JPH0867627A - 肝疾患治療用組成物 - Google Patents
肝疾患治療用組成物Info
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- JPH0867627A JPH0867627A JP20632494A JP20632494A JPH0867627A JP H0867627 A JPH0867627 A JP H0867627A JP 20632494 A JP20632494 A JP 20632494A JP 20632494 A JP20632494 A JP 20632494A JP H0867627 A JPH0867627 A JP H0867627A
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- Japan
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- formula
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- trimethylhydroquinone
- treating
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒは水素またはアルキルカルボニル基であり、
ｎは３〜７の整数である。）で示されるハイドロキノン
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする肝疾
患治療用組成物。 【効果】 一般式（Ｉ）で示されるハイドロキノン誘導
体はすぐれた肝保護作用及び肝障害治療効果を示し、急
性及び慢性肝炎、胆管炎等の肝疾患の治療効果を有し、
かつ低毒性で安全性が高いので、このハイドロキノン誘
導体を含有する本発明の組成物は、上記の肝疾患の治療
用医薬として好ましく用いられる。
ｎは３〜７の整数である。）で示されるハイドロキノン
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする肝疾
患治療用組成物。 【効果】 一般式（Ｉ）で示されるハイドロキノン誘導
体はすぐれた肝保護作用及び肝障害治療効果を示し、急
性及び慢性肝炎、胆管炎等の肝疾患の治療効果を有し、
かつ低毒性で安全性が高いので、このハイドロキノン誘
導体を含有する本発明の組成物は、上記の肝疾患の治療
用医薬として好ましく用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、肝疾患治療用組成物に
関する。
関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】肝疾
患の治療に用いられている薬物は、蛋白合成促進作用や
肝保護作用を保つものが有効と言われており、マロチレ
ートやシアニダノールなどが提案されているが、副作用
が強く、いまもって安全性が高く有効な肝疾患治療薬は
まだ見い出されていない。
患の治療に用いられている薬物は、蛋白合成促進作用や
肝保護作用を保つものが有効と言われており、マロチレ
ートやシアニダノールなどが提案されているが、副作用
が強く、いまもって安全性が高く有効な肝疾患治療薬は
まだ見い出されていない。
【０００３】従って本発明の目的は、肝疾患の治療に有
効であるだけでなく、安全性の高い医療組成物を提供す
ることにある。
効であるだけでなく、安全性の高い医療組成物を提供す
ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】ハイドロキノンの一方の
水酸基をアルキル化したモノアルキルハイドロキノン
は、抗酸化剤として公知であり（特開平５−３０１８３
６号公報）、かつ発癌抑制作用を示すことが知られてい
る（特開平６−１００４４１号公報）。
水酸基をアルキル化したモノアルキルハイドロキノン
は、抗酸化剤として公知であり（特開平５−３０１８３
６号公報）、かつ発癌抑制作用を示すことが知られてい
る（特開平６−１００４４１号公報）。
【０００５】本発明者らは、鋭意検討を加えた結果、上
記モノアルキルハイドロキノンを含む、一般式（Ｉ）で
示されるハイドロキノン誘導体が、肝疾患の治療に有効
であるだけでなく、安全性が高いことを見い出し、本発
明を完成した。
記モノアルキルハイドロキノンを含む、一般式（Ｉ）で
示されるハイドロキノン誘導体が、肝疾患の治療に有効
であるだけでなく、安全性が高いことを見い出し、本発
明を完成した。
【０００６】従って本発明は一般式（Ｉ）
【化２】 （式中、Ｒは水素またはアルキルカルボニル基であり、
ｎは３〜７の整数である。）で示されるハイドロキノン
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする肝疾
患治療用組成物を要旨とする。
ｎは３〜７の整数である。）で示されるハイドロキノン
