JPH0473875B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改
善された電子写真特性を与える低分子の有機光導
電体を有する電子写真感光体に関するものであ
る。 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料とし
て、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電性材料が知られている。これらの光導電
性材料は、数多くの利点、例えば暗所で適当な電
位を帯電できること、暗所での電荷の逸散が少な
いことあるいは光照射によつて速かに電荷を逸散
できるなどを利点をもつている反面、各種の欠点
を有している。例えば、セレン系感光体では、温
度、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化
が進み、特に雰囲気温度が40℃を越えると結晶化
が著しくなり、帯電性の低下や画像に白い斑点が
発生するといつた欠点がある。硫化カドミウム系
感光体は、多湿の環境下で安定した感度が得られ
ない点や酸化亜鉛系感光体ではローズベンガルに
代表される増感色素による増感効果を必要として
いるが、この様な増感色素がコロナ帯電による帯
電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に
亘つて安定した画像を与えることができない欠点
を有している。 一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする
各種の有機光導電性ポリマーが提案されて来た
が、これらのポリマーは、前述の無機系光導電材
料に較べ、成膜性、軽量性などの点で優れている
にもかかわらず今日までその実用化が困難であつ
たのは、未だ十分な成膜性が得られておらず、ま
た感度、耐久性および環境変化による安定性の点
で無機系光導電材料に較べて劣つているためであ
つた。また、米国特許第4150987号公報などに開
示のヒドラゾン化合物、米国特許第3837851号公
報などに記載のトリアリールピラゾリン化合物、
特開昭51−94828号公報、特開昭51−94829号公報
などに記載の９−スチリルアントラセン化合物な
どの低分子の有機光導電体が提案されている。こ
の様な低分子の有機光導電体は、使用するバイン
ダーを適当に選択することによつて、有機光導電
性ポリマーの分野で問題となつていた成膜性の欠
点を解消できる様になつたが、感度の点で十分な
ものとは言えない。 このようなことから、近年感光層を電荷発生層
と電荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提案
された。この積層構造を感光層とした電子写真感
光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、表面
強度などの点で改善できるようになつた。この様
な電子写真感光体は、例えば米国特許第3837851
号、同第3871882号公報などに開示されている。 しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸
送層に用いた電子写真感光体では、未だに十分な
感度が得られておらず、また繰り返し帯電および
露光を行なつた際には明部電位と暗部電位の変動
が大きく改善すべき点である。 本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した
電子写真感光体を提供することにある。 本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を提
供することにある。 本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層
に機能分離した積層型感光層における新規な電荷
輸送物質を提供することにある。 本発明のかかる目的は、下記一般式で示される
ジヒドロ−ｓ−テトラジン化合物を含有する層を
有する電子写真感光体によつて達成される。 式中R₁、R₂はメチル、エチル、プロピル、ブ
チル等のアルキル基、フエニル、ナフチル等のア
リール基、ベンジル、フエネチル等のアラルキル
基、又はＮ原子と共にピロリジノ基、ピペリジノ
基を形成する残基を示す。該アルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、ピロリジノ基、ピペリジノ
基はメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアル
キル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のア
ルコキシ基、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで
置換されていてもよい。 R₃はフエニル、ナフチル等のアリール基を示
し、該アリール基はメチル、エチル、プロピル、
ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ等のアルコキシ基、塩素、臭素、ヨウ
素、等のハロゲンで置換されていてもよい。 以下に一般式(1)で示す化合物についての代表例
を挙げる。 化合物例 Ｈ−１ 化合物の合成例 メタノール200mlに金属ナトリウム25ｇを徐々
に加えてナトリウムメトキシドの溶液を調製す
る。ｐ−ジメチルアミノフエニル−β−フエニル
ヒドラジノチオケトン27.14ｇ（0.1モル）で無水
メタノール120mlに予め溶解しておいた液を撹拌
下に前記ナトリウムメトキシドの溶液中に滴下す
る。反応液は40℃を越えないようコントロールす
る。滴下終了後室温で１時間撹拌し、更に、６時
間還流する。析出した結晶を取し、メタノー
ル、水で十分洗浄した後、MEK100mlとメタノー
ル40mlの混合溶媒から再結し、黄色結晶12.3ｇを
得る。収率52％ 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 75.82 6.49 17.70 計算値 75.92 6.37 17.71 他のジヒドロ−ｓ−テトラジン類の合成も同様
に、ｐ−アミノフエニル−β−フエニルヒドラジ
ノチオケトンをナトリウムメトキシドを触媒とし
て二量化縮合反応をすることにより合成される。 本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発
生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体
の電荷輸送物質に前記一般式で示されるジヒドロ
−ｓ−テトラジン化合物を用いることができる。 本発明による電荷輸送層は、前記の一般式(1)で
示されるジヒドロ−ｓ−テトラジン化合物と結着
剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布し、
乾燥せしめることにより形成させることが好まし
い。ここに用いる結着剤としては、例えばポリア
リレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹
脂、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタ
クリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、
フエノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレ
タンあるいはこれらの樹脂の繰り返し単位のうち
２つ以上を含む共重合体樹脂例えばスチレン−ブ
タジエンコポリマー、スチレン−アクリロニトリ
ルコポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマー
などを挙げることができる。また、この様な絶縁
性ポリマーの他に、ポリビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーも使用できる。 この結着剤とジヒドロ−ｓ−テトラジン化合物
との配合割合は、結着剤100重量部当りジヒドロ
−ｓ−テトラジン化合物を10〜500重量とするこ
とが好ましい。 電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリヤを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電
荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
この電荷発生層は、電荷キヤリアを輸送できる限
界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることが
できない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロン
であるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロ
ンである。 この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機
溶剤は、使用する結着剤の種類によつて異なり、
又は電荷発生層や下述の下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤
としては、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホ
キシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチル
エーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなど
を芳香族類などを用いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイング
法、カーテンコーテイング法などのコーテイング
法を用いて行なうことができる。乾燥は、室温に
おける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。 本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有
させることができる。かかる添加剤としては、ジ
フエニル、塩化ジフエニル、ｏ−ターフエニル、
ｐ−ターフエニル、ジブチルフタレート、ジメチ
ルグリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフエニル燐酸、メチルナフタリン、ベン
ゾフエノン、塩素化パラフイン、ジラウリルチオ
プロピオネート、３，５−ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーボン類などを挙げることができ
る。 本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン
−テルル、ピリリウム、チオピリリウム系染料、
フタロシアニン系顔料、アントアントロン顔料、
ジベンズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、
トリスアゾ顔料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、イン
ジゴ顔料、キナクリドン系顔料、非対称キノシア
ニン、キノシアニンあるいは特開昭54−143645号
公報に記載のアモルフアスシリコンなどの電荷発
生物質から選ばれた別個の蒸着層あるいは樹脂分
散層を用いることができる。 本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質
は、例えば下記に示す無機化合物あるいは有機化
合物を挙げることができる。 電荷発生物質 (1) アモルフアスシリコン (2) セレン−テルル (3) セレン−ヒ素 (4) 硫化カドミウム (58) スクエアリツク酸メチン染料 (59) インジゴ染料（C.I.No.78000） (60) チオインジゴ染料（C.I.No.78800） (61) β−型銅フタロシアニン 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結
着剤に分散させ、これを基体の上に塗工すること
によつて形成でき、また真空蒸着装置により蒸着
膜を形成することによつて得ることができる。電
荷発生層を塗工によつて形成する際に用いうる結
着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
たポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビ
ニルブチラール、ポリアリレート（ビスフエノー
ルＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカーボネ
ート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロー
ス系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。塗工の際に用
いる有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸
メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどを芳香族類などを用いることがで
きる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテイン法、
カーテンコーテイング法などのコーテイング法を
用いて行なうことができる。 電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、で
きる限り多くの前記有機光導電体を含有し、且つ
発生した電荷キヤリアの飛程を短かくするため
に、薄膜層、例えば５ミクロン以下、好ましくは
0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ薄膜層と
することが好ましい。このことは、入射光量の大
部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キヤ
リアを生成すること、さらに発生した電荷キヤリ
アを再結合や補獲（トラツプ）により失活するこ
となく電荷輸送層に注入する必要があることに帰
因している。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもつ、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケン、イ
ンジウム、金や白金などを用いることができ、そ
の他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によつて被膜形成された層を有
するプラスチツク（例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
