JPS585162B2

JPS585162B2 - 殺ダニ剤

Info

Publication number: JPS585162B2
Application number: JP55174079A
Authority: JP
Inventors: 額田恭郎; 見里朝正; 小川智也; 深見順一; 北原武
Original assignee: RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
Current assignee: RIKEN Institute of Physical and Chemical Research
Priority date: 1980-12-10
Filing date: 1980-12-10
Publication date: 1983-01-29
Also published as: JPS5798203A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、一般式（Ｉ）：（但し、式中、ＲはＨ又は低級アルキル基を示し、ｎは
７から１３までの整数を示し、ｍは１又は０を示す。

）で示される化合物を有効成分として含有することを特
徴とする殺ダニ剤に関するものである。

植物及び動物に寄生する害虫のうち、ダニ類による被害
は、果樹作物、一般農作物、家畜等に広くおよび、その
ため、その防除に要する費用は莫大なものである。

従来、これらダニ類に対する防除剤として、例えば、ク
ロロツェナミジン、ベンゾメート、クロルベンジレート
、ジコホル、ジメトエート等が知られているが、防除効
果、残効性、毒性等の点で実用化されているものは極め
て僅かであり、このため新しい有効な殺ダニ剤の開発が
望まれている。

そこで本発明者らは、上記主旨に鑑み、新しい有効な殺
ダニ剤の開発について鋭意研究の結果、前記一般式（１
）で表わされる化合物が殺ダニ剤として有効であること
を見出し、本発明を完成するに至ったものである。

すなわち、本発明の殺ダニ剤は、ダニ成虫の殺虫及び殺
卵のいずれにも高い効果を示し、しかも薬害がなく、人
に対する毒性が極めて低いという特徴を有する。

本発明の殺ダニ剤は、種々のダニ類に対して有効に使用
できる。

ハダニ類としては、例えばニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ、リンゴハダニ、コウノシロハダニ、ミカンハダニ、
オウトウハダニ、ナミハダニ、クローバ−ハダニ、ニセ
クローバーハダニ、スミスハダニ、カンザワハダニが挙
げられ、ヒフハダニ類としては、例えばブドウヒフハダ
ニ、カキヒフハダニが挙げられ、フシダニ類としては、
例えば、ミカンサビハダニ、ブドウサビダニが挙げられ
、ホコリダニ類としては、シクラメンホコリダニが挙げ
られ、又コナダニ類としては、例えば、ネダニを挙げる
ことができる。

次に、本発明の有効成分である化合物は、前記一般式（
Ｉ）で表わされるが、その合成方法は、例えば次の如く
である。

すなわち、一般式（ＩＩ）：（但し、式中、ｎは７から１３までの整数を示す。

）で表わされるアルデヒド化合物の１モル及び一般式（
■）（但し、式中、ＲはＨ又は低級アルキル基を示し、ｍは
１又は０を示す。

）で表わされるジオール化合物の５モルを、２００頭の
ベンゼンに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸モノハイド
レートを１２添加して、Ｈ管により、脱水しながら約１
０〜１５時間攪拌還流を行なう。

空冷後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、次いで
ベンゼン層を炭酸カリウムで乾燥させ、減圧濃縮する。

得られた濃縮液を１０倍量のシリカゲルを用いてクロマ
ト精製（溶出液：ヘキサン−エーテル＝２０：１）を行
なうと油状物を得る。

かくして、本発明の有効成分化合物（１）を得るが、収
率は、はぼ９０〜．９５％である。

前記、アルデヒド化合物（ＩＩ）としては、カプリルア
ルデヒド（オクタナール）、ノナナール、デカナール、
ウンデカナール、ドデカナール、トリデカナール、テト
ラデカナール等を挙げることができ、又ジオール化合物
（■）としては、例えば、エチレングリコール、２−メ
チル−エチレングリコール、プロピレングリコール等を
挙げることができる。

溶媒としては、ベンゼンの他に、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素が好適である。

又、触媒としては、ｐ−トルエンスルホン酸モノハイド
レートの他に、硫酸、メタンスルホン酸、ＢＦ３−エー
テルなどが好適である。

なお、反応温度は、溶媒によって異なるが約５０〜１５
０℃が適当である。

次に、本発明の有効成分化合物（１）の例を第１表に示
す。

本発明の有効成分化合物（Ｉ）を殺ダニ剤として使用す
る場合、そのまま用いることもできるが、通常は溶液、
乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤、粒剤、水和剤、燻煙剤、
゛煙霧剤等の形態で使用することが好ましい。

これら種々の製剤は、公知の方法、例えば、有効成分化
合物を伸展剤、すなわち、適当な液体、固体又はエーロ
ゾルの希釈剤又は担体と、適宜界面活性剤、乳化剤及び
／又は分散剤を用いて混合して調製することができる。

