JPH04505337A - 脂肪酸アルキレンジアミン、脂肪酸エステル並びに金属石鹸の混合物およびプラスチックの添加剤としてのその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 脂肪酸アルキレンジアミン、脂肪酸エステル並びに金属石鹸の混合物およびプラ スチックの添加剤としてのその使用本発明は、淡色ビス（ｃｍ〜Ｃ！を脂肪酸） アルキレンジアミンおよびＣ１〜Ｃ０脂肪酸エステル並びに適当な場合にはＣ， 〜Ｃ！を脂肪酸の金属石鹸も含む混合物を調製する方法に関する。

ビス（Ｃ，〜Ｃ，Ｊ肪酸）アルキレンジアミド、例えばエチレンジアミンジステ アレートがプラスチック工業において添加剤として用いられる。それらは、例え ば硬質可塑化ＰｖＣ組成物の加工においてスリップ剤として用いられ、最終生成 物、例えばフィルムに優れた粘着防止特性を付与する。また、それらは、ポリス チレン系のプラスチックのスリップ剤および離型剤としても使用される。それら は他の熱可塑性プラスチック、例えばポリエステルおよびポリアミドの加工にも 使用される。他のスリ７プ剤および離型剤と比べて、それらは高い融点（約１４ ０°Ｃ）を有する。従って、それらは、処理するプラスチックの熱変形温度に好 ましくない影響を与えない。生理的に許容し得ると評価することのできるその特 性故に、それらは、食品包装、薬剤包装、玩具および医用管材料用のＰｖＣ組成 物の調製に用いられる。

以下に脂肪酸アルキレンジアミドとして記載されているビス（Ｃ。

〜Ｃ１ｆ脂肪酸）アル牛レンジアミドのための出発物質、例えば、エチレンジア ミンまたはへキサメチレンジアミンは、脂肪酸との反応に必要な反応温度（約１ ７０℃）において非常に酸化され易く、従って脂肪酸との反応は保護ガスの存在 下または空気もしくは酸素を排除して都合良く行われる。脂肪酸アルキレンジア ミンも、噴霧またはフレー牛ングによる調製に用いる場合、同様に酸化され易い 。通常、すなわち空気または酸素の存在下において、これにより変色が起こり、 茶色の最終生成物が得られる。脂肪酸アルキレンジアミンを粉砕により小さな粒 子の適当な生成物に変えることもできるが、これは労力を要し費用のかかる方法 である。

上記理由数に、脂肪酸アルキレンジアミドの調製に特別の装置が必要とされる。

一般的な工業装置（エステル化装置または噴霧塔）においてそれらを適当な品質 で調製することはできない。

本発明は、アルキレンジアミンおよび脂肪酸アルキレンジアミドが酸化され易い という上記不利益は、脂肪酸アルキレンジアミド、脂肪酸エステルおよび適当な 場合には脂肪酸の金属石鹸を含む混合物を脂肪酸含有メルト中で調製すると避け ることができることに基づく。混合物中に存在する脂肪酸アルキレンジアミドは 、プラスチック用添加剤としてのその作用において純粋な脂肪酸アルキレンジア ミドに相当する。

すなわち、本発明は、淡色ビス（ＣＳ〜ｃｔ！脂肪酸）アルキレンジアミンおよ びＣ８〜Ｃ１を脂肪酸エステル並びに適当な場合にはＣ１〜Ｃ０脂肪酸金属石鹸 も含む混合物を調製する方法であって、炭素原子数８〜２２の脂肪酸を含むメル ト中、脂肪酸の一部を式：　ＮＨ，−Ｒ−ＮＨ。

〔式中、Ｒは炭素原子数２〜１２の直鎖状、分岐状または環式のアルキレン基を 表す。〕 で示されるジアミンと縮合反応させて相当する脂肪酸ジアミドを得、脂肪酸の一 部を炭素原子数８〜２２の脂肪アルコール及び／又は炭素原子数が２〜１５であ り水酸基数が２〜６である多官能アルカノールによりエステル化し、適当な場合 には、脂肪酸の一部を二価金属の塩基性化合物と反応させて相当する金属石鹸を 得ることを含んでなり、脂肪アルコール及び／又は多官能アルカノールによる脂 肪酸のエステル化の前に脂肪酸とジアミンとの縮合反応を行うことを特徴とする 方法に関する。

