JPH0237359B2 - - Google Patents
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- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Description
本発明は感圧記録シート、感熱記録シート、通
電感熱記録シート、感光性記録シートなどの記録
体に用いられる発色物質として有用なフルオラン
誘導体およびその製造方法、さらにその誘導体を
用いた記録体に関するものである。 従来、無色ないし淡色の塩基性染料と有機ない
し無機の電子受容性物質との呈色反応を利用し、
圧力、熱、電気、光などのエネルギーの媒介によ
つて伝達される情報を記録する方式には各種の方
式が提案されており、例えば近藤、岩崎、紙パ技
協誌30巻411〜421頁、463〜470頁(1976年)に記
載されているような感圧複写シート、感熱記録シ
ート、通電感熱記録シート、超音波記録シート、
電子線記録シート、静電記録シート、感光性記録
シートさらには感光性印刷材、タイプリボン、ボ
ールペンインキ、クレヨン、スタンプインキなど
への応用まで非常に沢山の方式が提案されてい
る。 電子供与性発色物質(以下単に発色剤という)
と電子受容性顕色物質(以下単に顕色剤という)
との呈色反応を利用したこれらの記録体において
は、発色剤の種類を選択することによつて種々の
色相を呈する発色像が形成されるものであるが、
近年、得られた発色像からさらに複写を得たいと
いつた目的のため黒色発色像の得られる記録体の
要望が強くなつている。この場合、原理的には
赤、青、黄、緑など異なつた色相に発色する発色
剤を混合することによつて黒色発色像を得ること
ができるが、発色剤の種類により発色速度や光、
温湿度に対する堅牢性が異なるため最初発色した
発色像がその色調を維持し得ない欠点がある。従
つて、従来から単一の発色剤で黒色発色像を得る
研究が行なわれているが、発色前の発色剤の安定
性、発色速度、発色濃度、堅牢性、色相あるいは
コスト等の全てを満足し得る黒色発色剤は未だ見
出されておらず、結果として黒発色記録体も必ず
しも満足できるものではなかつた。 しかるに本発明の下記一般式〔〕で表わされ
るフルオラン誘導体 〔式中R1、R2はそれぞれC1〜C12のアルキル基又
はC1〜C9のアラルキル基を示し、Xは水素原子、
ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基又はC1〜C2
のアルコキシル基を示し、Yは水素原子、ハロゲ
ン原子又はC1〜C4のアルキル基を示す。但しX、
Yは同時に水素原子であることはない。Zは水素
原子又は、
電感熱記録シート、感光性記録シートなどの記録
体に用いられる発色物質として有用なフルオラン
誘導体およびその製造方法、さらにその誘導体を
用いた記録体に関するものである。 従来、無色ないし淡色の塩基性染料と有機ない
し無機の電子受容性物質との呈色反応を利用し、
圧力、熱、電気、光などのエネルギーの媒介によ
つて伝達される情報を記録する方式には各種の方
式が提案されており、例えば近藤、岩崎、紙パ技
協誌30巻411〜421頁、463〜470頁(1976年)に記
載されているような感圧複写シート、感熱記録シ
ート、通電感熱記録シート、超音波記録シート、
電子線記録シート、静電記録シート、感光性記録
シートさらには感光性印刷材、タイプリボン、ボ
ールペンインキ、クレヨン、スタンプインキなど
への応用まで非常に沢山の方式が提案されてい
る。 電子供与性発色物質(以下単に発色剤という)
と電子受容性顕色物質(以下単に顕色剤という)
との呈色反応を利用したこれらの記録体において
は、発色剤の種類を選択することによつて種々の
色相を呈する発色像が形成されるものであるが、
近年、得られた発色像からさらに複写を得たいと
いつた目的のため黒色発色像の得られる記録体の
要望が強くなつている。この場合、原理的には
赤、青、黄、緑など異なつた色相に発色する発色
剤を混合することによつて黒色発色像を得ること
ができるが、発色剤の種類により発色速度や光、
温湿度に対する堅牢性が異なるため最初発色した
発色像がその色調を維持し得ない欠点がある。従
つて、従来から単一の発色剤で黒色発色像を得る
研究が行なわれているが、発色前の発色剤の安定
性、発色速度、発色濃度、堅牢性、色相あるいは
コスト等の全てを満足し得る黒色発色剤は未だ見
出されておらず、結果として黒発色記録体も必ず
しも満足できるものではなかつた。 しかるに本発明の下記一般式〔〕で表わされ
るフルオラン誘導体 〔式中R1、R2はそれぞれC1〜C12のアルキル基又
はC1〜C9のアラルキル基を示し、Xは水素原子、
ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基又はC1〜C2
のアルコキシル基を示し、Yは水素原子、ハロゲ
ン原子又はC1〜C4のアルキル基を示す。但しX、
Yは同時に水素原子であることはない。Zは水素
原子又は、
【式】(R3、R4は水素原子、C1
〜C4のアルキル基又はフエニル基を示す。)を示
す。〕 は無色ないし淡色の安定な化合物で顕色剤と接触
すると赤黒色ないし黒色の高濃度な色相に発色
し、この物質を用いて得られた記録像は日光に曝
されても安定して初期の色調を維持する特性を有
するものである。 而して、上記の如く優れた特性を有する本発明
の一般式〔〕で表わされるフルオラン誘導体は
主に次のような代表的な方法によつて製造するこ
とができる。即ち、下記に示すようにまずm−ア
ミノフエノール誘導体〔〕と無水フタル酸
〔〕を反応させて2−(2−ヒドロキシ−4−ア
ミノ)ベンゾイル安息香酸〔〕を合成する。 〔R1、R2は前述の意味を示す。〕 得られた2−(2−ヒドロキシ−4−アミノ)
ベンゾイル安息香酸〔〕とα−ナフチルアミン
誘導体〔〕を縮合させることによつて一般式
〔〕で表わされるフルオラン誘導体を製造する
ことができる。 〔式中R5は水素原子またはC1〜C2のアルキル基
を示し、R1、R2、X、Y、Zは前述の意味を示
す。〕 2−(2−ヒドロキシ−4−アミノ)ベンゾイ
ル安息香酸〔〕とα−ナフチルアミン誘導体
〔〕との縮合反応における縮合剤としては、硫
