JPH05186302A - 水生生物の付着防止剤 - Google Patents
水生生物の付着防止剤Info
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- JPH05186302A JPH05186302A JP3551492A JP3551492A JPH05186302A JP H05186302 A JPH05186302 A JP H05186302A JP 3551492 A JP3551492 A JP 3551492A JP 3551492 A JP3551492 A JP 3551492A JP H05186302 A JPH05186302 A JP H05186302A
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- fatty acid
- ethylene oxide
- agent
- acid derivative
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオ
キサイドを付加した脂肪酸誘導体をの１種または２種以
上を有効成分として含む水生生物の付着防止剤。 【効果】 強い付着防止効果、高生分解性を有し、環境
汚染を引き起こすことのない優れた水生生物の付着防止
剤を提供することができる。また、本発明における付着
防止剤の有効成分として含有される脂肪酸誘導体は、付
加するエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサ
イドの比を調節することにより塗料製剤からの溶出性を
コントロールすることができる。
キサイドを付加した脂肪酸誘導体をの１種または２種以
上を有効成分として含む水生生物の付着防止剤。 【効果】 強い付着防止効果、高生分解性を有し、環境
汚染を引き起こすことのない優れた水生生物の付着防止
剤を提供することができる。また、本発明における付着
防止剤の有効成分として含有される脂肪酸誘導体は、付
加するエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサ
イドの比を調節することにより塗料製剤からの溶出性を
コントロールすることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、船底、漁網等に水生生
物が付着することを防止する水生生物の付着防止剤に関
する。
物が付着することを防止する水生生物の付着防止剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】海水中には、珪藻、コケムシ、フジツ
ボ、ムラサキイガイ等、多くの付着生物が存在してい
る。船底や養殖用漁網等の海中構造物に、これらの生物
が多数付着し、その機能を低下させることが産業上の問
題となっている。これを防止するためには、従来より付
着防止剤を塗抹、或いは含浸させる方法が一般にとられ
ている。この付着防止剤としては、有機錫化合物や亜酸
化銅等の金属系化合物が主として用いられてきた。しか
しながら、これらの化合物は、付着防止効果の点では非
常に優れているが、生分解を受けないために生物濃縮さ
れ、またその残留毒性は、作業者の安全衛生、さらに環
境汚染の点から重大な社会問題となっている。これに対
し、生分解性が高く、安全な付着防止剤成分として植物
等の天然物抽出物を有効成分とするものも探索されてい
る（特開平２−５３８７６号公報、同２−４０３９６号
公報、同１−１４９７０５号公報、同１−９６１０２号
公報など）。しかし、効果の点で不十分な場合が多く、
分離精製過程を経ると価格の面で実用化は困難である。
ボ、ムラサキイガイ等、多くの付着生物が存在してい
る。船底や養殖用漁網等の海中構造物に、これらの生物
が多数付着し、その機能を低下させることが産業上の問
題となっている。これを防止するためには、従来より付
着防止剤を塗抹、或いは含浸させる方法が一般にとられ
ている。この付着防止剤としては、有機錫化合物や亜酸
化銅等の金属系化合物が主として用いられてきた。しか
しながら、これらの化合物は、付着防止効果の点では非
常に優れているが、生分解を受けないために生物濃縮さ
れ、またその残留毒性は、作業者の安全衛生、さらに環
境汚染の点から重大な社会問題となっている。これに対
し、生分解性が高く、安全な付着防止剤成分として植物
