KR100979921B1 - 갈색꽃구름 버섯추출물과 이로부터 분리된 락톤계 화합물 및 이를 포함하는 항 비만제 조성물 - Google Patents
갈색꽃구름 버섯추출물과 이로부터 분리된 락톤계 화합물 및 이를 포함하는 항 비만제 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100979921B1 KR100979921B1 KR1020080014619A KR20080014619A KR100979921B1 KR 100979921 B1 KR100979921 B1 KR 100979921B1 KR 1020080014619 A KR1020080014619 A KR 1020080014619A KR 20080014619 A KR20080014619 A KR 20080014619A KR 100979921 B1 KR100979921 B1 KR 100979921B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- extract
- brown
- group
- cloud mushroom
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 38
- 230000003579 anti-obesity Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 241001476308 Stereum ostrea Species 0.000 title claims abstract description 8
- -1 lactone compounds Chemical class 0.000 title claims description 10
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims abstract description 36
- VGNVWIDTLMLHBU-MJRMITDOSA-N (1s,5r)-3-(hydroxymethyl)-5-[(e)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-7-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one Chemical compound C1=C(CO)C[C@@H]2OC(=O)[C@@]21C\C=C(CO)/C VGNVWIDTLMLHBU-MJRMITDOSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003180 beta-lactone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 claims 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 abstract description 19
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 abstract description 19
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 abstract description 19
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 19
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 abstract description 19
- 235000019626 lipase activity Nutrition 0.000 abstract description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract description 2
- 229940040461 lipase Drugs 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 4-methylumbelliferone Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 5
- 239000000883 anti-obesity agent Substances 0.000 description 4
- 229940125710 antiobesity agent Drugs 0.000 description 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940086609 Lipase inhibitor Drugs 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 3
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- OHCQJHSOBUTRHG-KGGHGJDLSA-N FORSKOLIN Chemical compound O=C([C@@]12O)C[C@](C)(C=C)O[C@]1(C)[C@@H](OC(=O)C)[C@@H](O)[C@@H]1[C@]2(C)[C@@H](O)CCC1(C)C OHCQJHSOBUTRHG-KGGHGJDLSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 2
- 102000019280 Pancreatic lipases Human genes 0.000 description 2
- 108050006759 Pancreatic lipases Proteins 0.000 description 2
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 2
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 2
- FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N beta-thujaplicin Chemical compound CC(C)C=1C=CC=C(O)C(=O)C=1 FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 2
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 2
- 239000002038 ethyl acetate fraction Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000007972 injectable composition Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 229940116369 pancreatic lipase Drugs 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 description 2
- 238000011218 seed culture Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWJLTKXURNHVHE-UHFFFAOYSA-N (+)-Sclerotiorin Natural products O=C1C(C)(OC(C)=O)C(=O)C2=COC(C=CC(C)=CC(C)CC)=CC2=C1Cl SWJLTKXURNHVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N (2R,2'R,3R,3'R,4R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavan(48)-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan Natural products C=12OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=C(O)C=1C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 235000021508 Coleus Nutrition 0.000 description 1
- 244000061182 Coleus blumei Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- SUZLHDUTVMZSEV-UHFFFAOYSA-N Deoxycoleonol Natural products C12C(=O)CC(C)(C=C)OC2(C)C(OC(=O)C)C(O)C2C1(C)C(O)CCC2(C)C SUZLHDUTVMZSEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- ZMJBYMUCKBYSCP-UHFFFAOYSA-N Hydroxycitric acid Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)(C(O)=O)CC(O)=O ZMJBYMUCKBYSCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- BGMYHTUCJVZIRP-UHFFFAOYSA-N Nojirimycin Natural products OCC1NC(O)C(O)C(O)C1O BGMYHTUCJVZIRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000002451 Overnutrition Diseases 0.000 description 1
