JPH0424694B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0424694B2
JPH0424694B2 JP59248284A JP24828484A JPH0424694B2 JP H0424694 B2 JPH0424694 B2 JP H0424694B2 JP 59248284 A JP59248284 A JP 59248284A JP 24828484 A JP24828484 A JP 24828484A JP H0424694 B2 JPH0424694 B2 JP H0424694B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
allyl
compound
photoresist
vinyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP59248284A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60133445A (ja
Inventor
Harutonaa Harutomuuto
Yoahimu Meremu Hansu
Kurutsuku Rudorufu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS60133445A publication Critical patent/JPS60133445A/ja
Publication of JPH0424694B2 publication Critical patent/JPH0424694B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/04—Chromates
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/008—Azides
    • G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0125—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/037—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyamides or polyimides

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は高度に耐熱性の重合体よりなるレリー
フ構造体を形成するためのホトレジスト組成物に
関する。
〔従来の技術〕
高度に耐熱性の重合体よりなるレリーフ構造体
を形成するためのホトレジストは電気部品および
電子部品の製造、蝕刻レジストの製造、めつきレ
ジストの製造並びに印刷レジストの製造に大量に
使用されている。たとえば西ドイツ国特許第
2308830号（米国特許第3957512号）明細書、西ド
イツ国特許第2437348号（米国特許Re.39186）明
細書、西ドイツ国特許第2437368号（米国特許第
4045223号）明細書および西ドイツ国特許第
2437422号（米国特許第4088489号）明細書並びに
西ドイツ国特許P3227548号（特開昭59−31948号
参照）およびP3233912号はこのような高度に耐
熱性の重合体よりなるレリーフ構造体の製造方法
およびこれらの目的に適するホトレジストまたは
これらの目的に使用される感光性可溶性重合体系
中間体を開示している。開示されているタイプの
ホトレジストは一般に、カルボキシル基にエステ
ル架橋を介して結合している照射反応性基を有す
る照射感受性の可溶性重合体系中間体を含有して
いる。これらは基板上に層の形態で適用され、層
を乾燥させ、次いで写真ネガを通して画像状に露
光される。このようにすると、照射領域に交叉結
合が生起し、これらの領域における適用物質の溶
解度が劇的に減じられる。層の照射されていない
部分は次いで現像剤を用いて基板から除去する。
残留するレリーフ構造体は加熱により高度に耐熱
性の重合体に変換でき、これらの重合体は縁端部
明瞭度および解像力が有害に作用されることな
く、250〜400℃の温度で耐性を有する。
前記特許明細書によれば、前記の可溶性重合体
系中間体（プレポリマー）は、重付加反応または
重縮合反応の可能な２個の官能性基および照射を
受けて反応性となり、これらの官能性基に対して
部分的にオルトーまたはペリ−位置でカルボキシ
ル基にエステル結合した炭素環式または複素環式
化合物とこれらの官能性基と反応でき、少なくと
も１個の環状構造要素を含むジアミン、ジイソシ
アネート、ビス−（酸クロリド）またはジカルボ
ン酸化合物とから得られる重付加または重縮合生
成物である。照射によりホトレジストの交叉結合
に応答できる多くの照射反応性基が列挙されてい
る。しかしながら、慣用の紫外線源を用いる照射
によりこれらのホトレジストを適当に交叉結合さ
せるには、少なくとも２分間、一般に３〜５分間
もの照射時間が必要であることが見出されてい
る。前記特許明細書から明白なように、これらの
時間は慣用の増感剤または共重合可能なマレイン
イミドを添加しても著しく短縮することはできな
い。
さらに西ドイツ国追加特許第2919840号（米国
特許第4292398号）明細書、西ドイツ国特許第
2919823号（米国特許第4329556号）明細書および
西ドイツ国特許第2919841号（米国特許第4287294
号）明細書では、ホトレジストを光開始剤として
芳香族スルホニルアジドの混合により変性させて
いる。これはこのホトレジストに必要な照射時間
を最大60秒に短縮することを可能にする。