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする肝疾
患治療用組成物を要旨とする。
【０００７】以下本発明を詳説する。
【０００８】本発明の肝疾患治療用組成物において有効
成分のハイドロキノン誘導体を示す一般式（Ｉ）におい
て、Ｒは水素またはアルキルカルボニル基であり、アル
キルカルボニル基としては、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボ
ニル基が挙げられる。
成分のハイドロキノン誘導体を示す一般式（Ｉ）におい
て、Ｒは水素またはアルキルカルボニル基であり、アル
キルカルボニル基としては、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボ
ニル基が挙げられる。
【０００９】一般式（Ｉ）において、メチレン基の数を
示すｎは３〜７の整数であるが、３〜６の整数が好まし
く５の整数が特に好ましい。
示すｎは３〜７の整数であるが、３〜６の整数が好まし
く５の整数が特に好ましい。
【００１０】一般式（Ｉ）で示されるハイドロキノン誘
導体の代表例として次の化合物を挙げることができる。
導体の代表例として次の化合物を挙げることができる。
【００１１】（１）１−ブチル−２，３，５−トリメチ
ルハイドロキノン （２）１−ヘキシル−２，３，５−トリメチルハイドロ
キノン （３）１−ヘキシル−２，３，５−トリメチルハイドロ
キノン ４−アセテート
ルハイドロキノン （２）１−ヘキシル−２，３，５−トリメチルハイドロ
キノン （３）１−ヘキシル−２，３，５−トリメチルハイドロ
キノン ４−アセテート
【００１２】上記化合物（１）〜（３）の化合物は、製
造参考例１〜３で構造式を示した本発明化合物（１）〜
（３）に対応する。
造参考例１〜３で構造式を示した本発明化合物（１）〜
（３）に対応する。
【００１３】一般式（Ｉ）で示される化合物は、公知の
方法で合成することが出来る（例えば特開平５−３０１
８３６号公報参照）。すなわち、トリメチルハイドロキ
ノンと、対応するアルコール類とを縮合させることによ
り、本発明化合物（Ｉ）の１種であるモノアルキルハイ
ドロキノン（Ｒ＝Ｈ）を製造することが出来る。また、
これを周知の方法でアシル化することにより本発明化合
物（Ｉ）のもう１種であるアルキルエステル（Ｒ＝アル
キルカルボニル基）を製造することが出来る。
方法で合成することが出来る（例えば特開平５−３０１
８３６号公報参照）。すなわち、トリメチルハイドロキ
ノンと、対応するアルコール類とを縮合させることによ
り、本発明化合物（Ｉ）の１種であるモノアルキルハイ
ドロキノン（Ｒ＝Ｈ）を製造することが出来る。また、
これを周知の方法でアシル化することにより本発明化合
物（Ｉ）のもう１種であるアルキルエステル（Ｒ＝アル
キルカルボニル基）を製造することが出来る。
【００１４】本発明の医薬組成物は、その有効成分であ
るハイドロキノン誘導体（Ｉ）が以下に示すように化学
物質で誘発される肝障害を抑制することから、すぐれた
肝疾患治療効果を奏する。なお、本明細書において「治
療」は治療とともに予防も含む意味である。
るハイドロキノン誘導体（Ｉ）が以下に示すように化学
物質で誘発される肝障害を抑制することから、すぐれた
肝疾患治療効果を奏する。なお、本明細書において「治
療」は治療とともに予防も含む意味である。
【００１５】また本発明の医薬組成物は、その有効成分
であるハイドロキノン誘導体（Ｉ）が低毒性であること
から、安全性が高いという特長を有する。
であるハイドロキノン誘導体（Ｉ）が低毒性であること
から、安全性が高いという特長を有する。
【００１６】本発明の医薬組成物の有効成分であるハイ
ドロキノン誘導体（Ｉ）は、任意慣用の方法を用いて投
与用に調製することが出来る。このような医薬組成物は
通常汎用される製剤用担体、賦形剤などの医薬品として
許容される添加剤などを用いて製剤化される。
ドロキノン誘導体（Ｉ）は、任意慣用の方法を用いて投
与用に調製することが出来る。このような医薬組成物は
通常汎用される製剤用担体、賦形剤などの医薬品として
許容される添加剤などを用いて製剤化される。
【００１７】この医薬組成物は、経口投与製剤として用
いる場合、錠剤、顆粒剤、カプセル剤、内服用液剤など
の形態で用いることが出来るが、消化管からの吸収に適
した形態で用いることが好ましい。また、流通性、保存
性などの理由から所望する形態の製剤を提供する場合も
従来の製剤技術を用いることが出来る。また、非経口投
与剤として用いる場合、注射剤、座剤などの形態で用い
ることが出来るが、流通性、保存性などの理由から固形
製剤を使用時に適当な溶剤で溶解してから用いることも
可能であり、液剤及び半固形剤の形態で提供することも
従来の製剤技術で可能である。
いる場合、錠剤、顆粒剤、カプセル剤、内服用液剤など
の形態で用いることが出来るが、消化管からの吸収に適
した形態で用いることが好ましい。また、流通性、保存