- 108010019160 Pancreatin Proteins 0.000 description 1
- CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N Procyanidin Natural products OC1C(OC2C(O)C(Oc3c2c(O)cc(O)c3C4C(O)C(Oc5cc(O)cc(O)c45)c6ccc(O)c(O)c6)c7ccc(O)c(O)c7)c8c(O)cc(O)cc8OC1c9ccc(O)c(O)c9 CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N Procyanidin C2 Natural products O[C@@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@H]3[C@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@@H]1c1c(O)cc(O)c2c1O[C@@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N 0.000 description 1
- 241000219061 Rheum Species 0.000 description 1
- SWJLTKXURNHVHE-UPWXJBBJSA-N Sclerotiorin Chemical compound O=C1[C@](C)(OC(C)=O)C(=O)C2=COC(/C=C/C(/C)=C/[C@@H](C)CC)=CC2=C1Cl SWJLTKXURNHVHE-UPWXJBBJSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N alpha-Thujaplicin Natural products CC(C)C=1C=CC=CC(=O)C=1O TUFYVOCKVJOUIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 230000001147 anti-toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003524 antilipemic agent Substances 0.000 description 1
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- OHCQJHSOBUTRHG-UHFFFAOYSA-N colforsin Natural products OC12C(=O)CC(C)(C=C)OC1(C)C(OC(=O)C)C(O)C1C2(C)C(O)CCC1(C)C OHCQJHSOBUTRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075614 colloidal silicon dioxide Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 102000038379 digestive enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108091007734 digestive enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 201000006549 dyspepsia Diseases 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- OJCSPXHYDFONPU-UHFFFAOYSA-N etoac etoac Chemical compound CCOC(C)=O.CCOC(C)=O OJCSPXHYDFONPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229940089491 hydroxycitric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N methyl 1-acetylthieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate Chemical compound CC(=O)N1N=CC2=C1C=C(C(=O)OC)S2 XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M methyl orange Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M 0.000 description 1
- 229940012189 methyl orange Drugs 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- BGMYHTUCJVZIRP-GASJEMHNSA-N nojirimycin Chemical compound OC[C@H]1NC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O BGMYHTUCJVZIRP-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000020823 overnutrition Nutrition 0.000 description 1
- 229940055695 pancreatin Drugs 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N procyanidin Chemical compound O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(O)C(O)C1(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002414 procyanidin Polymers 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007205 yps medium Substances 0.000 description 1
- 229930007845 β-thujaplicin Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/03—Organic compounds
- A23L29/035—Organic compounds containing oxygen as heteroatom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/06—Fungi, e.g. yeasts
- A61K36/07—Basidiomycota, e.g. Cryptococcus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/30—Foods, ingredients or supplements having a functional effect on health
- A23V2200/332—Promoters of weight control and weight loss
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/39—Complex extraction schemes, e.g. fractionation or repeated extraction steps
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Botany (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 갈색꽃구름버섯 (Stereum ostrea) 추출물, 그의 분리방법 및 이를 포함하는 항비만제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 갈색꽃구름버섯 균사체 배양물로부터 추출한 추출물과 그의 분리방법, 및 상기 추출물을 포함하며 리파아제 저해 활성을 갖는 오스타락톤 A를 포함하는 항비만제 조성물에 관한 것이다.
갈색꽃구름버섯(Stereum ostrea), 리파아제 활성, 오스타락톤 A
Description
본 발명은 갈색꽃구름버섯 (Stereum ostrea) 추출물, 그의 분리방법 및 이를 포함하는 항비만제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 갈색꽃구름버섯 균사체 배양물로부터 추출한 추출물과 그의 분리 방법, 및 상기 추출물을 포함하며 리파아제(lipase) 저해 활성을 갖는 오스타락톤(ostalactone) A를 포함하는 항비만제 조성물에 관한 것이다.
최근 식생활의 서구화에 수반하여, 영양 과다 등의 원인에 의해 비만이 증가하고 있다. 비만은 동맥 경화증의 위험 인자의 하나이기도 하고, 또 당뇨병이나 고지혈증과도 관련이 있어 심각한 문제로 되고 있다.
