JPH05186399A - 重合性不斉化合物 - Google Patents
重合性不斉化合物Info
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- JPH05186399A JPH05186399A JP33601891A JP33601891A JPH05186399A JP H05186399 A JPH05186399 A JP H05186399A JP 33601891 A JP33601891 A JP 33601891A JP 33601891 A JP33601891 A JP 33601891A JP H05186399 A JPH05186399 A JP H05186399A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的はヒドロキシル基を持ち、優れ
た不斉識別能力を有する光学活性ポリマ−を製造するた
めに必要な新規重合性不斉化合物を提供することにあ
る。 【構成】 化１で示される２−アクリロキシ−２’−ヒ
ドロキシ−１，１’−ビナフチルおよび化２で示される
２−メタクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−ビ
ナフチル。 【化１】 【化２】 【効果】 上記［化１］および［化２］の化合物（ラセ
ミ体又は光学活性体）を提供できた。
た不斉識別能力を有する光学活性ポリマ−を製造するた
めに必要な新規重合性不斉化合物を提供することにあ
る。 【構成】 化１で示される２−アクリロキシ−２’−ヒ
ドロキシ−１，１’−ビナフチルおよび化２で示される
２−メタクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−ビ
ナフチル。 【化１】 【化２】 【効果】 上記［化１］および［化２］の化合物（ラセ
ミ体又は光学活性体）を提供できた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２，２’−ジヒドロキシ
−１，１’−ビナフチルのモノアクリロイル化物および
モノメタクリロイル化物に関する。さらに詳しくは式
（１）
−１，１’−ビナフチルのモノアクリロイル化物および
モノメタクリロイル化物に関する。さらに詳しくは式
（１）
【化３】 で示される２−アクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，
１’−ビナフチルおよび式（２）
１’−ビナフチルおよび式（２）
【化４】 で示される２−メタクリロキシ−２’−ヒドロキシ−
１，１’−ビナフチルに関する。本発明により提供され
る式（１）および式（２）で示される化合物はそれぞれ
ラセミ体および二種類の光学異性体のいずれをも容易に
得ることができる。
１，１’−ビナフチルに関する。本発明により提供され
る式（１）および式（２）で示される化合物はそれぞれ
ラセミ体および二種類の光学異性体のいずれをも容易に
得ることができる。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】２，２’−ジヒドロキシ−
１，１’−ビナフチルは、その光学活性体が不斉源とし
て種々の不斉合成反応や光学分割に利用されている非常
に有用な化合物である。従来、２，２’−ジヒドロキシ
ン−１，１’−ビナフチルを用いたポリマ−としては
２，２’−ジアクリロキシン−１，１’−ビナフチルお
よび２，２’−ジメタクリロキシ−１，１’−ビナフチ
ルから誘導されたポリマ−が報告されている。
１，１’−ビナフチルは、その光学活性体が不斉源とし
て種々の不斉合成反応や光学分割に利用されている非常
に有用な化合物である。従来、２，２’−ジヒドロキシ
ン−１，１’−ビナフチルを用いたポリマ−としては
２，２’−ジアクリロキシン−１，１’−ビナフチルお
よび２，２’−ジメタクリロキシ−１，１’−ビナフチ
ルから誘導されたポリマ−が報告されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
は効果的な不斉識別能力を有するに欠くことのできない
水素結合を形成させるためのヒドロキシル基がなく、こ
のような目的には用いられていない。本発明者はヒドロ
キシル基を持ち、優れた不斉識別能力を有する光学活性
ポリマ−を製造するために必要な新規重合性不斉化合物
を見出すべく鋭意研究を行った。その結果、後述式
（１）ならびに式（２）で示される新規化合物の合成に
成功し、本発明を完成した。以上の説明から明らかなよ
うに、本発明の目的は、２，２’−ジヒドロキシ−１，
１’−ビナフチルの誘導体であって重合性ならびに不斉
識別能力を有する化合物ならびにその製造法を提供する
ことである。
は効果的な不斉識別能力を有するに欠くことのできない
水素結合を形成させるためのヒドロキシル基がなく、こ
のような目的には用いられていない。本発明者はヒドロ
キシル基を持ち、優れた不斉識別能力を有する光学活性
ポリマ−を製造するために必要な新規重合性不斉化合物
を見出すべく鋭意研究を行った。その結果、後述式
（１）ならびに式（２）で示される新規化合物の合成に
成功し、本発明を完成した。以上の説明から明らかなよ
うに、本発明の目的は、２，２’−ジヒドロキシ−１，
１’−ビナフチルの誘導体であって重合性ならびに不斉
識別能力を有する化合物ならびにその製造法を提供する
ことである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的は、以下の本発
明により達成される。すなわち、本発明は、式（１）
明により達成される。すなわち、本発明は、式（１）
【化５】 で示される２−アクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，
１’−ビナフチルおよび式（２）
１’−ビナフチルおよび式（２）
【化６】 で示される２−メタクリロキシ−２’−ヒドロキシ−
１，１’−ビナフチルである。
１，１’−ビナフチルである。
【０００５】本発明によって提供される上記化合物は式
（１）あるいは式（２）で表わされる平面構造を有する
が、それぞれ２種の光学異性体を含んでおり、その光学
異性体の各々は容易に得ることができる。すなわち本発
明に関わる式（１）および式（２）で表わされる化合物
はそれぞれラセミ体および光学活性体を含む。ラセミ体
の式（１）および式（２）で表わされる化合物を得る方
法としてはラセミ体の２，２’−ジヒドロキシ−１，
１’−ビナフチルにピリジンなどの塩基の存在下でアク
リル酸クロリドあるいはメタクリル酸クロリドを作用さ
せることによりそれぞれ比較的容易に得ることができ
る。光学活性体の式（１）および式（２）で表わされる
化合物を得る方法は先のラセミ体を得る方法と全く同様
