JPH0429650B2 - - Google Patents

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JPH0429650B2
JPH0429650B2 JP58150383A JP15038383A JPH0429650B2 JP H0429650 B2 JPH0429650 B2 JP H0429650B2 JP 58150383 A JP58150383 A JP 58150383A JP 15038383 A JP15038383 A JP 15038383A JP H0429650 B2 JPH0429650 B2 JP H0429650B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な分離用充填剤、特にラセミ化合
物を光学分割するための液体クロマトグラフイー
用充填剤に関するものである。本発明により提案
される分離用充填剤はシリカゲルを担体とし、こ
れにシラン処理剤である〔２−（７−オキサビシ
クロ〔4.1.0〕ヘプト−３−イル）エチレン〕シ
ランを反応させ化学修飾し、さらにこれにＤまた
はＬの光学活性の２−アゼチジンカルボン酸、プ
ロリン、ヒドロキシプロリン及びアロヒドロキシ
プロリンから選ばれたいずれかの銅塩を化学結合
させてなるものである。 従来シリカゲルに光学活性なプロリンもしくは
ヒドロキシプロリンを化学結合してなる光学分割
用充填剤としては、G.GubitzらによるJ.High
Resolut.Chromatogr and Chromatogr.Comm. ２，145（1979）、あるいはK.SugdenらによるJ.
Chromatogr.192，228（1980）、あるいはV.A.
DavankovらによるAngew.Chem.Int.Ed.Engl.，
21，930（1982）に記載されている如く、いずれも
銅イオンに配位結合もしくはイオン結合したカル
ボキシル基を有するものであり、これに配位しう
るラセミ体のアミノ酸のそれぞれの対掌体との相
互作用の自由エネルギー大きさの差を利用してラ
セミ体を分割するものであり、光学活性基をシリ
カゲルに科学結合するために種々のシラン処理剤
が用いられてきた。 本発明者等はこれら公知の分離用充填剤の性能
を更に向上せしめるため種々研究の結果、本発明
に到達したものである。 即ち、上記分割機構においてシラン処理剤の立
体的かさ高さ、シリカゲルと光学活性基との距
離、疎水性の大きさが分割能に及ぼす影響が少な
からず存在することが考えられる。 本発明者らは鋭意検討の結果、シラン処理剤と
して、〔２−（７−オキサビシクロ〔4.1.0〕ヘプ
ト−３−イル）エチル〕シランを用いることによ
つて、固定光学活性配位子の立体規制と疎水性の
増大を同時に実現したことにより、従来の分割剤
に比べて著しく分割能が向上することを見い出
し、本発明の分離用充填剤を得たものである。即
ち、本発明は下記の一般式（）で示される物質
からなる分離用充填剤 〔但し、式中Y1，Y2，Y3のうち少なくとも１つ
はシリカゲル及びシリカゲルとのシロキサン結合
部分を表わし、残りはそれぞれ水素、炭素数１〜
20のアルキル基、炭素数６〜20のアリール基、炭
素数７〜20のアリールアルキル基、ハロゲン、ヒ
ドロキシ基または炭素数１〜20のアルコキシ基も
しくは、これらの任意の組合せを表わす。X1，
X2のいずれか一方はヒドロキシ基であり、他方
は一般式 で表わされる光学活性基であり、Ａは炭素数が２
または３のアルキレン基を示し、該アルキレン基
には置換基を有することができ、Ｂはカルボン酸
の金属塩の基を示し、＊印は不斉炭素原子を示
す。〕 に係わるものである。 本発明の分離用充填剤は金属製あるいはガラス
製の円筒に充填し、通常の液体クロマトグラム用
装置を用いてラセミ化合物の光学分割に使用する
ことができる。 本発明の上記一般式（）で示される物質から
なる分離用充填剤はシリカゲルにシラン処理剤を
介して光学活性基を結合してなるものであるの
で、以下これらの夫々について説明する。 (A) シリカゲル 原料のシリカゲルは粒径が0.1μｍ〜1000μｍ
のもので、細孔径が10Å〜10000Åのものが使
用可能である。好ましくは粒径が1μｍ〜100μ
ｍで細孔径が50Å〜5000Åである。 (B) シラン処理剤 本発明の充填剤の特徴部分を形成するシラン
処理剤は一般式（）で表わされる。 式中Ｚ，Z′，Z″は同一または異なつていても
よく、少なくとも１つはハロゲン、ヒドロキシ
基、または炭素数１〜20のアルコキシ基であ
り、残りは水素、炭素数１〜20のアルキル基、
炭素数６〜20のアリール基、炭素数７〜20のア
リールアルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ基ま
たは炭素数１〜20のアルコキシ基もしくはこれ
らの任意の組合せを表わす。 (C) 光学活性基 本発明の充填剤の特徴部分を形成する光学活
性基Ｒは、次の一般式（）で示されるもので
ある。 〔式中、 Ａ：炭素数が２または３のアルキレン基を示
し、該アルキレン基には置換基を有すること
ができる。 Ｂ： カルボン酸の金属塩の基 ＊印： 不斉炭素原子〕 具体的には光学活性な２−アセチジンカルボン