비만은 신체에 지방이 과잉으로 축적된 상태이므로, 지방이 체내에 축적되는 원인은 지방의 과잉 섭취이다. 식품 성분 중, 가장 고칼로리인 지방 (트리글리세리드) 이 췌장 리파아제에 의해 가수분해되면, 디아실글리세롤, 모노아실글리세롤을 거쳐 글리세롤과 지방산이 생기고, 소장으로부터 흡수되는데, 섭취 칼로리의 과잉 은 췌장 칼로리를 증가시키도록 작용한다. 즉, 과잉된 지방 섭취에 의해 비만 또는 고지혈증, 동맥 경화증이 된다 (Kopelman et al . Nature , 404, 635-643, 2000 and Pi-Sunyer et al. Obesity Research, 10, 97-104, 2002). 그래서, 비만에 이르는 이들 경로의 일부를 저해함으로써 항비만 작용이 얻어지는 것을 기대할 수 있다. 즉, 지방 과잉 섭취로부터 비만에 이르는 경로를 저해하는 지질 분해 효소 저해 작용에 의해 콜레스테롤 저하, 혈중 트리글리세리드 저하를 가져와, 비만 방지가 가능한 것으로 생각된다 (Bray et al. Nature, 404, 672-677, 2000).
이와 관련하여, 리파아제(lipase) 저해 작용이 있는데, 이는 지방 (트리글리세리드) 섭취로부터 비만에 이르는 경로를 저해하는 작용을 일컫는다. 지방은 췌장 리파아제에 의해 분해되어 소장으로부터 흡수되기 때문에, 리파아제의 효소 활성을 저해함으로써 혈중의 트리글리세리드를 저하시켜 항비만 효과가 얻어지는 것으로 생각된다. 또한, 장관(腸管)으로부터의 지방 흡수를 억제함으로써 혈청 지질이 저하되기 때문에, 항고지혈증제로서 유용한 것으로 생각된다 (Yamamoto et al. Int. J. Obes. Relat. Metab. Disord. , 24, 758-764, 2000).
항비만 작용을 갖는 여러가지 화합물 중 화학 합성 화합물은 투여에 있어서 안전성 문제로 인해 불안을 느끼는 경우도 있었다. 한편, 식품에 항비만제를 배합하여 일상 생활 중에서 비만 예방을 하고자 하는 요구가 있더라도, 화학 합성 화합물인 점이나, 투여량의 많음으로 인해 복용시에 불쾌감을 나타내는 예도 많다. 이러한 사회적 요구에 대하여, 천연물 유래의 항비만제가 다수 개발되어 왔다. 예를 들어, 하이드록시시트릭 애시드 (hydroxycitric acid), 노지리마이신 (nojirimycin), 프로시아니딘 (procyanidin), 플라보노이드(flavonoids) 및 이들의 배당체, 카테킨류, 히노키티올 (hinokitiol), 벤조페논 유도체, 트리테르펜류 화합물 및 그 유도체, 스클레로티오린 (sclerotiorin), 카우렐로페닌(caulerpenin), 콜레우스포스콜린 (Coleus Forskolin) 등, 상당히 많은 항비만 작용을 갖는 성분이 특정되어 왔다.
이들 성분은 식물, 해초 등의 추출물로부터 정제 또는 추출물의 상태 그대로 사용된다. 이들 천연물 유래 성분의 소화 효소에 대한 저해 작용은 기질 특이성이 낮기 때문에 항비만 작용은 만족할만한 것은 아니며, 또한 용량에 따라서는 소화 불량 등과 같은 부작용의 원인이 되는 것도 우려되고 있다.
따라서, 이들보다 더 강력하면서도 독성이 없는 항비만 활성을 갖는 새로운 물질이 요구되고 있으며 이러한 물질이 발견된다면 비만 치료제 개발이나 화장품첨가제 및 식품첨가제 등으로 매우 유용하게 활용될 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 제1 과제는 천연물질로부터 유래하며, 약리활성을 가지면서도 독성이 없는 갈색꽃구름버섯 추출물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 제2 과제는 상기 갈색꽃구름버섯 추출물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 제3 과제는 상기 갈색꽃구름버섯 추출물을 포함하는 항비만제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 제4 과제는 상기 갈색꽃구름버섯 추출물로부터 분리된 리파아제 저해활성을 갖는 베타락톤계 화합물 오스타락톤 (ostalactone) A를 제공하는 것이다.
