JPH0433311B2 - - Google Patents

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JPH0433311B2
JPH0433311B2 JP62193857A JP19385787A JPH0433311B2 JP H0433311 B2 JPH0433311 B2 JP H0433311B2 JP 62193857 A JP62193857 A JP 62193857A JP 19385787 A JP19385787 A JP 19385787A JP H0433311 B2 JPH0433311 B2 JP H0433311B2
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prepolymer
adhesive
curing agent
isocyanate groups
diisocyanate
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Chan Hansuupeetaa
Tsuaaberu Rutsutsuudeiitaa
Pufueningaa Eri
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JIKA AG
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00—Compositions for adhesives
    • C08G2170/20—Compositions for hot melt adhesives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/54—Inorganic substances
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、30℃までの温度で安定であり且つポ
ンプ輸送可能な一成分型接着剤及びこの接着剤の
調製法に関する。
ポリウレタン接着剤は、水分又は熱で硬化する
ことのできる一成分系として、二成分系として又
はホツトメルト接着剤（ホツトメルト）として公
知である。
〔従来の技術〕
米国特許第3933725号及び第3707521号には、ジ
フエニルメタンジイソシアネートとポリオキシプ
ロピレンジオール及びポリオキシプロピレントリ
オールとを一工程法又は二工程法で反応させるこ
とによつて硬化可能なポリウレタンを調製するこ
とが記載されている。
この方法で得られる生成物は、直接に又は西ド
イツ特許出願公開明細書第3019356号に記載され
ているように潜（latent）硬化剤、例えばアルジ
ミン又はオキサゾリジンの添加によつてのいずれ
かで、水分硬化剤の一成分型接着剤に加工するこ
とができる。西ドイツ特許出願公開明細書第
2946085号、第2542500号及び第2929224号に記載
されているように、イソシアネート基用のブロツ
ク剤、例えばフエノール、カプロラクタム、ケト
キシム及びマロン酸エステルと反応させることに
よつて熱硬化性一成分系が得られる。
二成分系の場合には、上記した接着剤は水分に
よつては硬化しないが、それらを硬化剤（例えば
ジアミン、ジオール又はアミノアルコール）含有
第二成分と混合することによつて硬化する。
そのような系は米国特許第3228914号及び第
3114734号並びにヨーロツパ特許第0153456号に記
載されている。
一成分系は付与の前に混合処理が不必要である
ので、非常に容易に硬化できる。
二成分系の場合には、通常はその２つの成分は
正確な化学量論混合比で存在しなければならず、
且つ良好な混合が保証されなければならない。水
分硬化性接着剤の欠点は、硬化が外側層から内側
層に比較的緩やかに起こり、それで時には結合さ
れるべき部品を長時間の間固定しなければならな
いという欠点にある。二成分型接着剤の場合に
は、硬化は接着剤全体で同時に起こる。付与直後
の（本発明の一目的に一致する）高い安定性もま
た得られない。
