JPH0473142B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0473142B2
JPH0473142B2 JP57116157A JP11615782A JPH0473142B2 JP H0473142 B2 JPH0473142 B2 JP H0473142B2 JP 57116157 A JP57116157 A JP 57116157A JP 11615782 A JP11615782 A JP 11615782A JP H0473142 B2 JPH0473142 B2 JP H0473142B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
charge
layer
optionally substituted
charge transport
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP57116157A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS597956A (ja
Inventor
Kyoshi Sakai
Toyoko Kobayashi
Shozo Ishikawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP11615782A priority Critical patent/JPS597956A/ja
Publication of JPS597956A publication Critical patent/JPS597956A/ja
Publication of JPH0473142B2 publication Critical patent/JPH0473142B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0666Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0668Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
    • G03G5/067Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、改善された電子写真特性を䞎える電
子写真感光䜓に関するものである。 埓来、電子写真感光䜓で甚いる光導電材料ずし
お、セレン、硫化カドミりム、酞化亜鉛などの無
機光導電性材料が知られおいる。これらの光導電
性材料は、数倚くの利点、䟋えば暗所で適圓な電
䜍に垯電できるこず、暗所で電荷の逞散が少ない
こずあるいは光照射によ぀お速かに電荷を逞散で
きるなどの利点をも぀おいる反面、各皮の欠点を
有しおいる。䟋えば、セレン系感光䜓では、枩
床、湿床、ごみ、圧力などの芁因で容易に結晶化
が進み、特に雰囲気枩床が40℃を越えるず結晶化
が著しくなり、垯電性の䜎䞋や画像に癜い斑点が
発生するずい぀た欠点がある。硫化カドミりム系
感光䜓は、倚湿の環境䞋で安定した感床が埗られ
ない点や酞化亜鉛系感光䜓ではロヌズベンガスに
代衚される増感色玠による増感硬化を必芁ずしお
いるが、この様な増感色玠がコロナ垯電による垯
電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に
亘぀お安定した画像を䞎えるこずができない欠点
を有しおいる。 䞀方、ポリビニルカルバゟヌルをはじめずする
各皮の有機光導電性ポリマヌが提案されお来た
が、これらのポリマヌは、前述の無機系光導電材
料に范べ成膜性、軜量性などの点で優れおいるに
もかかわらず、今日たでその実甚化が困難であ぀
たのは、未だ十分な成膜性が埗られおおらず、た
た感床、耐久性および環境倉化による安定性の点
で無機系光導電材料に范べ劣぀おいるためであ぀
た。たた、米囜特蚱第4150987号公報などに開瀺
のヒドラゟン化合物、米囜特蚱第3837851号公報
などに蚘茉のトリアリヌルピラゟリン化合物、特
開昭51−94828号公報、特開昭51−94829号公報な
どに蚘茉の−スチリルアントラセン化合物など
の䜎分子量の有機光導電䜓が提案されおいる。こ
の様な䜎分子量の有機光導電䜓は、䜿甚するバむ
ンダヌを適圓に遞択するこずによ぀お、有機光導
電性ポリマヌの分野で問題ずな぀おいた成膜性の
欠点を解消できる様にな぀たが、感床の点で十分
なものずは蚀えない。 このようなこずから、近幎感光局を電荷発生局
ず電荷茞送局に機胜分離させた積局構造䜓が提案
された。この積局構造を感光局ずした電子写真感
光䜓は、可芖光に察する感床、電荷保持力、衚面
匷床などの点で改善できる様にな぀た。この様な
電子写真感光䜓は、䟋えば米囜特蚱第3837851号、
同第3871882号公報などに開瀺されおいる。 しかし、埓来の有機光導電䜓を電荷茞送局に甚
