JPH01275614A - ポリアセチレン又はポリアセン型超長共役ポリマーの製造方法 - Google Patents
ポリアセチレン又はポリアセン型超長共役ポリマーの製造方法Info
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- JPH01275614A JPH01275614A JP10631088A JP10631088A JPH01275614A JP H01275614 A JPH01275614 A JP H01275614A JP 10631088 A JP10631088 A JP 10631088A JP 10631088 A JP10631088 A JP 10631088A JP H01275614 A JPH01275614 A JP H01275614A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、電気材料に関するものである。更に詳しくは
、導電性や非線形光学効果を示すポリアセチレン結合を
有する有機物質に関するものである。
、導電性や非線形光学効果を示すポリアセチレン結合を
有する有機物質に関するものである。
従来の技術
アセチレン誘導体のポリマーは、パイ電子共役系を持つ
一次元の主鎖を分子内に保有していることで、導電性や
非線形光学効果を持つことから光、電子機能材料として
広く研究されている。
一次元の主鎖を分子内に保有していることで、導電性や
非線形光学効果を持つことから光、電子機能材料として
広く研究されている。
また、ポリアセチレンの製造方法としては、チグラーナ
ッタ触媒を用いた白州らの重合方法がよく知られている
。
ッタ触媒を用いた白州らの重合方法がよく知られている
。
発明が解決しようとした課題
ところが、現在知られているポリアセチレン誘導体は、
酸素を含む雰囲気中では、熱や圧力あるいは紫外線など
にたいして不安定であるため、安定化させる研究が進め
られている。
酸素を含む雰囲気中では、熱や圧力あるいは紫外線など
にたいして不安定であるため、安定化させる研究が進め
られている。
しかしながら、未だにアセチレン誘導体ポリマを安定化
する方法は見いだされていない。
する方法は見いだされていない。
課題を解決するための手段
一端に一Si−Cl基を持つ直鎖上の炭化水素誘導体を
用いれば、有機溶媒中で化学吸着により親水性基板表面
に単分子膜を形成でき、さらに前記累積された単分子膜
表面を酸素を含むガス中で高エネルギー線照射して表面
を親水性化することにより単分子膜を累積膜を形成する
ことが出来ることが知られている。
用いれば、有機溶媒中で化学吸着により親水性基板表面
に単分子膜を形成でき、さらに前記累積された単分子膜
表面を酸素を含むガス中で高エネルギー線照射して表面
を親水性化することにより単分子膜を累積膜を形成する
ことが出来ることが知られている。
従って、直鎖状炭化水素の一部にアセチレン基を含むよ
うな物質を用い化学吸着法を行えば、数十オングストロ
ームオーダのアセチレン誘導体の単分子膜を形成でき、
さらに多層の累積膜も容易に得ることが出来る。
うな物質を用い化学吸着法を行えば、数十オングストロ
ームオーダのアセチレン誘導体の単分子膜を形成でき、
さらに多層の累積膜も容易に得ることが出来る。
この方法により累積された単分子膜を、ハロゲン化金属
触媒を含む有機溶媒中に浸漬し、前記単分子膜のアセチ
レン基の部分を重合させると、超高分子量で共役系が非
常に長くしかも酸素を含む雰囲気中でも安定なポリアセ
チレンが形成されることを発見した。つまり、一定の配
向性を保った状態で金属触媒を用いてアセチレン誘導体
の分子を重合することにより、共役系が連続した直鎖状
で超高分子量のポリマー(超長共役ポリマー)を作れる
ことを見いだした。
触媒を含む有機溶媒中に浸漬し、前記単分子膜のアセチ
レン基の部分を重合させると、超高分子量で共役系が非
常に長くしかも酸素を含む雰囲気中でも安定なポリアセ
チレンが形成されることを発見した。つまり、一定の配
向性を保った状態で金属触媒を用いてアセチレン誘導体
の分子を重合することにより、共役系が連続した直鎖状
で超高分子量のポリマー(超長共役ポリマー)を作れる
ことを見いだした。
作用
即ち、アセチレン(CaG)基およびクロルシラン基(
−SiC1)を含む物質を溶解させた非水系有機溶媒中
に表面が親水性の基板を浸漬し、前記基板表面に前記ア
セチレン(C≡C)基およびクロルシラン基(−3iC
1)を含む物質を化学吸着させることにより基板上にア
セチレン(C≡C)基およびクロルシラン基(−SiC
