JPH101466A - ２，３−ジクロロプロピオニトリルの製造方法 - Google Patents
２，３−ジクロロプロピオニトリルの製造方法Info
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- JPH101466A JPH101466A JP15261196A JP15261196A JPH101466A JP H101466 A JPH101466 A JP H101466A JP 15261196 A JP15261196 A JP 15261196A JP 15261196 A JP15261196 A JP 15261196A JP H101466 A JPH101466 A JP H101466A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安定に反応を行うことができ、かつ、高収率
に２，３−ジクロロプロピオニトリルを製造する方法の
提供。 【解決手段】 アクリロニトリルを、アミン類の塩酸塩
を触媒として塩素化反応させて２，３−ジクロロプロピ
オニトリルを製造する方法。
に２，３−ジクロロプロピオニトリルを製造する方法の
提供。 【解決手段】 アクリロニトリルを、アミン類の塩酸塩
を触媒として塩素化反応させて２，３−ジクロロプロピ
オニトリルを製造する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミノ酸、医薬、
農薬などの生理活性物質の原料として工業的に有用な中
間原料である２，３−ジクロロプロピオニトリルの製造
法に関するものである。
農薬などの生理活性物質の原料として工業的に有用な中
間原料である２，３−ジクロロプロピオニトリルの製造
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アクリロニトリルと塩素とを反応させて
２，３−ジクロロプロピオニトリルを製造する方法は数
多く知られている。アクリロニトリルと塩素の反応は急
激な発熱反応であるため、反応制御が困難で、副生成物
も多く、また特に、間欠的に急激な発熱反応を生じる。
また、反応熱量が極めて大きいのに加え、反応温度が高
いと暴走反応が起こる危険性が高いため、０℃前後での
低温での反応が好ましく、結果として反応時間が極めて
長時間必要となる。かかる問題点を回避する方法として
触媒を用いたり、反応を溶媒中で行うことが提案されて
いる。
２，３−ジクロロプロピオニトリルを製造する方法は数
多く知られている。アクリロニトリルと塩素の反応は急
激な発熱反応であるため、反応制御が困難で、副生成物
も多く、また特に、間欠的に急激な発熱反応を生じる。
また、反応熱量が極めて大きいのに加え、反応温度が高
いと暴走反応が起こる危険性が高いため、０℃前後での
低温での反応が好ましく、結果として反応時間が極めて
長時間必要となる。かかる問題点を回避する方法として
触媒を用いたり、反応を溶媒中で行うことが提案されて
いる。
【０００３】例えば、アクリロニトリルに対し、触媒と
してピリジンをアクリロニトリルに対し、１５〜３０重
量％用い、塩素化反応して２，３−ジクロロプロピオニ
トリルを製造することが提案されている〔「アンゲヴァ
ンデ、ヘミー（Angew. chem)」Ａ６０巻、３１１項（１
９４８）、「ジュルナール、オブシチェイ、ヒミー（Zh
ur. Obshch. Khim) 」２８巻、１３９項（１９５８）、
または「ジャーナル、オブ、オルガニック、ケミストリ
ー（J. Org. Chem）」２６巻、２３２４項（１９６
１）〕。しかし、これらの方法を追試すると、塩素を過
剰に添加した場合や反応温度が１５℃以上では、急激な
発熱反応を生じ、目的物の収率は著しく低下する。
してピリジンをアクリロニトリルに対し、１５〜３０重
量％用い、塩素化反応して２，３−ジクロロプロピオニ
トリルを製造することが提案されている〔「アンゲヴァ
ンデ、ヘミー（Angew. chem)」Ａ６０巻、３１１項（１
９４８）、「ジュルナール、オブシチェイ、ヒミー（Zh
ur. Obshch. Khim) 」２８巻、１３９項（１９５８）、
または「ジャーナル、オブ、オルガニック、ケミストリ
ー（J. Org. Chem）」２６巻、２３２４項（１９６
１）〕。しかし、これらの方法を追試すると、塩素を過
剰に添加した場合や反応温度が１５℃以上では、急激な
発熱反応を生じ、目的物の収率は著しく低下する。
【０００４】又、特公昭６１−９９３９号公報は、アク
リルニトリルの塩素化反応による２，３−ジクロルプロ
ピオニトリルの製造方法において、ピリジンもしくはア
