JPH0425270B2 - - Google Patents
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- JPH0425270B2 JPH0425270B2 JP58144709A JP14470983A JPH0425270B2 JP H0425270 B2 JPH0425270 B2 JP H0425270B2 JP 58144709 A JP58144709 A JP 58144709A JP 14470983 A JP14470983 A JP 14470983A JP H0425270 B2 JPH0425270 B2 JP H0425270B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
本発明は、1,3−ジオキサン誘導体及びその
製造方法、並びにその医薬用途への応用に関す
る。 本発明に係る化合物は、一般式(): 〔但し、式中、Aはアルキル基、アルケニル
基、又は
製造方法、並びにその医薬用途への応用に関す
る。 本発明に係る化合物は、一般式(): 〔但し、式中、Aはアルキル基、アルケニル
基、又は
【式】(R1はアルキレ
ン基、R2、R3は各々、水素又は低級アルキル基、
nは1〜4の整数)を、 B及びYは、Bが低級アルキル基のとき、Yは
水素又は低級アルキル基を、Bが水素のとき、Y
は低級アルキル基を、 Zは低級アルキル基を、夫々表わす。〕 及び特に上記一般式()における側鎖A、B
が環化した場合に相当する一般式(a): 〔但し、式中、R4、R5、R6及びYは、各々、
水素又は低級アルキル基を、 又、Zは低級アルキル基を、夫々表わす。〕 によつて示すことができる。上記一般式()に
おいて、側鎖Aのアルキル基、アルケニル基は共
に炭素数が3〜15個程度の分岐を有することある
アルキル基、アルケニル基を意味する。又、R1
で示すアルキレン基としては、炭素数が1〜15の
アルキレン基を意味するものとする。 尚、上記一般式()で示される本願化合物
中、Y=B=Hで、Aがアルケニル基である場合
の化合物は、既知の化合物である。 上記一般式()及び(a)によつて示され
る本願化合物として、次の化合物を例示すること
ができる。 (1) 2−(4−メチル−3−ペンテン)−6−メチ
ル−1,3−ジオキサン (2) 2−(2,6−ジメチル−5−ヘプテン)−6
−メチル−1,3−ジオキサン (3) 2−(n−ノニル)−6−メチル−1,3−ジ
オキサン (4) 2−(トランス−1−ペンテニル)−6−メチ
ル−1,3−ジオキサン (5) 2−(4−メチル−3−ペンテニル)−2−メ
チル−6−メチル−1,3−ジオキサン (6) スピロ〔2−イソプロピル−5−メチル−シ
クロヘキサン−1,2′−4′−メチル〔1′,3′〕
ジオキサン〕 (7) 2−(4,8−ジメチル−3,7−ノナジエ
ン)−6−メチル−1,3−ジオキサン (8) 2−(4,8,12−トリメチル−3,7,11
−ドデカトリエン)−2−メチル−6−メチル
−1,3−ジオキサン (9) 2−(4−メチル−3−ペンテン)−4,6−
ジメチル−1,3−ジオキサン (10) 2−(2,6−ジメチル−5−ヘプテン)−
4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン (11) 2−(4−メチル−3−ペンテニル)−2−メ
チル−4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン (12) 2−(4,8−ジメチル−3,7−ノナジエ
ン)−2−メチル−4,6−ジメチル−1,3
−ジオキサン (13) 2−(4,8,12−トリメチル−3,7,
11−トリデカトリエン)−2−メチル−4,6
−メチル−1,3−ジオキサン (14) 2−(4,8,12,16−テトラメチル−3,
7,11,15−ヘプタデカテトラエン)−2−メ
チル−4−メチル−1,3−ジオキサン 本発明に係る一般式()及び(a)の化合
物は、一般式(): 〔Yは水素又は低級アルキル基を、 Zは低級アルキル基を、夫々表わす。〕 で示される化合物に、一般式()の化合物につ
いては、一般式(): (A、Bは前記に同じ。) で示される化合物を、又、特に、一般式()に
おいて、A、Bが環化した場合に相当する一般式
(a)の化合物については、一般式(a): (R4、R5、R6は前記に同じ。) で示される低級アルキル置換若しくは非置換シク
ロヘキサノンと、夫々反応させることにより製造
することができる。一般式()の化合物として
は、シトロネラール、デシルアルデハイド、トラ
ンス−2−ヘキセナール、シス−2−ヘキセナー
ル、5−メチル−4−ヘキセナール、6−メチル
−2−ヘプテノン、ゲラニルアセトン、フアーネ
シルアセトン、ゲラニルゲラニルアセトン、L−
メントン等を挙げることができる。 上記反応において、一般式()の化合物と、