等の天然物抽出物を有効成分とするものも探索されてい
る（特開平２−５３８７６号公報、同２−４０３９６号
公報、同１−１４９７０５号公報、同１−９６１０２号
公報など）。しかし、効果の点で不十分な場合が多く、
分離精製過程を経ると価格の面で実用化は困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、付着防
止効果、生分解性、安全性、製造コスト等の点を総合的
に満足する付着防止剤成分が望まれていた。
止効果、生分解性、安全性、製造コスト等の点を総合的
に満足する付着防止剤成分が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決すべく、
植物成分およびその誘導体を中心にスクリーニングした
結果、アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉ
ｓ）より抽出されるパーム油を出発原料として得られる
高級脂肪酸のアルキルエステルにエチレンオキサイドを
付加した化合物に非常に強い付着防止活性を見出した。
各種脂肪酸類の付着防止効果については、既に報告があ
る（平成３年度日本水産学会秋季大会講演要旨集）。ま
たアクリル酸、メタクリル酸にアルキレンオキサイドを
付加した重合体と低毒性の付着防止成分とを組み合わせ
た付着防止剤（特開平１−１７８５６２号公報）がある
が、この場合エチレンオキサイド付加物は、付着防止成
分の溶出助剤として機能しているに過ぎず、特定の脂肪
酸又は、脂肪酸アルキルエステルのアルキレンオキサイ
ド付加物自体に付着防止効果を見出した本発明は、全く
新規なものである。脂肪酸類の、付着防止効果には種類
によつて強弱があるが、エチレンオキサイドを付加する
ことによって、その効果が増強され強い付着防止効果が
付与される。また、高級脂肪酸類のような疎水性の付着
防止成分の場合には、エチレンオキサイド付加によって
親水性が付与され、水中への溶出性が向上するという効
果も得られる。さらに、このエチレンオキサイド付加物
に加えて、疎水性を有するプロピレンオキサイドを付加
することによって、付着防止成分の親水性−疎水性バラ
ンスを調節することができること、その結果、塗料製剤
系からの溶出性のコントロールが可能になり、持続的な
付着防止効果が得られることも見出した。以上の知見に
基づき、さらに検討を重ねた結果、本発明に至った。即
ち、本発明は、次の一般式： Ｒ１ＣＯＯ（（ＣＨ２）２Ｏ）ｍ（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ
２Ｏ）ｎＲ２ （式中、Ｒ１は、炭素原子数５〜２１の直鎖または分
岐鎖状の脂肪族炭化水素残基、Ｒ２は、水素原子または
炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｍは１〜２０の整
数、ｎは０〜５の整数を表す。）で示される脂肪酸誘導
体の１種または２種以上を有効成分として含む水生生物
の付着防止剤に係るものである。
植物成分およびその誘導体を中心にスクリーニングした
結果、アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉ
ｓ）より抽出されるパーム油を出発原料として得られる
高級脂肪酸のアルキルエステルにエチレンオキサイドを
付加した化合物に非常に強い付着防止活性を見出した。
各種脂肪酸類の付着防止効果については、既に報告があ
る（平成３年度日本水産学会秋季大会講演要旨集）。ま
たアクリル酸、メタクリル酸にアルキレンオキサイドを
付加した重合体と低毒性の付着防止成分とを組み合わせ
た付着防止剤（特開平１−１７８５６２号公報）がある
が、この場合エチレンオキサイド付加物は、付着防止成
分の溶出助剤として機能しているに過ぎず、特定の脂肪
酸又は、脂肪酸アルキルエステルのアルキレンオキサイ
ド付加物自体に付着防止効果を見出した本発明は、全く
新規なものである。脂肪酸類の、付着防止効果には種類
によつて強弱があるが、エチレンオキサイドを付加する
ことによって、その効果が増強され強い付着防止効果が
付与される。また、高級脂肪酸類のような疎水性の付着
防止成分の場合には、エチレンオキサイド付加によって
親水性が付与され、水中への溶出性が向上するという効
果も得られる。さらに、このエチレンオキサイド付加物
に加えて、疎水性を有するプロピレンオキサイドを付加
