JPH042947B2 - - Google Patents

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JPH042947B2
JPH042947B2 JP6972485A JP6972485A JPH042947B2 JP H042947 B2 JPH042947 B2 JP H042947B2 JP 6972485 A JP6972485 A JP 6972485A JP 6972485 A JP6972485 A JP 6972485A JP H042947 B2 JPH042947 B2 JP H042947B2
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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
〔産業䞊の利甚分野〕 本発明は電子写真感光䜓に関し、ずくに特定の
アゟ顔料を感光局に含有させた電子写真感光䜓に
関する。 〔埓来技術〕 これたでセレン、硫化カドミりム、酞化亜鉛な
どの無機光導電䜓を感光成分ずしお利甚した電子
写真感光䜓は公知である。 䞀方、特定の有機化合物が光導電性を瀺すこず
が発芋されおから、数倚くの有機光導電䜓が開発
されお来た。䟋えば、ポリ−−ビニルカルバゟ
ヌル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマヌ、カルバゟヌル、アントラセン、ピラ
ゟリン類、オキサゞアゟヌル類、ヒドラゟン類、
ポリアリヌルアルカン類などの䜎分子の有機光導
電䜓やフタロシアニン顔料、アゟ顔料、シアニン
染料、倚環キノン顔料、ベリレン系顔料、むンゞ
ゎ染料、チオむンゞゎ染料あるいはスク゚アリツ
ク酞メチン染料などの有機顔料や染料が知られお
いる。特に光導電性を有する有機顔料や染料は、
無機材料に范べお合成が容易で、しかも適圓な波
長域に光導電性を瀺す化合物を遞択できるバリ゚
ヌシペンが拡倧されたこずなどから、数倚くの光
導電性有機顔料や染料が提案されおいる。䟋え
ば、米囜特蚱第4123270号、同第4247614号、同第
4251613号、同第4251614号、同第4256821号、同
第4260672号、同第4268596号、同第4278747号、
同第4293628号などに開瀺された様に電荷発生局
ず電荷茞送局に機胜分離した感光局における電荷
発生物質ずしお光導電性を瀺すゞスアゟ顔料を甚
いた電子写真感光䜓などが知られおいる。 この様な有機光導電䜓を甚いた電子写真感光䜓
は、バむンダヌを適圓に遞択するこずによ぀お塗
工方法で生産できるため、極めお生産性が高く、
安䟡な感光䜓を提䟛でき、しかも有機顔料の遞択
によ぀お感光波長域を自圚にコントロヌルできる
利点を有しおいる反面、この感光䜓は感床及び耐
久性に劣るためこれたで実甚化されおいるものは
ごく僅かである。 〔発明が解決しようずする問題点〕 本発明の目的は新芏な電子写真感光䜓を提䟛す
るこずにある。 本発明の別の目的は実甚䞊すぐれた感床ず耐久
性を備えた電子写真感光䜓を提䟛するこずにあ
る。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明は、次の䞀般匏 匏䞭Ar1〜Ar6はそれぞれ眮換基を有しおもよ
いアリヌレン基あるいは䟡の耇玠環基を瀺し、
及びはそれぞれあるいはを瀺し、はフ
゚ノヌル性OH基を有するカプラヌ残基を瀺す
で衚わされるアゟ顔料を感光局に含有させるこず
を特城ずする電子写真感光䜓が提䟛される。 䞊蚘䞀般匏(1)においおAr1〜Ar6の定矩ずしお
アリヌレン基は䟋えば、プニレン、ビプニレ
ン、ナフチレン、アンスリレンなどが挙げられ
る。たた耇玠環基ずしおはピリゞン、キノリン、
チオプン、カルバゟヌルなどの䟡が䟋瀺され
る。Ar1〜Ar6は曎に眮換基を有しおもよい。か
かる眮換基ずしおはハロゲンフツ玠、塩玠、臭
玠、ペヌド、アルキル基メチル、゚チル、プ
ロピルなど、アルコキシ基メトキシ、゚トキ
シ、プロポキシなど、チオアルキル基チオメ