西ドイツ国特許出願P3227584号（特開昭59−
31948号参照）では、アリルアルコールおよび
（または）アリルチオールでエーテル化されてい
るエステル結合した多価アルコールを用いて、ポ
リアミドエステルプレポリマーの照射反応性基を
部分的にまたは完全に変性させている。西ドイツ
国特許出願P3233912号（特開昭59−68733号参
照）では、共重合可能なアリル化合物をポリアミ
ドエステルプレポリマーと混合している。これら
の手段は必要な照射時間を約35秒に短縮すること
を可能にする。しかしながら、このような短い照
射時間でさえも、この種のホトレジストを電子部
品の大量生産に使用するにはまだ不当に長すぎ
る。
さらにヨーロツパ公開特許出願第47184号公報
（米国特許第4369247号）には、照射反応性の可溶
性ポリアミドエステル樹脂を含有するホトレジス
トの感光性が照射感受性重合性多官能性アクリレ
ート化合物および芳香族ハロゲン置換ビスイミダ
ゾール光開始剤を同時に添加することにより増加
できることが記載されている。これらのホトレジ
ストは良好な感光性を示すが、ビスイミダゾール
光開始剤の添加は欠点を有する。例えば、ビスイ
ミダゾール化合物の添加は溶液中における望まし
くない早すぎるポリイミド形成を導くことがあ
り、それによつて、ホトレジスト溶液の貯蔵寿命
が著しく減少する。さらにまた、例えばハロゲン
置換基が後続のレリーフ構造体の硬化中に脱離す
ることがあり、これは材料、特に基板に対し望ま
しくない作用を及ぼすことがある。さらにまた、
ヨーロツパ公開特許出願第47184号公報に記載の
ホトレジストは早まつた重合を生起する傾向があ
り、このようなホトレジストの安定性を実質的に
低下させる結果を招く。
〔発明が解決しようとする課題〕
従つて、本発明の目的は、このようなホトレジ
ストを変性することであり、その結果それから製
造された被覆物の適度の交叉結合が実質的にかな
り短い照射時間の後でさえも達成でき、しかもホ
トレジスト溶液の安定性、ホトレジストの後続の
処理および生成する生成物の性質がこの変性によ
つて有害な作用を受けなくなる。
〔課題を解決するための手段〕
驚くべきことに、これらのホトレジスト組成物
が、 ａ 共単量体として、ビニル基またはアリル基
（１個または２個以上）が官能性基を経て結合
している共重合可能な照射反応性のビニル化合
物またはアリル化合物の少なくとも１種、およ
び ｂ 光開始剤として、Ｎ−（４−アジドスルホニ
ルフエニル）−マレインイミド、２−（Ｎ−マレ
インイミド）−ナフチル−５−スルホニルアジ
ドおよび２−（Ｎ−マレインイミド）−ナフチル
−６，８−ビススルホニルアジドから選択され
る少なくとも１種の化合物をさらに含有する場
合に、このようなホトレジストでは実質的にさ
らに短い照射時間で十分であり、そしてこのホ
トレジストおよびそれから形成される高度に耐
熱性の重合体よりなるレリーフ構造体の化学
的、熱的および機械的安定性が高度の実用上の
要件に適合することが見出された。
従つて、本発明は、２個のカルボキシル基が次
式：Ｒ−OH〔式中、Ｒはアリル基、アルキルア
クリレート基、アルキルメタアクリレート基、ま
たは次式：−R1（Ｏ−アリル）oまたは−R1（Ｓ−
アリル）o（式中、R1は線状または分岐した炭素
原子数１ないし６のアルキル基を表し、そしてｎ
は１ないし５の整数を表す）で表される基を表
す〕で表されるアルコール１種またはそれ以上に
よりエステル化されているピロメリツト酸と、 ４，4′−ジアミノジフエニルエーテル、４，
4′−ジアミノジフエニルメタン、４，4′−ジアミ
ノジフエニルスルホンおよび２，４−ジアミノピ
リジンから選択されるジアミン とから得られる重縮合物である可溶性ポリアミド
エステルプレポリマーを含有する、高度に耐熱性
の重合体よりなるレリーフ構造体を形成するため
の、ビスイミダゾール化合物を含有しないホトレ
ジスト組成物であつて、この組成物がさらに ａ 共単量体として、ビニル基またはアリル基
（１個または２個以上）が官能性基を経て結合
している共重合可能な照射反応性のビニル化合
物またはアリル化合物の少なくとも１種を可溶
性ポリアミドエステルプレポリマーに対して５
ないし35重量％、および ｂ 光開始剤として、Ｎ−（４−アジドスルホニ
ルフエニル）−マレインイミド、２−（Ｎ−マレ
インイミド）−ナフチル−５−スルホニルアジ
ドおよび２−（Ｎ−マレインイミド）−ナフチル
−６，８−ビススルホニルアジドから選択され
る少なくとも１種の化合物を可溶性ポリアミド
エステルプレポリマーに対して１ないし10重量
％、含有することを特徴とする。
本発明はまた、２個のカルボキシル基が次式：
Ｒ−OH〔式中、Ｒはアリル基、アルキルアクリ
レート基、アルキルメタアクリレート基、または
次式：−R1（Ｏ−アリル）oまたは−R1（Ｓ−アリ
ル）o（式中、R1は線状または分岐した炭素原子
数１ないし６のアルキル基を表し、そしてｎは１
ないし５の整数を表す）で表される基を表す〕で
表されるアルコール１種またはそれ以上によりエ
ステル化されているピロメリツト酸と、 ４，4′−ジアミノジフエニルエーテル、４，
4′−ジアミノジフエニルメタン、４，4′−ジアミ
ノジフエニルスルホンおよび２，４−ジアミノピ
リジンから選択されるジアミン とから得られる重縮合物である可溶性ポリアミド
エステルプレポリマーを含有する、高度に耐熱性
の重合体よりなるレリーフ構造体を形成するため
の、ビスイミダゾール化合物を含有しないホトレ
ジストに、 ａ 共単量体として、ビニル基またはアリル基
（１個または２個以上）が官能性基を経て結合
している共重合可能な照射反応性のビニル化合
物またはアリル化合物の少なくとも１種を可溶
性ポリアミドエステルプレポリマーに対して５
