JPH0481761A - 感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は感光性平版印刷版に用いる感光性組成物に関し
、更に訂しくは新規な露光可視画剤を2有する感光性平
版印刷版用感光性組成物に関づる。
、更に訂しくは新規な露光可視画剤を2有する感光性平
版印刷版用感光性組成物に関づる。
[従来の技術]
感光性平版印刷版に複数のフィルム原稿を位価を変えて
次々と焼き付けする所謂″′多面焼きイ」け″を行なう
際等、フィルム原稿間の位置合わ°Uを容易にするため
、露光部と未露光部が区別できることが必要である。こ
のため、一般に、感光性平版印刷版に用いられる感光性
組成物には、露光により可視画像を形成さぜる(以下、
「露光可視画性」と称すンためのプリントアウト材料が
含まれている。該プリン1−アウ1〜材料としては、露
光により酸もしく1.L遊ti11基を生成づる化合物
と、これと相互作用づること(こより色調を変える色素
とからなっており、従来、露光により酸もしくは遊1!
II都を生成する化合物どしては、例えば、11間昭5
5−77742号公報等に記載されているハロメブルー
ビニルオキサジアゾール化合物等が挙げられる。露光可
視画+![は通111、このような化合物の添加mの増
大に伴なって良くなっていくが、一方で添加侶を多くし
づ−さ゛ると感光性平版印刷版の感度が低下したり、ア
ルカリ溶解性が低下して、いわゆるアンダー現像性が悪
化する等の欠点を有している。すなわち、ポジ型の感光
性平版印刷版の現像処理は通常アルカリ水溶液から成る
現像液中で行なわれるが、現像液の現像能力は種々の条
件で変動を受けやづく、例えば多量処理による疲労や空
気酸化による劣化で現像能)〕が低下し、処理しても印
刷版の非画像部の感光層が完全に溶解されなくなる場合
がある。このため、感光性平版印刷版は、上記のJ:う
む処理能力が低下した現像液でも、標準現像液で処理し
た場合と同様の現像性を示す幅広い現IIj+許合性を
有りることか望まれている。このような)各正<ン現像
結果が得られる現像能力低壬のrト容範囲をアンダー現
像性という。
次々と焼き付けする所謂″′多面焼きイ」け″を行なう
際等、フィルム原稿間の位置合わ°Uを容易にするため
、露光部と未露光部が区別できることが必要である。こ
のため、一般に、感光性平版印刷版に用いられる感光性
組成物には、露光により可視画像を形成さぜる(以下、
「露光可視画性」と称すンためのプリントアウト材料が
含まれている。該プリン1−アウ1〜材料としては、露
光により酸もしく1.L遊ti11基を生成づる化合物
と、これと相互作用づること(こより色調を変える色素
とからなっており、従来、露光により酸もしくは遊1!
II都を生成する化合物どしては、例えば、11間昭5
5−77742号公報等に記載されているハロメブルー
ビニルオキサジアゾール化合物等が挙げられる。露光可
視画+![は通111、このような化合物の添加mの増
大に伴なって良くなっていくが、一方で添加侶を多くし
づ−さ゛ると感光性平版印刷版の感度が低下したり、ア
ルカリ溶解性が低下して、いわゆるアンダー現像性が悪
化する等の欠点を有している。すなわち、ポジ型の感光
性平版印刷版の現像処理は通常アルカリ水溶液から成る
現像液中で行なわれるが、現像液の現像能力は種々の条
件で変動を受けやづく、例えば多量処理による疲労や空
気酸化による劣化で現像能)〕が低下し、処理しても印
刷版の非画像部の感光層が完全に溶解されなくなる場合
がある。このため、感光性平版印刷版は、上記のJ:う
む処理能力が低下した現像液でも、標準現像液で処理し
た場合と同様の現像性を示す幅広い現IIj+許合性を
有りることか望まれている。このような)各正<ン現像
結果が得られる現像能力低壬のrト容範囲をアンダー現
像性という。
従って、L記感度の低下及びアンター現像性の悪化がな
く、優れた露光可視両性を右づる感光性平版印刷版の開
発が望まれていた。
く、優れた露光可視両性を右づる感光性平版印刷版の開
発が望まれていた。
′Tjなわら、本発明の目的+J 、優れた露光可視画
性及びアンダー現像性を有し、かつ高い感度を右づ°る
感光性平版印刷版及び該印刷版に適する感光性組成物を
提供りることにある。
性及びアンダー現像性を有し、かつ高い感度を右づ°る
感光性平版印刷版及び該印刷版に適する感光性組成物を
提供りることにある。
〔課題を解決するための手段]
本発明者等は前記課題に鑑みて鋭意1σI究の結果、本
発明の上記目的は、少なくとも下記一般式[I]で表わ
される化合物を含有づる感光性組成物を提供することに
より達成されることを見出した。
発明の上記目的は、少なくとも下記一般式[I]で表わ
される化合物を含有づる感光性組成物を提供することに
より達成されることを見出した。
一般式[I]
で表わされる基であり、Xはハロゲン原子を表わし、1
り、り及びmは各々1〜3の整数(・ある。ZはNを含
む直換又は無置換の芳香M複素環を形成力るのに必要な
原子群を表わし、Bは−filliのアニオンを表わし
、R1は水素原子、アルキル基、アリール基又1よアラ
ルキル基を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基又はアリール基を表わず。] 以下、本発明を更に詳細に説明づる。
り、り及びmは各々1〜3の整数(・ある。ZはNを含
む直換又は無置換の芳香M複素環を形成力るのに必要な
原子群を表わし、Bは−filliのアニオンを表わし
、R1は水素原子、アルキル基、アリール基又1よアラ
ルキル基を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基又はアリール基を表わず。] 以下、本発明を更に詳細に説明づる。
本発明の感光性組成物には上記一般式[I]で表わされ
る化合物(以下、本発明の化合物と称1−)が含有され
るが、一般式[I]において、R1は水素原子又は置換
又は無置換のアルキル基、アリール基もしくはアラルキ
ル基を表わし、好ましくは炭素原子数1・〜・7のアル
4ル基である。
る化合物(以下、本発明の化合物と称1−)が含有され
るが、一般式[I]において、R1は水素原子又は置換
又は無置換のアルキル基、アリール基もしくはアラルキ
ル基を表わし、好ましくは炭素原子数1・〜・7のアル
4ル基である。
R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアリー
ル基を表わづが、ハロゲン原子としでは塩素原子が好ま
しく、アルキル基としては炭素原子数1〜7の−6のが
好ましく、アリール基どし′Cはフェニル基が好ましい
。R2は最tJIfましくは水素原子°Cある。
ル基を表わづが、ハロゲン原子としでは塩素原子が好ま
しく、アルキル基としては炭素原子数1〜7の−6のが
好ましく、アリール基どし′Cはフェニル基が好ましい
。R2は最tJIfましくは水素原子°Cある。
Bは一価のアニオンを表わすが、好J、シ<はハロゲン
原子、もしくはPF60、BF4e、SbFらe1アル
キルスルボン酸イオン、アリールスルホン酸イオンであ
る。
原子、もしくはPF60、BF4e、SbFらe1アル
キルスルボン酸イオン、アリールスルホン酸イオンであ
る。
またに、!及びmは各々1〜・3の整数であるが好まし
くは2又は3、特に好ましくは3である。
くは2又は3、特に好ましくは3である。
また、7がNを曾んで形成する芳香族複素環どしては、
好ましくはキノリン環又はピリジン環であり、Zの右J
る冒換基としては水酸↓ス、アルキル基、アルコキシ基
、シアノ基、二lへ口塞、フェノキシ基、フェニル基、
ハロゲン原子、アミン基、アルキルアミノ基等が挙げら
れる。
好ましくはキノリン環又はピリジン環であり、Zの右J
る冒換基としては水酸↓ス、アルキル基、アルコキシ基
、シアノ基、二lへ口塞、フェノキシ基、フェニル基、
ハロゲン原子、アミン基、アルキルアミノ基等が挙げら
れる。
Xはハロゲン原子を表わすが、好ましくは塩素原子もし
くは臭素原子である。
くは臭素原子である。
上記本発明の化合物の具体例を以上に示すが、本発明に
用いられる化合物はこれら(こ限定されるものではない
。
用いられる化合物はこれら(こ限定されるものではない
。
以下余白−ニレ
上記本発明の化合物は感光性組成物中(こ好ましくlL
O,o+〜20重予%、更に好ましく【よ01〜20重
量%含右される。
O,o+〜20重予%、更に好ましく【よ01〜20重
量%含右される。
本発明にJ3いて(,1本発明の効果を損なわない範囲
内にa5いて、上記本発明の化合物と(Jl用して活性
光線の照射により酸又は逓pH基を発生づる化合物とし
て1〜リハロアルキル化合物又はジアゾニウム塩化合物
を用いることができる。
内にa5いて、上記本発明の化合物と(Jl用して活性
光線の照射により酸又は逓pH基を発生づる化合物とし
て1〜リハロアルキル化合物又はジアゾニウム塩化合物
を用いることができる。
本発明にJ3いては、上記本腎明の化合物の光分解生成
物と相互作用することによってその色調を変える変色剤
を含有することができる。このような変色剤として【、
上、発色づるものど退色又は変色するものどの2種類が
ある。退色又は変色する変色剤としては、例えばジフェ