チル、チオ゚チル、チオプロピルなど、ニトロ、
シアノ、トリフルオロメチルなどが挙げられる。 さらに、䞀般匏(1)におけるのプノヌル性
OH基を有するカプラヌ残基ずしおは、䟋えば䞋
蚘の䞀般匏(2)〜(8)せ瀺される 匏䞭はベンれン環ず瞮合しお倚環芳銙環ある
いは耇玠環を圢成する残基R3およびR4は氎玠、
眮換基を有しおもよいアルキル、アラルキル、ア
リヌルあるいは耇玠環基たたは䞀緒にな぀お窒玠
原子ず共に環状アミノ基を圢成するR5及びR6
はそれぞれ眮換基を有しおもよいアルキル、アラ
ルキル、アリヌルを瀺すは芳銙族炭化氎玠の
䟡の基あるいは窒玠原子ず䞀緒にな぀お耇玠環
の䟡の基を圢成するR7は眮換基を有しおも
よいアリヌルあるいは耇玠環基を瀺すR8及び
R9はそれぞれ眮換基を有しおもよいアルキル、
アラルキル、アリヌルあるいは耇玠環基を瀺す。 䞊蚘の倚環芳銙環ずしおは䟋えばナフタレ
ン、アントラセン、カルバゟヌル、ベンズカルバ
ゟヌル、ゞベンゟフラン、ベンゟナフトフラン、
ゞプニレンサルフアむドなどが瀺される。これ
らは前蚘の劂き眮換基で眮換されおもよい。たた
R3、R4の堎合アルキルは䟋えばメチル、゚チル、
プロピル、ブチルなどが瀺され、アラルキルは䟋
えばベンゞル、プネチル、ナフチルメチルなど
であり、アリヌルは䟋えばプニル、ゞプニ
ル、ナフチル、アンスリルなどである。ずくに
R3が氎玠でありR4が−䜍にハロゲン、ニトロ、
シアノ、トリフルオロメチルなどの電子吞匕性基
を有するプニル基である構造を有する化合物が
奜たしい。これらは眮換基を有しおもよい。 耇玠環ずしおはカルバゟヌル、ゞベンゟフラ
ン、ベンズむミダゟロン、ベンズチアゟヌル、チ
アゟヌル、ピリゞンなどが䟋瀺される。 R5及びR6の具䜓䟋は前蚘R3、R4で䟋瀺された
ものず同じものが挙げられる。これらは前蚘の劂
き眮換基で眮換されおもよい。 の定矩においお䟡の芳銙族炭化氎玠ずしお
は䟋えば−プニレンの劂き単環匏芳銙族炭化
氎玠基、−ナフチレン、ペリナフチレン、
−アンスリレン、10−プナンスリレンな
どの瞮合倚環匏芳銙族炭化氎玠基が挙げられる。 たた窒玠原子ず䞀緒にな぀お䟡の耇玠環を圢
成する䟋ずしおは、−ピラゟヌルゞむル
基、−ピリゞンゞむル基、−ピリミ
ゞンゞむル基、−むンダゟヌルゞむル基、
−ベンズむミダゟヌルゞむル基、−
キノリンゞむル基等の〜員耇玠環の䟡の基
が挙げられる。 R7のアリヌル基又は耇玠環基ずしおはプニ
ル、ナフチル、アンスリル、ピレニルなどピリ
ゞル、チ゚ニル、フリル、カルバゟリルなどが䟋
瀺される。これらは前蚘の劂き眮換基で眮換され
おもよい。 R8、R9におけるアルキル、アリヌル、アラル
キルの具䜓䟋は前蚘の䟋瀺ず同じものが挙げられ
る。耇玠環ずしおはカルバゟヌル、ゞベンゟフラ
ン、ベンズむミダゟロン、ベンズチアゟヌル、チ
アゟヌル、ピリゞンなどが䟋瀺される。これらは
前蚘の劂き眮換基で眮換されおもよい。 本発明においおは理論に拘束されるものではな
いが、䞀般匏(1)のアゟ顔料の骚栌をなす
【匏】構造の窒玠原子のロヌンペア により顔料分子のアゟ基間の共圹が保たれるため
光により生成する電荷が自由に移動する広がりを
持ち、分子間での電荷移動を良奜にするものず考
えられる。 埓぀お䞀般匏(1)のアゟ顔料を感光局に含有させ
るこずにより、キダリダヌ発生効率及びキダリダ
ヌ茞送効率のいづれか䞀方又は双方が良奜ずなる
ため感床が向䞊し耐久䜿甚時における電䜍安定性
が確保されるこずになる。 曎に高感床が達成されるのでレヌザヌビヌムプ
リンタヌ、LEDプリンタヌ、液晶プリンタヌな
どぞの適甚が可胜ずなりたた感光䜓の前歎によら
ず安定した電䜍が確保されるため安定した矎しい
画像が埗られる。 本発明に甚いられるアゟ顔料の代衚䟋を衚に
列挙する。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 これらのアゟ顔料は、皮たたは皮以䞊組合
せお甚いるこずができる。 たた、これらの顔料は、䟋えば䞭間䜓のトリニ
トロ化合物を還元し䞀般匏 䜆し匏䞭のAr1〜Ar6及び、は䞀般匏(1)äž­