ワタレート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン
など）、導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、
銀粒子など）を適当なバインダーとともにプラス
チツクの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チツクや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有
するプラスチツクなどを用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アル
ミニウムにどによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、ジヒドロ−ｓ
−テトラジン化合物は正孔輸送性であるので、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後
露光すると露光部では電荷発生層において生成し
た正孔が電荷輸生層に注入され、その後表面に達
して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露
光部との間に静電コントラストが生じる。現象時
には電子輸送物質を用いた場合とは逆に正電荷生
トナーを用いる必要がある。 本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料
あるいは、米国特許第3554745号、同第3567438
号、同第3586500号公報などに開示のピリリウム
染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染
料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウ
ム染料、ナフトピリリウム染料、ナウトチアピリ
リウム染料などを光導電性を有する顔料や染料を
ジヒドロ−Ｓ−テトラジンの増感剤としても用い
ることができる。 また、別の具体例では、米国特許第3684502号
公報などに開示のピリリウム染料とアルキリデン
ジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との共
晶錯体をジヒドロ−Ｓ−テトラジンの増感剤とし
て用いることもできる。この共晶錯体は、例えば
４−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフエ
ニル〕−２，６−ジフエニルチアピリリウムパー
クロレートとポリ（４，4′−イソプロピリデンジ
フエニレンカーボネート）をハロゲン化炭化水素
系溶剤（例えば、ジクロルメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１，１−ジクロルエタン、１，
２−ジクロルエタン、１，１，２−トリクロルエ
タン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、１，２
−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに非極
性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、
２，２，４−トリメチルベンゼン、リグロインを
加えることによつて粒子状共晶錯体として得られ
る。この具体例における電子写真感光体には、ス
チレン−ブタジエンコポリマー、シリコン樹脂、
ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリル
コポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリ
マー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマ
ー、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリ
レート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリ
エステル類、セルロースエステル類などの結着剤
をジヒドロ−Ｓ−テトラジンと共晶錯体とともに
含有することができる。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザープリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。 本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与
えることができ、また繰り返し帯電および露光を
行なつた時の明部電位と暗部電位の変動が小さ
く、しかもフオトメモリー性を有効に改善できる
利点を有している。 以下、本発明を実施例に従つて説明する。 実施例 １ 東洋インキ製造(株)製のβ型銅フタロシアニン
（商品名Lionol Blue NCB Toner）を水、エタ
ノールおよびベンゼン中で順次環流後、過して
精製した顔料７ｇ；デユポン社製の「商品名：ポ
リエステルアドヒーシブ49000（固形分20％）」14
ｇ；トルエン35ｇ；ジオキサン35ｇを混合し、ボ
ールミルで６時間分散することによつて塗工液を
調製した。この塗工液をアルミニウムシート上に
乾燥膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤーバー
で塗布して電荷発生層を作成した。 次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物Ｔ
−１を７ｇとポリカボーネート樹脂（帝人化成(株)
製の商品名「パンライトＫ−1300」７ｇとをテト
ラヒドロフラン35ｇとクロロベンゼン35ｇの混合
溶媒中に撹拌溶解させて得た溶液を先の電荷発生
層の上に、マイヤーバーで乾燥膜厚が11ミクロン
となる様に塗工して、２層構造からなる感光層を
もつ電子写真感光体を作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model−SP−428を用
いてスタチツク方式で−5KVでコロナ帯電し、
暗所で１秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電
特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位（V₀）と１秒間
暗減衰させた時の電位（V₁）を1/2に減衰するに
必要な露光量（Ｅ1/2）を測定した。 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た感光体を−5.6KVのコロナ帯電器、露光量
10lux.secの露光光学系、現像器、転写帯電器、
除電露光光学系およびクリーナーを備えた電子写
真複写機のシリンダーに貼り付けた。この複写機
は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が
得られる構成になつている。この複写機を用い
て、初期の明部電位（V_L）と暗部電位（V_D）お
よび5000回使用した後の明部電位（V_L）と暗部
電位（V_D）を測定した。この結果を次に示す。 V₀：−590ボルト V₁：−580ボルト Ｅ1/2：6.3lux.sec 初 期 5000V_D：−540ボルトV_L：−60ボルト 500回耐久後 V_D：−530ボルトV_L：−75ボルト 実施例 ２〜14 この各実施例においては、前記実施例１で用い