酸;五酸化リン;リン酸;ポリリン酸;無水塩化
スズ、無水塩化亜鉛、無水塩化アルミニウム、無
水臭化スズ、無水臭化亜鉛、無水臭化アルミニウ
ム、無水臭化鉄などの無水金属ハロゲン化物;三
塩化リン;三臭化リン;五塩化リン;五臭化リ
ン;無水三フツ化ホウ酸;フツ化水素酸などのフ
リーデルクラフト触媒が単独あるいは混合して使
用される。なかでも溶媒をかねた硫酸がより好ま
しく用いられる。また溶媒としては二硫化炭素、
モノクロルベンゼンジクロルベンゼン、トリクロ
ルベンゼン、ニトロベンゼン、ニトロメタン、ニ
トロエタンなどが有用である。なお、上記の反応
においてα−ナフチルアミン誘導体のR5がC1〜
C2のアルキル基の場合、目的とするフルオラン
誘導体の前駆体である下記一般式〔〕で表わさ
れるトリフエニルメタン誘導体が合成され場合が
ある。 〔式中R1、R2、R5、X、Y、Zは前述の意味を
示す。〕 この場合は得られたトリフエニルメタン誘導体
を必要に応じて別し水酸化ナトリウム、永酸化
カリウム等のアルカリ性物質によつて系のPHを
9.5〜12にし、50〜100℃に加温することによつて
目的とするフルオラン誘導体を得ることができ
る。なお、上記の水性媒体中にアセトン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の有機溶媒を併用する
と収率が効果的に高められる。とりわけベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の疎水性有機溶媒は副
反応の生成を防止し好ましい反応条件を与えるた
めより好ましく用いられる。 かくして得られる本発明の一般式〔〕で表わ
されるフルオラン誘導体は前述の如く優れた特性
を有する無色ないし淡色の塩基性染料であり、特
に顕色剤との呈色反応を利用する各種の記録体に
用いて極めて優れた効果を発揮するものである。
ここで用いられる顕色剤は記録体の種類に応じて
適宜選択されるものであるが、圧力、熱、電気エ
ネルギーの媒介によつてフルオラン誘導体と顕色
剤を接触せしめる、例えば感圧記録体、感熱記録
体、通電感熱記録体、超音波記録体、静電記録
体、タイプリボン、ボールペンインキ、クレヨン
などの記録体においてブレンステツドまたはルイ
ス酸として作用する物質が好ましく用いられる。
具体的には例えば酸性白土、活性白土、アタパル
ガイト、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸
アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪
酸スズ、焼成カオリン、タルクなどの無機顕色
剤、シユウ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、
コハク酸、ステアリン酸などの脂肪族カルボン
酸、安息香酸、パラターシヤリブチル安息香酸、
フタル酸、没食子酸、サリチル酸、3−イソプロ
ピルサリチル酸、3−フエニルサリチル酸、3−
シクロヘキシルサリチル酸、3,5−ジ−ターシ
ヤリブチルサリチル酸、3−メチル−5−ベンジ
ルサリチル酸、3−フエニル−5−(α,α−ジ
メチルベンジル)サリチル酸、3,5−ジ−(α
−メチルベンジル)サリチル酸、2−ヒドロキシ
−1−ベンジル−3−ナフトエ酸などの芳香族カ
ルボン酸、4,4′−イソプロピリデンジフエノー
ル、4,4′−イソプロピリデンビス(2−クロロ
フエノール)、4,4′−イソプロピリデンビス
(2,6−ジブロモフエノール)、4,4′−イソプ
ロピリデンビス(2,6−ジクロロフエノール)、
4,4′−イソプロピリデンビス(2−メチルフエ
ノール)、4,4′−イソプロピリデンビス(2,
6−ジメチルフエノール)、4,4′−イソプロピ
リデンビス(2−ターシヤリブチルフエノール)、
4,4′−セカンダリ−ブチリデンジフエノール、
4,4′−シクロヘキシリデンビスフエノール、
4,4′−シクロヘキシリデンビス(2−メチルフ
エノール)、4−ターシヤリブチルフエノール、
4−フエニルフエノール、4−ヒドロキシジフエ
ノキシド、α−ナフトール、β−ナフトール、メ
チル−4−ヒドロキシベンゾエート、ベンジル−
4−ヒドロキシベンゾエート、2,2′−チオビス
(4,6−ジクロロフエノール)、4−ターシヤリ
オクチルカテコール、2,2′−メチレンビス(4
−クロロフエノール)、2,2′−メチレンビス
(4−メチル−6−ターシヤリブチルフエノー
ル)、2,2′−ジヒドロキシジフエニールなどの
フエノール性化合物、パラ−フエニルフエノール
−ホルマリン樹脂、パラ−ブチルフエノール−ア
セチレン樹脂などのフエノール樹脂の如き有機顕
色剤さらにはこれら有機顕色剤と例えば亜鉛、マ
グネシウム、アルミニウム、カルシウム、チタ
ン、マンガン、スズ、ニツケルなどの多価金属と
の塩、および塩化水素、臭化水素、沃化水素の如
きハロゲン化水素酸、ホウ酸、ケイ酸、リン酸、
硫酸、硝酸、過塩素酸、アルミニウム、亜鉛、ニ
ツケル、スズ、チタン、ホウ素などのハロゲン化
物の如き無機酸などが挙げられる。 また、電子線記録体、感光性記録体の場合には
電子線や光によつて塩化水素、臭化水素、沃化水
素の如きハロゲン化水素、カルボン酸、スルホン
酸、フエノール類などを生じる例えば、四臭化炭
素、α,α,α−トリブロモアセトフエノン、ヘ
キサクロロエタン、ヨードホルム、2−トリブロ
モメチルピリジン、トリクロロメチルスルホニル
ベンゼンの如き有機ハロゲン化合物、0−キノン
ジアジド系化合物、光Fries転移を起すようなカ
ルボン酸又はスルホン酸のフエノールエステル類
などが好ましく用いられる。 かかる顕色剤と本発明の一般式〔〕で表わさ
れるフルオラン誘導体を用いた各種の代表的な記
録体について、以下にさらに具体的に説明する。 感圧記録体は例えば米国特許第2505470号、同
2505471号、同2505489号、同2548366号、同
2712507号、同2730456号、同2730457号、同
3418250号、同3924027号、同4010038号などに記
載されているように種々の形態のものがあり、本
発明のフルオラン誘導体はこれら各種の形態の感
圧記録体に適用出来るものである。一般的には本
発明のフルオラン誘導体を単独又は混合し、さら