の蚘号ず同じ意味を瀺す。 で瀺されるトリアミンを垞法によりアミノ基のす
べおをゞアゟ化反応に付し、次いでプノヌル性
のOH基を有するカプラヌをアルカリの存圚䞋に
カツプリングするか、たたは前蚘のトリアミンの
すべおのアミノ基をゞアゟ化反応させお埗られた
ポリアゟニりム塩をホりフツ化塩あるいは塩化亜
鉛耇塩等の圢で䞀旊単離した埌、適圓な溶媒䟋え
ば−ゞメチルホルムアミド、ゞメチルスル
ホキシド等の溶媒䞭でアルカリの存圚䞋にカプラ
ヌずカツプリングするこずにより容易に補造する
こずができる。 又、別の方法ずしおは原料の
【匏】を甚いゞアゟ化反応 させ察応するヘキサゟニりム塩を合成し、぀いで
このヘキサゟニりム塩モルに察し等モルの
HAr−NH2、ないしは倍モルのHAr−NH2な
いしは倍モルのHAr−NH2を酞性カツプリン
グにより反応せしめる。埗られた化合物䞭のアミ
ノ基を曎にゞアゟ化反応に付した埌前蚘ず同様に
プノヌル性OH基を有するカプラヌずカツプリ
ング反応させるこずにより前蚘䞀般匏(1)に察応す
るアゟ顔料を合成するこずもできる。 前蚘HAr−NH䞭のArは䞀般匏(1)䞭のAr2、
Ar4、Ar6より遞択される基を瀺す。 次に本発明で甚いるアゟ顔料の代衚的合成䟋を
説明する。 合成䟋  前蚘䟋瀺ポリアゟ顔料No.の合成
【匏】ず−ゞメトキシ アニリンを垞法によりモル比で酞性カツプ
リングさせ、 を合成しこの化合物を曎にゞアゟ化反応に付した
埌Na+BF4 -により凊理しお が容易に埗られる。 このトリフルオロボレヌト21.60.03モル
をビヌカヌ䞭のDMF1.8に溶解し曎にカプ
ラヌ成分ずしお−ヒドロキシ−−ナフト゚酞
アニリド24.50.093モルを溶解し液枩を
℃たで冷华した。 この溶液を撹拌しながらこの溶液䞭ぞトリ゚チ
ルアミン61.70.61モルを30分かけお液枩を
〜10℃に保ちながら滎䞋した。滎䞋終了埌曎に
時間撹拌し宀枩で晩攟眮埌反応液を濟過し
た。 埗られた顔料を氎で撹拌、掗浄、濟過を
回くり返した埌DMF600mlで回、MEK600mlで
回それぞれ撹拌、掗浄、濟過を順次くり返し
た。 埗られたペヌスト状物を宀枩で送颚也燥し31.8
収率83の顔料を埗た。 融点 250℃以䞊。 元玠分析 蚈算倀 実枬倀  72.39 72.31  4.43 4.46  13.16 13.08 本発明の奜たしい具䜓䟋では、感光局を電荷発
生局ず電荷茞送局に機胜分離した電子写真感光䜓
における電荷発生物質に前蚘䞀般匏(1)に瀺すアゟ
顔料を甚いるこずができる。電荷発生局は、十分
な吞光床を埗るために、できる限り倚くの前蚘ア
ゟ顔料を含有し、䞔぀発生した電荷キダリアが電
荷発生局内でトラツプされるこずを防ぐために、
薄膜局、䟋えばミクロン以䞋、奜たしくは0.01
ミクロン〜ミクロンの薄膜をも぀薄膜局ずする
こずが奜たしい。このこずは、入射光量の倧郚分
が電荷発生局で吞収されお、倚くの電荷キダリア
を生成するこず、さらに発生した電荷キダリアを
再結合や捕獲トラツプにより倱掻するこずな
く電荷茞送局に泚入する必芁があるこずに垰因し
おいる。 電荷発生局は、前述のアゟ顔料を適圓なバむン
ダヌに分散させ、これを基䜓の䞊に塗工するこず
によ぀お圢成でき、たた真空蒞着装眮により蒞着
膜を圢成するこずによ぀お埗るこずができる。電
荷発生局を塗工によ぀お圢成する際に甚いうるバ
むンダヌずしおは広範な絶瞁性暹脂から遞択で
き、たたポリ−−ビニルカルバゟヌル、ポリビ
ニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマヌから遞択できる。奜たしくは、
ポリビニルブチラヌル、ポリアルレヌトビスフ
゚ノヌルずフタル酞の瞮重合䜓などポリカヌボ
ネヌトビスプノヌル、タむプ等ポリ゚
ステル、プノキシ暹脂、ポリ酢酞ビニル、アク
リル暹脂、ポリアクリルアミド暹脂、ポリアミ
ド、ポリビニルピリゞン、セルロヌス系暹脂、り
レタン暹脂、゚ポキシ暹脂、カれむン、ポリビニ
ルアルコヌル、ポリビニルピロリドンなどの絶瞁
性暹脂を挙げるこずができる。電荷発生局䞭に含
有する暹脂は、80重量以䞋、奜たしくは40重量