た電荷輸送化合物として例示化合物Ｔ−１の代り
に例示化合物Ｔ−２、Ｔ−３、Ｔ−４、Ｔ−５、
Ｔ−６、Ｔ−７、Ｔ−８、Ｔ−10、Ｔ−11、Ｔ−
14、Ｔ−15、Ｔ−16、Ｔ−17を用いたほかは、実
施例１と同様の方法によつて電子写真感光体を作
成した。 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方
法によつて測定した。その結果を次に示す。

【表】

【表】

【表】 実施例 15 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート３ｇと
前記例示ジヒドロ−Ｓ−テトラジン化合物（Ｔ−
９）を５ｇをポリエステル（ポリエステルアドヒ
ーシブ4900：デユポン社製）のトルエン（50）−
ジオキサン（50）溶液100mlに混合し、ボールミ
ルで６時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚
が15ミクロンとなる様にマイヤーバーでアルミニ
ウムシート上に塗布した。 この様にして作成した感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次
に示す。 V₀：−590ボルト V₁：−580ボルト Ｅ1/2：5.3lux.sec 初 期 V_D：−565ボルト V_L：−60ボルト 5000回耐久後 V_D：−550ボルト V_L：−70ボルト 実施例 16 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロン
の接着層を形成した。 次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｇと、 ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇ
をエタノール95mlに溶かした液と共に分散した
後、接着層上に乾燥後の膜厚が0.4ミクロンとな
る電荷発生層を形成した。 次に、前記例示のジヒドロ−Ｓ−テトラジン化
合物（Ｔ−12）を５ｇとポリ−４，4′−ジオキシ
ジフエニル−２，２−プロパンカーボネート（粘
度平均分子量30000）５ｇをジクロルメタン150ml
に溶かした液を電荷発生層上に塗布、乾燥し、膜
厚が11ミクロンの電荷輸送層を形成することによ
つて電子写真感光体を作成した。 この様にして作成した電子写真感光体の電子写
真特性を実施例１と同様の方法で測定した。この
結果を次に示す。 V₀：−600ボルト V₁：−595ボルト Ｅ1/2：6.0lux.sec 初 期 V_D：−580ボルト V_L：−70ボルト 5000回耐久後 V_D：−565ボルト V_L：−80ボルト 実施例 17 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
（基板）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定
した。次に槽内を排気し、約５×10^-6torrの真空
度にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させ
モリブデン基板温度150℃に安定させた。その後
水素ガスとシランガス（水素ガスに対し15容量
％）を槽内へ導入ガス流量と蒸着槽メインバルブ
を調整して0.5torrに安定させた。次に誘導コイ
ルに5MHzの高周波電力を投入し槽内のコイル内
部にグロー放電を発生させ30Wの入力電力とし
た。上記条件で基板上にアモルフアスシリコン膜
を生長させ膜厚が2μとなるまで同条件を保つた
後グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター、
高周波電源をオフ状態とし、基板温度が100℃に
なるのを待つてから水素ガス、シランガスの流出
バルブを閉じ、一旦槽内を10^-5torr以下にした後
大気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのア
モルフアスシリコン層の上に電荷輸送化合物とし
て例示化合物Ｈ−14を用いる以外は実施例１と全
く同様にして電荷輸送層を形成した。 こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に
設置し6KVでコロナ帯電し直ちに光像を照射
した。光像はタングステンランプ光源を用い透過
型のテストチヤートを通して照射された。その後
直ちに荷電性の現像剤（トナーとキヤリヤーを
含む）を感光体表面にカスケードすることによつ
て感光体表面に良好なトナー画像を得た。 実施例 18 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−２，６−
ジフエニルチアピリリウムパークロレート３ｇと
ポリ（４，4′−イソプロピリデンジフエニレンカ
ーボネート）３ｇをジクロルメタン200mlに十分
に溶解した後、トルエン100mlを加え、共晶錯体
を沈殿させた。この沈殿物を別した後、ジクロ
ルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液にｎ
−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得
た。 この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇ
を含有するメタノール溶液95mlに加え、６時間ボ
ールミルで分散した。この分散液をカゼイン層を
有するアルミ板の上に乾燥後の膜厚が0.4ミクロ
ンとなる様にマイヤーバーで塗布して電荷発生層
を形成した。 次いで、この電荷発生層の上に例示化合物Ｔ−
13を用いる以外は実施例１と全く同様にして電荷
輸送層の被覆層を形成した。 こうして作成した感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法によつて測定した。この結果を
次に示す。 V₀：−580ボルト V₁：−570ボルト Ｅ1/2：6.0lux.sec 初 期 V_D：−550ボルト V_L：−70ボルト 5000回耐久後 V_D：−545ボルト V_L：−70ボルト 実施例 19 実施例18で用いた共晶錯体と同様のもの５ｇと
前記例示のジヒドロ−Ｓ−テトラジン化合物（Ｔ
−13）５ｇをポリエステル（ポリエステルアドヒ
ージブ49000：デユポン社製）のテトラヒドロフ
ラン液150mlに加えて、十分に混合撹拌した。こ
の液をアルミニウムシート上にマイヤーバーによ
り乾燥後の膜厚が15μになる様に塗布した。 この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の
方法で測定した。この結果を次に示す。 V₀：−590ボルト V₁：−580ボルト Ｅ1/2：5.5lux.sec 初 期 V_D：−560ボルト V_L：−60ボルト 5000回耐久後 V_D：−550ボルト V_L：−65ボルト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式で示されるジヒドロ−ｓ−テト
   ラジン化合物を含有することを特徴とする電子写
   真感光体 ただし、式中R₁及びR₂は置換もしくは非置換の
   アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、
   置換もしくは非置換のアラルキル基、又はＮ原子
   と共に、５〜６員環を形成する残基、R₃は置換
   もしくは非置換のアリール基を示す。