に必要に応じてトリフエニルメタンラクトン類、
スピロピラン類、フルオラン類、ジフエニルメタ
ン類、ロイコメチレンブルー類などの塩基性染料
とともにアルキル化ナフタレン、アルキル化ジフ
エニル、アルキル化ジフエニルメタン、アルキル
化ターフエニルなどの合成油、木綿油、ヒマシ油
などの植物油、動物油、鉱物油或いはこれらの混
合物などからなる溶媒に溶解し、これをバインダ
ー中に分散させた分散液、又は上記溶液をコアセ
ルベーシヨン法、界面重合法、in−situ法などの
各種カプセル製造法によりマイクロカプセル中に
含有させ、バインダー中に分散させた分散液を
紙、プラスチツクシート、樹脂コーテツド紙など
の支持体に塗布することによつて本発明の感圧記
録体は製造される。勿論、支持体の片面に上記分
散液を塗布した所謂上用シート、支持体の片面に
顕色剤を主体とする顕色剤塗液を塗布し、反対面
に上記分散液を塗布した所謂中用シート、さらに
は支持体の同一面に上記カプセルと顕色剤が混在
する塗液を塗布するか、カプセル分散液を塗布し
た上に顕色剤塗液を塗布するなどして、同一面に
上記カプセルと顕色剤を共存させた所謂単体複写
シートなどの各種の形態が含まれることは前述の
とおりである。なお、フルオラン誘導体の使用量
は所望の塗布量、感圧記録体の形態、カプセルの
製法、その他各種助剤を含めた塗布液の組成、塗
布方法等各種の条件により異なるのでその条件に
応じて適宜選択すればよい。いずれにしろ本発明
の一般式〔〕で表わされるフルオラン誘導体を
従来の各種感圧記録体の塩基性染料として使用す
ることにより、耐光性に優れた記録像を形成する
ことができる感圧記録体が得られるものである。 感熱記録体は例えば特公昭44−3680号、同44−
27880号、同45−14039号、同48−43830号、同49
−69号、同49−70号、同52−20142号などに記載
されているように種々の形態のものがあり、本発
明のフルオラン誘導体はこれらの各種の形態の感
熱記録体に適用でき、しかも単に本発明のフルオ
ラン誘導体を染料として用いるのみで前述の如く
優れた性質を有する記録像を呈する感熱記録体が
得られるものである。一般的にはバインダーを溶
解または分散した媒体中に本発明のフルオラン誘
導体と顕色剤の微粒子を分散させて得られる塗液
を紙、プラスチツクフイルム、合成紙さらには織
布シート、成形物などの適当な支持体上に塗布す
ることによつて本発明の感熱記録体は製造され
る。記録層中のフルオラン誘導体を主体とする塩
基性染料と顕色剤の使用比率は特に限定するもの
ではないが、一般に染料1重量部に対し1〜50重
量部、好ましくは2〜10重量部の顕色剤が用いら
れる。また、発色能の改良、記録層表面の艶消
し、筆記性の改良などを目的として、多価金属の
酸化物、水酸化物、炭酸化物等の無機金属化合物
や無機顔料を一般に顕色剤1重量部に対し0.1〜
5重量部、好ましくは0.2〜2重量部併用するこ
とができ、さらに例えば分散剤、紫外線吸収剤、
熱可融性物質、消泡剤、螢光染料、着色染料など
の各種助剤を必要に応じて適宜併用できる。 本発明の感熱記録体は上述の如く、一般にフル
オラン誘導体と顕色剤の微粒子を分散させた塗液
を支持体に塗布することによつて製造されるがフ
ルオラン誘導体と顕色剤のそれぞれを別個に分散
せしめている2種の塗液を支持体に重ね塗りして
もよく、含浸、抄き込みによつて製造することも
勿論可能である。その他塗液の調製方法、塗布方
法などについても特に限定されるものではなく、
塗布量も一般に乾燥重量で2〜12g/m2程度塗布
される。なお、バインダーとしては例えばデンプ
ン類、セルロース類、蛋白質類、アラビアゴム、
ポリビニルアルコール、スチレン−無水マレイン
酸共重合体塩、スチレン−ブタジエン共重合体エ
マルジヨン、酢ビ−無水マレイン酸共重合体塩、
ポリアクリル酸塩などが適宜選択して用いられ
る。 通電感熱記録体は例えば特開昭49−11344号、
同50−48930号などに記載の方法によつて製造さ
れる。一般に、導電物質、本発明のフルオラン誘
導体を主体とする塩基性染料および顕色剤をバイ
ンダーと共に分散した塗液を紙などの支持体に塗
布するか、支持体に導電物質を塗布して導電層を
形成し、その上に染料、顕色剤およびバインダー
を分散した塗液を塗布することによつて本発明の
通電感熱記録体は製造される。なお、染料と顕色
剤が共に70〜120℃といつた好ましい温度領域で
溶融しない場合には適当な熱可融性物質を併用す
ることにより、ジユール熱に対する感度を調整す
ることができる。 感光性記録体は本発明のフルオラン誘導体を用
い例えば特公昭38−24188号、同45−10550号、同
45−13258号、同49−204号、同49−6212号、同49
−28449号、特開昭47−31615号、同48−32532号、
同49−9227号、同49−135617号、同50−80120号、
同50−87317号、同50−126228号などに記載の方
法によつて製造される。 その他超音波記録体(仏国特許第2120922号)、
電子線記録体(ベルギー特許第7959986号)、静電
記録体(特公昭49−3932号)、感光性印刷材(特
開昭48−12104号)、捺印用材(特公昭47−10766
号)、タイプリボン(特開昭49−3713号)、ボール
ペンインキ(特開昭48−83924号)、クレヨン(米
国特許第3769045号)など各種の記録体について
は、従来の塩基性染料に替えて本発明のフルオラ
ン誘導体を使用し、それぞれの特許に記載された
方法によつて製造することができる。 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明の要旨をこえない限り、これ
らに限定されるものではない。また、実施例中の
部および%は特に断らない限り、それぞれ重量部
重量%を表わす。 実施例 1 2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシ−
ベンゾイル)安息香酸11ミリモルと3−メチル−
4−(α−ナフチルアミノ)アニソール10ミリモ
ルとを10mlの濃硫酸中で室温下24時間反応させ
た。得られた反応物を100mlの氷水中に注加し室