상기 제1 과제를 달성하기 위하여 본 발명은,
하기 화학식 1의 베타락톤계 화합물을 포함하는 갈색꽃구름버섯 추출물을 제공한다:
<화학식 1>
식중,
R은 수소, 히드록시기, 카르복실기, 니트로기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기를 의미한다.
상기 제2 과제를 달성하기 위하여 본 발명은,
갈색꽃구름버섯(Stereum ostrea) 균사체 배양액으로부터 제1 유기용매로 추출하여 제1 유기용매 추출물을 얻는 단계; 및
갈색꽃구름버섯 균사체의 제1 유기용매 추출물로부터 제2 유기 용매로 분액추출하여 제2 유기용매 분획을 얻는 단계;를 포함하는 상기 갈색꽃구름버섯의 추출물의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 일구현예에 따라, 상기 제조방법은 상기 제1, 2 유기용매 분획을 정제하여 상기 화학식 1의 오스타락톤 A 화합물을 분리하는 공정을 더 포함할 수 있다.
상기 제3 과제를 달성하기 위하여 본 발명은,
상기 갈색꽃구름버섯의 추출물을 유효 성분으로 포함하는 항비만제 조성물을 제공한다.
상기 제4 과제를 달성하기 위하여 본 발명은,
하기 화학식 1의 베타락톤계 화합물 오스타락톤 A를 제공한다:
<화학식 1>
이하에서 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명자들은 미생물, 버섯류 또는 약용식물 등 각종 천연물로부터 새로운 리파아제 저해물질을 탐색하던 중, 갈색꽃구름버섯 균사체 배양물로부터 약학적 유효 성분을 포함하는 추출물을 제조하였으며, 상기 추출물은 하기 화학식 1의 베타락톤계 화합물을 포함하였다:
<화학식 1>
식중,
R은 수소, 히드록시기, 카르복실기, 니트로기, 시아노기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기를 나타낸다.
상기 갈색꽃구름버섯의 추출방법은 유기용매 추출방법을 사용하여 추출할 수 있으며, 예를 들어 상기 갈색꽃구름버섯의 균사체 배양액을 제1 유기용매, 예를 들어 갈색꽃구름버섯의 균사체를 아세톤으로 추출한 추출물을 제2 유기용매, 예를 들어 에탄올, 클로로포름, 및/또는 에틸 아세테이트로 분액 추출하여 제2 유기용매 분획을 얻은 후, 용매를 제거함으로써 추출물을 얻을 수 있다.
이와 같이 얻어진 갈색꽃구름버섯 추출물은 천연성분으로서 리파아제 저해활성을 가지며, 이와 같은 리파아제 저해활성은 상기 분획 중 에틸 아세테이트 분획에서 가장 우수한 활성을 나타내었다. 이와 같은 추출물은 인체에 무해하며 독성이 없어 안전하므로 의약품 및 화장품을 비롯한 다양한 분야에 사용할 수 있다. 상기 추출물은 특히 리파아제 저해활성 기능과 같은 강한 항비만활성을 나타내므로 생체 내 항비만제 분야에 특히 유용하며, 그 이외에도 식품 소재분야 그리고 화장품 소재분야 에서 매우 유용하게 이용할 수 있다.
특히 상기 갈색꽃구름버섯 추출물, 예를 들어 에틸 아세테이트 분획은 흡착과 크기 배제의 원리로 물질이 분리되는 크로마토그래피를 사용하여 정제할 수 있다. 상기 크로마토그래피의 선택과 실시는 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에게는 자명한 기술이다.
구체적으로, 본 발명에서는 실리카겔 컬럼과 세파덱스 컬럼 크로마토그래피를 수행하였다. 상기 실리카겔 컬럼 크로마토그래피는 클로로포름과 메탄올 혼합용 액에서 메탄올의 농도를 변화시켜 용출하였으며, 또한 세파덱스 칼럼 크로마토그래피는 메탄올 또는 이에 상응하는 유기용매 및 이들의 혼합용액으로 평형화한 다음 동일 용매로 용출하였다. 상기 과정으로 얻은 활성분획을 다시 소수성의 실리카켈을 수지로 하는 컬럼에 활성분획을 주입하여 리파아제 저해활성이 있는 단일 물질을 분리하였다. 이 결과 얻어진 단일물질은 상기 화학식 1의 베타락톤계 화합물 오스타락톤 A였다.
