JPH04310792A - 記録材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の分野】本発明は新規な記録材料の製造に関する
。さらに詳しく言えば、本発明は無色の塩基性発色剤と
の接触によって暗色画像を発現させるのに有用な記録シ
−トを包含し、特に、発色剤と酸性顕色剤を含有する色
形成材料が塗布されたシ−ト状の感熱性記録材料に関す
る。 【0002】 【関連技術の記述】本発明は特に感熱性記録材料に関し
、特に、発色剤と酸性顕色剤を含有する色形成材料が塗
布されたシ−ト状の感熱性記録材料に係る。感熱性記録
材料系は当業界で公知であって、多数の特許明細書に、
例えば、米国特許第3,539,375号:同第3,6
74,535号;同第3,746,675号;同第4,
151748号;同第4,181,771号;同第4,
246,318号及び同第4,470,057号等に記
載されている。本発明はこれらを参考文献として引用す
る。上記の記録材料系では、塩基性の発色剤と酸性の顕
色剤が、基材上の単一又は複数の塗布層に含まれ、適当
な温度に加熱されると、これらは溶融、軟化又は昇華し
て互いに反応し、着色画像を形成する。 【0003】顕色剤としては、ある種のビスフェノ−ル
化合物が提案されており、それらには、2,2−ビス(
4−ヒドロキシフェニル)−5−メチルヘキサン(米国
特許第4,551,739号)が含まれる。その他の色
々なビスフェノ−ル化合物は米国特許第3,244,5
50号に教示され、これには2,2′−メチレン−ビス
(4−tert−ペンチルフェノ−ル)、4,4′−s
ec−ブチリデンジフェノ−ル及び4,4′−イソプロ
ピリデンジフェノ−ル等が含まれる。 【0004】感熱性記録材料は熱応答性を備え、熱に晒
すことによって望ましくは充分な濃度の着色画像を発現
する。本発明の記録材料は改善された熱応答性を備えて
いるので、より迅速にかつ高濃度に画像を発現する。 【0005】本発明はまた、カ−ボンレス記録材料に関
するものでもある。移行型の感圧性カ−ボンレス複写紙
は、1種以上の発色剤溶液を含有する圧壊性マイクロカ
プセルが一方の面に塗布された用紙(以下、これをCB
シ−トという)と、1種以上の顕色剤の塗布層を有する
第2の用紙(以下、これをCFシ−トという)とを重ね
合わせたものである。本発明の記録材料は、特に、基材
の上に後述するようなアルコキシフェニルアルキルフェ
ノ−ルを塗布してなるCFシ−トに関する。CFシ−ト
の未塗布面には、発色剤溶液を含有する圧壊性マイクロ
カプセルを塗布することができ、これによって当該シ−
トは両面に塗布層を有する感圧性シ−ト(以下、これを
CFBシ−トという)となる。このようなシ−トを、そ
のマイクロカプセルが、前記第2用紙の顕色剤塗布層に
接触するよう重ね、これにタイプライタ−やプリンタ−
でマイクロカプセルを破壊するのに充分な圧力を加える
と、カプセル内部の溶液がCFシ−トに放出され、発色
剤と顕色剤とが反応して画像が形成される。このような
移行型複写方式については、米国特許第2,730,4
56号に記載されている。本発明が参考文献として引用
する米国特許第4,880,766号には、新旧の顕色
剤組成物が記載されており、これらには、ジオレフィン
系アルキル化又はアルケニル化環状炭化水素とフェノ−
ルとの付加反応物、ジオレフィン系アルキル化又はアル
ケニル化環状炭化水素とフェノ−ルとの亜鉛変性付加反
応物、酸性重合体と有機カルボン酸又はその金属塩との
混合物、多価金属含有カルボキシ変性テルペンチンフェ
ノ−ル樹脂、及びある重量パ−セントでフェノ−ル類と
2価の亜鉛と芳香族カルボキシレ−ト成分を含有する混
合物が包含されている。 【0006】 【発明の記述】本発明は下記の式で表わされる置換フェ
ノ−ル、好ましくはアルコキシフェニルアルキルフェノ
−ルからなる顕色剤を含有する記録材料に関する。 【0007】 【化1】 【0008】上式中、R1 及びR2 はそれぞれ個別
に水素、C1 〜C8 のアルキル又はハロゲンであり
、R3 はアリル、ベンジル又はC1 〜C4 のアル
キルであるが、メチルであることが好ましく、R4 及
びR5 はそれぞれ個別に水素及びC1 〜C8 のア
ルキルから選ばれるか、あるいはR4 及びR5 は協
同して5員又は6員のアルキルリングを形成し、n及び
mはそれぞれ1〜4の整数を示す。 【0009】R4 とR5 は同時に水素でないことが
好ましい。R1 とR2 は個別に水素又はハロゲンで
あることが好ましい。R1 又はR2 がハロゲンであ
る場合、そのハロゲンは臭素又は塩素でることが好まし
い。各フェニル環に2ヶまでの塩素又は臭素が結合して
いるか、これらのハロゲンが水素で置換されたものが好
ましい。メトキシフェニルアルキルフェノ−ル類が好ま
しい。 【0010】上記した化合物に含まれるものを具体的に
例示すると、次の通りである。 ■ 4−[1−(4−メトキシフェニル)−1,3−
ジメチルブチル]フェノ−ル(融点:119〜122℃
)【0011】 【化9】■ 4−[1−エチル−1−(4−メトキシ
フェニル)プロピル]フェノ−ル(融点:124〜12
6℃) 【0012】 【化10】■ 4−[1−(4−メトキシフェニル)
−1−メチルプロピル]フェノ−ル(融点:112〜1
13℃) 【0013】 【化11】■ 4−[1−(4−メトキシフェニル)
シクロヘキシル]フェノ−ル(融点:115〜117℃
)【0014】 【化12】■ 4−[1−(4−メトキシフェニル)
−3−メチルブチル]フェノ−ル(融点:79〜80℃
)【0015】 【化13】■ 4−[1−(3,5−ジブロモ−4−
メトキシフェニル)−1−メチルエチル]−2,6−ジ
ブロモフェノ−ル(融点:133〜134℃)【001
6】 【化8】■ 4−[1−(4−アリロキシフェニル)
−1,3−ジメチルブチル]フェノ−ル(粘稠液体)【
0017】 【化14】 ■ 4−[1−(4−ベンジロキシフェニル)−1,
3−ジメチルブチル]フェノ−ル(粘稠液体)【001
8】 【化15】 ■ 4−[1−(4−エトキシフェニル)−1,3−
ジメチルブチル]フェノ−ル(粘稠液体)【0019】 【化16】 【0020】本発明のこれら顕色剤は、通常の感圧性記
録材料CFシ−トを得るために、基材の塗布されるか、
あるいは感熱性記録材料を得るために、発色剤と共に基
材に塗布される。 【0021】メトキシフェニルアルキルフェノ−ル類以
外のアルコキシフェニルアルキルフェノ−ル類も有用で
ある。この場合、そのアルコキシ基は、エトキシ、プロ
ポキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ等と任
意に置換可能であって、アルコキシ基の炭素数は1〜4
ヶである。そのような化合物を具体的に例示すると、4
−[1−(4−エトキシフェニル)−1,3−ジメチル
ブチル]フェノ−ル;4−[1−エチル−1−(4−エ
トキシフェニル)プロピル]フェノ−ル;4−[1−(
4−エトキシフェニル)−1−メチルプロピル]フェノ
−ル;4−[1−(4−エトキシフェニル)シクロヘキ
シル]フェノ−ル;4−[1−(4−エトキシフェニル
)−3−メチルブチル]フェノ−ル;4−[1−(3,
5−ジブロモ−4−エトキシフェニル)−1−メチルエ
チル]−2,6−ジブロモフェノ−ル;4−[1−(4
−イソブトキシフェニル)−1,3−ジメチルブチル]
フェノ−ル;4−[1−(4−プロポキシフェニル)−
1,3−ジメチルブチル]フェノ−ル;4−[1−エチ
ル−1−(4−プロポキシフェニル)プロピル]フェノ
−ル;4−[1−(4−プロポキシフェニル)−1−メ
チルプロピル]フェノ−ル;4−[1−(4−イソプロ
ポキシフェニル)シクロヘキシル]フェノ−ル;4−[
1−(4−tert−ブトキシフェニル)−3−メチル
ブチル]フェノ−ル;4−[1−(3,5−ジブロモ−
4−ブトキシフェニル)−1−メチルエチル]−2,6
−ジブロモフェノ−ル;4−[1−(4−tert−ブ
トキシフェニル)−1,3−ジメチルブチル]フェノ−
ル;4−[1−エチル−1−(4−イソプロポキシフェ
ニル)プロピル]フェノ−ル等がある。 【0022】得られた化合物が室温で粘稠な油状物質で
ある場合、R1 又はR2 の塩素化又は臭素化は分子
量を増大させるので、固体物質を得る上で有効である。 油状物質もクレ−その他の充填剤と混練して使用するこ
とができる。メトキシ体は室温で通常固体であるので、
感熱記録材料に適している。 【0023】本発明の置換フェノ−ル類及びアルコキシ
フェニルアルキルフェノ−ル類は、次のような反応で調
製することができる。 【0024】 【化17】 【0025】ビフェノ−ルとも呼ばれるビスフェノ−ル
は、2相系に於いて、アルキル化剤で処理することによ
り選択的にモノアルキル化される。2相系はアルカリ水
溶液と、水に混和しないCH2 Cl2 又はエチルエ
−テルのような溶剤とで構成される。生成物は反応混合
物から溶剤に抽出することにより取得される。別の合成
法は、アルカリ水溶液中でビスフェノ−ルをアルカリ化
剤で処理することであり、生成物はアルカリ水溶液から
析出する。上記した方法は、モノアルキル化生成物が可
溶な単一の有機溶剤中でのアルキル化剤処理に較べて、
良好な結果が得られるようである。 【0026】4−[1−(4−メトキシフェニル)シク
ロヘキシル]フェノ−ルを例にとって、4−[1−(4
−アルコキシフェニル)シクロヘキシル]フェノ−ルの
合成例を説明すると、このものは次の縮合反応で調製す
ることができる。 【0027】 【化18】 【0028】ケミカルアブストラクト(CA 85(
19):142743y)は、上記の合成法をより詳細
に記載している。本明細書の実施例29も、上記したタ
イプの化合物の合成を記載している。 【0029】本発明のアルコキシフェニルアルキルフェ
ノ−ル顕色剤を使用する記録材料は改良された熱応答性
と、迅速かつ高濃度の画像形成能を備えている。熱記録
材料に於いて、優れた熱応答性を備えていることは、低
いエネルギ−の付与で画像を形成できる点で望ましく、