本発明の方法の利点の一つは、アミド化が過剰の脂肪酸中で行われることに基づ く。この反応において、アミド化およびエステル化並びに適当な場合の金属石鹸 の形成に必要な脂肪酸はメルトとして用いられる。このことは、アミド化時間が 長くなっても迅速な反応が起こり、溶融酸が脂肪酸アルキレンジアミドのための 希釈剤および保護媒体として作用するという利点を有する。反応混合物中に遊離 アミンが残らないようにアミド化を非常に迅速に終わらせることも可能である。

それにも拘わらず、アミド化工程を保護ガスの存在下に好ましく行うことができ る。他方において、エステル化工程および石鹸の形成を通常の条件下、すなわち 保護ガスを用いないで行うことができる。反応混合物を、標準的な条件下に困難 なく霧化およびフレーキングすることができ、その場合、存在する脂肪酸エステ ルおよび適当な場合は金属石鹸が、大気中酸素との反応により形成されたアミド ロウを保護する。

本発明の方法に好適なＣ８〜Ｃ０脂肪酸は、合成または特に天然起源のものであ り、例えば、植物性および動物性油脂、特にパーム油、パーム核油、ヤシ油、大 豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、牛脂およびラードから得ることができる。脂肪化 学において一般的であるように、この種の脂肪酸は大部分の場合工業用混合物と して使用される。この種の脂肪酸の典型例は、カプリル酸、カプリン酸、ラウリ ン酸、ミリスチン酸、バルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸およびベヘン酸 である。上記列記物質からの工業用混合物を含む、炭素原子数１６〜２２の飽和 脂肪酸を使用することが好ましい。

本発明で用いるジアミンの典型例は、エチレンジアミン、プロピ　ルンジアミン 、ブチレンジアミン、ヘキシレンジアミン、ジアミノシクロヘキサン、ビス−メ チルアミノルシクロヘキサン、オクチレンジアミン、デシレンジアミンおよびド デシレンジアミンであり、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミンおよびヘ キサメチレンジアミンが好ましい。

本発明の方法で用いることのできる炭素原子数８〜２２の脂肪アルコールは上述 の脂肪酸から誘導することができ、その脂肪アルコールの典型例は、カプリル、 カプリン、ラウリル、ミリスチル、七チル、ステアリル、アラキシルおよびベヘ ニルアルコールであり、それらの工業用混合物が含まれる。ここで、本発明のこ れらの混合物中において高温でも固体であるので、炭素原子数１２〜２２の飽和 脂肪アルコールが好ましい。

本発明の方法において、上述の脂肪アルコールの代わりにまたはそれと共に、炭 素原子数２〜１５、特に２〜１２、および水酸基数２〜６の多官能アルカノール を用いることもできる。この種の多官能アルカノールの好ましい例は、エチレン グリコール、プロピレングリコール、グリセロール、ジメチロール、トリメチロ ール、テトラグリセロール、トリメチロールプロパン、ジメチロールプロパン、 ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトールであるが、ネオペンチルグ リコール、トリペンタエリスリトール等のような他の多官能アルカノールの使用 も可能である。本発明により多官能アルカノールカ脂肪酸と反応して全エステル または部分エステルが得られる。

本発明の方法で用いることのできる記述すべき二価金属の塩基性化合物は、特に 、マグネシウム、カルシウム、バリウム、カドミウム、亜鉛および鉛の酸化物、 水酸化物および炭酸塩であり、カルシウム及び／又は亜鉛のそれら化合物が好ま しい。

本発明の好ましい態様において、縮合反応において、ジアミン１モル当たり２． ２〜１０モル、特に２．５〜４モルのメルト中に存在する脂肪酸が使用される。

ここで脂肪酸の過剰量は、本発明により調製すべき混合物中における脂肪酸エス テル、および適当な場合には金属石鹸の含量に依存し、脂肪酸エステルの含量を できるだけ低く維持しようとする努力がなされる。

