸漬し、
前記単分子膜のアセチレン基の部分を重合させる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリアセチレン型(超
長)共役ポリマーの製造方法に関する。更に詳しくは、
導電性や非線形光学効果を示し電気材料等に有用なポリ
アセチレン結合を有する有機物質に関するものである。
長)共役ポリマーの製造方法に関する。更に詳しくは、
導電性や非線形光学効果を示し電気材料等に有用なポリ
アセチレン結合を有する有機物質に関するものである。
【0002】
【従来の技術】アセチレン誘導体のポリマ−は、パイ電
子共役系を持つ一次元の主鎖を分子内に保有しているこ
とで、導電性や非線形光学効果を持つことから光、電子
機能材料として広く研究されている。
子共役系を持つ一次元の主鎖を分子内に保有しているこ
とで、導電性や非線形光学効果を持つことから光、電子
機能材料として広く研究されている。
【0003】また、ポリアセチレンの製造方法として
は、白川らが用いたアセチレンガスをチグラー・ナッタ
触媒で重合する方法がよく知られている(シンセティッ
ク メタルス、1巻、175頁(1979/1980) (スイ
ス)。
は、白川らが用いたアセチレンガスをチグラー・ナッタ
触媒で重合する方法がよく知られている(シンセティッ
ク メタルス、1巻、175頁(1979/1980) (スイ
ス)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、現在知
られているポリアセチレン誘導体は、酸素を含む雰囲気
中では、熱や圧力あるいは紫外線などに対して不安定で
ある。
られているポリアセチレン誘導体は、酸素を含む雰囲気
中では、熱や圧力あるいは紫外線などに対して不安定で
ある。
【0005】そこで、安定化させる研究が進められてい
るが、未だにアセチレン誘導体ポリマを安定化する方法
は見いだされていない。本発明は、従来の欠点に鑑みな
されたもので、酸素を含む雰囲気中で安定なポリアセチ
レン型超長共役ポリマ−の製造方法を提供することを目
的とする。
るが、未だにアセチレン誘導体ポリマを安定化する方法
は見いだされていない。本発明は、従来の欠点に鑑みな
されたもので、酸素を含む雰囲気中で安定なポリアセチ
レン型超長共役ポリマ−の製造方法を提供することを目
的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するた
め、本発明のポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法
の第1番目の発明は、アセチレン基と−Si−Cl基を
含む化学吸着物質を溶解させた非水系の第1の有機溶媒
中に、表面が前記化学吸着物質と活性な基を有する基板
を浸漬し、前記基板表面に化学吸着膜を形成し、次いで
チ−グラ・ナッタ触媒を含む第2の有機溶媒中に前記化
学吸着膜が形成された基板を浸漬し、前記化学吸着膜の
アセチレン基の部分を重合させる工程を含むという構成
を備えたものである。
め、本発明のポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法
の第1番目の発明は、アセチレン基と−Si−Cl基を
含む化学吸着物質を溶解させた非水系の第1の有機溶媒
中に、表面が前記化学吸着物質と活性な基を有する基板
を浸漬し、前記基板表面に化学吸着膜を形成し、次いで
チ−グラ・ナッタ触媒を含む第2の有機溶媒中に前記化
学吸着膜が形成された基板を浸漬し、前記化学吸着膜の
アセチレン基の部分を重合させる工程を含むという構成
を備えたものである。
【0007】次に第2番目の発明は、ジアセチレン基と
−Si−Cl基を含む化学吸着物質を溶解させた非水系
の第1の有機溶媒中に、表面が前記化学吸着物質と活性
な基を有する基板を浸漬し、前記基板表面に化学吸着膜
を形成し、次いでチ−グラ・ナッタ触媒を含む第2の有
機溶媒中に前記化学吸着膜が形成された基板を浸漬し、
前記化学吸着膜のジアセチレン基の部分を重合させる工
程を含むという構成を備えたものである。