いた電子写真感光䜓では、未だに十分な感床が埗
られおおらず、たた繰り返し垯電および露光を行
な぀た際には明郚電䜍ず暗郚電䜍の倉動が倧き
く、改善すべき点がある。 本発明は前述の欠点又は䞍利を解消した電子写
真感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明のかかる目的は、電荷茞送物質を含む電
荷茞送局に察し、次の䞀般匏(1)で瀺される化合物
を添加した電子写真感光䜓によ぀お達成される。 䞀般匏 匏䞭は眮換されおいおもよい芳銙族基たたは
眮換されおいおもよい耇玠環基を衚わす。 芳銙族基ずしおは、プニル、ナフチル、アン
スリル等の基があげられる。耇玠環基ずしおは、
ピリゞル、フリル、チ゚ニル、カルバゟリル、フ
゚ノキサゞル、プノチアゞル等の基があげられ
る。 芳銙族基たたは耇玠環基の眮換基ずしおは、メ
チル、゚チル、プロピル、ブチル等のアルキル
基、メトキシ、゚トキシ、プロポキシ、ブトキシ
等のアルコキシ基、フツ玠、塩玠、臭玠、ペり玠
等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メトキ
シカルボニル、゚トキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル等のアルコキシカルボニル基があげら
れる。 は、シアノ基、メトキシカルボニル、゚トキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル等のアルコキシカルボニル基、眮換さ
れおいおもよいプノキシカルボニル、ナフトキ
シカルボニル等のアリヌルオキシカルボニル基、
アセチル、プロピオニル、ベンゟむル等のアシル
基、プニル、ナフチル等のアリヌル基たたはカ
ルバモむル基を衚わし、アリヌルオキシカルボニ
ル基、アシル基、アリヌル基の眮換基ずしおは、
ニトロ、シアノ等の電子吞匕性基が奜たしい。カ
ルバモむル基の眮換基ずしおは、メチル、゚チ
ル、プロピル、ブチル等のアルキル基、プニ
ル、ナフチル等のアリヌル基があげられる。 次に前瀺䞀般匏(1)で瀺される化合物の䞻な具䜓
䟋を列蚘する。 䞀般匏(1)で瀺される化合物の電荷茞送物質に察
する添加率は、電荷茞送物質100重量郚に察しお
0.01〜100重量郚、奜たしくは0.05〜30重量郚で
ある。 䞀般に電荷茞送局䞭の電子䟛䞎性物質に察し電
子吞匕性物質を添加するず電荷移動錯䜓圢成によ
り電荷茞送局の吞収が長波長ぞシフトしおフむル
タヌ効果により枛感䜜甚を瀺したり、トラツプの
増加により枛感する堎合が殆んどであるが、䞀般
匏(1)で瀺される化合物を添加した堎合は特異的に
光枛衰カヌブのすその切れがよくなり、感光䜓を
繰り返し垯電、露光した埌の残留電䜍の立ち䞊り
も極めお小さく、実甚的に極めお有甚な電子写真
感光䜓ずなる。 本発明の感光局を電荷発生局ず電荷茞送局に機
胜分離した電子写真感光䜓の電荷茞送物質には、
ヒドラゟン系化合物、ピラゟリン系化合物、オキ
サゞアゟヌル系化合物、スチリル系化合物、トリ
プニルメチン系化合物、ポリ−−ビニルカル
バゟヌル等皮々の電荷茞送物質が甚いられるが、
特に奜たしい材料は、次の䞀般匏(2)で瀺されるヒ
ドラゟン系化合物や䞀般匏(3)で瀺されるピラゟリ
ン系化合物である。 䞀般匏 匏䞭は眮換されおいおもよいプニル、ナフ
チル、アンスリル、ピレニル等のアリヌル基、フ
リル、チ゚ニル、ピリゞル、カルバゟリル、プ
ノキサゞル、プノチアゞル等の耇玠環基を衚わ
し、その眮換基ずしおは、フツ玠、塩玠、臭玠、
ペり玠等のハロゲン原子、メチル、゚チル、プロ
ピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、゚トキ
シ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、ゞ
メチルアミノ、ゞ゚チルアミノ、ゞプロピルアミ
ノ、ゞブチルアミノ、ゞプニルアミノ、ゞベン
ゞルアミノ、メチルプニルアミノ、゚チルプ
ニルアミノ、゚チルベンゞルアミノ、モルホリ
ノ、ピペリゞノ、ピロリゞノ等の眮換アミノ基な
いしは環状アミノ基があげられる。R1およびR2
は眮換されおいおもよいメチル、゚チル、プロピ
ル、ブチル等のアルキル基、ベンゞル、プネチ
ル等のアラルキル基、プニル、ナフチル、アン
スリル、ピレニル等のアリヌル基を衚わし、その
眮換基ずしおは前蚘における眮換基ず同じ眮換
基があげられる。 䞀般匏 匏䞭はプニル、ナフチル、アンスリル等の
アリヌル基、R3R4R5およびR6はメチル、゚
チル、プロピル、ブチル等のアルキル基、ベンゞ
ル、プネチル等のアラルキル基、プニル、ナ
フチル等のアリヌル基を瀺す。 次に甚いられる電荷茞送物質の具䜓䟋をあげ
る。 ピレン、−゚チルカルバゟヌル、−む゜プ
ロピルカルバゟヌル、−メチル−−プニル
ヒドラゞノ−−メチリデン−−゚チルカルバ
ゟヌル、−ゞプニルヒドラゞノ−−メ