温下20%の水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和
し、得られた固体を過し冷水で洗浄した。次い
で全量をアセトン/水(3/5)80ml中に添加
し、PHを11に調節して3時間還流し、アセトンを
除去して結晶状の3−ジエチルアミノ−6−メチ
ル−7−α−ナフチルアミノフルオランを得た。
トルエンで再結晶して無色結晶を得た。なお、収
率87%、m.p.:205〜206℃、シリカゲル上で赤黒
色に呈色した。 実施例 2 2−(4−ジベンジルアミノ−2−ヒドロキシ
−ベンゾイル)安息香酸5.0gと3−メチル−4
−(α−ナフチルアミノ)アニソール2.7gとを20
mlの濃硫酸中で室温下24時間反応させた。得られ
た反応物を150mlの氷水中に注加し室温下20%の
水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、得られ
た固体を過し冷水で洗浄した。次いで全量をフ
ラスコに入れ、トルエン10mlとPH11.5に調節した
水酸化ナトリウム水溶液30mlを加え、85℃で3時
間撹拌反応させた後、室温下24時間放置して結晶
状の3−ジベンジルアミノ−6−メチル−α−ナ
フチルアミノフルオランを得た。ベンゼンで再結
晶して無色結晶を得た。なお収率83%、m.p.:
211〜215℃、シリカゲル上で赤黒色に呈色した。 実施例 3 2−(4−N−メチル−N−n−ヘキシルアミ
ノ−2−ヒドロキシ−ベンゾイル)安息香酸4.5
gと3−メチル−4−(α−ナフチルアミノ)フ
エノール2gとを15mlの濃硫酸中で室温下24時間
反応させた。得られた反応物を150mlの氷水中に
注加し室温下20%の水酸化ナトリウム水溶液で中
和し、得られた固体を過し冷水で洗浄後乾燥し
た。次いでエチルアルコールで再結晶して3−N
−メチル−N−ヘキシルアミノ−6−メチル−7
−α−ナフチルアミノフルオランの無色結晶を得
た。収率53%、m.p.:158〜162℃、シリカゲル上
で赤黒色に呈色した。 実施例 4〜16 2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシ−
ベンゾイル)安息香酸の替りに第1表に示される
ベンゾフエノン誘導体を用い、又3−メチル−4
−(α−ナフチルアミノ)アニソールの替りに第
1表に示されるα−ナフチルアミン誘導体を用い
た以外は実施例1と同様にして各種のフルオラン
誘導体を得た。得られた誘導体の収率及びシリカ
ゲル上での色調を第1表に併記した。
す。〕 は無色ないし淡色の安定な化合物で顕色剤と接触
すると赤黒色ないし黒色の高濃度な色相に発色
し、この物質を用いて得られた記録像は日光に曝
されても安定して初期の色調を維持する特性を有
するものである。 而して、上記の如く優れた特性を有する本発明
の一般式〔〕で表わされるフルオラン誘導体は
主に次のような代表的な方法によつて製造するこ
とができる。即ち、下記に示すようにまずm−ア
ミノフエノール誘導体〔〕と無水フタル酸
〔〕を反応させて2−(2−ヒドロキシ−4−ア
ミノ)ベンゾイル安息香酸〔〕を合成する。 〔R1、R2は前述の意味を示す。〕 得られた2−(2−ヒドロキシ−4−アミノ)
ベンゾイル安息香酸〔〕とα−ナフチルアミン
誘導体〔〕を縮合させることによつて一般式
〔〕で表わされるフルオラン誘導体を製造する
ことができる。 〔式中R5は水素原子またはC1〜C2のアルキル基
を示し、R1、R2、X、Y、Zは前述の意味を示
す。〕 2−(2−ヒドロキシ−4−アミノ)ベンゾイ
ル安息香酸〔〕とα−ナフチルアミン誘導体
〔〕との縮合反応における縮合剤としては、硫
酸;五酸化リン;リン酸;ポリリン酸;無水塩化
スズ、無水塩化亜鉛、無水塩化アルミニウム、無
水臭化スズ、無水臭化亜鉛、無水臭化アルミニウ
ム、無水臭化鉄などの無水金属ハロゲン化物;三
塩化リン;三臭化リン;五塩化リン;五臭化リ
ン;無水三フツ化ホウ酸;フツ化水素酸などのフ
リーデルクラフト触媒が単独あるいは混合して使
用される。なかでも溶媒をかねた硫酸がより好ま
しく用いられる。また溶媒としては二硫化炭素、
モノクロルベンゼンジクロルベンゼン、トリクロ
ルベンゼン、ニトロベンゼン、ニトロメタン、ニ
トロエタンなどが有用である。なお、上記の反応
においてα−ナフチルアミン誘導体のR5がC1〜
C2のアルキル基の場合、目的とするフルオラン
誘導体の前駆体である下記一般式〔〕で表わさ
れるトリフエニルメタン誘導体が合成され場合が
ある。 〔式中R1、R2、R5、X、Y、Zは前述の意味を
示す。〕 この場合は得られたトリフエニルメタン誘導体
を必要に応じて別し水酸化ナトリウム、永酸化
カリウム等のアルカリ性物質によつて系のPHを
9.5〜12にし、50〜100℃に加温することによつて
目的とするフルオラン誘導体を得ることができ
る。なお、上記の水性媒体中にアセトン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の有機溶媒を併用する
と収率が効果的に高められる。とりわけベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の疎水性有機溶媒は副
反応の生成を防止し好ましい反応条件を与えるた
めより好ましく用いられる。 かくして得られる本発明の一般式〔〕で表わ
されるフルオラン誘導体は前述の如く優れた特性
を有する無色ないし淡色の塩基性染料であり、特
に顕色剤との呈色反応を利用する各種の記録体に
用いて極めて優れた効果を発揮するものである。
ここで用いられる顕色剤は記録体の種類に応じて
適宜選択されるものであるが、圧力、熱、電気エ
ネルギーの媒介によつてフルオラン誘導体と顕色
剤を接触せしめる、例えば感圧記録体、感熱記録
体、通電感熱記録体、超音波記録体、静電記録
体、タイプリボン、ボールペンインキ、クレヨン
などの記録体においてブレンステツドまたはルイ
ス酸として作用する物質が好ましく用いられる。
具体的には例えば酸性白土、活性白土、アタパル
ガイト、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸
アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪
酸スズ、焼成カオリン、タルクなどの無機顕色
剤、シユウ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、
コハク酸、ステアリン酸などの脂肪族カルボン
酸、安息香酸、パラターシヤリブチル安息香酸、
フタル酸、没食子酸、サリチル酸、3−イソプロ
ピルサリチル酸、3−フエニルサリチル酸、3−
シクロヘキシルサリチル酸、3,5−ジ−ターシ
ヤリブチルサリチル酸、3−メチル−5−ベンジ
ルサリチル酸、3−フエニル−5−(α,α−ジ
メチルベンジル)サリチル酸、3,5−ジ−(α
−メチルベンジル)サリチル酸、2−ヒドロキシ
−1−ベンジル−3−ナフトエ酸などの芳香族カ
ルボン酸、4,4′−イソプロピリデンジフエノー
ル、4,4′−イソプロピリデンビス(2−クロロ
フエノール)、4,4′−イソプロピリデンビス
(2,6−ジブロモフエノール)、4,4′−イソプ
ロピリデンビス(2,6−ジクロロフエノール)、
4,4′−イソプロピリデンビス(2−メチルフエ
ノール)、4,4′−イソプロピリデンビス(2,
6−ジメチルフエノール)、4,4′−イソプロピ
リデンビス(2−ターシヤリブチルフエノール)、
4,4′−セカンダリ−ブチリデンジフエノール、
4,4′−シクロヘキシリデンビスフエノール、
4,4′−シクロヘキシリデンビス(2−メチルフ
エノール)、4−ターシヤリブチルフエノール、
4−フエニルフエノール、4−ヒドロキシジフエ
ノキシド、α−ナフトール、β−ナフトール、メ
チル−4−ヒドロキシベンゾエート、ベンジル−
4−ヒドロキシベンゾエート、2,2′−チオビス
(4,6−ジクロロフエノール)、4−ターシヤリ
オクチルカテコール、2,2′−メチレンビス(4
−クロロフエノール)、2,2′−メチレンビス
(4−メチル−6−ターシヤリブチルフエノー
ル)、2,2′−ジヒドロキシジフエニールなどの
フエノール性化合物、パラ−フエニルフエノール
−ホルマリン樹脂、パラ−ブチルフエノール−ア
セチレン樹脂などのフエノール樹脂の如き有機顕
色剤さらにはこれら有機顕色剤と例えば亜鉛、マ
グネシウム、アルミニウム、カルシウム、チタ
ン、マンガン、スズ、ニツケルなどの多価金属と
の塩、および塩化水素、臭化水素、沃化水素の如
きハロゲン化水素酸、ホウ酸、ケイ酸、リン酸、
硫酸、硝酸、過塩素酸、アルミニウム、亜鉛、ニ
ツケル、スズ、チタン、ホウ素などのハロゲン化
物の如き無機酸などが挙げられる。 また、電子線記録体、感光性記録体の場合には
電子線や光によつて塩化水素、臭化水素、沃化水
素の如きハロゲン化水素、カルボン酸、スルホン
酸、フエノール類などを生じる例えば、四臭化炭
素、α,α,α−トリブロモアセトフエノン、ヘ
キサクロロエタン、ヨードホルム、2−トリブロ
モメチルピリジン、トリクロロメチルスルホニル
ベンゼンの如き有機ハロゲン化合物、0−キノン
ジアジド系化合物、光Fries転移を起すようなカ
ルボン酸又はスルホン酸のフエノールエステル類
などが好ましく用いられる。 かかる顕色剤と本発明の一般式〔〕で表わさ
れるフルオラン誘導体を用いた各種の代表的な記
録体について、以下にさらに具体的に説明する。 感圧記録体は例えば米国特許第2505470号、同
2505471号、同2505489号、同2548366号、同
2712507号、同2730456号、同2730457号、同
3418250号、同3924027号、同4010038号などに記
載されているように種々の形態のものがあり、本
発明のフルオラン誘導体はこれら各種の形態の感
圧記録体に適用出来るものである。一般的には本
発明のフルオラン誘導体を単独又は混合し、さら
に必要に応じてトリフエニルメタンラクトン類、
スピロピラン類、フルオラン類、ジフエニルメタ
ン類、ロイコメチレンブルー類などの塩基性染料
とともにアルキル化ナフタレン、アルキル化ジフ
エニル、アルキル化ジフエニルメタン、アルキル
化ターフエニルなどの合成油、木綿油、ヒマシ油
などの植物油、動物油、鉱物油或いはこれらの混
合物などからなる溶媒に溶解し、これをバインダ
ー中に分散させた分散液、又は上記溶液をコアセ
ルベーシヨン法、界面重合法、in−situ法などの
各種カプセル製造法によりマイクロカプセル中に
含有させ、バインダー中に分散させた分散液を
紙、プラスチツクシート、樹脂コーテツド紙など
の支持体に塗布することによつて本発明の感圧記
録体は製造される。勿論、支持体の片面に上記分
散液を塗布した所謂上用シート、支持体の片面に
顕色剤を主体とする顕色剤塗液を塗布し、反対面
に上記分散液を塗布した所謂中用シート、さらに
は支持体の同一面に上記カプセルと顕色剤が混在
する塗液を塗布するか、カプセル分散液を塗布し
た上に顕色剤塗液を塗布するなどして、同一面に
上記カプセルと顕色剤を共存させた所謂単体複写
シートなどの各種の形態が含まれることは前述の
とおりである。なお、フルオラン誘導体の使用量
は所望の塗布量、感圧記録体の形態、カプセルの
製法、その他各種助剤を含めた塗布液の組成、塗
布方法等各種の条件により異なるのでその条件に
応じて適宜選択すればよい。いずれにしろ本発明
の一般式〔〕で表わされるフルオラン誘導体を
従来の各種感圧記録体の塩基性染料として使用す
ることにより、耐光性に優れた記録像を形成する
ことができる感圧記録体が得られるものである。 感熱記録体は例えば特公昭44−3680号、同44−
27880号、同45−14039号、同48−43830号、同49
−69号、同49−70号、同52−20142号などに記載
されているように種々の形態のものがあり、本発
明のフルオラン誘導体はこれらの各種の形態の感
熱記録体に適用でき、しかも単に本発明のフルオ
ラン誘導体を染料として用いるのみで前述の如く
優れた性質を有する記録像を呈する感熱記録体が
得られるものである。一般的にはバインダーを溶
解または分散した媒体中に本発明のフルオラン誘
導体と顕色剤の微粒子を分散させて得られる塗液
を紙、プラスチツクフイルム、合成紙さらには織
布シート、成形物などの適当な支持体上に塗布す
ることによつて本発明の感熱記録体は製造され
る。記録層中のフルオラン誘導体を主体とする塩
基性染料と顕色剤の使用比率は特に限定するもの
ではないが、一般に染料1重量部に対し1〜50重
量部、好ましくは2〜10重量部の顕色剤が用いら