以䞋が適しおいる。 これらの暹脂を溶解する溶剀は、暹脂の皮類に
よ぀お異なり、たた䞋述の電荷茞送局や䞋匕局を
溶解しないものから遞択するこずが奜たしい。具
䜓的な有機溶剀ずしおは、メタノヌル、゚タノヌ
ル、む゜プロパノヌルなどのアルコヌル類、アセ
トン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、−ゞメチルホルムアミド、
−ゞメチルアセトアミドなどのアミド類、
ゞメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ゞオキサン、゚チレングリコ
ヌルモノメチル゚ヌテルなどの゚ヌテル類、酢酞
メチル、酢酞゚チルなどの゚ステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ゞクロル゚チレン、四塩化
炭玠、トリクロル゚チレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化氎玠類あるいはベンれン、トル゚ン、キシ
レン、リグロむン、モノクロルベンれン、ゞクロ
ルベンれンなどの芳銙族類などを甚いるこずがで
きる。 塗工は、浞挬コヌテむング法、スプレヌコヌテ
むング法、スピンナヌコヌテむング法、ビヌドコ
ヌテむング法、マむダヌバヌコヌテむング法、ブ
レヌドコヌテむング法、ロヌラヌコヌテむング
法、カヌテンコヌテむング法などのコヌテむング
法を甚いお行なうこずができる。也燥は、宀枩に
おける指觊也燥埌、加熱也燥する方法が奜たし
い。加熱也燥は、30℃〜200℃の枩床で分〜
時間の範囲の時間で静止たたは送颚䞋で行なうこ
ずができる。 電荷茞送局は、前述の電荷発生局ず電気的に接
続されおおり、電界の存圚䞋で電荷発生局から泚
入された電荷キダリアを受け取るずずもに、これ
らの電荷キダリアを衚面たで茞送できる機胜を有
しおいる。この際、この電荷茞送局は、電荷発生
局の䞊に積局されおいおもよくたたその䞋に積局
されおいおもよい。 電荷茞送局が電荷発生局の䞊に圢成される堎
合、電荷茞送局における電荷キダリアを茞送する
物質以䞋、単に電荷茞送物質ずいうは、前述
の電荷発生局が感応する電磁波の波長域に実質的
に非感応性であるこずが奜たしい。理由は電荷茞
送局がフむルタヌ効果をもち感床䜎䞋をきたすの
を防止する為である。ここでいう「電磁波」ずは
γ線、線、玫倖線、可芖光線、近赀倖線、赀倖
線、遠赀倖線などを包含する広矩の「光線」の定
矩を包含する。 電荷茞送物質ずしおは電子茞送性物質ず正孔茞
送性物質があり、電子茞送性物質ずしおは、クロ
ルアニル、プロモアニル、テトラシアノ゚チレ
ン、テトラシアノキノゞメタン、−ト
リニトロ−−フルオレノン、−
テトラニトロ−−フルオレノン、−
トリニトロ−−ゞシアノメチレンフルオレノ
ン、−テトラニトロキサントン、
−トリニトロチオキサントン等の電子
吞匕性物質やこれら電子吞匕物質を高分子化した
もの等がある。 正孔茞送性物質ずしおは、ピレン、−゚チル
カルバゟヌル、−む゜プロピルカルバゟヌル、
−メチル−−プニルヒドラゞノ−−メチ
リデン−−゚チルカルバゟヌル、−ゞフ
゚ニルヒドラゞノ−−メチリデン−−゚チル
カルバゟヌル、−ゞプニルヒドラゞノ−
−メチリデン−10−゚チルプノチアゞン、
−ゞプニルヒドラゞノ−−メチリデン
−10−゚チルプノキサゞン、−ゞ゚チルアミ
ノベンズアルデヒド−−ゞプニルヒドラ
ゟン、−ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド−
−α−ナフチル−−プニルヒドラゟン、−
ピロリゞノベンズアルデヒド−−ゞプニ
ルヒドラゟン、−トリメチルむンドレ
ニン−ω−アルデヒド−−ゞプニルヒド
ラゟン、−ゞ゚チルベンズアルデヒド−−メ
チルベンズチアゟリノン−−ヒドラゟン等のヒ
ドラゟン類、−ビス−ゞ゚チルアミノ
プニル−−オキサゞアゟヌル、
−プニル−−−ゞ゚チルアミノスチリル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン、−〔キノリル(2)〕−−−ゞ゚チルアミ
ノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプニ
ルピラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕−−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−〔−メトキシ
−ピリゞル(2)〕−−−ゞ゚チルアミノスチリ
ル−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟ
リン、−〔ピリゞル(3)〕−−−ゞ゚チルア
ミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプニ
ルピラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕−−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕−
−−ゞ゚チルアミノスチリル−−メチル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン、−〔ピリゞル(2)〕−−α−メチル−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−プニル−−
−ゞ゚チルアミノスチリル−−メチル−
−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン、
−プニル−−α−ベンゞル−−ゞ゚チ
ルアミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノフ
゚ニルピラゟリン、スピロピラゟリンなどのピ
ラゟリン類、−−ゞ゚チルアミノスチリル
−−ゞ゚チルアミノベンズオキサゟヌル、−
−ゞ゚チルアミノプニル−−−ゞメ
チルアミノプニル−−−クロロプニ
ルオキサゟヌル等のオキサゟヌル系化合物、
−−ゞ゚チルアミノスチリル−−ゞ゚チル
アミノベンゟチアゟヌル等のチアゟヌル系化合
物、ビス−ゞ゚チルアミノ−−メチルプ
ニル−プニルメタン等のトリアリヌルメタン
系化合物、−ビス−−ゞ゚チル
アミノ−−メチルプニルヘプタン、
−テトラキス−−ゞメチル
アミノ−−メチルプニル゚タン等のポリア
リヌルアルカン類、トリプニルアミン、スチル
ベン誘導䜓、スチリル基を有する芳銙族倚環化合
物、ヘテロ環化合物、ポリ−−ビニルカルバゟ
ヌル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルアクリゞン、ポリ−−ビニルフ
゚ニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド
暹脂、゚チルカルバゟヌルホルムアルデヒド暹脂
等がある。 これらの有機電荷茞送物質の他にセレン、セレ
ン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミり
ムなどの無機材料も甚いるこずができる。 たた、これらの電荷茞送物質は、皮たたは
皮以䞊組合せお甚いるこずができる。 電荷茞送物質に成膜性を有しおいない時には、
適圓なバむンダヌを遞択するこずによ぀お被膜圢
成できる。バむンダヌずしお䜿甚できる暹脂は、
䟋えばアクリル暹脂ポリアリレヌト、ポリ゚ステ
ル、ポリカヌボネヌトビスプノヌル、タ
むプなどポリスチレン、アクリロニトリル−ス
チレンコポリマヌ、アクリロニトリル−ブタゞ゚
ンコポリマヌ、ポリビニルブチラヌル、ポリビニ
ルホルマヌル、ポリスルホン、ポリアクリルアミ
ド、ポリアミド、塩玠化ゎムなどの絶瞁性暹脂、
あるいはポリ−−ビニルカルバゟヌル、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機
光導電性ポリマヌを挙げるこずができる。 電荷茞送局は、電荷キダリアを茞送できる限界
があるので、必芁以䞊に膜厚を厚くするこずがで
きない。䞀般的には、ミクロン〜30ミクロンで
あるが、奜たしい範囲はミクロン〜20ミクロン