本発明のもう一つの有利な態様において、脂肪酸を含むメルト中、脂肪酸ジアミ ド、脂肪酸エステルおよび適当な場合の金属石鹸は、相互重量比４〜６：１〜２ コ２〜４で調製される。

本発明の方法において、メルト中に存在する脂肪酸は溶媒として作用するので、 不活性溶媒を添加する必要がない。

本発明のもう一つの有利な態様において、脂肪酸とジアミンは１４０〜１９０° Ｃ１特に１６０〜１８０℃のメルト温度において縮合反応に付される。この方法 において放出される反応水は反応混合物から連続的に除去され、反応を僅かな減 圧下に行うことが有利であり得、エステル化および石鹸形成工程にも同じことが あてはまる。

縮合反応は、好ましくは、アミン価が１より低くなつたときに停止する。アミン 価は、反応混合物１ｇに含まれた塩酸を中和するのに必要な水酸化カリウムのミ リグラム数として定義される。

本発明のもう一つの有利な態様において、脂肪酸と脂肪アルコールまたは多官能 アルカノールをエステル化触媒の存在下に１５０〜１９０℃の温度で反応させる 。この目的に適当なエステル化触媒は、当業者に良く知られており、その典型例 は錫触媒、特にシュウ酸銀である。

本発明のもう一つの有利な態様において、金属石鹸を提供するための脂肪酸の反 応は１５０〜１６０℃のメルト温度において行われる。反応混合物中に脂肪酸ジ アミドおよび脂肪酸エステルがあらかじめ存在している場合、副反応を避けるた めに、アミド化およびエステル化のための反応温度より低い温度を選択すること が好ましい。

アミド化、エステル化および石鹸形成の工程の順序にとって唯一の重要な因子は 、アミド化をエステル化の前に行うべきことである。

他方において、金属石鹸の形成はアミド化の前及び／又は後およびエステル化の 前及び／又は後に行い得る。通常、脂肪酸を含むメルト中、最初にアミド化、次 にエステル化および続いて石鹸形成を行うことが有利である。しかしながら、亜 鉛石鹸を含む混合物を調製する場合、比較的高い亜鉛含量において溶解性の問題 が生じ得る。

従って、そのような混合物の調製において、脂肪酸の亜鉛石鹸を、アミド化およ びエステル化および適当な場合は石鹸形成の前に脂肪酸メルトに添加する、また は、この混合物中において例えば酸化亜鉛の導入により調製することが有利であ る。驚くべきことに、上記の溶解性の問題はこの場合には起こらず、その後のア ミド化およびエステル化に関しても不利益が存在しない。次に、混合石鹸系を得 るために、存在し得る遊離脂肪酸を、ＺｎＯ以外の塩基性金属化合物、例えば、 ＣａＯと反応させて相当する金属石鹸を得ることができる。さらに、本発明で適 当な全ての他の金属石鹸の場合において、第１段階における脂肪酸／金属石鹸混 合物調製の上記プロセス原理を用いることもできる。しかしながら、好ましい態 様において、脂肪酸および適当な場合には亜鉛石鹸も含むメルト中において、脂 肪酸ジアミドおよび脂肪酸エステルおよび適当な場合にはＭｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｃ ｄおよびＰｂからなる群より選択される金属の石鹸、特にＣａ石鹸が順次形成さ れる。

脂肪酸アルキレンジアミドおよび適当な場合の金属石鹸以外に脂ＩＦＩＪＥと多 官能アルカノールとのエステルを含む本発明の混合物の調製において、適当な混 合比を選択することにより、エステルが部分エステルまたは全エステルとして任 意の数値比で存在するように反応を行うことができる。脂肪酸部分エステエルを 含む混合物を調製する場合、存在する脂肪酸カルボキシル基に対して過剰の○Ｈ 基が使用される。この場合、反応混合物中の遊離脂肪酸の割合が急激に低下し得 るので、もはや石鹸を形成する可能性のある適当な脂肪酸を利用することができ ない。これらの場合、石鹸の形成に充分な量の脂肪酸を利用できるように、アミ ド化およびエステル化の後に、炭素原子数８〜２２の脂肪酸を反応混合物に更に 添加することが好ましい。