性などの理由から所望する形態の製剤を提供する場合も
従来の製剤技術を用いることが出来る。また、非経口投
与剤として用いる場合、注射剤、座剤などの形態で用い
ることが出来るが、流通性、保存性などの理由から固形
製剤を使用時に適当な溶剤で溶解してから用いることも
可能であり、液剤及び半固形剤の形態で提供することも
従来の製剤技術で可能である。
【００１８】投与量は目標とする治療効果、投与方法、
年令、体重などによって変化するので一概には規定でき
ないが、通常１日の非経口的な投与量は、体重当たり約
０．０１〜１００ｍｇであり、好ましくは約０．０５〜
１０ｍｇであり、経口的は約０．１〜３００ｍｇであ
り、好ましくは約０．５〜１００ｍｇであり、これを１
〜５回に分割して投与すればよい。
年令、体重などによって変化するので一概には規定でき
ないが、通常１日の非経口的な投与量は、体重当たり約
０．０１〜１００ｍｇであり、好ましくは約０．０５〜
１０ｍｇであり、経口的は約０．１〜３００ｍｇであ
り、好ましくは約０．５〜１００ｍｇであり、これを１
〜５回に分割して投与すればよい。
【００１９】
【実施例】以下に、実施例及び参考例を示し本発明をさ
らに詳しく説明するが、これらは本発明を何ら制限する
ものではない。
らに詳しく説明するが、これらは本発明を何ら制限する
ものではない。
【００２０】製造参考例１（本発明化合物（１）の製
造） トリメチルハイドロキノン ３．４ｇをｎ−ブチルアル
コール ４０ｍｌに溶解させた溶液にリンモリブデン酸
０．７ｇを加え、撹拌し１２０℃で６時間加熱した。
加熱後の溶液に水及び酢酸エチルを各々３００ｍｌ加え
振盪した。その後有機層を分取し、これを無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥したのちに、減圧下で濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して
ヘキサンと酢酸エチルとの混液で溶出して１−ブチル−
２，３，５−トリメチルハイドロキノンの粗生成物を得
た。これをヘキサンで再結晶し目的の、式
造） トリメチルハイドロキノン ３．４ｇをｎ−ブチルアル
コール ４０ｍｌに溶解させた溶液にリンモリブデン酸
０．７ｇを加え、撹拌し１２０℃で６時間加熱した。
加熱後の溶液に水及び酢酸エチルを各々３００ｍｌ加え
振盪した。その後有機層を分取し、これを無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥したのちに、減圧下で濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して
ヘキサンと酢酸エチルとの混液で溶出して１−ブチル−
２，３，５−トリメチルハイドロキノンの粗生成物を得
た。これをヘキサンで再結晶し目的の、式
【化３】 で示される１−ブチル−２，３，５−トリメチルハイド
ロキノン ３．１９ｇ（ｍｐ ６５．５〜６６．５℃）
を得た。
ロキノン ３．１９ｇ（ｍｐ ６５．５〜６６．５℃）
を得た。
【００２１】製造参考例２（本発明化合物（２）の製
造） ｎ−ブチルアルコールに代えて、ｎ−ヘキシルアルコー
ルを用いた以外は、製造参考例１と同様にして、目的
の、式
造） ｎ−ブチルアルコールに代えて、ｎ−ヘキシルアルコー
ルを用いた以外は、製造参考例１と同様にして、目的
の、式
【化４】 で示される１−ヘキシル−２，３，５−トリメチルハイ
ドロキノン ３．１７ｇ（ｍｐ ７２．５〜７３℃）を
得た。
ドロキノン ３．１７ｇ（ｍｐ ７２．５〜７３℃）を
得た。
【００２２】製造参考例３（本発明化合物（３）の製
造） 製造参考例２で得た１−ヘキシル−２，３，５−トリメ
チルハイドロキノン２．３６ｇをピリジン２０ｍｌと無
水酢酸１０ｍｌの混合液に溶解させ、室温で一夜撹拌し
た。この反応液を氷２００ｇに注ぎ、６Ｎ塩酸にて酸性
とし析出した沈殿をろ取し、水洗後乾燥した。これをエ
タノール−水から再結晶し、目的の、式
造） 製造参考例２で得た１−ヘキシル−２，３，５−トリメ
チルハイドロキノン２．３６ｇをピリジン２０ｍｌと無
水酢酸１０ｍｌの混合液に溶解させ、室温で一夜撹拌し
た。この反応液を氷２００ｇに注ぎ、６Ｎ塩酸にて酸性
とし析出した沈殿をろ取し、水洗後乾燥した。これをエ
タノール−水から再結晶し、目的の、式
【化５】 で示される１−ヘキシル−２，３，５−トリメチルハイ
ドロキノン ４−アセテート ２．６２ｇ（ｍｐ ３０
℃）を得た。
ドロキノン ４−アセテート ２．６２ｇ（ｍｐ ３０
℃）を得た。
【００２３】薬理試験例 薬理試験例１（α−ナフチルイソチオシアネート（ＡＮ
ＩＴ）誘発肝障害抑制作用） １夜絶食したＩＣＲ系雄性マウス（７週令）にＡＮＩＴ
５０ｍｇ／ｋｇを経口投与し、２４時間後に採血し、
オリンパス（株）製 ＡＵ−５５０型 臨床自動分析装
置により血清中のＧＯＴ及びＧＰＴ量を測定した。な
お、被検物質（５０ｍｇ／ｋｇ）はＡＮＩＴ投与の３０
分前に経口投与した。結果を以下の表１に示す。
