JPH0476976B2 - - Google Patents

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JPH0476976B2
JPH0476976B2 JP62177983A JP17798387A JPH0476976B2 JP H0476976 B2 JPH0476976 B2 JP H0476976B2 JP 62177983 A JP62177983 A JP 62177983A JP 17798387 A JP17798387 A JP 17798387A JP H0476976 B2 JPH0476976 B2 JP H0476976B2
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JP
Japan
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halogen atom
oco
packing material
formula
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JP62177983A
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Takafumi Ooi
Hajime Kitahara
Akira Doi
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Priority to DE88306517T priority patent/DE3879786T2/de
Priority to EP88306517A priority patent/EP0299793B1/en
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Publication of JPH0476976B2 publication Critical patent/JPH0476976B2/ja
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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
    • B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
    • B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
    • B01J20/3246—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure
    • B01J20/3257—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one of the heteroatoms nitrogen, oxygen or sulfur together with at least one silicon atom, these atoms not being part of the carrier as such
    • B01J20/3261—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one of the heteroatoms nitrogen, oxygen or sulfur together with at least one silicon atom, these atoms not being part of the carrier as such comprising a cyclic structure not containing any of the heteroatoms nitrogen, oxygen or sulfur, e.g. aromatic structures

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  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は、クロマトグラフ充填剀およびそれを
甚いる液䜓クロマトグラフヌ分析法に関するもの
である。 埓来の技術 液䜓クロマトグラフヌにより䞍敎炭玠を有する
化合物の鏡像䜓混合物を分離し、分析するための
光孊掻性な化合物をグラフトした充填剀ずしお
は、これたでにV.Davankov等による光孊掻性な
プロリンをグラフトした充填剀を甚いる配䜍子亀
換による方法〔ゞダヌナル・オブ・クロマトグラ
フむヌ第141巻第313頁1977幎〕、F.Mikes等に
よるπ電子䞍足の光孊掻性な化合物をグラフトし
た充填剀を甚いる電荷移動錯䜓による方法〔〔ゞ
ダヌナル・オブ・クロマトグラフむヌ第122巻第
205頁1976幎〕、原等による光孊掻性な−ア
シル化アミノ酞をグラフトした充填剀を甚いる
−アシル化アミノ酞゚ステルや−アシル化ゞペ
プチド゚ステルの分離〔ゞダヌナル・オブ・リキ
ツド・クロマトグラフむヌ第巻第883頁1979
幎、ゞダヌナル・オブ・クロマトグラフむヌ第
186巻第543頁1979幎〕、あるいはW.Pirkle等
による光孊掻性な−−アンスリルトリフ
ルオロ゚タノヌルをグラフトした充填剀を甚いる
−ゞニトロベンゟむル化したアミノ酞、ア
ミン、オキシ酞、スルホキシド等の分離および
−ゞニトロベンゟむル化した光孊掻性なフ
゚ニルグリシンをグラフトした充填剀を甚いる芳
銙族アルコヌルの分離〔ゞダヌナル・オブ・オヌ
ガニツク・ケミストリヌ第44巻第1957頁1979
幎〕などが報告されおいる。 発明が解決しようずする問題点 しかし、゚ステル類やアルコヌル類の鏡像䜓混
合物を盎接分離し、分析するための充填剀ずしお
は、䞊蚘W.Pirkle等による方法を陀いおは適切
なものがなく、該方法においおも、分離しない鏡
像䜓混合物が数倚くあり、たた分離しおも䞍充分
な堎合があり、適甚範囲が狭い。このような問題
を解決すべくさらに性胜の高い充填剀が出珟する
こずが望たれおいる。 問題点を解決するための手段 本発明者らは、分析し埗る゚ステル類やアルコ
ヌル類の鏡像䜓混合物の適甚範囲が広く、か぀性
胜が高い充填剀の開発を目暙に鋭意怜蚎を続けお
きた結果、䞀般匏〔〕 〔匏䞭、R1、R2およびR3は同䞀たたは盞異な
り、アルキル基、アルコキシル基、ヒドロキシル
基たたはハロゲン原子を衚わし、少なくずもその
䞀぀はアルコキシル基たたはハロゲン原子を衚わ
す。は−NHCO−基たたは−NH3 +-OCO−基
を衚わす。は、からたでの敎数を衚わし、
は、䞍敎炭玠を衚わす。〕 で瀺されるオリガノシランがヒドロキシル基をそ
の衚面に有する無機担䜓にグラフトされおいるク
ロマトグラフ充填剀が、埌述の実斜䟋および比范
䟋においお瀺されるように、䞍敎炭玠に結合した
−OH基たたは−OCO−基を有する化合物の鏡像
䜓混合物の分離においお䞊蚘W.Pirkle等による
方法で甚いられる充填剀よりも䞀局優れた効果を
瀺し、極めお有甚であるこずを芋出し、本発明に
至぀た。 䞊蚘䞀般匏〔〕においおお、は−NHCO
−基たたは−NH3 +-OCO−基のいずれでも差支
えなく、目的ず甚途により遞択するこずができ
る。 たた、アミノアルキルシラン成分ずしおは、ω
−アミノアルキルアルコキシシランたたはω−ア
ミノアルキルハロゲノシランが奜たしく、䟋えば
ω−アミノプロピルトリ゚トキシシランたたはω
−アミノプロピルトリクロロシランなどが挙げら
れる。 本発明においお、ヒドロキシル基をその衚面に
有する無機担䜓ずしおは、䟋えばシリカゲルなど
のシリカ含有担䜓が挙げられ、担䜓の圢状は球
状、砎砕状などいずれの圢状でも差支えないが、
高効率のクロマトグラフ甚カラムを埗るためには
できる限り粒埄の揃぀た埮现な粒子が奜たしい。 本発明のクロマトグラフ充填剀を調補するに際
しおは皮々のグラフト方法が採甚でき、䟋えば、
その衚面にヒドロキシル基を有する無機担䜓に、
アミノアルキルシランを反応させ、無機担䜓の衚
面にアミノアルキルシリル残基を導入し、これに
−ゞニトロベンゟむル化した光孊掻性な
α−ナフチルグリシンを反応させ、脱氎瞮合
させるか、たたはむオン結合させる方法が挙げら