−Si−Cl基を含む化学吸着物質を溶解させた非水系
の第1の有機溶媒中に、表面が前記化学吸着物質と活性
な基を有する基板を浸漬し、前記基板表面に化学吸着膜
を形成し、次いでチ−グラ・ナッタ触媒を含む第2の有
機溶媒中に前記化学吸着膜が形成された基板を浸漬し、
前記化学吸着膜のジアセチレン基の部分を重合させる工
程を含むという構成を備えたものである。
【0008】
【作用】前記本発明の第1発明及び第2発明の構成によ
れば、一端に−Si−Cl基を持つ直鎖上の炭化水素誘
導体を用いると、有機溶媒中で化学吸着により基板表面
に化学吸着膜を高密度(最密充填)で形成できる。さら
に前記化学吸着膜表面を酸素を含むガス中で高エネルギ
ー線照射して表面を親水性化することにより単分子膜の
累積膜を形成することができる。従って、直鎖状炭化水
素の一部にアセチレン基を含む物質を用い化学吸着法を
行えば、数十オングストローム(数ナノメーター)オー
ダのアセチレン誘導体の化学吸着膜を高密度で形成で
き、さらに多層の累積膜も容易に得ることができる。
れば、一端に−Si−Cl基を持つ直鎖上の炭化水素誘
導体を用いると、有機溶媒中で化学吸着により基板表面
に化学吸着膜を高密度(最密充填)で形成できる。さら
に前記化学吸着膜表面を酸素を含むガス中で高エネルギ
ー線照射して表面を親水性化することにより単分子膜の
累積膜を形成することができる。従って、直鎖状炭化水
素の一部にアセチレン基を含む物質を用い化学吸着法を
行えば、数十オングストローム(数ナノメーター)オー
ダのアセチレン誘導体の化学吸着膜を高密度で形成で
き、さらに多層の累積膜も容易に得ることができる。
【0009】この方法により累積された単分子膜を、チ
−グラナッタ触媒を含む有機溶媒中に浸漬し、前記単分
子膜のアセチレン基の部分を重合させると、超高分子量
で共役系が非常に長いポリアセチレンが高密度で形成で
きる。そのため、酸素の攻撃を受けにくくなり、酸素を
含む雰囲気中でも安定なポリアセチレンが形成される。
つまり、高密度でかつ一定の配向性を保った状態でチ−
グラ触媒を用いてアセチレン誘導体の分子を重合するこ
とにより、共役系が連続した直鎖状で超高分子量の酸素
を含む雰囲気中で、熱や圧力あるいは紫外線などにたい
して安定なポリマー(超長共役ポリマー)をつくれる。
−グラナッタ触媒を含む有機溶媒中に浸漬し、前記単分
子膜のアセチレン基の部分を重合させると、超高分子量
で共役系が非常に長いポリアセチレンが高密度で形成で
きる。そのため、酸素の攻撃を受けにくくなり、酸素を
含む雰囲気中でも安定なポリアセチレンが形成される。
つまり、高密度でかつ一定の配向性を保った状態でチ−
グラ触媒を用いてアセチレン誘導体の分子を重合するこ
とにより、共役系が連続した直鎖状で超高分子量の酸素
を含む雰囲気中で、熱や圧力あるいは紫外線などにたい
して安定なポリマー(超長共役ポリマー)をつくれる。
【0010】次に化学吸着膜が単分子膜であるという本
発明の好ましい構成によれば、前記ナノメーターレベル
の極薄の化学吸着膜を均一に形成することができる。ま
た、アセチレン基またはジアセチレン基に−Si(CH
3 )3 が結合しているという本発明の好ましい構成によ
れば、分子末端の安定化をはかり、かつ化学吸着膜を形
成した後、アルカリ水溶液で処理することにより−Si
(CH3 )3 基を脱離することができる。これにより、
アセチレン基またはジアセチレン基を化学吸着膜の最外
表面に配置させることができる。
発明の好ましい構成によれば、前記ナノメーターレベル
の極薄の化学吸着膜を均一に形成することができる。ま
た、アセチレン基またはジアセチレン基に−Si(CH
3 )3 が結合しているという本発明の好ましい構成によ
れば、分子末端の安定化をはかり、かつ化学吸着膜を形
成した後、アルカリ水溶液で処理することにより−Si
(CH3 )3 基を脱離することができる。これにより、
アセチレン基またはジアセチレン基を化学吸着膜の最外
表面に配置させることができる。
【0011】さらにチ−グラ・ナッタ触媒が、周期律表