このことはその記録材料を高感度ファクシミリ装置で有
用ならしめるものである。 【0030】置換様式が異なる他の化合物も同様に有用
である。熱記録材料にとって、このタイプの化合物の望
ましい融点は、60〜150℃の範囲にある。 【0031】感熱性記録材料は当業界で公知であって、
多数の特許、例えば、米国特許第3,539,375号
、同第3,674,535号、同第3,746,675
号、同第4,151,748号、同第4,181,77
1号及び同第4,245,318号等に記載されている
。これらの記録材料に於いては、塩基性の発色剤と酸性
の顕色剤が、基体上に単層又は複層で塗布されており、
これらは適当な温度に加熱されると、溶融又は軟化して
互いに反応し、着色画像を形成する。 【0032】本発明の記録材料は、一般にシ−ト状の基
材、すなわち支持体を備えている。本発明に於いて、支
持体とも呼ばれるシ−トは、ウェブ、リボン、テ−プ、
ベルト、フィルム、カ−ド等を意味している。基材、す
なわち支持体は、不透明、透明、又は半透明であって差
し支えなく、またそれ自体は着色していても、していな
くてもよい。フィルムには、例えばセロファン及び加圧
成形、押出成形又は他の方法で製造された合成重合体シ
ートが含まれる。 【0033】本発明の化合物は感熱性記録材料に使用す
ることが好ましく、最も有益である。熱記録材料におい
て、色形成成分(発色剤及び本発明の顕色剤)は、基体
上に堆積した活性物質全体にわたって実質的に連続的か
つ均一に分散されている。熱記録材料を製造するに際し
ては、色形成成分、重合体バインダ−、界面活性剤及び
他の添加剤が水性塗布媒体に分散した塗被組成物が調製
される。この組成物には付加的に、クレー、タルク、水
酸化アルミニウム、焼成カオリンクレー及び炭酸カルシ
ウムのような不活性顔料、尿素−ホルムアルデヒド樹脂
顔料のような合成顔料、カルナウバワックスのような天
然ワックス、合成ワックス、ステアリンサン亜鉛のよう
な潤滑剤、湿潤剤、脱泡剤、増感剤及び耐オゾン化剤等
を含むことができる。増感剤には、例えば、アセトアセ
トトルイジン、フェニル−1−ヒドロキシ−2−ナフト
エ−ト、1,2−ジフェノキシエタン及びp−ベンジル
ビフェニルが含まれる。これらの成分は単層又は複層で
塗布可能である。様々な成分は同一層に含ませることも
できれば、異なった層に含有させることもできる。発色
剤は、例えば、オ−バ−コ−ト層全体に存在させること
ができる。顕色剤又は増感剤は、アンダ−コ−ト層のよ
うな別の層に存在させることができる。発色剤と顕色剤
と増感剤を単一の層に存在させることが好ましい。 【0034】色形成成分は、分散ビヒクル(好ましくは
水)に実質的に不溶であって、約1〜約10ミクロン、
好ましくは約1〜3ミクロンの平均粒径に粉砕される。 重合体バインダ−は、ビヒクルに実質的に可溶であるが
、ラテックスも場合によっては使用可能である。好まし
い水溶性バインダ−には、ポリビニルアルコ−ル、ヒド
ロキシエチルセルロ−ス、メチルセルロ−ス、メチルヒ
ドロキシプロピルセルロ−ス、澱粉、変性澱粉、ゼラチ
ン等が含まれる。使用可能なラテックスには、ポリアク
リレ−ト、スチレン−ブタジエン−ラバ−ラテックス、
ポリビニルアセテ−ト、ポリスチレン等がある。 【0035】本発明の記録材料で使用可能な、フタリド
、ロイカウラミン、スピロピラン及びフルオラン化合物
のような発色剤は公知である。これら化合物の具体例を
例示すると、クリスタルバイオレットラクトン(3,3
−ビス(ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミ
ノフタリド;米国特許第Re23,024)、フェニル
−、インド−ル−、ピロ−ル−及びカルバゾ−ル−置換
フタリド(米国特許第3,491,111号、同第3,
491,112号、同第3,491,116号、同第3
,509,174号)、ニトロ−、アミノ−、アミド−
、スルホアミド−、アミノベンジリデン−、ハロ−、ア
ニリノ−置換フルオラン(米国特許第3,624,10
7号、同第3,627,787号、同第3,641,0
11号、同第3,642,828号、同第3,681,
390号)、スピロ−ジピラン(米国特許第3,971
,808号)、ピリジン及びピラジン化合物(米国特許
第3,775,424号、同第3,853,869号)
等が挙げられる。これ以外で特に有用な発色剤は、3−
ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノ−フルオラ
ン(米国特許第3,681,390号)、3−ジブチル
アミノ−6−メチル−7−アニリノ−フルオランとして
も知られる2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルア
ミノ−フルオラン(米国特許第4,510,513号)
、3−ジブチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フ
ルオラン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフ
リルアミノ)−6−メチル−7−3,5′,6−トリス
(ジメチルアミノ)スピロ[9H−フルオレン−9,1
′(3′H)−イソベンゾフラン]−3′−オン、7−
(1−エチル−2−メチルインド−ル−3−イル)−7
−(4−ジメチルアミノ−2−エトキシフェニル)−5
,7−ジヒドロフロ[3,4−b]ピリジン−5−オン
(米国特許第4,246,318号)、3−ジメチルア
ミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン(米国特
許第3,920,510号)、3−(N−メチルシクロ
ヘキシル−アミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン(米国特許第3,959,571号)、7−(1−
オクチル−2−メチルインド−ル−3−イル)−7−(
4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−5,7
−ジヒドロフロ[3,4−b]ピリジン−5−オン、3
−ジエチルアミノ−7,8−ベンゾフルオラン、3,3
−ビス(1−エチル−2−メチルインド−ル−3−イル
)フタリド、3−ジエチルアミノ−7−アニリノフルオ
ラン、3−ジエチルアミノ−7−ベンジルアミノ−フル
オラン、3′−フェニル−7−ジベンジルアミノ−2,
2′−スピロ−ジ−[2H−1−ベンゾピラン]及びこ
れらの混合物が挙げられるが、これらは本発明を限定す
るものではない。上記した化合物のなかにあっては、フ
ルオラン化合物が好ましく、これらは単独又は2種以上
の混合物として使用可能である。 【0036】熱記録材に於いて、本発明の新規顕色剤と
混合して使用可能な酸性顕色剤を例示すれば、フェノ−
ル系反応性物質、特に、モノフェノ−ル及びジフェノ−
ルのような米国特許第3,539,375号に列挙され
た化合物がある。これら以外で使用可能な酸性顕色剤に
は、4,4′イソプロピリデンジフェノ−ル(ビスフェ
ノ−ルA)、p−ヒドロベンズアルデヒド、p−ヒドロ
キシベンゾフェノン、p−ヒドロキシプロピオフェノン
、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、1,1′−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、サリチ
ルアニリド、4−ヒドロキシ−2−メチルアセトフェノ
ン、2−アセチル安息香酸、m−ヒドロキシアセタニリ
ド、p−ヒドロキシアセタニリド、2,4−ジヒドロキ
シアセトフェノン、4−ヒドロキシ−4′−メチルベン
ゾフェノン、4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチル
ペンタン、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルケトン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5−メチル
ヘキサン、エチル−4,4−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)ペンタノエ−ト、イソプロピル−4,4−ビス(
4−ヒドロキシフェニル)ペンタノエ−ト、メチル−4
,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタノエ−ト
、アリル−4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペ
ンタノエ−ト、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル
)ペンタン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
ヘプタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−
1−フェニルプロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)ブタン、2,2′−メチレン−ビス(4−エ
チル−6−tert−ブチルフェノ−ル)、4−ヒドロ
キシ−クマリン、7−ヒドロキシ−4−メチルクマリン
、2,2′−メチレン−ビス(4−オクチルフェノ−ル
)、4,4′−スルホニルジフェノ−ル、4,4′−チ
オ−ビス(6−tert−ブチル−m−クレゾ−ル)、
メチル−p−ヒドロキシベンゾエ−ト、n−プロピル−
p−ヒドロキシベンゾエ−ト、ベンジル−p−ヒドロキ
シベンゾエ−ト等を挙げることができ、これらは単独又
は混合して使用可能である。フェノ−ル化合物の中にあ
ってより好ましいものは、4,4′−イソプロピリデン
ジフェノ−ル、エチル−4,4−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)ペンタノエ−ト、n−プロピル−4,4−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタノエ−ト、イソプ