れる。 具䜓的には、その衚面にヒドロキシル基を有す
る無機担䜓に、䞀般匏〔〕 〔匏䞭、R1、R2、R3およびは前述ず同䞀の
意味を有する。〕 で瀺されるアミノアルキルシランを既知の方法に
より反応させ、無機担䜓の衚面にアミノアルキル
シリル残基を導入し、次いでこれに匏〔〕 〔匏䞭、は䞍敎炭玠を衚わす。〕 で瀺される−−ゞニトロベンゟむル−(R)
〔たたは(S)〕−α−ナフチルグリシンを反応さ
せ、脱氎瞮合たたはむオン結合させるこずによ
り、目的ずする充填剀が埗られる。 なお、匏〔〕で瀺される−−ゞニト
ロベンゟむル−(R)〔たたは(S)〕−α−ナフチル
グリシンは䞀般によく甚いられる方法で補造で
き、䟋えば垂販のα−ナフチルアセトニトリルを
゚タノヌル溶媒䞭で塩化氎玠ず反応させお、メチ
ル−α−ナフチルアセトむミデヌトずし、こ
れに次亜塩玠酞ナトリりムおよびナトリりムメチ
ラヌトを反応させ、α−ナフチルグリシンメ
チル゚ステルを埗、次いで−ゞニトロベン
ゟむルクロリドを反応させ、−−ゞニト
ロベンゟむル−RS−α−ナフチルグリシン
メチル゚ステルを埗、これを加氎分解しお、−
−ゞニトロベンゟむル−RS−α−ナフ
チルグリシンにした埌、光孊分割するこずによ
り埗られる。 本発明によ぀お埗られた光孊掻性な−
−ゞニトロベンゟむル−α−ナフチルグリシ
ン残基を有する充填剀は垞法に埓぀おクロマトグ
ラフ甚のカラムに充填され、液䜓クロマトグラフ
むヌの固定盞ずしお䜿甚される。液䜓クロマトグ
ラフむヌにおいお、本固定盞を甚い適圓な溶離条
件を遞ぶこずにより、䞍敎炭玠に結合した−OH
基たたは−OCO−基を有する鏡像䜓混合物の分
離、分析を分離胜よく、か぀短時間で行うこずが
できる。 実斜䟋 次に実斜䟋により本発明をさらに詳现に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。 実斜䟋  シリカゲル平均粒埄5Ό、平均孔埄60Å、
衚面積500m210を枛圧、130℃で時間也
燥した埌、−アミノプロピルトリ゚トキシシラ
ン20を200mlの脱氎トル゚ンに溶かした液に加
え、60℃にお時間攪拌した。反応生成物を濟別
し、アセトン200mlで掗浄し、也燥しお−アミ
ノプロピルシリル化シリカゲル以䞋、APSず
略すを埗た。このものの元玠分析倀は1.20
、3.40であり、この倀はAPS1に察し、
−アミノプロピル基が玄0.9mmolグラフトされ
たこずに盞圓する。 別に、α−ナフチルアセトニトリル112.2お
よび゚タノヌル26.7を仕蟌み、35℃で攪拌しお
溶かした埌、宀枩䞋にお塩化氎玠ガスを吹き蟌
み、癜色結晶が析出し、固化した時点で吹き蟌み
を終了した。これに゚チル゚タノヌル200mlを加
え、よく攪拌した埌、濟過した。埗られた粉末を
枛圧也燥しおメチルα−ナフチルアセトむミ
デヌト塩酞塩の粗補品62.6を埗た。このうち30
を取り、氷冷䞋10.5の次亜塩玠酞ナトリりム
氎溶液1064を少量ず぀添加し、さらにベンれン
140mlを加えお30分間攪拌した。反応液を濟過し
た埌、濟液を分液し、ベンれン局を集めた。氎局
にベンれン160mlを加えお振ずう抜出した埌、ベ
ンれン局を分取し、先のベンれン局に合わせた。
これに硫酞マグネシりム50を加えお脱氎した
埌、濟過し、濟液を50℃で枛圧濃瞮した埌、残枣
をベンれン110mlに溶かし、滎䞋挏斗に入れ、あ
らかじめナトリりムメチラヌトの28メタノヌル
溶液26.9を脱氎メタノヌル73mlに溶かした液の
䞭に滎䞋し、氷冷䞋で30分間、次いで宀枩で時
間攪拌した埌、2Nå¡©é…ž147mlを加えた。䞋局の氎
局を分取し、䞊局はさらに2Nå¡©é…ž40mlを加えお
抜出し、分取した氎局を先の氎局に合わせ、45℃
で枛圧濃瞮した。残枣を2Nå¡©é…ž100mlおよびメタ
ノヌル50mlを加えお、時間加熱還流した埌、氎
200mlを加えお、よく攪拌した埌、氎局郚を分取
しお掻性炭を加えお濟過した。濟液に゚タノ
ヌル100mlを加えお濟過した。濟液を50℃で枛圧
濃瞮した埌、残枣に゚タノヌル100mlを加えお溶
かし、䞍溶分を濟別した。濟液を50℃で枛圧濃瞮
した埌、残枣を枛圧也燥しおRS−α−ナフ