通常、本発明により得られる混合物は酸価が５より小さい、すなわち、それらは 遊離脂肪酸を少量にしか又は全く含まない。しかしながら、混合物中の特定量の 遊離脂肪酸は問題を起こさず、ＰｖＣ系のプラスチック組成物の添加剤としてこ の混合物を用いる場合は特定の環境下において有利でさえあり得るので、本発明 の方法において酸価が５〜２０の混合物（このことは混合物全体において遊離脂 肪酸の割合が約３〜１０重量％であることに相当する）も難なく得ることができ る。亜鉛石鹸を含む系の場合、遊離脂肪酸を含むこの種の混合物は特に好ましい 。何故なら、この系は遊離脂肪酸の存在下において完全に均質な状態で得ること ができるからである。

本発明は、淡色ビス（Ｃ，〜Ｃ！ｆｆｉ脂肪酸）アルキレンジアミドおよびＣ， 〜Ｃ□脂肪酸と炭素原子数８〜２２の脂肪アルコール及び／又は炭素原子数２〜 １５および水酸基数２〜６の多官能アルカ／−ルとのエステル、および適当な場 合にはＣ８〜Ｃ０脂肪酸の金属石鹸を、相互重量比４〜６：ｌ〜２：２〜４で含 んでなる、本発明の方法により得られる混合物にも関する。最後に、本発明は、 特にＰｖＣまたはそのコポリマー系のプラスチックの添加剤としての、淡色ビス （Ｃ，〜Ｃ，Ｊ肪酸）アルキレンジアミドを含む上記混合物の使用に関する。

本発明を、好ましい実施例により以下に詳細に説明する。

実施例において使用する試薬を以下に記載する（％は重量基準）。

■、工業用ステアリン酸 市販品質、酸価２０６〜２１０、鎖長分布：４％〈Ｃ８８，４５％Ｃ３６，２％ Ｃ＋ｔ、４７％Ｃ１１，１％Ｃ０，（モノ不飽和）および１％〉Ｃ１６、ヨウ素 価的１０ ２　ラウリン酸 市販品質、酸価２７６〜２８ｏ１鎖長分布二〈１％Ｃ３゜、〉９３％ＣＩｔおよ び４〜６％ＣＩ４゜ ３、ベヘン酸 市販品質、酸価１６４〜１６８、鎖長分布：〈２％Ｃ８０、〈３％Ｃ１ｓ、＜１ ０％Ｃｔ。、＞ａＯ％Ｃｏ１および〈２％Ｃｔ４゜４、獣脂アルコール 市販品質、ヒドロキシル価２１５〜２２２、鎖長分布：〈２％ＣＩ２．３〜７％ ＣＩ４．２６〜３３％Ｃ３６，６０〜６５％Ｃ１，および〈２％Ｃ２゜。

５、ヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤＡ）およびエチレンジアミン（ＥＤＡ） 市販品質 友凰烈上 ステアリン酸カルシウム、ビス（ステアリン酸）へキサメチレンジアミン／エチ レングリコールステアレートの混合物。　−最初に工業用ステアリン酸７２８． ５ｇ（２，７０モル）を反応器に仕込んで１００°Ｃに加熱し、ヘキサメチレン ジアミン８６ｇ（０，７４モル）を添加した。メルトを保護ガス存在下に１７０ ’ｃに加熱し、縮合反応水を連続的に留去した。反応混合物のアミン価が１より 低くなった時、エチレングリコール５０．４ｇ（０，８１モル）を添加し、１９ ０℃に昇温した。シニウ酸銀０．１ｇ添加後、エステル化を行い、反応水を僅か な減圧下に除去した。反応混合物の酸価が５より低くなった時、反応を終了した 。

カルシウム石鹸を形成するために、反応混合物に工業用ステアリン酸３５８．０ ｇ（１，３３モル）を添加した。次に反応混合物の温度を１５０〜１５５℃に調 節し、続いて水酸化カルシウム４９．０ｇ（０，６６モル）を１５分かけて少し ずつ添加し、反応水を水流ポンプ減圧下に除去した。２時間の反応時間後、圧力 を２２ｈＰａに設定し、酸価を５に低下させた。メルトを凝固前にパンに注入し た。標記混合物を、融点が１３０℃でカル／ラム含量が２．２５％の僅かに黄色 がかったロウ状塩として得た。混合物は、スレアリン酸カルシウム３３重量％、 ビス（ステアリン酸）へキサメチレンジアミド３８重量％およびエチレングリフ ールモノ／ジステアレート２９重量％を含んでいた。