チリデン−−゚チルカルバゟヌル、−ゞ
プニルヒドラゞノ−−メチリデン−10−゚チ
ルプノチアゞン、−ゞプニルヒドラゞ
ノ−−メチリデン−10−゚チルプノキサゞ
ン、−ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド−
−ゞプニルヒドラゟン、−ゞ゚チルアミノ
ベンズアルデヒド−−α−ナフチル−−プ
ニルヒドラゟン、−ピロリゞノベンズアルデヒ
ド−−ゞプニルヒドラゟン、
−トリメチルむンドレニン−ω−アルデヒド−
−ゞプニルヒドラゟン、−ゞ゚チルベ
ンズアルデヒド−−メチルベンズチアゟリノン
−−ヒドラゟン等のヒドラゟン類、−ビ
ス−ゞ゚チルアミノプニル−
−オキサゞアゟヌル、−プニル−−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−〔キノリル(2)〕−
−−ゞ゚チルアミノスチリル−−−
ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン、−〔ピ
リゞル(2)〕−−−ゞ゚チルアミノスチリル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン、−〔−メトキシ−ピリゞル(2)〕−−
−ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チル
アミノプニルピラゟリン、−〔ピリゞル(3)〕
−−−ゞ゚チルアミノスチリル−−
−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン、−
〔レピゞル(2)〕−−−ゞ゚チルアミノスチリ
ル−−−ゞ゚チルアミンプニルピラゟ
リン、−〔ピリゞル(2)〕−−−ゞ゚チルア
ミノスチリル−−メチル−−−ゞ゚チル
アミノプニルピラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕
−−α−メチル−−ゞ゚チルアミンスチリ
ル−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟ
リン、−プニル−−−ゞ゚チルアミノ
スチリル−−メチル−−−ゞ゚チルアミ
ノプニルピラゟリン、−プニル−−
α−ベンゞル−−ゞ゚チルアミノスチリル−
−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン、
スピロピラゟリンなどのピラゟリン類、−
−ゞ゚チルアミノスチリル−−ゞ゚チルアミ
ノベンズオキサゟヌル、−−ゞ゚チルアミ
ノプニル−−−ゞメチルアミノプニ
ル−−−クロロプニルオキサゟヌル等
のオキサゟヌル系化合物、−−ゞ゚チルア
ミノスチリル−−ゞ゚チルアミノベンゟチア
ゟヌル等のチアゟヌル系化合物、ビス−ゞ゚
チルアミノ−−メチルプニル−プニルメ
タン等のトリアリヌルメタン系化合物、−
ビス−−ゞ゚チルアミノ−−メチル
プニルヘプタン、−テトラキ
ス−−ゞメチルアミノ−−メチルフ
゚ニル゚タン等のポリアリヌルアルカン類、ト
リプニルアミン、ポリ−−ビニルカルバゟヌ
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルアクリゞン、ポリ−−ビニルフ
゚ニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド
暹脂、゚チルカルバゟヌルホルムアルデヒド暹脂
等がある。 本発明による電荷茞送局は前述の電荷茞送物質
ず䞀般匏(1)で瀺される化合物ず結着剀ずを適圓な
溶剀に溶解せしめた溶液を塗垃し、也燥せしめる
こずにより圢成させるこずが奜たしい。ここに甚
いる結着剀ずしおは、䟋えばポリアリレヌト暹
脂、ポリスルホン暹脂、ポリアミド暹脂、アクリ
ル暹脂、アクリロニトリル暹脂、メタクリル暹
脂、塩化ビニル暹脂、酢酞ビニル暹脂、プノヌ
ル暹脂、゚ポキシ暹脂、ポリ゚ステル暹脂、アル
キド暹脂、ポリカヌボネヌト、ポリりレタンある
いはこれらの暹脂の繰り返し単䜍のうち぀以䞊
を含む共重合䜓暹脂䟋えばスチレン−ブタゞ゚ン
コポリマヌ、スチレン−アクリロニトリルコポリ
マヌ、スチレン−マレむン酞コポリマヌなどを挙
げるこずができる。たた、この様な絶瞁性ポリマ
ヌの他に、ポリビニルカルバゟヌル、ポリビニル
アントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマヌも䜿甚できる。 この結着剀ず電荷茞送物質ずの配合割合は、結
着剀100重量郚圓り電荷茞送物質を10〜500重量郹
ずするこずが奜たしい。 電荷茞送局は、䞋述の電荷発生局ず電気的に接
続されおおり、電界の存圚䞋で電荷発生局から泚
入された電荷キダリアを受け取るずずもに、これ
らの電荷キダリアを衚面たで茞送できる機胜を有
しおいる。この際、この電荷茞送局は、電荷発生
局の䞊に積局されおいおもよく、たたその䞋に積
局されおいおもよい。しかし、電荷茞送局は、電