伸展剤として水を用いる場合は、例えば有機溶媒を補助
溶媒として用いるとよい。

液体の希釈剤又は担体としては、水及びアルコール類、
例えばエタノール、ブタノール、グリコール；ケトン類
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジオキ
サン；炭化水素類、例エバベンゼン、トルエン、キシレ
ン、溶剤ナフサ、石油エーテル、ノルマルパラフィン等
を挙げることができる。

エーロゾル剤としては、例えばフレオンを挙げることが
できる。

固体の希釈剤又は担体としては、鉱物性粉末、例えばカ
オリン、クレー、タリク、モンモリロナイト、ベントナ
イト、アクパルギット、シリカ、アルミナ等を挙げるこ
とができる。

乳化剤、界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エス
テル類、アリールスルホン酸類、アルキルアミン類、ポ
リオキシエチレンアルキルアミン類、ポリオキシエチレ
ングリコールエーテル類、ポリオキシエチレングリコー
ルエステル類、多価アルコールエステル類等を挙げるこ
とができる。

分散剤としては、リグニン、亜硝酸塩溶液、カゼイン、
カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等
を挙げることができる。

上記製剤の組成物は、有効成分化合物が０．１〜９５重
量へ好ましくは０．５〜９０重量％である。

実際の施用においては、散布用調製剤の有効成分化合物
の濃度は広い範囲に変えることができ、０．０００１〜
１０重量％、好ましくは、０．００５〜１重量％である
。

本発明の殺ダニ剤は、他の薬剤、例えば、殺虫剤、殺菌
剤、殺ダニ剤、除草剤と共に施用することができる。

以下、本発明を実施例及び試験例によって具体的に説明
する。

なお、１部」はすべて「重量部」を示す。

実施例１（水和剤）化合物（３）２０部、けいそう土とカオリンとの混合物
７５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
５部を粉砕混合して水和剤とする。

実施例２（乳剤）化合（４）３０部、アセトン５０部、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル２０部を混合攪拌して乳剤
とする。

実施例３（粉剤）化合物（１３）３部、タルク及びクレーの混合物９７
部を粉砕混合して粉剤とする。

実施例４（粒剤）化合物（１５）１０部、ベントナイト１０部、タルクと
クレーとの混合物７７部、リグニンスルホン酸塩３部の
混合物に、水３０部を加えてよく密和し、押出し式造粒
機により細かく切断し、１０〜３０メツシユの粒状とし
、乾燥して粒剤とする。

試験例１（ミカンハダニ成虫又はニセナミハダニ成虫に対する試
験）供試薬液の調製：前記第１表記載の本発明の有効成分化合物１〜１６の１
重量部をアセトンと混合し、この混合物を水で所定濃度
まで希釈した。

試験方法：シャーレ（直径９ｃｍ）の中に、水で湿らせたスポンジ
を入れ、その上に１紙を置き、温州ミカンの成葉（ミカ
ンハダニの場合）又はツルナシインゲン葉にニセナミハ
ダニの場合）を該沢紙上に置き、各区雌成虫を３０頭接
種した。

２４時間後死亡虫を除去して所定濃度の薬液中に１０秒
間浸漬し、風乾後２４℃で保存し、４８時間後の死亡虫
を数えた。

なお、各区アボットの補正式で死亡率を補正した。

上記結果を以下の第２表に示す。

同表中のＡ。Ａ’、Ｂ、Ｂ’、ＣおよびＤは次の通りで
ある。

Ａ：死亡率１００％Ａ′：死亡率９５％以上１００％未満Ｂ：死亡率９０％以上９５％未満Ｂ′：死亡率８０％以上９０％未満Ｃ：死亡率６０％以上８０％未満Ｄ：死亡率６０％未満試験例２（ミカンハダニ又はニセナミハダニに対する殺卵試験）供試薬液の調製：試験例１に同じである。

試験方法：試験例１と同様の方法でシャーレ上の葉に各区２０頭雌
成虫を接種し、２４時間産卵させた後成虫を除去した。

卵数を数え、１０秒間所定濃度の薬液中に浸漬し、風乾
後２４℃に保持し、１０日後の未ふ化（死亡）卵数を数
えた。

各区アボットの補正式で殺卵率（死亡率）を補正した。

なお、殺卵効果の基準は試験例１の死亡率の基準に同じ
である。

上記結果を以下の第２表に示す。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（Ｉ）：（但し、式中、ＲはＨ又は低級アルキル基を示し、ｎは
７から１３までの整数を示し、ｍはｌ又は０を示す。）で示される化合物を有効成分として含有することを特
徴とする殺ダニ剤。