JPH04363355A - ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物及びその製造法 - Google Patents
ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物及びその製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L81/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は改良されたポリアリーレ
ンサルファイド樹脂組成物及びその製造法に関する。更
に詳しくは、ポリアリーレンサルファイド樹脂とポリエ
ステル樹脂とからなる樹脂成分に特定のエポキシ含有化
合物と必要に応じラジカル開始剤を配合して溶融混練し
てなる耐衝撃性、耐熱性に優れたポリアリーレンサルフ
ァイド樹脂組成物及びその製造法に関する。
ンサルファイド樹脂組成物及びその製造法に関する。更
に詳しくは、ポリアリーレンサルファイド樹脂とポリエ
ステル樹脂とからなる樹脂成分に特定のエポキシ含有化
合物と必要に応じラジカル開始剤を配合して溶融混練し
てなる耐衝撃性、耐熱性に優れたポリアリーレンサルフ
ァイド樹脂組成物及びその製造法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
電気・電子機器部品材料、自動車部品材料、化学機器部
品材料には、高い耐熱性でかつ耐化学薬品性を有し、な
おかつ難燃性の熱可塑性樹脂が要求されてきている。
電気・電子機器部品材料、自動車部品材料、化学機器部
品材料には、高い耐熱性でかつ耐化学薬品性を有し、な
おかつ難燃性の熱可塑性樹脂が要求されてきている。
【0003】ポリフェニレンサルファイドに代表される
ポリアリーレンサルファイドもこの要求に応える樹脂の
一つであり、対コスト物性比が良いこともあって需要を
伸ばしている。しかしながら、該樹脂はポリアセタール
、ナイロン、ポリカーボネート、ポリブチレンテレフタ
レート等のエンジニアリングプラスチックスと比較して
、靱性に乏しく、脆弱であるという重大な欠点を有して
いる。
ポリアリーレンサルファイドもこの要求に応える樹脂の
一つであり、対コスト物性比が良いこともあって需要を
伸ばしている。しかしながら、該樹脂はポリアセタール
、ナイロン、ポリカーボネート、ポリブチレンテレフタ
レート等のエンジニアリングプラスチックスと比較して
、靱性に乏しく、脆弱であるという重大な欠点を有して
いる。
【0004】この問題を解決する手段として、ガラス繊
維や炭素繊維等の繊維状強化材や他の充填剤を配合する
ことにより、強度、剛性、靭性、耐熱性等の性能を大幅
に改善することが知られている。しかし、かかる強化材
の配合によってもなお、上記のエンジニアリングプラス
チックスに比べて靭性に乏しく、優れた耐化学薬品性、
耐熱性、難燃性を有するにもかかわらず多くの用途への
適用が制限される場合がある。
維や炭素繊維等の繊維状強化材や他の充填剤を配合する
ことにより、強度、剛性、靭性、耐熱性等の性能を大幅
に改善することが知られている。しかし、かかる強化材
の配合によってもなお、上記のエンジニアリングプラス
チックスに比べて靭性に乏しく、優れた耐化学薬品性、
耐熱性、難燃性を有するにもかかわらず多くの用途への
適用が制限される場合がある。
【0005】一方、柔軟性ポリマーとのポリマーブレン
ドは耐衝撃性を向上させる有力な方法であるが、柔軟で
かつ耐熱性、耐薬品性に優れるポリマーが少ないことや
、ポリアリーレンサルファイド樹脂との相溶性が悪いた
め、成形品の表面が剥離し易い等の問題を有し、ポリア
リーレンサルファイド樹脂の特徴を損なわずに靱性や耐
衝撃性等の機械的・物理的性質が改善されたポリアリー
レンサルファイド樹脂組成物を得るに至っていない。
ドは耐衝撃性を向上させる有力な方法であるが、柔軟で
かつ耐熱性、耐薬品性に優れるポリマーが少ないことや
、ポリアリーレンサルファイド樹脂との相溶性が悪いた
め、成形品の表面が剥離し易い等の問題を有し、ポリア
リーレンサルファイド樹脂の特徴を損なわずに靱性や耐
衝撃性等の機械的・物理的性質が改善されたポリアリー
レンサルファイド樹脂組成物を得るに至っていない。
【0006】本発明者等は、靭性や耐衝撃性の高いポリ
アリーレンサルファイド樹脂組成物及びその製造法につ
いて鋭意検討し、ポリアリーレンサルファイド樹脂とポ
リエステル樹脂とからなる樹脂成分にアルコキシシラン
基を持つシラン化合物を加えると耐衝撃性が向上するこ
とを見出し、特願平2−197003号として出願した
。かかる組成物及びその製造法によれば、良好な靭性、
耐衝撃性が得られるが、溶融粘度が高くなり過ぎる傾向
があり、射出成形等による薄肉成形品には支障を来たす
場合があり、その改善が望まれていた。
アリーレンサルファイド樹脂組成物及びその製造法につ
いて鋭意検討し、ポリアリーレンサルファイド樹脂とポ
リエステル樹脂とからなる樹脂成分にアルコキシシラン
基を持つシラン化合物を加えると耐衝撃性が向上するこ
とを見出し、特願平2−197003号として出願した
。かかる組成物及びその製造法によれば、良好な靭性、
耐衝撃性が得られるが、溶融粘度が高くなり過ぎる傾向
があり、射出成形等による薄肉成形品には支障を来たす
場合があり、その改善が望まれていた。
【0007】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は靭
性、耐衝撃性、溶融粘度のバランスが取れた組成物を得
るべく更に検討を重ねた結果、分子内に炭素二重結合と
エポキシ基を持つ化合物及び必要に応じ更にラジカル開
始剤をポリアリーレンサルファイド樹脂とポリエステル
樹脂に配合し、溶融混練処理することにより、樹脂成分
間の相溶性を改善し、溶融粘度をあまり上げることなく
、著しく靭性や耐衝撃性の高い実用性のある成形材料を
製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。 即ち、本発明は、 (A) ポリアリーレンサルファイド樹脂97〜20重