ないし35重量％、および ｂ 光開始剤として、Ｎ−（４−アジドスルホニ
ルフエニル）−マレインイミド、２−（Ｎ−マレ
インイミド）−ナフチル−５−スルホニルアジ
ドおよび２−（Ｎ−マレインイミド）−ナフチル
−６，８−ビススルホニルアジドから選択され
る少なくとも１種の化合物を可溶性ポリアミド
エステルプレポリマーに対して１ないし10重量
％、 の組合せ物を使用することに関する。
本発明はさらに、２個のカルボキシル基が次
式：Ｒ−OH〔式中、Ｒはアリル基、アルキルア
クリレート基、アルキルメタアクリレート基、ま
たは次式：−R1（Ｏ−アリル）oまたは−R1（Ｓ−
アリル）o（式中、R1は線状または分岐した炭素
原子数１ないし６のアルキル基を表し、そしてｎ
は１ないし５の整数を表す）で表される基を表
す〕で表されるアルコール１種またはそれ以上に
よりエステル化されているピロメリツト酸と、 ４，4′−ジアミノジフエニルエーテル、４，
4′−ジアミノジフエニルメタン、４，4′−ジアミ
ノジフエニルスルホンおよび２，４−ジアミノピ
リジンから選択されるジアミン とから得られる重縮合物である可溶性ポリアミド
エステルプレポリマーを含有する、高度に耐熱性
の重合体よりなるレリーフ構造体を形成するため
の、ビスイミダゾール化合物を含有しないホトレ
ジスト組成物であつて、この組成物がさらに ａ 共単量体として、ビニル基またはアリル基
（１個または２個以上）が官能性基を経て結合
している共重合可能な照射反応性のビニル化合
物またはアリル化合物の少なくとも１種を可溶
性ポリアミドエステルプレポリマーに対して５
ないし35重量％、および ｂ 光開始剤として、Ｎ−（４−アジドスルホニ
ルフエニル）−マレインイミド、２−（Ｎ−マレ
インイミド）−ナフチル−５−スルホニルアジ
ドおよび２−（Ｎ−マレインイミド）−ナフチル
−６，８−ビススルホニルアジドから選択され
る少なくとも１種の化合物を可溶性ポリアミド
エステルプレポリマーに対して１ないし10重量
％、含有するホトレジスト組成物を基板に塗布
し、この塗布層を乾燥させ、該層を画像を介し
て照射し、次いで該層の照射されていない部分
を除去し、次いで必要に応じて、得られたレリ
ーフ構造体を加熱することからなることを特徴
とする高度に耐熱性の重合体よりなるレリーフ
構造体を形成する方法に関する。
本発明に従い照射時間を短縮するためのホトレ
ジストに添加する共単量体はビニル基またはアリ
ル基（１個または２個以上）が官能性基を経て結
合している共重合可能な照射反応性のビニル化合
物またはアリル化合物である。
特に、このような化合物はビニル基またはアリ
ル基（１個または２個以上）が酸素原子、硫黄原
子または窒素原子を経て、あるいはカルボニル
基、カルボキシル基、SO基またはSO2基を経て
結合している化合物を包含するものと理解される
べきである。
ビニル化合物は、例えば１価または多価の脂肪
族または芳香族のアルコールあるいはチオールの
ビニルエーテルまたはビニルチオエーテル；脂肪
族および芳香族のビニルスルホン化合物；１価ま
たは多価の脂肪族または芳香族のアルコールある
いはチオールのアクロレインとアセタールまたは
チオケタール化合物；および１価または多価の脂
肪族または芳香族のアルコールのアクリレートあ
るいはメタアクリレートであつてよい。全ての場
合に、脂肪族基および芳香族基並びにビニルＣ原
子は適当であるならば、例えばハロゲン原子、ニ
トロ基、スルホニル基またはカルボキシル基のよ
うな官能性基により置換されていてもよく、これ
らの置換基は電子受容体として作用し、共重合を
受ける傾向を促進する。
好適なビニル化合物には下記の化合物がある： ２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、 ２−アセトキシエチルビニルエーテル、 ２−ベンゾイルオキシエチルビニルエーテル、 アクロレインジエチルアセタール、 ビス−アクロレインペンタエリスリトールアセ
タール、 ２−ヒドロキシエチルアクリレートおよびメタ
アクリレート、 トリメチロールプロパントリアクリレートおよ
びトリメタアクリレート、 ペンタエリスリトールトリアクリレートおよび
トリメタアクリレート、 ２−ヒドロキシエチルビニルスルホン、 ２−アセトキシエチルビニルスルホン、 ｎ−ペンチルビニルスルホン、 フエニルビニルスルホン、 ２，３−ビス−フエニルスルホニルブタ−１，
３−ジエンおよび フエニル１−ヒドロキシメチルビニルスルホ
ン。
特に好適なビニル化合物は、２−ヒドロキシエ
チルビニルスルホン、トリメチロールプロパント
リアクリレートおよびビス−アクロレインペンタ
エリスリトールアセタールである。
これらの全ての化合物が公知である。これらの
化合物は市販されているか、またはそれ自体公知
の方法により容易に製造できる。特に好適な化合
物として挙げた２−ヒドロキシエチルビニルスル
ホン化合物はまた、米国特許第3509218号に記載
のとおりにして製造することができる。
適当なアリル化合物は主として、全てが西ドイ
ツ国特許出願第P3233912号（特開昭59−68733号
参照）に記載されており、特にこの特許出願で好
適な化合物として列挙されている化合物である。
本発明による目的に特に好適なアリル化合物に
は下記の化合物がある： トリメチロールプロパントリアリルエーテル、 ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、 ２，４，６−トリスアリルオキシ−１，３，５
−トリアジン、および トリスアリル−ｓ−トリアジン−２，４，６−
（1H，3H，5H）−トリオン。
本発明に従つて照射時間を短縮するために共単
量体と共にホトレジストに加える光開始剤はＮ−