一般式()又は(a)の化合物の化合物の使
用する割合は、ほぼ、0.5〜10倍の範囲で適宜選
択できる。反応に使用する触媒としては、無機酸
又は有機酸を用いる。無機酸としては、リン酸、
硫酸、塩酸を、又、有機酸としては、P−トルエ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、酢酸、プロ
ピオン酸等を例示することができる。溶媒は、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の、上記反応に関
与しないものを用いる。本反応を有利に行なうた
めには、生成する水を反応系外にとり除くことが
好ましいが、反応系にモレキユラーシープ、硫酸
マグネシウム、硫酸ナトリウムのような反応に関
与しない脱水剤を存在させてもよく、又、これら
両者を併用してもよい。反応温度は、約90〜150
℃位の範囲が適当である。反応生成物は、水洗に
より触媒を除去し、さらに溶媒を留去してから減
圧蒸留或いはカラムクロマトグラフイーなどによ
り精製される。 以上の如き製法により製造される1,3−ジオ
キサン誘導体は、1,3−ブタンジオールが、イ
ソブチル酸或いはアンゲリツク酸とのエステルの
形態で、ローマカモミレ(Anthemis nobilis)
に含まれているという最近の知見に基づいて、本
願発明者が1,3−ブタンジオールの誘導体につ
いて研究を行なつていた際、本発明に属する一連
の化合物が消化性潰瘍の発生を抑制する顕著な作
用のあることが見出され、抗潰瘍剤としての有用
性が期待されるに至つたものである。本願化合物
は、抗潰瘍剤として、経口或いは注射にて投与が
可能であり、経口投与の場合は、そのままか若し
くは医薬製造上慣用される賦形剤と共に投与し、
又、注射薬の場合は、食用油等に溶解して投与す
ることが可能である。 一般式()及び(a)によつて示される本
願化合物は、後記試験例から明らかなように、極
めて低毒性であり、標準的な投与量は患者の年
齢、症状に応じて適宜増減されるが、通常、成人
1日当りの投与量は1〜1000mgの範囲で、これを
1〜数回に分けて投与することにより所期の効果
が得られるものと期待される。 以下に本化合物の薬理効果を検定するための試
験例と、調剤実施例並びに製造実施例を掲げる。 薬理試験例 1 幽門結紮によるアスピリン潰瘍に対する効果 岡部等の方法(応用薬理9(1)、31−37
(1975))により、被験薬を、ラツトに500mg/Kg
ずつ経口投与し潰瘍係数(mm)と阻止率(%)を
求めた。結果を表1に示す。
nは1〜4の整数)を、 B及びYは、Bが低級アルキル基のとき、Yは
水素又は低級アルキル基を、Bが水素のとき、Y
は低級アルキル基を、 Zは低級アルキル基を、夫々表わす。〕 及び特に上記一般式()における側鎖A、B
が環化した場合に相当する一般式(a): 〔但し、式中、R4、R5、R6及びYは、各々、
水素又は低級アルキル基を、 又、Zは低級アルキル基を、夫々表わす。〕 によつて示すことができる。上記一般式()に
おいて、側鎖Aのアルキル基、アルケニル基は共
に炭素数が3〜15個程度の分岐を有することある
アルキル基、アルケニル基を意味する。又、R1
で示すアルキレン基としては、炭素数が1〜15の
アルキレン基を意味するものとする。 尚、上記一般式()で示される本願化合物
中、Y=B=Hで、Aがアルケニル基である場合
の化合物は、既知の化合物である。 上記一般式()及び(a)によつて示され
る本願化合物として、次の化合物を例示すること
ができる。 (1) 2−(4−メチル−3−ペンテン)−6−メチ
ル−1,3−ジオキサン (2) 2−(2,6−ジメチル−5−ヘプテン)−6
−メチル−1,3−ジオキサン (3) 2−(n−ノニル)−6−メチル−1,3−ジ
オキサン (4) 2−(トランス−1−ペンテニル)−6−メチ
ル−1,3−ジオキサン (5) 2−(4−メチル−3−ペンテニル)−2−メ
チル−6−メチル−1,3−ジオキサン (6) スピロ〔2−イソプロピル−5−メチル−シ
クロヘキサン−1,2′−4′−メチル〔1′,3′〕
ジオキサン〕 (7) 2−(4,8−ジメチル−3,7−ノナジエ
ン)−6−メチル−1,3−ジオキサン (8) 2−(4,8,12−トリメチル−3,7,11
−ドデカトリエン)−2−メチル−6−メチル
−1,3−ジオキサン (9) 2−(4−メチル−3−ペンテン)−4,6−
ジメチル−1,3−ジオキサン (10) 2−(2,6−ジメチル−5−ヘプテン)−
4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン (11) 2−(4−メチル−3−ペンテニル)−2−メ
チル−4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン (12) 2−(4,8−ジメチル−3,7−ノナジエ
ン)−2−メチル−4,6−ジメチル−1,3
