JPH0512155B2 - - Google Patents
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- JPH0512155B2 JPH0512155B2 JP57111797A JP11179782A JPH0512155B2 JP H0512155 B2 JPH0512155 B2 JP H0512155B2 JP 57111797 A JP57111797 A JP 57111797A JP 11179782 A JP11179782 A JP 11179782A JP H0512155 B2 JPH0512155 B2 JP H0512155B2
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Description
本発明はフルオラン化合物を発色剤として含有
する記録シートに関する。更に詳しくは式 (式中、R1及びR2は炭素数1乃至4のアルキ
ルを示し、R3はメチル又はエチルを示す。Xは
ハロゲン又はニトロを示す。nは0−4の整数を
示す。
する記録シートに関する。更に詳しくは式 (式中、R1及びR2は炭素数1乃至4のアルキ
ルを示し、R3はメチル又はエチルを示す。Xは
ハロゲン又はニトロを示す。nは0−4の整数を
示す。
【式】は
【式】又
は
【式】を示す。)
で表わされるフルオラン化合物を発色剤として含
有する感熱又は感圧記録シートに関するものであ
る。 無色又は淡色の電子供与性化合物と、無色又は
淡色の電子受容性化合物の接触による発色反応を
利用した記録方法は古くから知られている。中で
も感熱記録シート及び感圧記録シートは、その代
表的なものである。 感熱記録シートは、電子供与性無色染料(以下
発色剤と称する)及び電子受容性物質(以下顕色
剤と称する)を、両者が接触しない様にバインダ
ー中に担持して支持体上に設けたものが一般的で
あり、加熱により、発色剤又は顕色剤或いはその
両者が融解して接触し、発色反応を生じ記録画像
を与えるものである。 又、感圧記録紙は発色剤の有機溶剤溶液のマイ
クロカプセルを支持体上に塗布した上葉シートと
他のシート面に顕色剤を塗布した下葉シートから
成り、両者の塗布面を対向させ、鉛筆、タイプラ
イター等の圧力でマイクロカプセルを破壊して発
色剤を放射し顕色剤面に転写させて、発色反応を
生じさせ記録画像を与えるものである。 上記感熱及び感圧記録シートに用いられる発色
剤は、発色感度、発色濃度、溶剤に対する溶解
度、安定性及び発色後の耐水性、耐光性、耐湿性
等諸堅牢度に優れることが要求される。 更に近年では記録シートからコピーを得たいな
どの必要性から黒色発色像を生ずる発色剤が要望
されている。 しかし、各メーカーの開発、改良の努力にも拘
らず、上記諸特性を満足するものは得られていな
い。 本発明者らは式()で表わされる新規フルオ
ラン誘導体は、発色感度、発色濃度等発色特性に
優れ、溶剤に対する溶解度が高く、かつ安定性に
優れ更に耐光性、耐水性、耐湿性等諸堅牢度にも
優れることを見い出した。 式()のフルオラン化合物に於いて、R1及
びR2としては具体的にはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどを挙げることが出来る。R3と
してはメチル又はエチルを、Xは塩素、臭素又は
ニトロを挙げることが出来る。 式()で示される化合物は具体的には例えば
次の様にして製造される。 下記式()のm−アミノフエノール誘導体と
下記式()の無水フタル酸を脱水縮合させて、
下記式()の2−(4′−ジ置換アミノ−2′−ヒ
ドロキシ−ベンゾイル−安息香酸誘導体を得る。 (式中R1,R2,X及びnは前記定義と同じ意
味を有する。) 次に式()の化合物と下記式()のジフエ
ニルアミン誘導体を脱水縮合剤の存在下反応させ
る。次いで氷水中へ注加し、生じた沈殿をろ別
後、アルカリ処理して粗製フルオラン化合物を得
る。これを適当な溶媒より再結晶することにより
式()で示されるフルオラン化合物を無色又は
淡色の結晶として得る。 (式中R1〜R3,X及びnは前記定義と同じ意
味を有し、R4は水素又は低級アルキルを示す。) この反応に用いられる脱水縮合剤としては例え
ば、硫酸、リン酸、ポリリン酸、五酸化リン、五
塩化リン、三臭化リン、無水塩化アルミニウム又
は無水塩化亜鉛等の無水金属ハロゲン化物、三フ