본 발명은 약학적으로 허용 가능한 담체 및 상기 화학식 1의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 약학적으로 유효한 양으로 포함하는 약학적 조성물을 제공한다. 바람직하게는, 상기 화학식 1의 화합물을 유효 성분으로 포함하는 항비만제를 제공한다.
본 발명은 항비만제를 필요로 하는 개체에 상기 약학적 조성물을 투여하는 단계를 포함하는, 그 개체를 치료하는 방법을 제공한다.
조제약으로서 본 발명의 화합물은 일반적으로, 적어도 하나의 본 발명의 활성 화합물을 포함하고 약학적 조제물에서 사용하기에 적합한, 약학적으로 허용가능한 담체 또는 운반체를 포함하는 약학적 조성물의 형태로 투여된다.
일반적으로, 본 발명의 화합물은 약학적으로 유효한 양으로 투여된다. 실제로 투여되는 본 화합물의 양은, 대개는, 대상 질환, 선택된 투여 경로, 실제 투여되는 화합물, 나이, 체중 및 개별 환자의 반응, 증상의 심함 정도 등을 포함한 관련된 정황들을 고려하여 의사에 의해 결정될 것이다. 투여량은 1일 1회 또는 수회 투여로 10mg에서 500mg까지 이다.
본 발명의 약학적 조성물은 구강, 직장, 경피, 피하, 정맥, 근육 내 및 비강을 포함한 다양한 경로로 투여될 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물은 의도한 전달 경로에 따라 주사용 또는 경구용 조성물 중 하나로 조제되는 것이 바람직하다.
경구 투여용 조성물은 원액 유동성 희석액(bulk liquid dilutions) 또는 현탁액, 또는 원액 분말(bulk powders)의 형태를 취할 수 있다. 그러나, 좀 더 일반적으로는, 정확한 투약을 용이하게 하기 위해 단위 투여량 형태로 제공된다. "단위 투여량 형태(unit dosage forms)"라는 용어는 환자 및 다른 포유동물에 투여할 한번의 투여량으로 적합한, 완전히 분리된 단위를 지칭하는데, 각 단위에는 원하는 치료적 효과를 내도록 계산되어 미리 결정된 양의 활성물질이 적절한 약학적 부형제와 결합된 형태로 들어 있다. 일반적인 단위 투여량 형태는 액상 조성물이 미리 채워지고 측정되어 있는 앰풀(ampule) 또는 주사기, 또는 고체 조성물의 경우 환약(pill), 정제(tablet), 캡슐 등의 형태를 포함한다.
경구 투여에 적합한 액상 형태에는 완충액, 현탁 및 분산제, 착색제, 향신료 등과 함께 적절한 수액성 또는 비수액성 운반체가 포함될 수 있다. 고형의 조제물에는, 예를 들면 다음의 성분들 또는 그와 유사한 성상의 화합물이 포함될 수 있다: 미세결정셀룰로오스(microcrystalline cellulose), 트래거캔스 고무(gum tragacanth) 또는 젤라틴 등의 결합제; 전분 또는 유당(lactose) 등의 부형제; 알긴산(alginic acid), 프리모겔(Primogel) 또는 옥수수 전분 등의 분해제(disintegrating agent); 마그네슘 스테아레이트(magnesium stearate) 등의 윤활제; 교질성 이산화규소(colloidal silicon dioxide) 등의 활택제(glidant); 자 당(sucrose) 또는 사카린(saccharin) 등의 감미제; 또는, 박하, 살리실산메틸(메틸 salicylate) 또는 오렌지 향(orange flavoring) 등의 향신제.
주사용 조성물은 일반적으로 주사용 멸균 식염수나 PBS(phosphate-buffered saline) 또는 기타 당업계에 알려진 주사용 담체에 기초한다. 상기에서와 같이, 이런 조성물 내의 본 화합물은 일반적으로 소수 성분이며 보통 주사용 담체 등의 잔여물을 합친 중량의 약 0.05 내지 10%를 차지한다.