ニルメタン、1−リフ工二ルメタン系ブアジン、Aキサ
ジン系、キサンチン系、アンスラキノン系、イミノナフ
トキノン系、アゾメチン系等の各種色素が右動に用いら
れる。
物と相互作用することによってその色調を変える変色剤
を含有することができる。このような変色剤として【、
上、発色づるものど退色又は変色するものどの2種類が
ある。退色又は変色する変色剤としては、例えばジフェ
ニルメタン、1−リフ工二ルメタン系ブアジン、Aキサ
ジン系、キサンチン系、アンスラキノン系、イミノナフ
トキノン系、アゾメチン系等の各種色素が右動に用いら
れる。
これらの例どしては具体的には次のようなものが挙げら
れる。りなわら、ブリリアン1〜グリーン、エオシン、
ニブルバイAレッ1〜、エリスロシンB、メチルグリー
ン、クリスタルバイオレッ1−、ペイシックツクシン、
フェノールフタレイン、1,3ジフェニルI−リアジン
、アリザリンレッドS1チモールフタレイン、メチルバ
イオレット2B、キナルジンレッド、ローズベンガル、
メタニルイニ[ロー、ヂt−ルスルボフタレイン、ヤシ
レノルブルー、メチルオレンジ、オレンジfV、シフJ
ニルチオカルバゾン、2,7−ジクロロフルオレセイン
、バラメチルレッド、コンゴーレッド、ベンゾプルプリ
ン1B、α−ナフチルレッド、ナイルブル−2B、ナイ
ルブルーA、フエナセタリン、メチルバイオレッ1〜、
マラカイトグリーン、パラツクシン、ビクトリアピュア
ブルーBO日(採土ケ谷化学11[)、オイルブルー#
603[オリエント化学工業■製]、オイルピンク#3
12[オリエント化学工業側製]、オイルレッド5B[
オリエント化学工an製]、オイルブルーレツi〜#3
08[オリエン1〜化学工業(体製コ、オイルレッドO
G[オリエント化学■業■製]、オイルレッドRR[オ
リエント化学工業((ル製]、Jイルグリーン#502
[オリ丁ンi−化学工業■製]、スビロンレッドB f
E +−1スペシヤル[保土谷化学工業((朱製]、m
=クレゾールパープル、クレゾールレッド、ローダミン
B、ローダミン6G、ファーストアシッドバイオレッ1
〜R、スルホローダミンB、Δ−ラミン、4−p−ジエ
チルアミノフェニルイミノナフ1−キノン、2−カルボ
キシアニリノ−4−p−ジエチルアミノフェニルイミノ
ナフトキノン、2カルポスデアリルアミノ−4−〇−ジ
ヒドロAキシエヂルアミノーフ」−ニルイミノナノ1−
4ノン、p−メ1−キシベンゾイルーρ′−ジエチル7
ミノ0′ −メヂルフ1ニルイミノアセトアニリド、シ
アノ−ρ〜ジエチルアミノフェニルイミノアセトアニリ
ド、1−フェニル−3−メチル−4−p−ジエチルアミ
ノフェニルイミノ−5−ごラゾロン、1−β−ナフヂル
ー4−p−ジ]−デルアミノフェニルイミノ−5−ピラ
ゾロン等。
れる。りなわら、ブリリアン1〜グリーン、エオシン、
ニブルバイAレッ1〜、エリスロシンB、メチルグリー
ン、クリスタルバイオレッ1−、ペイシックツクシン、
フェノールフタレイン、1,3ジフェニルI−リアジン
、アリザリンレッドS1チモールフタレイン、メチルバ
イオレット2B、キナルジンレッド、ローズベンガル、
メタニルイニ[ロー、ヂt−ルスルボフタレイン、ヤシ
レノルブルー、メチルオレンジ、オレンジfV、シフJ
ニルチオカルバゾン、2,7−ジクロロフルオレセイン
、バラメチルレッド、コンゴーレッド、ベンゾプルプリ
ン1B、α−ナフチルレッド、ナイルブル−2B、ナイ
ルブルーA、フエナセタリン、メチルバイオレッ1〜、
マラカイトグリーン、パラツクシン、ビクトリアピュア
ブルーBO日(採土ケ谷化学11[)、オイルブルー#
603[オリエント化学工業■製]、オイルピンク#3
12[オリエント化学工業側製]、オイルレッド5B[
オリエント化学工an製]、オイルブルーレツi〜#3
08[オリエン1〜化学工業(体製コ、オイルレッドO
G[オリエント化学■業■製]、オイルレッドRR[オ
リエント化学工業((ル製]、Jイルグリーン#502
[オリ丁ンi−化学工業■製]、スビロンレッドB f
E +−1スペシヤル[保土谷化学工業((朱製]、m
=クレゾールパープル、クレゾールレッド、ローダミン
B、ローダミン6G、ファーストアシッドバイオレッ1
〜R、スルホローダミンB、Δ−ラミン、4−p−ジエ
チルアミノフェニルイミノナフ1−キノン、2−カルボ
キシアニリノ−4−p−ジエチルアミノフェニルイミノ
ナフトキノン、2カルポスデアリルアミノ−4−〇−ジ
ヒドロAキシエヂルアミノーフ」−ニルイミノナノ1−
4ノン、p−メ1−キシベンゾイルーρ′−ジエチル7
ミノ0′ −メヂルフ1ニルイミノアセトアニリド、シ
アノ−ρ〜ジエチルアミノフェニルイミノアセトアニリ
ド、1−フェニル−3−メチル−4−p−ジエチルアミ
ノフェニルイミノ−5−ごラゾロン、1−β−ナフヂル
ー4−p−ジ]−デルアミノフェニルイミノ−5−ピラ
ゾロン等。
また、発色覆る変色剤としてはアリールアミン類を挙げ
ることができる。この目的に適するアリ−ルアミノ類ど
し−Cは、第一・級、第二級芳香族アミンのJ二つな単
なるアリールアミンのほかにい才〕ゆるロイ、X1色素
も含まれ、これらの例としては次のようなりのが挙げら
れる。
ることができる。この目的に適するアリ−ルアミノ類ど
し−Cは、第一・級、第二級芳香族アミンのJ二つな単
なるアリールアミンのほかにい才〕ゆるロイ、X1色素
も含まれ、これらの例としては次のようなりのが挙げら
れる。
ジフェニルアミン、ジベンジルアニリン、1〜リフエニ
ルアミン、ジエチルアニリン、ジフェニルルーフ1二レ
ンジアミン、D−t−/レイジン、44′−ビフ]−ニ
ルジアミン、0−クロロアニリン0−ブロモアニリン、
4−クロロ−〇−フェニレンジアミン、0−ブロモ−N
、N−ジメチルアニリン、1,2.3−トリフェニルグ
アニジン、ナフチルアミン、ジアミノジフェニルメタン
、アニリン、2,5−ジクロロアニリン、N−メチルジ
フェニルアミン、0−トルイジン、p、p’ −テトラ
メチルジアミノジフェニルメタン、N、Nジメチル−1
〕−フェニレンジアミン、1,2−ジアニリノエヂレン
、p 、 p ’ 、 p ″−ヘキザメチルトリアミ
ノ1−リフェニルメタン、p、p’ −テトラメチルジ
アミノジフェニルメタン、p。
ルアミン、ジエチルアニリン、ジフェニルルーフ1二レ
ンジアミン、D−t−/レイジン、44′−ビフ]−ニ
ルジアミン、0−クロロアニリン0−ブロモアニリン、
4−クロロ−〇−フェニレンジアミン、0−ブロモ−N
、N−ジメチルアニリン、1,2.3−トリフェニルグ
アニジン、ナフチルアミン、ジアミノジフェニルメタン
、アニリン、2,5−ジクロロアニリン、N−メチルジ
フェニルアミン、0−トルイジン、p、p’ −テトラ
メチルジアミノジフェニルメタン、N、Nジメチル−1
〕−フェニレンジアミン、1,2−ジアニリノエヂレン
、p 、 p ’ 、 p ″−ヘキザメチルトリアミ
ノ1−リフェニルメタン、p、p’ −テトラメチルジ
アミノジフェニルメタン、p。
p′−テ]−ラメチルジアミノジフェニルメチルイミン
、p、Iン1 、 pII−トリアミノ−0−メチル1
−リフ1ニルメタン、p、p’、p”−1−リアミノト
リフェニルカルビノール、p、p’ −ブトラメチルア
ミンジフェニル−4−アニリノノーフプルメタン、p
、 p ’ 、 p −l−リアミノトリフェニルメタ
ン、ρ、 p ’ 、 p ″−ヘキサプロピルトリア
ミノ)−リフエールメタン。
、p、Iン1 、 pII−トリアミノ−0−メチル1
−リフ1ニルメタン、p、p’、p”−1−リアミノト
リフェニルカルビノール、p、p’ −ブトラメチルア
ミンジフェニル−4−アニリノノーフプルメタン、p
、 p ’ 、 p −l−リアミノトリフェニルメタ
ン、ρ、 p ’ 、 p ″−ヘキサプロピルトリア
ミノ)−リフエールメタン。
上記の変色剤の感光性組成物中に占める割合は、001
〜′10重R%であることが好ましく、更に好ましくは
002〜51ffi%で使用される。
〜′10重R%であることが好ましく、更に好ましくは
002〜51ffi%で使用される。
本発明の感光性組成物においては感光性物質として種々
の公知のものを用いることができるが、0−ナフトキノ
ンジアジド化合物が特に好ましく用いられる。
の公知のものを用いることができるが、0−ナフトキノ
ンジアジド化合物が特に好ましく用いられる。
本発明に用いられる0−ナフトキノンジアジド化合物と
しては、例えば0−ナフトキノンジアジドスルホン酸と
、フェノール類及びアルデヒド又はケ]−ンの重縮合樹
脂とのエステル化合物が好ましく用いられる。
しては、例えば0−ナフトキノンジアジドスルホン酸と
、フェノール類及びアルデヒド又はケ]−ンの重縮合樹
脂とのエステル化合物が好ましく用いられる。
前記フェノール類としては、例えば、フェノール、0−
クレゾール、m−クレゾール、1)−クレゾール、3,
5−キシレノール、カルバクロール、チモール等の一価
フエノール、カブコール、レゾルシン、ヒドロキノン等
の二価フェノール、ピロガロール、フ[コログルシン等
の三価)1ノール等が挙げられる。前記アルデヒドとし
てはホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセ1ヘア
ルデヒド、クロトンアルデヒド、フルフラール等が緊げ
られる。これらのうち好ましいものはホルムアルデヒド