1)を含む物質の単分子膜を分子状態が並んだ状態で作
成することが出来、さらに所定の基板上に形成したアセ
チレン誘導体の化学吸着膜を金属触媒を用いて重合する
ことにより、重合時の分子配向性を保った状態で、共役
系が連続した直鎖状の超高分子量のポリアセチレンを作
ることができる。また、重合反応には、ハロゲン化金属
触媒たとえばM。
−SiC1)を含む物質を溶解させた非水系有機溶媒中
に表面が親水性の基板を浸漬し、前記基板表面に前記ア
セチレン(C≡C)基およびクロルシラン基(−3iC
1)を含む物質を化学吸着させることにより基板上にア
セチレン(C≡C)基およびクロルシラン基(−SiC
1)を含む物質の単分子膜を分子状態が並んだ状態で作
成することが出来、さらに所定の基板上に形成したアセ
チレン誘導体の化学吸着膜を金属触媒を用いて重合する
ことにより、重合時の分子配向性を保った状態で、共役
系が連続した直鎖状の超高分子量のポリアセチレンを作
ることができる。また、重合反応には、ハロゲン化金属
触媒たとえばM。
C1gやWCls、N b Cl51T a Cls、
Mo(CO)6、W(Co)e、あるいはNb(CO)
slやTa(GO)s等が利用できる。また、有機溶媒
はトルエン、ジオキサン、アニソール等が利用できる。
Mo(CO)6、W(Co)e、あるいはNb(CO)
slやTa(GO)s等が利用できる。また、有機溶媒
はトルエン、ジオキサン、アニソール等が利用できる。
以下、実施例を用いて本発明の詳細な説明する。
実施例
使用したサンプルは、数々あるが、アセチレン誘導体の
一種であり末端にアセチレン基を1個含むω−ノナデシ
ルイノイックトリクロルシラン(NC8; CHC−
(CHa)n−SiC1a1ここでnは17であるが、
14から24の範囲で良好な結果が得られた)の場合を
用いて説明する。
一種であり末端にアセチレン基を1個含むω−ノナデシ
ルイノイックトリクロルシラン(NC8; CHC−
(CHa)n−SiC1a1ここでnは17であるが、
14から24の範囲で良好な結果が得られた)の場合を
用いて説明する。
例えば、5iORの形成された51基板1上にシラン系
界面活性剤(NC8: CHmC−(CHtht−8t
C1*)を用いて基板表面に単分子膜を化学吸着して形
成する。この時、−5tct基と基板表面の5i02と
ともに形成されている一〇■基が反応して脱塩酸して、
基板表面に CHミC−(CHa)Iマー5t−0−の単分子膜2が
形成できる。例えば2.0X10−1〜5.0X10−
”mol/1の濃度で前記シラン系界面活性剤を溶かし
た80%n−へキチン、12%四塩化炭素、8%クロロ
ホルム溶液中に、室温で数分間5iOaの形成されたS
i基板浸漬すると、SiO2表面で一5t−O−の結合
を形成できる。(第1図(a))ここで、基板表面に CHミC−(CHa)+v−Si −0−の単分子膜2
が形成できていることは、FTIRにて確認された。
界面活性剤(NC8: CHmC−(CHtht−8t
C1*)を用いて基板表面に単分子膜を化学吸着して形
成する。この時、−5tct基と基板表面の5i02と
ともに形成されている一〇■基が反応して脱塩酸して、
基板表面に CHミC−(CHa)Iマー5t−0−の単分子膜2が
形成できる。例えば2.0X10−1〜5.0X10−
”mol/1の濃度で前記シラン系界面活性剤を溶かし
た80%n−へキチン、12%四塩化炭素、8%クロロ
ホルム溶液中に、室温で数分間5iOaの形成されたS
i基板浸漬すると、SiO2表面で一5t−O−の結合
を形成できる。(第1図(a))ここで、基板表面に CHミC−(CHa)+v−Si −0−の単分子膜2
が形成できていることは、FTIRにて確認された。
なお、このとき化学吸着膜の形成は、湿気を含まないN
s雰囲気中で行った。化学吸着膜の形成に使用した基板
1は、直径3インチの酸化m (S 102)を形成し
たSt基板である。
s雰囲気中で行った。化学吸着膜の形成に使用した基板
1は、直径3インチの酸化m (S 102)を形成し
たSt基板である。
次に金属触媒としてMoC1gを溶かしたトルエン中に
NC3吸着膜が1層形成された基板を浸漬し30〜70
℃程度に溶媒を昇温すると第1図(b)に示すような反
応、即ちハロゲン化金属触媒による反応にてTrans
−ポリアセチレン結合3が製造されたことがFTIRに
より明かとなった。なお、触媒としてはW Cl aや
NbCl51 Taclsを用いても分子量は異なるが
同様の重合膜が得られた。さらにまた、触媒としてMo
(Co)6あるいはW(Go)aをCCl4溶媒に溶か