そのブロツクされた系は、接着剤の硬化を得る
ためにその結合された配置体を80〜200℃の温度
に加熱しなければならないという不利益をもつて
いる。時には大きな表面をもつ部品のこの加熱工
程は、特に産業での一連の製造において、必ずし
も実現できるとは限らない。
他のポリウレタン接着剤群はホツトメルト接着
剤（ホツトメルト）である。
それらは熱可塑性物質からなり、それは加工の
ために90〜200℃の温度に加熱され、そして液体
接着剤として付与される。冷却中にその接着剤は
再び固化しそして迅速に硬質結合を形成する。
非反応性接着剤と反応性接着剤との間には差異
がある。
非反応性ホツトメルトは、それらの熱可塑性挙
動に起因して、それらの機械特性が温度にひどく
依存するという不利益をもつている。高温におい
てはそれらは再び軟化し、また低温においてはそ
れらは脆性を発現する傾向にあり、そのことが、
それらが狭い温度範囲内で用いられるにすぎない
理由である。
反応性ホツトメルトは、接着剤が反応性遊離イ
ソシアネート基を含有し、これが付与の後に水分
と一緒に架橋を起こさせ、そしてこれにより弾性
接着剤が作られ、これはもはや溶融性ではないと
いう点に特徴がある。
そのような反応性ホツトメルト接着剤の調製及
び組成はDE−PS第2401320号及びDE−OS第
3236313号に記載されている。
これらの反応性ホツトメルト接着剤は塗布中は
ほんの有限の非垂れ性であり、それで２mm以上の
厚さをもつ塗膜ではまだ熱い接着剤は流れさる。
それ故に、それらの使用はある用途に制限され
る。例えば、自動車の窓の結合はこれらの接着剤
では実施できない。
他の欠点は付与に先立つて接着剤を溶融するこ
とにある。普通には20〜30を収容しているドラ
ム又は缶として供給される固体製品は、それをポ
ンプ輸送して付与する前に、加熱可能なプレート
を用いて頂部から加熱しそして加熱可能なホース
を通して直接にポンプ輸送しなければならない。
そのプレートの加熱容量は、即ち単位時間中にい
かに多くの接着剤が溶融されるかは最大輸送量を
決定する。熱分解があるので、その物質を過熱し
てはならない。良好な最上に調節されたポンプ輸
送プラントの最大輸送量はドラム（200）から
では毎分800〜1000gであり、20〜30収容缶か
らでは毎分400〜500gである。
〔発明が解決しようとする問題点〕
従つて、本発明の一般的な目的は上記した欠点
を克服することである。安価であり、調製が容易
であり、そして使用が容易である新規な一成分型
接着剤が提供される。本発明の接着剤は30℃まで
の温度で貯蔵安定性であり且つポンプ輸送可能で
ある。この接着剤はまた、接合され且つ／又は封
止されるべき同一又は異なる源からの物質を非常
に短時間で、例えば付与の後２分以内に固定す
る。この新規な接着剤はまた、温かい条件中で付
与中非垂れ性である。また、その硬化又は完全な
架橋は非常に短時間で生じる。その結合され且
つ／又は封止された部品は１〜24時間後には完全
に耐用性である。
全く驚くべきことに、本発明の接着剤で、公知
の一成分型接着剤の前記した利益と公知の反応性
ホツトメルト接着剤の前記した利益とを組み合わ
せることが可能であることが見いだされた。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の、30℃までの温度で安定であり且つポ
ンプ輸送可能な一成分型接着剤は、 ポリウレタン系プレポリマーを基準にして0.1
〜15重量％の反応性遊離イソシアネート基を含有
する少なくとも１種のポリウレタン系プレポリマ
ー、及び 熱で活性化することのできる少なくとも１種の
硬化剤、 を含有し、 この場合に、該接着剤を60〜180℃の温度に加
熱している間は部分的な架橋が可能であるに過ぎ
ない態様で、且つ高粘性ないし可塑性をもつ生成
物が得られる態様で該プレポリマーと該硬化剤と
の間の化学量論比が選択される、ことを特徴とす
る。プレポリマーと硬化剤との化学量論比は20：
１〜1.05：１、好ましくは10：１〜２：１であ
る。
本発明の接着剤の好ましい実施態様は前記特許