の第4族ないし第8族の遷移金属の化合物を周期律表第
1族ないし第3族aの元素の有機金属化合物で処理して
調製されたものであるとという本発明の構成によれば、
触媒活性の高いものとすることができる。
の第4族ないし第8族の遷移金属の化合物を周期律表第
1族ないし第3族aの元素の有機金属化合物で処理して
調製されたものであるとという本発明の構成によれば、
触媒活性の高いものとすることができる。
【0012】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明の詳細を説明す
る。なお、本発明は下記の実施例に限定されることはな
い。
る。なお、本発明は下記の実施例に限定されることはな
い。
【0013】本発明の一実施例を図1に示す。一方の分
子末端にアセチレン基と他方の分子末端にトリクロロシ
リル基を含む化学吸着材を溶解させた非水系の有機溶媒
中に、親水性の基板として−OH基を有し、SiO2 の
形成されたSi基板1を浸漬し、−SiCl基と基板表
面の前記−OH基が反応して脱塩酸する。次いで非水溶
液で洗浄して未反応物を除去すると、基板表面に下記式
(化1)で示す単分子膜2が形成される(図1)。
子末端にアセチレン基と他方の分子末端にトリクロロシ
リル基を含む化学吸着材を溶解させた非水系の有機溶媒
中に、親水性の基板として−OH基を有し、SiO2 の
形成されたSi基板1を浸漬し、−SiCl基と基板表
面の前記−OH基が反応して脱塩酸する。次いで非水溶
液で洗浄して未反応物を除去すると、基板表面に下記式
(化1)で示す単分子膜2が形成される(図1)。
【0014】
【化1】
【0015】ここで、基板表面に前記式(化1)で示す
単分子膜2が形成できていることは、FTIRにて確認
した。また、前記の方法で累積された吸着膜はアルコ−
ル溶媒には不溶性であることが確認できた。
単分子膜2が形成できていることは、FTIRにて確認
した。また、前記の方法で累積された吸着膜はアルコ−
ル溶媒には不溶性であることが確認できた。
【0016】次に、チ−グラ・ナッタ触媒を含む有機溶
媒に、前記単分子膜が一層形成された基板を浸漬する
と、重合反応が起こり、図2に示すポリアセチレン3が
生成する。ポリアセチレンが製造されたことはFTIR
スペクトルで明かとなった。
媒に、前記単分子膜が一層形成された基板を浸漬する
と、重合反応が起こり、図2に示すポリアセチレン3が
生成する。ポリアセチレンが製造されたことはFTIR
スペクトルで明かとなった。
【0017】次に図3は、末端にジアセチレン基とトリ
クロロシリル基を含む化合物を用いたポリアセチレンの
製造方法を示す図である。末端にジアセチレン基とトリ
クロロシリル基を含む化合物を溶解させた非水系の有機
溶媒中に、親水性の基板としてSiO2 の形成されたS
i基板1を浸漬すると、−SiCl基と基板表面のSi
O2 とともに形成されている−OH基が反応して脱塩酸
する。次いで非水溶液で洗浄して未反応物を除去する
と、基板表面に下記式(化2)で示す単分子膜4が形成
される(図4)。
クロロシリル基を含む化合物を用いたポリアセチレンの
製造方法を示す図である。末端にジアセチレン基とトリ
クロロシリル基を含む化合物を溶解させた非水系の有機
溶媒中に、親水性の基板としてSiO2 の形成されたS
i基板1を浸漬すると、−SiCl基と基板表面のSi
O2 とともに形成されている−OH基が反応して脱塩酸
する。次いで非水溶液で洗浄して未反応物を除去する
と、基板表面に下記式(化2)で示す単分子膜4が形成
される(図4)。
【0018】
【化2】
【0019】ここで、基板表面に前記式(化2)で示す
単分子膜4が形成できていることは、FTIRにて確認
できた。なお、上述の方法で累積された吸着膜はアルコ
−ル溶媒には不溶性であることも確認できた。
単分子膜4が形成できていることは、FTIRにて確認
できた。なお、上述の方法で累積された吸着膜はアルコ
−ル溶媒には不溶性であることも確認できた。
【0020】次に、チ−グラ・ナッタ触媒を含む有機溶
媒に、前記単分子膜が一層形成された基板を浸漬する