量部と(B) ポリエステル樹脂3〜80重量部とから
なる樹脂成分 100重量部に対し、 (C) 分子内に炭素二重結合とエポキシ基を有する化
合物を 0.1〜15重量部、 (D) ラジカル開始剤を(C) 成分に対して0〜2
0重量%、(E) 繊維状充填剤、粒子状充填剤、板状
充填剤、中空状充填剤から選ばれる何れか1種又はそれ
らの混合物を成分(A) と成分(B) の合計 10
0重量部に対し0〜400 重量部 配合することを特徴とするポリアリーレンサルファイド
樹脂組成物、並びに少なくとも(A) 、(B) 、(
C) 成分及び必要に応じ(D)成分の共存下で30秒
以上加熱溶融混練処理することを特徴とするポリアリー
レンサルファイド樹脂組成物の製造法である。
性、耐衝撃性、溶融粘度のバランスが取れた組成物を得
るべく更に検討を重ねた結果、分子内に炭素二重結合と
エポキシ基を持つ化合物及び必要に応じ更にラジカル開
始剤をポリアリーレンサルファイド樹脂とポリエステル
樹脂に配合し、溶融混練処理することにより、樹脂成分
間の相溶性を改善し、溶融粘度をあまり上げることなく
、著しく靭性や耐衝撃性の高い実用性のある成形材料を
製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。 即ち、本発明は、 (A) ポリアリーレンサルファイド樹脂97〜20重
量部と(B) ポリエステル樹脂3〜80重量部とから
なる樹脂成分 100重量部に対し、 (C) 分子内に炭素二重結合とエポキシ基を有する化
合物を 0.1〜15重量部、 (D) ラジカル開始剤を(C) 成分に対して0〜2
0重量%、(E) 繊維状充填剤、粒子状充填剤、板状
充填剤、中空状充填剤から選ばれる何れか1種又はそれ
らの混合物を成分(A) と成分(B) の合計 10
0重量部に対し0〜400 重量部 配合することを特徴とするポリアリーレンサルファイド
樹脂組成物、並びに少なくとも(A) 、(B) 、(
C) 成分及び必要に応じ(D)成分の共存下で30秒
以上加熱溶融混練処理することを特徴とするポリアリー
レンサルファイド樹脂組成物の製造法である。
【0008】本発明の組成物における(A) 成分とし
てのポリアリーレンサルファイド樹脂は、主として繰り
返し単位−(−Ar−S−)−(但しArはアリーレン
基)で構成されたものである。アリーレン基(−Ar−
)としては、例えば、p−フェニレン基、m−フェニレ
ン基、o−フェニレン基、置換フェニレン基(但し置換
基はアルキル基、好ましくはC1〜C5のアルキル基、
又はフェニレン基)、p,p’−ジフェニレンスルフォ
ン基、p,p’−ビフェニレン基、p,p’−ジフェニ
レンエーテル基、p,p’−ジフェニレンカルボニル基
、ナフタレン基などが使用できる。
てのポリアリーレンサルファイド樹脂は、主として繰り
返し単位−(−Ar−S−)−(但しArはアリーレン
基)で構成されたものである。アリーレン基(−Ar−
)としては、例えば、p−フェニレン基、m−フェニレ
ン基、o−フェニレン基、置換フェニレン基(但し置換
基はアルキル基、好ましくはC1〜C5のアルキル基、
又はフェニレン基)、p,p’−ジフェニレンスルフォ
ン基、p,p’−ビフェニレン基、p,p’−ジフェニ
レンエーテル基、p,p’−ジフェニレンカルボニル基
、ナフタレン基などが使用できる。
【0009】この場合、前記のアリーレン基から構成さ
れるアリーレンサルファイド基の中で、同一の繰り返し
単位を用いたポリマー、即ちホモポリマーを用いること
ができ、又組成物の加工性という点から、異種繰り返し
単位を含んだコポリマーが好ましい場合もある。
れるアリーレンサルファイド基の中で、同一の繰り返し
単位を用いたポリマー、即ちホモポリマーを用いること
ができ、又組成物の加工性という点から、異種繰り返し
単位を含んだコポリマーが好ましい場合もある。
【0010】ホモポリマーとしては、アリーレン基とし
てp−フェニレン基を用いた、p−フェニレンサルファ
イド基を繰り返し単位とする実質上線状のものが特に好
ましく用いられる。
てp−フェニレン基を用いた、p−フェニレンサルファ
イド基を繰り返し単位とする実質上線状のものが特に好
ましく用いられる。
【0011】又、コポリマーとしては、前記のアリーレ
ン基からなるアリーレンサルファイド基の中で、相異な
る2種以上の組み合わせが使用できるが、中でもp−フ
ェニレンサルファイド基を主とし、m−フェニレンサル
ファイド基を含む組み合わせが特に好ましく用いられる
。この中でp−フェニレンサルファイド基を60モル%
以上、より好ましくは70モル%以上含む実質上線状の
ものが、耐熱性、成形性、機械的特性等の物性上の点か
ら適当である。
ン基からなるアリーレンサルファイド基の中で、相異な
る2種以上の組み合わせが使用できるが、中でもp−フ
ェニレンサルファイド基を主とし、m−フェニレンサル
ファイド基を含む組み合わせが特に好ましく用いられる
。この中でp−フェニレンサルファイド基を60モル%
以上、より好ましくは70モル%以上含む実質上線状の
ものが、耐熱性、成形性、機械的特性等の物性上の点か
ら適当である。
【0012】又、m−フェニレンサルファイド基は5〜
40モル%、特に10〜25モル%含むものが共重合体
としては好ましい。
40モル%、特に10〜25モル%含むものが共重合体
としては好ましい。
【0013】この場合、成分の繰り返し単位がランダム
状のものより、ブロック状に含まれているもの(例えば
特開昭61−14228 号公報に記載のもの)が、加
工性が良く且つ、耐熱性、機械的物性も優れており、好
ましく使用できる。
状のものより、ブロック状に含まれているもの(例えば
特開昭61−14228 号公報に記載のもの)が、加
工性が良く且つ、耐熱性、機械的物性も優れており、好
ましく使用できる。
【0014】本発明に使用する(A) 成分としてのポ
リアリーレンサルファイド樹脂は、比較的低分子量の線
状ポリマーを酸化架橋又は熱架橋により溶融粘度を上昇
させ、成形加工性を改良したポリマーも使用できるが、
2官能性モノマーを主体とするモノマーから縮重合によ