酸、プロリン、ヒドロキシプロリン及びアロヒ
ドロキシプロリンから選ばれたものそれぞれの
Ｄ体もしくはＬ体のいずれか一方を用いればよ
く、通常入手が容易なＬ体が用いられる。 上記(A)、(B)及び(C)の出発物質からの本発明の分
離用充填剤の製法としては、シリカゲルにシラン
処理をした後、光学活性基を結合させるか、ある
いはシラン処理剤と光学活性基を予め結合した上
シリカゲルと反応させるといういずれな方法も可
能である。またカルボキシル基またはそのエステ
ルをチオカルボン酸の金属塩に変換する反応は、
シリカゲルと結合する前に行なつてもよく、また
結合した後で変換しても良い。この金属塩は強酸
の銅塩との交換反応で銅塩とすることができる。 以上の如く、本発明の分離用充填剤はシリカゲ
ルにシラン処理剤を介して光学活性基を化学的に
結合してなる物質であつて、液体クロマトグラフ
イー用充填剤として特にアミノ酸の光学分割に使
用するに適したものである。 以下本発明の分離用充填剤の合成例及び実施例
を比較例と共に示すが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。 合成例 １ シリカゲルを乾燥窒素気流中で２〜10時間120
〜150℃に加熱し、乾燥する。乾燥したシリカゲ
ル20ｇを無水ベンゼン100mlに懸濁し、そこにト
リメトキシ〔２−（７−オキサビシクロ〔4.1.0〕
ヘプト−３−イル）エチル〕シラン８ｇを加え乾
燥窒素気流下加熱還流する。このとき生成するメ
タノールは系外に除くようにして５〜10時間反応
させる。反応終了後室温に冷却し、グラスフイル
ターで濾過する。得られた修飾シリカゲルは無水
ベンゼンで洗つた後、真空中40℃で乾燥する。Ｌ
−プロリンナトリウム塩5.6ｇを90℃にて無水ジ
メチルホルムアミド250mlに溶解し、これに２−
（３，４−エポキシシクロヘキシルエチル）シリ
ル基を導入した上記シリカゲル約20ｇを加えて懸
濁させ、90℃で４時間振盪する。その後室温に冷
却し、得られた修飾シリカゲルは濾過し、メタノ
ールで洗つた後硫酸銅12ｇを純水100mlに溶解し
た水溶液中に移して銅塩とした。これを再び過
し、純水で洗うことにより、Ｌ−プロリンの銅塩
が化学的に結合したシリカゲルを得た。 得られた物質の構造式は次のようなものと推定
される。 及び （いずれもＲ，R′はその両方またはいずれか一
方がメチル基であるか、もしくはその両方または
いずれか一方が同一のシリカゲルであることを示
す。） 実施例 １ 平均粒径が10μｍで、平均細孔径が100Åの全
多孔性シリカゲルに上記合成例２により得られた
充填剤を高速液体クロマトグラフ用ステンレスカ
ラム（10cm×0.46cm）に充填する。 ５×10-4Mの硝酸銅水溶液を溶媒に用いて、流
速２ml／分、温度50℃でアミノ酸ラセミ体の光学
分割を行なうと、表−１の如く良好な分割結果が
得られた。 【表】 【表】 表−１中、k′，α，Ｒは夫々次の如く定義され
る。 容量比（k′）＝〔（対掌体の保持時間）−（デツドタ
イム）〕／デツドタイム 分離係数（α）＝より強く吸着される対掌体の容量比／
より弱く吸着される対掌体の容量比 分離度（Rs）＝２×（より強く吸着される対掌体とより
弱く吸着される対掌体の両ピーク間の距離）／両ピーク
のバンド幅の合計 比較例 １ 合成例１と同様の方法においてシラン処理剤に
グリシドキシプロピルトリメトキシシランを用い
て得られた下記構造式のシリカゲル充填剤を実施
例１と同じ直径の長さ25cmのステンレス製カラム
に充填し、同じ条件でアミノ酸の光学分割を行な
つた結果、イソロイシン、メチオニン、バリン、
フエニルアラニン及びトリプトフアンの分離係数
は夫々1.47、1.14、1.52、2.08、3.14であつた。 構造式 （いずれもＲ，R′はその両方またはいずれか一
方がメチル基であるか、もしくはその両方または
いずれか一方が同一のシリカゲルであることを示
す。）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式（）で示される物質からなる
    分離用充填剤 〔但し、式中Y1，Y2，Y3のうち、少なくとも１
    つはシリカゲル及びシリカゲルとのシロキサン結
    合部分を表わし、残りはそれぞれ水素、炭素数１
    〜20のアルキル基、炭素数６〜20のアリール基、
    炭素数７〜20のアリールアルキル基、ハロゲン、
    ヒドロキシ基または炭素数１〜20のアルコキシ基
    もしくは、これらの任意の組合せを表わす。X1，
    X2のいずれか一方はヒドロキシ基であり、他方
    は一般式 で表わされる光学活性基であり、Ａは炭素数が２
    または３のアルキレン基を示し、該アルキレン基
    には置換基を有することができ、Ｂはカルボン酸
    の金属塩の基を示し、＊印は不斉炭素原子を示
    す。〕
JP58150383A 1983-07-20 1983-08-19 分離用充填剤 Granted JPS60115855A (ja)

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