した溶液に基板を浸漬し紫外線を照射しても分子量は異
なるが赤褐色の重合膜が得られた。
NC3吸着膜が1層形成された基板を浸漬し30〜70
℃程度に溶媒を昇温すると第1図(b)に示すような反
応、即ちハロゲン化金属触媒による反応にてTrans
−ポリアセチレン結合3が製造されたことがFTIRに
より明かとなった。なお、触媒としてはW Cl aや
NbCl51 Taclsを用いても分子量は異なるが
同様の重合膜が得られた。さらにまた、触媒としてMo
(Co)6あるいはW(Go)aをCCl4溶媒に溶か
した溶液に基板を浸漬し紫外線を照射しても分子量は異
なるが赤褐色の重合膜が得られた。
さらに前記Si基板上に1−(トリメチルシリル)−ω
−ノナデシルイノイックトリクロロシラン(TMS−N
C3: SiMea−CC(CHa) n−Si C
ls、ここでnは17であるが、14から24の範囲で
良好な結果が得られた)吸着膜を1層累積した基板を(
第2図(a))% 金属触媒としてW Cl eと共
触媒としてBunSn(1:1)を溶かしたトルエン中
に浸漬し30〜70℃程度に溶媒を昇温すると第2図(
b)に示すような反応、即ち一SiMea基を含んだT
rans−ポリアセチレン結合3が製造されたことが明
かとなった。
−ノナデシルイノイックトリクロロシラン(TMS−N
C3: SiMea−CC(CHa) n−Si C
ls、ここでnは17であるが、14から24の範囲で
良好な結果が得られた)吸着膜を1層累積した基板を(
第2図(a))% 金属触媒としてW Cl eと共
触媒としてBunSn(1:1)を溶かしたトルエン中
に浸漬し30〜70℃程度に溶媒を昇温すると第2図(
b)に示すような反応、即ち一SiMea基を含んだT
rans−ポリアセチレン結合3が製造されたことが明
かとなった。
またSi基板上にNC8吸着膜を1層累積した基板を(
第3図(a)>、金属触媒としてM o C16を溶か
した含酸素有機溶媒であるアニソール中に浸漬し30〜
70℃程度に溶媒を昇温すると第3図(b)に示すよう
な反応、即ちC15−ポリアセチレン4が製造されたこ
とが明かとなった。
第3図(a)>、金属触媒としてM o C16を溶か
した含酸素有機溶媒であるアニソール中に浸漬し30〜
70℃程度に溶媒を昇温すると第3図(b)に示すよう
な反応、即ちC15−ポリアセチレン4が製造されたこ
とが明かとなった。
さらにまたSi基板上にTMS−NC3吸着膜を1層累
積した基板を(第4図(a))、金属触媒としてMoC
l5と共触媒としてphsBi(1:1)を溶かした含
酸素有機溶媒であるアニソール中に浸漬し30〜70℃
程度に溶媒を昇温すると第4図(b)に示すような反応
、即ち一SiMe3基を含んだCf5−ポリアセチレン
4が製造されたことが明かとなった。
積した基板を(第4図(a))、金属触媒としてMoC
l5と共触媒としてphsBi(1:1)を溶かした含
酸素有機溶媒であるアニソール中に浸漬し30〜70℃
程度に溶媒を昇温すると第4図(b)に示すような反応
、即ち一SiMe3基を含んだCf5−ポリアセチレン
4が製造されたことが明かとなった。
一方、上述の方法で累積された吸着膜はアルコール溶媒
には不溶性であるることが確認された。
には不溶性であるることが確認された。
以上の結果より、本発明の重合方法を用いればC1s型
あるいはTrans型ポリアセチレンを容易に製造でき
ることが確認された。
あるいはTrans型ポリアセチレンを容易に製造でき
ることが確認された。
なお、この様にして製造されたポリアセチレンは、従来
チグラーナッタ系触媒法で製造されていたポリアセチレ
ン誘導体に比べ、酸素を含む雰囲気中でも、熱や圧力あ
るいは紫外線などにたいして著しく安定であった。
チグラーナッタ系触媒法で製造されていたポリアセチレ
ン誘導体に比べ、酸素を含む雰囲気中でも、熱や圧力あ
るいは紫外線などにたいして著しく安定であった。
以上の、実施例では、NC8やTMS−NC8について
のみ示したが、分子内にアセチレン(CEiEC)基を
含み吸着膜形成が可能なものであれば、吸着条件は異な
っても同様の方法が利用出来ることは明らかであろう。
のみ示したが、分子内にアセチレン(CEiEC)基を
含み吸着膜形成が可能なものであれば、吸着条件は異な
っても同様の方法が利用出来ることは明らかであろう。
例えば、ジアセチレン基10を1個もつトリコサジイノ
イックトリクロロシラン(H−CEEC−c=c (
CH2)to−8IC1s:第5図(a)、(b))を
用いた場合にも、化学吸着膜作成後(第5図(C)L