って得られる実質的に線状構造の高分子量ポリマーを使
用することもできる。得られる成形物の物性は後者の実
質的に線状構造ポリマーのほうが高く好ましい場合が多
い。
リアリーレンサルファイド樹脂は、比較的低分子量の線
状ポリマーを酸化架橋又は熱架橋により溶融粘度を上昇
させ、成形加工性を改良したポリマーも使用できるが、
2官能性モノマーを主体とするモノマーから縮重合によ
って得られる実質的に線状構造の高分子量ポリマーを使
用することもできる。得られる成形物の物性は後者の実
質的に線状構造ポリマーのほうが高く好ましい場合が多
い。
【0015】又、本発明のポリアリーレンサルファイド
樹脂としては、前記のポリマーの他に、モノマーの一部
分として3個以上の官能基を有するモノマーを混合使用
して重合した架橋ポリアリーレンサルファイド樹脂、又
はこれを前記の線状ポリマーにブレンドした配合樹脂も
用いることができ好適である。
樹脂としては、前記のポリマーの他に、モノマーの一部
分として3個以上の官能基を有するモノマーを混合使用
して重合した架橋ポリアリーレンサルファイド樹脂、又
はこれを前記の線状ポリマーにブレンドした配合樹脂も
用いることができ好適である。
【0016】本発明で使用する成分(B) のポリエス
テル樹脂としては、構成成分としてテレフタル酸、イソ
フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4’−ジフェ
ニレンジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸
、α,β−ビス(4−カルボキシフェノキシ)エタン、
アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、デカンジカル
ボン酸、ドデカンジカルボン酸、シクロヘキサンジカル
ボン酸、ダイマー酸等のジカルボン酸又はそれらのエス
テル形成性誘導体と、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、ヘキサンジオール、オクタンジオ
ール、デカンジオール、シクロヘキサンジメタノール、
ハイドロキノン、ビスフェノールA、2,2 −ビス(
4’−ヒドロキシエトキシフェニル)プロパン、キシレ
ングリコール、ポリエチレンエーテルグリコール、ポリ
テトラメチレンエーテルグリコール、両末端が水酸基で
ある脂肪族ポリエステルオリゴマー等のグリコール類と
から重縮合によって得られるポリエステル樹脂であり、
ホモポリエステル、コポリエステルの何れにてもよい。
テル樹脂としては、構成成分としてテレフタル酸、イソ
フタル酸、ナフタレンジカルボン酸、4,4’−ジフェ
ニレンジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸
、α,β−ビス(4−カルボキシフェノキシ)エタン、
アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸、デカンジカル
ボン酸、ドデカンジカルボン酸、シクロヘキサンジカル
ボン酸、ダイマー酸等のジカルボン酸又はそれらのエス
テル形成性誘導体と、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、ヘキサンジオール、オクタンジオ
ール、デカンジオール、シクロヘキサンジメタノール、
ハイドロキノン、ビスフェノールA、2,2 −ビス(
4’−ヒドロキシエトキシフェニル)プロパン、キシレ
ングリコール、ポリエチレンエーテルグリコール、ポリ
テトラメチレンエーテルグリコール、両末端が水酸基で
ある脂肪族ポリエステルオリゴマー等のグリコール類と
から重縮合によって得られるポリエステル樹脂であり、
ホモポリエステル、コポリエステルの何れにてもよい。
【0017】コポリエステルを構成するための上記以外
のコモノマー成分として、グリコール酸、ヒドロキシ酸
、ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシフェニル酢酸、ナフ
チルグリコール酸のようなヒドロキシカルボン酸、プロ
ピオラクトン、ブチロラクトン、カプロラクトン、バレ
ロラクトン、カプロラクトンのようなラクトン化合物も
使用することが出来、又熱可塑性を保持しうる範囲でト
リメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタ
エリスリトール、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロ
メリット酸のような多官能性エステル形成成分を使用し
た分岐又は架橋構造を有するポリエステルであってもよ
い。
のコモノマー成分として、グリコール酸、ヒドロキシ酸
、ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシフェニル酢酸、ナフ
チルグリコール酸のようなヒドロキシカルボン酸、プロ
ピオラクトン、ブチロラクトン、カプロラクトン、バレ
ロラクトン、カプロラクトンのようなラクトン化合物も
使用することが出来、又熱可塑性を保持しうる範囲でト
リメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタ
エリスリトール、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロ
メリット酸のような多官能性エステル形成成分を使用し
た分岐又は架橋構造を有するポリエステルであってもよ
い。
【0018】又、ジブロモテレフタル酸、テトラブロモ
テレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸、1,4 −
ジメチロールテトラブロモベンゼン、テトラブロモビス
フェノールA、テトラブロモビスフェノールAのような
エチレン又はプロピレンオキサイド付加物のような芳香
族核にハロゲン化合物を置換基として有し、かつエステ
ル形成性基を有する化合物を用いたハロゲンを有するポ
リエステルコポリマーも含まれる。
テレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸、1,4 −