と、重合反応が起こり、図4に示すポリアセチレン5が
生成する。ポリアセチレンが製造されたことはFTIR
スペクトルで明かとなった。
媒に、前記単分子膜が一層形成された基板を浸漬する
と、重合反応が起こり、図4に示すポリアセチレン5が
生成する。ポリアセチレンが製造されたことはFTIR
スペクトルで明かとなった。
【0021】本発明に使用しうるアセチレン基と−Si
−Cl基を含む物質として、下記式(化3)の化合物を
一例としてあげることができる。
−Cl基を含む物質として、下記式(化3)の化合物を
一例としてあげることができる。
【0022】
【化3】
【0023】本発明に使用しうるジアセチレン基と−S
i−Cl基を含む物質として、下記式(化4)の化合物
を一例としてあげることができる。
i−Cl基を含む物質として、下記式(化4)の化合物
を一例としてあげることができる。
【0024】
【化4】
【0025】また、分子末端の安定化をはかるためにア
セチレン基に−SiMe3 基のついた物質を用いること
ができる。下記式(化5)の化合物を一例としてあげる
ことができる。
セチレン基に−SiMe3 基のついた物質を用いること
ができる。下記式(化5)の化合物を一例としてあげる
ことができる。
【0026】
【化5】
【0027】この場合は、吸着後10%KOH水溶液に
浸漬すると−Si(CH3 )3 基が脱離されて同様に、
下記式(化6)及び(化7)の単分子膜が形成できる。
浸漬すると−Si(CH3 )3 基が脱離されて同様に、
下記式(化6)及び(化7)の単分子膜が形成できる。
【0028】
【化6】
【0029】
【化7】
【0030】本発明に用いることのできるチ−グラ・ナ
ッタ触媒は、周期律表の第4族ないし第8族の遷移金属
の化合物を周期律表第1族ないし第3族aの元素の有機
金属化合物と反応させて得ることができる。
ッタ触媒は、周期律表の第4族ないし第8族の遷移金属
の化合物を周期律表第1族ないし第3族aの元素の有機
金属化合物と反応させて得ることができる。
【0031】このような有機金属化合物としては例えば
アルキルアルミニウム化合物、亜鉛アルキル化合物また
はリチウムアルキル化合物が利用でき、第4族ないし第
8族の遷移金属の化合物としてはアルコキサイドまたは
ハロゲン化物が使用できる。一例として下記式(化8)
のものがあげられる。
アルキルアルミニウム化合物、亜鉛アルキル化合物また
はリチウムアルキル化合物が利用でき、第4族ないし第
8族の遷移金属の化合物としてはアルコキサイドまたは
ハロゲン化物が使用できる。一例として下記式(化8)
のものがあげられる。
【0032】
【化8】
【0033】次に、具体的実施例を用いて本発明を説明
する。 実施例1 直径3インチの酸化膜(SiO2 )を形成したSi基板
を、下記式(化9)に示す反応化学吸着物質ω−ノナデ
シルイノイックトリクロロシラン(NCS)の10-2mo
l /l溶液(80wt% ヘキサデカン+12wt% 四塩化炭素+
8wt% クロロホルム)に室温、窒素雰囲気下で1時間浸
漬した。
する。 実施例1 直径3インチの酸化膜(SiO2 )を形成したSi基板
を、下記式(化9)に示す反応化学吸着物質ω−ノナデ
シルイノイックトリクロロシラン(NCS)の10-2mo
l /l溶液(80wt% ヘキサデカン+12wt% 四塩化炭素+
8wt% クロロホルム)に室温、窒素雰囲気下で1時間浸
漬した。
【0034】
【化9】
【0035】次いで前記基板を取り出し、クロロホルム
で洗浄して未反応化学吸着物質を除去し、しかる後純水
で洗浄し、単分子膜をSi表面に形成した。次に、前記
単分子膜を形成したSi基板をトリエチルアルミニウム
の5×10-2mol /l溶液(トルエン)とテトラブチル
チタネートの2.5×10-2mol /l溶液(トルエン)
からなる混合触媒に浸漬して重合した。2時間後、トル
エンで洗浄し、試料を得た。
で洗浄して未反応化学吸着物質を除去し、しかる後純水
で洗浄し、単分子膜をSi表面に形成した。次に、前記
単分子膜を形成したSi基板をトリエチルアルミニウム