경구 투여용 또는 주사용 조성물에 대한 상기 성분들은 단지 대표적인 것들일 뿐이다. 기타의 물질 및 처리 방법 등은 레밍턴즈 파마슈티칼 사이언스(Remington's Pharmaceutical Sciences)에 개시되어 있다(참조: Part 8 of Remington's Pharmaceutical Sciences, 17th edition, 1985, Mack Publishing Company, Easton, Pa.).
본 발명의 화합물은 또한 서방형(sustained release form) 또는 서방성 약물 전달시스템(sustained release drug delivery system)으로 투여될 수 있다. 대표적인 서방형 물질은 레밍턴즈 파마슈티칼 사이언스의 첨가 물질란에 개시되어 있다.
본 발명은 갈색꽃구름버섯(Stereum ostrea)의 균사체배양물로부터 추출한 항비만 활성을 갖는 추출물 및 그의 제조방법을 제공하며, 상기 추출물은 베타락톤계 화합물 오스타락톤 A를 유효 성분으로 포함하므로, 이는 식품, 화장품, 의약품 등에 유용하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 구체적인 방법을 실시예를 들어 상세히 설명하고자 하지만 본 발명의 권리범위는 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 본 발명 버섯 갈색꽃구름버섯 균사체배양물로부터 항비만 활성을 갖는 추출물의 제조
갈색꽃구름버섯(Stereum ostrea) 균사체를 PDA(potato dextrose agar) 배지에서 약 2주간 배양하였다. PDA 고체배지에서 배양된 버섯균사체를 YPS 액체배지에 옮겨 500ml 삼각플라스크를 이용하여 28℃ 및 140rpm으로 일주일간 seed 배양한 후, 5L 발효기(fermentor)에 3L의 YPS 배지를 채우고 여기에 seed 배양액을 접종하여 약 2주간 배양하였다. 배양된 균사체의 아세톤 추출물과 배양액을 에틸아세테이트로 분액 추출하여 에틸아세테이트 추출물을 제조하였다.
상기 리파아제 저해물질을 생산하는 갈색꽃구름버섯 균사체를 2008년 1월 10일자로 한국생명공학연구원내 유전자은행에 기탁번호 KCTC 11262BP로 기탁하였다.
실시예 2: 갈색꽃구름버섯의 균사체 배양물로부터 베타락톤계 화합물 오스타락톤 A의 분리방법
갈색꽃구름버섯의 균사체 배양물을 에틸아세테이트와 물로 분액추출하였다. 이렇게 하여 얻어진 에틸아세테이트 에틸아세테이트 추출물에서 용매를 제거한 후, 클로로포름과 메탄올을 혼합한 용액을 이용하여 실리카 컬럼 크로마토그래피로 순차적으로 극성을 높이며 용출하여 분획하였다. 각 분획 중 리파아제(lipase)저해 활성을 나타내는 분획을 모아 이것을 세파덱스(Sephadex) LH-20 컬럼크로마토그래피로 분획하였다. 이 중 활성분획을 메탄올 수용액에서 역상 C-18 컬럼을 사용하여 HPLC하여, 오스타락톤 A 화합물을 얻었다.
실시예 3: 베타락톤계 화합물 오스타락톤 A의 화학구조 규명 및 물리화학적 특성
상기 실시예 2에서 추출분리 정제된 오스타락톤 A 화합물의 화학구조 및 물리화학적 특성을 질량분석, 자외선 및 가시광선 분광 분석, 적외선 분광 분석, 수소 및 탄소 핵자기 공명 스펙트럼을 조사하여 규명하였으며, 그 결과는 다음과 같다.