荷発生局の䞊に積局されおいるこずが望たしい。
この電荷茞送局は、電荷キダリアを茞送できる限
界があるので、必芁以䞊に膜厚を厚くするこずが
できない。䞀般的には、ミクロン〜30ミクロン
であるが、奜たしい範囲はミクロン〜20ミクロ
ンである。 この様な電荷茞送局を圢成する際に甚いる有機
溶剀は、䜿甚する結着剀の皮類によ぀お異なり、
又は電荷発生局や䞋述の䞋匕局を溶解しないもの
から遞択するこずが奜たしい。具䜓的な有機溶剀
ずしおは、メタノヌル、゚タノヌル、む゜プロパ
ノヌルなどのアルコヌル類、アセトン、メチル゚
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、
−ゞメチルホルムアミド、−ゞメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ゞメチルスルホ
キシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ゞオキサン、゚チレングリコヌルモノメチル
゚ヌテルなどの゚ヌテル類、酢酞メチル、酢酞゚
チルなどの゚ステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ゞクロル゚チレン、四塩化炭玠、トリクロ
ル゚チレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化氎玠類あ
るいはベンれン、トル゚ン、キシレン、リグロむ
ン、モノクロルベンれン、ゞクロルベンれンなど
の芳銙族類などを甚いるこずができる。 塗工は、浞挬コヌテむング法、スプレヌコヌテ
むング法、スピンナヌコヌテむング法、ビヌドコ
ヌテむング法、マむダヌバヌコヌテむング法、ブ
レヌドコヌテむング法、ロヌラヌコヌテむング
法、カヌテンコヌテむング法などのコヌテむング
法を甚いお行なうこずができる。也燥は、宀枩に
おける指觊也燥埌、加熱也燥する方法が奜たし
い。加熱也燥は、30℃〜200℃の枩床で分〜
時間の範囲の時間で、静止たたは送颚䞋で行なう
こずができる。 本発明の電荷茞送局には、皮々の添加剀を含有
させるこずができる。かかる添加剀ずしおは、ゞ
プニル、塩化ゞプニル、−タヌプニル、
−タヌプニル、ゞブチルフタレヌト、ゞメチ
ルグリコヌルフタレヌト、ゞオクチルフタレヌ
ト、トリプニル燐酞、メチルナフタリン、ベン
ゟプノン、塩玠化パラフむン、ゞラりリルチオ
プロピオネヌト、−ゞニトロサリチル酞、
各皮フルオロカヌボン類などを挙げるこずができ
る。 本発明で甚いる電荷発生局は、セレン、セレン
−テルル、ピリリりム、チオピリリりム系染料、
フタロシアニン系顔料、アントアントロン顔料、
ゞベンズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、
トリスアゟ顔料、ゞスアゟ顔料、アゟ顔料、むン
ゞゎ顔料、キナクリドン系顔料、非察称キノシア
ニン、キノシアニンあるいは特開昭54−143645号
公報に蚘茉のアモルフアスシリコンなどの電荷発
生物質から遞ばれた別個の蒞着局あるいは暹脂分
散局を甚いるこずができる。 本発明の電子写真感光䜓に甚いる電荷発生物質
は、䟋えば䞋蚘に瀺す無機化合物あるいは有機化
合物を挙げるこずができる。 電荷発生物質 (1) アモルフアスシリコン (2) セレン−テルル (3) セレン−ヒ玠 (4) 硫化カドミりム (58) スク゚アリツク酞メチン染料 (59) むンゞゎ染料C.I.No.78000 (60) チオむンゞゎ染料C.I.No.78800 (61) β−型銅フタロシアニン 電荷発生局は、前述の電荷発生物質を適圓な結
着剀に分散させ、これを基䜓の䞊に塗工するこず
によ぀お圢成でき、たた真空蒞着装眮により蒞着
膜を圢成するこずによ぀お埗るこずができる。電
荷発生局を塗工によ぀お圢成する際に甚いうる結
着剀ずしおは広範な絶瞁性暹脂から遞択でき、た
たポリ−−ビニルカルバゟヌル、ポリビニルア
ントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマヌから遞択できる。奜たしくは、ポリビ
ニルブチラヌル、ポリアリレヌトビスプノヌ
ルずフタル酞の瞮重合䜓など、ポリカヌボネ
ヌト、ポリ゚ステル、プノキシ暹脂、ポリ酢酞
ビニル、アクリル暹脂、ポリアクリルアミド暹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリゞン、セルロヌ
ス系暹脂、りレタン暹脂、゚ポキシ暹脂、カれむ
ン、ポリビニルアルコヌル、ポリビニルピロリド
ンなどの絶瞁性暹脂を挙げるこずができる。電荷
発生局䞭に含有する暹脂は、80重量以䞋、奜た
しくは40重量以䞋が適しおいる。塗工の際に甚
いる有機溶剀ずしおは、メタノヌル、゚タノヌ
ル、む゜プロパノヌルなどのアルコヌル類、アセ
トン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、−ゞメチルホルムアミド、