の5×10-2mol /l溶液(トルエン)とテトラブチル
チタネートの2.5×10-2mol /l溶液(トルエン)
からなる混合触媒に浸漬して重合した。2時間後、トル
エンで洗浄し、試料を得た。
【0036】実施例2 実施例1のω−ノナデシルイノイックトリクロロシラン
を、下記式(化10)に示す反応化学吸着物質1−(ト
リメチルシリル)−ω−ノナデシルイノイックトリクロ
ロシラン(TMS−NCS)に変えて同様の実験をし
た。
を、下記式(化10)に示す反応化学吸着物質1−(ト
リメチルシリル)−ω−ノナデシルイノイックトリクロ
ロシラン(TMS−NCS)に変えて同様の実験をし
た。
【0037】
【化10】
【0038】実施例3 実施例1のω−ノナデシルイノイックトリクロロシラン
を下記式(化11)に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
を下記式(化11)に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
【0039】
【化11】
【0040】実施例4 実施例1のω−ノナデシルイノイックトリクロロシラン
を下記式(化12)に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
を下記式(化12)に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
【0041】
【化12】
【0042】実施例5 実施例1のω−ノナデシルイノイックトリクロロシラン
を下記式(化13)に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
を下記式(化13)に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
【0043】
【化13】
【0044】実施例6 実施例1のω−ノナデシルイノイックトリクロロシラン
を下記式(化14)に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
を下記式(化14)に示す反応化学吸着物質に変えて同
様の実験をした。
【0045】
【化14】
【0046】実施例7 実施例1の混合触媒をトリオクチルアルミニウムの5×
10-2mol /l溶液(トルエン)とテトラブチルチタネ
ートの2.5×10-2mol /l溶液(トルエン)からな
る混合触媒に変えて同様の実験をした。
10-2mol /l溶液(トルエン)とテトラブチルチタネ
ートの2.5×10-2mol /l溶液(トルエン)からな
る混合触媒に変えて同様の実験をした。
【0047】実施例8 実施例1の混合触媒をトリエチルアルミニウムの5×1
0-2mol /l溶液(トルエン)とテトラクロロチタンの
2.5×10-2mol /l溶液(トルエン)からなる混合
触媒に変えて同様の実験をした。
0-2mol /l溶液(トルエン)とテトラクロロチタンの
2.5×10-2mol /l溶液(トルエン)からなる混合
触媒に変えて同様の実験をした。
【0048】実施例9 実施例1の混合触媒をトリエチルアルミニウムの5×1
0-2mol /l溶液(トルエン)とテトラクロロバナジウ
ムの2.5×10-2mol /l溶液(トルエン)からなる
混合触媒に変えて同様の実験をした。
0-2mol /l溶液(トルエン)とテトラクロロバナジウ
ムの2.5×10-2mol /l溶液(トルエン)からなる
混合触媒に変えて同様の実験をした。
【0049】実施例10 実施例1の混合触媒をジエチル亜鉛の5×10-2mol /
l溶液(トルエン)とテトラブチルチタネートの2.5
×10-2mol /l溶液(トルエン)からなる混合触媒に
変えて同様の実験をした。
l溶液(トルエン)とテトラブチルチタネートの2.5
×10-2mol /l溶液(トルエン)からなる混合触媒に
変えて同様の実験をした。
【0050】実施例11 実施例1の混合触媒をブチルリチウムの5×10-2mol
/l溶液(トルエン)とテトラブチルチタネートの2.