金属触媒を用いて重合すると、Transポリアセチ
レン結合3を有する単分子膜状のポリアセチレン型超長
共役ポリマー(第5図(d))が得られる。更に、ポリ
ジアセチレンより得られたポリアセチレン型超長共役ポ
リマーに電子線(X線やガンマ線等の放射線でもよい)
を照射して重合するとポリアセン結合5を有するボリア
セン型超長共役ポリマー(第5図(e))が得られる。
イックトリクロロシラン(H−CEEC−c=c (
CH2)to−8IC1s:第5図(a)、(b))を
用いた場合にも、化学吸着膜作成後(第5図(C)L
金属触媒を用いて重合すると、Transポリアセチ
レン結合3を有する単分子膜状のポリアセチレン型超長
共役ポリマー(第5図(d))が得られる。更に、ポリ
ジアセチレンより得られたポリアセチレン型超長共役ポ
リマーに電子線(X線やガンマ線等の放射線でもよい)
を照射して重合するとポリアセン結合5を有するボリア
セン型超長共役ポリマー(第5図(e))が得られる。
また、前述の実施例では1層化学吸着膜を形成し重合を
行う方法について述べたが吸着膜を多層積層した後で重
合反応を行っても良いし、あるいは吸着膜の形成−重合
反応を交互に行ってもポリアセチレンの多層分子膜の作
製が可能なことは明らかであろう。
行う方法について述べたが吸着膜を多層積層した後で重
合反応を行っても良いし、あるいは吸着膜の形成−重合
反応を交互に行ってもポリアセチレンの多層分子膜の作
製が可能なことは明らかであろう。
発明の効果
本発明の方法を用いることにより、導電性や非線形光学
効果の非常に優れ安定なポリアセチレンのポリマーを高
能率に製造できる。なお、この方法によると、理論的に
は共役系が連続して数mm或は数Cm以上の長さを持つ
直鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製造も可能であ
るため、非線形光学効果を利用したデバイスの製作には
極めて有効である。また、今後さらに原料となるアセチ
レンやジアセチレン誘導体モノマーの種類や製造条件を
適正化することにより、共役系が連続して数十cm或は
数m以上の長さを持つ直鎖状で超高分子量の安定なポリ
アセチレンあるいはポリアセンの製造も可能になると思
われるため、この方法で冷却を必要としない有機超電導
物質の製造が可能となるかもしれない。
効果の非常に優れ安定なポリアセチレンのポリマーを高
能率に製造できる。なお、この方法によると、理論的に
は共役系が連続して数mm或は数Cm以上の長さを持つ
直鎖状の超高分子量のポリアセチレンの製造も可能であ
るため、非線形光学効果を利用したデバイスの製作には
極めて有効である。また、今後さらに原料となるアセチ
レンやジアセチレン誘導体モノマーの種類や製造条件を
適正化することにより、共役系が連続して数十cm或は
数m以上の長さを持つ直鎖状で超高分子量の安定なポリ
アセチレンあるいはポリアセンの製造も可能になると思
われるため、この方法で冷却を必要としない有機超電導
物質の製造が可能となるかもしれない。
第1図(a)はNC8吸着膜を1層形成した基板の分子
オーダーの拡大断面概念図、第1図(b)は重合後のT
rans型ポリアセチレンの形成された基板の分子オー
ダーの拡大断面概念図、第2図(a)はTMS−NC8
吸着膜を1層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概
念図、第2図(b)は重合後のTrans型ポリアセチ
レンの形成された基板の分子オーダーの拡大断面概念図
、第3図(a)はNC8膜を1層形成した基板の分子オ
ーダーの拡大断面概念図、第3図(b)は重合後のCi
s型ポリアセチレンの形成された基板の分子オーダーの
拡大断面概念図、第4図(a)はTMS−NC8吸着膜
を1層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念図、
第4図(b)は重合後のCis型ポリアセチレンの形成
された基板の分子オーダーの拡大断面概念図、第5図(
a)〜(e)は分子オーダーでのポリアセン型超長共役
ポリマー作成における工程概念図である。 1・・・SiO*/Si基板、2・・・単分子吸着M、
3−・・Trans−ポリアセチレン結合、4・・・C
1g−ポリアセチレン結合、511・・ポリアセン結合
。 代理人の氏名 弁理士 中尾敏男 はか1名城
− ト
\0く \へ
^ こ゛ 憾 − 恢 −
オーダーの拡大断面概念図、第1図(b)は重合後のT
rans型ポリアセチレンの形成された基板の分子オー
ダーの拡大断面概念図、第2図(a)はTMS−NC8