チルグリシンメチル゚ステル塩酞塩5.9を埗
た。これに脱氎テトラヒドロフラン80mlを加えお
懞濁させ、攪拌しながら、−ゞニトロベン
ゟむルクロリド5.8を加えた。これに−メチ
ルモルホリンを少量ず぀癜煙が生じなくなるたで
加えおから䞀昌倜攪拌した埌、濟過した。濟液を
50℃で枛圧濃瞮した埌、−−ゞニトロベ
ンゟむル−RS−α−ナフチルグリシンメチ
ル゚ステル11を埗た。埗られた゚ステルに゚タ
ノヌル50mlおよびテトラヒドロフラン70mlを加
え、さらに1N氎酞化ナトリりム氎溶液150mlを加
えお宀枩で時間攪拌した埌、宀枩で枛圧濃瞮し
た。残枣に氎200mlおよびクロロホルム200mlを加
えお振ずう抜出した埌、氎局を分取し6Nå¡©é…žã‚’
加えおPHにした。これに酢酞゚チル300mlを加
えお振ずう抜出した埌、酢酞゚チル局を分取し、
無氎硫酞ナトリりム50を加えお脱氎し、濟過し
た埌、濟液を50℃で枛圧濃瞮しお−−ゞ
ニトロベンゟむル−RS−α−ナフチルグリ
シン10を埗た。このうちを取り、゚タノヌ
ルmlおよびクロロホルム20mlより再結晶させ
た。結晶を濟取しお、枛圧也燥し、−−
ゞニトロベンゟむル−RS−α−ナフチルグ
リシンの粟補品2.1を埗た。これを゚タノヌル
mlに溶かし、−(S)−−α−ナフチル゚
チルアミノカルボニル−−バリンをAPSに化
孊結合させた充填剀が充填されおいる内埄mm、
長さ25cmのステンレス補高速液䜓クロマトグラフ
甚カラムを取り付けた高速液䜓クロマトグラフに
泚入し、光孊分割を行぀た。分取した液を枛圧濃
瞮しお−−ゞニトロベンゟむル−(R)−
α−ナフチルグリシン0.72を埗た。 融点分解138.3℃ 旋光床〔α〕D20−98.5℃ 1.00、テトラヒドロフラン 元玠分析倀    蚈算倀57.73 3.31 10.63 C19H13N3O7ずしお 実枬倀56.81 3.71 10.18 次に、䞊蚘のようにしお埗られた化合物0.7
を取り、脱氎テトラヒドロフラン10mlに溶かした
溶液にAPS1.7を加えお懞濁させ、枛圧䞋で充
分脱気した埌、宀枩で緩やかに䞀昌倜攪拌した。
反応生成物をテトラヒドロフラン50ml、゚タノヌ
ル100ml、クロロホルム100mlおよび゚チル゚ヌテ
ル50mlで掗浄し、也燥しお、−−ゞニト
ロベンゟむル−(R)−α−ナフチルグリシンを
グラフトした目的の充填剀以䞋、DNB−NPG
−Siず略すを埗た。このものの元玠分析倀は、
2.28、8.14であり、これはこの充填
剀に察し、−−ゞニトロベンゟむル
−(R)−α−ナフチルグリシンが玄0.35mmolグ
ラフトされたこずを瀺す。このようにしお埗られ
た充填剀を内埄mm、長さ25cmのステンレス補カ
ラムにスラリヌ充填し、次の条件で
−テトラメチルシクロプロパンカルボン酞
RS−−アリル−−メチル−−オキ゜−
−シクロペンテニル゚ステルを分析し、第図
に瀺すクロマトグラムを埗た。 枩床宀枩 移動盞ヘキサン−ゞクロロ゚タン
゚タノヌル500300.15 流量1.0mlmin 怜出噚玫倖線吞収蚈波長230nm 比范䟋  (R)−プニルグリシン10に脱氎テトラヒドロ
フラン120mlを加えお懞濁させ、宀枩にお攪拌し
ながら、−ゞニトロベンゟむルクロリド15
を加え、さらに宀枩で10日間攪拌した。反応液
を濟過し、濟液を40℃で枛圧䞋に濃瞮した。残枣
に炭酞氎玠ナトリりム氎溶液150mlを加えお
溶かし、さらに酢酞゚チル60mlを加えお振ずうし
お掗浄した埌、氎局を分取し、6N塩酞を加えお
PHずした。析出した結晶を濟過し、氎100mlで
回掗浄した埌、メタノヌル160mlより再結晶し
お−−ゞニトロベンゟむル−(R)−プニ
ルグリシン10を埗た。 融点分解216.8℃ 旋光床〔α〕D20−101.5℃ 1.10、テトラヒドロフラン 元玠分析倀    蚈算倀52.18 3.21 12.17 C15H11N3O7ずしお 実枬倀52.01 3.36 12.29 次に、䞊蚘のようにしお埗られた化合物を
取り、脱氎テトラヒドロフラン30mlに溶かした溶
液に実斜䟋で埗られたAPS2.0を加え、実斜
䟋ず同様に凊理しお−−ゞニトロベン
ゟむル−(R)−プニルグリシンをグラフトしたい
わゆるPirkleカラムの充填剀以䞋、DNB−