오스타락톤 A
물질의 성상: 투명한 오일
분자량: 224
분자식: C12H16O4
질량분석: ESIMS m/z 223 [M - H]-, m/z 247 [M + Na]+
적외선 흡수 스펙트럼 IR (KBr) ν max: 3413, 2924, 2860, 1811, 1635, 1627, 1571 cm-1
수소핵자기 공명 스펙트럼 ◎pm (MeOH-d 4 , 400MHz): ◎1.68 (3H, s), 2.51 (1H, dd, J = 15.0, 7.6 Hz, H-8a), 2.67 (1H, dd, J = 15.0, 7.6 Hz, H-8b), 2.68 (1H, d, J = 20.0 Hz, H-6a), 2.81 (1H, dd, J = 20.0, 5.0 Hz, H-6b), 3.94 (2H, s, H-12), 4.15 (2H, s, H-13), 4.91 (1H, d, J = 5.5 Hz, H-7), 5.45 (1H, t, J = 7.6 Hz, H-9), 5.60 (1H, s, H-4)
탄소핵자기 공명 스펙트럼 ◎pm (MeOH-d 4 , 400MHz): ◎14.1 (C-11), 28.3 (C-8), 38.4 (C-6), 61.5 (C-13), 68.4 (C-12), 76.2 (C-13), 80.4 (C-7), 119.3 (C-9), 123.1 (C-4), 140.3 (C-10), 149.2 (C-5), 175.1 (C-2)
화학구조:
실시예 4: 오스타락톤 A 화합물의 리파아제(lipase) 저해활성
오스타락톤 A의 리파아제 저해활성은 인간 판크레아틴 리파아제를 사용하였으며 4-MU를 기질로 사용하였다. DMSO에 농도별로 녹인 오스타락톤 A 시료 25 ㎕ 13 mM tris-HCl 버퍼에 녹인 4-MU (4-methylumbelliferone) 50 ㎕ 와 동일한 버퍼에 녹인 리파아제 25 ㎕를 96 웰 플레이트에서 혼합한 후 36 ℃ 인큐베이터에서 30분간 반응시켰다. pH 4.2의 0.1 M 시트르산 나트륨 용액 500 ㎕를 첨가하여 반응을 종료시켰으며 플루오로메트리칼 마이크로플레이트 리더 (Fluorometrical microplate reader) (excitation at 355nm, emission at 460nm)를 사용하여 형광을 측정하여 리파아제 활성 저해율을 다음과 같이 산출하였다.
<수학식 1>
리파아제 저해활성 (%) = (A-B)/A ㅧ 100
A: 시료대신 DMSO를 첨가하여 리파아제와 반응시킨 대조구의 형광도
B: 시료와 리파아제를 반응시킨 실험구의 형광도
오스타락톤 A의 리파아제 활성 저해율은 50 % 저해활성을 갖는 농도로 정의되는 IC50 값으로 나타내었다. 아래의 표와 같이 오스타락톤 A의 IC50 값은 2 ㎍/ml로 리파아제 저해활성이 대조 화합물인 오리스타트(oristat)보다 우수함을 알 수 있었다.
IC50에 대한 결과
IC50 (㎍/ml) | |
오스타락톤 A | 2 |
Oristat | 4 |
Claims (7)
- 제1항에 있어서,상기 R이 수소인 것을 특징으로 하는 갈색꽃구름버섯의 추출물.
- 갈색꽃구름버섯(Stereum ostrea) 균사체 배양물로부터 제1 유기용매로 추출하여 제1 유기용매 추출물을 얻는 단계; 및갈색꽃구름버섯 균사체의 아세톤 추출물로부터 제2 유기 용매로 분액추출하여 제2 유기용매 분획을 얻는 단계;를 포함하는 제1항에 따른 갈색꽃구름버섯 추출물의 제조방법.