れる。また、発色能の改良、記録層表面の艶消
し、筆記性の改良などを目的として、多価金属の
酸化物、水酸化物、炭酸化物等の無機金属化合物
や無機顔料を一般に顕色剤1重量部に対し0.1〜
5重量部、好ましくは0.2〜2重量部併用するこ
とができ、さらに例えば分散剤、紫外線吸収剤、
熱可融性物質、消泡剤、螢光染料、着色染料など
の各種助剤を必要に応じて適宜併用できる。 本発明の感熱記録体は上述の如く、一般にフル
オラン誘導体と顕色剤の微粒子を分散させた塗液
を支持体に塗布することによつて製造されるがフ
ルオラン誘導体と顕色剤のそれぞれを別個に分散
せしめている2種の塗液を支持体に重ね塗りして
もよく、含浸、抄き込みによつて製造することも
勿論可能である。その他塗液の調製方法、塗布方
法などについても特に限定されるものではなく、
塗布量も一般に乾燥重量で2〜12g/m2程度塗布
される。なお、バインダーとしては例えばデンプ
ン類、セルロース類、蛋白質類、アラビアゴム、
ポリビニルアルコール、スチレン−無水マレイン
酸共重合体塩、スチレン−ブタジエン共重合体エ
マルジヨン、酢ビ−無水マレイン酸共重合体塩、
ポリアクリル酸塩などが適宜選択して用いられ
る。 通電感熱記録体は例えば特開昭49−11344号、
同50−48930号などに記載の方法によつて製造さ
れる。一般に、導電物質、本発明のフルオラン誘
導体を主体とする塩基性染料および顕色剤をバイ
ンダーと共に分散した塗液を紙などの支持体に塗
布するか、支持体に導電物質を塗布して導電層を
形成し、その上に染料、顕色剤およびバインダー
を分散した塗液を塗布することによつて本発明の
通電感熱記録体は製造される。なお、染料と顕色
剤が共に70〜120℃といつた好ましい温度領域で
溶融しない場合には適当な熱可融性物質を併用す
ることにより、ジユール熱に対する感度を調整す
ることができる。 感光性記録体は本発明のフルオラン誘導体を用
い例えば特公昭38−24188号、同45−10550号、同
45−13258号、同49−204号、同49−6212号、同49
−28449号、特開昭47−31615号、同48−32532号、
同49−9227号、同49−135617号、同50−80120号、
同50−87317号、同50−126228号などに記載の方
法によつて製造される。 その他超音波記録体(仏国特許第2120922号)、
電子線記録体(ベルギー特許第7959986号)、静電
記録体(特公昭49−3932号)、感光性印刷材(特
開昭48−12104号)、捺印用材(特公昭47−10766
号)、タイプリボン(特開昭49−3713号)、ボール
ペンインキ(特開昭48−83924号)、クレヨン(米
国特許第3769045号)など各種の記録体について
は、従来の塩基性染料に替えて本発明のフルオラ
ン誘導体を使用し、それぞれの特許に記載された
方法によつて製造することができる。 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明の要旨をこえない限り、これ
らに限定されるものではない。また、実施例中の
部および%は特に断らない限り、それぞれ重量部
重量%を表わす。 実施例 1 2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシ−
ベンゾイル)安息香酸11ミリモルと3−メチル−
4−(α−ナフチルアミノ)アニソール10ミリモ
ルとを10mlの濃硫酸中で室温下24時間反応させ
た。得られた反応物を100mlの氷水中に注加し室
温下20%の水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和
し、得られた固体を過し冷水で洗浄した。次い
で全量をアセトン/水(3/5)80ml中に添加
し、PHを11に調節して3時間還流し、アセトンを
除去して結晶状の3−ジエチルアミノ−6−メチ
ル−7−α−ナフチルアミノフルオランを得た。
トルエンで再結晶して無色結晶を得た。なお、収
率87%、m.p.:205〜206℃、シリカゲル上で赤黒
色に呈色した。 実施例 2 2−(4−ジベンジルアミノ−2−ヒドロキシ
−ベンゾイル)安息香酸5.0gと3−メチル−4
−(α−ナフチルアミノ)アニソール2.7gとを20
mlの濃硫酸中で室温下24時間反応させた。得られ
た反応物を150mlの氷水中に注加し室温下20%の
水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、得られ
た固体を過し冷水で洗浄した。次いで全量をフ
ラスコに入れ、トルエン10mlとPH11.5に調節した
水酸化ナトリウム水溶液30mlを加え、85℃で3時
間撹拌反応させた後、室温下24時間放置して結晶
状の3−ジベンジルアミノ−6−メチル−α−ナ
フチルアミノフルオランを得た。ベンゼンで再結
晶して無色結晶を得た。なお収率83%、m.p.:
211〜215℃、シリカゲル上で赤黒色に呈色した。 実施例 3 2−(4−N−メチル−N−n−ヘキシルアミ
ノ−2−ヒドロキシ−ベンゾイル)安息香酸4.5
gと3−メチル−4−(α−ナフチルアミノ)フ
エノール2gとを15mlの濃硫酸中で室温下24時間
反応させた。得られた反応物を150mlの氷水中に
注加し室温下20%の水酸化ナトリウム水溶液で中
和し、得られた固体を過し冷水で洗浄後乾燥し
た。次いでエチルアルコールで再結晶して3−N
−メチル−N−ヘキシルアミノ−6−メチル−7
−α−ナフチルアミノフルオランの無色結晶を得
た。収率53%、m.p.:158〜162℃、シリカゲル上
で赤黒色に呈色した。 実施例 4〜16 2−(4−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシ−
ベンゾイル)安息香酸の替りに第1表に示される
ベンゾフエノン誘導体を用い、又3−メチル−4
−(α−ナフチルアミノ)アニソールの替りに第
1表に示されるα−ナフチルアミン誘導体を用い
た以外は実施例1と同様にして各種のフルオラン
誘導体を得た。得られた誘導体の収率及びシリカ
ゲル上での色調を第1表に併記した。
【表】
実施例 17
実施例1で得られた3−ジエチルアミノ−6−
メチル−7−α−ナフチルアミノフルオランを用