ジメチロールテトラブロモベンゼン、テトラブロモビス
フェノールA、テトラブロモビスフェノールAのような
エチレン又はプロピレンオキサイド付加物のような芳香
族核にハロゲン化合物を置換基として有し、かつエステ
ル形成性基を有する化合物を用いたハロゲンを有するポ
リエステルコポリマーも含まれる。
【0019】又、高融点ハードセグメントと低融点ソフ
トセグメントのブロック共重合体を構成するポリエステ
ル系エラストマーも使用することが出来る。例えば、ア
ルキレンテレフタレート単位を主体とするハードセグメ
ントと脂肪族ポリエステルもしくはポリエーテルから成
るソフトセグメントとのブロック共重合体が挙げられる
。
トセグメントのブロック共重合体を構成するポリエステ
ル系エラストマーも使用することが出来る。例えば、ア
ルキレンテレフタレート単位を主体とするハードセグメ
ントと脂肪族ポリエステルもしくはポリエーテルから成
るソフトセグメントとのブロック共重合体が挙げられる
。
【0020】特に好ましいポリエステル樹脂としては、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート等のポリアルキレンテレフタレート及びこれらを主
体とする共重合体であり、共重合体を形成するコモノマ
ー成分としては、特に好ましくはイソフタル酸、ビスフ
ェノールA、2,2 −ビス(β−ヒドロキシエトキシ
フェニル)プロパン、2,2 −ビス(β−ヒドロキシ
エトキシテトラブロモフェニル)プロパン等が挙げられ
る。
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート等のポリアルキレンテレフタレート及びこれらを主
体とする共重合体であり、共重合体を形成するコモノマ
ー成分としては、特に好ましくはイソフタル酸、ビスフ
ェノールA、2,2 −ビス(β−ヒドロキシエトキシ
フェニル)プロパン、2,2 −ビス(β−ヒドロキシ
エトキシテトラブロモフェニル)プロパン等が挙げられ
る。
【0021】成分(B) のポリエステル樹脂の使用量
は、用途によって異なるが、ポリアリーレンサルファイ
ド樹脂97〜20重量部に対してポリエステル樹脂3〜
80重量部が好ましく、更に好ましくはポリアリーレン
サルファイド樹脂90〜20重量部に対し10〜80重
量部である。ポリエステル樹脂が3重量部より少ない場
合は、この樹脂組成物の靱性向上が十分得られない。又
、80重量部を越えると熱変形温度が著しく低下し好ま
しくない。又、成分(B) のポリエステル樹脂は1種
のみに限定されるものではなく、目的とする物性値を調
節するため2種以上を併用することも可能である。
は、用途によって異なるが、ポリアリーレンサルファイ
ド樹脂97〜20重量部に対してポリエステル樹脂3〜
80重量部が好ましく、更に好ましくはポリアリーレン
サルファイド樹脂90〜20重量部に対し10〜80重
量部である。ポリエステル樹脂が3重量部より少ない場
合は、この樹脂組成物の靱性向上が十分得られない。又
、80重量部を越えると熱変形温度が著しく低下し好ま
しくない。又、成分(B) のポリエステル樹脂は1種
のみに限定されるものではなく、目的とする物性値を調
節するため2種以上を併用することも可能である。
【0022】本発明は成分(C) として、分子内に炭
素二重結合とエポキシ基を持つ化合物、例えばエポキシ
基含有ビニル又はアリル化合物等を配合することに特徴
がある。かかる成分(C) としては、溶融混練時に揮
発放散しないため、その沸点が少なくとも150 ℃以
上、好ましくは200℃以上のものであり、例えばアリ
ルグリシジルエーテル、グリシジルアクリレート、グリ
シジルメタクリレート、ビニル安息香酸グリシジルエス
テル、アリル安息香酸グリシジルエステル、 N−〔4
−(2,3−エポキシプロポキシ)−3,5 −ジメチ
ルベンジル〕アクリルアミド、 N−ジアリルアミノエ
ポキシプロパン、ケイ皮酸グリシジルエステル、シンナ
ミリデン酢酸グリシジルエステル、カルコングリシジル
エーテル、エポキシヘキセン、ダイマー酸グリシジルエ
ステル、エポキシ化高級アルコールとアクリル酸又はメ
タクリル酸のエステル、等が挙げられ、2種以上を併用
することもできる。特に好ましくは、グリシジルメタク
リレート、ビニル安息香酸グリシジルエステル、アリル
安息香酸グリシジルエステル、 N−〔4−(2,3
−エポキシプロポキシ)−3,5 −ジメチルベンジル
〕アクリルアミド、 N−ジアリルアミノエポキシプロ
パンである。
素二重結合とエポキシ基を持つ化合物、例えばエポキシ
基含有ビニル又はアリル化合物等を配合することに特徴
がある。かかる成分(C) としては、溶融混練時に揮
発放散しないため、その沸点が少なくとも150 ℃以
上、好ましくは200℃以上のものであり、例えばアリ
ルグリシジルエーテル、グリシジルアクリレート、グリ
シジルメタクリレート、ビニル安息香酸グリシジルエス
テル、アリル安息香酸グリシジルエステル、 N−〔4
−(2,3−エポキシプロポキシ)−3,5 −ジメチ
ルベンジル〕アクリルアミド、 N−ジアリルアミノエ
ポキシプロパン、ケイ皮酸グリシジルエステル、シンナ
ミリデン酢酸グリシジルエステル、カルコングリシジル
エーテル、エポキシヘキセン、ダイマー酸グリシジルエ
ステル、エポキシ化高級アルコールとアクリル酸又はメ
タクリル酸のエステル、等が挙げられ、2種以上を併用
することもできる。特に好ましくは、グリシジルメタク
リレート、ビニル安息香酸グリシジルエステル、アリル
安息香酸グリシジルエステル、 N−〔4−(2,3
−エポキシプロポキシ)−3,5 −ジメチルベンジル
〕アクリルアミド、 N−ジアリルアミノエポキシプロ
パンである。
【0023】成分(C) の使用量は、ポリアリーレン
サルファイド樹脂〔成分(A) 〕とポリエステル樹脂
〔成分(B) 〕の合計 100重量部に対して 0.
1〜15重量部であり、好ましくは1〜10重量部であ
る。
サルファイド樹脂〔成分(A) 〕とポリエステル樹脂
〔成分(B) 〕の合計 100重量部に対して 0.