実施例２ ステアリン酸亜鉛、ビス（ステアリン酸）へキサメチレンジアミドおよびエチレ ングリコールステアレートの混合物最初に工業用ステアリン酸４７２．４ｇ（１ ，７５モル）を反応器に仕込んで１５０°Ｃに加熱し、酸化亜鉛２３．５ｇ（０ ，２９モル）を１０分かけて少しずつ添加した。形成された中和水を水流ポンプ 減圧下に除去し、１．５時間で圧力を３０ｈＰａにした。次に保護ガスの存在下 、ヘキサメチレンジアミン３７．４ｇ（０，３２モル）を添加し、続いて１７０ ’Ｃに昇温した。酸価により反応プロセスを制御した。

酸価が４８（理論的には５０）になったとき、エチレングリコール２１．９ｇ（ ０，３５モル）およびシュウ酸銀０，１ｇを添加した。４５０ｈ応時間は２．５ 時間であった。反応水を連続的に除去した。次にメルトを冷却し、凝固させるた めに１５０℃でパンに注入した。これにより、融点が１３５℃であり亜鉛含量が ３．６％の僅かに黄色がかったロウ状塩が得られた。生成物の組成は、ステアリ ン酸亜鉛３４重量％、ビス（ステアリン酸）へキサメチレンジアミン３８重量％ およびエチレングリフールモノ／ジステアレート２８重量％であった。　実施例 ３ ビス（ステアリンＭ）へキサメチレンジアミンおよびエチレングリコールステア レートの（１：　１１１量比）混合物工業用ステアリン酸く分子量２７０）５６ ５．８ｇ（２，１モル）を撹拌下に１１０°Ｃに加熱し、保護ガスの存在下にヘ キサメチレンジアミン５８ｇ（０，５モル）を添加した。１７０℃に昇温し、反 応水を連続的に除去した。アミン価が１より低くなった時、縮合反応を停止した 。エチレングリコール３３．９ｇ（０，５５モル）およびシュウ酸銀０．２ｇを 同じ温度で添加し、続いて、１９０°Ｃに昇温した。反応は減圧下に行い、反応 水を連続的に除去した。圧力が２５ｈＰａに低下したとき、混合物を１５０℃に 冷却した。融点が１２７℃の黄色がかったロウ状塩を得た。

実施例４ ビス（ステアリン酸）へキサメチレンジアミンおよびエチレングリコールステア レートの（３：１重１比）ｉ合ｍ最初に工業用ステアリン酸８９１．７ｇ（３， ３０モル）を反応器に仕込んで１００℃に加熱し、保護ガスの存在下にヘキサメ チレンジアミン１４０．３ｇ（１，２１モル）を添加した。保護ガスの存在下に １７０℃に昇温し、アミン価が１より低くなった時、縮合反応を停止した。エチ レングリコール２７．４ｇ（０，４４モル）および混合物全体に対して０．０２ 重量％のシニウ酸銀を添加した。１９０℃に昇温し、減圧下にエステル化を行っ た。３時間後に酸価が１０より小さくなった。メルトを冷却し１５０℃でパンに 注入した。融点が１３５℃の黄色がかっ九ロウ状の塊を得た。

実施例５ ビス（ステアリン酸）へキサメチレンジアミンおよびステアリン酸ジグリセリド の（１：３重量比）混合物工業用ステアリン酸５５９ｇ（２，０６モル）を撹拌 下に１００℃に加熱し、エチレンジアミン４６．３ｇ（０，５３モル）を１５分 かけて少しずつ添加した。次に保護ガスの存在下、温度を１７０°Ｃに昇温した 。６時間の反応時間後、アミン価が低下して１より小さくなった。次にグリセロ ール３６．３ｇ（０，５０モル）およびシニウ酸銀０゜２ｇを添加した。減圧下 に１９０℃で、酸価が５より小さくなるまで遊離ステアリン酸をエステル化した 。混合物を１５０’Ｃでパンに注入した後、融点が１２７℃の僅かに黄色がかっ た塊を得た。