及びベンズアルデヒドである。また、前記ケ1−ンとし
てはアセトン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
クレゾール、m−クレゾール、1)−クレゾール、3,
5−キシレノール、カルバクロール、チモール等の一価
フエノール、カブコール、レゾルシン、ヒドロキノン等
の二価フェノール、ピロガロール、フ[コログルシン等
の三価)1ノール等が挙げられる。前記アルデヒドとし
てはホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセ1ヘア
ルデヒド、クロトンアルデヒド、フルフラール等が緊げ
られる。これらのうち好ましいものはホルムアルデヒド
及びベンズアルデヒドである。また、前記ケ1−ンとし
てはアセトン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
前記重縮合樹脂の具体的な例としては、フエノル・ホル
ムアルデヒド樹脂、p−クレゾール・ホルムアルデヒド
樹脂、m−クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、m−、
p−混合クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、レゾルシ
ン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロール・アセトン樹
脂等が挙げられる。
ムアルデヒド樹脂、p−クレゾール・ホルムアルデヒド
樹脂、m−クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、m−、
p−混合クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、レゾルシ
ン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロール・アセトン樹
脂等が挙げられる。
前記0−ナフトキノンジアジド化合物のフェノール類の
O+4aにtJ する0−ノ゛フトキノンジアジドスル
ホン酸の縮合率(01−1基1個に対する反応率)は、
15へ・80%が好ましく、よりりYましくは20〜6
0%である。
O+4aにtJ する0−ノ゛フトキノンジアジドスル
ホン酸の縮合率(01−1基1個に対する反応率)は、
15へ・80%が好ましく、よりりYましくは20〜6
0%である。
更に本発明に用いられる0−ナフトキノンジアジド化合
物としては特開昭58−43451号公報明細書に記載
のある以下の化合物も使用できる。−リなわら例えば1
,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、1.
2−ナフトキノンジアジドスルホン酸アミドなどの公知
の1.2−キノンジアジド化合物、さらに具体的にはジ
エイ・コサール(J、Kos旧゛)茗[ライ1〜・セン
シティブ システムズJ (” L ight−3en
sitive 3ystems” )第339〜35
2頁(1965年)、ジョン・ウィリーアンド サンプ
(John Wiley & 5ons )社にュ
ーヨーク)やダブリュー・ニス・デイ−・フォレスト(
W、 S、 [)e Forest )著[フォトレジ
ストJ (” Photoresist” )第50巻
。
物としては特開昭58−43451号公報明細書に記載
のある以下の化合物も使用できる。−リなわら例えば1
,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル、1.
2−ナフトキノンジアジドスルホン酸アミドなどの公知
の1.2−キノンジアジド化合物、さらに具体的にはジ
エイ・コサール(J、Kos旧゛)茗[ライ1〜・セン
シティブ システムズJ (” L ight−3en
sitive 3ystems” )第339〜35
2頁(1965年)、ジョン・ウィリーアンド サンプ
(John Wiley & 5ons )社にュ
ーヨーク)やダブリュー・ニス・デイ−・フォレスト(
W、 S、 [)e Forest )著[フォトレジ
ストJ (” Photoresist” )第50巻
。
(1975年)、マグロ−ヒル(MCGraw−)(i
ll )社にューヨーク)に記載されている1、2−
すフトキノンジアジドー5−スルホン酎シク[]ヘキシ
ルエステル、’1−(1,2−ナフトギノンジアジドー
5−スルホニル13.5−ジメチルピラゾール、1,2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホンl −4″−ヒ
ドロキシジフェニルー4″アゾ−β−ナフトールエステ
ル、N、N−ジー(1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホニル)−アニリン、2’ −(1,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホニルオキシ)−1−ヒドロ
キシ−アントラキノン、1,2−ナノ1ヘキノンジアジ
ドー5−スルボンM−2,4−ジヒドロキシベンゾフェ
ノンエステル、1.2−ナノ1〜キノンジアジドー5−
スルホン酸−2,3,1−トリヒドロキシベンゾフェノ
ンエステル、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸クロリド2モルと4,4′−ジアミノベンゾフェ
ノン1モルの綜合物、1.2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホン酸クロリド2モルと4,4′−ジヒドロキ
シ−1,1′−ジフェニルスルホン1モルの縮合物、1
,2−ナノ1〜キノンジアジドー5−スルボン酸り[」
リド1tルどブルブロガリンI’[ルの縮合物、1,2
−カフ1〜キノンジアジド−5−(Nジヒド1コアビ1
プル)−スル小ンアミドなどの1.2−キノンジアジド
化合物を例示づることができる。また171公昭37−
1953号、同37−3627B、同37i3109号
、同40−26126号、同/1o−3801号、同4
5−5604ん、同45−27345号、同51−13
013号、特開昭48−96575号、同48−638
02号、同48− [i 3803弓各公報に記載され
た1、2−キノンジアジド化合物をも挙げることがぐき
る。
ll )社にューヨーク)に記載されている1、2−
すフトキノンジアジドー5−スルホン酎シク[]ヘキシ
ルエステル、’1−(1,2−ナフトギノンジアジドー
5−スルホニル13.5−ジメチルピラゾール、1,2
−ナフトキノンジアジド−5−スルホンl −4″−ヒ
ドロキシジフェニルー4″アゾ−β−ナフトールエステ
ル、N、N−ジー(1,2−ナフトキノンジアジド−5
−スルホニル)−アニリン、2’ −(1,2−ナフト
キノンジアジド−5−スルホニルオキシ)−1−ヒドロ
キシ−アントラキノン、1,2−ナノ1ヘキノンジアジ
ドー5−スルボンM−2,4−ジヒドロキシベンゾフェ
ノンエステル、1.2−ナノ1〜キノンジアジドー5−
スルホン酸−2,3,1−トリヒドロキシベンゾフェノ
ンエステル、1.2−ナフトキノンジアジド−5−スル
ホン酸クロリド2モルと4,4′−ジアミノベンゾフェ
ノン1モルの綜合物、1.2−ナフトキノンジアジド−
5−スルホン酸クロリド2モルと4,4′−ジヒドロキ
シ−1,1′−ジフェニルスルホン1モルの縮合物、1
,2−ナノ1〜キノンジアジドー5−スルボン酸り[」
リド1tルどブルブロガリンI’[ルの縮合物、1,2
−カフ1〜キノンジアジド−5−(Nジヒド1コアビ1
プル)−スル小ンアミドなどの1.2−キノンジアジド
化合物を例示づることができる。また171公昭37−
1953号、同37−3627B、同37i3109号
、同40−26126号、同/1o−3801号、同4
5−5604ん、同45−27345号、同51−13
013号、特開昭48−96575号、同48−638
02号、同48− [i 3803弓各公報に記載され
た1、2−キノンジアジド化合物をも挙げることがぐき
る。
更に本発明に用いられるO−ナフトキノンジアジド化合
物としては例えば、1.2−ナフトキノンジアジド−4
−スルホン酎シクロヘキシルエステル、1−(1,2−
ナフトキノンジアジド−4=スルホニル)−3,5−ジ
メチルピラゾール、1.2−ナフトキノンジアジド−4
−スルホン酸−4″−ヒドロキシジフェニル−4″−ア
ゾ−β−ナフトールエステル、2’ −(1,2−ナフ
トキノンジアジド−4−スルボニルオーキシ)−1ヒド
ロキシ−アントラキノン、1.2−ノーフトキノンジア
ジドー4−スルホン酸−2,1−ジヒドロキシベンゾフ
ェノンエステル、1.2−ナノ1〜キノンジアジドー4
−スル小ンFIQ−2,3,4−トリヒドロキシベンゾ
フェノンエステル、1,2−ナフトキノンジアジド−4
−スルホン酸−2゜3.4’ 、4’ −テトラヒドロ
キシベンゾフェノンエステル、1.2−ナフトキノンジ
アジド−4スルホン酸クロリド2モルと4,4′ −ジ
ヒド[Iキシ−1,1′−ジフェニルスルホン1尤ルの
縮合物、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン
酸クロリド1モルとプルブロガリン1モルの縮合物等の
ポリヒドロキシ化合物の1.2−ナフトキノン−2−ジ
アジド−4−スルホン酸エステル化合物が挙げられる。
物としては例えば、1.2−ナフトキノンジアジド−4
−スルホン酎シクロヘキシルエステル、1−(1,2−
ナフトキノンジアジド−4=スルホニル)−3,5−ジ
メチルピラゾール、1.2−ナフトキノンジアジド−4
−スルホン酸−4″−ヒドロキシジフェニル−4″−ア
ゾ−β−ナフトールエステル、2’ −(1,2−ナフ
トキノンジアジド−4−スルボニルオーキシ)−1ヒド
ロキシ−アントラキノン、1.2−ノーフトキノンジア
ジドー4−スルホン酸−2,1−ジヒドロキシベンゾフ
ェノンエステル、1.2−ナノ1〜キノンジアジドー4
−スル小ンFIQ−2,3,4−トリヒドロキシベンゾ
フェノンエステル、1,2−ナフトキノンジアジド−4
−スルホン酸−2゜3.4’ 、4’ −テトラヒドロ
キシベンゾフェノンエステル、1.2−ナフトキノンジ
アジド−4スルホン酸クロリド2モルと4,4′ −ジ
ヒド[Iキシ−1,1′−ジフェニルスルホン1尤ルの
縮合物、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン
酸クロリド1モルとプルブロガリン1モルの縮合物等の
ポリヒドロキシ化合物の1.2−ナフトキノン−2−ジ
アジド−4−スルホン酸エステル化合物が挙げられる。
また更に下記のようなポリウレタン樹脂の0ナフトキノ
ンジアジドスルホン酸工ステル化合物も使用しつる。
ンジアジドスルホン酸工ステル化合物も使用しつる。
(但し、nは2〜300の整数を表わ7J0)また、本
発明においては0−ナフト:1−ノンジアジド化合物ど
して°フェノール性水酸基を右するビニル重合体と0−
プフトキノンジアジ1〜スル小ン酸とのエステル化合物
も使用づることが′Cきる。
発明においては0−ナフト:1−ノンジアジド化合物ど
して°フェノール性水酸基を右するビニル重合体と0−
プフトキノンジアジ1〜スル小ン酸とのエステル化合物
も使用づることが′Cきる。
このようなニスデル化合物を形成Jるフェノール性水1
11Sを右づ°るビニル重合体としてはフエノル性水酸
基を右づる単位を分子構造中に右づる重合体であり、好
ましくは、後述するアルカリ可溶性樹脂として用いられ
るフ」−ノール性水酸基を有する構造単位を分子構造中
に右するビニル系重合体と同様のものが用いられる。
11Sを右づ°るビニル重合体としてはフエノル性水酸
基を右づる単位を分子構造中に右づる重合体であり、好
ましくは、後述するアルカリ可溶性樹脂として用いられ
るフ」−ノール性水酸基を有する構造単位を分子構造中
に右するビニル系重合体と同様のものが用いられる。
本発明に用いられる0−ナフl〜キノンジアジド化合物
としては上記化合物を各々単独で用いてもよいし、2種
以上組合わせて用いてもにい。本発明に用いられる0−
ナフトギノンジアジド化合物の感光性組成物中に占める
割合は、5〜60重最%が好ましく、特に好ましくは、
10〜50重W%である。
としては上記化合物を各々単独で用いてもよいし、2種
以上組合わせて用いてもにい。本発明に用いられる0−
ナフトギノンジアジド化合物の感光性組成物中に占める
割合は、5〜60重最%が好ましく、特に好ましくは、
10〜50重W%である。
本発明の感光性組成物には、通常アルカリ可溶性樹脂が
用いられ、このような樹脂としては、当分野に、13い
て公知の種々の樹脂が使用iTI能であるが、特にノボ
ラック樹脂及びフェノール性水酸基を有する構造単位を
分子構造中に有づるビニル系重合体が好ましい。
用いられ、このような樹脂としては、当分野に、13い
て公知の種々の樹脂が使用iTI能であるが、特にノボ
ラック樹脂及びフェノール性水酸基を有する構造単位を
分子構造中に有づるビニル系重合体が好ましい。
本発明に用いられるノボラック樹脂としては、フェノー
ル類とホルムアルデヒドを酸触媒の存在下で縮合して1
!1られる樹脂が挙げられ、該フ1ノル類としては、例
えばフェノール、0−クレシル、■−クレゾール、p−
クレゾール、3.5キシレノール、2.4−キシレノー
ル、2,5キシレノール、カルバクロール、チモール、
カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ごロガロル、
フロログルシン等が挙げられる。上記フェノール類化合
物は単独で又は2種以上組み合わせてホルムアルデヒド
ど縮合し樹脂を得ることができる。これらのうち好まし
いノボラック樹脂は、フェノール、■−クレゾール(又
はO−クレゾール)及びp−クレゾールから選ばれる少
なくとも1種とホルムアルデヒドとを共重縮合して得ら
れる樹脂であり、例えば、フェノール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、m−クレゾール・小ル11アルγヒト樹脂、O
−クレゾール・ホルムアルデヒ1−樹脂、フェノール・
p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重合体樹脂、m−
クレゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮
合体樹脂、0−りしノゾール・p−クレゾール・ホルム
アルデヒド共重縮合体樹脂、フェノール・m−クレゾー
ル・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂
、フェノール・0−クレゾール・p−クレゾール・ホル
ムアルデヒド共重縮合体樹脂が挙げられる。更に上記の
ノボラック樹脂のうち、フェノール性ジド樹脂が好まし
い。
ル類とホルムアルデヒドを酸触媒の存在下で縮合して1
!1られる樹脂が挙げられ、該フ1ノル類としては、例
えばフェノール、0−クレシル、■−クレゾール、p−
クレゾール、3.5キシレノール、2.4−キシレノー
ル、2,5キシレノール、カルバクロール、チモール、
カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ごロガロル、
フロログルシン等が挙げられる。上記フェノール類化合
物は単独で又は2種以上組み合わせてホルムアルデヒド
ど縮合し樹脂を得ることができる。これらのうち好まし
いノボラック樹脂は、フェノール、■−クレゾール(又
はO−クレゾール)及びp−クレゾールから選ばれる少
なくとも1種とホルムアルデヒドとを共重縮合して得ら
れる樹脂であり、例えば、フェノール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、m−クレゾール・小ル11アルγヒト樹脂、O
−クレゾール・ホルムアルデヒ1−樹脂、フェノール・
p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重合体樹脂、m−
クレゾール・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮
合体樹脂、0−りしノゾール・p−クレゾール・ホルム
アルデヒド共重縮合体樹脂、フェノール・m−クレゾー
ル・p−クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合体樹脂
、フェノール・0−クレゾール・p−クレゾール・ホル
ムアルデヒド共重縮合体樹脂が挙げられる。更に上記の
ノボラック樹脂のうち、フェノール性ジド樹脂が好まし
い。
本発明にa3いては、上記ノボラック樹脂は単独で用い
てもよいし、また2種以上組合わせて用いてもよい。
てもよいし、また2種以上組合わせて用いてもよい。
上記ノボラック樹脂の分子量(ボリスヂレン標準)どし
ては、重堡平均分子ffiMWが2.0X103〜20
×104で、数平均分子ffiMnが7.0x1Q2〜
5.0xlQ3の範囲内の値であることが好1: L、
< 、更に、好ましくは、MWが3゜XIO3−6,
0x103 、 Mnが77×102〜1.2X10]
の範囲内の(+Uである。本発明にJ′3GJるノボラ
ック樹脂の分子量の測定は、GPC(グルパーミ」−−
シコンクロマトグラフィー法)によって行う。
ては、重堡平均分子ffiMWが2.0X103〜20
×104で、数平均分子ffiMnが7.0x1Q2〜
5.0xlQ3の範囲内の値であることが好1: L、
< 、更に、好ましくは、MWが3゜XIO3−6,
0x103 、 Mnが77×102〜1.2X10]
の範囲内の(+Uである。本発明にJ′3GJるノボラ
ック樹脂の分子量の測定は、GPC(グルパーミ」−−
シコンクロマトグラフィー法)によって行う。
また、本発明に好ましく用いられるフェノール性水酸基
を右りる構造単位を分子構造中に右づるビニル系手合体
どしては、伏素−M累二手結合が開裂して、重合してで
きた重合体であり下記一般式[I]〜[Vl ]の少な
くとも1つの構造単位を含む重合体が好ましく用いられ
る。
を右りる構造単位を分子構造中に右づるビニル系手合体
どしては、伏素−M累二手結合が開裂して、重合してで
きた重合体であり下記一般式[I]〜[Vl ]の少な
くとも1つの構造単位を含む重合体が好ましく用いられ
る。
一般式[I]
廿CR+ R2−CR3)
0−CO−B−01!