ロピル−4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペン
タノエ−ト、メチル−4,4−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)ペンタノエ−ト、2,2−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−4−メチルペンタン、p−ヒドロキシベ
ンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサ
ン及びベンジル−p−ヒドロキシベンゾエ−ト等がある
。他の種類及びタイプの酸性化合物も使用可能である。 【0037】感圧性記録材料に於いては、タイプライタ
−等によってマイクロカプセルを破壊するのに充分な圧
力を付与すると、発色剤が放出され、第2の基材上に塗
布された発色剤とこれが反応し、第2基材の表面の圧力
を受けた部分に画像が形成される。 【0038】本発明の顕色剤は、感圧性記録材料及び感
熱性記録材料の両方に使用できる。感圧性記録材料は、
シ−ト状支持体の表面及び/又は内部に、未反応の画像
形成成分(発色成分と顕色成分)と、画像形成成分の一
方又は両方が可溶な溶剤を存在させることで提供され、
パタ−ンを描く圧力が加えられるまで、前記の溶剤は圧
壊性障壁によって、少なくとも一方の画像形成成分から
隔離されている。そして、加圧によって障壁が破壊され
ると、両画像形成成分は互いに反応して識別できる画像
が形成される。 【0039】本発明に於いて発色剤物質とは、発色剤の
固体粒子そのもの又は発色剤を樹脂に分散又は溶解させ
た粒子を意味するものとする。 【0040】顕色剤組成物は、既述したような移行型の
カ−ボンレス複写紙に利用できるばかりでなく、米国特
許第2,730,457号、同第4,167,346号
に記載されているような自己保有型のカ−ボンレス複写
紙にも利用することができる。上記両タイプのカ−ボン
レス複写紙の多くは、米国特許第3,672,935号
に例示されている。 【0041】移行型のカ−ボンレス複写紙は、裏面塗工
シ−ト(CBシ−ト)と、表面塗工シ−ト(CFシ−ト
)とで構成され、CBシ−トの塗被層には、顕色剤物質
と、液体を含有するマイクロカプセルとを含ませること
ができ、この場合、前記の液体はCFシ−トに塗布され
た発色剤の溶剤となる。CBシ−トの塗被層には、19
69年3月12日に出願された米国特許出願第806,
696号及びその分割出願に相当し、1977年12月
に出願された出願第857,348号に記載されている
粒状生澱粉のような保護物質を付加的に含ませることが
好ましい。 【0042】発色剤に塩基性の発色剤物質を使用する場
合には、第2基材の塗被層には酸性の顕色剤物質を使用
することができ、そうした酸性の顕色剤物質には、例え
ば、クレ−、処理クレ−(米国特許第3,622,34
6号及び第3,753,761号);サリチル酸のよう
な芳香族カルボン酸;芳香族カルボン酸誘導体及びその
金属塩(米国特許第4,022,936号);フェノ−
ル系顕色剤(米国特許第3,244,550号及び第4
,022,936号);フェノ−ル−ホルムアルデヒド
重合体等のような酸性重合体物質(米国特許第3,45
5,721号及び第3,672,935号)及び金属変
性フェノ−ル樹脂(米国特許第3,732,120号、
第3,737,410号、第4,165,102号、第
4,165,103号、第4,166,644号及び第
4,188,456号)等を例示することができる。 【0043】CBシ−トの塗被層に使用するマイクロカ
プセルは、米国特許第2,800,457号、第3,5
33,958号、第3,755,190号で教示されて
いるような幾つかの公知の方法で調製することができ、
そしてまた、米国特許第3,800,457号、第3,
041,289号に記載されているように、ゼラチンか
らマイクロカプセルを調製することができ、さらに米国
特許第4,001,140号、第4,081,376号
、第4,089,802号、第4,100,103号、
第4,105,823号、第4,444,699号又は
第4,552,811号等に記載されているように、尿
素−ホルムアルデヒド樹脂及び/又はメラミン−ホルム
アルデヒド樹脂からマイクロカプセルを製造することも
できる。 【0044】マイクロカプセル中に使用される溶剤には
、発色剤が充分に溶解し、カ−ボンレス複写紙が通常使
用される温度で液状であり、画像形成反応を阻害したり
、これに悪影響を与えない液体がいずれも使用可能であ
る。カ−ボンレス複写紙に通常使用される溶剤を、限定
的意味でなく例示すると、それらにはエチルジフェニル
エタン(米国特許第3,996,406号);ベンジル
キシレン類(同第4,130,299号);プロピルビ
フェニルのようなアルキルビフェニル類(同第3,62
7,581号)及びブチルビフェニル(同第4,287
,074号);炭素数4〜13のアルキル基を有するジ
アルキルフタレ−ト、例えば、ジブチルフタレ−ト、ジ
オクチルフタレ−ト、ジオニルフタレ−ト及びジトリデ
シルフタレ−ト等;2,2,4−トリメチル−1,3−
ペンタンジオ−ルジイソブチレ−ト(同第4,027,
065号);ドデシルベンゼンのようなC10〜C14
アルキルベンゼン;ベンジルベンゾエ−トのようなアル
キル又はアラルキルベンゾエ−ト;ジプロピルナフタレ
ンのようなアルキル化ナフタレンが含まれる。 【0045】以下に示す実施例にて本発明をより具体的
に説明するが、これは本発明を限定するものではない。 ここに示す数値、パ−セント及び部は、特別な断りがな
い限り、重量基準であると共にメ−トル法表記である。 【0046】使用した化合物の顕像ポテンシャルは、等
量の発色剤と供試顕色剤をガラススライド上で加熱して
、生成した色を観察し、その結果を表1に示した。化合
物の幾つかは、紙に塗布して試験した。表2は、別々に
調製した発色剤分散液と顕色剤分散液の構成を示し、こ
れらを色々な比率で混合使用した。また、使用した充填
剤、潤滑剤及び増感剤のような付加的な材料は、表3に
示した。塗被組成物の熱応答性は、加熱した金属ブロッ
クに塗被組成物を5秒間接触させ、顕像をマクベス電位
差計で読取り、これを表4に示した。塗被組成物の性能
は、実験室規模のテストプリンタ−でも試験し、その結
果を表5に示す。 【0047】表4及び表5中のデ−タは、本発明の化合
物(実施例1〜4)が、2つの通常の顕色剤化合物(比
較例1,2)と同等又はそれより優れていることを示し
ている。実施例5〜12についてのデ−タは、本発明の
化合物と市販の化合物とを混合することによって、熱応
答性が改善されることを示している。実施例14から実
施例19までのデ−タは、市販の増感剤によって熱応答
性が改善されることを示している。実施例13は参考例
である。実施例20〜25はより好ましい組み合わせを
記載している。 【0048】実施例はあくまでも例示に過ぎず、そこで
使用されている以外の発色剤や顕色剤や増感剤も、本発
明の化合物と併用することができる。感圧性記録材料と
してのポテンシャルは、支持体に顕色剤分散液を塗布し
、その表面に発色剤の溶液を滴下して測定し、その結果
を表6に示した。 【0049】 【表1】 溶融時の色 発色剤 顕色剤
観察された色
N−102 ビスフェノ−ルA(比較)
黒 色 N−102
AP−5(比較)
黒 色 N−102
#1
黒 色 N−102
#2
黒 色 N−102
#3
黒 色 N−102
#4
黒 色 N−102
#5
黒 色 N−102
#6
赤褐色【0050】 【表2】 分散液A群の構成
部
発色剤
94.95
バインダ−
81.00
(ポリビニルア
ルコ−ル(Vinol 205) の20%水溶液)
脱泡及び分散
剤
1.36
水
122.69【0051】分散液A−1
;上記の組成で、発色剤としてN−102、つまり、3
−ジメチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ンを使用。 分散液A−2;上記の組成で、発色剤としてBu N
−102、つまり、3−ジブチルアミノ−6−メチル−
7−アニリノフルオランを使用。 【0052】分散液B群の構成
部
顕色剤
17.00
バインダ−
14.50
(ポリビニルア
ルコ−ル(Vinol 205) の20%水溶液)
脱泡及び分散
剤
0.12
水
68.38【0053】分散液B−
1;上記の組成で、顕色剤としてBis−A、つまり、
4,4′−イソプロピリデンジフェノ−ルを使用。 分散液B−2;上記の組成で、顕色剤としてAP−5、
つまり、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4
−メチルペンタンを使用。 分散液B−3;上記の組成で、顕色剤として化合物#1
、つまり、4−[1−(4−メトキシフェニル)−1,
3−ジメチルブチル]フェノ−ルを使用。 分散液B−4;上記の組成で、顕色剤として化合物#2
、つまり、4−[1−エチル−1−(メトキシフェニル
)プロピル]フェノ−ルを使用。 分散液B−5;上記の組成で、顕色剤として化合物#3
、つまり、4−[1−(4−メトキシフェニル)−1−
メチルプロピル]フェノ−ルを使用。 分散液B−6;上記の組成で、顕色剤として化合物#4
、つまり、4−[1−(4−メトキシフェニル)シクロ
ヘキシル]フェノ−ルを使用。 分散液B−7;上記の組成で、顕色剤としてBisM、
つまり、4,4′−[1,
3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン]ビスフ
ェノ−ルを 使用。 分散液B−8;上記の組成で、顕色剤としてD−8、つ
まり、4−[(4−(1−メチルエトキシ)フェニル)
スルホニルフェノ−ルを使用。 【0054】分散液C群の構成
部
増感剤
17.00
バインダ−
14.50
(ポリビニルア
ルコ−ルの20%水溶液)
脱泡及び分散剤
0.12
水
68.