実施例６ ビス（ラウリン酸）へキサメチレンジアミドよびエチレングリコールラウレート の（１：１重量比）混合物工業用ラウリン酸４４３．０ｇ（２，２１モル）を１ ００’Ｃ１ｍ加熱し、ヘキサメチレンジアミン６０．４ｇ（０，５２モル）を保 護ガスの存在下、少しずつ添加した。縮合反応を行うために、１７０℃に昇温し 、アミン価が１より小さくなるまで維持した。エチレングリコール３６、４ｇ（ ０，５８５モル）およびシュウ酸銀０．２ｇを添加し、減圧下１９０’Ｃで遊離 ラウリン酸をエステル化した。圧力が２５ｈＰａに低下したときに、メルトを１ ５０℃に冷却し、パンに注入した。凝固点が１２８°Ｃのページ二色のロウ状塩 を得た。

実施例７ ビス（ベヘン酸）へキサメチレンジアミドおよびエチレングリコールベヘネート の（１：１重量比）混合物ベヘン酸４６４．５ｇ（１，，３７モル）を１００℃ に加熱し、保護ガスの存在下、ヘキサメチレンジアミン３８．２ｇ（０，３３モ ル）を少しずつ添加した。１７０℃に昇温してアミン価が１より小さくなるまで 維持した。次にエチレングリコール２２．０ｇ（０，３５５モル）およびシニウ 酸銀０．２ｇを添加した。減圧下１９０℃でエステル化を行った。圧力が２５ｈ Ｐａに低下したときに、反応混合物を１５０℃に冷却し、パンに注入した。凝固 後、融点が１３３．５℃のベージュ色のロウ状塩を得た。

実施例８ ビス（ステアリン酸）エチレンジアミドおよびステアリン酸獣脂脂肪アルコール エステル（３：　１　重ｌ比）最初に工業用ステアリン３３９．９ｇ（１，２６ モル）を反応器に仕込んで１００℃に加熱し、エチレンジアミン３１．９ｇ（０ ，５３２モル）を保護ガスの存在下、１５分かけて少しずつ添加した。１７０℃ において６時間の反応時間後、アミン価が１より小さくなった。

次に獣脂脂肪アルコール８０ｇ（０，１９５モル）およびシュウ酸銀０゜１ｇを 添加し、減圧下１９０℃で遊離ステアリン酸のエステル化を行った。圧力が２５ ｈＰａに低下したときに、反応混合物を１５０℃に冷却し、パンに注入した。凝 固後、融点が１３５．５°Ｃの黄色力（かったロウ状塩を得た。