（４−アジドスルホニルフエニル）−マレインイミ
ド、２−（Ｎ−マレインイミド）−ナフチル−５−
スルホニルアジドおよび２−（Ｎ−マレインイミ
ド）−ナフチル−６，８−ビススルホニルアジド
から選択される少くとも１種の化合物である。こ
のような化合物およびこれらの化合物をレリーフ
構造体の形成に光開始剤として使用することは西
ドイツ国特許第2919823号（米国特許第4329556
号）明細書および西ドイツ国特許第2919841号
（米国特許第4287294号）明細書に記載されてい
る。
本発明に従つて使用するのに非常に適する光開
始剤はＮ−（４−アジドスルホニルフエニル）−マ
レインイミドである。
本発明によるホトレジストは、可溶性ポリアミ
ドエステルプレポリマーに対して、共単量体を５
〜35重量％、好ましくは10〜30重量％の量で、そ
して光開始剤を１〜10重量％、好ましくは３〜８
重量％の量で含有する。
照射反応性である、本発明によるホトレジスト
組成物に存在する可溶性ポリアミドエステルプレ
ポリマーおよびこれらの製造は上で引用した一連
の特許明細書に記載されている。
本発明において使用される可溶性ポリアミドエ
ステルプレポリマーは、カルボキシル基にエステ
ル架橋を介して結合している２個の照射反応性基
を有するピロメリツト酸と、４，4′−ジアミノジ
フエニルエーテル、４，4′−ジアミノジフエニル
メタン、４，4′−ジアミノジフエニルスルホンお
よび２，４−ジアミノピリジンから選択される、
環状構造要素の少なくとも１個有するジアミンと
から得られる重縮合物である。
ピロメリツト酸のカルボキシル基にエステル結
合する特に好適な照射反応性基にはオキシアリル
基、オキシアルキルアクリレート基およびオキシ
アルキルメタアクリレート基、例えば２−オキシ
エチルアクリレート基またはメタクリレート基が
あり、さらにまた、アリルオキシ基および（また
は）アリルチオ基を包含し、西ドイツ国特許出願
第P3227584号に記載されているエステル基があ
る。特別の態様において、本発明によるホトレジ
スト組成物は照射反応性基の一部または全部が２
−オキシアリルエーテル基または２−オキシアリ
ルチオエーテル基である可溶性ポリアミドエステ
ルプレポリマーを含有する。
本発明によるホトレジスト組成物に存在する可
溶性ポリアミドエステルプレポリマーは一般に
2000〜100000、好ましくは4000〜60000の分子量
を有する。
これらの可溶性ポリアミドエステルプレポリマ
ーは、本発明に従つて添加されるべき共重合可能
な照射反応性共単量体および光開始剤とともにそ
れ自体公知の方法で加工して、本発明によるホト
レジスト組成物を生成する。該組成物は適当な溶
剤、プレポリマー、ビニル化合物またはアリル化
合物（１種または２種以上）および光開始剤（１
種または２種以上）以外に、その他の当業界で慣
用の添加剤を含有できる。列挙し得る例には、例
えば４，4′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフエ
ノン（ミヒラーケトン）、４，4′−ビス（ジエチ
ルアミノ）ベンゾフエノン、ベンゾインエーテ
ル、カルフアー−キノン、アントラキノンまたは
チオキサントン誘導体およびまた例えばＮ−フエ
ニルマレインイミドのような共重合可能な照射感
受性マレインイミド化合物のような増感剤；染
料；顔料；可塑剤；例えばビニルシラン化合物の
ような接着促進剤；熱により活性化できる遊離基
開始剤および非常に多くの種々のその他の重合体
および樹脂；並びにある状況下に、フイルム形成
性または被覆性の改善に、および（または）基板
に対して適用された層の接着性の改善に、および
また材料の機械的強度、化学的耐性および流動抵
抗性の改善に寄与でき、そしてホトレジストの粘
度に作用を及ぼすことができる安定化剤および表
面活性剤がある。このような添加剤は固体含量に
基づき０〜15重量％の量で添加できる。特に好ま
しい態様では、本発明によるホトレジストはさら
に別の増感剤として、４，4′−ビス（ジメチルア
ミノ）ベンゾフエノン（ミヒラーケトン）を１〜
15重量％の量で含有する。
可溶性ポリアミドエステルプレポリマーおよび
前記したホトレジストの構成成分を溶解できる適
当な溶剤の例としては、エチレングリコール、グ
リコールエーテル（例えばグリコールモノメチル
エーテル、グリコールジメチルエーテルおよびグ
リコールモノエチルエーテル）、脂肪族エステル
（例えば酢酸エチル、酢酸ヒドロキシエチル、酢
酸アルコキシエチル、酢酸ｎ−ブチルまたは酢酸
アミル）、エーテル（例えばジオキサン）、ケトン
（例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロペンタノンおよびシクロヘキサノ
ン）、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ブチロラクトン、テトラヒドロフ
ランおよびこのような溶剤の混合物がある。これ
らの溶液の固体含量は一般に１〜60％、好ましく
は５〜50％である。本発明によるホトレジストは
いずれかこの目的に慣用の基体に、特に所望によ
りドープ剤も含有でき、熱的に表面酸化されたお
よび（または）アルミニウム被覆されたシリコン
材料上に、および例えば窒化シリコン、ヒ化ガリ
ウムまたはリン化インジウムのような半導体技術
に慣用のその他いずれかの基板に、慣用の方法で
適用できる。その他の適当な基板としては、ガラ
スまたはインジウムスズ酸化物のような液晶表示
体の製造に慣用の基板；さらにまた、例えばアル
ミニウム、銅または亜鉛からなる金属シートおよ
びフイルム；蒸着により金属で被覆されているバ
イメタルホイル、トリメタルホイルおよび電気的
に非伝導性のホイル、場合によりアルミニウムで