ツ化硼素等が用いられる。 縮合温度は−10〜150℃であり好ましくは0〜
30℃である。縮合時間は数時間〜40数時間の範囲
を任意に選べる。 又、アルカリ処理は例えば、苛性アルカリの水
溶液中80〜100℃で2〜3時間攪拌すればよい。 又、再結晶溶媒としては、例えば、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン等のハロベンゼン類、クロ
ロホルム、ブロモホルム等のハロゲン化脂肪族炭
化水素、イソブタノール又はイソプロパノール等
のアルコール類が用いられる。 なお式()のジフエニルアミン誘導体は例え
ば以下のようにして製造することができる。 下記式()の化合物とブロモベンゼンとを炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム又は酸化マグネシウ
ムなどの酸結合剤及び銅触媒(銅粉、酸化銅又は
酢酸銅など)の存在下、沸点下で縮合させ下記式
()の化合物を得、次いでこの化合物を水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム又は炭酸カリウムな
どのアルカリの存在下沸点下で、あるいは50〜
100℃で水又はメタノール、エタノール若しくは
プロパノールなどのアルコール中還流することに
より加水分解して、式()の化合物を製造す
る。 (式中、R3,R4は前記と同じものを意味し、
R5は水素又は低級アルキルを示す。) 式()のフルオラン化合物を用いて感熱及び
感圧記録シートは例えば以下の様にして作成する
ことが出来る。 感熱記録シートは、発色剤及び顕色剤を色々
別々にバインダーを溶解した分散媒中で分散した
後混合し、必要に応じ、顔料、ワツクス等の添加
剤を添加し、シートに塗布後乾燥して作成する。
又、感圧記録シートは発色剤をアルキル化ナフタ
レン、アルキル化ジフエニル、アルキル化ジフエ
ニルアルカン、塩素化パラフイン等の溶剤に溶解
後、乳化剤、保護コロイド等を溶解した水溶液中
で、数ミクロンにまで乳化し、更にゼラチン、ポ
リウレタン、ポリウレア等でカプセル化後必要に
応じバインダー添加剤等を加えてシートに塗布し
上葉シートとする。 感熱及び感圧記録シートに用いられる顕色剤と
しては、酸性白土、活性白土、アタバルジヤイト
カオリン等の粘土鉱物、フエノール誘導体、フエ
ノール樹脂類、芳香族カルボン酸又はその多価金
属塩等が挙げられる。 又、記録シートの材料としては、紙、合成紙、
合成樹脂フイルム等がある。 以下実施例を示すが、本発明はこれに限定され
るものではない。尚、実施例中の部は全て重量部
を示す。 実施例 1 2′−アニリノ−3′−メトキシ−6′−ジエチルア
ミノ−フルオランの合成 2−(4′−ジエチルアミノ−2′−ヒドロキシ−
ベンゾイル)−安息香酸15.7gと、2,4−ジメ
トキシ−ジフエニルアミン11.5gを濃硫酸157g
に溶解し10〜20℃で24時間攪拌する。反応混合物
を1の氷水に排出して沈殿物をろ取し、充分に
水洗する。次いで生成物を2%苛性ソーダ水溶液
400mlに加えて80〜90℃で3時間攪拌後ろ過して
粗製フルオランを得る。乾燥後トルエンより再結
晶して16.9gの目的物を得る。収率69% IR 1760cm-1(ラクトン環) NMR:1.1(t,6H)、3.28(q,4H)、3.8(s,
3H)、6.1〜8.6(b,14H) Mass:M+492(分子イオン) この化合物はシリカゲルで青紫色、ビスフエノ
ールAで濃紺に発色した。 なお本実施例で使用した2,4−ジメトキシ−
ジフエニルアミンは以下のようにして製造した。 2,4−ジメトキシアセトアニリド48.8g、ブ
ロモベンゼン250g、炭酸カリウム18.5g、銅粉
0.5gを還流下12時間反応させる。 次いで水酸化カリウム18g、エタノール70gを
加え、4時間還流させて加水分解させる。エタノ
ールを留去したのち、炭酸カリウム、銅粉等をろ
過して除き、液を蒸留して2,4−ジメトキシ
−ジフエニルアミン54.8g(収率95.8%)を得
る、淡黄色液体 bp.191〜195℃/6mmHg 実施例 2 2′−アニリノ−3′−メトキシ−6′−ジエチルア
ミノ−4,5,6,7−テトラクロル−フルオラ
ンの合成 2−〔4′−ジエチルアミノ−2′−ヒドロキシベ
ンゾイル〕−3,4,5,6−テトラクロル安息