ルキルピリジン類及びアルカリ土類金属炭酸塩の存在下
で、アクリルニトリルを塩素化することを特徴とする
２，３−ジクロルプロピオニトリルの製造方法を提案す
る。しかし、この方法は、触媒が失活した場合には急激
な発熱反応が起こるため、完全な方法とは言えない。ま
た、工業化の面でも、固体が反応液中に存在することに
よる配管内での閉塞等のトラブルが起こりやすく、ま
た、濾過操作が必要な場合には、さらに装置、操作面が
煩雑になりやすい。
リルニトリルの塩素化反応による２，３−ジクロルプロ
ピオニトリルの製造方法において、ピリジンもしくはア
ルキルピリジン類及びアルカリ土類金属炭酸塩の存在下
で、アクリルニトリルを塩素化することを特徴とする
２，３−ジクロルプロピオニトリルの製造方法を提案す
る。しかし、この方法は、触媒が失活した場合には急激
な発熱反応が起こるため、完全な方法とは言えない。ま
た、工業化の面でも、固体が反応液中に存在することに
よる配管内での閉塞等のトラブルが起こりやすく、ま
た、濾過操作が必要な場合には、さらに装置、操作面が
煩雑になりやすい。
【０００５】さらに、特開平１−２５８６５３号公報
は、ピリジン、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム等
の触媒存在下、アクリロニトリルの塩素化反応による
２，３−ジクロルプロピオニトリルの製造方法におい
て、２，３−ジクロルプロピオニトリルを自溶媒にし
て、これにあらかじめ塩素を溶解させて、常にアクリロ
ニトリルより過剰の塩素が存在している状態で塩素を導
入しながらアクリロニトリルを添加することを特徴とす
る２，３−ジクロルプロピオニトリルの製造方法を提案
する。しかし、この方法では、目的生成物を溶媒として
使用すること、反応操作が煩雑であることに加え、系中
に常に未反応の塩素が多量に存在することから安全上好
ましくなく、工業化可能なものとは言えない。
は、ピリジン、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム等
の触媒存在下、アクリロニトリルの塩素化反応による
２，３−ジクロルプロピオニトリルの製造方法におい
て、２，３−ジクロルプロピオニトリルを自溶媒にし
て、これにあらかじめ塩素を溶解させて、常にアクリロ
ニトリルより過剰の塩素が存在している状態で塩素を導
入しながらアクリロニトリルを添加することを特徴とす
る２，３−ジクロルプロピオニトリルの製造方法を提案
する。しかし、この方法では、目的生成物を溶媒として
使用すること、反応操作が煩雑であることに加え、系中
に常に未反応の塩素が多量に存在することから安全上好
ましくなく、工業化可能なものとは言えない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を解決し、工場的規模で２，３−ジクロロプロピオニ
トリルを安定的に、収率よく製造する方法を供すること
を目的とする。
点を解決し、工場的規模で２，３−ジクロロプロピオニ
トリルを安定的に、収率よく製造する方法を供すること
を目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、アクリロニト
リルを、アミン類の塩酸塩を触媒として塩素化反応させ
て２，３−ジクロロプロピオニトリルを製造する方法を
提供するものである。
リルを、アミン類の塩酸塩を触媒として塩素化反応させ
て２，３−ジクロロプロピオニトリルを製造する方法を
提供するものである。
【０００８】
【作用】アミン類の塩酸塩が優れた塩素化触媒能力を有
し、塩素を過剰量使用した場合や高温で反応を行った場
合でも、間欠的で急激な発熱反応を伴わず、安定的に塩
素化反応が行え、高収率で２，３−ジクロロプロピオニ
トリルが製造される。
し、塩素を過剰量使用した場合や高温で反応を行った場
合でも、間欠的で急激な発熱反応を伴わず、安定的に塩
素化反応が行え、高収率で２，３−ジクロロプロピオニ
トリルが製造される。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態を説明す
る。 （アクリロニトリル）本発明の方法で用いられるアクリ
ロニトリルは、通常、重合禁止剤が添加してある工業用
製品であるが、もちろん、蒸留精製したものでも使用で
きる。
る。 （アクリロニトリル）本発明の方法で用いられるアクリ
ロニトリルは、通常、重合禁止剤が添加してある工業用
製品であるが、もちろん、蒸留精製したものでも使用で
きる。
【００１０】（アミン類の塩酸塩）本発明の方法で用い
られるアミン類の塩酸塩としては、ピリジン類の塩酸