38【0055】分散液C−1;上記の組成で、増感剤
としてDPE、つまり、1,2−ジフェノキシエタンを
使用。 分散液C−2;上記の組成で、増感剤としてpBB、つ
まり、p−ベンジルビフェニ−ルを使用。 分散液C−3;上記の組成で、増感剤としてDBT、つ
まり、ジベンジルテレフタレ−トを使用。 分散液C−4;上記の組成で、増感剤としてDBO、つ
まり、ジベンジルオキサレ−トを使用。 【0056】 【表3】 供試混合物の組成 材 料
部 比較例1: 分散液A−
1
0.53
B−1
7.00
充填剤
0.4
0 ステアリン酸亜鉛(23%
) 1
.00 PVA(Vinol
325 10%)
2.80 水
0.60比較例2;B
−1をB−2に置き換えた以外は比較例1に同じ。 実施例1;B−1をB−3に置き換えた以外は比較例1
に同じ。 実施例2;B−1をB−4に置き換えた以外は比較例1
に同じ。 実施例3;B−1をB−5に置き換えた以外は比較例1
に同じ。 実施例4;B−1をB−6に置き換えた以外は比較例1
に同じ。 実施例5;B−1をB−1/B−3の1:1混合物に置
き換えた以外は比較例1に同じ。 実施例6;B−2をB−2/B−3の1:1混合物に置
き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例7;B−1をB−1/B−4の1:1混合物に置
き換えた以外は比較例1に同じ。 実施例8;B−2をB−2/B−4の1:1混合物に置
き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例9;B−1をB−1/B−5の1:1混合物に置
き換えた以外は比較例1に同じ。 実施例10;B−2をB−2/B−5の1:1混合物に
置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例11;B−1をB−1/B−6の1:1混合物に
置き換えた以外は比較例1に同じ。 実施例12;B−2をB−2/B−6の1:1混合物に
置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例13;B−2をB−2/C−1の1:1混合物に
置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例14:B−2をB−3/C−1の1:1混合物に
置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例15:B−2をB−2/B−3/C−1の1:1
:2混合物に置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例16;B−1をB−1/B−3/C−1の1:1
:2混合物に置き換えた以外は比較例1に同じ。 実施例17;B−2をB−2/B−4/C−1の1:1
:2混合物に置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例18;B−2をB−2/B−5/C−1の1:1
:2混合物に置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例19;B−2をB−2/B−6/C−1の1:1
:2混合物に置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例20;A−1をA−2に、B−1をB−2/B−
3/C−2の1:1:2混合物にそれぞれ置き換えた以
外は比較例1に同じ。 実施例21;混合物中のC−2をC−3に置き換えた以
外は実施例20に同じ。 実施例22;混合物中のC−2をC−4に置き換えた以
外は実施例20に同じ。 実施例23;A−1をA−2に、B−1をB−1/B−
3/C−1の1:1:2混合物にそれぞれ置き換えた以
外は比較例1に同じ。 実施例24;混合物中のB−1をB−7に置き換えた以
外は実施例23に同じ。 実施例25;混合物中のB−1をB−8に置き換えた以
外は実施例23に同じ。 【0057】 【表4】 【0058】 【表5】 【0059】 【表6】 発色試験結果 顕色剤 発色
剤/溶剤 発
色した色1.B−3 N−10
2/アセトン 黒
色2.B−3 Bu N−1
02/アセトン 黒色3.B−
3 クリスタルバイオレット
青色
ラクトン(CVL) /
アセトン【0060】実施例26 4−[1−(4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチ
ル−ブチル]フェノ−ルの合成 6.0gのNaOH(0.15モル)を300 m
l のH2 Oに溶解させた。次いで、13.5gの2
,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペ
ンタン(0.05モル)を、上記のNaOH水溶液に溶
解させた。 【0061】 【化19】 【0062】一方、300 ml のCH2 Cl2
に、9.5 ml の硫酸ジメチル(0.1モル)を溶
解させた。上記の2つの溶液を1リットルのエレンマイ
ヤ−フラスコ内で混合し、室温に於いて22.5時間攪
拌した。有機層を分離し、水性層をCH2 Cl2 で
抽出した。有機層を混合して減圧下で濃縮し、13.1
gの白色固体を得た。この白色固体をH2 Oに混合し
た後、ジエチルエ−テルで抽出した。このエ−テル抽出
物を2Nのアンモニア(水溶液)、2NのNaOH(水
溶液)及びNaClの飽和水溶液で洗浄した。次に、当
該抽出物を乾燥剤上で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮し
て白色固体を得た。 この固体を70℃のオ−ブン中で22時間乾燥すること
により、11.4gの4−[1−(4−メトキシフェニ
ル)−1,3−ジメチル−ブチル]フェノ−ルを得た。 収率80%、融点119〜122℃。 【0063】実施例27 4−[1−エチル−1−(4−メトキシフェニル)プロ
ピル]フェノ−ルの合成 【0064】 【化20】 【0065】8 ml の硫酸ジメチル(0.08モル
)を350 mlのエチルエ−テルに溶解させた。一方
、5.3gのNaOH(0.13モル)を350 ml
の水に溶解させ、この溶液に11.0gの4−[1−
エチル−1−(4−ヒドロキシフェニル)プロピル]フ
ェノ−ル(0.043モル)を溶解させた。 【0066】こうした得られた2つの溶液を混合し、室
温に於いて25時間攪拌した。エチルエ−テル層を分離
し、水、2Nのアンモニア(水溶液)及び2NのNaO
H(水溶液)で洗浄し、乾燥剤上で乾燥し、濾過し、真
空で濃縮して9.0gの4−[1−エチル−1−(4−
メトキシフェニル)プロピル]フェノ−ルを得た。収率
77%、融点124〜126℃。 【0067】実施例28 4−[1−(4−メトキシフェニル)−1−メチルプロ
ピル]フェノ−ルの合成 【0068】 【化21】 【0069】14 ml の硫酸ジメチル(0.15モ
ル)を350 ml のエチルエ−テルに溶解させた。 一方、12.0gのNaOH(0.3モル)を350
ml の水に溶解させ、この溶液に24.2gの4−[
1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルプロピル
]フェノ−ル(0.1モル)を溶解させた。得られた2
つの溶液を混合し、室温に於いて24時間攪拌した。エ
チルエ−テル層を分離し、水層をエチルエ−テルで洗浄
した。こうして得られたエチルエ−テル層を混合して水
及び2Nのアンモニア(水溶液)で洗浄し、再び水で洗
浄した後、乾燥剤上で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した
。次いで得られた白色固体を熱いエチルエ−テルから再
結晶させて12.6gの4−[1−(4−メトキシフェ
ニル)−1−メチルプロピル]フェノ−ルを得た。収率
49%、融点112〜113℃。 【0070】実施例29 4−[1−(4−メトキシフェニル)シクロヘキシル]
フェノ−ルの合成 【0071】 【化22】 【0072】7 ml の硫酸ジメチル(0.075モ
ル)を350 ml のエチルエ−テルに溶解させた。 一方、6.0gのNaOH(0.15モル)を350
ml の水に溶解させ、この溶液に13.4gの1,1
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(0
.05モル)を溶解させたが、すべては溶解しなかった
。次いで、これら2つの溶液を混合し、室温で18.5
時間攪拌した。エチルエ−テル層を分離し、水層をエチ
ルエ−テルで洗浄した。こうして得られたエチルエ−テ
ル層を混合して水及び2Nのアンモニア(水溶液)で洗
浄し、再び水で洗浄した後、乾燥剤上で乾燥し、濾過し
、減圧下で濃縮し、9.3gの4−[1−(4−メトキ
シフェニル)シクロヘキシル]フェノ−ルを得た。収率
65%、融点115〜117℃。 【0073】実施例30 4−[1−(4−メトキシフェニル)−3−メチルブチ
ル]フェノ−ルの合成 【0074】 【化23】 【0075】1.0 ml の硫酸ジメチル(0.01
1モル)を50 ml のCH2 Cl2 に溶解させ
た。一方、0.99gのNaOH(0.025モル)を
50 ml の水に溶解させ、この溶液に1.2gの4
−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−3−メチルブチ
ル]フェノ−ル(4.7モル)を溶解させた。得られた
2つの溶液を混合し、22時間攪拌した。有機層を分離
し、水層をCH2 Cl2 で抽出した。こうして得ら
れた2つの有機層を混合して減圧下に蒸発させ、蒸発残
を水と混合した、得られた混合物をジエチルエ−テルで
抽出した。エ−テル抽出物を2Nのアンモニア(水溶液
)及び2NのNaOH(水溶液)で洗浄した。次いでこ
れを乾燥剤上で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮して0.
6gの粘稠な液体を得た。この液体は徐々に白色固体に
変化し、このものは4−[1−(4−メトキシフェニル
)−3−メチルブチル]フェノ−ルと同定された。収率
47%、融点79〜80℃。 【0076】実施例31 4−[1−(3,5−ジブロモ−4−メトキシフェニル
)−1−メチルエチル] −2,6−ジブロモ−フェ
ノ−ルの合成 【0077】 【化24】 【0078】1.2 ml の硫酸ジメチル(0.01
3モル)を30 ml のジエチルエ−テルに溶解させ
た。一方、1.2gのNaOH(0.03モル)を30
ml の水に溶解させ、この溶液に5.4gのテトラ
ブロモビスフェノ−ルA(0.01モル)を溶解させた
。得られた2つの溶液を混合し、室温で23時間攪拌し
た。生成される少量の沈澱物を濾別した。次いでエチル
エ−テル層を分離し、水層をエチルエ−テルで洗浄した
。こうして得られた2つのエ−テル層を混合して乾燥剤
上で乾燥し、濾過し、真空蒸発させて1.4gの白色固
体をえ得た(融点126〜140℃)。ガスクロマト分
析は、このものが混合物であることを示した。水洗浄に
より若干の沈澱が生成されたが、これを濾別したところ
、1.08g4−[1−(3,5−ジブロモ−4−メト
キシフェニル)−1−メチルエチル]−2,6−ジブロ
モ−フェノ−ルが得られた。収率19%、融点133〜
134℃。 【0079】以上、本発明の骨子、好ましい具体例及び
操作様式等を説明したが、これらは本発明を限定するも