である。塗工によ぀お電荷茞送局を圢成する際に
は、前述した様な適圓なコヌテむング法を甚いる
こずができる。 この様な電荷発生局ず電荷茞送局の積局構造か
らなる感光局は、導電局を有する基䜓の䞊に蚭け
られる。導電局を有する基䜓ずしおは、基䜓自䜓
が導電性をも぀もの、䟋えばアルミニりム、アル
ミニりム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナゞり
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、む
ンゞりム、金や癜金などを甚いるこずができ、そ
の他にアルミニりム、アルミニりム合金、酞化む
ンゞりム、酞化錫、酞化むンゞりム−酞化錫合金
などを真空蒞着法によ぀お被膜圢成された局を有
するプラスチツク䟋えば、ポリ゚チレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ゚チレンテレ
フタレヌト、アクリル暹脂、ポリフツ化゚チレン
など、あるいは導電性粒子䟋えば、カヌボン
ブラツク銀粒子などを適圓なバむンダヌずずも
にプラスチツクの䞊に被芆した基䜓、導電性粒子
をプラスチツクや玙に含浞した基䜓や導電性ポリ
マヌを有するプラスチツクなどを甚いるこずがで
きる。 導電局ず感光局の䞭間に、バリダヌ機胜ず接着
機胜をも぀䞋匕局を蚭けるこずもできる。䞋匕局
は、カれむン、ポリビニルアルコヌル、ニトロセ
ルロヌス、゚チレン−アクリル酞コポリマヌ、ポ
リアミドナむロン、ナむロン66、ナむロン
610、共重合ナむロン、アルコキシメチル化ナむ
ロンなど、ポリりレタン、れラチン、酞化アル
ミニりムなどによ぀お圢成できる。 䞋匕局の膜厚は、0.1ミクロン〜ミクロン、
奜たしくは0.5ミクロン〜ミクロンが適圓であ
る。 導電局、電荷発生局、電荷茞送局の順に積局し
た感光䜓を䜿甚する堎合においお電荷茞送物質が
電子茞送性物質からなるずきは、電荷茞送局衚面
を正に垯電する必芁があり、垯電埌露光するず露
光郚では電荷発生局においお生成した電子が電荷
茞送局に泚入され、そのあず衚面に達しお正電荷
を䞭和し、衚面電䜍の枛衰が生じ未露光郚ずの間
に静電コントラストが生じる。この様にしおでき
た静電朜像を負荷電性のトナヌで珟象すれば可芖
像が埗られる。これを盎接定着するか、あるいは
トナヌ像を玙やプラスチツクフむルム等に転写
埌、珟像し定着するこずができる。 たた、感光䜓䞊の静電朜像を転写玙の絶瞁局䞊
に転写埌珟像し、定着する方法もずれる。珟像剀
の皮類や珟像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採甚しおも良く、特定のものに
限定されるものではない。 䞀方、電荷茞送物質が正孔茞送物質から成る堎
合、電荷茞送局衚面を負に垯電する必芁があり、
垯電埌、露光するず露光郚では電荷発生局におい
お生成した正孔が電荷茞送局に泚入され、その埌
衚面に達しお負電荷を䞭和し、衚面電䜍の枛衰が
生じ未露光郚ずの間に静電コントラストが生じ
る。珟像時には電子茞送物質を甚いた堎合ずは逆
に正電荷性トナヌを甚いる必芁がある。 本発明の別の具䜓䟋ずしおは、前述のアゟ顔料
を電荷茞送物質ずずもに同䞀局に含有させた電子
写真感光䜓を挙げるこずができる。この際、前述
の電荷茞送物質の他にポリ−−ビニルカルバゟ
ヌルずトリニトロフルオレノンからなる電荷移動
錯化合物を甚いるこずができる。 この䟋の電子写真感光䜓は、前述のアゟ顔料ず
電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解さ
れたポリ゚ステル溶液䞭に分散させ、埗られた塗
工液を甚いお被膜圢成させお調補できる。 いずれの感光䜓においおも、甚いる顔料は䞀般
匏(1)で瀺されるアゟ顔料から遞ばれる少なくずも
皮類の顔料を含有し、その結晶圢は非晶質であ
぀おも結晶質であ぀おもよい。 又必芁に応じお光吞収の異なる顔料を組合せお
䜿甚しお感光䜓の感床を高めたり、バンクロマチ
ツクな感光䜓を埗るなどの目的で䞀般匏(1)で瀺さ
れるアゟ顔料を皮類以䞊組合せたり、たたは公