にして光学活性体の２，２’−ジヒドロキシ−１，１’
−ビナフチルからそれぞれ容易に得ることができる。本
発明により提供される式（１）および式（２）で表され
る化合物の光学活性体から誘導された光学活性ポリマ−
は、２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフチルの
持つ不斉構造に加えて、ポリマ−の不斉な高次構造を合
わせ持ち、優れた不斉識別能力と立体規制能力を示すこ
とから、光学分割用カラムクロマトの担体をはじめ、各
種有機化合物の異性体分離などに於て利用価値が高い。
以下実施例によって本発明を説明する。
（１）あるいは式（２）で表わされる平面構造を有する
が、それぞれ２種の光学異性体を含んでおり、その光学
異性体の各々は容易に得ることができる。すなわち本発
明に関わる式（１）および式（２）で表わされる化合物
はそれぞれラセミ体および光学活性体を含む。ラセミ体
の式（１）および式（２）で表わされる化合物を得る方
法としてはラセミ体の２，２’−ジヒドロキシ−１，
１’−ビナフチルにピリジンなどの塩基の存在下でアク
リル酸クロリドあるいはメタクリル酸クロリドを作用さ
せることによりそれぞれ比較的容易に得ることができ
る。光学活性体の式（１）および式（２）で表わされる
化合物を得る方法は先のラセミ体を得る方法と全く同様
にして光学活性体の２，２’−ジヒドロキシ−１，１’
−ビナフチルからそれぞれ容易に得ることができる。本
発明により提供される式（１）および式（２）で表され
る化合物の光学活性体から誘導された光学活性ポリマ−
は、２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフチルの
持つ不斉構造に加えて、ポリマ−の不斉な高次構造を合
わせ持ち、優れた不斉識別能力と立体規制能力を示すこ
とから、光学分割用カラムクロマトの担体をはじめ、各
種有機化合物の異性体分離などに於て利用価値が高い。
以下実施例によって本発明を説明する。
【０００６】
実施例１ ラセミ体の２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフ
チル５．００ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム５
０ｍｌに溶解し、ピリジン１．３９ｇ（１７．６ｍｍｏ
ｌ）を加えた後、氷冷し、アクリル酸クロリド１．６２
ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）を１０℃以下でゆっくりと滴下
した。ついで室温で１時間攪拌した後、水５０ｍｌを加
え、クロロホルムで抽出、０．５Ｍ塩酸、水、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、減圧下室温で溶媒を留去し、粗生成物を
得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘ
キサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、ラセミ体の２
−アクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−ビナフ
チル４．０５ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）を収率６８％で得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ５．３７（ｓ，１
Ｈ），５．４−６．２（ｍ，３Ｈ），７．０−８．１
（ｍ，１２Ｈ）；ＩＲ（ＫＢｒ）３４５０（ｓ），３０
７０（ｍ），３０３０（ｍ），２９７５（ｍ），１７３
０（ｓ），１６４５（ｍ），１６２０（ｓ），１５９５
（ｓ），１５１５（ｓ），９８０（ｓ），８１０
（ｓ），７５０（ｓ）ｃｍ-1；Ａｎａｌ．Ｆｏｕｎｄ：
Ｃ，８１．０１；Ｈ，４．６５％．Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ
Ｃ23Ｈ16Ｏ3 ：Ｃ，８１．１６；Ｈ，４．７４％
チル５．００ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム５
０ｍｌに溶解し、ピリジン１．３９ｇ（１７．６ｍｍｏ
ｌ）を加えた後、氷冷し、アクリル酸クロリド１．６２
ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）を１０℃以下でゆっくりと滴下
した。ついで室温で１時間攪拌した後、水５０ｍｌを加
え、クロロホルムで抽出、０．５Ｍ塩酸、水、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、減圧下室温で溶媒を留去し、粗生成物を
得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（ヘ
キサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、ラセミ体の２
−アクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−ビナフ
チル４．０５ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）を収率６８％で得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ ５．３７（ｓ，１
Ｈ），５．４−６．２（ｍ，３Ｈ），７．０−８．１
（ｍ，１２Ｈ）；ＩＲ（ＫＢｒ）３４５０（ｓ），３０
７０（ｍ），３０３０（ｍ），２９７５（ｍ），１７３
０（ｓ），１６４５（ｍ），１６２０（ｓ），１５９５
（ｓ），１５１５（ｓ），９８０（ｓ），８１０
（ｓ），７５０（ｓ）ｃｍ-1；Ａｎａｌ．Ｆｏｕｎｄ：
Ｃ，８１．０１；Ｈ，４．６５％．Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ
Ｃ23Ｈ16Ｏ3 ：Ｃ，８１．１６；Ｈ，４．７４％
【０００７】実施例２ ラセミ体の２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフ
チルにかえて、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ：ダイセル化
学工業（株）ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＯＰ，ＭｅＯＨ，
０．５ｍｌ／ｍｉｎ、以下同様）の（Ｒ）−（＋）−
２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフチルを使用
したほかは、実施例１とまったく同様にして行ない、９