のでない。したがって、本発明の技術思想及び範囲を逸
脱しない限り、当業者は本発明に変更及び改良を加える
ことができる。本明細書に記載した先攻特許は、本発明
の参考文献とする。
。さらに詳しく言えば、本発明は無色の塩基性発色剤と
の接触によって暗色画像を発現させるのに有用な記録シ
−トを包含し、特に、発色剤と酸性顕色剤を含有する色
形成材料が塗布されたシ−ト状の感熱性記録材料に関す
る。 【0002】 【関連技術の記述】本発明は特に感熱性記録材料に関し
、特に、発色剤と酸性顕色剤を含有する色形成材料が塗
布されたシ−ト状の感熱性記録材料に係る。感熱性記録
材料系は当業界で公知であって、多数の特許明細書に、
例えば、米国特許第3,539,375号:同第3,6
74,535号;同第3,746,675号;同第4,
151748号;同第4,181,771号;同第4,
246,318号及び同第4,470,057号等に記
載されている。本発明はこれらを参考文献として引用す
る。上記の記録材料系では、塩基性の発色剤と酸性の顕
色剤が、基材上の単一又は複数の塗布層に含まれ、適当
な温度に加熱されると、これらは溶融、軟化又は昇華し
て互いに反応し、着色画像を形成する。 【0003】顕色剤としては、ある種のビスフェノ−ル
化合物が提案されており、それらには、2,2−ビス(
4−ヒドロキシフェニル)−5−メチルヘキサン(米国
特許第4,551,739号)が含まれる。その他の色
々なビスフェノ−ル化合物は米国特許第3,244,5
50号に教示され、これには2,2′−メチレン−ビス
(4−tert−ペンチルフェノ−ル)、4,4′−s
ec−ブチリデンジフェノ−ル及び4,4′−イソプロ
ピリデンジフェノ−ル等が含まれる。 【0004】感熱性記録材料は熱応答性を備え、熱に晒
すことによって望ましくは充分な濃度の着色画像を発現
する。本発明の記録材料は改善された熱応答性を備えて
いるので、より迅速にかつ高濃度に画像を発現する。 【0005】本発明はまた、カ−ボンレス記録材料に関
するものでもある。移行型の感圧性カ−ボンレス複写紙
は、1種以上の発色剤溶液を含有する圧壊性マイクロカ
プセルが一方の面に塗布された用紙(以下、これをCB
シ−トという)と、1種以上の顕色剤の塗布層を有する
第2の用紙(以下、これをCFシ−トという)とを重ね
合わせたものである。本発明の記録材料は、特に、基材
の上に後述するようなアルコキシフェニルアルキルフェ
ノ−ルを塗布してなるCFシ−トに関する。CFシ−ト
の未塗布面には、発色剤溶液を含有する圧壊性マイクロ
カプセルを塗布することができ、これによって当該シ−
トは両面に塗布層を有する感圧性シ−ト(以下、これを
CFBシ−トという)となる。このようなシ−トを、そ
のマイクロカプセルが、前記第2用紙の顕色剤塗布層に
接触するよう重ね、これにタイプライタ−やプリンタ−
でマイクロカプセルを破壊するのに充分な圧力を加える
と、カプセル内部の溶液がCFシ−トに放出され、発色
剤と顕色剤とが反応して画像が形成される。このような
移行型複写方式については、米国特許第2,730,4
56号に記載されている。本発明が参考文献として引用
する米国特許第4,880,766号には、新旧の顕色
剤組成物が記載されており、これらには、ジオレフィン
系アルキル化又はアルケニル化環状炭化水素とフェノ−
ルとの付加反応物、ジオレフィン系アルキル化又はアル
ケニル化環状炭化水素とフェノ−ルとの亜鉛変性付加反
応物、酸性重合体と有機カルボン酸又はその金属塩との
混合物、多価金属含有カルボキシ変性テルペンチンフェ
ノ−ル樹脂、及びある重量パ−セントでフェノ−ル類と
2価の亜鉛と芳香族カルボキシレ−ト成分を含有する混
合物が包含されている。 【0006】 【発明の記述】本発明は下記の式で表わされる置換フェ
ノ−ル、好ましくはアルコキシフェニルアルキルフェノ
−ルからなる顕色剤を含有する記録材料に関する。 【0007】 【化1】 【0008】上式中、R1 及びR2 はそれぞれ個別
に水素、C1 〜C8 のアルキル又はハロゲンであり
、R3 はアリル、ベンジル又はC1 〜C4 のアル
キルであるが、メチルであることが好ましく、R4 及
びR5 はそれぞれ個別に水素及びC1 〜C8 のア
ルキルから選ばれるか、あるいはR4 及びR5 は協
同して5員又は6員のアルキルリングを形成し、n及び
mはそれぞれ1〜4の整数を示す。 【0009】R4 とR5 は同時に水素でないことが
好ましい。R1 とR2 は個別に水素又はハロゲンで
あることが好ましい。R1 又はR2 がハロゲンであ
る場合、そのハロゲンは臭素又は塩素でることが好まし
い。各フェニル環に2ヶまでの塩素又は臭素が結合して
いるか、これらのハロゲンが水素で置換されたものが好
ましい。メトキシフェニルアルキルフェノ−ル類が好ま
しい。 【0010】上記した化合物に含まれるものを具体的に
例示すると、次の通りである。 ■ 4−[1−(4−メトキシフェニル)−1,3−
ジメチルブチル]フェノ−ル(融点:119〜122℃
)【0011】 【化9】■ 4−[1−エチル−1−(4−メトキシ
フェニル)プロピル]フェノ−ル(融点:124〜12
6℃) 【0012】 【化10】■ 4−[1−(4−メトキシフェニル)
−1−メチルプロピル]フェノ−ル(融点:112〜1
13℃) 【0013】 【化11】■ 4−[1−(4−メトキシフェニル)
シクロヘキシル]フェノ−ル(融点:115〜117℃
)【0014】 【化12】■ 4−[1−(4−メトキシフェニル)
−3−メチルブチル]フェノ−ル(融点:79〜80℃
)【0015】 【化13】■ 4−[1−(3,5−ジブロモ−4−
メトキシフェニル)−1−メチルエチル]−2,6−ジ
ブロモフェノ−ル(融点:133〜134℃)【001
6】 【化8】■ 4−[1−(4−アリロキシフェニル)
−1,3−ジメチルブチル]フェノ−ル(粘稠液体)【
0017】 【化14】 ■ 4−[1−(4−ベンジロキシフェニル)−1,
3−ジメチルブチル]フェノ−ル(粘稠液体)【001
8】 【化15】 ■ 4−[1−(4−エトキシフェニル)−1,3−
ジメチルブチル]フェノ−ル(粘稠液体)【0019】 【化16】 【0020】本発明のこれら顕色剤は、通常の感圧性記
録材料CFシ−トを得るために、基材の塗布されるか、
あるいは感熱性記録材料を得るために、発色剤と共に基
材に塗布される。 【0021】メトキシフェニルアルキルフェノ−ル類以
外のアルコキシフェニルアルキルフェノ−ル類も有用で
ある。この場合、そのアルコキシ基は、エトキシ、プロ
ポキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ等と任
意に置換可能であって、アルコキシ基の炭素数は1〜4
ヶである。そのような化合物を具体的に例示すると、4
−[1−(4−エトキシフェニル)−1,3−ジメチル
ブチル]フェノ−ル;4−[1−エチル−1−(4−エ
トキシフェニル)プロピル]フェノ−ル;4−[1−(
4−エトキシフェニル)−1−メチルプロピル]フェノ
−ル;4−[1−(4−エトキシフェニル)シクロヘキ
シル]フェノ−ル;4−[1−(4−エトキシフェニル
)−3−メチルブチル]フェノ−ル;4−[1−(3,
5−ジブロモ−4−エトキシフェニル)−1−メチルエ
チル]−2,6−ジブロモフェノ−ル;4−[1−(4
−イソブトキシフェニル)−1,3−ジメチルブチル]
フェノ−ル;4−[1−(4−プロポキシフェニル)−
1,3−ジメチルブチル]フェノ−ル;4−[1−エチ
ル−1−(4−プロポキシフェニル)プロピル]フェノ
−ル;4−[1−(4−プロポキシフェニル)−1−メ
チルプロピル]フェノ−ル;4−[1−(4−イソプロ
ポキシフェニル)シクロヘキシル]フェノ−ル;4−[
1−(4−tert−ブトキシフェニル)−3−メチル
ブチル]フェノ−ル;4−[1−(3,5−ジブロモ−
4−ブトキシフェニル)−1−メチルエチル]−2,6
−ジブロモフェノ−ル;4−[1−(4−tert−ブ
トキシフェニル)−1,3−ジメチルブチル]フェノ−
ル;4−[1−エチル−1−(4−イソプロポキシフェ
ニル)プロピル]フェノ−ル等がある。 【0022】得られた化合物が室温で粘稠な油状物質で
ある場合、R1 又はR2 の塩素化又は臭素化は分子
量を増大させるので、固体物質を得る上で有効である。 油状物質もクレ−その他の充填剤と混練して使用するこ
とができる。メトキシ体は室温で通常固体であるので、
感熱記録材料に適している。 【0023】本発明の置換フェノ−ル類及びアルコキシ
フェニルアルキルフェノ−ル類は、次のような反応で調
製することができる。 【0024】 【化17】 【0025】ビフェノ−ルとも呼ばれるビスフェノ−ル
は、2相系に於いて、アルキル化剤で処理することによ
り選択的にモノアルキル化される。2相系はアルカリ水
溶液と、水に混和しないCH2 Cl2 又はエチルエ
−テルのような溶剤とで構成される。生成物は反応混合
物から溶剤に抽出することにより取得される。別の合成
法は、アルカリ水溶液中でビスフェノ−ルをアルカリ化
剤で処理することであり、生成物はアルカリ水溶液から
析出する。上記した方法は、モノアルキル化生成物が可
溶な単一の有機溶剤中でのアルキル化剤処理に較べて、
良好な結果が得られるようである。 【0026】4−[1−(4−メトキシフェニル)シク
ロヘキシル]フェノ−ルを例にとって、4−[1−(4
−アルコキシフェニル)シクロヘキシル]フェノ−ルの
合成例を説明すると、このものは次の縮合反応で調製す
ることができる。 【0027】 【化18】 【0028】ケミカルアブストラクト(CA 85(
19):142743y)は、上記の合成法をより詳細
に記載している。本明細書の実施例29も、上記したタ
イプの化合物の合成を記載している。 【0029】本発明のアルコキシフェニルアルキルフェ
ノ−ル顕色剤を使用する記録材料は改良された熱応答性
と、迅速かつ高濃度の画像形成能を備えている。熱記録
材料に於いて、優れた熱応答性を備えていることは、低
いエネルギ−の付与で画像を形成できる点で望ましく、
このことはその記録材料を高感度ファクシミリ装置で有
用ならしめるものである。 【0030】置換様式が異なる他の化合物も同様に有用
である。熱記録材料にとって、このタイプの化合物の望
ましい融点は、60〜150℃の範囲にある。 【0031】感熱性記録材料は当業界で公知であって、
多数の特許、例えば、米国特許第3,539,375号
、同第3,674,535号、同第3,746,675
号、同第4,151,748号、同第4,181,77
1号及び同第4,245,318号等に記載されている
。これらの記録材料に於いては、塩基性の発色剤と酸性
の顕色剤が、基体上に単層又は複層で塗布されており、
これらは適当な温度に加熱されると、溶融又は軟化して
互いに反応し、着色画像を形成する。 【0032】本発明の記録材料は、一般にシ−ト状の基
材、すなわち支持体を備えている。本発明に於いて、支
持体とも呼ばれるシ−トは、ウェブ、リボン、テ−プ、
ベルト、フィルム、カ−ド等を意味している。基材、す
なわち支持体は、不透明、透明、又は半透明であって差
し支えなく、またそれ自体は着色していても、していな
くてもよい。フィルムには、例えばセロファン及び加圧
成形、押出成形又は他の方法で製造された合成重合体シ
ートが含まれる。 【0033】本発明の化合物は感熱性記録材料に使用す
ることが好ましく、最も有益である。熱記録材料におい
て、色形成成分(発色剤及び本発明の顕色剤)は、基体