- 제1항 또는 제2항에 따른 갈색꽃구름버섯의 추출물을 유효 성분으로 포함하는 항비만제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 따른 갈색꽃구름버섯의 추출물을 유효 성분으로 포함하는 기능성 식품.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020080014619A KR100979921B1 (ko) | 2008-02-18 | 2008-02-18 | 갈색꽃구름 버섯추출물과 이로부터 분리된 락톤계 화합물 및 이를 포함하는 항 비만제 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020080014619A KR100979921B1 (ko) | 2008-02-18 | 2008-02-18 | 갈색꽃구름 버섯추출물과 이로부터 분리된 락톤계 화합물 및 이를 포함하는 항 비만제 조성물 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20090089203A KR20090089203A (ko) | 2009-08-21 |
KR100979921B1 true KR100979921B1 (ko) | 2010-09-03 |
Family
ID=41207547
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020080014619A KR100979921B1 (ko) | 2008-02-18 | 2008-02-18 | 갈색꽃구름 버섯추출물과 이로부터 분리된 락톤계 화합물 및 이를 포함하는 항 비만제 조성물 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR100979921B1 (ko) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101119968B1 (ko) * | 2008-12-04 | 2012-03-14 | 한국생명공학연구원 | 베타락톤계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및이를 유효성분으로 함유하는 항비만용 약학적 조성물 |
-
2008
- 2008-02-18 KR KR1020080014619A patent/KR100979921B1/ko active IP Right Grant
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
유익동 외, 한국생명공학연구원, 과학기술부 주관 연구보고서 (보고서번호 : BSGC1030-2000075-2) (2000.11.)* |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20090089203A (ko) | 2009-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4397688B2 (ja) | 糖尿病またはレトロウイルス関連疾患の予防および治療用医薬の製造におけるスチルベン化合物の使用 | |
CN102526165A (zh) | 一种红景天有效部位、其制备方法、其药物组合物及用途 | |
EP3240772B1 (en) | Compounds from antrodia camphorata, method for preparing the same and use thereof | |
JP6302102B2 (ja) | ベニコウジカビ(monascus purpureus)から単離された化合物、その調製方法及び使用 | |
EP2419415A1 (en) | Compounds affecting glycemic index | |
US20060121132A1 (en) | TNF-alpha production inhibitor comprising kavalactone as an active ingredient | |
KR101509554B1 (ko) | 골질환의 예방 및/또는 치료용 의약 조성물, 그 조성물을 함유하는 기능성 식품 또는 건강 식품, 그리고 그 조성물을유효 성분으로 하는 의약 제제 | |
CN106279200B (zh) | 具有降血脂活性的松香烷型二萜类化合物,其制备方法及用途 | |
WO2021080129A1 (ko) | 하이드란제놀 또는 필로둘신을 유효성분으로 하는 피부장벽 강화 및 아토피 피부염 개선용 조성물 | |
JP3128823B2 (ja) | 制癌化合物およびその製造法 | |
KR100979921B1 (ko) | 갈색꽃구름 버섯추출물과 이로부터 분리된 락톤계 화합물 및 이를 포함하는 항 비만제 조성물 | |
CN108659089B (zh) | 一种具有抗氧化作用的甾醇化合物及其在制备药物中的应用 | |
KR100957205B1 (ko) | 단백질 타이로신 탈인산화 효소 1b를 저해하는벤조나프토크산테논계 화합물 및 그 용도 | |
JP2001122871A (ja) | エストロゲン様作用薬剤 | |
CN110946986B (zh) | 一种寡肽在制备防治非酒精性脂肪肝病药物中的应用 | |
JPH08231396A (ja) | 抗ヘリコバクター・ピロリ薬 | |
US7115655B2 (en) | Pyranocoumarin derivatives | |
JP2012097003A (ja) | ビキシン誘導体及び細胞保護剤 | |
KR101119968B1 (ko) | 베타락톤계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및이를 유효성분으로 함유하는 항비만용 약학적 조성물 | |
JP7393457B2 (ja) | フランアスピドスペルミン二量体又はその薬学的に許容される塩及びその製造方法と適用、ならびに医薬組成物 | |
CN110204477B (zh) | 一种具有抗氧化作用的二萜生物碱及其在制备药物中的应用 | |
KR101145237B1 (ko) | 디디에이에이치를 활성화시키는 오수유 유래의 알카로이드 화합물 및 이를 유효성분으로 하는 췌장 베타세포 사멸 및 당뇨병성 신증의 예방 또는 치료용 조성물 | |
KR100684377B1 (ko) | 비자로부터 얻은 단백질 타이로신 탈인산효소 1b 저해용신규 화합물 | |
KR101776942B1 (ko) | 코우메스탄계 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 대사성 질환 또는 이들의 합병증의 예방 또는 치료용, 또는 항산화용 조성물 | |
CN101693659A (zh) | 环戊烯基脂肪酸,其制备方法及其应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130710 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140820 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150827 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160728 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170831 Year of fee payment: 8 |