1〜15重量部であり、好ましくは1〜10重量部であ
る。
【0024】添加する成分(C) の量はその種類と目
的とする組成物の物性用途によって異なるが、過小の場
合は、(A) 、(B) 成分の分散性の向上が得られ
ず、樹脂組成物の靭性や耐衝撃性の向上効果が少なく、
成形品表面で剥離を生じる場合があり好ましくない。又
、過大になると溶融粘度が上がり過ぎて成形加工上の不
都合やブリードアウトを生じる場合がある。
的とする組成物の物性用途によって異なるが、過小の場
合は、(A) 、(B) 成分の分散性の向上が得られ
ず、樹脂組成物の靭性や耐衝撃性の向上効果が少なく、
成形品表面で剥離を生じる場合があり好ましくない。又
、過大になると溶融粘度が上がり過ぎて成形加工上の不
都合やブリードアウトを生じる場合がある。
【0025】本発明で用いる成分(D) のラジカル開
始剤は必ずしも必須とされる成分でないが、一層の靭性
を向上させるためには配合することが好ましい。成分(
D) のラジカル開始剤としては溶融混練温度に於いて
フリーラジカルを発生するものであれば何等限定される
ものではなく、アゾ系開始剤、過酸化物系開始剤等公知
のラジカル開始剤が使用出来るが、分解温度が比較的高
いほうが好ましく、分解半減期を1分とする温度が少な
くとも130 ℃以上、好ましくは 150℃以上のも
のが好適である。 かかる見地から好ましいラジカル開始剤としては、例え
ば2,5 −ジメチルヘキサン−2,5 −ジハイドロ
パーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−
ブチルキュミルパーオキサイド、2,5 −ジメチル−
2,5 −ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,
5 −ジメチル−2,5 −ジ(t−ブチルパーオキシ
)ヘキシン−3、n−ブチル−4,4 −ビス(t−ブ
チルパーオキシ)バレレート、2,3 −ジメチル−2
,3 −ジフェニルブタン、2,3 −ジエチル−2,
3 −ジフェニルブタン、2,3 −ジメチル−2,3
−ジ(p−メチルフェニル)ブタン、2,3 −ジメ
チル−2,3 −ジ(ブロモフェニル)ブタン等が挙げ
られ、2種以上を併用することもできる。成分(D)
のラジカル開始剤の使用量は、成分(C) の分子内に
炭素二重結合とエポキシ基を持つ化合物に対して0〜2
0重量%であり、好ましくは0.1 〜10重量%であ
る。添加するラジカル開始剤の量はその種類と目的とす
る組成物の物性、用途によって異なるが、過大の場合は
溶融混練処理時に発泡して不都合を生じる場合がある。
始剤は必ずしも必須とされる成分でないが、一層の靭性
を向上させるためには配合することが好ましい。成分(
D) のラジカル開始剤としては溶融混練温度に於いて
フリーラジカルを発生するものであれば何等限定される
ものではなく、アゾ系開始剤、過酸化物系開始剤等公知
のラジカル開始剤が使用出来るが、分解温度が比較的高
いほうが好ましく、分解半減期を1分とする温度が少な
くとも130 ℃以上、好ましくは 150℃以上のも
のが好適である。 かかる見地から好ましいラジカル開始剤としては、例え
ば2,5 −ジメチルヘキサン−2,5 −ジハイドロ
パーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−
ブチルキュミルパーオキサイド、2,5 −ジメチル−
2,5 −ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,
5 −ジメチル−2,5 −ジ(t−ブチルパーオキシ
)ヘキシン−3、n−ブチル−4,4 −ビス(t−ブ
チルパーオキシ)バレレート、2,3 −ジメチル−2
,3 −ジフェニルブタン、2,3 −ジエチル−2,
3 −ジフェニルブタン、2,3 −ジメチル−2,3
−ジ(p−メチルフェニル)ブタン、2,3 −ジメ
チル−2,3 −ジ(ブロモフェニル)ブタン等が挙げ
られ、2種以上を併用することもできる。成分(D)
のラジカル開始剤の使用量は、成分(C) の分子内に
炭素二重結合とエポキシ基を持つ化合物に対して0〜2
0重量%であり、好ましくは0.1 〜10重量%であ
る。添加するラジカル開始剤の量はその種類と目的とす
る組成物の物性、用途によって異なるが、過大の場合は
溶融混練処理時に発泡して不都合を生じる場合がある。
【0026】次に本発明で用いる(E) 成分の充填剤
は必ずしも必須とされる成分ではないが、機械的強度、
耐熱性、寸法安定性、電気的性質等の性能に優れた成形
品を得るためには配合することが好ましい。これは目的
に応じて繊維状、粉粒状、板状又は中空状の充填剤が用
いられる。
は必ずしも必須とされる成分ではないが、機械的強度、
耐熱性、寸法安定性、電気的性質等の性能に優れた成形
品を得るためには配合することが好ましい。これは目的
に応じて繊維状、粉粒状、板状又は中空状の充填剤が用
いられる。
【0027】繊維状充填剤としては、ガラス繊維、アス
ベスト繊維、カーボン繊維、シリカ繊維、シリカ・アル
ミナ繊維、ジルコニア繊維、窒化硼素繊維、窒化硅素繊
維、硼素繊維、チタン酸カリ繊維、更にステンレス、ア
ルミニウム、チタン、銅、真鍮等の金属の繊維状物など
の無機質繊維状物質が挙げられる。特に代表的な繊維状
充填剤はガラス繊維、又はカーボン繊維である。尚、ポ
リアミド、フッ素樹脂、アクリル樹脂などの高融点有機
質繊維状物質も使用することができる。
ベスト繊維、カーボン繊維、シリカ繊維、シリカ・アル
ミナ繊維、ジルコニア繊維、窒化硼素繊維、窒化硅素繊
維、硼素繊維、チタン酸カリ繊維、更にステンレス、ア
ルミニウム、チタン、銅、真鍮等の金属の繊維状物など
の無機質繊維状物質が挙げられる。特に代表的な繊維状
充填剤はガラス繊維、又はカーボン繊維である。尚、ポ
リアミド、フッ素樹脂、アクリル樹脂などの高融点有機
質繊維状物質も使用することができる。
【0028】一方、粉粒状充填剤としては、カーボンブ
ラック、シリカ、石英粉末、ガラスビーズ、ガラス粉、
硅酸カルシウム、硅酸アルミニウム、カオリン、タルク
、クレー、硅藻土、ウォラストナイトの如き硅酸塩、酸
化鉄、酸化チタン、アルミナの如き金属の酸化物、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウムの如き金属の炭酸塩、硫
酸カルシウム、硫酸バリウムの如き金属の硫酸塩、その
他炭化硅素、窒化硅素、窒化硼素、各種金属粉末等が挙
げられる。
ラック、シリカ、石英粉末、ガラスビーズ、ガラス粉、
硅酸カルシウム、硅酸アルミニウム、カオリン、タルク
、クレー、硅藻土、ウォラストナイトの如き硅酸塩、酸
化鉄、酸化チタン、アルミナの如き金属の酸化物、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウムの如き金属の炭酸塩、硫
酸カルシウム、硫酸バリウムの如き金属の硫酸塩、その
他炭化硅素、窒化硅素、窒化硼素、各種金属粉末等が挙
げられる。
【0029】板状充填剤としては、マイカ、ガラスフレ
ーク、各種金属箔等が挙げられる。又、中空状充填剤と