ＩＴ）誘発肝障害抑制作用） １夜絶食したＩＣＲ系雄性マウス（７週令）にＡＮＩＴ
５０ｍｇ／ｋｇを経口投与し、２４時間後に採血し、
オリンパス（株）製 ＡＵ−５５０型 臨床自動分析装
置により血清中のＧＯＴ及びＧＰＴ量を測定した。な
お、被検物質（５０ｍｇ／ｋｇ）はＡＮＩＴ投与の３０
分前に経口投与した。結果を以下の表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】薬理試験例２ ＡＮＩＴ誘発肝障害抑制作
用 １夜絶食したＩＣＲ系雄性マウス（７週令）にＡＮＩＴ
４５ｍｇ／ｋｇを経口投与し、１７時間後に採血し、
オリンパス（株）製 ＡＵ−５５０型 臨床自動分析装
置を用いて血清中のＧＯＴ、ＧＰＴ及び総ビリルビン量
を測定した。なお、被検物質はＡＮＩＴ投与の１５分後
に経口投与した。結果を以下の表２に示す。
用 １夜絶食したＩＣＲ系雄性マウス（７週令）にＡＮＩＴ
４５ｍｇ／ｋｇを経口投与し、１７時間後に採血し、
オリンパス（株）製 ＡＵ−５５０型 臨床自動分析装
置を用いて血清中のＧＯＴ、ＧＰＴ及び総ビリルビン量
を測定した。なお、被検物質はＡＮＩＴ投与の１５分後
に経口投与した。結果を以下の表２に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】表１および表２より本発明化合物は、血清
中のＧＯＴ、ＧＰＴ及び総ビリルビン量を顕著に低減さ
せることができることが明らかである。
中のＧＯＴ、ＧＰＴ及び総ビリルビン量を顕著に低減さ
せることができることが明らかである。
【００２８】［安全性試験］本発明化合物（２）のマウ
スへの単回経口投与では、２０００ｍｇ／ｋｇ以下の用
量では毒性徴候は認められず、またラットへの３００ｍ
ｇ／ｋｇの４週間の反復経口投与でも特記すべき毒性は
認められなかった。
スへの単回経口投与では、２０００ｍｇ／ｋｇ以下の用
量では毒性徴候は認められず、またラットへの３００ｍ
ｇ／ｋｇの４週間の反復経口投与でも特記すべき毒性は
認められなかった。
【００２９】製剤実施例 以下に製剤例を例示する。 散剤 ５００ｍｇ 本発明化合物（２） １００ｍｇ 軽質無水ケイ酸 ２０ｍｇ 沈降炭酸カルシウム １０ｍｇ 乳糖 ３００ｍｇ でんぷん ７０ｍｇ 錠剤 ２２０ｇ 本発明化合物（２） １００ｇ 結晶セルロース ５０ｇ 乳糖 ５０ｇ ヒドロキシプロピルセルロース １８ｇ ステアリン酸マグネシウム ２ｇ 注射剤 本発明化合物（２） １０ｍｇ ニッコール ＨＣ０６０ ８０ｍｇ プロピレングリコール ６０ｍｇ レシチン ３ｍｇ ソルビタントリオレート ５ｍｇ ブドウ糖 ５０ｍｇ 注射用蒸留水 全量１ｍｌ
【００３０】
【発明の効果】以上のように、一般式（Ｉ）で示される
ハイドロキノン誘導体はすぐれた肝保護作用及び肝障害
治療効果を示し、急性及び慢性肝炎、胆管炎等の肝疾患
の治療効果を有し、かつ低毒性で安全性が高いので、こ
のハイドロキノン誘導体を含有する本発明の組成物は、
上記の肝疾患の治療用医薬として好ましく用いられる。
ハイドロキノン誘導体はすぐれた肝保護作用及び肝障害
治療効果を示し、急性及び慢性肝炎、胆管炎等の肝疾患
の治療効果を有し、かつ低毒性で安全性が高いので、こ
のハイドロキノン誘導体を含有する本発明の組成物は、
上記の肝疾患の治療用医薬として好ましく用いられる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素またはアルキルカルボニル基であり、
ｎは３〜７の整数である。）で示されるハイドロキノン
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする肝疾
患治療用組成物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）中のアルキルカルボニル基
がＣ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基であり、ｎが３〜６
の整数である、請求項１に記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20632494A JPH0867627A (ja) | 1994-08-31 | 1994-08-31 | 肝疾患治療用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20632494A JPH0867627A (ja) | 1994-08-31 | 1994-08-31 | 肝疾患治療用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0867627A true JPH0867627A (ja) | 1996-03-12 |
Family