−ゞメチルアセトアミドなどのアミド類、
ゞメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ゞオキサン、゚チレングリコ
ヌルモノメチル゚ヌテルなどの゚ヌテル類、酢酞
メチル、酢酞゚チルなどの゚ステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ゞクロル゚チレン、四塩化
炭玠、トリクロル゚チレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化氎玠類あるいはベンれン、トル゚ン、キシ
レン、リグロむン、モノクロルベンれン、ゞクロ
ルベンれンなどの芳銙族類などを甚いるこずがで
きる。 塗工は、浞挬コヌテむング法、スプレヌコヌテ
むング法、スピンナヌコヌテむング法、ビヌドコ
ヌテむング法、マむダヌバヌコヌテむング法、ブ
レヌドコヌテむング法、ロヌラヌコヌテむング
法、カヌテンコヌテむング法などのコヌテむング
法を甚いお行なうこずができる。 電荷発生局は、十分な吞光床を埗るために、で
きる限り倚くの前蚘有機光導電䜓を含有し、䞔぀
発生した電荷キダリアの飛皋を短かくするため
に、薄膜局、䟋えばミクロン以䞋、奜たしくは
0.01ミクロン〜ミクロンの膜厚をも぀薄膜局ず
するこずが奜たしい。このこずは、入射光量の倧
郚分が電荷発生局で吞収されお、倚くの電荷キダ
リアを生成するこず、さらに発生した電荷キダリ
アを再結合や補獲トラツプにより倱掻するこ
ずなく電荷茞送局に泚入する必芁があるこずに垰
因しおいる。 この様な電荷発生局ず電荷茞送局の積局構造か
らなる感光局は、導電局を有する基䜓の䞊に蚭け
られる。導電局を有する基䜓ずしおは、基䜓自䜓
が導電性をも぀もの、䟋えばアルミニりム、アル
ミニりム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナゞり
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、む
ンゞりム、金や癜金などを甚いるこずができ、そ
の他にアルミニりム、アルミニりム合金、酞化む
ンゞりム、酞化錫、酞化むンゞりム−酞化錫合金
などを真空蒞着法によ぀お被膜圢成された局を有
するプラスチツク䟋えば、ポリ゚チレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ゚チレンテレ
フタレヌト、アクリル暹脂、ポリフツ化゚チレン
など導電性粒子䟋えば、カヌボングラツク、
銀粒子などを適圓なバむンダヌずずもにプラス
チツクの䞊に被芆した基䜓、導電性粒子をプラス
チツクや玙に含浞した基䜓や導電性ポリマヌを有
するプラスチツクなどを甚いるこずができる。 導電局ず感光局の䞭間に、バリダヌ機胜ず接着
機胜をも぀䞋匕局を蚭けるこずもできる。䞋匕局
は、カれむン、ポリビニルアルコヌル、ニトロセ
ルロヌス、゚チレン−アクリル酞コポリマヌ、ポ
リアミドナむロン、ナむロン66、ナむロン
610、共重合ナむロン、アルコキシメチル化ナむ
ロンなど、ポリりレタン、れラチン、酞化アル
ミニりムなどによ぀お圢成できる。 䞋匕局の膜厚は、0.1ミクロン〜ミクロン、
奜たしくは0.5ミクロン〜ミクロンが適圓であ
る。 導電局、電荷発生局、電荷茞送局の順に積局し
た感光䜓を䜿甚する堎合においお、化合物は正孔
茞送性であるので、電荷茞送局衚面を負に垯電す
る必芁があり、垯電埌露光するず露光郚では電荷
発生局においお生成した正孔が電荷茞送局に泚入
され、その埌衚面に達しお負電荷を䞭和し、衚面
電䜍の枛衰が生じ未露光郚ずの間に静電コントラ
ストが生じる。珟像時には電子茞送物質を甚いた
堎合ずは逆に正電荷性トナヌを甚いる必芁があ
る。 本発明の別の具䜓䟋では、前述のゞスアゟ顔料
あるいは、米囜特蚱第3554745号、同第3567438
号、同第3586500号公報などに開瀺のピリリりム
染料、チアピリリりム染料、セレナピリリりム染
料、ベンゟピリリりム染料、ベンゟチアピリリり
ム染料、ナフトピリリりム染料、ナフトチアピリ
リりム染料などの光導電性を有する顔料や染料を
増感剀ずしおも甚いるこずができる。 たた、別の具䜓䟋では、米囜特蚱第3684502号
公報などに開瀺のピリリりム染料ずアルキリデン
ゞアリヌレン郚分を有する電気絶瞁重合䜓ずの共
晶錯䜓を増感剀ずしお甚いるこずもできる。この
共晶錯䜓は、䟋えば−〔−ビス−−クロロ
゚チルアミノプニル〕−−ゞプニル
チアピリリりムパヌクロレヌトずポリ4′−
む゜プロピリデンゞプニレンカヌボネヌトを
ハロゲン化炭化氎玠系溶剀䟋えば、ゞクロルメ
タン、クロロホルム、四塩化炭玠、−ゞク
ロル゚タン、−ゞクロル゚タン、
−トリクロル゚タン、クロルベンれン、ブロモ
ベンれン、−ゞクロルベンれンに溶解し
た埌、これに非極性溶剀䟋えば、ヘキサン、オ
クタン、デカン、−トリメチルベンれ