しては、シラスバルーン、金属バルーン、ガラスバルー
ン等が挙げられる。
ーク、各種金属箔等が挙げられる。又、中空状充填剤と
しては、シラスバルーン、金属バルーン、ガラスバルー
ン等が挙げられる。
【0030】これら充填剤の表面は、有機シラン、有機
ボラン、有機チタネート等を使用して表面処理を施すこ
とが好ましい。
ボラン、有機チタネート等を使用して表面処理を施すこ
とが好ましい。
【0031】これらの無機充填剤は1種又は2種以上併
用することができる。繊維状充填剤、特にガラス繊維又
はカーボン繊維と、粒状又は板状充填剤の併用は特に機
械的強度と寸法精度、電気的性質等を兼備する上で好ま
しい組み合わせである。
用することができる。繊維状充填剤、特にガラス繊維又
はカーボン繊維と、粒状又は板状充填剤の併用は特に機
械的強度と寸法精度、電気的性質等を兼備する上で好ま
しい組み合わせである。
【0032】無機充填剤の添加量は樹脂成分(A) と
(B) の合計 100重量部に対し 400重量部以
下であり、これ以上であると成形加工性や、靭性を害し
好ましくない。特に好ましくは 250重量部以下であ
る。
(B) の合計 100重量部に対し 400重量部以
下であり、これ以上であると成形加工性や、靭性を害し
好ましくない。特に好ましくは 250重量部以下であ
る。
【0033】尚、本発明の組成物にはその目的を逸脱し
ない範囲で、他の熱可塑性樹脂、例えばポリ塩化ビニル
樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート系樹
脂、ポリアミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、天然ゴ
ム、合成ゴム等を補助的に少量配合することも出来る。 又、難燃剤、酸化防止剤、紫外線防止剤、滑剤、離形剤
、核剤、発泡剤、架橋剤、着色剤等の添加剤を必要に応
じ加えても差し支えない。
ない範囲で、他の熱可塑性樹脂、例えばポリ塩化ビニル
樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート系樹
脂、ポリアミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、天然ゴ
ム、合成ゴム等を補助的に少量配合することも出来る。 又、難燃剤、酸化防止剤、紫外線防止剤、滑剤、離形剤
、核剤、発泡剤、架橋剤、着色剤等の添加剤を必要に応
じ加えても差し支えない。
【0034】本発明組成物の調製法は種々の公知の方法
で可能であるが、少なくとも(A) 、(B) 、(C
) の3成分の共存下で、要すれば(D) 成分も加え
て加熱溶融し、30秒以上混練処理することが必要であ
り、(E) 成分、その他の成分も同時に併用配合して
もよく、又別に加えてもよい。具体的には、例えば(A
) 、(B) 、(C)成分、場合により(D) 、(
E) 成分を予めタンブラー又はヘンシェルミキサーの
ような混合機で均一に混合した後、1軸又は2軸の押出
機に供給して溶融混練処理し、ペレットを製造する。こ
の際、(C) 、(D)成分の溶液を予め準備し、それ
を粉末状の(A) 、(B) 成分に加えた後乾燥して
混合に供するのが好ましい。特に、配合量の少ない(D
) 成分はこの様な溶液配合法の方が均一に分散して、
靭性等の改善効果の発現に有利である。又、(E) 成
分その他は溶融混練処理の途中又は後で加えてもよい。
で可能であるが、少なくとも(A) 、(B) 、(C
) の3成分の共存下で、要すれば(D) 成分も加え
て加熱溶融し、30秒以上混練処理することが必要であ
り、(E) 成分、その他の成分も同時に併用配合して
もよく、又別に加えてもよい。具体的には、例えば(A
) 、(B) 、(C)成分、場合により(D) 、(
E) 成分を予めタンブラー又はヘンシェルミキサーの
ような混合機で均一に混合した後、1軸又は2軸の押出
機に供給して溶融混練処理し、ペレットを製造する。こ
の際、(C) 、(D)成分の溶液を予め準備し、それ
を粉末状の(A) 、(B) 成分に加えた後乾燥して
混合に供するのが好ましい。特に、配合量の少ない(D
) 成分はこの様な溶液配合法の方が均一に分散して、
靭性等の改善効果の発現に有利である。又、(E) 成
分その他は溶融混練処理の途中又は後で加えてもよい。
【0035】混練処理温度は、樹脂成分が溶融する温度
より5℃ないし 100℃高い温度であり、特に好まし
くは樹脂の融点より10℃ないし60℃高い温度である
。高温過ぎると樹脂の分解や異常反応を生じ好ましくな
い。又、混練処理時間は処理温度及び(C) 、(D)
成分の種類と添加量によって異なるが、少なくとも3
0秒以上15分以内、好ましくは1〜10分である。
より5℃ないし 100℃高い温度であり、特に好まし
くは樹脂の融点より10℃ないし60℃高い温度である
。高温過ぎると樹脂の分解や異常反応を生じ好ましくな
い。又、混練処理時間は処理温度及び(C) 、(D)
成分の種類と添加量によって異なるが、少なくとも3
0秒以上15分以内、好ましくは1〜10分である。
【0036】かかる本発明に於ける、樹脂組成物の靭性
向上効果について詳細な機構は十分解明されていないが
、ポリアリーレンサルファイド樹脂とポリエステル樹脂
が(C) 成分により結合して、ポリアリーレンサルフ
ァイド樹脂とポリエステル樹脂の相溶性が向上し、溶融
粘度をあまり上げることなく、靭性の高い組成物が得ら
れるものと解される。
向上効果について詳細な機構は十分解明されていないが
、ポリアリーレンサルファイド樹脂とポリエステル樹脂
が(C) 成分により結合して、ポリアリーレンサルフ
ァイド樹脂とポリエステル樹脂の相溶性が向上し、溶融
粘度をあまり上げることなく、靭性の高い組成物が得ら
れるものと解される。
【0037】
【発明の効果】上記の説明及び実施例から明らかな如く
、本発明のポリアリーレンサルファイド樹脂組成物は各
成分の分散性が向上し、溶融粘度をあまり上げることな
く、外観が良好で著しく靭性、耐衝撃性が高い成形材料
を提供することが出来る。
、本発明のポリアリーレンサルファイド樹脂組成物は各
成分の分散性が向上し、溶融粘度をあまり上げることな
く、外観が良好で著しく靭性、耐衝撃性が高い成形材料
を提供することが出来る。
【0038】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【0039】実施例1〜7、比較例1,2ポリフェニレ
ンサルファイド樹脂(PPS)(融点285 ℃、 3
10℃、剪断速度1200sec −1にて測定した溶
融粘度 500ポイズ)60重量部とポリエチレンテレ
フタレート樹脂(PET)(商品名ベルペットEFG8
5A:鐘紡株式会社製)40重量部を混合し、予め調製
した N−(4−(2,3 −エポキシプロポキシ)−
3,5 −ジメチルベンジル)アクリルアミド( C−
1)の20%メタノール溶液と2,5 −ジメチル−2
,5 −ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン( D−
1)の10%アセトン溶液を表1の配合量となるよう加