請求の範囲の製品発明の項で定義されている。
本発明の接着剤においては、プレポリマーと硬
化剤との間の化学量論比並びにそれらの選択は、
その記載の２成分が30℃までの温度で、特に室温
で相互には反応しないようなものであるが、しか
し60〜180℃の範囲の高温では部分的な架橋が可
能にされるようなものである。この部分的な架橋
によつて、その架橋度に依存して室温で高粘性〜
可塑性をもつ製品が得られる。次いで水、好まし
くは水蒸気、例えば湿分の影響によつて、完全な
架橋が実現される。
この完全な架橋によつて、弾性特性をもつ製品
が得られる。
熱の影響によつて得られたその部分的な架橋状
態では、最初には室温でポンプ輸送可能であり且
つ移送可能であつた接着剤は、熱可塑性をもつ製
品に変成される。室温に冷却されたこの製品はも
はやポンプ輸送又は移送できない。高温において
は、好ましくは90〜110℃の範囲内では、この製
品は移送可能であり、また好ましくは非垂れ性で
もある。加熱された状態では、それは直線に付与
できる。この接着剤はこの状態では現場調製の反
応性ホツトメルト接着剤である。従つて公知の反
応性ホツトメルト接着剤について常に必要な溶融
はもはや不必要である。従つて、コストの低減、
付与法の簡単化及び単位時間当たりの放出量の増
加となる。
部分的に架橋した製品の並びに完全に架橋した
製品の特性は、プレポリマー又はプレポリマー混
合物を、及び／又は硬化剤又は硬化剤混合物を選
択することによつて定めることができる。可塑
剤、チキソトロープ剤、充填剤、補助剤及び添加
剤を使用することによつて、部分的に架橋した製
品の並びに完全に架橋した製品の特性に影響を及
ぼすこともできる。
可塑剤はフタル酸エステル（例えば、フタル酸
ジブチルエステル、フタル酸ジオクチル、フタル
酸ジシクロヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、
フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジベンジル又は
フタル酸ブチルベンジル）、燐酸エステル（例え
ば、燐酸トリオクチル又は燐酸ジフエニルオクチ
ル）、アジピン酸エステル（例えば、アジピン酸
ジオクチル又はアジピン酸ベンジルオクチル）、
スルホン酸エステル、スルホンアミド、クロロパ
ラフイン及びポリブテンから成る群から選ばれ、
全接着剤に対して好ましくは５〜30重量％、特に
10〜20重量％の量で存在する。
チキソトロープ剤はアクリレート誘導体、尿素
誘導体、珪酸誘導体、沈降炭酸カルシウム、
PVC及びカーボンブラツクから成る群から選ば
れ、好ましくは３〜30重量％、特に10〜20重量％
の量で存在する。
充填剤が白亜、カオリン、金属粉末及びタルク
から成る群から選ばれ、好ましくは５〜50重量
％、特に10〜20重量％の量で存在する。
補助剤又は添加剤は ａ 少なくとも１種の反応性基（例えば、アミン
基、エポキシ基、イソシアネート基、メルカプ
ト基等）を追加含有していてもよい接着増進
剤、特にシラン含有化合物、 ｂ 通常のポリウレタン触媒（例えば、鉛化合物
及び／又は錫化合物及び／又は第三アミン）、 ｃ 潜硬化剤（例えば、アルジミン、ケチミン、
オキサゾリジン）、 ｄ 染料又は顔料、 ｅ 紫外線吸収剤及び／又は紫外線安定剤（例え
ば、酸化防止剤、遮断剤）、 ｆ 表面活性添加剤、 ｇ 難燃剤、及び ｈ 制カビ性活性物質及び／又は制細菌性活性物
質、 から選ばれ、好ましくは0.01〜７重量％の量で存
在する。
プレポリマーは ａ 芳香族ジイソシアネート（例えば、４，4′−
ジフエニルメタンジイソシアネート、２，４−
トリエンジイソシアネート、ナフチレン−１，
５−ジイソシアネート、１，３−及び１，４−
フエニレンジイソシアネート、トリフエニルメ
タン−４，4′，4″−トリイソシアネート、ポリ
フエニル−ポリメチレンポリイソシアネート）、
及び／又は ｂ 脂肪族又は脂環式ジイソシアネート（例え
ば、ヘキサメチレンジイソシアネート、１，12
−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン−