国際調査報告

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. １．淡色ビス（Ｃ８〜Ｃ２２脂肪酸）アルレンジアミンおよびＣ８〜Ｃ２２脂肪 酸エステル並びに適当な場合にはＣ８〜Ｃ２２脂肪酸金属石鹸も含む混合物を調 製する方法であって、炭素原子数８〜２２の脂肪酸を含むメルト中、脂肪酸の一 部を 式：ＮＨ２−Ｒ−ＮＨ２ 〔式中、Ｒは炭素原子数２〜１２の直鎖状、分岐状または環式のアルキレン基を 表す。〕 で示されるジアミンと縮合反応させて相当する脂肪酸ジアミドを得、脂肪酸の一 部を炭素原子数８〜２２の脂肪アルコール及び／又は炭素原子数が２〜１５であ り水酸基数が２〜６である多官能アルカノールによりエステル化し、適当な場合 には、脂肪酸の一部を二価金属の塩基性化合物と反応させて相当する金属石鹸を 得ることを含んでなり、脂肪アルコール及び／又は多官能アルカノールによる脂 肪酸のエステル化の前に脂肪酸とジアミンとの縮合反応を行うことを特徴とする 方法。
2. ２．炭素原子数１６〜２２の飽和脂肪酸またはそれらの混合物を使用する請求項 １記載の方法。
3. ３．エチレンジアミン、テトラメチレンジアミンおよびへキサメチレンジアミン からなる群より選択されるジアミンを使用する請求項１または２記載の方法。
4. ４．ジアミン１モル当たり２．２〜１０モル、特に２．５〜４モルの量でメルト 中に存在する脂肪酸を縮合反応において使用する請求項１〜３のいずれかに記載 の方法。
5. ５．脂肪酸ジアミド、脂肪酸エステルおよび適当な場合には金属石鹸をメルト中 、相互重量比４〜６：１〜２：２〜４で調製する請求項１〜４のいずれかに記載 の方法。
6. ６．脂肪酸とジアミンを１４０〜１９０℃、特に１６０〜１８０℃の温度で縮合 反応させる請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
7. ７．反応混合物のアミン価が１より低い値に達したときに縮合反応を停止する請 求項１〜６のいずれかに記載の方法。
8. ８．脂肪酸と脂肪アルコール及び／又は多官能アルカノールを、エステル化触媒 の存在下に１５０〜１９０℃のメルト温度で反応させる請求項１〜７のいずれか に記載の方法。
9. ９．炭素原子数１２〜２２の飽和脂肪アルコールを脂肪酸のエステル化に使用す る請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
10. １０．エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、ジグリセロ ール、トリグリセロール、テトラグリセロール、トリメチロールプロパン、ジ− トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールおよびジ−ペンタエリスリトー ルからなる群より選択される多官能アルカノールをエステル化に使用し、これら のアルカノールを脂肪酸と反応させて全エステルまたは部分エステルを得る請求 項１〜９のいずれかに記載の方法。
11. １１．金属石鹸を得るための反応を１５０〜１６０℃のメルト温度で行う請求項 １〜１０のいずれかに記載の方法。
12. １２．マグネシウム、カルシウム、バリウム、カドミウム、亜鉛および鉛からな る群より選択される一種またはそれ以上の金属、特にカルシウム及び／又は亜鉛 の酸化物、水酸化物及び／又は炭酸塩を、脂肪酸の金属石鹸の形成に使用する請 求項１〜１１のいずれかに記載の方法。
13. １３．縮合反応およびエステル化並びに適当な場合における金属石鹸の形成の前 に、脂肪酸の亜鉛石鹸を脂肪酸を含むメルトに添加するか、またはこのメルト中 で形成する請求項１〜１２のいずれかに記載の方法。
14. １４．脂肪酸ジアミドおよび脂肪酸エステル、並びに適当な場合にはマグネシウ ム、カルシウム、バリウム、カドミウムおよび鉛からなる群より選択される金属 の石鹸、特にカルシウム石鹸を、脂肪酸および適当な場合には亜鉛石鹸を含むメ ルト中で順次調製する請求項１〜１３のいずれかに記載の方法。
15. １５．二価金属の塩基性化合物と反応させる前に、脂肪酸ジアミドおよび脂肪酸 の多官能アルカノールエステルを含むメルトに、更にＣ８〜Ｃ２２脂肪酸を添加 する請求項１〜１４のいずれかに記載の方法。
16. １６．脂肪酸、亜鉛石鹸または塩基性亜鉛化合物、適当な場合には他の二価金属 の塩基性化合物、並びにジアミンおよび脂肪アルコールまたは多官能アルカノー ルを、混合物中の酸価が５〜２０となるような相互モル比で反応させる請求項１ 〜１５のいずれかに記載の亜鉛石鹸含有混合物を調製するための方法。
17. １７．種々のアルキレンジアミド対脂肪酸エステル重量比の淡色ビス（Ｃ８〜Ｃ ２２脂肪酸）アルキレンジアミドおよびＣ８〜Ｃ２２脂肪酸エステル、並びに適 当な場合には金属石鹸を相互重量比４〜６：１〜２：２〜４で含む、請求項１〜 １６のいずれかに記載の方法により得られる混合物。
18. １８．請求項１〜１６のいずれかに記載の方法により得られる淡色ビス（Ｃ８〜 Ｃ２２脂肪酸）アルキレンジアミンを含む混合物または請求項１７記載の混合物 の、プラスチック、特にＰＶＣまたはそのコポリマー系のプラスチックの添加剤 としての使用。