JPH04253955A - メルカプトアミン類の製造法 - Google Patents
メルカプトアミン類の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、メルカプトアミン類の
製造方法に関する。メルカプトアミン類は、農・医薬品
の原料、放射線障害防護作用剤等として使用される。
製造方法に関する。メルカプトアミン類は、農・医薬品
の原料、放射線障害防護作用剤等として使用される。
【０００２】
【従来の技術】メルカプトアミン類を製造するに際して
、原料としてジチオ炭酸エステル類を用い、これを酸で
加水分解する方法（特開昭５９−２３１０６４号公報、
及び特開昭６３−８３０６０号公報）を本発明者らは開
示している。
、原料としてジチオ炭酸エステル類を用い、これを酸で
加水分解する方法（特開昭５９−２３１０６４号公報、
及び特開昭６３−８３０６０号公報）を本発明者らは開
示している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、この方法では
、加水分解に要する反応時間が２０〜５０時間で長いと
いう欠点がある。そこで、これを解決するために、加水
分解に通常用いられる水酸化アルカリ類、炭酸アルカリ
類、及び無機・有機アミン類で、ジチオ炭酸エステル類
を加水分解することを本発明者らは試みた。その結果、
目的物であるメルカプトアミン類の収率は ５０％前後
で頭打ちし、副生物が多くなることが判った。本発明は
、従来の方法に比べて、短い反応時間でかつ収率よく、
メルカプトアミン類を製造することを目的とする。
、加水分解に要する反応時間が２０〜５０時間で長いと
いう欠点がある。そこで、これを解決するために、加水
分解に通常用いられる水酸化アルカリ類、炭酸アルカリ
類、及び無機・有機アミン類で、ジチオ炭酸エステル類
を加水分解することを本発明者らは試みた。その結果、
目的物であるメルカプトアミン類の収率は ５０％前後
で頭打ちし、副生物が多くなることが判った。本発明は
、従来の方法に比べて、短い反応時間でかつ収率よく、
メルカプトアミン類を製造することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決するために鋭意検討した結果、ジチオ炭酸エ
ステル類を加水分解する際に、水硫化アルカリ類を用い
るということが有効であることを見出し、本発明を完成
した。すなわち、本発明は、一般式（１）
課題を解決するために鋭意検討した結果、ジチオ炭酸エ
ステル類を加水分解する際に、水硫化アルカリ類を用い
るということが有効であることを見出し、本発明を完成
した。すなわち、本発明は、一般式（１）
【０００５】
【化２】
（式中、ｍは２〜６の整数を示す。ＨＹは鉱酸を示し、
それが一塩基酸のときｎ＝２、二塩基酸のときｎ＝１で
ある。）で表されるジチオ炭酸エステルの塩類を水硫化
アルカリ類により加水分解することを特徴とする一般式
（２） ＨＳ（ＣＨ２）ｍＮＨ２
（２）（式中
、ｍは２〜６の整数を示す。）で表されるメルカプトア
ミン類の製造法である。
それが一塩基酸のときｎ＝２、二塩基酸のときｎ＝１で
ある。）で表されるジチオ炭酸エステルの塩類を水硫化
アルカリ類により加水分解することを特徴とする一般式
（２） ＨＳ（ＣＨ２）ｍＮＨ２
（２）（式中
、ｍは２〜６の整数を示す。）で表されるメルカプトア
ミン類の製造法である。
【０００６】本発明のメルカプトアミン類の製造方法は
次のとおりである。ジチオ炭酸エステルの塩類を封管中
で水硫化アルカリ類により加水分解させる。反応終了後
、副生する硫化水素は水硫化アルカリとして回収し再利
用する。反応液はそのまま蒸留するか、又は、酸を添加
した後、晶析等により精製し、目的とするメルカプトア
ミン類を得る。
次のとおりである。ジチオ炭酸エステルの塩類を封管中
で水硫化アルカリ類により加水分解させる。反応終了後
、副生する硫化水素は水硫化アルカリとして回収し再利
用する。反応液はそのまま蒸留するか、又は、酸を添加