香酸22.5gと2,4−ジメトキシ−ジフエニルア
ミン11.5gを濃硫酸130g及び28%発煙硫酸30g
に溶解し10〜20℃で20時間攪拌する。 反応混合物を1の氷水に排出し、48%苛性ソ
ーダ水溶液で中和後、2%苛性ソーダ水溶液400
mlを加えて80〜90℃で3時間攪拌後ろ過して粗製
フルオランを得る。乾燥後モノクロルベンゼンよ
り再結晶して19.2gの目的物を得る。 収率61%、Mass.M+628(分子イオン) IR 1745cm-1(ラクトン環) この化合物はシリカゲルで緑青色、ビスフエノ
ールAで緑色に発色した。 実施例 3 実施例2に於て2−〔4′−ジエチルアミノ−
2′−ヒドロキシベンゾイル〕−3,4,5,6−
テトラクロル安息香酸の代りに4−N,N−ジエ
チルアミノ−2−ヒドロキシ−4′,5′−ベンゾ−
ベンゾフエノン−2′−カルボン酸を用いて実施例
2と同様にして下記化合物を得る。 収率58%、MassM+542(分子イオン) IR.1745cm-1(ラクトン環) この化合物はシリカゲルで青紫色、ビスフエノ
ールAで濃紺に発色した。 次に上記と同様の方法で得られた下記式()
で示されるフルオラン化合物及びそのシリカゲル
上での発色色相及びIR測定の結果を示す。 実施例
有する感熱又は感圧記録シートに関するものであ
る。 無色又は淡色の電子供与性化合物と、無色又は
淡色の電子受容性化合物の接触による発色反応を
利用した記録方法は古くから知られている。中で
も感熱記録シート及び感圧記録シートは、その代
表的なものである。 感熱記録シートは、電子供与性無色染料(以下
発色剤と称する)及び電子受容性物質(以下顕色
剤と称する)を、両者が接触しない様にバインダ
ー中に担持して支持体上に設けたものが一般的で
あり、加熱により、発色剤又は顕色剤或いはその
両者が融解して接触し、発色反応を生じ記録画像
を与えるものである。 又、感圧記録紙は発色剤の有機溶剤溶液のマイ
クロカプセルを支持体上に塗布した上葉シートと
他のシート面に顕色剤を塗布した下葉シートから
成り、両者の塗布面を対向させ、鉛筆、タイプラ
イター等の圧力でマイクロカプセルを破壊して発
色剤を放射し顕色剤面に転写させて、発色反応を
生じさせ記録画像を与えるものである。 上記感熱及び感圧記録シートに用いられる発色
剤は、発色感度、発色濃度、溶剤に対する溶解
度、安定性及び発色後の耐水性、耐光性、耐湿性
等諸堅牢度に優れることが要求される。 更に近年では記録シートからコピーを得たいな
どの必要性から黒色発色像を生ずる発色剤が要望
されている。 しかし、各メーカーの開発、改良の努力にも拘
らず、上記諸特性を満足するものは得られていな
い。 本発明者らは式()で表わされる新規フルオ
ラン誘導体は、発色感度、発色濃度等発色特性に
優れ、溶剤に対する溶解度が高く、かつ安定性に
優れ更に耐光性、耐水性、耐湿性等諸堅牢度にも
優れることを見い出した。 式()のフルオラン化合物に於いて、R1及
びR2としては具体的にはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどを挙げることが出来る。R3と
してはメチル又はエチルを、Xは塩素、臭素又は
ニトロを挙げることが出来る。 式()で示される化合物は具体的には例えば
次の様にして製造される。 下記式()のm−アミノフエノール誘導体と
下記式()の無水フタル酸を脱水縮合させて、
下記式()の2−(4′−ジ置換アミノ−2′−ヒ
ドロキシ−ベンゾイル−安息香酸誘導体を得る。 (式中R1,R2,X及びnは前記定義と同じ意
味を有する。) 次に式()の化合物と下記式()のジフエ
ニルアミン誘導体を脱水縮合剤の存在下反応させ
る。次いで氷水中へ注加し、生じた沈殿をろ別
後、アルカリ処理して粗製フルオラン化合物を得
る。これを適当な溶媒より再結晶することにより
式()で示されるフルオラン化合物を無色又は
淡色の結晶として得る。 (式中R1〜R3,X及びnは前記定義と同じ意
味を有し、R4は水素又は低級アルキルを示す。) この反応に用いられる脱水縮合剤としては例え
ば、硫酸、リン酸、ポリリン酸、五酸化リン、五
塩化リン、三臭化リン、無水塩化アルミニウム又
は無水塩化亜鉛等の無水金属ハロゲン化物、三フ
ツ化硼素等が用いられる。 縮合温度は−10〜150℃であり好ましくは0〜
30℃である。縮合時間は数時間〜40数時間の範囲