5×10-2mol /l溶液(トルエン)からなる混合触媒
に変えて同様の実験をした。
/l溶液(トルエン)とテトラブチルチタネートの2.
5×10-2mol /l溶液(トルエン)からなる混合触媒
に変えて同様の実験をした。
【0051】比較例1 トリエチルアルミニウムの5×10-2mol /l溶液(ト
ルエン)とテトラブチルチタネートの2.5×10-2mo
l /l溶液(トルエン)からなる混合触媒を用いて、ア
セチレンガスを重合して、ポリアセチレンフィルムを得
た。
ルエン)とテトラブチルチタネートの2.5×10-2mo
l /l溶液(トルエン)からなる混合触媒を用いて、ア
セチレンガスを重合して、ポリアセチレンフィルムを得
た。
【0052】実施例1〜11および比較例1の試料を6
0℃の温度雰囲気でに30日間放置し、放置前後のFT
IRを比較した。比較例の試料では、3450cm-1に
吸収ピークが現れ、酸化が進行していたが、本発明の実
施例の試料ではFTITに変化はなく酸化は起こってい
なかった。
0℃の温度雰囲気でに30日間放置し、放置前後のFT
IRを比較した。比較例の試料では、3450cm-1に
吸収ピークが現れ、酸化が進行していたが、本発明の実
施例の試料ではFTITに変化はなく酸化は起こってい
なかった。
【0053】また、前述の実施例では1層化学吸着膜を
形成し重合を行う方法について述べたが吸着膜を多層積
層した後で重合反応を行っても良いし、あるいは吸着膜
の形成−重合反応を交互に行ってもポリアセチレンの多
層分子膜の作製が可能なことは明らかであろう。
形成し重合を行う方法について述べたが吸着膜を多層積
層した後で重合反応を行っても良いし、あるいは吸着膜
の形成−重合反応を交互に行ってもポリアセチレンの多
層分子膜の作製が可能なことは明らかであろう。
【0054】以上説明した通り、本発明の実施例によれ
ば、理論的には共役系が連続して数mm或は数cm以上
の長さを持つ直鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製
造も可能であるため、非線形光学効果を利用したデバイ
スの製作には極めて有効である。また、今後さらに原料
となるアセチレンやジアセチレン誘導体モノマーの種類
や製造条件を適正化することにより、共役系が連続して
数十cm或は数m以上の長さを持つ直鎖状で超高分子量
の安定なポリアセチレンの製造も可能になると思われ
る。これにより、この方法で冷却を必要としない有機超
電導物質を製造し得る。
ば、理論的には共役系が連続して数mm或は数cm以上
の長さを持つ直鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製
造も可能であるため、非線形光学効果を利用したデバイ
スの製作には極めて有効である。また、今後さらに原料
となるアセチレンやジアセチレン誘導体モノマーの種類
や製造条件を適正化することにより、共役系が連続して
数十cm或は数m以上の長さを持つ直鎖状で超高分子量
の安定なポリアセチレンの製造も可能になると思われ
る。これにより、この方法で冷却を必要としない有機超
電導物質を製造し得る。
【0055】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の方法を用い
ることにより、酸素を含む雰囲気中で安定で、導電性や
非線形光学効果の優れたポリアセチレンのポリマーを高
能率に製造できる。また、高密度でかつ一定の配向性を
保った状態でチ−グラ触媒を用いてアセチレン誘導体の
分子を重合することにより、共役系が連続した直鎖状で
超高分子量の酸素を含む雰囲気中で、熱や圧力あるいは
紫外線などにたいして安定なポリマー(超長共役ポリマ
ー)を形成できる。
ることにより、酸素を含む雰囲気中で安定で、導電性や
非線形光学効果の優れたポリアセチレンのポリマーを高
能率に製造できる。また、高密度でかつ一定の配向性を
保った状態でチ−グラ触媒を用いてアセチレン誘導体の
分子を重合することにより、共役系が連続した直鎖状で
超高分子量の酸素を含む雰囲気中で、熱や圧力あるいは
紫外線などにたいして安定なポリマー(超長共役ポリマ
ー)を形成できる。
【図1】本発明の一実施例を示すアセチレン系吸着膜を
1層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念図であ
る。
1層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念図であ
る。
【図2】本発明の一実施例を示すアセチレン系吸着膜を
重合したポリアセチレン吸着膜の形成された基板の分子
オーダーの拡大断面概念図である。
重合したポリアセチレン吸着膜の形成された基板の分子
オーダーの拡大断面概念図である。
【図3】本発明の別の実施例を示すジアセチレン系吸着
膜を1層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念図