塩、アルキルアニリン類の塩酸塩およびアルキルアミン
類の塩酸塩が挙げられる。この中でも、特にβ−ピコリ
ン塩酸塩、ピリジン塩酸塩が、収率、選択性の面から好
ましい。この触媒のアミン類の塩酸塩は、あらかじめ合
成または市場より購入したものを用いてもよいし、又、
あらかじめ塩素化反応系内にアミン類を添加しておき、
この塩素化反応系内に塩酸ガスを導入することにより調
製してもよい。具体的には、（１）アクリロニトリルと
アミン類の混合液中に塩酸ガスを導入することにより系
中で製造する方法、（２）アミン類の有機溶媒溶液中に
塩酸ガスを導入することにより製造する方法である。こ
の方法で得られるアミンの塩酸塩は特に精製することな
しに塩素化反応に供すことができる。この反応系中でア
ミン類の塩酸塩を製造する場合の塩酸ガスの使用量とし
ては、通常、アミン類に対し等モル比が好ましいが、通
常、０．８〜１．２モル比用いられる。アミン類の塩酸
塩は単独で用いることもできるが、２種以上を混合して
用いてもよい。又、アミン類の塩酸塩は、その５０モル
％以下、好ましくは２０モル％以下、より好ましくは５
モル％以下を未反応のアミン類に置き代えて使用するこ
ともできる。アミン類の塩酸塩の使用量としては、アク
リロニトリル１モルに対し０．０５〜１０倍モル、好ま
しくは０．１〜０．５モルである。
られるアミン類の塩酸塩としては、ピリジン類の塩酸
塩、アルキルアニリン類の塩酸塩およびアルキルアミン
類の塩酸塩が挙げられる。この中でも、特にβ−ピコリ
ン塩酸塩、ピリジン塩酸塩が、収率、選択性の面から好
ましい。この触媒のアミン類の塩酸塩は、あらかじめ合
成または市場より購入したものを用いてもよいし、又、
あらかじめ塩素化反応系内にアミン類を添加しておき、
この塩素化反応系内に塩酸ガスを導入することにより調
製してもよい。具体的には、（１）アクリロニトリルと
アミン類の混合液中に塩酸ガスを導入することにより系
中で製造する方法、（２）アミン類の有機溶媒溶液中に
塩酸ガスを導入することにより製造する方法である。こ
の方法で得られるアミンの塩酸塩は特に精製することな
しに塩素化反応に供すことができる。この反応系中でア
ミン類の塩酸塩を製造する場合の塩酸ガスの使用量とし
ては、通常、アミン類に対し等モル比が好ましいが、通
常、０．８〜１．２モル比用いられる。アミン類の塩酸
塩は単独で用いることもできるが、２種以上を混合して
用いてもよい。又、アミン類の塩酸塩は、その５０モル
％以下、好ましくは２０モル％以下、より好ましくは５
モル％以下を未反応のアミン類に置き代えて使用するこ
ともできる。アミン類の塩酸塩の使用量としては、アク
リロニトリル１モルに対し０．０５〜１０倍モル、好ま
しくは０．１〜０．５モルである。
【００１１】（塩素化反応）塩素化反応を完結するのに
必要な塩素の量は、実質上、アクリロニトリルと等モル
あればよいが、通常、０．９〜１．２モル用いられる。
反応温度は通常−７０〜７０℃、好ましくは０〜４０℃
である。反応温度が低い場合には反応に長時間要し、一
方、反応温度が高すぎる場合には副反応が起こりやす
く、目的物の収率が低下する。反応時間は条件により異
なるが、通常２〜２０時間、好ましくは５〜１０時間で
十分である。反応圧力は特に限定されず、通常、常圧下
で実施されるが、０．１〜１０ｋｇ／ｃｍ2 の加圧下な
いし減圧下で反応させることもできる。本発明の方法で
は、反応に光照射を必要としないが、光共存下で反応を
実施してもよい。塩素化反応では、通常、無溶媒で実施
されるが、反応に不活性な溶媒、例えばクロロホルム、
四塩化炭素などの一般にハロゲン化に使用される有機溶
媒中で行うこともできる。また、反応および場合によっ
て実施される反応生成物の減圧蒸留は、酸素の存在しな
い雰囲気下で実施されることが好ましく、実際的には不
活性ガス、例えば、窒素ガス、炭酸ガス、アルゴンガス
等の雰囲気下で実施される。
必要な塩素の量は、実質上、アクリロニトリルと等モル
あればよいが、通常、０．９〜１．２モル用いられる。
反応温度は通常−７０〜７０℃、好ましくは０〜４０℃
である。反応温度が低い場合には反応に長時間要し、一
方、反応温度が高すぎる場合には副反応が起こりやす
く、目的物の収率が低下する。反応時間は条件により異
なるが、通常２〜２０時間、好ましくは５〜１０時間で
十分である。反応圧力は特に限定されず、通常、常圧下
で実施されるが、０．１〜１０ｋｇ／ｃｍ2 の加圧下な
いし減圧下で反応させることもできる。本発明の方法で
は、反応に光照射を必要としないが、光共存下で反応を
実施してもよい。塩素化反応では、通常、無溶媒で実施
されるが、反応に不活性な溶媒、例えばクロロホルム、