いて下記の方法で感熱記録紙を製造した。 液調製 実施例1のフルオラン誘導体 5部 ステアリン酸アミド 1部 ヒドロキシエチルセルロースの2%水溶液 25部 この組成物をサンドグラインダーで平均粒径2
ミクロンまで粉砕した。 液調製 4,4′−イソプロピリデンジフエノール 50部 ステアリン酸アミド 10部 ヒドロキシエチルセルロースの2%水溶液 250部 この組成物をサンドグラインダーで平均粒径2
ミクロンまで粉砕した。 塗布調製 液 62部 液 31部 超微粒子無水シリカ(商品名サイロイド244、富
士デヴイソン化学社製) 25部 スチレン−無水マレイン酸共重合体塩の20%水溶
液 175部 ステアリン酸亜鉛 5部 水 100部 上記の割合で混合して塗液とした。 得られた塗液を50g/m2の原紙上に乾燥塗布量
が6g/m2となるように塗工して感熱記録紙を得
た。得られた記録体を4Kg/cm2の圧力で125℃の
熱板に5秒間押圧したところ濃い黒色に発色し
た。この発色像は耐光性に優れており日光に曝し
ても変色したり消失することは無かつた。 実施例 18 実施例1で得られたフルオラン誘導体5部をイ
ソプロピル化ナフタレン100部に溶解し、等電点
8のピグスキンゼラチン25部とアラビアゴム25部
を溶解した350部の温水(50℃)中に添加し乳化
分散した。この乳化液に1000部の温水を加え酢酸
でPHを4に調節してから10℃まで冷却し、グルタ
ールアルデヒドの25%水溶液10部を加えカプセル
を硬化した。このカプセル含有塗液を45g/m2の
原紙の片面に乾燥重量が5g/m2となるよう塗工
し、裏面には水200部に3.5−ビス(α−メチルベ
ンジル)サリチル酸の亜鉛塩20部、カオリン80
部、スチレン−ブタジエン共重合体エマルジヨン
(50%固形分)30部を分散した顕色剤塗液を乾燥
重量が5g/m2となるよう塗工して感圧記録紙
(中用紙)を得た。 カプセル塗布面と顕色剤塗布面が相対向するよ
うに数枚重ね筆記、加圧したところ顕色剤塗布面
に黒色の発色像が得られた。この発色像は水、ア
ルコールに対しても安定であり、日光に曝しても
変色あるいは褪色は認められなかつた。 実施例 19 1%のポリビニルアルコール水溶液200部にヨ
ウ化第一銅200部、10%の亜硫酸ナトリウム水溶
液5部を加えサンドグラインダーで平均粒径が2
ミクロンになるまで粉砕した。これにポリアクリ
ル酸エステルエマルジヨン8部、酸化チタン20部
を加え充分に分散した後、50g/m2の原紙に乾燥
重量が7g/m2となるよう塗工した。この塗布層
の上に実施例17と同様にして調製した感熱塗液を
乾燥塗布量が5g/m2となるように塗工し、通電
感熱記録紙を得た。 この記録紙を針圧10g、走査速度630mm/secの
円筒走査型記録試験機で記録したところ、濃厚な
黒色の記録像が得られた。この記録像は耐光性に
優れており、日光に曝しても変色したり、消色す
ることはなかつた。 実施例 20 実施例3で得られた3−N−メチル−N−ヘキ
シルアミノ−6−メチル−7−α−ナフチルアミ
ノフルオラン6gをクロロホルム40mlに溶解し、
これにポリスチレンの10%ベンゼン溶液40ml、四
臭化炭素5gを加えよく撹拌して調製した塗液を
両面ポリエチレンラミネート紙に乾燥塗布量が5
g/m2となるように暗所で塗工し感光性記録シー
トを得た。これに20Wの紫外燈8本で5cmの距離
から10分間照射発色させたところ黒色の発色像が
得られた。この後アセトン/n−ヘキサン:1/
5で洗条して定着した。発色像は日光に曝しても
安定であつた。
メチル−7−α−ナフチルアミノフルオランを用
いて下記の方法で感熱記録紙を製造した。 液調製 実施例1のフルオラン誘導体 5部 ステアリン酸アミド 1部 ヒドロキシエチルセルロースの2%水溶液 25部 この組成物をサンドグラインダーで平均粒径2
ミクロンまで粉砕した。 液調製 4,4′−イソプロピリデンジフエノール 50部 ステアリン酸アミド 10部 ヒドロキシエチルセルロースの2%水溶液 250部 この組成物をサンドグラインダーで平均粒径2
ミクロンまで粉砕した。 塗布調製 液 62部 液 31部 超微粒子無水シリカ(商品名サイロイド244、富
士デヴイソン化学社製) 25部 スチレン−無水マレイン酸共重合体塩の20%水溶
液 175部 ステアリン酸亜鉛 5部 水 100部 上記の割合で混合して塗液とした。 得られた塗液を50g/m2の原紙上に乾燥塗布量
が6g/m2となるように塗工して感熱記録紙を得
た。得られた記録体を4Kg/cm2の圧力で125℃の
熱板に5秒間押圧したところ濃い黒色に発色し
た。この発色像は耐光性に優れており日光に曝し
ても変色したり消失することは無かつた。 実施例 18 実施例1で得られたフルオラン誘導体5部をイ
ソプロピル化ナフタレン100部に溶解し、等電点
8のピグスキンゼラチン25部とアラビアゴム25部
を溶解した350部の温水(50℃)中に添加し乳化
分散した。この乳化液に1000部の温水を加え酢酸
でPHを4に調節してから10℃まで冷却し、グルタ
ールアルデヒドの25%水溶液10部を加えカプセル
を硬化した。このカプセル含有塗液を45g/m2の
原紙の片面に乾燥重量が5g/m2となるよう塗工
し、裏面には水200部に3.5−ビス(α−メチルベ
ンジル)サリチル酸の亜鉛塩20部、カオリン80
部、スチレン−ブタジエン共重合体エマルジヨン
(50%固形分)30部を分散した顕色剤塗液を乾燥
重量が5g/m2となるよう塗工して感圧記録紙
(中用紙)を得た。 カプセル塗布面と顕色剤塗布面が相対向するよ
うに数枚重ね筆記、加圧したところ顕色剤塗布面
に黒色の発色像が得られた。この発色像は水、ア
ルコールに対しても安定であり、日光に曝しても
変色あるいは褪色は認められなかつた。 実施例 19 1%のポリビニルアルコール水溶液200部にヨ
ウ化第一銅200部、10%の亜硫酸ナトリウム水溶
液5部を加えサンドグラインダーで平均粒径が2
ミクロンになるまで粉砕した。これにポリアクリ
ル酸エステルエマルジヨン8部、酸化チタン20部
を加え充分に分散した後、50g/m2の原紙に乾燥
重量が7g/m2となるよう塗工した。この塗布層
の上に実施例17と同様にして調製した感熱塗液を
乾燥塗布量が5g/m2となるように塗工し、通電