した後、晶析等により精製し、目的とするメルカプトア
ミン類を得る。
【０００７】本発明に用いるジチオ炭酸エステルの塩類
としては、次のジチオ炭酸エステル類それぞれの塩酸塩
、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩等が挙げられる。すな
わち、ジチオ炭酸エステル類としては、ビスアミノエチ
ルジチオ炭酸エステル、ビスアミノプロピルジチオ炭酸
エステル、ビスアミノブチルジチオ炭酸エステル、ビス
アミノペンチルジチオ炭酸エステル、ビスアミノヘキシ
ルジチオ炭酸エステルである。上記ジチオ炭酸エステル
の塩類は、公知の方法、例えば、前述の文献（特開昭５
９−２３１０６４号公報、及び特開昭６３−８３０６０
号公報）の中に記載の方法によって得られる。反応溶媒
としては水が好ましい。反応溶媒の使用量はなるべく少
ないほうが好ましいが、原料であるジチオ炭酸エステル
の塩類の濃度が ２０〜４０重量％となる程度が適当で
ある。
としては、次のジチオ炭酸エステル類それぞれの塩酸塩
、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩等が挙げられる。すな
わち、ジチオ炭酸エステル類としては、ビスアミノエチ
ルジチオ炭酸エステル、ビスアミノプロピルジチオ炭酸
エステル、ビスアミノブチルジチオ炭酸エステル、ビス
アミノペンチルジチオ炭酸エステル、ビスアミノヘキシ
ルジチオ炭酸エステルである。上記ジチオ炭酸エステル
の塩類は、公知の方法、例えば、前述の文献（特開昭５
９−２３１０６４号公報、及び特開昭６３−８３０６０
号公報）の中に記載の方法によって得られる。反応溶媒
としては水が好ましい。反応溶媒の使用量はなるべく少
ないほうが好ましいが、原料であるジチオ炭酸エステル
の塩類の濃度が ２０〜４０重量％となる程度が適当で
ある。
【０００８】本発明に用いる水硫化アルカリ類としては
、水硫化ナトリウム、水硫化カリウム、水硫化アンモニ
ウム、水硫化リチウム等が挙げられる。水硫化アルカリ
類は固体又は水溶液で用いられる。水硫化アルカリ類の
使用量はジチオ炭酸エステルの塩類に対し、１〜１０倍
モルの範囲であるが、２〜５倍モルが好ましい。この量
が１倍モル未満では反応収率が低下し、１０倍モルを越
える場合には、収率上は問題ないが工業的に好ましくな
い。 二つの原料の添加順序には特に限定はなく、例
えば、ジチオ炭酸エステル塩の水溶液中に水硫化アルカ
リ水溶液を添加若しくは滴下するか、又は、水硫化アル
カリ水溶液中にジチオ炭酸エステル塩の水溶液を添加若
しくは滴下してもよい。また、両者を同時に反応系に添
加してもよい。反応温度は、５０〜１３０℃の間で反応
可能であるが、好ましくは ９０〜１１０℃である。温
度が ５０℃未満では反応時間が長くなり、１３０℃を
越える場合には副生物が多くなる。 反応時間は１〜
１０時間、好ましくは２〜６時間で充分である。
、水硫化ナトリウム、水硫化カリウム、水硫化アンモニ
ウム、水硫化リチウム等が挙げられる。水硫化アルカリ
類は固体又は水溶液で用いられる。水硫化アルカリ類の
使用量はジチオ炭酸エステルの塩類に対し、１〜１０倍
モルの範囲であるが、２〜５倍モルが好ましい。この量
が１倍モル未満では反応収率が低下し、１０倍モルを越
える場合には、収率上は問題ないが工業的に好ましくな
い。 二つの原料の添加順序には特に限定はなく、例
えば、ジチオ炭酸エステル塩の水溶液中に水硫化アルカ
リ水溶液を添加若しくは滴下するか、又は、水硫化アル
カリ水溶液中にジチオ炭酸エステル塩の水溶液を添加若
しくは滴下してもよい。また、両者を同時に反応系に添
加してもよい。反応温度は、５０〜１３０℃の間で反応
可能であるが、好ましくは ９０〜１１０℃である。温
度が ５０℃未満では反応時間が長くなり、１３０℃を
越える場合には副生物が多くなる。 反応時間は１〜
１０時間、好ましくは２〜６時間で充分である。
【０００９】
【実施例】以下に実施例で本発明を詳細に説明する。
なお、目的物の収率はＨＰＬＣ（液体クロマトグラフ