９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｒ）−（＋）−２−アク
リロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−ビナフチルを
収率６９％で得た。 ［α］D 24 ＋１０４°（ｃ ０．４，ＣＨＣｌ3 ）
チルにかえて、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ：ダイセル化
学工業（株）ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＯＰ，ＭｅＯＨ，
０．５ｍｌ／ｍｉｎ、以下同様）の（Ｒ）−（＋）−
２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフチルを使用
したほかは、実施例１とまったく同様にして行ない、９
９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｒ）−（＋）−２−アク
リロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−ビナフチルを
収率６９％で得た。 ［α］D 24 ＋１０４°（ｃ ０．４，ＣＨＣｌ3 ）
【０００８】実施例３ ラセミ体の２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフ
チルにかえて、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｓ）−
（−）−２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフチ
ルを使用したほかは、実施例１とまったく同様にして行
ない、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｓ）−（−）−
２−アクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−ビナ
フチルを収率６７％で得た。 ［α］D 24 −１０４°（ｃ ０．４，ＣＨＣｌ3 ）
チルにかえて、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｓ）−
（−）−２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフチ
ルを使用したほかは、実施例１とまったく同様にして行
ない、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｓ）−（−）−
２−アクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−ビナ
フチルを収率６７％で得た。 ［α］D 24 −１０４°（ｃ ０．４，ＣＨＣｌ3 ）
【０００９】実施例４ ラセミ体の２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフ
チル５．００ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム５
０ｍｌに溶解し、ピリジン１．３９ｇ（１７．６ｍｍｏ
ｌ）を加えた後、氷冷し、メタクリル酸クロリド１．８
３ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を１０℃以下でゆっくりと滴
下した。ついで室温で１時間攪拌した後、水５０ｍｌを
加え、クロロホルムで抽出、０．５Ｍ塩酸、水、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥、減圧下室温で溶媒を留去し、粗生成物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、ラセミ体
の２−メタクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−
ビナフチル４．２８ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を収率６９
％で得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ１．５８
（ｓ，３Ｈ），５．１−５．３（ｍ，１Ｈ），５．３
（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０
−８．１（ｍ，１２Ｈ）；ＩＲ（ＫＢｒ）３４５０
（ｓ），３０６０（ｍ），３０３０（ｍ），２９９０
（ｍ），２９６０（ｍ），２９４０（ｍ），１７２５
（ｓ），１６２０（ｓ），１５９５（ｓ），１５１０
（ｓ），９４０（ｓ），８０５（ｓ），７４５（ｓ）ｃ
ｍ-1；Ａｎａｌ．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８１．２４；Ｈ，
５．０１％．Ｃａｌｃｄｆｏｒ Ｃ24Ｈ18Ｏ3 ：Ｃ，８
１．３４；Ｈ，５．１２％
チル５．００ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム５
０ｍｌに溶解し、ピリジン１．３９ｇ（１７．６ｍｍｏ
ｌ）を加えた後、氷冷し、メタクリル酸クロリド１．８
３ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）を１０℃以下でゆっくりと滴
下した。ついで室温で１時間攪拌した後、水５０ｍｌを
加え、クロロホルムで抽出、０．５Ｍ塩酸、水、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥、減圧下室温で溶媒を留去し、粗生成物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、ラセミ体
の２−メタクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−
ビナフチル４．２８ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）を収率６９
％で得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ１．５８
（ｓ，３Ｈ），５．１−５．３（ｍ，１Ｈ），５．３
（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０
−８．１（ｍ，１２Ｈ）；ＩＲ（ＫＢｒ）３４５０
（ｓ），３０６０（ｍ），３０３０（ｍ），２９９０
（ｍ），２９６０（ｍ），２９４０（ｍ），１７２５
（ｓ），１６２０（ｓ），１５９５（ｓ），１５１０
（ｓ），９４０（ｓ），８０５（ｓ），７４５（ｓ）ｃ