を任意に選べる。 又、アルカリ処理は例えば、苛性アルカリの水
溶液中80〜100℃で2〜3時間攪拌すればよい。 又、再結晶溶媒としては、例えば、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン等のハロベンゼン類、クロ
ロホルム、ブロモホルム等のハロゲン化脂肪族炭
化水素、イソブタノール又はイソプロパノール等
のアルコール類が用いられる。 なお式()のジフエニルアミン誘導体は例え
ば以下のようにして製造することができる。 下記式()の化合物とブロモベンゼンとを炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム又は酸化マグネシウ
ムなどの酸結合剤及び銅触媒(銅粉、酸化銅又は
酢酸銅など)の存在下、沸点下で縮合させ下記式
()の化合物を得、次いでこの化合物を水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム又は炭酸カリウムな
どのアルカリの存在下沸点下で、あるいは50〜
100℃で水又はメタノール、エタノール若しくは
プロパノールなどのアルコール中還流することに
より加水分解して、式()の化合物を製造す
る。 (式中、R3,R4は前記と同じものを意味し、
R5は水素又は低級アルキルを示す。) 式()のフルオラン化合物を用いて感熱及び
感圧記録シートは例えば以下の様にして作成する
ことが出来る。 感熱記録シートは、発色剤及び顕色剤を色々
別々にバインダーを溶解した分散媒中で分散した
後混合し、必要に応じ、顔料、ワツクス等の添加
剤を添加し、シートに塗布後乾燥して作成する。
又、感圧記録シートは発色剤をアルキル化ナフタ
レン、アルキル化ジフエニル、アルキル化ジフエ
ニルアルカン、塩素化パラフイン等の溶剤に溶解
後、乳化剤、保護コロイド等を溶解した水溶液中
で、数ミクロンにまで乳化し、更にゼラチン、ポ
リウレタン、ポリウレア等でカプセル化後必要に
応じバインダー添加剤等を加えてシートに塗布し
上葉シートとする。 感熱及び感圧記録シートに用いられる顕色剤と
しては、酸性白土、活性白土、アタバルジヤイト
カオリン等の粘土鉱物、フエノール誘導体、フエ
ノール樹脂類、芳香族カルボン酸又はその多価金
属塩等が挙げられる。 又、記録シートの材料としては、紙、合成紙、
合成樹脂フイルム等がある。 以下実施例を示すが、本発明はこれに限定され
るものではない。尚、実施例中の部は全て重量部
を示す。 実施例 1 2′−アニリノ−3′−メトキシ−6′−ジエチルア
ミノ−フルオランの合成 2−(4′−ジエチルアミノ−2′−ヒドロキシ−
ベンゾイル)−安息香酸15.7gと、2,4−ジメ
トキシ−ジフエニルアミン11.5gを濃硫酸157g
に溶解し10〜20℃で24時間攪拌する。反応混合物
を1の氷水に排出して沈殿物をろ取し、充分に
水洗する。次いで生成物を2%苛性ソーダ水溶液
400mlに加えて80〜90℃で3時間攪拌後ろ過して
粗製フルオランを得る。乾燥後トルエンより再結
晶して16.9gの目的物を得る。収率69% IR 1760cm-1(ラクトン環) NMR:1.1(t,6H)、3.28(q,4H)、3.8(s,
3H)、6.1〜8.6(b,14H) Mass:M+492(分子イオン) この化合物はシリカゲルで青紫色、ビスフエノ
ールAで濃紺に発色した。 なお本実施例で使用した2,4−ジメトキシ−
ジフエニルアミンは以下のようにして製造した。 2,4−ジメトキシアセトアニリド48.8g、ブ
ロモベンゼン250g、炭酸カリウム18.5g、銅粉
0.5gを還流下12時間反応させる。 次いで水酸化カリウム18g、エタノール70gを
加え、4時間還流させて加水分解させる。エタノ
ールを留去したのち、炭酸カリウム、銅粉等をろ
過して除き、液を蒸留して2,4−ジメトキシ
−ジフエニルアミン54.8g(収率95.8%)を得
る、淡黄色液体 bp.191〜195℃/6mmHg 実施例 2 2′−アニリノ−3′−メトキシ−6′−ジエチルア
ミノ−4,5,6,7−テトラクロル−フルオラ
ンの合成 2−〔4′−ジエチルアミノ−2′−ヒドロキシベ
ンゾイル〕−3,4,5,6−テトラクロル安息
香酸22.5gと2,4−ジメトキシ−ジフエニルア
ミン11.5gを濃硫酸130g及び28%発煙硫酸30g
に溶解し10〜20℃で20時間攪拌する。 反応混合物を1の氷水に排出し、48%苛性ソ