ID=16521418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20632494A Withdrawn JPH0867627A (ja) | 1994-08-31 | 1994-08-31 | 肝疾患治療用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0867627A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2052719A1 (en) | 2007-10-23 | 2009-04-29 | Nippon Hypox Laboratories Incorporated | Curative drug for neurodegenerative diseases |
| EP2110127A1 (en) | 2008-04-14 | 2009-10-21 | Nippon Hypox Laboratories Incorporated | Hepatic Fibrosis Inhibitor |
| KR101042697B1 (ko) * | 2008-04-14 | 2011-06-28 | 니폰 하이폭스 라보레토리즈 인코포레이티드 | 간섬유화 억제제 |
| KR102013574B1 (ko) | 2018-10-25 | 2019-08-23 | 주식회사 바이오톡스텍 | 하이드로퀴논 유도체를 포함하는 비만 또는 비알콜성 지방간염의 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
| WO2021029656A1 (ko) * | 2019-08-14 | 2021-02-18 | 주식회사 바이오톡스텍 | 하이드로퀴논 유도체, 및 오베티콜릭산을 포함하는 비알콜성 지방간염의 예방 또는 치료용 약학조성물 |
-
1994
- 1994-08-31 JP JP20632494A patent/JPH0867627A/ja not_active Withdrawn
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2052719A1 (en) | 2007-10-23 | 2009-04-29 | Nippon Hypox Laboratories Incorporated | Curative drug for neurodegenerative diseases |
| EP2110127A1 (en) | 2008-04-14 | 2009-10-21 | Nippon Hypox Laboratories Incorporated | Hepatic Fibrosis Inhibitor |
| JP2009256226A (ja) * | 2008-04-14 | 2009-11-05 | Nippon Hypox Lab Inc | 肝線維化抑制剤 |
| US7847132B2 (en) | 2008-04-14 | 2010-12-07 | Nippon Hypox Laboratories Incorporated | Hepatic fibrosis inhibitor |
| JP4630914B2 (ja) * | 2008-04-14 | 2011-02-09 | 株式会社日本ハイポックス | 肝線維化抑制剤 |
| KR101042697B1 (ko) * | 2008-04-14 | 2011-06-28 | 니폰 하이폭스 라보레토리즈 인코포레이티드 | 간섬유화 억제제 |
| KR102013574B1 (ko) | 2018-10-25 | 2019-08-23 | 주식회사 바이오톡스텍 | 하이드로퀴논 유도체를 포함하는 비만 또는 비알콜성 지방간염의 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
| WO2020085644A1 (ko) * | 2018-10-25 | 2020-04-30 | 주식회사 바이오톡스텍 | 하이드로퀴논 유도체를 포함하는 비만 또는 비알콜성 지방간염의 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
| JP2022509467A (ja) * | 2018-10-25 | 2022-01-20 | バイオトクステック カンパニー リミテッド | ハイドロキノン誘導体を含む肥満又は非アルコール性脂肪肝炎の予防又は治療用薬学組成物 |
| WO2021029656A1 (ko) * | 2019-08-14 | 2021-02-18 | 주식회사 바이오톡스텍 | 하이드로퀴논 유도체, 및 오베티콜릭산을 포함하는 비알콜성 지방간염의 예방 또는 치료용 약학조성물 |
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| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20011106 |