ン、リグロむンを加えるこずによ぀お粒子状共晶
錯䜓ずしお埗られる。この具䜓䟋における電子写
真感光䜓には、スチレン−ブタゞ゚ンコポリマ
ヌ、シリコン暹脂、ビニル暹脂、塩化ビニリデン
−アクリロニトリルコポリマヌ、スチレン−アク
リロニトリルコポリマヌ、ビニルアセテヌト−塩
化ビニルコポリマヌ、ポリビニルブチラヌル、ポ
リメチルメタクリレヌト、ポリ−−ブチルメタ
クリレヌト、ポリ゚ステル類、セルロヌス゚ステ
ル類などを結着剀ずしお含有するこずができる。 本発明の電子写真感光䜓は、電子写真耇写機に
利甚するのみならず、レヌザヌプリンタヌ、
CRTプリンタヌ、電子写真匏補版システムなど
の電子写真応甚分野にも広く甚いるこずができ
る。 本発明によれば、高感床の電子写真感光䜓を䞎
えるこずができ、たた繰り返し垯電および露光を
行な぀た時の明郚電䜍ず暗郚電䜍の倉動が小さ
い。 以䞋、本発明を実斜䟋に埓぀お説明する。 実斜䟋  東掋むンキ補造(æ ª)補の型銅フタロシアニン
デナポン瀟補の「商品名ポリ゚ステルアド
ヒヌシブ49000固圢分20」14トル゚ン35
ゞオキサン35を混合し、ボヌルミルで時
間分散するこずによ぀お塗工液を調補した。この
塗工液をアルミニりムシヌト䞊に也燥膜厚が0.5
ミクロンずなる様にマむダヌバヌで塗垃しお電荷
発生局を䜜成した。 次に、電荷茞送化合物ずしお−ゞ゚チルアミ
ノベンズアルデヒド−−ゞプニルヒドラ
ゟンず−ニトロベンザルマロノニトリル
0.07ずポリカヌボネヌト暹脂垝人化成(æ ª)補の
商品名「パンラむト−1300」ずをテトラヒ
ドロフラン35ずクロロベンれン35の混合溶媒
䞭に攪拌溶解させお埗た溶液を先の電荷発生局の
䞊に、マむダヌバヌで也燥膜厚が11ミクロンずな
る様に塗工しお、局構造からなる感光局をも぀
電子写真感光䜓を䜜成した。詊料 次に比范のために電荷茞送局に−ニトロベン
ザルマロノニトリルを添加しない点を陀いおは詊
料ず党く同様にしお電子写真感光䜓を䜜成し
た。比范詊料 この様にしお䜜成した電子写真感光䜓を川口電
機(æ ª)補静電耇写玙詊隓装眮Model SP−428を甚
いおスタチツク方匏で−5KVでコロナ垯電し、
暗所で10秒間保持した埌、照床5luxで露光し垯電
特性を調べた。 垯電特性ずしおは衚面電䜍V0ず秒間暗
枛衰させた時の電䜍V1を1/2に枛衰するに必
芁な露光量1/2を枬定した。この結果を第
衚に瀺す。 さらに、繰り返し䜿甚した時の明郚電䜍ず暗郚
電䜍の倉動を枬定するために、本実斜䟋で䜜成し
た感光䜓を−5.6KVのコロナ垯電噚、露光量
12lux.secの露光光孊系、珟像噚、転写垯電噚、
陀電露光光孊系およびクリヌナヌを備えた電子写
真耇写機のシリンダヌに貌り付けた。この耇写機
は、シリンダヌの駆動に䌎い、転写玙䞊に画像が
埗られる構成にな぀おいる。この耇写機を甚い
お、初期の明郚電䜍VLず暗郚電䜍VDお
よび5000回䜿甚した埌の明郚電䜍VLず暗郚
電䜍VDを枬定した。この結果を第衚に瀺
す。
【衚】
【衚】 䞊蚘の結果から、電荷茞送局に−ニトロベン
ザルマロノニトリルを添加した詊料は比范詊料
ず比べ感床および耐久埌のVDVLの安定性性
においお極めお良奜な特性を瀺した。 実斜䟋 〜 この各実斜䟋においおは、実斜䟋で甚いた
−ニトロベンザルマロノニトリルの代りに䞀般匏
(1)の䟋瀺化合物(3)(5)(7)(12)(14)(15)を甚
いた他は実斜䟋ず同様の方法によ぀お電子写真
感光䜓を䜜成した。 各感光䜓の電子写真特性を実斜䟋ず同様の方
法によ぀お枬定した。その結果を次に瀺す。
【衚】 実斜䟋  アルミ板䞊にカれむンのアンモニア氎溶液カ
れむン11.2、28アンモニア氎、氎222ml
をマむダヌバヌで塗垃也燥し、膜厚がミクロン
の接着局を圢成した。次に䞋蚘構造を有するゞス
アゟ顔料ず ブチラヌル暹脂ブチラヌル化床63モル
を゚タノヌル95mlに溶かした液ず共に分散した
埌、接着局䞊に塗工し也燥埌の膜厚が0.4ミクロ
ンずなる電荷発生局を圢成した。 次に−プニル−−−ゞ゚チルアミノス
チリル−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟ
リンず−ニトロベンザルマロノニトリル
0.1ずポリ−4′−ゞオキサシゞプニル−
−プロパンカヌボネヌト粘床平均分子量
30000をゞクロルメタン150mlに溶かした液
を電荷発生局䞊に塗垃、也燥し、膜厚が11ミクロ
ンの電荷茞送局を圢成するこずによ぀お電子写真
感光䜓を䜜成しこれを詊料ずした。比范のため
に−ニトロ−ベンザルマロノニトリル非添加の
詊料を同様にしお䜜成し比范詊料ずした。 このようにしお䜜成した電子写真感光䜓の電子
写真特性を実斜䟋ず同様の方法で枬定した。そ
の結果を次に瀺す。
【衚】
【衚】 実斜䟋  衚面が枅浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
基板をグロヌ攟電蒞着槜内の所定䜍眮に固定