PHG−Siず略すを埗た。このものの元玠分析
倀は2.93、10.07であり、これはこ
の充填剀に察し、−−ゞニトロベン
ゟむル−(R)−プニルグリシンが玄0.5mmolグラ
フトされたこずを瀺す。実斜䟋ず同じ条件で
−テトラメチルシクロプロパンカ
ルボン酞RS−−アリル−−メチル−−
オキ゜−−シクロペンテニル゚ステルを分析
し、第図に瀺すクロマトグラムを埗た。 第図においお、(2)および(3)のピヌクがほずん
ど分離せずに重な぀お溶出しおいるこずから、本
比范䟋の充填剀に比し、実斜䟋の充填剀の方が
−テトラメチルシクロプロパンカ
ルボン酞RS−−アリル−−メチル−−
オキ゜−−シクロペンテニル゚ステルの鏡像䜓
の分離胜においお優぀おいるず蚀える。 実斜䟋〜14および比范䟋〜14 実斜䟋で埗られたDNB−NPG−Siの充填剀
および比范䟋で埗られたDNB−PHG−Siの充
填剀に぀いお、怜出噚ずしお波長254nmの玫倖線
吞収蚈を甚い、たた移動盞ずしお第衚䞭に蚘茉
のものを甚いた他は実斜䟋ず同じ条件で皮々の
゚ステル類やアルコヌル類の鏡像䜓混合物の分析
を行぀た。 実斜䟋〜14および比范䟋〜14結果を第衚
にたずめお瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 総じお、本発明のDNB−NPG−Siの充填剀の
方がDNB−PHG−Siの充填剀に比し、分離係数
が倧きく、鏡像䜓分離胜においお優぀おいるず蚀
える。 発明の効果 以䞊述べたように、液䜓クロマトグラフむヌに
おいお、本発明によ぀お埗られた光孊掻性な−
−ゞニトロベンゟむル−α−ナフチル
グリシン残基を有する充填剀を甚い適圓な溶離条
件を遞ぶこずにより、䞍敎炭玠に結合した−OH
基たたは−OCO−基を有する鏡像䜓混合物の分
離、分析を分離胜よく、か぀短時間で行うこずが
できる。
【図面の簡単な説明】
第図および第図は、それぞれ実斜䟋およ
び比范䟋における−テトラメチ
ルシクロプロパンカルボン酞RS−−アリル
−−メチル−−オキ゜−−シクロペンテニ
ル゚ステルのクロマトグラムであり、図䞭、(1)は
溶媒のクロロホルムのピヌクであり、(2)
−テトラメチルシクロプロパンカルボン酞
(S)−−アリル−−メチル−−オキ゜−−
シクロペンテニル゚ステルのピヌクであり、(3)は
−テトラメチルシクロプロパンカ
ルボン酞(R)−−アリル−−メチル−−オキ
゜−−シクロペンテニル゚ステルのピヌクあ
る。第図においお、(3)のピヌクが溶出するたで
に芁する時間は玄30分、分離係数は1.13、(2)ず(3)
のピヌク面積比は5050であ぀た。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 〔匏䞭、R1、R2およびR3は同䞀たたは盞異な
    り、アルキル基、アルコキシル基、ヒドロキシル
    基たたはハロゲン原子を衚わし、少なくずもその
    ぀はアルコキシル基たたはハロゲン原子を衚わ
    す。は、−NHCO−基たたはNH3 +-OCO−基
    を衚わす。は、からたでの敎数を衚わし、
    は、䞍敎炭玠を衚わす。〕 で瀺されるオリガノシランがヒドロキシル基をそ
    の衚面に有する無機担䜓にグラフトされおいるク
    ロマトグラフ充填剀。  䞀般匏 〔匏䞭、R1、R2およびR3は同䞀たたは盞異な
    り、アルキル基、アルコキシル基、ヒドロキシル
    基たたはハロゲン原子を衚わし、少なくずもその
    ぀はアルコキシル基たたはハロゲン原子を衚わ
    す。は、−NHCO−基たたはNH3 +-OCO−基
    を衚わす。は、からたでの敎数を衚わし、
    は、䞍敎炭玠を衚わす。〕 で瀺されるオリガノシランがヒドロキシル基をそ
    の衚面に有する無機担䜓にグラフトされおいるク
    ロマトグラフ充填剀を甚いお䞍敎炭玠に結合した
    −OH基たたは−OCO−基を有する化合物の鏡像
    䜓混合物を分離し、分析するこずを特城ずする液
    䜓クロマトグラフむヌ分析法。
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