被覆されていてもよいSiO2材料および紙がある。
これらの基板は熱により予備処理でき、それらの
表面を粗面化でき、エツチングでき、または接着
促進剤で処理して接着性を改善できる。
ホトレジスト層は基板に種々の厚さで適用でき
る。特定の場合に最も有利な層の厚さは種々の因
子、例えば製造された材料の意図する特定の用
途、特定の場合に使用されているプレポリマーお
よび照射感受性層中に存在できるその他の成分の
性質により変化する。一般に0.1μｍ〜200μｍの厚
さを有するレジスト層が有利であることが判明し
ている。
ホトレジストは基板の清浄な表面に噴霧、流し
塗、ローラー塗布、回転塗布または浸漬塗により
適用でき、その後溶剤を蒸発により除去する。こ
のようにすると、照射反応性層が基板の表面上に
残る。溶剤の除去は必要に応じて、層を120℃ま
での温度に加熱することにより促進できる。ホト
レジスト層は次いでその照射反応性基を反応させ
て層を交叉結合させる照射にさらす。通常、活性
光が使用されるが、Ｘ線または電子線のような高
エネルギー照射も使用できる。照射または露光は
マスクを通して実施できるが、照射感受性層の表
面上に照射線の照準を定めたビームを誘導しても
よい。照射は通常、200〜500nmの波長および0.5
〜60ｍＷ／cm2の強度を有する照射線を発生する紫
外線灯を使用して行われる。照射にさらすと反応
性である共単量体および光開始剤の本発明による
添加によりその感光性が増大されているホトレジ
スト組成物は必要な照射時間を30秒より短い時
間、特に10秒より短い時間に短縮させることがで
きる。この10秒より短い時間は本発明による共単
量体および光開始剤が添加されていない従来技術
によるホトレジストと比較して少なくとも係数３
の感度の増大に相当する。
画像は次いでホトレジスト材料の照射されてい
ない領域を除去する現像液で層を処理することに
より基板の一部分を露出させることにより層内で
現像される。使用する現像液は一般にホトレジス
トの製造について上記した溶剤の１種または２種
以上と沈殿剤との混合物である。代表的な現像液
の例には、４−ブチロラクトン／トルエン、ジメ
チルホルムアミド／エタノール、ジメチルホルム
アミド／メタノール、メチルエチルケトン／エタ
ノールおよびイソブチロケトン／イソプロパノー
ルの各々２：１〜１：４の割合の混合物がある。
本発明によるホトレジストよりあるレリーフ像の
現像に特に有利な現像液は西ドイツ国特許出願第
P3246403号（特開昭59−116746号参照）に記載
されている現像液であり、これは脂肪族ケトン、
好ましくはシクロペンタノンだけからなるもので
ある。現像、洗浄および乾燥後に、明瞭な縁端部
および3μｍより小さい解像力を有するレジスト
像が得られる。これらのレジスト像は200〜400℃
に加熱することにより高度に耐熱性の重合体に変
換できる。
これらの高度に耐熱性の重合体は優れた化学
的、電気的および機械的特性を有する。従つて、
本発明に係るホトレジスト組成物は、例えば半導
体素子上の保護層の生成および多層集積回路の誘
電性層の生成、電気部品上の最終表面処理層とし
て、およびまた液晶表示セルの配向層として適し
ている。
〔実施例〕
次に本発明の実施例を従来技術の比較例と対比
して示す。
以下の実施例および比較例における最少露光時
間は全て同じ条件下で測定されたものであり、明
瞭な縁端部および3μｍより小さい解像力を有す
るレリーフ構造体を生成するのに要する最短の露
光時間である。具体的に、この最少露光時間は以
下のように測定する：各実施例および比較例で生
成したホトレジストを、SiO2表面を有する基板
上に回転塗布により適用し、次いで加熱により乾
燥させる。得られた厚さ1.5μｍのホトレジスト層
を窒素雰囲気下に200ワツト紫外線灯を用いて、
解像力試験マスクを介して５〜６ｍＷ／cm2の光強
度で接触法により種々の時間照射する。次いで、
トルエンと４−ブチロラクトンとの等容量混合物
で現像することによりホトレジストの未照射領域
を洗出する。このような操作の後、明瞭な縁端部
および3μｍより小さい解像力を有するレリーフ
構造体が得られた露光時間のうち最短のものを最
少露光時間とする。
なお、実施例において示した感度は以下の基準
で評価した： ・ 最少露光時間が30秒未満の場合、感度は良好
である ・ 最少露光時間が10秒未満の場合、感度は非常
に良好である 比較例 Ａ 可溶性ポリアミドエステルプレポリマー（これ
は西ドイツ国特許第2437348号明細書の記載に従
つて、ジ無水ピロメリツト酸を２−ヒドロキシエ
チルメタアクリレートと反応させ、次いで塩化チ
オニルおよび４，4′−ジアミノジフエニルエーテ
ルと反応させることにより得られる）５ｇ、Ｎ−
フエニル−マレインイミド0.25ｇ、ミラヒーケト
ン0.1ｇおよびビニルトリメトキシシラン0.05ｇ
ジメチルアセトアミド13.5mlに溶解し、ホトレジ
ストとする。
このホトレジストを用いて測定した最少露光時
間は180秒だつた。
比較例 Ｂ 比較例ＡにおけるＮ−フエニル−マルインイミ
ドに代えてＮ−（４−アジドスルホニルフエニル）
−マレインイミド0.25ｇを用いた以外は比較例Ａ
と同様にしてホトレジストを生成する。
このホトレジストを用いて測定した最少露光時
間は30秒だつた。
比較例 Ｃ 比較例Ａにおけるビニルトリメトキシシランに
代えてトリメチロールプロパントリアクリレート
1.5ｇを用いた以外は比較例Ａと同様にホトレジ
ストを生成する。
このホトレジストを用いて測定した最少露光時
間は35秒だつた。
上記の従来技術による比較例Ａ〜Ｃでの最少露
光時間はいずれも30秒以上であり、ホトレジスト
の感度として良好とはいえないものだつた。次に