吸着膜を1層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概
念図、第2図(b)は重合後のTrans型ポリアセチ
レンの形成された基板の分子オーダーの拡大断面概念図
、第3図(a)はNC8膜を1層形成した基板の分子オ
ーダーの拡大断面概念図、第3図(b)は重合後のCi
s型ポリアセチレンの形成された基板の分子オーダーの
拡大断面概念図、第4図(a)はTMS−NC8吸着膜
を1層形成した基板の分子オーダーの拡大断面概念図、
第4図(b)は重合後のCis型ポリアセチレンの形成
された基板の分子オーダーの拡大断面概念図、第5図(
a)〜(e)は分子オーダーでのポリアセン型超長共役
ポリマー作成における工程概念図である。 1・・・SiO*/Si基板、2・・・単分子吸着M、
3−・・Trans−ポリアセチレン結合、4・・・C
1g−ポリアセチレン結合、511・・ポリアセン結合
。 代理人の氏名 弁理士 中尾敏男 はか1名城
− ト
\0く \へ
^ こ゛ 憾 − 恢 −
Claims (10)
- (1)アセチレン(−C≡C−)基と−Si−Cl基を
含む物質を溶解させた非水系の第1の有機溶媒中に表面
が親水性の基板を浸漬し化学吸着法により前記基板上に
前記物質の分子膜を化学吸着で形成する工程と、ハロゲ
ン化金属触媒を含む第2の有機溶媒中に前記単分子膜の
累積された基板を浸漬し前記単分子膜のアセチレン基の
部分を重合させる工程を含むことを特徴としたポリアセ
チレン型超長共役ポリマーの製造方法。 - (2)アセチレン基がジアセチレン基であることを特徴
とした特許請求の範囲第1項記載のポリアセチレン型超
長共役ポリマーの製造方法。 - (3)アセチレン基に−SiMe_3基が結合している
ことを特徴とした特許請求の範囲第1項記載のポリアセ
チレン型超長共役ポリマーの製造方法。 - (4)ハロゲン化金属触媒の金属がMo、またはW、ま
たはNb、またはTaであることを特徴とした特許請求
の範囲第1項、第2項又は第3項記載のポリアセチレン
型超長共役ポリマーの製造方法。 - (5)有機溶媒中にハロゲン化金属触媒とさらに共触媒
として有機Snあるいは有機Bi化合物を含むことを特
徴とした特許請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第
4項記載のポリアセチレン型超長共役ポリマーの製造方
法。 - (6)有機溶媒が含酸素有機溶媒で、ハロゲン化金属触
媒がMoCl_5であることを特徴とした特許請求の範
囲第5項記載のCis型のポリアセチレン型超長共役ポ
リマーの製造方法。 - (7)アセチレン基に−SiMe_3基が結合している
ことを特徴とした特許請求の範囲第6項記載のCis型
のポリアセチレン型超長共役ポリマーの製造方法。 - (8)アセチレン基を含む物質がω−ノナデシルイノイ
ックトリクロロシランであることを特徴とした特許請求
の範囲第1項記載のポリアセチレン型超長共役ポリマー
の製造方法。 - (9)アセチレン基を含む物質が1−(トリメチルシリ
ル)−ω−ノナデシルイノイックトリクロロシランであ
ることを特徴とした特許請求の範囲第1項又は第2項記
載のポリアセチレン型超長共役ポリマーの製造方法。 - (10)ジアセチレン(−C≡C−)基と−Si−Cl
基を含む物質を溶解させた非水系の第1の有機溶媒中に
表面が親水性の基板を浸漬し化学吸着法により前記基板
上に前記物質の分子膜を化学吸着で形成する工程と、ハ
ロゲン化金属触媒を含む第2の有機溶媒中に前記単分子
膜の累積された基板を浸漬し前記単分子膜のアセチレン
基の部分を重合させる工程と、高エネルギーの放射線を
照射する工程を含むことを特徴としたポリアセン型超長
共役ポリマーの製造方法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10631088A JPH0627140B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | ポリアセチレン又はポリアセン型超長共役ポリマーの製造方法 |
DE1989603420 DE68903420T2 (de) | 1988-04-28 | 1989-04-28 | Verfahren zur erzeugung von polyazetylen oder polyazen konjugierten polymeren mit sehr langer kette. |