えて混合し、溶剤を除去後、場合により更にガラス繊維
(直径10μm 、長さ3mmのチョップドストランド
)を加え、ヘンシェルミキサイーで5分間予備混合した
。これをシリンダー温度310 ℃の押出機で溶融混練
し(滞留時間約2分間)、表1に示すポリアリーレンサ
ルファイド樹脂組成物のペレットを作製した。
ンサルファイド樹脂(PPS)(融点285 ℃、 3
10℃、剪断速度1200sec −1にて測定した溶
融粘度 500ポイズ)60重量部とポリエチレンテレ
フタレート樹脂(PET)(商品名ベルペットEFG8
5A:鐘紡株式会社製)40重量部を混合し、予め調製
した N−(4−(2,3 −エポキシプロポキシ)−
3,5 −ジメチルベンジル)アクリルアミド( C−
1)の20%メタノール溶液と2,5 −ジメチル−2
,5 −ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン( D−
1)の10%アセトン溶液を表1の配合量となるよう加
えて混合し、溶剤を除去後、場合により更にガラス繊維
(直径10μm 、長さ3mmのチョップドストランド
)を加え、ヘンシェルミキサイーで5分間予備混合した
。これをシリンダー温度310 ℃の押出機で溶融混練
し(滞留時間約2分間)、表1に示すポリアリーレンサ
ルファイド樹脂組成物のペレットを作製した。
【0040】次に、射出成形機でシリンダー温度 29
0℃、金型温度 150℃の条件でASTM試験片を成
形し、引張り試験と衝撃試験を行った。又、上記樹脂組
成物のペレットを用いて、 290℃、剪断速度 12
00sec−1における溶融粘度も測定した。
0℃、金型温度 150℃の条件でASTM試験片を成
形し、引張り試験と衝撃試験を行った。又、上記樹脂組
成物のペレットを用いて、 290℃、剪断速度 12
00sec−1における溶融粘度も測定した。
【0041】結果は表1にまとめて示す。
【0042】実施例8〜9、比較例3,4上記PPS
樹脂、PET 樹脂、 C−1、 D−1を用い表2に
示す割合で配合し、実施例1〜7と同様に行った。結果
を表2に示す。
樹脂、PET 樹脂、 C−1、 D−1を用い表2に
示す割合で配合し、実施例1〜7と同様に行った。結果
を表2に示す。
【0043】実施例10〜14
実施例2のC−1 をグリシジルメタクリレート(C
−2)、N−ジアリルアミノエポキシプロパン(C−3
)に代え、又 D−1を2,5 −ジメチル−2,5
−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3( D−2
)、2,5 −ジメチル−2,5 −ジ(t−ブチルパ
ーオキシ)ヘキサン( D−3)、2,5 −ジメチル
ヘキサン−2,5 −ジヒドロパーオキサイド( D−
4)に代え、実施例2と同様に行った。 結果を表3に示す。
−2)、N−ジアリルアミノエポキシプロパン(C−3
)に代え、又 D−1を2,5 −ジメチル−2,5
−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3( D−2
)、2,5 −ジメチル−2,5 −ジ(t−ブチルパ
ーオキシ)ヘキサン( D−3)、2,5 −ジメチル
ヘキサン−2,5 −ジヒドロパーオキサイド( D−
4)に代え、実施例2と同様に行った。 結果を表3に示す。
【0044】実施例15〜22、比較例5〜6(B)
成分のポリエステル樹脂をポリブチレンテレフタレート
樹脂(PBT) (商品名ジュラネックス2002:ポ
リプラスチックス株式会社製)に代え、表4に示す各種
(C) 成分及び(D) 成分、場合により(E) 成
分を表4に示す割合で配合して前記と同様に行った。結
果を表4に示す。
成分のポリエステル樹脂をポリブチレンテレフタレート
樹脂(PBT) (商品名ジュラネックス2002:ポ
リプラスチックス株式会社製)に代え、表4に示す各種
(C) 成分及び(D) 成分、場合により(E) 成
分を表4に示す割合で配合して前記と同様に行った。結
果を表4に示す。
【0045】
【表1】
【0046】
【表2】
【0047】
【表3】
【0048】
【表4】
Claims (4)
- 【請求項1】 (A) ポリアリーレンサルファイド
樹脂97〜20重量部と(B) ポリエステル樹脂3〜
80重量部とからなる樹脂成分 100重量部に対し、 (C) 分子内に炭素二重結合とエポキシ基を有する化
合物を 0.1〜15重量部、 (D) ラジカル開始剤を(C) 成分に対して0〜2
0重量%、(E) 繊維状充填剤、粒子状充填剤、板状
充填剤、中空状充填剤から選ばれる何れか1種又はそれ
らの混合物を成分(A) と成分(B) の合計 10
0重量部に対し0〜400 重量部 配合することを特徴とするポリアリーレンサルファイド
樹脂組成物。 - 【請求項2】 成分(C) が沸点 150℃以上の
化合物である請求項1記載の樹脂組成物。 - 【請求項3】 成分(D) が分解半減期1分を要す
る温度が少なくとも130℃以上のラジカル開始剤であ
る請求項1又は2記載の樹脂組成物。 - 【請求項4】 請求項1、2又は3記載の少なくとも
(A) 、(B) 、(C) 成分及び必要に応じ(D
) 成分の共存下で30秒以上加熱溶融混練処理するこ
とを特徴とするポリアリーレンサルファイド樹脂組成物
の製造法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3003355A JP2771902B2 (ja) | 1991-01-16 | 1991-01-16 | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物及びその製造法 |
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JP2771902B2 JP2771902B2 (ja) | 1998-07-02 |
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JP3003355A Expired - Fee Related JP2771902B2 (ja) | 1991-01-16 | 1991-01-16 | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物及びその製造法 |
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---|---|
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EP (1) | EP0495643A3 (ja) |
JP (1) | JP2771902B2 (ja) |
KR (1) | KR950009758B1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010024299A (ja) * | 2008-07-16 | 2010-02-04 | Toray Ind Inc | 樹脂組成物およびその製造方法 |