１，３−ジイソシアネート、シクロヘキサン−
１，３−及び−１，４−ジイソシアネート、１
−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５
−イソシアナト−メチルシクロヘキサン、２，
４−及び２，６−ヘキサヒドロトルイレンジイ
ソシアネート、ヘキサヒドロ−１，３−及び−
１，４−フエニルジイソシアネート、ペルヒド
ロ−２，4′−及び４，4′−ジフエニルメタンジ
イソシアネート）と、 ｃ 分子量範囲400〜10000、好ましくは1000〜
6000のポリオール（例えば、それぞれ少なくと
も２個の末端第一及び／又は第二OH基をもつ
ている線状又は枝分れ鎖のポリアクリレート、
ポリブタジエン、ポリカーボネート、ポリカプ
ロラクタム、ポリエーテル、ポリエステル、ポ
リメタクリレート、ポリチオエーテル、ポリウ
レタン）とから作られている。
異なつた温度で活性化することのできる２種の
硬化剤を用いる場合には、熱の影響のみによつて
完全に架橋した接着剤を得ることが可能である。
一層低い温度で、例えば60〜100℃で活性化でき
る硬化剤を用いると、上記した部分的な架橋が得
られ、また一層高い温度で、例えば130〜200℃で
活性化できる硬化剤を用いると、上記した完全な
架橋が得られる。
硬化剤及びその量を適切に選択することによつ
て、水、好ましくは水蒸気、例えば湿気の影響と
加熱、例えば130〜200℃の温度との組み合わせに
よつて完全な架橋を得ることができる可能性もあ
る。
本発明の接着剤は前記したように貯蔵中、例え
ば20〜30℃の温度で９〜12箇月間安定である。
無論、本発明の接着剤は湿分が排除された条件
下に保たれなければならない。
本発明の接着剤で用いられる硬化剤（架橋剤と
も呼ばれる）は好ましくは約50℃よりも高い温度
で活性化できる。
本発明の好ましい実施態様に従つて、熱によつ
て活性化でき且つ少なくとも２個の同一又は異な
る水素含有官能基をもつ硬化剤は、加熱後にの
み、活性化、遊離、溶融又は溶解によつて反応す
る。加熱後に、硬化剤の反応性状態における変態
並びにプレポリマーの遊離イソシアネート基との
反応が非常に迅速に起こる硬化剤が特に適してい
る。その例はジシアンジアミド又は又は４，4′−
ジアミノジフエニルメタンの塩化ナトリウム錯塩
である。
特に、本発明の接着剤をもちいて得ることので
きる次の利益を指摘する：加工プラント中でのそ
の加熱の完全な又は部分的な消耗で本発明の接着
剤は水、好ましくは水蒸気、例えば湿分の影響に
よつて完全に硬化できる。
本発明の接着剤は好ましくは大きな産業プラン
ト、例えば製造ラインで用いられる。従つて、本
発明の接着剤は貯蔵容器から室温で、湿分を排除
して、公知の一成分型ポンプ系で、例えばKent
−Moore社の700シリーズのポンプでポンプ輸送
され、次いで加熱可能なホースを通して移送され
（このホース内で部分的架橋が起こる）、次いで熱
い状態で、結合され且つ／又は封止される物質の
上に付与される。
本発明の接着剤の好ましい用途は自動車の窓の
取り付け及び／又は結合である。
本発明の一成分型接着剤の調製法は、無水条件
下で、ポリウレタン系プレポリマーを基準にして
0.1〜15重量％の反応性遊離イソシアネート基を
含有する少なくとも１種のポリウレタン系プレポ
リマーを前もつて所定の所に置き、そして熱で活
性化することのできる少なくとも１種の硬化剤と
最高で40℃までの温度で均質に混合し、この場合
に、該接着剤を60〜180℃の温度に加熱している
間は部分的な架橋が可能であるに過ぎない態様
で、且つ高粘性〜可塑性をもつ生成物が得られる
態様で該プレポリマーと該硬化剤との間の化学量
論比を選択することを特徴とする。
本発明の調製法の好ましい実施態様は特許請求
の範囲の調製法の項で定義されている。
本発明の一成分型接着剤は同一又は異なる源か
らの１種以上の物質を結合させ且つ／又は封止し
て複合体とするために用いることができる。
〔実施例〕
以下の実施例は本発明を例証するものである。
実施例 １ ａ プレポリマー：平均分子量4700のポリエーテ