ーダ水溶液で中和後、2%苛性ソーダ水溶液400
mlを加えて80〜90℃で3時間攪拌後ろ過して粗製
フルオランを得る。乾燥後モノクロルベンゼンよ
り再結晶して19.2gの目的物を得る。 収率61%、Mass.M+628(分子イオン) IR 1745cm-1(ラクトン環) この化合物はシリカゲルで緑青色、ビスフエノ
ールAで緑色に発色した。 実施例 3 実施例2に於て2−〔4′−ジエチルアミノ−
2′−ヒドロキシベンゾイル〕−3,4,5,6−
テトラクロル安息香酸の代りに4−N,N−ジエ
チルアミノ−2−ヒドロキシ−4′,5′−ベンゾ−
ベンゾフエノン−2′−カルボン酸を用いて実施例
2と同様にして下記化合物を得る。 収率58%、MassM+542(分子イオン) IR.1745cm-1(ラクトン環) この化合物はシリカゲルで青紫色、ビスフエノ
ールAで濃紺に発色した。 次に上記と同様の方法で得られた下記式()
で示されるフルオラン化合物及びそのシリカゲル
上での発色色相及びIR測定の結果を示す。 実施例
【表】
実施例 12
実施例1の2′−アニリノ−3′−メトキシ−6′−
ジエチルアミノフルオラン30gを10%PVA水溶
液150部及び水65部とボールミル中24時間粉砕し
て「成分A」とするビスフエノールA35部を10%
PVA水溶液150部及び水65部とをボールミル中24
時間粉砕して「成分B」とする。「成分A」3部
と「成分B」15部とを混合し、紙に固形分が5
g/m2になる様に塗布し感熱記録紙を得る。この
感熱記録紙は150℃の温度で濃紺に発色し、かつ、
地発色もなく、優れた堅牢度を有する。 実施例 13 実施例1の2′−アニリノ−3′−メトキシ−6′−
ジエチルアミノフルオラン2gをジイソプロピル
ナフタレン98gに50℃で溶解し、この温度でアラ
ビアゴム20gと水160gを加えて乳化する。これ
に酸処理ゼラチン20gと水160gを加え酢酸でPH
を5とする。 次に氷水500gを加えコアセルペーシヨンを進
行させ、ジイソプロピルナフタレンの油滴のまわ
りにゼラチン−アラビアゴムの濃厚液状膜を形成
させPHを4.4としたのち37%ホルマリン溶液4g
を加えてマイクロカプセルけん濁体を得る。この
カプセル液を40g/m2の秤量を有する紙に乾燥固
形分が5g/m2となるように塗布し乾燥し上敷シ
ートを得る。こうして得た上敷シートを、パラフ
エニルフエノール−ホルムアルデヒド重合体を顕
色剤とする顕色シートを重ね合わせ圧力600Kg/
cm2の圧力で発色させた。耐水性80%、耐光性95%
と堅牢度のすぐれた濃紺の複写紙が得られた。
ジエチルアミノフルオラン30gを10%PVA水溶
液150部及び水65部とボールミル中24時間粉砕し
て「成分A」とするビスフエノールA35部を10%
PVA水溶液150部及び水65部とをボールミル中24
時間粉砕して「成分B」とする。「成分A」3部
と「成分B」15部とを混合し、紙に固形分が5
g/m2になる様に塗布し感熱記録紙を得る。この
感熱記録紙は150℃の温度で濃紺に発色し、かつ、
地発色もなく、優れた堅牢度を有する。 実施例 13 実施例1の2′−アニリノ−3′−メトキシ−6′−
ジエチルアミノフルオラン2gをジイソプロピル
ナフタレン98gに50℃で溶解し、この温度でアラ
ビアゴム20gと水160gを加えて乳化する。これ
に酸処理ゼラチン20gと水160gを加え酢酸でPH
を5とする。 次に氷水500gを加えコアセルペーシヨンを進
行させ、ジイソプロピルナフタレンの油滴のまわ
りにゼラチン−アラビアゴムの濃厚液状膜を形成
させPHを4.4としたのち37%ホルマリン溶液4g
を加えてマイクロカプセルけん濁体を得る。この
カプセル液を40g/m2の秤量を有する紙に乾燥固
形分が5g/m2となるように塗布し乾燥し上敷シ
ートを得る。こうして得た上敷シートを、パラフ
エニルフエノール−ホルムアルデヒド重合体を顕
色剤とする顕色シートを重ね合わせ圧力600Kg/
cm2の圧力で発色させた。耐水性80%、耐光性95%
と堅牢度のすぐれた濃紺の複写紙が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式() (式中R1及びR2は炭素数1乃至4のアルキル
を示し、R3はメチル又はエチルを示す。Xはハ
ロゲン又はニトロを示す。nは0−4の整数を示