−ジオキサン (13) 2−(4,8,12−トリメチル−3,7,
11−トリデカトリエン)−2−メチル−4,6
−メチル−1,3−ジオキサン (14) 2−(4,8,12,16−テトラメチル−3,
7,11,15−ヘプタデカテトラエン)−2−メ
チル−4−メチル−1,3−ジオキサン 本発明に係る一般式()及び(a)の化合
物は、一般式(): 〔Yは水素又は低級アルキル基を、 Zは低級アルキル基を、夫々表わす。〕 で示される化合物に、一般式()の化合物につ
いては、一般式(): (A、Bは前記に同じ。) で示される化合物を、又、特に、一般式()に
おいて、A、Bが環化した場合に相当する一般式
(a)の化合物については、一般式(a): (R4、R5、R6は前記に同じ。) で示される低級アルキル置換若しくは非置換シク
ロヘキサノンと、夫々反応させることにより製造
することができる。一般式()の化合物として
は、シトロネラール、デシルアルデハイド、トラ
ンス−2−ヘキセナール、シス−2−ヘキセナー
ル、5−メチル−4−ヘキセナール、6−メチル
−2−ヘプテノン、ゲラニルアセトン、フアーネ
シルアセトン、ゲラニルゲラニルアセトン、L−
メントン等を挙げることができる。 上記反応において、一般式()の化合物と、
一般式()又は(a)の化合物の化合物の使
用する割合は、ほぼ、0.5〜10倍の範囲で適宜選
択できる。反応に使用する触媒としては、無機酸
又は有機酸を用いる。無機酸としては、リン酸、
硫酸、塩酸を、又、有機酸としては、P−トルエ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、酢酸、プロ
ピオン酸等を例示することができる。溶媒は、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の、上記反応に関
与しないものを用いる。本反応を有利に行なうた
めには、生成する水を反応系外にとり除くことが
好ましいが、反応系にモレキユラーシープ、硫酸
マグネシウム、硫酸ナトリウムのような反応に関
与しない脱水剤を存在させてもよく、又、これら
両者を併用してもよい。反応温度は、約90〜150
℃位の範囲が適当である。反応生成物は、水洗に
より触媒を除去し、さらに溶媒を留去してから減
圧蒸留或いはカラムクロマトグラフイーなどによ
り精製される。 以上の如き製法により製造される1,3−ジオ
キサン誘導体は、1,3−ブタンジオールが、イ
ソブチル酸或いはアンゲリツク酸とのエステルの
形態で、ローマカモミレ(Anthemis nobilis)
に含まれているという最近の知見に基づいて、本
願発明者が1,3−ブタンジオールの誘導体につ
いて研究を行なつていた際、本発明に属する一連
の化合物が消化性潰瘍の発生を抑制する顕著な作
用のあることが見出され、抗潰瘍剤としての有用
性が期待されるに至つたものである。本願化合物
は、抗潰瘍剤として、経口或いは注射にて投与が
可能であり、経口投与の場合は、そのままか若し
くは医薬製造上慣用される賦形剤と共に投与し、
又、注射薬の場合は、食用油等に溶解して投与す
ることが可能である。 一般式()及び(a)によつて示される本
願化合物は、後記試験例から明らかなように、極
めて低毒性であり、標準的な投与量は患者の年
齢、症状に応じて適宜増減されるが、通常、成人
1日当りの投与量は1〜1000mgの範囲で、これを
1〜数回に分けて投与することにより所期の効果
が得られるものと期待される。 以下に本化合物の薬理効果を検定するための試
験例と、調剤実施例並びに製造実施例を掲げる。 薬理試験例 1 幽門結紮によるアスピリン潰瘍に対する効果 岡部等の方法(応用薬理9(1)、31−37
(1975))により、被験薬を、ラツトに500mg/Kg
ずつ経口投与し潰瘍係数(mm)と阻止率(%)を
求めた。結果を表1に示す。
【表】
薬理試験例 2
エタノール潰瘍に対する効果
A.Robert等の方法(gastroenterology77、433
〜443(1979))により、ラツトを用い、24時間絶
食後、常法に従い、被験薬を投与して30分後に、
150mM塩酸を含む60%エタノールの1mlを投与
し、1時間後に腺胃部の損傷の長さを測定し、潰
瘍係数(mm)及び阻止率(%)を求めた。結果を
表2に示す。
〜443(1979))により、ラツトを用い、24時間絶
食後、常法に従い、被験薬を投与して30分後に、
150mM塩酸を含む60%エタノールの1mlを投与
し、1時間後に腺胃部の損傷の長さを測定し、潰
瘍係数(mm)及び阻止率(%)を求めた。結果を
表2に示す。
【表】
急性毒性試験例
1群5匹の雄性ICIマウス(6週令)に、0.5%
カルボキシメチルセルロースナトリウム溶液に懸
濁させた供試化合物を経口投与し、投与後14日目
の死亡率(%)からLD50(mg/Kg)を求めた。
尚、試験期間中、マウスに餌と水を自由に摂取さ
せた。結果を表3に示す。被験化合物のLD50値