本発明による実施例を示す。
実施例 １ 可溶性ポリアミドエステルプレポリマー（これ
は西ドイツ国特許第2437348号明細書の記載に従
つて、ジ無水ピロメリツト酸を２−ヒドロキシエ
チルメタアクリレートと反応させ、次いで塩化チ
オニルおよび４，4′−ジアミノジフエニルエーテ
ルと反応させることにより得られる）５ｇ、共単
量体として２−ヒドロキシエチルビニルスルホン
1.0ｇ、光開始剤としてＮ−（４−アジドスルホニ
ルフエニル）マレインイミド0.25ｇおよび増感剤
としてミヒラーケトン0.1ｇをジメチルアセトア
ミド13.5mlに溶解し、ホトレジストとする。
このホトレジストを用いて測定した最少露光時
間は８秒であり、感度は非常に良好だつた。
実施例 ２ 共単量体としてペンタエリスリトールアクリレ
ート0.64ｇを用いる以外は実施例１と同様にして
ホトレジストを生成する。
このホトレジストの感度は非常に良好だつた
（最少露光時間10秒未満）。
実施例 ３ 共単量体として２，４，６−トリスアリルオキ
シ−１，３，５−トリアジン0.65ｇを用いる以外
は実施例１と同様にしてホトレジストを生成す
る。
このホトレジストの感度は非常に良好だつた
（最少露光時間10秒未満）。
実施例 ４ 共単量体として２，３−ビス−フエニルスルホ
ニルブタ−１，３−ジエン1.3ｇを用いる以外は
実施例１と同様にしてホトレジストを生成する。
このホトレジストの感度は非常に良好だつた
（最少露光時間10秒未満）。
実施例 ５ 共単量体としてビス−アクロレインペンタエリ
スリトールアセタール0.82ｇを用いる以外は実施
例１と同様にしてホトレジストを生成する。
このホトレジストの感度は非常に良好だつた
（最少露光時間10秒未満）。
実施例 ６ 共単量体として２−ベンゾイルオキシエチルビ
ニルエーテル1.5ｇを用いる以外は実施例１と同
様にしてホトレジストを生成する。
このホトレジストの感度は良好だつた（最少露
光時間30秒未満）。
実施例 ７ 共単量体としてトリメチロールプロパントリア
クリレート1.53ｇを用いる以外は実施例１と同様
にしてホトレジストを生成する。
このホトレジストの感度は非常に良好だつた
（最少露光時間10秒未満）。
実施例 ８ 共単量体としてｎ−ペンチルビニルスルホン
1.25ｇを用いる以外は実施例１と同様にしてホト
レジストを生成する。
このホトレジストの感度は良好だつた（最少露
光時間30秒未満）。
実施例 ９ ジ無水ピロメリツト酸36.9ｇをグリコールモノ
アリルエーテル8.6ｇおよび２−ヒドロキシエチ
ルメタアクリレート33ｇでエステル化し、このエ
ステルを塩化チオニルおよび４，4′−ジアミノジ
フエニルエーテルと反応させて得られた、ピロメ
リツト酸の２個のカルボキシル基にエステル結合
した照射反応性基の約75％が２−ヒドロキシエチ
ルメタアクリレートから誘導された基であり、そ
して約25％がグリコールモノアリルエーテルから
誘導された基である可溶性ポリアミドエステルプ
レポリマー〔これは西ドイツ国特許第P3227584
号（特開昭59−31984号参照）の例６の記載のと
おりにして得られる〕５ｇ、および共単量体とし
てトリメチロループロパントリアクリレート0.83
ｇを用いる以外は実施例１と同様にしてホトレジ
ストを生成する。
このホトレジストの感度は非常に良好だつた
（最少露光時間は10秒未満）。
実施例 10 ジ無水ピロメリツト酸36.9ｇを２−ヒドロキシ
エチルアリルチオエーテル10ｇおよび２−ヒドロ
キシエチルメタアクリレート33ｇでエステル化
し、このエステルを塩化チオニルおよび４，4′−
ジアミノジフエニルエーテルと反応させて得られ
た、ピロメリツト酸の２個のカルボキシル基にエ
ステル結合した照射反応性基の約75％が２−ヒド
ロキシエチルメタアクリレートから誘導された基
であり、そして約25％が２−ヒドロキシエチルア
リルチオエーテルから誘導された基である可溶性
ポリアミドエステルプレポリマー〔これは西ドイ
ツ国特許第P3227584号（特開昭59−31984号参
照）の例８の記載のとおりにして得られる〕５
ｇ、および共単量体としてペンタエリスリトール
トリアリルエーテル0.34ｇを用いる以外は実施例
１と同様にしてホトレジストを生成する。
このホトレジストの感度は非常に良好だつた
（最少露光時間は10秒未満）。
実施例 11 ジ無水ピロメリツト酸をグリコールモノアリル
エーテルでエステル化した以外は実施例１と同様
にして得られた可溶性ポリアミドエステルプレポ
リマー５ｇ、および共単量体としてペンタエリス
リトールトリアリルエーテル1.28ｇを用いる以外
は実施例１と同様にしてホトレジストを生成す
る。
このホトレジストの感度は非常に良好だつた
（最少露光時間は10秒未満）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ２個のカルボキシル基が次式：Ｒ−OH〔式
    中、Ｒはアリル基、アルキルアクリレート基、ア
    ルキルメタアクリレート基、または次式：−R1
    （Ｏ−アリル）oまたは−R1（Ｓ−アリル）o（式中、
    R1は線状または分岐した炭素原子数１ないし６
    のアルキル基を表し、そしてｎは１ないし５の整
    数を表す）で表される基を表す〕で表されるアル
    コール１種またはそれ以上によりエステル化され
    ているピロメリツト酸と、 ４，4′−ジアミノジフエニルエーテル、４，
    4′−ジアミノジフエニルメタン、４，4′−ジアミ
    ノジフエニルスルホンおよび２，４−ジアミノピ
    リジンから選択されるジアミン とから得られる重縮合物である可溶性ポリアミド
    エステルプレポリマーを含有する、高度に耐熱性
    の重合体よりなるレリーフ構造体を形成するため