することによって、付着防止成分の親水性−疎水性バラ
ンスを調節することができること、その結果、塗料製剤
系からの溶出性のコントロールが可能になり、持続的な
付着防止効果が得られることも見出した。以上の知見に
基づき、さらに検討を重ねた結果、本発明に至った。即
ち、本発明は、次の一般式： Ｒ１ＣＯＯ（（ＣＨ２）２Ｏ）ｍ（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ
２Ｏ）ｎＲ２ （式中、Ｒ１は、炭素原子数５〜２１の直鎖または分
岐鎖状の脂肪族炭化水素残基、Ｒ２は、水素原子または
炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｍは１〜２０の整
数、ｎは０〜５の整数を表す。）で示される脂肪酸誘導
体の１種または２種以上を有効成分として含む水生生物
の付着防止剤に係るものである。
【０００５】
【発明の実施態様】本発明で有効成分として用いられる
脂肪酸誘導体は、下記一般式： Ｒ１ＣＯＯ（（ＣＨ２）２Ｏ）ｍ（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ
２Ｏ）ｎＲ２ （式中、Ｒ１は、炭素原子数５〜２１の直鎖または分
岐鎖状の脂肪族炭化水素残基、Ｒ２は、水素原子または
炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｍは１〜２０の整
数、ｎは０〜５の整数を表す。）に示す１種を単独で用
いても、また２種類以上の混合物として用いてもよい。
これらの脂肪酸誘導体を得るために、アルキレンオキサ
イドを付加する脂肪酸類としては、脂肪酸をそのまま用
いることもできるが、アルキルエステルが好適である。
Ｒ２としては、水素原子又は炭素原子数は１〜５のアル
キル基であり、１〜３のものがより好ましい。本発明に
おける脂肪酸誘導体を構成する脂肪酸の脂肪族炭化水素
残基Ｒ１は、直鎖状のものでも分岐鎖状のものでもよ
い。その炭素原子数は、５〜２１のものを広く用いるこ
とができるが、炭素原子数１１〜１９のものがより好適
である。Ｒ１が５未満、又Ｒ１が２１を越えると、水生
生物の付着防止効果が劣ると共に原料的に経済効果が少
ないので好ましくない。また、この脂肪酸誘導体を構成
する脂肪酸の脂肪族炭化水素残基Ｒ１中には、１個以
上、好ましくは１〜３個の炭素−炭素不飽和結合を有す
ることが望ましい。本発明において脂肪酸あるいはその
アルキルエステルに付加されるアルキレンオキサイドの
分子中平均付加モル数としては、上記一般式でｍ，ｎと
して示される。具体的にはエチレンオキサイドの分子中
平均モル数ｍは、１〜２０の広い範囲で用いられるが、
通常は、平均モル数５〜１０のものが好ましい。エチレ
ンオキサイドの分子中平均モル数ｍが１未満、又エチレ
ンオキサイドの分子中平均モル数ｍが２０を越えると、
水生生物の付着防止効果が極端に低くなる。また、エチ
レンオキサイドに加えて、プロピレンオキサイドを付加
することもできるが、その分子中平均モル数ｎは、０〜
５の範囲で使用する事が出来る。エチレンオキサイドお
よびプロピレンオキサイドの付加モル数の比を変化させ
ることによって、得られる脂肪酸誘導体の親水性−疎水
性バランスを調節することができる。両者の比は、用い
る塗料基剤からの付着防止成分の溶出性が適度なものと
なる範囲で自由に設定することができる。また、構造の
上でエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの
配列は、ブロックでもランダムでもかまわない。このよ
うな脂肪酸誘導体は、パーム油等の植物油脂を出発原料
として比較的安価に、しかも大量に製造することがで
き、しかも高い生分解性を有するため、環境汚染を引き
起こすことがない。本発明の付着防止剤は、このような
脂肪酸誘導体をそのまま用いることもできるが、通常
は、これを塗料基剤中に溶解あるいは分散させて、漁網
防汚剤、水中特殊塗料などの塗料剤の剤型で使用され
る。また、漁網繊維、ロープなどを製造する過程でこの
脂肪酸誘導体を付着防止成分として組み込むなど、塗料
以外の剤型や使用形態で用いることもできる。塗料とし
て用いる場合は、一般に使用されている塗料基剤を用い
ることができる。例えば、バインダーとして乾性油、ア
クリル樹脂等、着色顔料として必要に応じ、ベンガラ、
酸化チタン等を用い、溶剤成分として、トルエン、キシ
レン、アセトン等を用いることが一例として挙げられ