は、いづれも3000mg/Kg以上の値を示した。
カルボキシメチルセルロースナトリウム溶液に懸
濁させた供試化合物を経口投与し、投与後14日目
の死亡率(%)からLD50(mg/Kg)を求めた。
尚、試験期間中、マウスに餌と水を自由に摂取さ
せた。結果を表3に示す。被験化合物のLD50値
は、いづれも3000mg/Kg以上の値を示した。
【表】
製剤実施例 1
顆粒剤の製造
成 分 組成(重量部)
化合物5 …30
合成ケイ酸アルミニウム …13.5
乳 糖 …0.9
結晶セルロース …14.0
ハイドロキシプロピルメチルセルロース
…0.15 マクロゴール6000 …0.9 化合物5、合成ケイ酸アルミニウム、乳糖、結
晶セルロースを上記の割合で混合し、ハイドロキ
シプロピルメチルセルロースとマクロゴール6000
を上記の割合で含む水溶液を用いて顆粒剤とす
る。 顆剤実施例 2 カプセル剤の製造 成 分 組成(重量部) 化合物6 …30 合成ヒドロタルサイト …24.8 結晶セルロース …5.0 ステアリン酸カルシウム …0.2 上記の割合で混合した混合物を1カプセル宛
150mgずつ充填し、カプセル剤とする。 調製実施例 3 注射剤の製造 成 分 組成(重量部) 化合物5 …10 綿実油 …30 上記の割合で混合した液を1アンプル1.0mlの
注射剤とした。 参考例 2−(4−メチル−3−ペンテン)−6−メチル
−1,3−ジオキサン(化合物1) 5−メチル−4−ヘキセナール1.2gと、1,
3−ブタンジオール18gと、P−トルエンスルホ
ン酸0.03gをベンゼン30mlに加え、Dean−Stark
トラツプを用い、20時間以上加熱還流し、反応終
了後、酢酸ソーダ0.03gを加えた後、過を行な
う。溶媒を留去した後、減圧蒸留を行ない、減圧
度15mmHg、沸点85℃の目的物0.8gを得る。 M.S.(m/e)、185(M++1) I.R.2950,2840,1440,1420,1380cm-1 実施例 1 2−(4−メチル−3−ペンテニル)−2−メチ
ル−6−メチル−1,3−ジオキサン(化合物
5) 6−メチル−5−ヘプテン−2−オン1.2gと、
1,3−ブタンジオール18gと、P−トルエンス
ルホン酸0.03gをベンゼン30mlに加え、Dean−
Starkトラツプを用い、20時間以上加熱還流し、
反応終了後、酢酸ソーダ0.03gを加えた後、過
を行なう。溶媒を留去した後、減圧蒸留を行な
い、5mmHgにおいて、沸点85〜87℃の目的化合
物0.8gを得る。 M.S.(m/e)、197(M+) 化合物(1)、(5)以外の化合物も、表4において
欄の化合物と欄の化合物とを[参考例]及び
[実施例1]に準じて反応させることにより得ら
れる。表4に各化合物の物性値を掲げる。
…0.15 マクロゴール6000 …0.9 化合物5、合成ケイ酸アルミニウム、乳糖、結
晶セルロースを上記の割合で混合し、ハイドロキ
シプロピルメチルセルロースとマクロゴール6000
を上記の割合で含む水溶液を用いて顆粒剤とす
る。 顆剤実施例 2 カプセル剤の製造 成 分 組成(重量部) 化合物6 …30 合成ヒドロタルサイト …24.8 結晶セルロース …5.0 ステアリン酸カルシウム …0.2 上記の割合で混合した混合物を1カプセル宛
150mgずつ充填し、カプセル剤とする。 調製実施例 3 注射剤の製造 成 分 組成(重量部) 化合物5 …10 綿実油 …30 上記の割合で混合した液を1アンプル1.0mlの
注射剤とした。 参考例 2−(4−メチル−3−ペンテン)−6−メチル
−1,3−ジオキサン(化合物1) 5−メチル−4−ヘキセナール1.2gと、1,
3−ブタンジオール18gと、P−トルエンスルホ
ン酸0.03gをベンゼン30mlに加え、Dean−Stark
トラツプを用い、20時間以上加熱還流し、反応終
了後、酢酸ソーダ0.03gを加えた後、過を行な
う。溶媒を留去した後、減圧蒸留を行ない、減圧
度15mmHg、沸点85℃の目的物0.8gを得る。 M.S.(m/e)、185(M++1) I.R.2950,2840,1440,1420,1380cm-1 実施例 1 2−(4−メチル−3−ペンテニル)−2−メチ
ル−6−メチル−1,3−ジオキサン(化合物
5) 6−メチル−5−ヘプテン−2−オン1.2gと、
1,3−ブタンジオール18gと、P−トルエンス
ルホン酸0.03gをベンゼン30mlに加え、Dean−
Starkトラツプを用い、20時間以上加熱還流し、
反応終了後、酢酸ソーダ0.03gを加えた後、過
を行なう。溶媒を留去した後、減圧蒸留を行な
い、5mmHgにおいて、沸点85〜87℃の目的化合
物0.8gを得る。 M.S.(m/e)、197(M+) 化合物(1)、(5)以外の化合物も、表4において
欄の化合物と欄の化合物とを[参考例]及び
[実施例1]に準じて反応させることにより得ら
れる。表4に各化合物の物性値を掲げる。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式: 〔但し、式中、Aはアルキル基、アルケニル