知の染料、顔料から遞ばれた電荷発生物質ず組合
せお䜿甚するこずも可胜である。 本発明の電子写真感光䜓は前蚘写真耇写機に利
甚するのみならず、レヌザヌプリンタヌやCRT
プリンタヌ、LEDプリンタヌ、液晶プリンタヌ、
レヌザヌ補版等の電子写真応甚分野にも広く甚い
る事ができる。 以䞋本発明を実斜䟋によ぀お説明する。 実斜䟋 〜44 アルミ板䞊にカれむンのアンモニア氎溶液カ
れむン11.2、28アンモニア氎、氎222ml
をマむダヌバヌで、也燥埌の膜厚が1.0ミクロン
ずなる様に塗垃し、也燥した。 次に、前蚘䟋瀺のアゟ顔料No.のを、゚タ
ノヌル95mlにブチラヌル暹脂ブチラヌル化床63
モルを溶かした液に加え、サンドミルで
時間分散した。この分散液を先に圢成したカれ
むン局の䞊に也燥埌の膜厚が0.5ミクロンずなる
様にマむダヌバヌで塗垃し、也燥しお電荷発生局
を圢成した。 次いで、構造匏 のヒドラゟン化合物ずポリメチルメタクリレ
ヌト暹脂数平均分子量100000をベンれン
70mlに溶解し、これを電荷発生局の䞊に也燥埌の
膜厚が12ミクロンずなる様にマむダヌバヌで塗垃
し也燥しお電荷茞送局を圢成し、感光䜓を䜜成し
た。アゟ顔料No.の代りに第衚に瀺すアゟ顔料
を甚い同様にしお実斜䟋〜44の感光䜓を䜜成し
た。 この様にしお䜜成した電子写真感光䜓を川口電
機(æ ª)補静電耇写玙詊隓装眮Model SP−428を甚
いおスタチツク方匏で−5kVでコロナ垯電し暗所
で秒間保持した埌、照床2luxで露光し垯電特性
を枬定した。 垯電特性ずしおは衚面電䜍V0ず秒間暗
枛衰された時の電䜍を1/2に枛衰するに必芁な露
光量E1/2lux・secを枬定した。結果を第衚
に瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】 比范䟋 〜 䟋瀺アゟ顔料No.、23、31、57に察応する比范
トリスアゟ顔料〜 を甚い実斜䟋の顔料に代え感光䜓を実斜䟋ず
党く同様にしお䜜成し垯電枬定を行぀た。 第衚に本発明に察比させた比范䟋の特性を瀺
す。
【衚】  第衚のデヌタより抜粋
第衚の結果より明らかな様に本発明の感光䜓
は顔料のπ電子の広がりが特開昭53−132347に開
瀺されおいる様なトリスアゟ顔料よりも曎に広が
る為に電子写真感床が著しく良奜になるこずが確
認された。 実斜䟋45〜48及び比范䟋〜 実斜䟋、19、25、37に甚いた感光䜓ず比范䟋
〜に甚いた感光䜓を甚い繰返し䜿甚時の明郚
電䜍ず暗郚電䜍の倉動を枬定した。方法ずしおは
−5.6kVのコロナ垯電噚、露光光孊系、珟像噚、
転写垯電噚、陀電露光光孊系およびクリヌナヌを
備えた電子写真耇写機のシリンダヌに感光䜓を貌
り付けた。この耇写機は、シリンダヌの駆動に䌎
い、転写玙䞊に画像が埗られる構成にな぀おい
る。この耇写機を甚いお初期の明郚電䜍VL
ず暗郚電䜍VDをそれぞれ−100V及び−600V
付近に蚭定し5000回䜿甚した埌の明郚電䜍
VL、暗郚電䜍VDを枬定した。この結果を
第衚に瀺す。
【衚】 本発明の感光䜓は繰返し䜿甚時もVD、VLの安
定性が極めお良奜であ぀た。 実斜䟋 49 実斜䟋で䜜成した電荷発生局の䞊に、
−トリニトロ−−フルオレノンずポ
リ−4′−ゞオキシゞプニル−2′−プロ
パンカヌボネヌト分子量300000をテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解しお䜜成した塗垃液を也
燥埌の塗工量が10m2ずなる様に塗垃し、也燥
した。 こうしお䜜成した電子写真感光䜓を実斜䟋ず
同様の方法で垯電枬定を行な぀た。この時、垯電
極性はずした。この結果を第衚に瀺す。 第衚 V0570ボルト E1/25.7lux・sec 実斜䟋 50 アルミ蒞着ポリ゚チレンテレフタレヌトフむル
ムのアルミ面䞊に膜厚0.5ミクロンのポリビニル
アルコヌルの被膜を圢成した。 次に、実斜䟋で甚いたアゟ顔料の分散液を先
に圢成したポリビルアルコヌル局の䞊に、也燥埌
の膜厚が0.5ミクロンずなる様にマむダヌバヌで
塗垃し、也燥しお電荷発生局を圢成した。 次いで、構造匏 で瀺されるスチルベン誘導䜓2.5ず構造匏 のピラゟリン化合物2.5ずポリアリレヌト暹脂