る。勿論、溶剤を含まない塗料であってもよく、上記各
成分に加え、可塑剤、消泡剤等の一般に塗料に用いる添
加剤を含有せしめてもよい。このような塗料基剤に対
し、本発明の脂肪酸誘導体を好ましくは、１〜８０重量
部、より好ましくは、５〜２０重量部含有せしめ、従来
公知の方法により調整し、本発明の脂肪酸誘導体を有効
成分とする水生生物の付着防止剤（付着防止塗料）を製
造することができる。またこのとき、性能上特に必要と
いうわけではないが、従来公知の他の付着防止成分を併
用することもできる。
脂肪酸誘導体は、下記一般式： Ｒ１ＣＯＯ（（ＣＨ２）２Ｏ）ｍ（ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ
２Ｏ）ｎＲ２ （式中、Ｒ１は、炭素原子数５〜２１の直鎖または分
岐鎖状の脂肪族炭化水素残基、Ｒ２は、水素原子または
炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｍは１〜２０の整
数、ｎは０〜５の整数を表す。）に示す１種を単独で用
いても、また２種類以上の混合物として用いてもよい。
これらの脂肪酸誘導体を得るために、アルキレンオキサ
イドを付加する脂肪酸類としては、脂肪酸をそのまま用
いることもできるが、アルキルエステルが好適である。
Ｒ２としては、水素原子又は炭素原子数は１〜５のアル
キル基であり、１〜３のものがより好ましい。本発明に
おける脂肪酸誘導体を構成する脂肪酸の脂肪族炭化水素
残基Ｒ１は、直鎖状のものでも分岐鎖状のものでもよ
い。その炭素原子数は、５〜２１のものを広く用いるこ
とができるが、炭素原子数１１〜１９のものがより好適
である。Ｒ１が５未満、又Ｒ１が２１を越えると、水生
生物の付着防止効果が劣ると共に原料的に経済効果が少
ないので好ましくない。また、この脂肪酸誘導体を構成
する脂肪酸の脂肪族炭化水素残基Ｒ１中には、１個以
上、好ましくは１〜３個の炭素−炭素不飽和結合を有す
ることが望ましい。本発明において脂肪酸あるいはその
アルキルエステルに付加されるアルキレンオキサイドの
分子中平均付加モル数としては、上記一般式でｍ，ｎと
して示される。具体的にはエチレンオキサイドの分子中
平均モル数ｍは、１〜２０の広い範囲で用いられるが、
通常は、平均モル数５〜１０のものが好ましい。エチレ
ンオキサイドの分子中平均モル数ｍが１未満、又エチレ
ンオキサイドの分子中平均モル数ｍが２０を越えると、
水生生物の付着防止効果が極端に低くなる。また、エチ
レンオキサイドに加えて、プロピレンオキサイドを付加
することもできるが、その分子中平均モル数ｎは、０〜
５の範囲で使用する事が出来る。エチレンオキサイドお
よびプロピレンオキサイドの付加モル数の比を変化させ
ることによって、得られる脂肪酸誘導体の親水性−疎水
性バランスを調節することができる。両者の比は、用い
る塗料基剤からの付着防止成分の溶出性が適度なものと
なる範囲で自由に設定することができる。また、構造の
上でエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの
配列は、ブロックでもランダムでもかまわない。このよ
うな脂肪酸誘導体は、パーム油等の植物油脂を出発原料
として比較的安価に、しかも大量に製造することがで
き、しかも高い生分解性を有するため、環境汚染を引き
起こすことがない。本発明の付着防止剤は、このような
脂肪酸誘導体をそのまま用いることもできるが、通常
は、これを塗料基剤中に溶解あるいは分散させて、漁網
防汚剤、水中特殊塗料などの塗料剤の剤型で使用され
る。また、漁網繊維、ロープなどを製造する過程でこの
脂肪酸誘導体を付着防止成分として組み込むなど、塗料
以外の剤型や使用形態で用いることもできる。塗料とし
て用いる場合は、一般に使用されている塗料基剤を用い
ることができる。例えば、バインダーとして乾性油、ア
クリル樹脂等、着色顔料として必要に応じ、ベンガラ、
酸化チタン等を用い、溶剤成分として、トルエン、キシ
レン、アセトン等を用いることが一例として挙げられ
る。勿論、溶剤を含まない塗料であってもよく、上記各
成分に加え、可塑剤、消泡剤等の一般に塗料に用いる添
加剤を含有せしめてもよい。このような塗料基剤に対
し、本発明の脂肪酸誘導体を好ましくは、１〜８０重量
部、より好ましくは、５〜２０重量部含有せしめ、従来
公知の方法により調整し、本発明の脂肪酸誘導体を有効