基、又は【式】(R1はアルキレ ン基、R2、R3は各々、水素又は低級アルキル基、
nは1〜4の整数)を、 B及びYは、Bが低級アルキル基のとき、Yは
水素又は低級アルキル基を、Bが水素のとき、Y
は低級アルキル基を、 又、Zは低級アルキル基を、夫々表わす。〕 か、又は、上記一般式においてA、Bが環化した
場合に相当する一般式: 〔但し、式中、R4、R5、R6及びYは、各々、
水素又は低級アルキル基を、 又、Zは低級アルキル基を、夫々表わす。〕 で示される1,3−ジオキサン誘導体。 2 一般式: 〔但し、式中、Aはアルキル基、アルケニル
基、又は【式】(R1はアルキレ ン基、R2、R3は各々、水素又は低級アルキル基、
nは1〜4の整数)を、 B及びYは、各々、水素又は低級アルキル基
を、 Zは低級アルキル基を、夫々表わす。〕 か、又は、上記一般式においてA、Bが環化した
場合に相当する一般式: 〔但し、式中、R4、R5、R6及びYは、各々、
水素又は低級アルキル基を、 又、Zは低級アルキル基を、夫々表わす。〕 で示される1,3−ジオキサン誘導体を有効成分
として含有する抗潰瘍剤。 3 一般式: 〔但し、式中、Aはアルキル基、アルケニル
基、又は【式】(R1はアルキレ ン基、R2、R3は各々、水素又は低級アルキル基、
nは1〜4の整数)を、 Bは水素又は低級アルキル基を、夫々表わす。〕 で示される化合物又は低級アルキル置換基を有す
ることあるシクロヘキサノンと、一般式: 〔Yは、前記Bが水素のとき低級アルキル基
を、前記Bが低級アルキル基のとき水素又は低級
アルキル基を、 Zは低級アルキル基を、夫々表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式: 〔A、B、Y、Zは前記に同じ。〕 又は、一般式: 〔但し、式中、R4、R5、R6及びYは、各々、
水素又は低級アルキル基を、 又、Zは低級アルキル基を、夫々表わす。〕 で示される1,3−ジオキサン誘導体の製造方
法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58144709A JPS6036479A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | 1,3−ジオキサン誘導体、本化合物を有効成分とする抗潰瘍剤及びその製造方法 |
US06/636,143 US4631292A (en) | 1983-08-08 | 1984-07-31 | 1,3-dioxane derivatives, method of their synthesis and anti-peptic ulcer agent |
GB08419595A GB2145410B (en) | 1983-08-08 | 1984-08-01 | 1,3-dioxane derivatives |
FR8412458A FR2550531B1 (fr) | 1983-08-08 | 1984-08-07 | Derives du 1,3-dioxanne, procede pour leur synthese et agent anti-ulcere peptique |
DE19843429227 DE3429227A1 (de) | 1983-08-08 | 1984-08-08 | 1,3-dioxanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58144709A JPS6036479A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | 1,3−ジオキサン誘導体、本化合物を有効成分とする抗潰瘍剤及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6036479A JPS6036479A (ja) | 1985-02-25 |
JPH0425270B2 true JPH0425270B2 (ja) | 1992-04-30 |
Family
ID=15368460
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58144709A Granted JPS6036479A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | 1,3−ジオキサン誘導体、本化合物を有効成分とする抗潰瘍剤及びその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4631292A (ja) |
JP (1) | JPS6036479A (ja) |
DE (1) | DE3429227A1 (ja) |
FR (1) | FR2550531B1 (ja) |