ィ）により求めた。「％」は特記する以外は重量基準で
ある。
なお、目的物の収率はＨＰＬＣ（液体クロマトグラフ
ィ）により求めた。「％」は特記する以外は重量基準で
ある。
【００１０】実施例１
ビスアミノエチルジチオ炭酸エステル二塩酸塩 １２．
８ｇ（０．０５モル）を水 ５０ｇに溶解後、封管内に
装入し４０℃で ３２％水硫化ナトリウム水溶液 １７
．５ｇ（０．１０モル）を滴下した。滴下終了後、加温
し １００℃で３時間反応させた。反応時の圧力は９Ｋ
ｇ／ｃｍ２・Ｇ まで上昇した。反応終了後、冷却し反
応液を分析したところアミノエタンチオールの収率は
９２．３モル％であった。
８ｇ（０．０５モル）を水 ５０ｇに溶解後、封管内に
装入し４０℃で ３２％水硫化ナトリウム水溶液 １７
．５ｇ（０．１０モル）を滴下した。滴下終了後、加温
し １００℃で３時間反応させた。反応時の圧力は９Ｋ
ｇ／ｃｍ２・Ｇ まで上昇した。反応終了後、冷却し反
応液を分析したところアミノエタンチオールの収率は
９２．３モル％であった。
【００１１】実施例２
ビスアミノプロピルジチオ炭酸エステル二塩酸塩 １４
．２ｇ（０．０５モル）を水 ５０ｇに溶解後、封管内
に装入し ４０℃で ３２％水硫化ナトリウム水溶液
１７．５ｇ（０．１０モル）を滴下した。滴下終了後、
加温し １００℃で ３．５時間反応させた。反応終了
後、冷却し反応液を分析したところアミノプロパンチオ
ールの収率は ９０．８モル％であった。
．２ｇ（０．０５モル）を水 ５０ｇに溶解後、封管内
に装入し ４０℃で ３２％水硫化ナトリウム水溶液
１７．５ｇ（０．１０モル）を滴下した。滴下終了後、
加温し １００℃で ３．５時間反応させた。反応終了
後、冷却し反応液を分析したところアミノプロパンチオ
ールの収率は ９０．８モル％であった。
【００１２】実施例３
ビスアミノエチルジチオ炭酸エステル二塩酸塩 １２．
８ｇ（０．０５モル）を水 ５０ｇに溶解後、封管内に
装入し ４０℃で ４０％水硫化カリウム水溶液 ２７
．０ｇ（０．１５モル）を添加した。添加終了後、加温
し １００℃で３時間反応させた。反応終了後、冷却し
反応液を分析したところアミノエタンチオールの収率は
９３．７モル％であった。
８ｇ（０．０５モル）を水 ５０ｇに溶解後、封管内に
装入し ４０℃で ４０％水硫化カリウム水溶液 ２７
．０ｇ（０．１５モル）を添加した。添加終了後、加温
し １００℃で３時間反応させた。反応終了後、冷却し
反応液を分析したところアミノエタンチオールの収率は
９３．７モル％であった。
【００１３】比較例１
ビスアミノエチルジチオ炭酸エステル二塩酸塩 １２．
８ｇ（０．０５モル）を水 ５０ｇに溶解後、封管内に
装入し４０℃で ３２％水酸化ナトリウム水溶液 １２
．５ｇ（０．１０モル）を滴下した。滴下終了後、加温
し １００℃で３時間反応させた。反応時の圧力は９Ｋ
ｇ／ｃｍ２・Ｇ まで上昇した。反応終了後、冷却し反
応液を分析したところアミノエタンチオールの収率は
４３．１モル％であった。
８ｇ（０．０５モル）を水 ５０ｇに溶解後、封管内に
装入し４０℃で ３２％水酸化ナトリウム水溶液 １２
．５ｇ（０．１０モル）を滴下した。滴下終了後、加温
し １００℃で３時間反応させた。反応時の圧力は９Ｋ
ｇ／ｃｍ２・Ｇ まで上昇した。反応終了後、冷却し反
応液を分析したところアミノエタンチオールの収率は
４３．１モル％であった。
【００１４】比較例２
ビスアミノエチルジチオ炭酸エステル二塩酸塩 １２．
８ｇ（０．０５モル）に ３５％塩酸 ２０ ｍｌ（０
．２３モル）を加え、封管内に装入した。その後、加温
し １３０℃で３時間反応させた。反応時の圧力は５Ｋ
ｇ／ｃｍ２・Ｇ まで上昇した。 反応終了後、冷却し反応液を分析したところアミノエタ
ンチオールの収率は １５．３モル％であった。
８ｇ（０．０５モル）に ３５％塩酸 ２０ ｍｌ（０
．２３モル）を加え、封管内に装入した。その後、加温
し １３０℃で３時間反応させた。反応時の圧力は５Ｋ