ルトリオール2500g、平均分子量2000のポリエ
ーテルジオール2900g、及びジイソオクチルフ
タレート1800gの混合物に、ジイソオクチルフ
タレート中の５％１，４−ジアゾビシクロ
〔2.2.2〕オクタン（DABCO）溶液50g及び２，
４−トルエンジイソシアネート630gを、撹拌
しながら連続的に添加する。その反応混合物
を、その遊離イソシアネートを含有率が約1.1
重量％で一定のままとなる時間まで80℃の温度
で撹拌する。
ｂ プレポリマー／硬化剤混合物：上記のプレポ
リマー1000gを真空下で20℃の温度で、DOP
（Caytur 21、Uniroyal Chemicalの商品名）
中の50％４，4′−ジアミノジフエニルメタンの
塩化ナトリウム錯塩18gと均一に混合する。
約15Pa・ｓの粘度をもつこの良好な注入可能
な、25℃の温度で貯蔵安定性の接着剤を100℃の
温度に加熱すると、100℃の温度で極めて粘性で
ありそして20℃の温度で最初の粘着性且つ可塑性
であるが、しかしながら湿分と反応して乾燥弾性
製品となる接着剤が得られる。
実施例 ２ 実施例１に従つて調製したプレポリマー3700g
を真空下、適当なミキサー又はニーダー中で、乾
燥したカーボンブラツク700g、乾燥したカオリ
ン600g、シラン含有化合物30g及びジブチル錫ジ
ラウレート溶液4gと均一に混合する。次いでそ
の混合物を20℃の温度に冷却する。20℃で66gの
Caytur 21を均一に添加する。良好な加工性で、
非流動性で、25℃の温度で貯蔵安定性で且つポン
プ輸送可能な接着剤が得られる。出口温度が90〜
100℃であるような態様となつている加熱された
ホース（例えば長さ6m、直径10mm）を通してこ
の接着剤をポンプ輸送すると、まだ良好な加工性
で非垂れ性で粘着性の接着剤が得られ、これは冷
却後には触れることができ且つ可塑変形性であ
る。湿分によつてこの接着剤は硬化して、良好な
弾性、高い引張強度（＞6N／mm2）及びガラス及
び種々の金属に対する良好な接着特性をもつ接着
剤となる。ガラス及びアルミニウムについての引
張試験／剪断試験は100％の凝着破壊を示した。
本発明の好ましい実施態様を示し、説明した
が、本発明はそれらに限定されるものではなく、
特許請求の範囲に記載の範囲内でその他の方法で
種々に具体化され、実施されることを明確に理解
すべきである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 遊離の反応性イソシアネート基を有するポリ
    ウレタンに基づく少なくとも１種のプレポリマー
    および熱により活性化され得る、このプレポリマ
    ー用の少なくとも１種の硬化剤成分に基づく、30
    ℃までの温度で貯蔵安定性でありかつポンプ輸送
    可能な一成分型接着剤であつて、 ポリウレタンに基づく少なくとも１種のプレポ
    リマーが、このプレポリマーに対して0.1〜1.5％
    の遊離の反応性イソシアネート基を含み、 硬化剤成分が60〜180℃の温度で活性化され得
    る少なくとも１種の硬化剤を含み、 60〜180℃の温度で活性化され得る硬化剤は、
    前記接着剤が60〜180℃の温度に加熱されたとき
    に、部分的な架橋が熱により達成されるプレポリ
    マーの遊離イソシアネート基と硬化剤との反応に
    より達成され得るように、プレポリマーの遊離反
    応性イソシアネート基に対して化学量論的量より
    も少ない量で存在し、 ポンプ輸送可能でかつ貯蔵安定性である接着剤
    の、前記プレポリマーの遊離反応性イソシアネー
    ト基と60〜180℃で活性化され得る少なくとも１
    種の硬化剤との化学量論比は20：１〜1.05：１で
    あり、 この部分的に架橋された生成物は室温に冷却さ
    れたときに、高粘性乃至可塑性を有し、部分的に
    架橋された生成物の遊離イソシアネート基と水と
    の反応によつておよび／または熱により活性化さ
    れ得る第２の硬化剤の存在下における他の加熱工