一般式[II]
+ CR1R2−CRs升
C0NR4−六A矩B −Ot−1
−数式[I11]
+CRI R2
CR3←
COOfA屋B
一般式[IV ]
→C[マ+ R2−CR3+−
B−01−1
一般式[Vl
○H
一般式[Vl ]
H
式中、R1およびR2Lまそれぞれ水素原子、アルキル
基、またはカルボキシル基を表し、好ましくは水素原子
である。R3は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル
基を表し、好ましくは水素原子またはメチル基、]−]
ヂルキのアルキル基である。R1は水素原子、アルキル
基、アリールμ:またはアラルキル基を表し、好ましく
は水素原子である。Aは窒素原子または酸素原子と芳香
族炭素原子とを連結する置換基を右してもよいアルキレ
ン基を表し、mはO〜10の整数を表し、Bは置換基を
右しでもよいフェニレン基または置換基を有してもJ:
いナフチレン基を表づ一8本発明においては、こ11ら
のうら上記−・数式[TI]で示される構造単位を少な
くとも1つ含む共重合体が好ましい。
基、またはカルボキシル基を表し、好ましくは水素原子
である。R3は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル
基を表し、好ましくは水素原子またはメチル基、]−]
ヂルキのアルキル基である。R1は水素原子、アルキル
基、アリールμ:またはアラルキル基を表し、好ましく
は水素原子である。Aは窒素原子または酸素原子と芳香
族炭素原子とを連結する置換基を右してもよいアルキレ
ン基を表し、mはO〜10の整数を表し、Bは置換基を
右しでもよいフェニレン基または置換基を有してもJ:
いナフチレン基を表づ一8本発明においては、こ11ら
のうら上記−・数式[TI]で示される構造単位を少な
くとも1つ含む共重合体が好ましい。
前記ビニル系重合体としては共重合体型のIl!S造を
有していることが好ましく、このような共重合体におい
て、前記−数式[I]〜[VI]の各々で示される構造
単位の少なくとも1種と組み合わせて用いることができ
る単量体単位としては、例えばエチレン、プロピレン、
イソブチレン、ブタジェン、イソプレン等のエチレン系
不飽和オレフィン類、例えばスチレン、α−メチルスチ
レン、p−メチルスチレン、p−クロロスチレン等のス
チレン類、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のアクリ
ル酸類、例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレイン
M7qの不飽和脂肪族ジカルボン酸類、例えばアクリル
酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸1)−ブチル
、アクリル酸イソブチル、アクリル醇ドデシル、アクリ
ル酎2−クロロエチル、アクリル酸フ1ニル、α−クロ
ロアクリル酸メメチ、メタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、エタクリル酸エヂル等のα−メチレン脂肋族
モノカルボン酸のニスデル類、例えばアクリロニトリル
、メタアクリロニトリル等のニトリル類、例えばアクリ
ルアミド等のアミド類、例えばアクリルアニリド、p−
クロロアクリルアニリド、m−二トロアクリルアニリド
、m−メトキシアクリルアニリド等のアニリド類、例え
ば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ベンジェ醇ビニル
、酪酸ビニル等のビニルエステル類、例えばメチルビニ
ルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニル
エーテル、β−クロロエヂルビニルエーテル等のビニル
エーテル類、塩化ビニル、ビニリデンクロライド、ビニ
リアンシアナイド、例えば1−タブルー1−メトキシエ
チレン、1.]−]ジメ1−キシエチレン1.2−ジメ
トキシエブレン、1,1ジメl−キシカルボニルエチレ
ン、1−メチ〜ル1−ニトロエチレン等のエブレン誘導
体類、例えばN−ビニルビロール、N−どニル))ルバ
ゾール、N−ビニルインドール、N−ビニルピロリドン
、N−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物、等のビ
ニル系11 fi体がある。これらのビニル系単R体は
不飽和二手結合が開賀した構造で高分子化合物中に存在
する。
有していることが好ましく、このような共重合体におい
て、前記−数式[I]〜[VI]の各々で示される構造
単位の少なくとも1種と組み合わせて用いることができ
る単量体単位としては、例えばエチレン、プロピレン、
イソブチレン、ブタジェン、イソプレン等のエチレン系
不飽和オレフィン類、例えばスチレン、α−メチルスチ
レン、p−メチルスチレン、p−クロロスチレン等のス
チレン類、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のアクリ
ル酸類、例えばイタコン酸、マレイン酸、無水マレイン
M7qの不飽和脂肪族ジカルボン酸類、例えばアクリル
酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸1)−ブチル
、アクリル酸イソブチル、アクリル醇ドデシル、アクリ
ル酎2−クロロエチル、アクリル酸フ1ニル、α−クロ
ロアクリル酸メメチ、メタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、エタクリル酸エヂル等のα−メチレン脂肋族
モノカルボン酸のニスデル類、例えばアクリロニトリル
、メタアクリロニトリル等のニトリル類、例えばアクリ
ルアミド等のアミド類、例えばアクリルアニリド、p−
クロロアクリルアニリド、m−二トロアクリルアニリド
、m−メトキシアクリルアニリド等のアニリド類、例え
ば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ベンジェ醇ビニル
、酪酸ビニル等のビニルエステル類、例えばメチルビニ
ルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニル
エーテル、β−クロロエヂルビニルエーテル等のビニル
エーテル類、塩化ビニル、ビニリデンクロライド、ビニ
リアンシアナイド、例えば1−タブルー1−メトキシエ
チレン、1.]−]ジメ1−キシエチレン1.2−ジメ
トキシエブレン、1,1ジメl−キシカルボニルエチレ
ン、1−メチ〜ル1−ニトロエチレン等のエブレン誘導
体類、例えばN−ビニルビロール、N−どニル))ルバ
ゾール、N−ビニルインドール、N−ビニルピロリドン
、N−ビニルピロリドン等のN−ビニル化合物、等のビ
ニル系11 fi体がある。これらのビニル系単R体は
不飽和二手結合が開賀した構造で高分子化合物中に存在
する。
上記の甲m体のうち、−数式[I]〜[Vl ]で示さ
れる構造単位の少なくとも1種と組み合わけて用いるも
のどして、(メタ)アクリル酸類、脂肪族モノカルボン
酸のエステル類、二]−リル類が総合的に優れた性能を
示し、好ましい。より好ましくは、メタクリル酸、メタ
クリル酸メチル、アクリロニトリル、アクリル酸エチル
等である。
れる構造単位の少なくとも1種と組み合わけて用いるも
のどして、(メタ)アクリル酸類、脂肪族モノカルボン
酸のエステル類、二]−リル類が総合的に優れた性能を
示し、好ましい。より好ましくは、メタクリル酸、メタ
クリル酸メチル、アクリロニトリル、アクリル酸エチル
等である。
これらの単量体は前記ビニル系重合体中にブロック又は
ランダムのいずれの状態で結合していてもよい。
ランダムのいずれの状態で結合していてもよい。
前記ビニル系重合1木中における、−数式[I]〜[V
l ]のそれぞれで示される構造中位の含有:t′は、
5・〜70モル%が好ましく、特に、10へ・40モル
%が好ましい。
l ]のそれぞれで示される構造中位の含有:t′は、
5・〜70モル%が好ましく、特に、10へ・40モル
%が好ましい。
前記の重合体は1種のみで用いてもにいが、2種以上併
用して感光性組成物中に○/υでいても、Jζい。
用して感光性組成物中に○/υでいても、Jζい。
以下に本発明に用いられるビニル系重合体の代表的な具
体例をあげる。なa3下記に例示の化合物において、M
Wは重9平均分子量、Mnは数平均分子量、s 、 k
、 fl 、 o 、 mおよびnは、それぞれ構造
単位のモル%を表す。
体例をあげる。なa3下記に例示の化合物において、M
Wは重9平均分子量、Mnは数平均分子量、s 、 k
、 fl 、 o 、 mおよびnは、それぞれ構造
単位のモル%を表す。
例示化合物
(a)
CH。
(d)
CH。
CH。
CH。
CH。
ぞミー−
以下余白二
本発明の感光性組成物中における上記アルカリ可溶性樹
脂の占める割合は50〜9芝)重□□□%が好ましく、
更に好;にしくは60〜90千…%である。
脂の占める割合は50〜9芝)重□□□%が好ましく、
更に好;にしくは60〜90千…%である。
本発明の感光性組成物は必要に応じ更に有機酸及び酸無
水物を含むことができる。
水物を含むことができる。
本発明に用いられる有FM酸どしては公知の種々の有機
酸がすべて用いられるがpKa値が2以」。
酸がすべて用いられるがpKa値が2以」。
である有機酸が好ましく、更に好ましくはpKa値が3
0〜9.0′C−あり、特に好ましくは3.5へ・8.
0の有機酸が用いられる。但し、本発明で使用されるp
KahTは25℃におりる値である。
0〜9.0′C−あり、特に好ましくは3.5へ・8.