    の、ビスイミダゾール化合物を含有しないホトレ
    ジスト組成物であつて、この組成物がさらに ａ 共単量体として、ビニル基またはアリル基
    （１個または２個以上）が官能性基を経て結合
    している共重合可能な照射反応性のビニル化合
    物またはアリル化合物の少なくとも１種を可溶
    性ポリアミドエステルプレポリマーに対して５
    ないし35重量％、および ｂ 光開始剤として、Ｎ−（４−アジドスルホニ
    ルフエニル）−マレインイミド、２−（Ｎ−マレ
    インイミド）−ナフチル−５−スルホニルアジ
    ドおよび２−（Ｎ−マレインイミド）−ナフチル
    −６，８−ビススルホニルアジドから選択され
    る少なくとも１種の化合物を可溶性ポリアミド
    エステルプレポリマーに対して１ないし10重量
    ％、含有することを特徴とするホトレジスト組
    成物。 ２ 共単量体中のビニル基またはアリル基（１個
    または２個以上）が酸素原子、硫黄原子または窒
    素原子、あるいはカルボニル基、カルボキシル
    基、SO基またはSO2基を経て結合している、特
    許請求の範囲第１項記載のホトレジスト組成物。 ３ 光開始剤としてＮ−（４−アジドスルホニル
    フエニル）−マレインイミドが存在する特許請求
    の範囲第１項または第２項記載のホトレジスト組
    成物。 ４ ２個のカルボキシル基が次式：Ｒ−OH〔式
    中、Ｒはアリル基、アルキルアクリレート基、ア
    ルキルメタアクリレート基、または次式：−R1
    （Ｏ−アリル）oまたは−R1（Ｓ−アリル）o（式中、
    R1は線状または分岐した炭素原子数１ないし６
    のアルキル基を表し、そしてｎは１ないし５の整
    数を表す）で表される基を表す〕で表されるアル
    コール１種またはそれ以上によりエステル化され
    ているピロメリツト酸と、 ４，4′−ジアミノジフエニルエーテル、４，
    4′−ジアミノジフエニルメタン、４，4′−ジアミ
    ノジフエニルスルホンおよび２，４−ジアミノピ
    リジンから選択されるジアミン とから得られる重縮合物である可溶性ポリアミド
    エステルプレポリマーを含有する、高度に耐熱性
    の重合体よりなるレリーフ構造体を形成するため
    の、ビスイミダゾール化合物を含有しないホトレ
    ジスト組成物であつて、この組成物がさらに ａ 共単量体として、ビニル基またはアリル基
    （１個または２個以上）が官能性基を経て結合
    している共重合可能な照射反応性のビニル化合
    物またはアリル化合物の少なくとも１種を可溶
    性ポリアミドエステルプレポリマーに対して５
    ないし35重量％、および ｂ 光開始剤として、Ｎ−（４−アジドスルホニ
    ルフエニル）−マレインイミド、２−（Ｎ−マレ
    インイミド）−ナフチル−５−スルホニルアジ
    ドおよび２−（Ｎ−マレインイミド）−ナフチル
    −６，８−ビススルホニルアジドから選択され
    る少なくとも１種の化合物を可溶性ポリアミド
    エステルプレポリマーに対して１ないし10重量
    ％、含有するホトレジスト組成物を基板に塗布
    し、この塗布層を乾燥させ、該層を画像を介し
    て照射し、次いで該層の照射されていない部分
    を除去し、次いで必要に応じて、得られたレリ
    ーフ構造体を加熱することからなることを特徴
    とする高度に耐熱性の重合体よりなるレリーフ
    構造体を形成する方法。
JP59248284A 1983-11-26 1984-11-26 ホトレジスト組成物 Granted JPS60133445A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3342851.4 1983-11-26
DE19833342851 DE3342851A1 (de) 1983-11-26 1983-11-26 Fotolacke

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60133445A JPS60133445A (ja) 1985-07-16
JPH0424694B2 true JPH0424694B2 (ja) 1992-04-27

Family

ID=6215357

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59248284A Granted JPS60133445A (ja) 1983-11-26 1984-11-26 ホトレジスト組成物

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0143380B1 (ja)
JP (1) JPS60133445A (ja)
KR (1) KR910007246B1 (ja)
AT (1) ATE40847T1 (ja)
DE (2) DE3342851A1 (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3660339D1 (en) * 1985-01-15 1988-07-28 Merck Patent Gmbh Photoresist compositions with enhanced sensitivity using polyamide esters