四塩化炭素などの一般にハロゲン化に使用される有機溶
媒中で行うこともできる。また、反応および場合によっ
て実施される反応生成物の減圧蒸留は、酸素の存在しな
い雰囲気下で実施されることが好ましく、実際的には不
活性ガス、例えば、窒素ガス、炭酸ガス、アルゴンガス
等の雰囲気下で実施される。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を越えない限り、実施例に
より限定されるものではない。 実施例１ アクリロニトリル２６．６ｇ（０．５モル）およびβ−
ピコリン４．７ｇを１００ｍｌフラスコ内に仕込んだ。
室温にて１時間、窒素を吹き込んだ後、塩化水素ガス
１．８ｇを３０℃以下で導入した。この際生成したβ−
ピコリンの塩酸塩の量は、使用したβ−ピコリン量の９
９モル％であり、１モル％は未反応のβ−ピコリンであ
った。次いで、反応系の温度が２０〜３０℃を保つよう
に冷却しながら塩素３３ｇを７時間で吹き込んだ。塩素
の吹き込み終了後、約３時間、系内温度を２０〜３０℃
に保った後、窒素により過剰塩素をパージした。反応液
をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、２，３
−ジクロロプロピオニトリルの収率は８５．４モル％
（アクリロニトリルに対して）、２−クロロアクリロニ
トリルは４．６％であった。未反応アクリロニトリルは
９．９モル％であった。
するが、本発明は、その要旨を越えない限り、実施例に
より限定されるものではない。 実施例１ アクリロニトリル２６．６ｇ（０．５モル）およびβ−
ピコリン４．７ｇを１００ｍｌフラスコ内に仕込んだ。
室温にて１時間、窒素を吹き込んだ後、塩化水素ガス
１．８ｇを３０℃以下で導入した。この際生成したβ−
ピコリンの塩酸塩の量は、使用したβ−ピコリン量の９
９モル％であり、１モル％は未反応のβ−ピコリンであ
った。次いで、反応系の温度が２０〜３０℃を保つよう
に冷却しながら塩素３３ｇを７時間で吹き込んだ。塩素
の吹き込み終了後、約３時間、系内温度を２０〜３０℃
に保った後、窒素により過剰塩素をパージした。反応液
をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、２，３
−ジクロロプロピオニトリルの収率は８５．４モル％
（アクリロニトリルに対して）、２−クロロアクリロニ
トリルは４．６％であった。未反応アクリロニトリルは
９．９モル％であった。
【００１３】実施例２ アクリロニトリル２６．６ｇ（０．５モル）および別途
合成したβ−ピコリン塩酸塩（１００モル％）１３．０
ｇを１００ｍｌフラスコ内に仕込んだ。室温にて１時
間、窒素を吹き込んだ後、２０〜３０℃を保つように冷
却しながら塩素３６ｇを５時間で吹き込んだ。塩素の吹
き込み終了後、約２時間内温を２０〜３０℃に保った
後、窒素により過剰塩素をパージした。反応液をガスク
ロマトグラフィーにより分析した結果、２，３−ジクロ
ロプロピオニトリルの収率は８４．０モル％、２−クロ
ロアクリロニトリルは８．５％であった。未反応アクリ
ロニトリルは４．６モル％であった。
合成したβ−ピコリン塩酸塩（１００モル％）１３．０
ｇを１００ｍｌフラスコ内に仕込んだ。室温にて１時
間、窒素を吹き込んだ後、２０〜３０℃を保つように冷
却しながら塩素３６ｇを５時間で吹き込んだ。塩素の吹
き込み終了後、約２時間内温を２０〜３０℃に保った
後、窒素により過剰塩素をパージした。反応液をガスク
ロマトグラフィーにより分析した結果、２，３−ジクロ
ロプロピオニトリルの収率は８４．０モル％、２−クロ
ロアクリロニトリルは８．５％であった。未反応アクリ
ロニトリルは４．６モル％であった。
【００１４】実施例３ アクリロニトリル２６．６ｇ（０．５モル）および別途
合成したピリジン塩酸塩（１００モル％）１３．０ｇを
１００ｍｌフラスコ内に仕込んだ。室温にて１時間、窒
素を吹き込んだ後、２０〜３０℃を保つように冷却しな
がら塩素３２ｇを４時間で吹き込んだ。塩素の吹き込み
終了後、約２時間内温を２０〜３０℃に保った後、窒素
により過剰塩素をパージした。反応液をガスクロマトグ
ラフィーにより分析した結果、２，３−ジクロロプロピ
オニトリルの収率は７０．６モル％、２−クロロアクリ
ロニトリルは４．７％であった。未反応アクリロニトリ
ルは２２．８モル％であった。
合成したピリジン塩酸塩（１００モル％）１３．０ｇを
１００ｍｌフラスコ内に仕込んだ。室温にて１時間、窒
素を吹き込んだ後、２０〜３０℃を保つように冷却しな
がら塩素３２ｇを４時間で吹き込んだ。塩素の吹き込み
終了後、約２時間内温を２０〜３０℃に保った後、窒素