上に堆積した活性物質全体にわたって実質的に連続的か
つ均一に分散されている。熱記録材料を製造するに際し
ては、色形成成分、重合体バインダ−、界面活性剤及び
他の添加剤が水性塗布媒体に分散した塗被組成物が調製
される。この組成物には付加的に、クレー、タルク、水
酸化アルミニウム、焼成カオリンクレー及び炭酸カルシ
ウムのような不活性顔料、尿素−ホルムアルデヒド樹脂
顔料のような合成顔料、カルナウバワックスのような天
然ワックス、合成ワックス、ステアリンサン亜鉛のよう
な潤滑剤、湿潤剤、脱泡剤、増感剤及び耐オゾン化剤等
を含むことができる。増感剤には、例えば、アセトアセ
トトルイジン、フェニル−1−ヒドロキシ−2−ナフト
エ−ト、1,2−ジフェノキシエタン及びp−ベンジル
ビフェニルが含まれる。これらの成分は単層又は複層で
塗布可能である。様々な成分は同一層に含ませることも
できれば、異なった層に含有させることもできる。発色
剤は、例えば、オ−バ−コ−ト層全体に存在させること
ができる。顕色剤又は増感剤は、アンダ−コ−ト層のよ
うな別の層に存在させることができる。発色剤と顕色剤
と増感剤を単一の層に存在させることが好ましい。 【0034】色形成成分は、分散ビヒクル(好ましくは
水)に実質的に不溶であって、約1〜約10ミクロン、
好ましくは約1〜3ミクロンの平均粒径に粉砕される。 重合体バインダ−は、ビヒクルに実質的に可溶であるが
、ラテックスも場合によっては使用可能である。好まし
い水溶性バインダ−には、ポリビニルアルコ−ル、ヒド
ロキシエチルセルロ−ス、メチルセルロ−ス、メチルヒ
ドロキシプロピルセルロ−ス、澱粉、変性澱粉、ゼラチ
ン等が含まれる。使用可能なラテックスには、ポリアク
リレ−ト、スチレン−ブタジエン−ラバ−ラテックス、
ポリビニルアセテ−ト、ポリスチレン等がある。 【0035】本発明の記録材料で使用可能な、フタリド
、ロイカウラミン、スピロピラン及びフルオラン化合物
のような発色剤は公知である。これら化合物の具体例を
例示すると、クリスタルバイオレットラクトン(3,3
−ビス(ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミ
ノフタリド;米国特許第Re23,024)、フェニル
−、インド−ル−、ピロ−ル−及びカルバゾ−ル−置換
フタリド(米国特許第3,491,111号、同第3,
491,112号、同第3,491,116号、同第3
,509,174号)、ニトロ−、アミノ−、アミド−
、スルホアミド−、アミノベンジリデン−、ハロ−、ア
ニリノ−置換フルオラン(米国特許第3,624,10
7号、同第3,627,787号、同第3,641,0
11号、同第3,642,828号、同第3,681,
390号)、スピロ−ジピラン(米国特許第3,971
,808号)、ピリジン及びピラジン化合物(米国特許
第3,775,424号、同第3,853,869号)
等が挙げられる。これ以外で特に有用な発色剤は、3−
ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノ−フルオラ
ン(米国特許第3,681,390号)、3−ジブチル
アミノ−6−メチル−7−アニリノ−フルオランとして
も知られる2−アニリノ−3−メチル−6−ジブチルア
ミノ−フルオラン(米国特許第4,510,513号)
、3−ジブチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フ
ルオラン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフ
リルアミノ)−6−メチル−7−3,5′,6−トリス
(ジメチルアミノ)スピロ[9H−フルオレン−9,1
′(3′H)−イソベンゾフラン]−3′−オン、7−
(1−エチル−2−メチルインド−ル−3−イル)−7
−(4−ジメチルアミノ−2−エトキシフェニル)−5
,7−ジヒドロフロ[3,4−b]ピリジン−5−オン
(米国特許第4,246,318号)、3−ジメチルア
ミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン(米国特
許第3,920,510号)、3−(N−メチルシクロ
ヘキシル−アミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオ
ラン(米国特許第3,959,571号)、7−(1−
オクチル−2−メチルインド−ル−3−イル)−7−(
4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−5,7
−ジヒドロフロ[3,4−b]ピリジン−5−オン、3
−ジエチルアミノ−7,8−ベンゾフルオラン、3,3
−ビス(1−エチル−2−メチルインド−ル−3−イル
)フタリド、3−ジエチルアミノ−7−アニリノフルオ
ラン、3−ジエチルアミノ−7−ベンジルアミノ−フル
オラン、3′−フェニル−7−ジベンジルアミノ−2,
2′−スピロ−ジ−[2H−1−ベンゾピラン]及びこ
れらの混合物が挙げられるが、これらは本発明を限定す
るものではない。上記した化合物のなかにあっては、フ
ルオラン化合物が好ましく、これらは単独又は2種以上
の混合物として使用可能である。 【0036】熱記録材に於いて、本発明の新規顕色剤と
混合して使用可能な酸性顕色剤を例示すれば、フェノ−
ル系反応性物質、特に、モノフェノ−ル及びジフェノ−
ルのような米国特許第3,539,375号に列挙され
た化合物がある。これら以外で使用可能な酸性顕色剤に
は、4,4′イソプロピリデンジフェノ−ル(ビスフェ
ノ−ルA)、p−ヒドロベンズアルデヒド、p−ヒドロ
キシベンゾフェノン、p−ヒドロキシプロピオフェノン
、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、1,1′−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、サリチ
ルアニリド、4−ヒドロキシ−2−メチルアセトフェノ
ン、2−アセチル安息香酸、m−ヒドロキシアセタニリ
ド、p−ヒドロキシアセタニリド、2,4−ジヒドロキ
シアセトフェノン、4−ヒドロキシ−4′−メチルベン
ゾフェノン、4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチル
ペンタン、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルケトン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−5−メチル
ヘキサン、エチル−4,4−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)ペンタノエ−ト、イソプロピル−4,4−ビス(
4−ヒドロキシフェニル)ペンタノエ−ト、メチル−4
,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタノエ−ト
、アリル−4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペ
ンタノエ−ト、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル
)ペンタン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
ヘプタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−
1−フェニルプロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)ブタン、2,2′−メチレン−ビス(4−エ
チル−6−tert−ブチルフェノ−ル)、4−ヒドロ
キシ−クマリン、7−ヒドロキシ−4−メチルクマリン
、2,2′−メチレン−ビス(4−オクチルフェノ−ル
)、4,4′−スルホニルジフェノ−ル、4,4′−チ
オ−ビス(6−tert−ブチル−m−クレゾ−ル)、
メチル−p−ヒドロキシベンゾエ−ト、n−プロピル−
p−ヒドロキシベンゾエ−ト、ベンジル−p−ヒドロキ
シベンゾエ−ト等を挙げることができ、これらは単独又
は混合して使用可能である。フェノ−ル化合物の中にあ
ってより好ましいものは、4,4′−イソプロピリデン
ジフェノ−ル、エチル−4,4−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)ペンタノエ−ト、n−プロピル−4,4−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタノエ−ト、イソプ
ロピル−4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペン
タノエ−ト、メチル−4,4−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)ペンタノエ−ト、2,2−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−4−メチルペンタン、p−ヒドロキシベ
ンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサ
ン及びベンジル−p−ヒドロキシベンゾエ−ト等がある
。他の種類及びタイプの酸性化合物も使用可能である。 【0037】感圧性記録材料に於いては、タイプライタ
−等によってマイクロカプセルを破壊するのに充分な圧
力を付与すると、発色剤が放出され、第2の基材上に塗
布された発色剤とこれが反応し、第2基材の表面の圧力
を受けた部分に画像が形成される。 【0038】本発明の顕色剤は、感圧性記録材料及び感
熱性記録材料の両方に使用できる。感圧性記録材料は、
シ−ト状支持体の表面及び/又は内部に、未反応の画像
形成成分(発色成分と顕色成分)と、画像形成成分の一
方又は両方が可溶な溶剤を存在させることで提供され、
パタ−ンを描く圧力が加えられるまで、前記の溶剤は圧
壊性障壁によって、少なくとも一方の画像形成成分から
隔離されている。そして、加圧によって障壁が破壊され
ると、両画像形成成分は互いに反応して識別できる画像
が形成される。 【0039】本発明に於いて発色剤物質とは、発色剤の
固体粒子そのもの又は発色剤を樹脂に分散又は溶解させ
た粒子を意味するものとする。 【0040】顕色剤組成物は、既述したような移行型の
カ−ボンレス複写紙に利用できるばかりでなく、米国特
許第2,730,457号、同第4,167,346号
に記載されているような自己保有型のカ−ボンレス複写
紙にも利用することができる。上記両タイプのカ−ボン
レス複写紙の多くは、米国特許第3,672,935号
に例示されている。 【0041】移行型のカ−ボンレス複写紙は、裏面塗工
シ−ト(CBシ−ト)と、表面塗工シ−ト(CFシ−ト
)とで構成され、CBシ−トの塗被層には、顕色剤物質
と、液体を含有するマイクロカプセルとを含ませること
ができ、この場合、前記の液体はCFシ−トに塗布され
た発色剤の溶剤となる。CBシ−トの塗被層には、19
69年3月12日に出願された米国特許出願第806,
696号及びその分割出願に相当し、1977年12月
に出願された出願第857,348号に記載されている
粒状生澱粉のような保護物質を付加的に含ませることが
好ましい。 【0042】発色剤に塩基性の発色剤物質を使用する場
合には、第2基材の塗被層には酸性の顕色剤物質を使用