成分とする水生生物の付着防止剤（付着防止塗料）を製
造することができる。またこのとき、性能上特に必要と
いうわけではないが、従来公知の他の付着防止成分を併
用することもできる。
【０００６】
【発明の効果】本発明によれば、エチレンオキサイドを
付加した脂肪酸誘導体を有効成分として含有することに
より、強い付着防止効果、高生分解性を有し、環境汚染
を引き起こすことのない優れた水生生物の付着防止剤を
提供することができる。また、この脂肪酸誘導体は、パ
ーム油等の天然植物油脂を原料とし、比較的安価に、し
かも大量に製造することができる。さらに、本発明にお
ける付着防止剤の有効成分として含有される脂肪酸誘導
体は、付加するエチレンオキサイドおよびプロピレンオ
キサイドの比を調節することにより塗料製剤からの溶出
性をコントロールすることができる。
付加した脂肪酸誘導体を有効成分として含有することに
より、強い付着防止効果、高生分解性を有し、環境汚染
を引き起こすことのない優れた水生生物の付着防止剤を
提供することができる。また、この脂肪酸誘導体は、パ
ーム油等の天然植物油脂を原料とし、比較的安価に、し
かも大量に製造することができる。さらに、本発明にお
ける付着防止剤の有効成分として含有される脂肪酸誘導
体は、付加するエチレンオキサイドおよびプロピレンオ
キサイドの比を調節することにより塗料製剤からの溶出
性をコントロールすることができる。
【０００７】
実施例１〜４および比較例１〜５ パーム油から得られた高級脂肪酸をメチルエステル化し
た後、分溜を行い、ステアリン酸メチル８重量％、オレ
イン酸メチル７２重量％、リノール酸メチル２０重量％
よりなる高級脂肪酸のメチルエステル体混合物（比較例
１）を得た。これにエチレンオキサイドを付加した後、
再度分溜し、エチレンオキサイドの平均付加モル数が５
モルの化合物（実施例１）を得た。同様に、ラウリン酸
メチル（比較例２）、ミリスチン酸メチル（比較例
３）、パルミチン酸メチル（比較例４）についてエチレ
ンオキサイドを平均５モル付加した化合物（実施例２〜
４）を得た。又パーム油から得られた高級脂肪酸をメチ
ルエステル化した後、分溜を行い得た、酪酸メチルにエ
チレンオキサイド５モル付加したもの（比較例５）を得
た。
た後、分溜を行い、ステアリン酸メチル８重量％、オレ
イン酸メチル７２重量％、リノール酸メチル２０重量％
よりなる高級脂肪酸のメチルエステル体混合物（比較例
１）を得た。これにエチレンオキサイドを付加した後、
再度分溜し、エチレンオキサイドの平均付加モル数が５
モルの化合物（実施例１）を得た。同様に、ラウリン酸
メチル（比較例２）、ミリスチン酸メチル（比較例
３）、パルミチン酸メチル（比較例４）についてエチレ
ンオキサイドを平均５モル付加した化合物（実施例２〜
４）を得た。又パーム油から得られた高級脂肪酸をメチ
ルエステル化した後、分溜を行い得た、酪酸メチルにエ
チレンオキサイド５モル付加したもの（比較例５）を得
た。
【０００８】実施例５〜７および比較例６ 上記のステアリン酸メチル、オレイン酸メチル、リノー
ル酸メチルの混合物にエチレンオキサイドを平均１０モ
ル、プロピレンオキサイドを平均２モル付加した化合物
を合成した。得られた化合物１０重量部に対し、塗料の
バインダーとしてアクリル樹脂（大日本インキ化学工業
社製、アクリディックＡ−１６６）９０重量部を混合、
よく攪拌して塗料（実施例５）を得た。同様にプロピレ
ンオキサイドの平均付加モル数のみを３モル、５モルに
変化させたものを合成し、塗料（実施例６、７）を作製
した。また、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチル、
リノール酸メチルの混合物についても同様に塗料を作製
（比較例６）した。
ル酸メチルの混合物にエチレンオキサイドを平均１０モ
ル、プロピレンオキサイドを平均２モル付加した化合物
を合成した。得られた化合物１０重量部に対し、塗料の
バインダーとしてアクリル樹脂（大日本インキ化学工業
社製、アクリディックＡ−１６６）９０重量部を混合、
よく攪拌して塗料（実施例５）を得た。同様にプロピレ
ンオキサイドの平均付加モル数のみを３モル、５モルに
変化させたものを合成し、塗料（実施例６、７）を作製
した。また、ステアリン酸メチル、オレイン酸メチル、
リノール酸メチルの混合物についても同様に塗料を作製
（比較例６）した。
【０００９】実験例１ 付着防止効果の確認には、ムラサキイガイ足糸付着忌避