である。
膜を1層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念図
である。
【図4】本発明の別の実施例を示すジアセチレン系吸着
膜を重合したポリアセチレン吸着膜の形成された基板の
分子オーダーの拡大断面概念図である。
膜を重合したポリアセチレン吸着膜の形成された基板の
分子オーダーの拡大断面概念図である。
1 SiO2 /Si基板 2 アセチレン系単分子吸着膜 3 アセチレンを重合したポリアセチレン単分子吸着膜 4 ジアセチレン系単分子吸着膜 5 ジアセチレンを重合したポリアセチレン単分子吸着
膜
膜
Claims (5)
- 【請求項1】 アセチレン基と−Si−Cl基を含む化
学吸着物質を溶解させた非水系の第1の有機溶媒中に、
表面が前記化学吸着物質と活性な基を有する基板を浸漬
し、前記基板表面に化学吸着膜を形成し、次いでチ−グ
ラ・ナッタ触媒を含む第2の有機溶媒中に前記化学吸着
膜が形成された基板を浸漬し、前記化学吸着膜のアセチ
レン基の部分を重合させる工程を含むポリアセチレン型
共役ポリマーの製造方法。 - 【請求項2】 ジアセチレン基と−Si−Cl基を含む
化学吸着物質を溶解させた非水系の第1の有機溶媒中
に、表面が前記化学吸着物質と活性な基を有する基板を
浸漬し、前記基板表面に化学吸着膜を形成し、次いでチ
−グラ・ナッタ触媒を含む第2の有機溶媒中に前記化学
吸着膜が形成された基板を浸漬し、前記化学吸着膜のジ
アセチレン基の部分を重合させる工程を含むポリアセチ
レン型共役ポリマーの製造方法。 - 【請求項3】 化学吸着膜が単分子膜である請求項1ま
たは2に記載のポリアセチレン型共役ポリマーの製造方
法。 - 【請求項4】 アセチレン基またはジアセチレン基に−
Si(CH3 )3 が結合している請求項1または2に記
載のポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法。 - 【請求項5】 チ−グラ・ナッタ触媒が、周期律表の第
4族ないし第8族の遷移金属の化合物を周期律表第1族
ないし第3族aの元素の有機金属化合物で処理して調製
されたものである請求項1または2に記載のポリアセチ
レン型共役ポリマーの製造方法。
Priority Applications (4)
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---|---|---|---|
JP4005226A JPH08846B2 (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | ポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法 |
US07/993,022 US5270417A (en) | 1992-01-14 | 1992-12-18 | Method of manufacturing a polyacetylene conjugate polymer |
EP93100300A EP0552637B1 (en) | 1992-01-14 | 1993-01-11 | Method of manufacturing a polyacetylene conjugate polymer |
DE69322176T DE69322176T2 (de) | 1992-01-14 | 1993-01-11 | Verfahren zur Herstellung eines konjugierten Acetylenpolymers |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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JPH08846B2 JPH08846B2 (ja) | 1996-01-10 |
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ID=11605277
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---|---|
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JP (1) | JPH08846B2 (ja) |
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WO2006022176A1 (ja) * | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Sharp Kabushiki Kaisha | 有機シラン化合物、該化合物の製造方法および該化合物を用いた有機薄膜 |
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