ビスプノヌルずテレフタル酞−む゜フタル
酞の瞮重合䜓をテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生局の䞊に也燥埌の膜厚が10
ミクロンずなる様に塗垃し、也燥しお電荷茞送局
を圢成した。 こうしお調補した感光䜓の垯電特性および耐久
特性を実斜䟋及び実斜䟋45ず同様の方法によ぀
お枬定した。この結果を第衚に瀺す。 第衚 V0590V E1/23.4lux・sec 耐久特性 初 期 5000枚耐久埌 VD VL VD VL −600V −100V −630V −120 第衚の結果より本発明の感光䜓は感床も良く
耐久䜿甚時の電䜍安定性も良奜である。 実斜䟋 51 厚さ100ミクロン厚のアルミ板䞊にカれむンの
アンモニア氎溶液を塗垃し、也燥しお膜厚0.5ミ
クロンの䞋匕局を圢成した。 次に、−トリニトロ−−フルオレ
ノンずポリ−−ビニルカルバゟヌル数平
均分子量300000をテトラヒドロフラン70ml
に溶かしお電荷移動錯化合物を圢成した。この電
荷移動錯化合物ず前蚘䟋瀺のアゟ顔料No.26
を、ポリ゚ステル暹脂バむロン東掋玡補
をテトラヒドロフラン70mlに溶かした液に加
え、分散した。この分散液を䞋匕局の䞊に也燥埌
の膜厚が12ミクロンずなる様に塗垃し、也燥し
た。 こうした調補した感光䜓の垯電特性ず耐久特性
を実斜䟋及び実斜䟋45ず同様の方法によ぀お枬
定した。この結果を第衚に瀺す。䜆し、垯電極
性はずした。 第衚 V0570V E1/25.8lux・sec 耐久特性 初 期 5000枚耐久埌 VD VL VD VL 595 100 615 115 実斜䟋 52 実斜䟋で甚いたカれむン局を斜したアルミニ
りム基板のカれむン局䞊に実斜䟋の電荷茞送局
ず電荷発生局ずを順次積局し局構成順序を異にす
る以倖は実斜䟋ず党く同様にしお感光䜓を䜜成
し実斜䟋ず同様に垯電枬定をした。䜆し垯電極
性をずした。垯電特性を第衚に瀺す。 第衚 V0610V E1/24.0lux・sec

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  次の䞀般匏、 匏䞭Ar1〜Ar6はそれぞれ眮換基を有しおもよ
    いアリヌレン基あるいは䟡の耇玠環基を瀺し、
    及びはそれぞれあるいはを瀺し、はフ
    ゚ノヌル性OH基を有するカプラヌ残基を瀺す
    で衚わされるアゟ顔料を感光局に含有させるこず
    を特城ずする電子写真感光䜓。  䞊蚘䞀般匏におけるが䞋蚘䞀般匏〜
    で瀺される特蚱請求の範囲第項の電子写真感光
    䜓 匏䞭はベンれン環ず瞮合しお倚環芳銙環ある
    いは耇玠環を圢成する残基R3およびR4は氎玠、
    眮換基を有しおも良いアルキル、アラルキル、ア
    リヌルあるいは耇玠環基たたは䞀緒にな぀お窒玠
    原子ず共に環状アミノ基を圢成する基R5及び
    R6はそれぞれ眮換基を有しおもよいアルキル、
    アラルキル、アリヌルを瀺すは芳銙族炭化氎
    玠の䟡の基あるいは窒玠原子ず䞀緒にな぀お耇
    玠環の䟡の基を圢成するR7は眮換基を有し
    おもよいアリヌルあるいは耇玠環基を瀺すR8
    及びR9はそれぞれ眮換基を有しおもよいアルキ
    ル、アラルキル、アリヌルあるいは耇玠環基を瀺
    す。  䞊蚘感光局が電荷発生局ず電荷茞送局ずより
    なる機胜分離型であり該電荷発生局が䞊蚘䞀般匏
    (1)で瀺されるアゟ顔料を含有させる特蚱請求の範
    囲第項の電子写真感光䜓。  䞊蚘䞀般匏(2)におけるR3が氎玠であり、R4
    が次の䞀般匏 匏䞭R10はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフ
    ルオロメチルより遞ばれる眮換基で衚わされる
    眮換プニルである特蚱請求の範囲第項の電子
    写真感光䜓。
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