ｇ／ｃｍ２・Ｇ まで上昇した。 反応終了後、冷却し反応液を分析したところアミノエタ
ンチオールの収率は １５．３モル％であった。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、水硫化アルカリ類によ
りジチオ炭酸エステルの塩類を封管中で加水分解して、
短い反応時間でかつ収率よく、目的とするメルカプトア
ミン類を製造することができる。すなわち、加水分解反
応に水酸化アルカリ又は酸を用いる比較例１、２では、
メルカプトアミン類の収率は １５〜４４モル％程度で
低い。これに対して、加水分解反応に水硫化アルカリを
用いる実施例１〜３では、メルカプトアミン類の収率は
９０モル％以上である。
りジチオ炭酸エステルの塩類を封管中で加水分解して、
短い反応時間でかつ収率よく、目的とするメルカプトア
ミン類を製造することができる。すなわち、加水分解反
応に水酸化アルカリ又は酸を用いる比較例１、２では、
メルカプトアミン類の収率は １５〜４４モル％程度で
低い。これに対して、加水分解反応に水硫化アルカリを
用いる実施例１〜３では、メルカプトアミン類の収率は
９０モル％以上である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、ｍは２〜６の整数を示す。ＨＹは鉱酸を示し、
それが一塩基酸のときｎ＝２、二塩基酸のときｎ＝１で
ある。）で表されるジチオ炭酸エステルの塩類を水硫化
アルカリ類により加水分解することを特徴とする一般式
（２） ＨＳ（ＣＨ２）ｍＮＨ２
（２）
（式中、ｍは２〜６の整数を示す。） で表されるメルカプトアミン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1421391A JP2881033B2 (ja) | 1991-02-05 | 1991-02-05 | メルカプトアミン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1421391A JP2881033B2 (ja) | 1991-02-05 | 1991-02-05 | メルカプトアミン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04253955A true JPH04253955A (ja) | 1992-09-09 |
| JP2881033B2 JP2881033B2 (ja) | 1999-04-12 |
Family
ID=11854818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1421391A Expired - Fee Related JP2881033B2 (ja) | 1991-02-05 | 1991-02-05 | メルカプトアミン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2881033B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010535168A (ja) * | 2007-08-03 | 2010-11-18 | ユセベ ファルマ ソシエテ アノニム | スルファニル誘導体、及び合成中間体としてのその使用 |
-
1991
- 1991-02-05 JP JP1421391A patent/JP2881033B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010535168A (ja) * | 2007-08-03 | 2010-11-18 | ユセベ ファルマ ソシエテ アノニム | スルファニル誘導体、及び合成中間体としてのその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2881033B2 (ja) | 1999-04-12 |
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