    程（ただし、第２の硬化剤の活性化温度は第１の
    硬化剤のそれよりも高いものとする）によつて、
    部分的に架橋された生成物の完全な硬化を与える
    他の遊離反応性イソシアネート基を含む、ことを
    特徴とする接着剤。 ２ プレポリマーの遊離反応性イソシアネート基
    と60〜180℃で活性化され得る少なくとも１種の
    硬化剤との化学量論比が10：１〜２：１である、
    特許請求の範囲第１項記載の接着剤。 ３ 該プレポリマーが接着剤の全重量を基準にし
    て10〜95重量％の量で存在している特許請求の範
    囲第１〜２項の何れか１項に記載の接着剤。 ４ 接着剤が 好ましくは５〜30重量％の量の少なくとも１種
    の可塑剤、及び／又は 好ましくは３〜30重量％の量の少なくとも１種
    のチキソトロープ剤、及び／又は 好ましくは５〜50重量％の量の少なくとも１種
    の充填剤、及び／又は 好ましくは0.01〜７重量％の量の少なくとも１
    種の補助剤又は添加剤、 をさらに含有し、 この場合に該百分率は全接着剤を基準にしてい
    る、 特許請求の範囲第１〜３項の何れか１項に記載の
    接着剤。 ５ 該可塑剤がフタル酸エステル（例えば、フタ
    ル酸ジブチルエステル、フタル酸ジオクチル、フ
    タル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ジイソオクチ
    ル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジベンジル
    又はフタル酸ブチルベンジル）、燐酸エステル
    （例えば、燐酸トリオクチル又は燐酸ジフエニル
    オクチル）、アジピン酸エステル（例えば、アジ
    ピン酸ジオクチル又はアジピン酸ベンジルオクチ
    ル）、スルホン酸エステル、スルホンアミド、ク
    ロロパラフイン及びポリブテンから成る群から選
    ばれたものであり、 チキソトロープ剤がアクリレート誘導体、尿素
    誘導体、珪酸誘導体、沈降炭酸カルシウム、
    PVC及びカーボンブラツクから成る群から選ば
    れたものであり、 充填剤が白亜、カオリン、金属粉末及びタルク
    から成る群から選ばれたものであり、 補助剤又は添加剤が ａ 少なくとも１種の反応性基（例えば、アミン
    基、エポキシ基、イソシアネート基、メルカプ
    ト基等）を追加含有していてもよい接着増進
    剤、特にシラン含有化合物、 ｂ 通常のポリウレタン触媒（例えば、鉛化合物
    及び／又は錫化合物及び／又は第三アミン）、 ｃ 潜硬化剤（例えば、アルジミン、ケチミン、
    オキサゾリジン）、 ｄ 染料又は顔料、 ｅ 紫外線吸収剤及び／又は紫外線安定剤（例え
    ば、酸化防止剤、遮断剤）、 ｆ 表面活性添加剤、 ｇ 難燃剤、及び ｈ 制カビ性活性物質及び／又は制細菌性活性物
    質、 から選ばれたものである、 特許請求の範囲第４項記載の接着剤。 ６ 該プレポリマーが ａ 芳香族ジイソシアネート（例えば、４，4′−
    ジフエニルメタンジイソシアネート、２，４−
    トルエンジイソシアネート、ナフチレン−１，
    ５−ジイソシアネート、１，３−及び１，４−
    フエニレンジイソシアネート、トリフエニルメ
    タン−４，4′，4″−トリイソシアネート、ポリ
    フエニルーポリメチレンポリイソシアネート、
    及び／又は ｂ 脂肪族又は脂環式ジイソシアネート（例え
    ば、ヘキサメチレンジイソシアネート、１，12
    −ドデカンジイソシアネート、シクロブタン−
    １，３−ジイソシアネート、シクロヘキサン−
    １，３−及び−１，４−ジイソシアネート、１
    −イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５
    −イソシアナト−メチルシクロヘキサン、２，
    ４−及び２，６−ヘキサヒドロトルイレンジイ
    ソシアネート、ヘキサヒドロ−１，３−及び−