試験法を用いた。ムラサキイガイは、フジツボ等と並ん
で最も重要な付着汚損生物の１つであり、本法は、付着
防止剤の生物検定法として現在広く用いられている。以
下に、実験方法と結果を示す。
試験法を用いた。ムラサキイガイは、フジツボ等と並ん
で最も重要な付着汚損生物の１つであり、本法は、付着
防止剤の生物検定法として現在広く用いられている。以
下に、実験方法と結果を示す。
【００１０】実験方法 実験は、既に伊奈ら（化学と生物、ＶＯＬ２８，Ｎｏ．
２，１９９０）、加戸ら（平成２年度日本水産学会秋季
大会講演要旨集、Ｐ．２０９）により報告されている方
法に準拠して行った。図１に示すように、耐水性濾紙を
貼ったプラスチックプレート（８０〜１２０ｍｍマイク
ロプレート）の中心部にサンプルを含浸させた円形の耐
水性濾紙（φ４５ｍｍ）を乾燥させた後、貼付した。こ
こで、有効成分単独で用いる場合（表１）では、アセト
ンに一定量を溶解させた後、濾紙に含浸させた。溶媒と
してのアセトンだけを含浸させたものをコントロールと
した。また、塗料として用いる場合（表２）では、所定
量の塗料をプラスチックプレート上に描いた円形の区画
内に直接塗布、乾燥させた。バインダーとしてのアクリ
ル樹脂のみのものをコントロールとした。サンプルを担
持させたプレート１枚に対し、殼長約２０ｍｍのムラサ
キイガイを３個体ずつゴム片を介して接着し、プレート
を、貝を接着した面が下になるようにして海水水槽内に
浮かべて、２日間放置する。この間に伸ばした足糸数を
測定し、次式に従って得られる忌避率を算出して、付着
防止効果の指標とした。 忌避率（％）＝サンプル担持した区画外の足糸数／足糸
の総数×１００
２，１９９０）、加戸ら（平成２年度日本水産学会秋季
大会講演要旨集、Ｐ．２０９）により報告されている方
法に準拠して行った。図１に示すように、耐水性濾紙を
貼ったプラスチックプレート（８０〜１２０ｍｍマイク
ロプレート）の中心部にサンプルを含浸させた円形の耐
水性濾紙（φ４５ｍｍ）を乾燥させた後、貼付した。こ
こで、有効成分単独で用いる場合（表１）では、アセト
ンに一定量を溶解させた後、濾紙に含浸させた。溶媒と
してのアセトンだけを含浸させたものをコントロールと
した。また、塗料として用いる場合（表２）では、所定
量の塗料をプラスチックプレート上に描いた円形の区画
内に直接塗布、乾燥させた。バインダーとしてのアクリ
ル樹脂のみのものをコントロールとした。サンプルを担
持させたプレート１枚に対し、殼長約２０ｍｍのムラサ
キイガイを３個体ずつゴム片を介して接着し、プレート
を、貝を接着した面が下になるようにして海水水槽内に
浮かべて、２日間放置する。この間に伸ばした足糸数を
測定し、次式に従って得られる忌避率を算出して、付着
防止効果の指標とした。 忌避率（％）＝サンプル担持した区画外の足糸数／足糸
の総数×１００
【００１１】評価結果 有効成分単独で用いた場合の結果は、表１に示す通りで
あった。脂肪酸メチルエステルは、わずかに付着防止活
性を示すが、エチレンオキサイド付加によって、活性が
著しく増強され、強い付着防止効果を示した。塗料とし
て用いた場合の結果は、表２の通りであった。比較例６
にみられるように疎水性の付着防止成分は、塗料系から
の溶出が困難で、忌避率は、１３．０％と非常に低いの
に対して、エチレンオキサイド付加物、特に浸透力の優
良なものは、付着防止効果を発揮した。
あった。脂肪酸メチルエステルは、わずかに付着防止活
性を示すが、エチレンオキサイド付加によって、活性が
著しく増強され、強い付着防止効果を示した。塗料とし
て用いた場合の結果は、表２の通りであった。比較例６
にみられるように疎水性の付着防止成分は、塗料系から
の溶出が困難で、忌避率は、１３．０％と非常に低いの
に対して、エチレンオキサイド付加物、特に浸透力の優
良なものは、付着防止効果を発揮した。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【図１】図１は、評価実験方法を示す説明図である。
【符号の説明】 １１ ムラサキイガイ １３ 足糸 １５ 有効成分を付着させた円形濾紙 １７ 濾紙を張ったプラスチックプレート
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式： Ｒ１ＣＯＯ （（ＣＨ２）２Ｏ）ｍ（ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