EP19890107790 EP0339677B1 (en) | 1988-04-28 | 1989-04-28 | Process for producing polyacetylene or polyacene type super long conjugated polymers |
US07/807,636 US5302416A (en) | 1988-04-28 | 1991-12-13 | Process for producing polyacetylene or polyacene type long conjugated polymers |
US07/926,381 US5248526A (en) | 1988-04-28 | 1992-08-10 | Process for producing polyacetylene or polyacene type long conjugated polymers |
US07/959,432 US5304583A (en) | 1988-04-28 | 1992-10-13 | Process for producing polyacetylene or polyacene type long conjugated polymers |
US07/959,431 US5304582A (en) | 1988-04-28 | 1992-10-13 | Process for producing polyacetylene or polyacene type long conjugated polymers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10631088A JPH0627140B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | ポリアセチレン又はポリアセン型超長共役ポリマーの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01275614A true JPH01275614A (ja) | 1989-11-06 |
JPH0627140B2 JPH0627140B2 (ja) | 1994-04-13 |
Family
ID=14430416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10631088A Expired - Lifetime JPH0627140B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | ポリアセチレン又はポリアセン型超長共役ポリマーの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0627140B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01305094A (ja) * | 1988-06-02 | 1989-12-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ω−シリルアルキニルシラン化合物およびその製造方法 |
JPH05186531A (ja) * | 1992-01-14 | 1993-07-27 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | ポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法 |
-
1988
- 1988-04-28 JP JP10631088A patent/JPH0627140B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01305094A (ja) * | 1988-06-02 | 1989-12-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ω−シリルアルキニルシラン化合物およびその製造方法 |
JPH05186531A (ja) * | 1992-01-14 | 1993-07-27 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | ポリアセチレン型共役ポリマーの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0627140B2 (ja) | 1994-04-13 |
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