    １，４−フエニルジイソシアネート、ペルヒド
    ロ−２，4′−及び４，4′−ジフエニルメタンジ
    イソシアネート）と、 ｃ 分子量範囲400〜10000、好ましくは1000〜
    6000のポリオール（例えば、それぞれ少なくと
    も２個の末端第一及び／又は第二OH基をもつ
    ている線状又は枝分れ鎖のポリアクリレート、
    ポリブタジエン、ポリカーボネート、ポリカプ
    ロラクタム、ポリエーテル、ポリエステル、ポ
    リメタクリレート、ポリチオエーテル、ポリウ
    レタン）とから作られている特許請求の範囲第
    １〜５項の何れか１項に記載の接着剤。 ７ 該熱で活性化することのできる硬化剤が、50
    ℃よりも高い温度で該プレポリマーの反応性遊離
    イソシアネート基と反応することのできる少なく
    とも２個の同一又は異なる水素含有官能基をもつ
    ていることを特徴とする特許請求の範囲第１〜６
    項の何れか１項に記載の接着剤。 ８ 該硬化剤がジシアンジアミドであるか又は
    ４，4′−ジアミノジフエニルメタンの塩化ナトリ
    ウム錯塩である特許請求の範囲第７項記載の接着
    剤。 ９ ポリウレタンに基づくプレポリマーであつ
    て、このプレポリマーに対して0.1〜15％の遊離
    の反応性イソシアネート基を含む少なくとも１種
    のプレポリマー、および 60〜180℃の温度で活性化され得る少なくとも
    １種の硬化剤を含む硬化剤成分、 に基づく一成分型接着剤であつて、 60〜180℃の温度で活性化され得る硬化剤は、
    前記接着剤が60〜180℃の温度に加熱されたとき
    に、部分的な架橋が熱により達成されるプレポリ
    マーの遊離イソシアネート基と硬化剤との反応に
    より達成され得るように、プレポリマーの遊離反
    応性イソシアネート基に対して化学量論的量より
    も少ない量で存在し、 この部分的に架橋された生成物は室温に冷却さ
    れたときに、高粘性乃至可塑性を有し、部分的に
    架橋された生成物の遊離イソシアネート基と水と
    の反応によつておよび／または熱により活性化さ
    れ得る第２の硬化剤の存在下における他の加熱工
    程（ただし、第２の硬化剤の活性化温度は第１の
    硬化剤のそれよりも高いものとする）によつて、
    部分的に架橋された生成物の完全な硬化を与える
    他の遊離反応性イソシアネート基を含む接着剤を
    調製する方法であつて、 プレポリマーに対して0.1〜15重量％の遊離反
    応性イソシアネート基を含む、ポリウレタンに基
    づく少なくとも１種のプレポリマーを水の存在し
    ない条件下に置き、最高で40℃までの温度におい
    て60〜180℃で活性化され得る少なくとも１種の
    硬化剤と均質に混合し、前記プレポリマーと前記
    硬化剤との化学量論比が20：１〜1.05：１であ
    り、これによつて前記接着剤の60〜180℃の温度
    への加熱の間に部分的な架橋が可能であり、高粘
    性乃至可塑性を有する生成物が得られることを特
    徴とする方法。 １０ 該プレポリマーを前もつて所定の所に置
    き、次いで少なくとも１種の可塑剤、及び／又は
    少なくとも１種のチキソトロープ剤、及び／又は
    少なくとも１種の充填剤、及び／又は少なくとも
    １種の補助剤又は添加剤と均質に混合し、次いで
    熱で活性化することのできる少なくとも１種の硬
    化剤と最高で40℃までの温度で均質に混合し、こ
    の場合に、該接着剤を60〜180℃の温度に加熱し
    ている間は部分的な架橋が可能であるに過ぎない
    態様で、且つ高粘性ないし可塑性をもつ生成物が
    得られる態様で該プレポリマーと該硬化剤との間
    の化学量論比を選択する特許請求の範囲第９項記
    載の調製法。
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