感熱記録紙を得た。 この記録紙を針圧10g、走査速度630mm/secの
円筒走査型記録試験機で記録したところ、濃厚な
黒色の記録像が得られた。この記録像は耐光性に
優れており、日光に曝しても変色したり、消色す
ることはなかつた。 実施例 20 実施例3で得られた3−N−メチル−N−ヘキ
シルアミノ−6−メチル−7−α−ナフチルアミ
ノフルオラン6gをクロロホルム40mlに溶解し、
これにポリスチレンの10%ベンゼン溶液40ml、四
臭化炭素5gを加えよく撹拌して調製した塗液を
両面ポリエチレンラミネート紙に乾燥塗布量が5
g/m2となるように暗所で塗工し感光性記録シー
トを得た。これに20Wの紫外燈8本で5cmの距離
から10分間照射発色させたところ黒色の発色像が
得られた。この後アセトン/n−ヘキサン:1/
5で洗条して定着した。発色像は日光に曝しても
安定であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式〔〕で表わされるフルオラン誘
導体。 〔式中R1、R2はそれぞれC1〜C12のアルキル基又
はC7〜C9のアラルキル基を示し、Xは水素原子、
ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基又はC1〜C2
のアルコキシル基を示し、Yは水素原子、ハロゲ
ン原子又はC1〜C4のアルキル基を示す。但しX、
Yは同時に水素原子であることはない。Zは水素
原子又は【式】(R3、R4は水素原子、C1〜 C4のアルキル基又はフエニル基を示す。)を示
す。〕 2 下記一般式〔〕で表わされる2−(2−ヒ
ドロキシ−4−アミノ)ベンゾイル安息香酸と 〔式中R1、R2はそれぞれC1〜C12のアルキル基又
はC7〜C9のアラルキル基を示す。〕下記一般式
〔〕で表わされるα−ナフチルアミン誘導体 〔式中R5は水素原子又はC1〜C2のアルキル基を
示し、Xは水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4の
アルキル基又はC1〜C2のアルコキシル基を示し、
Yは水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C4のアル
キル基を示す。但しX、Yは同時に水素原子であ
ることはない。Zは水素原子又は【式】 (R3、R4は水素原子、C1〜C4のアルキル基又はフ
エニル基を示す。)を示す。〕 とを反応させることよりなる下記一般式〔〕で
表わされるフルオラン誘導体の製造方法。 〔式中R1、R2、X、Y、Zは前述の意味を示
す。〕 3 下記一般式〔〕で表わされるフルオラン誘
導体 〔式中R1、R2はそれぞれC1〜C12のアルキル基又
はC7〜C9のアラルキル基を示し、Xは水素原子、
ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基又はC1〜C2
のアルコキシル基を示し、Yは水素原子、ハロゲ
ン原子又はC1〜C4のアルキル基を示す。但しX、
Yは同時に水素原子であることはない。Zは水素
原子又は【式】(R3、R4は水素原子、C1〜 C4のアルキル基又はフエニル基を示す。)を示
す。〕 の少なくとも一種を電子供与性発色物質として含
有せしめた記録体。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57030058A JPS58145760A (ja) | 1982-02-24 | 1982-02-24 | フルオラン誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体 |
US06/467,286 US4524373A (en) | 1982-02-24 | 1983-02-17 | Fluoran derivatives as new compounds, process for preparing the same and recording system utilizing the same as colorless chromogenic material |
EP83300943A EP0089752B1 (en) | 1982-02-24 | 1983-02-23 | Fluoran derivatives, process for their preparation and their use in recording systems |
DE8383300943T DE3376328D1 (en) | 1982-02-24 | 1983-02-23 | Fluoran derivatives, process for their preparation and their use in recording systems |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57030058A JPS58145760A (ja) | 1982-02-24 | 1982-02-24 | フルオラン誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58145760A JPS58145760A (ja) | 1983-08-30 |
JPH0237359B2 true JPH0237359B2 (ja) | 1990-08-23 |
Family
ID=12293222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57030058A Granted JPS58145760A (ja) | 1982-02-24 | 1982-02-24 | フルオラン誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58145760A (ja) |
-
1982
- 1982-02-24 JP JP57030058A patent/JPS58145760A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58145760A (ja) | 1983-08-30 |
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