0の有機酸が用いられる。但し、本発明で使用されるp
KahTは25℃におりる値である。
このような有機酸としては、例えば化学便覧基礎編■(
丸首(141966年、第1054〜1058頁)に記
載されている有機酸で、上記11Ka値を示し得る化合
物をずべて挙げることができる。このような化合物とし
ては、例えば安息香酸、アジピン酸、アゼライン酸、イ
ソフタル酸、p−1−ルイル酸、q−t−ル0イル酸、
β−エヂルグルタル酸、m−オキシ安息香酸、p−オキ
シ安息香酸、3,5−ジメチル安息香酸、3.4−ジメ
トキシ安息香酸、グリレリン酸、グルタコン酸、グルタ
ル酸、pアニス酸、」ハク酸、セバシン酸、β、β−ジ
エヂルグルタル酸、1,1−シクロブタンジカルボン酸
、1,3−シクロブタンジカルボン酸、11−シクロペ
ンタンジカルボン酸、1,2−シクロペンタンジカルボ
ン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、β、β−
ジメチルグルタル酸、ジメチルマロン酸、α−酒石酸、
スペリン酸、プレフタル酸、ピメリン酸、フタル酸、フ
マル酸、β−ブ[]ビルグルタル酸、プロピルマロン酸
、マンデル酸、メソ酒石酸、β−メチルグルタル酸、β
、β−メチルプロピルグルタル酸、メチルマロン酸、リ
ンゴ酸、1.1−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2
〜シクロヘキザンジカルボン酸、1.3−シクロブタン
ジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、
シス−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、エ
ルカ酸、ウンデセン酸、ラウリン酸、n−カプリン酸、
ペラルゴン酸、n−ウンデカン酸等を挙げることができ
る。その他メルドラム酸やアスコルビン酸などのエノー
ル構造を右φる有機酸もtHましく用いることができる
。上記有機酸の感光層中に占める割合は0.05〜10
小聞%が適当であり、好ましくは0,1へ・5重量%で
ある。
丸首(141966年、第1054〜1058頁)に記
載されている有機酸で、上記11Ka値を示し得る化合
物をずべて挙げることができる。このような化合物とし
ては、例えば安息香酸、アジピン酸、アゼライン酸、イ
ソフタル酸、p−1−ルイル酸、q−t−ル0イル酸、
β−エヂルグルタル酸、m−オキシ安息香酸、p−オキ
シ安息香酸、3,5−ジメチル安息香酸、3.4−ジメ
トキシ安息香酸、グリレリン酸、グルタコン酸、グルタ
ル酸、pアニス酸、」ハク酸、セバシン酸、β、β−ジ
エヂルグルタル酸、1,1−シクロブタンジカルボン酸
、1,3−シクロブタンジカルボン酸、11−シクロペ
ンタンジカルボン酸、1,2−シクロペンタンジカルボ
ン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、β、β−
ジメチルグルタル酸、ジメチルマロン酸、α−酒石酸、
スペリン酸、プレフタル酸、ピメリン酸、フタル酸、フ
マル酸、β−ブ[]ビルグルタル酸、プロピルマロン酸
、マンデル酸、メソ酒石酸、β−メチルグルタル酸、β
、β−メチルプロピルグルタル酸、メチルマロン酸、リ
ンゴ酸、1.1−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2
〜シクロヘキザンジカルボン酸、1.3−シクロブタン
ジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、
シス−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、エ
ルカ酸、ウンデセン酸、ラウリン酸、n−カプリン酸、
ペラルゴン酸、n−ウンデカン酸等を挙げることができ
る。その他メルドラム酸やアスコルビン酸などのエノー
ル構造を右φる有機酸もtHましく用いることができる
。上記有機酸の感光層中に占める割合は0.05〜10
小聞%が適当であり、好ましくは0,1へ・5重量%で
ある。
また、本発明に用いる酸無水物としては公知の種々の酸
無水物がすべて用いられるが、好ましくは環状酸無水物
であり、このようなものどして例えば無水フタル酸、テ
トラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、
3.6−ニンドオキシー△4−テトラヒドロ無水フタル
酸、テトラクロル無水フタル酸、無水グルタル酸、無水
マレイン酸、クロル無水マレイン酸、α−フェニル無水
マレイン酸、無水コハク酸、ピロメリットM等が挙げら
れる。これらの酸無水物は感光層中に005へ・10重
量%、特に0.1〜5重ω%含有されることが好ましい
。
無水物がすべて用いられるが、好ましくは環状酸無水物
であり、このようなものどして例えば無水フタル酸、テ
トラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、
3.6−ニンドオキシー△4−テトラヒドロ無水フタル
酸、テトラクロル無水フタル酸、無水グルタル酸、無水
マレイン酸、クロル無水マレイン酸、α−フェニル無水
マレイン酸、無水コハク酸、ピロメリットM等が挙げら
れる。これらの酸無水物は感光層中に005へ・10重
量%、特に0.1〜5重ω%含有されることが好ましい
。
本発明の感光性組成物は更に分子構造中に下記構造単位
[△]及び[B]の少なくとも1種を有する化合物を含
有づることもできる。
[△]及び[B]の少なくとも1種を有する化合物を含
有づることもできる。
構造単位[A]
fCH2CH20r
構造単位[8]
H3
寸C1−12Cl−1−0會
(式中、11は2〜5000の整数を表ねり、、)本発
明に用いられる前記構造単位[△1及び[B]の少なく
とも1種を有する化合物としては、上記構造用IQ[A
]及び[B]の1万又は両方を有する化合物であればい
かなるものでもよいが、特にnが2へ・5000の範囲
内の整数であり、かう沸点が2/IO℃以上である化合
物が好ましく、更に好ましくはC1が2〜500の範囲
内の整数であり、かつ沸点が280℃以上である化合物
であり、最も好ましいものはnが3〜100の範囲内の
化合物である。
明に用いられる前記構造単位[△1及び[B]の少なく
とも1種を有する化合物としては、上記構造用IQ[A
]及び[B]の1万又は両方を有する化合物であればい
かなるものでもよいが、特にnが2へ・5000の範囲
内の整数であり、かう沸点が2/IO℃以上である化合
物が好ましく、更に好ましくはC1が2〜500の範囲
内の整数であり、かつ沸点が280℃以上である化合物
であり、最も好ましいものはnが3〜100の範囲内の
化合物である。
このJ、うな化合物としては、例えば、・ポリエチレン
グリコール()(O−(C82CH20−知−H)・ポ
リオ4.ジエチレンアル:1−ルエーテル(RO(CH
=CH20)nH) ・ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル・アル
キルフェノールホルマリン縮合物の酸化エヂレン銹導体 ・ポリオキシエチレンポリスチリルフエル工 ・ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレングリコー
ル ・ポリ調キシエチレン多価アル]−ル脂肪酸部分エステ
ル 例えば (ただし、ブロックポリマー、ランダムポリマーを含む
) ・ポリAキシエチレンーポリオキシブロビレンアルキル
エーテル (末端がアルキルエーテルを形成している)(ただし、
ランダムポリマーを含む) CH3 「 CHO(CH,CH20)nH CHO(CH*CH20)nH CHO(CH,CH,○)nH CH20(CH=CH20)nH ・ポリオキシエチレン脂肪酸エステル (例えば、RCOO(CH,CH20)nH)・ポリΔ
キシエチレンアルキルアミン 等が挙げられる。
グリコール()(O−(C82CH20−知−H)・ポ
リオ4.ジエチレンアル:1−ルエーテル(RO(CH
=CH20)nH) ・ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル・アル
キルフェノールホルマリン縮合物の酸化エヂレン銹導体 ・ポリオキシエチレンポリスチリルフエル工 ・ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレングリコー
ル ・ポリ調キシエチレン多価アル]−ル脂肪酸部分エステ
ル 例えば (ただし、ブロックポリマー、ランダムポリマーを含む
) ・ポリAキシエチレンーポリオキシブロビレンアルキル
エーテル (末端がアルキルエーテルを形成している)(ただし、
ランダムポリマーを含む) CH3 「 CHO(CH,CH20)nH CHO(CH*CH20)nH CHO(CH,CH,○)nH CH20(CH=CH20)nH ・ポリオキシエチレン脂肪酸エステル (例えば、RCOO(CH,CH20)nH)・ポリΔ
キシエチレンアルキルアミン 等が挙げられる。
具体的には例えば以下のようなものが好ましい。
すなわち、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリ
オキシエチレンゼチルエーテル、ポリオキシエチレンス
テアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテ
ル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリ
オキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリ側キシ
エチレンノニルフ工二ルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレート、ポリ調キシエチレンソルビタントリ
ステアレー1〜、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート、ポリオキシエチレンソルビタン1〜リオレエ
ー1〜、テトラオレイン酸ポリオ:1−ジエチレンツル
ピッl−、ポリニブレンゲリコールモノラウレート、ポ
リエチレングリコールモノステアレー1〜、ポリニブレ
ンゲリコールモノラレ−ト、ポリエヂレングリコールジ
ステアレ=1・、ポリオ−↓シエブレンノニルフェニル
エーテルホルムアルデヒド縮合物、オキシエチレンオL
シブ[Iピレンブロツクコポリマー、ポリニゲレンゲリ
コール、デ]・ジエチレングリコール等である。
オキシエチレンゼチルエーテル、ポリオキシエチレンス
テアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテ
ル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリ
オキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリ側キシ
エチレンノニルフ工二ルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレート、ポリ調キシエチレンソルビタントリ
ステアレー1〜、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート、ポリオキシエチレンソルビタン1〜リオレエ
ー1〜、テトラオレイン酸ポリオ:1−ジエチレンツル
ピッl−、ポリニブレンゲリコールモノラウレート、ポ
リエチレングリコールモノステアレー1〜、ポリニブレ
ンゲリコールモノラレ−ト、ポリエヂレングリコールジ
ステアレ=1・、ポリオ−↓シエブレンノニルフェニル
エーテルホルムアルデヒド縮合物、オキシエチレンオL
シブ[Iピレンブロツクコポリマー、ポリニゲレンゲリ
コール、デ]・ジエチレングリコール等である。
上記横道単位[△]及び[B]の少なくとも1種を有す
る化合物の感光性組成物中に占める割合は全組成物に対
して01〜20重量%が好ましく、より好ましくは02
〜10重量%である。
る化合物の感光性組成物中に占める割合は全組成物に対
して01〜20重量%が好ましく、より好ましくは02
〜10重量%である。
また、上記化合物は上記含有量の範囲内であれば、単独
で用いてもよいし2種以上組合わせて使用してもよい。
で用いてもよいし2種以上組合わせて使用してもよい。
本発明の感光性組成物は上記のような素材の他、必要に
応じて更に増感剤、可塑剤、界面活性剤などを添加する
ことができる。
応じて更に増感剤、可塑剤、界面活性剤などを添加する
ことができる。
本発明の感光性組成物は、前述の各成分を溶媒に溶解さ
せ、適当な支持体の表面に塗布乾燥させ、感光層を形成
づることにより、感光性平版印刷版等の感光ti材別を
得ることができる。
せ、適当な支持体の表面に塗布乾燥させ、感光層を形成
づることにより、感光性平版印刷版等の感光ti材別を
得ることができる。
本発明の感光性組成物の各成分を溶解する際に使用し1
qる溶媒としては、メチルレロソルブ、メチルセロソル
ブアセテート、エチルしロソルブ、エチルセロソルブア
セテート等のセロソルブ類メチル力ルビ1〜−ル、エブ
ールカルごトール、ジメチル力ルビi〜−ル、ジエチル
カルビ]・−ル、メチル力ルビl−−ルアセテート等の
ジエチレングリコールのエーテル及び/又はエステル類
;ジメブルボルムアミド、ジメブルスル小キシド、ジオ
キリン、アセ[ヘン、シクロヘキサノン、1ヘリクロロ
エチレン、メチルエヂルケl〜ン等が挙げられる。これ
ら溶媒は、単独であるいは2種以上混合して使用するこ
とができる。
qる溶媒としては、メチルレロソルブ、メチルセロソル
ブアセテート、エチルしロソルブ、エチルセロソルブア
セテート等のセロソルブ類メチル力ルビ1〜−ル、エブ
ールカルごトール、ジメチル力ルビi〜−ル、ジエチル
カルビ]・−ル、メチル力ルビl−−ルアセテート等の
ジエチレングリコールのエーテル及び/又はエステル類
;ジメブルボルムアミド、ジメブルスル小キシド、ジオ
キリン、アセ[ヘン、シクロヘキサノン、1ヘリクロロ
エチレン、メチルエヂルケl〜ン等が挙げられる。これ
ら溶媒は、単独であるいは2種以上混合して使用するこ
とができる。
本発明の感光性組成物を支持体表面に塗布する際に用い
る塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗
布、ワイヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗
布、ロール塗布、ブレード塗布及び力〜テン塗布等が可
能である。この際塗布口は用途により異なるが、例えば
固形分どして05〜5.0(1/i?が好ましい。
る塗布方法としては、従来公知の方法、例えば、回転塗
布、ワイヤーバー塗布、デイツプ塗布、エアーナイフ塗
布、ロール塗布、ブレード塗布及び力〜テン塗布等が可
能である。この際塗布口は用途により異なるが、例えば
固形分どして05〜5.0(1/i?が好ましい。
本発明の感光性組成物を用いた感光層を設りる支持体と
じCは、アルミニ「クム、亜鉛、鋼、銅等の金属板、並
びにクロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム、鉄等
がメツ−1又は蒸着された金属板、紙、プラスブックフ
ィルム及びガラス板、樹脂が塗布された紙、アルミニウ
ム等の金属箔が張られた組、親水化処理したプラスデッ
クフィルム等が挙げられる。このうち好ましいのはアル
ミラム板である。本発明の感光性組成物を用いた感光性
平版印tnlJ版の支持体として砂目立て処理、陽極酸
化処理および必要に応じて封孔処理等の表面処理が施さ
れているアルミニウム板を用いることがより好ましい。
じCは、アルミニ「クム、亜鉛、鋼、銅等の金属板、並
びにクロム、亜鉛、銅、ニッケル、アルミニウム、鉄等
がメツ−1又は蒸着された金属板、紙、プラスブックフ
ィルム及びガラス板、樹脂が塗布された紙、アルミニウ
ム等の金属箔が張られた組、親水化処理したプラスデッ
クフィルム等が挙げられる。このうち好ましいのはアル
ミラム板である。本発明の感光性組成物を用いた感光性
平版印tnlJ版の支持体として砂目立て処理、陽極酸
化処理および必要に応じて封孔処理等の表面処理が施さ
れているアルミニウム板を用いることがより好ましい。
これらの処理には公知の方法を適用づることができる。
砂目立て処理の方法としては、例えば、機械的方法、電
解によりエツチングする方法が挙げられる。機械的方法
としては、例えば、ボール研磨法、ブラシltI′l磨
法、液体ホーニングによる?1llff!I法、パフ研
磨法等が挙げられる。アルミニウム材の組成等に応じて
上述の各種方法を単独あるいは組み合わせて用いること
ができる。好ましいのは電解エツチングにJ、る方法で
ある。
解によりエツチングする方法が挙げられる。機械的方法
としては、例えば、ボール研磨法、ブラシltI′l磨
法、液体ホーニングによる?1llff!I法、パフ研
磨法等が挙げられる。アルミニウム材の組成等に応じて
上述の各種方法を単独あるいは組み合わせて用いること
ができる。好ましいのは電解エツチングにJ、る方法で
ある。
電解エツチングは、す/V酸、硫酸、塩酸、硝酸等の無
機の酸を単独ないし2種以上混合した浴で行なわれる。
機の酸を単独ないし2種以上混合した浴で行なわれる。
砂目室て処理の後、必要に応じてアルカリあるいは酸の
水溶液によってデスマット処理を行い中和して水洗する
。
水溶液によってデスマット処理を行い中和して水洗する
。
Illl前極処理は、電解液として、rii!i酸、ク
ロム酸、シュウ酸、リン酸、マロン酸等を1種また【よ
2種以上含む溶液を用い、アルミニウム板を陽極として
電解して行なわれる。形成された陽極酸化皮膜量は1〜
50 mg/ dv’が適当であり、好ましくは10〜
40 m(1/ d1’である。陽極酸化皮膜量は、例
えば、アルミニウム板をリン酸クロム酸溶液(リン酸8
5%液:35顧、酸化クロム(V1M20aを1yの水
に溶解して作製)に浸漬し、酸化皮膜を溶解し、板の皮
膜溶解前後の重量変化測定等から求められる。
ロム酸、シュウ酸、リン酸、マロン酸等を1種また【よ
2種以上含む溶液を用い、アルミニウム板を陽極として
電解して行なわれる。形成された陽極酸化皮膜量は1〜
50 mg/ dv’が適当であり、好ましくは10〜
40 m(1/ d1’である。陽極酸化皮膜量は、例
えば、アルミニウム板をリン酸クロム酸溶液(リン酸8
5%液:35顧、酸化クロム(V1M20aを1yの水
に溶解して作製)に浸漬し、酸化皮膜を溶解し、板の皮
膜溶解前後の重量変化測定等から求められる。
封孔処理は、沸騰水処理、水蒸気処理、ケイ酸ソーダ処
理、i+>クロムM1!i水溶液処1111等が貝体例
としC挙けられる。この伯にアルミニウム板支持体に対
しで、水溶性高分子化合物や、フッ化ジルコン酸等の金
属塩の水溶液による下引き処理をh角すこともできる。
理、i+>クロムM1!i水溶液処1111等が貝体例
としC挙けられる。この伯にアルミニウム板支持体に対
しで、水溶性高分子化合物や、フッ化ジルコン酸等の金
属塩の水溶液による下引き処理をh角すこともできる。
本発明の感光性組成物を適用した感光性平版印刷版は、
通常の方法で現像処理することができる。
通常の方法で現像処理することができる。
例えば、透+1111tJ画フィルムを通して超高圧水
銀灯、メタルハライドランプ、キレノンランプ、タング
ステンランプ等の光源にJ:り露光し、次いで、秤々の
アルカリ現像液にて現像する。この結果未露光部分のみ
が支持体表面に残り、ポジーポジ型のレリーフ像が形成
される。
銀灯、メタルハライドランプ、キレノンランプ、タング
ステンランプ等の光源にJ:り露光し、次いで、秤々の
アルカリ現像液にて現像する。この結果未露光部分のみ
が支持体表面に残り、ポジーポジ型のレリーフ像が形成
される。
上記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリ「クム、第ニリ
ン酸すトす【クム、第三リン酸ナトリウム等のアルカリ
金属塩の水溶液が挙げられる。アルカリ金属塩の濃度は
0.1〜10重迅%が好ましい。又、該現像液中に必要
に応じアニオン性界面活性剤、両+を界面活性剤やi)
ル、−1−ル等の有機溶媒を加えることができる。
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリ「クム、第ニリ
ン酸すトす【クム、第三リン酸ナトリウム等のアルカリ
金属塩の水溶液が挙げられる。アルカリ金属塩の濃度は
0.1〜10重迅%が好ましい。又、該現像液中に必要
に応じアニオン性界面活性剤、両+を界面活性剤やi)
ル、−1−ル等の有機溶媒を加えることができる。
[実施例]
以下に本発明を実施例にJ:り具体的に説明するが、本
発明t;L、−’Eの要旨を越えない限りこれらの実施
例に限定されるものではない。
発明t;L、−’Eの要旨を越えない限りこれらの実施
例に限定されるものではない。
実施例1
[アルミニウム板の作製J
厚さ0.24n++nのアルミニウム板(材質1050
、調質ト116)を、5重量%の水酸化ナトリウム水溶
液中で60℃で1分間脱脂処理を行った後、1りの0.
5モル塩酸水溶液中において、温度25℃、電流密度6
0A/d、=、処理時間30秒の条件で電解エツチング
処理を行った。次いで5重量%水酸化ナトリウム水溶液
中で60℃、10秒間のデスマット処理を施した後、2
0重凶%硫酸溶液中で、温度20℃、電流密度3A/(
It’、処理時間1分の条If−1で陽極酸化処理を行
った。更に、80℃の熱水で20秒間熱水封孔処理を行
い、平版印刷版用支持体のアルミニウム板を作製した。
、調質ト116)を、5重量%の水酸化ナトリウム水溶
液中で60℃で1分間脱脂処理を行った後、1りの0.