することができ、そうした酸性の顕色剤物質には、例え
ば、クレ−、処理クレ−(米国特許第3,622,34
6号及び第3,753,761号);サリチル酸のよう
な芳香族カルボン酸;芳香族カルボン酸誘導体及びその
金属塩(米国特許第4,022,936号);フェノ−
ル系顕色剤(米国特許第3,244,550号及び第4
,022,936号);フェノ−ル−ホルムアルデヒド
重合体等のような酸性重合体物質(米国特許第3,45
5,721号及び第3,672,935号)及び金属変
性フェノ−ル樹脂(米国特許第3,732,120号、
第3,737,410号、第4,165,102号、第
4,165,103号、第4,166,644号及び第
4,188,456号)等を例示することができる。 【0043】CBシ−トの塗被層に使用するマイクロカ
プセルは、米国特許第2,800,457号、第3,5
33,958号、第3,755,190号で教示されて
いるような幾つかの公知の方法で調製することができ、
そしてまた、米国特許第3,800,457号、第3,
041,289号に記載されているように、ゼラチンか
らマイクロカプセルを調製することができ、さらに米国
特許第4,001,140号、第4,081,376号
、第4,089,802号、第4,100,103号、
第4,105,823号、第4,444,699号又は
第4,552,811号等に記載されているように、尿
素−ホルムアルデヒド樹脂及び/又はメラミン−ホルム
アルデヒド樹脂からマイクロカプセルを製造することも
できる。 【0044】マイクロカプセル中に使用される溶剤には
、発色剤が充分に溶解し、カ−ボンレス複写紙が通常使
用される温度で液状であり、画像形成反応を阻害したり
、これに悪影響を与えない液体がいずれも使用可能であ
る。カ−ボンレス複写紙に通常使用される溶剤を、限定
的意味でなく例示すると、それらにはエチルジフェニル
エタン(米国特許第3,996,406号);ベンジル
キシレン類(同第4,130,299号);プロピルビ
フェニルのようなアルキルビフェニル類(同第3,62
7,581号)及びブチルビフェニル(同第4,287
,074号);炭素数4〜13のアルキル基を有するジ
アルキルフタレ−ト、例えば、ジブチルフタレ−ト、ジ
オクチルフタレ−ト、ジオニルフタレ−ト及びジトリデ
シルフタレ−ト等;2,2,4−トリメチル−1,3−
ペンタンジオ−ルジイソブチレ−ト(同第4,027,
065号);ドデシルベンゼンのようなC10〜C14
アルキルベンゼン;ベンジルベンゾエ−トのようなアル
キル又はアラルキルベンゾエ−ト;ジプロピルナフタレ
ンのようなアルキル化ナフタレンが含まれる。 【0045】以下に示す実施例にて本発明をより具体的
に説明するが、これは本発明を限定するものではない。 ここに示す数値、パ−セント及び部は、特別な断りがな
い限り、重量基準であると共にメ−トル法表記である。 【0046】使用した化合物の顕像ポテンシャルは、等
量の発色剤と供試顕色剤をガラススライド上で加熱して
、生成した色を観察し、その結果を表1に示した。化合
物の幾つかは、紙に塗布して試験した。表2は、別々に
調製した発色剤分散液と顕色剤分散液の構成を示し、こ
れらを色々な比率で混合使用した。また、使用した充填
剤、潤滑剤及び増感剤のような付加的な材料は、表3に
示した。塗被組成物の熱応答性は、加熱した金属ブロッ
クに塗被組成物を5秒間接触させ、顕像をマクベス電位
差計で読取り、これを表4に示した。塗被組成物の性能
は、実験室規模のテストプリンタ−でも試験し、その結
果を表5に示す。 【0047】表4及び表5中のデ−タは、本発明の化合
物(実施例1〜4)が、2つの通常の顕色剤化合物(比
較例1,2)と同等又はそれより優れていることを示し
ている。実施例5〜12についてのデ−タは、本発明の
化合物と市販の化合物とを混合することによって、熱応
答性が改善されることを示している。実施例14から実
施例19までのデ−タは、市販の増感剤によって熱応答
性が改善されることを示している。実施例13は参考例
である。実施例20〜25はより好ましい組み合わせを
記載している。 【0048】実施例はあくまでも例示に過ぎず、そこで
使用されている以外の発色剤や顕色剤や増感剤も、本発
明の化合物と併用することができる。感圧性記録材料と
してのポテンシャルは、支持体に顕色剤分散液を塗布し
、その表面に発色剤の溶液を滴下して測定し、その結果
を表6に示した。 【0049】 【表1】 溶融時の色 発色剤 顕色剤
観察された色
N−102 ビスフェノ−ルA(比較)
黒 色 N−102
AP−5(比較)
黒 色 N−102
#1
黒 色 N−102
#2
黒 色 N−102
#3
黒 色 N−102
#4
黒 色 N−102
#5
黒 色 N−102
#6
赤褐色【0050】 【表2】 分散液A群の構成
部
発色剤
94.95
バインダ−
81.00
(ポリビニルア
ルコ−ル(Vinol 205) の20%水溶液)
脱泡及び分散
剤
1.36
水
122.69【0051】分散液A−1
;上記の組成で、発色剤としてN−102、つまり、3
−ジメチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラ
ンを使用。 分散液A−2;上記の組成で、発色剤としてBu N
−102、つまり、3−ジブチルアミノ−6−メチル−
7−アニリノフルオランを使用。 【0052】分散液B群の構成
部
顕色剤
17.00
バインダ−
14.50
(ポリビニルア
ルコ−ル(Vinol 205) の20%水溶液)
脱泡及び分散
剤
0.12
水
68.38【0053】分散液B−
1;上記の組成で、顕色剤としてBis−A、つまり、
4,4′−イソプロピリデンジフェノ−ルを使用。 分散液B−2;上記の組成で、顕色剤としてAP−5、
つまり、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4
−メチルペンタンを使用。 分散液B−3;上記の組成で、顕色剤として化合物#1
、つまり、4−[1−(4−メトキシフェニル)−1,
3−ジメチルブチル]フェノ−ルを使用。 分散液B−4;上記の組成で、顕色剤として化合物#2
、つまり、4−[1−エチル−1−(メトキシフェニル
)プロピル]フェノ−ルを使用。 分散液B−5;上記の組成で、顕色剤として化合物#3
、つまり、4−[1−(4−メトキシフェニル)−1−
メチルプロピル]フェノ−ルを使用。 分散液B−6;上記の組成で、顕色剤として化合物#4
、つまり、4−[1−(4−メトキシフェニル)シクロ
ヘキシル]フェノ−ルを使用。 分散液B−7;上記の組成で、顕色剤としてBisM、
つまり、4,4′−[1,
3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン]ビスフ
ェノ−ルを 使用。 分散液B−8;上記の組成で、顕色剤としてD−8、つ
まり、4−[(4−(1−メチルエトキシ)フェニル)
スルホニルフェノ−ルを使用。 【0054】分散液C群の構成
部
増感剤
17.00
バインダ−
14.50
(ポリビニルア
ルコ−ルの20%水溶液)
脱泡及び分散剤
0.12
水
68.
38【0055】分散液C−1;上記の組成で、増感剤
としてDPE、つまり、1,2−ジフェノキシエタンを
使用。 分散液C−2;上記の組成で、増感剤としてpBB、つ
まり、p−ベンジルビフェニ−ルを使用。 分散液C−3;上記の組成で、増感剤としてDBT、つ
まり、ジベンジルテレフタレ−トを使用。 分散液C−4;上記の組成で、増感剤としてDBO、つ
まり、ジベンジルオキサレ−トを使用。 【0056】 【表3】 供試混合物の組成 材 料
部 比較例1: 分散液A−
1
0.53
B−1
7.00
充填剤
0.4
0 ステアリン酸亜鉛(23%
) 1
.00 PVA(Vinol
325 10%)
2.80 水
0.60比較例2;B
−1をB−2に置き換えた以外は比較例1に同じ。 実施例1;B−1をB−3に置き換えた以外は比較例1
に同じ。 実施例2;B−1をB−4に置き換えた以外は比較例1
に同じ。 実施例3;B−1をB−5に置き換えた以外は比較例1
に同じ。 実施例4;B−1をB−6に置き換えた以外は比較例1
に同じ。 実施例5;B−1をB−1/B−3の1:1混合物に置
き換えた以外は比較例1に同じ。 実施例6;B−2をB−2/B−3の1:1混合物に置
き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例7;B−1をB−1/B−4の1:1混合物に置
き換えた以外は比較例1に同じ。 実施例8;B−2をB−2/B−4の1:1混合物に置
き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例9;B−1をB−1/B−5の1:1混合物に置
き換えた以外は比較例1に同じ。 実施例10;B−2をB−2/B−5の1:1混合物に
置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例11;B−1をB−1/B−6の1:1混合物に
置き換えた以外は比較例1に同じ。 実施例12;B−2をB−2/B−6の1:1混合物に
置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例13;B−2をB−2/C−1の1:1混合物に
置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例14:B−2をB−3/C−1の1:1混合物に
置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例15:B−2をB−2/B−3/C−1の1:1
:2混合物に置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例16;B−1をB−1/B−3/C−1の1:1
:2混合物に置き換えた以外は比較例1に同じ。 実施例17;B−2をB−2/B−4/C−1の1:1
:2混合物に置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例18;B−2をB−2/B−5/C−1の1:1
:2混合物に置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例19;B−2をB−2/B−6/C−1の1:1
:2混合物に置き換えた以外は比較例2に同じ。 実施例20;A−1をA−2に、B−1をB−2/B−
3/C−2の1:1:2混合物にそれぞれ置き換えた以
外は比較例1に同じ。 実施例21;混合物中のC−2をC−3に置き換えた以
外は実施例20に同じ。 実施例22;混合物中のC−2をC−4に置き換えた以
外は実施例20に同じ。 実施例23;A−1をA−2に、B−1をB−1/B−
3/C−1の1:1:2混合物にそれぞれ置き換えた以
外は比較例1に同じ。 実施例24;混合物中のB−1をB−7に置き換えた以
外は実施例23に同じ。 実施例25;混合物中のB−1をB−8に置き換えた以
外は実施例23に同じ。 【0057】 【表4】 【0058】 【表5】 【0059】 【表6】 発色試験結果 顕色剤 発色
剤/溶剤 発
色した色1.B−3 N−10
2/アセトン 黒
色2.B−3 Bu N−1
02/アセトン 黒色3.B−
3 クリスタルバイオレット
青色
ラクトン(CVL) /