JP2011162767A (ja) * | 2010-01-14 | 2011-08-25 | Toray Ind Inc | 炭素繊維強化ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物、ならびにそれを用いた成形材料および成形品 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5424125A (en) * | 1994-04-11 | 1995-06-13 | Shakespeare Company | Monofilaments from polymer blends and fabrics thereof |
JP2002294085A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 舗装道路埋込型情報送受信装置 |
JP6276692B2 (ja) | 2011-09-20 | 2018-02-07 | ティコナ・エルエルシー | ポータブル電子機器用のハウジング |
EP2758463A2 (en) | 2011-09-20 | 2014-07-30 | Ticona LLC | Low chlorine filled melt processed polyarylene sulfide composition |
US9005476B2 (en) | 2011-09-20 | 2015-04-14 | Ticona Llc | Polyarylene sulfide/liquid crystal polymer alloy and compositions including same |
JP6504817B2 (ja) | 2011-09-20 | 2019-04-24 | ティコナ・エルエルシー | 低ハロゲン含量のジスルフィド洗浄ポリアリーレンスルフィド |
US8663764B2 (en) | 2011-09-20 | 2014-03-04 | Ticona Llc | Overmolded composite structure for an electronic device |
US9394430B2 (en) | 2012-04-13 | 2016-07-19 | Ticona Llc | Continuous fiber reinforced polyarylene sulfide |
Citations (1)
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JPH02215855A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-08-28 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4528346A (en) * | 1982-09-17 | 1985-07-09 | Dainippun Ink and Chemicals, Inc. | Resin composition |
JPS59207921A (ja) * | 1983-05-13 | 1984-11-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱可塑性樹脂組成物 |
US4748169A (en) * | 1985-01-16 | 1988-05-31 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Polyarylene sulfide resin composition |
EP0302648A3 (en) * | 1987-08-03 | 1989-08-09 | Polyplastics Co. Ltd. | Weld-containing polyarylene sulfide resin molded article |
US5021523A (en) * | 1987-11-05 | 1991-06-04 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Polymer alloy of polyarylene thioether and a process for producing the same |
EP0384191A3 (en) * | 1989-02-07 | 1991-09-18 | Mitsubishi Rayon Company, Ltd. | Polyarylene sulfide resin composition |
-
1991
- 1991-01-16 JP JP3003355A patent/JP2771902B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-31 US US07/815,033 patent/US5218043A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-01-14 KR KR1019920000408A patent/KR950009758B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-01-15 EP EP19920300340 patent/EP0495643A3/en not_active Ceased
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02215855A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-08-28 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物 |
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JP2010024299A (ja) * | 2008-07-16 | 2010-02-04 | Toray Ind Inc | 樹脂組成物およびその製造方法 |
JP2011162767A (ja) * | 2010-01-14 | 2011-08-25 | Toray Ind Inc | 炭素繊維強化ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物、ならびにそれを用いた成形材料および成形品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR920014883A (ko) | 1992-08-25 |
EP0495643A3 (en) | 1993-01-07 |
EP0495643A2 (en) | 1992-07-22 |
KR950009758B1 (ko) | 1995-08-28 |
US5218043A (en) | 1993-06-08 |
JP2771902B2 (ja) | 1998-07-02 |
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