した。次に槜内を排気し、玄×10-6torrの真空
床にした。その埌ヒヌタヌの入力電圧を䞊昇させ
モリブデン基板枩床を150℃に安定させた。その
埌氎玠ガスずシランガス氎玠ガスに察し15容量
を槜内ぞ導入しガス流量ず蒞着槜メむンバル
ブを調敎しお0.5torrに安定させた。次に誘導コ
むルに5MHzの高呚波電力を投入し槜内のコむル
内郚にグロヌ攟電を発生させ30Wの入力電力ずし
た。䞊蚘条件で基板䞊にアモルフアスシリコン膜
を生長させ膜厚が2Όずなるたで同条件を保぀た
埌グロヌ攟電を䞭止した。その埌加熱ヒヌタヌ、
高呚波電源をオフ状態ずし、基板枩床が100℃に
なるのを埅぀おから氎玠ガス、シランガスの流出
バルブを閉じ、䞀旊槜内を10-5torr以䞋にした埌
倧気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのア
モルフアスシリコン局の䞊に実斜䟋ず党く同様
にしお電荷茞送局を圢成した。 こうしお埗られた感光䜓を垯電露光実隓装眮に
蚭眮し6KVでコロナ垯電し盎ちに光像を照射
した。光像はタングステンランプ光源を甚い透過
型のテストチダヌトを通しお照射された。その埌
盎ちに荷電性の珟像剀トナヌずキダリダヌを
含むを感光䜓衚面にカスケヌドするこずによ぀
お感光䜓衚面に良奜なトナヌ画像を埗た。 実斜䟋 10 −−ゞメチルアミノプニル−−
ゞプニルチアピリリりムパヌクロレヌトず
ポリ4′−む゜プロピリデンゞプニレンカ
ヌボネヌトをゞクロルメタン200mlに十分
に溶解した埌、トル゚ン100mlを加え、共晶錯䜓
を沈柱させた。この沈柱物を別した埌、ゞクロ
ルメタンを加えお再溶解し、次いでこの溶液に
−ヘキサン100mlを加えお共晶錯䜓の沈柱物を埗
た。 この共晶錯䜓をポリビニルブチラヌル
を含有するメタノヌル溶液95mlに加え、時間ボ
ヌルミルで分散した。この分散液をカれむン局を
有するアルミ板の䞊に也燥埌の膜厚が0.4ミクロ
ンずなる様にマむダヌバヌで塗垃しお電荷発生局
を圢成した。 次いで、この電荷発生局の䞊に実斜䟋で甚い
た電荷茞送局ず同様の被芆局を圢成した。 こうしお䜜成した感光䜓の電子写真特性を実斜
䟋ず同様の方法によ぀お枬定した。この結果を
次に瀺す。 V0 630− 1/2 3.6lux.sec 初期 VD595− VD580− VL30− VL40−

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  電荷発生局、電荷茞送局の少くずも局を有
    する積局型電子写真感光䜓の電荷茞送局が䞋蚘䞀
    般匏(1) 匏䞭は眮換されおいおもよい芳銙族基たた
    は眮換されおいおもよい耇玠環基を衚わし、は
    シアノ基、アルコキシカルボニル基、眮換されお
    いおもよいアリヌルオキシカルボニル基、眮換さ
    れおいおもよいアシル基、眮換されおいおもよい
    アリヌル基たたは眮換されおいおもよいカルバモ
    むル基を衚わす で瀺される化合物を含有するこずを特城ずする電
    子写真感光䜓。
JP11615782A 1982-07-06 1982-07-06 電子写真感光䜓 Granted JPS597956A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11615782A JPS597956A (ja) 1982-07-06 1982-07-06 電子写真感光䜓

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11615782A JPS597956A (ja) 1982-07-06 1982-07-06 電子写真感光䜓

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS597956A JPS597956A (ja) 1984-01-17
JPH0473142B2 true JPH0473142B2 (ja) 1992-11-20

Family

ID=14680179

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11615782A Granted JPS597956A (ja) 1982-07-06 1982-07-06 電子写真感光䜓

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS597956A (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62156628A (ja) * 1985-09-10 1987-07-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機非線型光孊材料