GB (1) | GB2145410B (ja) |
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---|---|---|---|---|
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CN1922125B (zh) * | 2004-02-25 | 2010-12-01 | 出光兴产株式会社 | 烷基缩醛化合物、制备该化合物的方法以及润滑油组合物 |
DE102007010077B4 (de) | 2007-02-28 | 2010-04-08 | RUHR-UNIVERSITäT BOCHUM | [1,3]-Dioxane zur Modulation von GABAa-Rezeptoren |
PL2595948T3 (pl) * | 2010-07-20 | 2020-03-31 | Leo Laboratories Limited | Sposób wytwarzania 3-angelinianu ingenolu |
EP2935188B1 (en) * | 2012-12-18 | 2018-08-01 | DSM IP Assets B.V. | Using mixtures of e/z isomers to obtain quantitatively specific products by combined asymmetric hydrogenations |
MY173272A (en) * | 2012-12-18 | 2020-01-09 | Dsm Ip Assets Bv | (6r,10r)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one prepared from 6,10,14-trimetylpentadeca-5,9,13-trien-2-one or 6,10,14-trimetylpentadeca-5,9-dien-2-one |
ES2739229T3 (es) * | 2012-12-18 | 2020-01-29 | Dsm Ip Assets Bv | Uso de mezclas de isómeros E/Z para obtener productos cuantitativamente específicos combinando hidrogenación asimétrica e isomerización |
EP4190308A1 (de) | 2021-12-06 | 2023-06-07 | Marome GmbH | Schlafduft sowie herstellung und verwendung von diesem |
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---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (22)
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GB702206A (en) * | 1950-03-31 | 1954-01-13 | Anglo Iranian Oil Co Ltd | Improvements in or relating to the production of dialdehydes and derivatives thereof |
GB715744A (en) * | 1950-12-27 | 1954-09-22 | Anglo Iranian Oil Co Ltd | Improvements in or relating to the production of aldehydes and acetals |
US2691026A (en) * | 1951-03-30 | 1954-10-05 | Atlas Powder Co | Process for the preparation of acetal esters |
US3010945A (en) * | 1957-09-10 | 1961-11-28 | Du Pont | Polymerizing vinyl cyclic acetals with cobaltous salts of dicarboxylic acid half-esters |
NL243096A (ja) * | 1958-09-09 | 1900-01-01 | ||
GB948084A (en) * | 1960-03-26 | 1964-01-29 | Consortium Elektrochem Ind | Process for the manufacture of cyclic vinyl ketals |
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