す。 【式】は【式】又 は【式】を示す。) で示されるフルオラン化合物を発色剤として含有
する感熱又は感圧記録シート。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57111797A JPS594652A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | フルオラン化合物を用いる感熱又は感圧記録シート |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57111797A JPS594652A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | フルオラン化合物を用いる感熱又は感圧記録シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS594652A JPS594652A (ja) | 1984-01-11 |
JPH0512155B2 true JPH0512155B2 (ja) | 1993-02-17 |
Family
ID=14570392
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57111797A Granted JPS594652A (ja) | 1982-06-30 | 1982-06-30 | フルオラン化合物を用いる感熱又は感圧記録シート |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS594652A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5962666A (ja) * | 1982-10-01 | 1984-04-10 | Hodogaya Chem Co Ltd | フルオラン化合物 |
JPS59135254A (ja) * | 1983-01-22 | 1984-08-03 | Hodogaya Chem Co Ltd | フルオラン化合物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5513780A (en) * | 1978-05-09 | 1980-01-30 | Dynachem Corp | Fluoran coupler containing phototropic photosensitive composition |
JPS57116685A (en) * | 1981-01-12 | 1982-07-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Recording paper |
JPS57144787A (en) * | 1981-03-03 | 1982-09-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Recording paper |
-
1982
- 1982-06-30 JP JP57111797A patent/JPS594652A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5513780A (en) * | 1978-05-09 | 1980-01-30 | Dynachem Corp | Fluoran coupler containing phototropic photosensitive composition |
JPS57116685A (en) * | 1981-01-12 | 1982-07-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | Recording paper |
JPS57144787A (en) * | 1981-03-03 | 1982-09-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Recording paper |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS594652A (ja) | 1984-01-11 |
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