Ｈ２Ｏ）ｎＲ２ （式中、Ｒ１は、炭素原子数５〜２１の直鎖または分
岐鎖状の脂肪族炭化水素残基、Ｒ２は、水素原子または
炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｍは１〜２０の整
数、ｎは０〜５の整数を表す。）で示される脂肪酸誘導
体の１種または２種以上を有効成分として含む水生生物
の付着防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3551492A JPH05186302A (ja) | 1992-01-06 | 1992-01-06 | 水生生物の付着防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3551492A JPH05186302A (ja) | 1992-01-06 | 1992-01-06 | 水生生物の付着防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186302A true JPH05186302A (ja) | 1993-07-27 |
Family
ID=12443866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3551492A Pending JPH05186302A (ja) | 1992-01-06 | 1992-01-06 | 水生生物の付着防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05186302A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997011912A1 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-03 | Buckman Laboratories International, Inc. | Methods and compositions for controlling biofouling using polyglycol fatty acid esters |
| JP2005187415A (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Lion Corp | 脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及びその製造方法 |
| JP2013079269A (ja) * | 2001-09-06 | 2013-05-02 | Syngenta Ltd | 新規化合物 |
-
1992
- 1992-01-06 JP JP3551492A patent/JPH05186302A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997011912A1 (en) * | 1995-09-29 | 1997-04-03 | Buckman Laboratories International, Inc. | Methods and compositions for controlling biofouling using polyglycol fatty acid esters |
| AU726514B2 (en) * | 1995-09-29 | 2000-11-09 | Buckman Laboratories International, Inc. | Methods and compositions for controlling biofouling using polyglycol fatty acid esters |
| JP2013079269A (ja) * | 2001-09-06 | 2013-05-02 | Syngenta Ltd | 新規化合物 |
| JP2005187415A (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Lion Corp | 脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及びその製造方法 |
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