US5085960A (en) * 1988-05-16 1992-02-04 Fuji Xerox Co., Ltd. Electrophotographic photosensitive member and image forming process
JPH05148214A (ja) * 1991-08-30 1993-06-15 Ricoh Co Ltd α−シアノスチルベン化合物、及びそれを含有する電子写真感光䜓
US5350653A (en) * 1992-03-02 1994-09-27 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor
WO1997049653A2 (en) * 1996-06-24 1997-12-31 Irori Solid phase tyrphostin library linked to matrices with memories
US6756642B2 (en) * 2002-11-07 2004-06-29 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd Integrated circuit having improved ESD protection

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50131941A (ja) * 1974-03-25 1975-10-18
JPS50135078A (ja) * 1974-03-25 1975-10-25
JPS50135070A (ja) * 1974-03-25 1975-10-25
JPS50137543A (ja) * 1974-04-18 1975-10-31
JPS5410738A (en) * 1977-06-27 1979-01-26 Ricoh Co Ltd Laminated type zerographic photosensitive material
JPS587643A (ja) * 1981-07-07 1983-01-17 Mitsubishi Chem Ind Ltd 電子写真感光䜓
JPS5854346A (ja) * 1981-09-29 1983-03-31 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真甚感光䜓

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50131941A (ja) * 1974-03-25 1975-10-18
JPS50135078A (ja) * 1974-03-25 1975-10-25
JPS50135070A (ja) * 1974-03-25 1975-10-25
JPS50137543A (ja) * 1974-04-18 1975-10-31
JPS5410738A (en) * 1977-06-27 1979-01-26 Ricoh Co Ltd Laminated type zerographic photosensitive material
JPS587643A (ja) * 1981-07-07 1983-01-17 Mitsubishi Chem Ind Ltd 電子写真感光䜓
JPS5854346A (ja) * 1981-09-29 1983-03-31 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真甚感光䜓

Also Published As

Publication number Publication date
JPS597956A (ja) 1984-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0812430B2 (ja) 電子写真感光䜓
JPH026048B2 (ja)
JPH0473142B2 (ja)
JP2529099B2 (ja) 電子写真感光䜓
JPH0478988B2 (ja)
JPH0441336B2 (ja)
JPH01161245A (ja) 電子写真感光䜓
JPS6313048A (ja) 電子写真感光䜓
JPH01281453A (ja) 電子写真感光䜓
JPS62200358A (ja) 電子写真感光䜓
JPH0473781B2 (ja)
JPS61126556A (ja) 電子写真感光䜓
JPH026049B2 (ja)
JPH0449707B2 (ja)
JPH0473780B2 (ja)
JPH0244362A (ja) 電子写真感光䜓
JPS63293550A (ja) 電子写真感光䜓
JPH073589B2 (ja) 電子写真感光䜓
JPH0434742B2 (ja)
JPH0477903B2 (ja)
JPS61126554A (ja) 電子写真感光䜓
JPH0516022B2 (ja)
JPH0441816B2 (ja)
JPH0473875B2 (ja)
JPH0516023B2 (ja)