5モル塩酸水溶液中において、温度25℃、電流密度6
0A/d、=、処理時間30秒の条件で電解エツチング
処理を行った。次いで5重量%水酸化ナトリウム水溶液
中で60℃、10秒間のデスマット処理を施した後、2
0重凶%硫酸溶液中で、温度20℃、電流密度3A/(
It’、処理時間1分の条If−1で陽極酸化処理を行
った。更に、80℃の熱水で20秒間熱水封孔処理を行
い、平版印刷版用支持体のアルミニウム板を作製した。
U感光t!1−組成物塗布液の塗tri ]上記のよう
に作成したアルミニウム板仮に上記組成の感光性組成物
塗15液を回転塗イ11機を用いて塗布し、90℃で4
分間乾燥し、ポジ型感光性平版印刷版(試料N01)を
作製した。
に作成したアルミニウム板仮に上記組成の感光性組成物
塗15液を回転塗イ11機を用いて塗布し、90℃で4
分間乾燥し、ポジ型感光性平版印刷版(試料N01)を
作製した。
この試料の乾燥塗布膜の膜厚は2.2(1/n’であっ
た。
た。
[感光t1組成物塗ずD液組成J
(1)ノボラック樹脂(1) 7.0
(1(2)0−シフト−1ノンジアジド化合物(QD−
1) 1.4 g(3)本発明
の化合物(rad −1) 0.07!](4
)ビクトリアピュアブルーBOH0,07g(保止ケ谷
化学■製) (5)メチルセロソルブ 100d更
に上記感光性組成物塗布液の(3)本発明の化合物を第
1表に示すように代えた以外は、試料No、1の作製と
同様にして感光性平版印刷版試料N002〜11をぞれ
ぞれ作製した。
(1(2)0−シフト−1ノンジアジド化合物(QD−
1) 1.4 g(3)本発明
の化合物(rad −1) 0.07!](4
)ビクトリアピュアブルーBOH0,07g(保止ケ谷
化学■製) (5)メチルセロソルブ 100d更
に上記感光性組成物塗布液の(3)本発明の化合物を第
1表に示すように代えた以外は、試料No、1の作製と
同様にして感光性平版印刷版試料N002〜11をぞれ
ぞれ作製した。
得られた試料N0.1〜11の各々について下記の方法
にて感度、アンダー現像性及び露光可視画性を評価した
。
にて感度、アンダー現像性及び露光可視画性を評価した
。
(1)ノボラック樹脂(1);
フェノールとm−クレゾールとp−クレゾールとホルム
アルデヒドとの共用縮合樹脂(フェノール、m−クレゾ
ール及びp−クレゾールの各々のモル比が2.0:
4.8: 3.2. Mw = 6,000IVIW
/Mn = 5.0> ・ QD−1 鴨1左 一2ニニ:一 く感度及びアンダー現像性の評価) (りられた感光性平版印刷版試FINol〜11の各々
に、感度測定用スデップタブレット(イーストマン・」
ブック社製No、2、濃度i 015ずつで21段1
12iのグレースケール)を密名して、2KWメタルハ
ライドランプ(岩崎電気着製 アイドルフィン2000
)を光源として9Qcmの距甥から露光した。次にこ
の試料を5DR−1(コニカ■製)現像液を水C6倍に
希釈した現像液で27℃にて20秒間現像した。
アルデヒドとの共用縮合樹脂(フェノール、m−クレゾ
ール及びp−クレゾールの各々のモル比が2.0:
4.8: 3.2. Mw = 6,000IVIW
/Mn = 5.0> ・ QD−1 鴨1左 一2ニニ:一 く感度及びアンダー現像性の評価) (りられた感光性平版印刷版試FINol〜11の各々
に、感度測定用スデップタブレット(イーストマン・」
ブック社製No、2、濃度i 015ずつで21段1
12iのグレースケール)を密名して、2KWメタルハ
ライドランプ(岩崎電気着製 アイドルフィン2000
)を光源として9Qcmの距甥から露光した。次にこ
の試料を5DR−1(コニカ■製)現像液を水C6倍に
希釈した現像液で27℃にて20秒間現像した。
上記ステップタブレッ1−の30段が完全にクリアーに
なる露光時間をもつ′7感度とした。
なる露光時間をもつ′7感度とした。
また、上記S D R−1現像液を水で・9倍に希釈し
た現像液、10倍に希釈した現@液及び11倍に希釈し
た現に!液を用いて、それぞれ27℃にて20秒間現像
して17られた平版印刷版試料について、ハイデルGT
Oにてマークファイブ紅インキ(東洋インキ■製)を用
いて印刷テストを行い、シトド一部の網点のカラミの程
度を目抜で評価し、現像能力の低下した現像液に対する
現像性(アンダー現像性)の評価どした。
た現像液、10倍に希釈した現@液及び11倍に希釈し
た現に!液を用いて、それぞれ27℃にて20秒間現像
して17られた平版印刷版試料について、ハイデルGT
Oにてマークファイブ紅インキ(東洋インキ■製)を用
いて印刷テストを行い、シトド一部の網点のカラミの程
度を目抜で評価し、現像能力の低下した現像液に対する
現像性(アンダー現像性)の評価どした。
く露光可視画性の評価〉
前記条71で同様に露光した現像前の試ネ+1の露光部
と未露光部の濃度差を黄色灯下で「+ ′glで評価し
、露光可視画性を評価した。また、[■1(コニカデン
ジ1−メーターPDA−65>を用いて測定を行い、露
光部と未露光部の濃度差の絶対値ΔDを求めた。△Dが
大きい程、露光可視両性が良いことを示している。
と未露光部の濃度差を黄色灯下で「+ ′glで評価し
、露光可視画性を評価した。また、[■1(コニカデン
ジ1−メーターPDA−65>を用いて測定を行い、露
光部と未露光部の濃度差の絶対値ΔDを求めた。△Dが
大きい程、露光可視両性が良いことを示している。
以上の、Ir価の結果を第2表に示す。
シー−:)−
第2表より本発明の感光性組成物を用いた試料N0.1
〜7はいずれら感度が高く、露光により明瞭な可視画像
が稗られ、かつアンダー現像性が良好なすぐれた印El
1版を与えることがわかる。
〜7はいずれら感度が高く、露光により明瞭な可視画像
が稗られ、かつアンダー現像性が良好なすぐれた印El
1版を与えることがわかる。
実施例2
感光性組成物塗布液を下記組成とし、本発明の化合物を
第3表に示すようにした以外(よ実施例1と同様にしく
感光性平版印刷版試料N(]’+2〜1つを各々作製し
た。
第3表に示すようにした以外(よ実施例1と同様にしく
感光性平版印刷版試料N(]’+2〜1つを各々作製し
た。
[感光性組成物塗布液組成]
(1)ノボラック樹脂(1) 7.5(
1(2)O−ナフトキノンジアジド化合物(QD−2>
1.8゜(3)本発明の化合
物(第3表に示す) 0.08(J(4)エチルバ
イオレット 0.07(1(5)メチル
セロソルブ 100顧得られた感光性
平版印刷版試料No、12〜19の各々について実施例
1と同様に感度、アンダー現像性及び露光可視画性を評
価した。結果を第4表に示す。
1(2)O−ナフトキノンジアジド化合物(QD−2>
1.8゜(3)本発明の化合
物(第3表に示す) 0.08(J(4)エチルバ
イオレット 0.07(1(5)メチル
セロソルブ 100顧得られた感光性
平版印刷版試料No、12〜19の各々について実施例
1と同様に感度、アンダー現像性及び露光可視画性を評
価した。結果を第4表に示す。
第3衰
蛤3表(つづき)
第4表に示した結果より、実施例1ど同様本発明の効果
は明らかである。
は明らかである。
[発明の効果]
以上詳細に説明したように、本発明により優れた露光可
視画性及びアンダー現像性を有し、かつ高い感度を有す
る感光性平版印刷版に適する感光性組成物を提供するこ
とができる。
視画性及びアンダー現像性を有し、かつ高い感度を有す
る感光性平版印刷版に適する感光性組成物を提供するこ
とができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 少なくとも下記一般式[ I ]で表わされる化合物を
含有する感光性組成物。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Aは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる基であり、Xはハロゲン原子を表わし、k
、l及びmは各々1〜3の整数である。ZはNを含む置
換又は無置換の芳香族複素環を形成するのに必要な原子
群を表わし、Bは一価のアニオンを表わし、R_1は水
素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表
わし、R_2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又
はアリール基を表わす。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19546590A JPH0481761A (ja) | 1990-07-24 | 1990-07-24 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19546590A JPH0481761A (ja) | 1990-07-24 | 1990-07-24 | 感光性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0481761A true JPH0481761A (ja) | 1992-03-16 |
Family
ID=16341533
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19546590A Pending JPH0481761A (ja) | 1990-07-24 | 1990-07-24 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0481761A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0771796A1 (de) | 1995-11-02 | 1997-05-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituierte s-Triazine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
1990
- 1990-07-24 JP JP19546590A patent/JPH0481761A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0771796A1 (de) | 1995-11-02 | 1997-05-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituierte s-Triazine und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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