ｍ-1；Ａｎａｌ．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，８１．２４；Ｈ，
５．０１％．Ｃａｌｃｄｆｏｒ Ｃ24Ｈ18Ｏ3 ：Ｃ，８
１．３４；Ｈ，５．１２％
【００１０】実施例５ ラセミ体の２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフ
チルにかえて、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｒ）−
（＋）−２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフチ
ルを使用したほかは、実施例４とまったく同様にして行
ない、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｒ）−（＋）−
２−メタクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−ビ
ナフチルを収率７０％で得た。 ［α］D 24 ＋１３２°（ｃ ０．８，ＣＨＣｌ3 ）
チルにかえて、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｒ）−
（＋）−２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフチ
ルを使用したほかは、実施例４とまったく同様にして行
ない、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｒ）−（＋）−
２−メタクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−ビ
ナフチルを収率７０％で得た。 ［α］D 24 ＋１３２°（ｃ ０．８，ＣＨＣｌ3 ）
【００１１】実施例６ ラセミ体の２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフ
チルにかえて、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｓ）−
（−）−２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフチ
ルを使用したほかは、実施例４とまったく同様にして行
ない、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｓ）−（−）−
２−メタクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−ビ
ナフチルを収率７０％で得た。 ［α］D 24 −１３２°（ｃ ０．８，ＣＨＣｌ3 ）
チルにかえて、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｓ）−
（−）−２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフチ
ルを使用したほかは、実施例４とまったく同様にして行
ない、９９％ｅｅ以上（ＨＰＬＣ）の（Ｓ）−（−）−
２−メタクリロキシ−２’−ヒドロキシ−１，１’−ビ
ナフチルを収率７０％で得た。 ［α］D 24 −１３２°（ｃ ０．８，ＣＨＣｌ3 ）
【００１２】
【発明の効果】本発明の化合物はヒドロキシル基を持
ち、優れた不斉識別能力を有する光学活性ポリマ−を製
造するために必要な新規重合性不斉化合物として有用で
ある。
ち、優れた不斉識別能力を有する光学活性ポリマ−を製
造するために必要な新規重合性不斉化合物として有用で
ある。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 で示される２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフ
チルのモノアクリロイル化物。 - 【請求項２】 式（２） 【化２】 で示される２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ビナフ
チルのモノメタクリロイル化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33601891A JP3188889B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 重合性不斉化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33601891A JP3188889B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 重合性不斉化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186399A true JPH05186399A (ja) | 1993-07-27 |
| JP3188889B2 JP3188889B2 (ja) | 2001-07-16 |
Family
ID=18294847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33601891A Expired - Fee Related JP3188889B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 重合性不斉化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3188889B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002275185A (ja) * | 2001-03-14 | 2002-09-25 | Kazuaki Kudo | 光学活性を有するスピロ二酸無水物およびその製造方法並びに光学活性を有するポリイミドおよびその製造方法 |
-
1991
- 1991-11-26 JP JP33601891A patent/JP3188889B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002275185A (ja) * | 2001-03-14 | 2002-09-25 | Kazuaki Kudo | 光学活性を有するスピロ二酸無水物およびその製造方法並びに光学活性を有するポリイミドおよびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3188889B2 (ja) | 2001-07-16 |
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