アセトン【0060】実施例26 4−[1−(4−メトキシフェニル)−1,3−ジメチ
ル−ブチル]フェノ−ルの合成 6.0gのNaOH(0.15モル)を300 m
l のH2 Oに溶解させた。次いで、13.5gの2
,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペ
ンタン(0.05モル)を、上記のNaOH水溶液に溶
解させた。 【0061】 【化19】 【0062】一方、300 ml のCH2 Cl2
に、9.5 ml の硫酸ジメチル(0.1モル)を溶
解させた。上記の2つの溶液を1リットルのエレンマイ
ヤ−フラスコ内で混合し、室温に於いて22.5時間攪
拌した。有機層を分離し、水性層をCH2 Cl2 で
抽出した。有機層を混合して減圧下で濃縮し、13.1
gの白色固体を得た。この白色固体をH2 Oに混合し
た後、ジエチルエ−テルで抽出した。このエ−テル抽出
物を2Nのアンモニア(水溶液)、2NのNaOH(水
溶液)及びNaClの飽和水溶液で洗浄した。次に、当
該抽出物を乾燥剤上で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮し
て白色固体を得た。 この固体を70℃のオ−ブン中で22時間乾燥すること
により、11.4gの4−[1−(4−メトキシフェニ
ル)−1,3−ジメチル−ブチル]フェノ−ルを得た。 収率80%、融点119〜122℃。 【0063】実施例27 4−[1−エチル−1−(4−メトキシフェニル)プロ
ピル]フェノ−ルの合成 【0064】 【化20】 【0065】8 ml の硫酸ジメチル(0.08モル
)を350 mlのエチルエ−テルに溶解させた。一方
、5.3gのNaOH(0.13モル)を350 ml
の水に溶解させ、この溶液に11.0gの4−[1−
エチル−1−(4−ヒドロキシフェニル)プロピル]フ
ェノ−ル(0.043モル)を溶解させた。 【0066】こうした得られた2つの溶液を混合し、室
温に於いて25時間攪拌した。エチルエ−テル層を分離
し、水、2Nのアンモニア(水溶液)及び2NのNaO
H(水溶液)で洗浄し、乾燥剤上で乾燥し、濾過し、真
空で濃縮して9.0gの4−[1−エチル−1−(4−
メトキシフェニル)プロピル]フェノ−ルを得た。収率
77%、融点124〜126℃。 【0067】実施例28 4−[1−(4−メトキシフェニル)−1−メチルプロ
ピル]フェノ−ルの合成 【0068】 【化21】 【0069】14 ml の硫酸ジメチル(0.15モ
ル)を350 ml のエチルエ−テルに溶解させた。 一方、12.0gのNaOH(0.3モル)を350
ml の水に溶解させ、この溶液に24.2gの4−[
1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルプロピル
]フェノ−ル(0.1モル)を溶解させた。得られた2
つの溶液を混合し、室温に於いて24時間攪拌した。エ
チルエ−テル層を分離し、水層をエチルエ−テルで洗浄
した。こうして得られたエチルエ−テル層を混合して水
及び2Nのアンモニア(水溶液)で洗浄し、再び水で洗
浄した後、乾燥剤上で乾燥し、濾過し、真空で濃縮した
。次いで得られた白色固体を熱いエチルエ−テルから再
結晶させて12.6gの4−[1−(4−メトキシフェ
ニル)−1−メチルプロピル]フェノ−ルを得た。収率
49%、融点112〜113℃。 【0070】実施例29 4−[1−(4−メトキシフェニル)シクロヘキシル]
フェノ−ルの合成 【0071】 【化22】 【0072】7 ml の硫酸ジメチル(0.075モ
ル)を350 ml のエチルエ−テルに溶解させた。 一方、6.0gのNaOH(0.15モル)を350
ml の水に溶解させ、この溶液に13.4gの1,1
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(0
.05モル)を溶解させたが、すべては溶解しなかった
。次いで、これら2つの溶液を混合し、室温で18.5
時間攪拌した。エチルエ−テル層を分離し、水層をエチ
ルエ−テルで洗浄した。こうして得られたエチルエ−テ
ル層を混合して水及び2Nのアンモニア(水溶液)で洗
浄し、再び水で洗浄した後、乾燥剤上で乾燥し、濾過し
、減圧下で濃縮し、9.3gの4−[1−(4−メトキ
シフェニル)シクロヘキシル]フェノ−ルを得た。収率
65%、融点115〜117℃。 【0073】実施例30 4−[1−(4−メトキシフェニル)−3−メチルブチ
ル]フェノ−ルの合成 【0074】 【化23】 【0075】1.0 ml の硫酸ジメチル(0.01
1モル)を50 ml のCH2 Cl2 に溶解させ
た。一方、0.99gのNaOH(0.025モル)を
50 ml の水に溶解させ、この溶液に1.2gの4
−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−3−メチルブチ
ル]フェノ−ル(4.7モル)を溶解させた。得られた
2つの溶液を混合し、22時間攪拌した。有機層を分離
し、水層をCH2 Cl2 で抽出した。こうして得ら
れた2つの有機層を混合して減圧下に蒸発させ、蒸発残
を水と混合した、得られた混合物をジエチルエ−テルで
抽出した。エ−テル抽出物を2Nのアンモニア(水溶液
)及び2NのNaOH(水溶液)で洗浄した。次いでこ
れを乾燥剤上で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮して0.
6gの粘稠な液体を得た。この液体は徐々に白色固体に
変化し、このものは4−[1−(4−メトキシフェニル
)−3−メチルブチル]フェノ−ルと同定された。収率
47%、融点79〜80℃。 【0076】実施例31 4−[1−(3,5−ジブロモ−4−メトキシフェニル
)−1−メチルエチル] −2,6−ジブロモ−フェ
ノ−ルの合成 【0077】 【化24】 【0078】1.2 ml の硫酸ジメチル(0.01
3モル)を30 ml のジエチルエ−テルに溶解させ
た。一方、1.2gのNaOH(0.03モル)を30
ml の水に溶解させ、この溶液に5.4gのテトラ
ブロモビスフェノ−ルA(0.01モル)を溶解させた
。得られた2つの溶液を混合し、室温で23時間攪拌し
た。生成される少量の沈澱物を濾別した。次いでエチル
エ−テル層を分離し、水層をエチルエ−テルで洗浄した
。こうして得られた2つのエ−テル層を混合して乾燥剤
上で乾燥し、濾過し、真空蒸発させて1.4gの白色固
体をえ得た(融点126〜140℃)。ガスクロマト分
析は、このものが混合物であることを示した。水洗浄に
より若干の沈澱が生成されたが、これを濾別したところ
、1.08g4−[1−(3,5−ジブロモ−4−メト
キシフェニル)−1−メチルエチル]−2,6−ジブロ
モ−フェノ−ルが得られた。収率19%、融点133〜
134℃。 【0079】以上、本発明の骨子、好ましい具体例及び
操作様式等を説明したが、これらは本発明を限定するも
のでない。したがって、本発明の技術思想及び範囲を逸
脱しない限り、当業者は本発明に変更及び改良を加える
ことができる。本明細書に記載した先攻特許は、本発明
の参考文献とする。
Claims (20)
- 【請求項1】 下記の式で示される置換フェノ−ルか
らなる顕色剤と、基材で構成される記録材料。 【化1】 式中、n及びmはそれぞれ1〜4の整数を示し、R1
及びR2 はそれぞれ個別に水素、C1 〜C8 のア
ルキル及びハロゲンから選ばれ、R3 はアリル、ベン
ジル又はC1 〜C4 のアルキルであり、R4 及び
R5 はそれぞれ個別に水素及びC1 〜C8 のアル
キルから選ばれるか、あるいはR4 及びR5 は協同
して5員又は6員のアルキルリングを形成する。 - 【請求項2】 下記の式で示されるアルコキシフェニ
ルアルキルフェノ−ルからなる顕色剤と、基材で構成さ
れる記録材料。 【化1】式中、n及びmはそれぞれ1〜4の整数を示し
、R1 及びR2 はそれぞれ個別に水素又はハロゲン
であり、R3 はC1 〜C4 のアルキルであり、R
4 及びR5 はそれぞれ個別に水素又はC1 〜C8
のアルキルであるか、あるいはR4 及びR5 は協
同して5員又は6員のアルキルリングを形成する。 - 【請求項3】 アルコキシフェニルアルキルフェノ−
ルを示す式に於いて、R1 及びR2 が水素であり、
n及びmがそれぞれ4である請求項2記載の記録材料。 - 【請求項4】 アルコキシフェニルアルキルフェノ−
ルを示す式に於いて、R1 及びR2 が水素であり、
n及びmがそれぞれ4であり、R3 がメチルである請
求項2記載の記録材料。 - 【請求項5】 顕色剤が次式で示される化合物である
請求項2記載の記録材料。 【化2】 - 【請求項6】 顕色剤が次式で示される化合物である
請求項2記載の記録材料。 【化3】 - 【請求項7】 顕色剤が次式で示される化合物である
請求項2記載の記録材料。 【化4】 - 【請求項8】 顕色剤が次式で示される化合物である
請求項2記載の記録材料。 【化5】 - 【請求項9】 顕色剤が次式で示される化合物である
請求項2記載の記録材料。 【化6】 - 【請求項10】 顕色剤が次式で示される化合物であ
る請求項2記載の記録材料。 【化7】 - 【請求項11】 顕色剤が次式で示される化合物であ
る請求項2記載の記録材料。 【化8】 - 【請求項12】 顕色剤が次式で示される化合物であ
る請求項4記載の記録材料。 【化9】 - 【請求項13】 顕色剤が次式で示される化合物であ
る請求項4記載の記録材料。 【化10】 - 【請求項14】 顕色剤が次式で示される化合物であ
る請求項4記載の記録材料。 【化11】 - 【請求項15】 顕色剤が次式で示される化合物であ
る請求項4記載の記録材料。 【化12】 - 【請求項16】 顕色剤が次式で示される化合物であ
る請求項4記載の記録材料。 【化13】 - 【請求項17】 基材と発色剤と、4,4′−イソプ
ロピリデンジフェノ−ル、2,2−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)−4−メチルペンタン、4−[1−(4−
メトキシフェニル)−1,3−ジメチルブチル]フェノ
−ル、4−[1−エチル−1−(メトキシフェニル)プ
ロピル]フェノ−ル、4−[1−(4−メトキシフェニ
ル)−1−メトキシプロピル]フェノ−ル、及び4−[
1−(4−メトキシフェニル)シクロヘキシル]フェノ
−ルから選ばれる共反応体と、下記の式で示されるアル
コキシフェニルアルキルフェノ−ルからなる顕色剤で構
成される記録材料。 【化1】式中、n及びmはそれぞれ1〜4の整数を示し
、R1 及びR2 はそれぞれ個別に水素又は臭素又は
塩素から選ばれるハロゲンであり、、R3 はC1 〜
C4 のアルキルであり、R4 及びR5 はそれぞれ
個別に水素又はC1〜C6 のアルキルであるか、ある
いはR4 及びR5 は協同して5員又は6員のアルキ
ルリングを形成する。 - 【請求項18】 R3 がメチルである請求項17記
載の記録材料。 - 【請求項19】 増感剤をさらに含有する請求項18
記載の記録材料。 - 【請求項20】 増感剤がアセトアセトトルイジン、
フェニル−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ−ト、1,2
−ジフェノキシエタン又はp−ベンジルビフェニルであ
る請求項19記載の記録材料。
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