により過剰塩素をパージした。反応液をガスクロマトグ
ラフィーにより分析した結果、２，３−ジクロロプロピ
オニトリルの収率は７０．６モル％、２−クロロアクリ
ロニトリルは４．７％であった。未反応アクリロニトリ
ルは２２．８モル％であった。
【００１５】比較例１ アクリロニトリル２６．６ｇ（０．５モル）およびβ−
ピコリン４．７ｇを１００ｍｌフラスコに仕込んだ。室
温にて１時間、窒素を吹き込んだ後、２０〜３０℃を保
つように冷却しながら塩素を吹き込んでいたところ、３
８ｇ（６時間後）吹き込んだ時点で内温が約６５℃まで
急上昇した。窒素を通気後、反応液をガスクロマトグラ
フィーにより分析した結果、２，３−ジクロロプロピオ
ニトリルの収率は６１．７モル％、２−クロロアクリロ
ニトリルは８．６％であった。未反応アクリロニトリル
は０．４モル％であった。
ピコリン４．７ｇを１００ｍｌフラスコに仕込んだ。室
温にて１時間、窒素を吹き込んだ後、２０〜３０℃を保
つように冷却しながら塩素を吹き込んでいたところ、３
８ｇ（６時間後）吹き込んだ時点で内温が約６５℃まで
急上昇した。窒素を通気後、反応液をガスクロマトグラ
フィーにより分析した結果、２，３−ジクロロプロピオ
ニトリルの収率は６１．７モル％、２−クロロアクリロ
ニトリルは８．６％であった。未反応アクリロニトリル
は０．４モル％であった。
【００１６】
【発明の効果】反応を安定よく実施でき、かつ、高収率
で２，３−ジクロロプロピオニトリルを製造することが
できた。
で２，３−ジクロロプロピオニトリルを製造することが
できた。
Claims (4)
- 【請求項１】 アクリロニトリルを、アミン類の塩酸塩
を触媒として塩素化反応させて２，３−ジクロロプロピ
オニトリルを製造する方法。 - 【請求項２】 アクリロニトリル１モルに対し、触媒は
０．０５〜１０モル使用されることを特徴とする請求項
１記載の２，３−ジクロロプロピオニトリルの製造方
法。 - 【請求項３】 アミン類の塩酸塩が、アクリロニトリル
とアミン類の混合液中に塩酸ガスを導入することにより
系中で製造されたものを用いる請求項１に記載の２，３
−ジクロロアクリロニトリルの製造方法。 - 【請求項４】 アミン類の塩酸塩が、β−ピコリン塩酸
塩またはピリジン塩酸塩である請求項１に記載の２，３
−ジクロロプロピオニトリルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15261196A JPH101466A (ja) | 1996-06-13 | 1996-06-13 | ２，３−ジクロロプロピオニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15261196A JPH101466A (ja) | 1996-06-13 | 1996-06-13 | ２，３−ジクロロプロピオニトリルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH101466A true JPH101466A (ja) | 1998-01-06 |
Family
ID=15544182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15261196A Pending JPH101466A (ja) | 1996-06-13 | 1996-06-13 | ２，３−ジクロロプロピオニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH101466A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4771298A (en) * | 1986-09-17 | 1988-09-13 | International Business Machine Corporation | Drop-on-demand print head using gasket fan-in |
-
1996
- 1996-06-13 JP JP15261196A patent/JPH101466A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4771298A (en) * | 1986-09-17 | 1988-09-13 | International Business Machine Corporation | Drop-on-demand print head using gasket fan-in |
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