DE4328839C2 (de) * 1993-08-27 1997-12-04 Basf Lacke & Farben N-(4-Azidosulfonylphenyl)-tetrahydrophthalimid sowie die Verwendung von N-(4-Azidosulfonylphenyl)-phthalimid und/oder N-(Azidosulfonylphenyl)-tetrahydrophthalimid
JP3425311B2 (ja) * 1996-03-04 2003-07-14 株式会社東芝 ネガ型感光性ポリマー樹脂組成物、これを用いたパターン形成方法、および電子部品
JP6232132B2 (ja) 2013-11-07 2017-11-15 アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップＡｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ． ポリマー改質プロセス
WO2015067532A1 (en) 2013-11-07 2015-05-14 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Cyclic carbonate azide
EP3066151A1 (en) 2013-11-07 2016-09-14 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Process for modifying ethylene-based polymers and copolymers
US10100133B2 (en) 2015-04-24 2018-10-16 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Process for functionalising polymers
US10093762B2 (en) 2015-04-24 2018-10-09 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Process for modifying polymers
JP2018146964A (ja) * 2017-03-08 2018-09-20 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5489802A (en) * 1977-12-27 1979-07-17 Toray Industries Polyamide type photosensitive resin composition for printing plate
JPS5732441A (en) * 1980-08-06 1982-02-22 Unitika Ltd Photosensitive resin composition
US4329556A (en) * 1979-05-16 1982-05-11 Siemens Aktiengesellschaft N-Azidosulfonylaryl-maleinimides
JPS5776017A (en) * 1980-09-03 1982-05-12 Du Pont Polymeric heat resistance photopolymerizing composition

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2919841A1 (de) * 1979-05-16 1980-11-20 Siemens Ag Verfahren zur phototechnischen herstellung von reliefstrukturen
DE3233912A1 (de) * 1982-09-13 1984-03-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fotolacke zur ausbildung von reliefstrukturen aus hochwaermebestaendigen polymeren

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5489802A (en) * 1977-12-27 1979-07-17 Toray Industries Polyamide type photosensitive resin composition for printing plate
US4329556A (en) * 1979-05-16 1982-05-11 Siemens Aktiengesellschaft N-Azidosulfonylaryl-maleinimides
JPS5732441A (en) * 1980-08-06 1982-02-22 Unitika Ltd Photosensitive resin composition
JPS5776017A (en) * 1980-09-03 1982-05-12 Du Pont Polymeric heat resistance photopolymerizing composition

Also Published As

Publication number Publication date
KR910007246B1 (ko) 1991-09-24
DE3476779D1 (en) 1989-03-23
EP0143380B1 (de) 1989-02-15
EP0143380A2 (de) 1985-06-05
KR850003992A (ko) 1985-06-29
EP0143380A3 (en) 1986-07-16
ATE40847T1 (de) 1989-03-15
JPS60133445A (ja) 1985-07-16
DE3342851A1 (de) 1985-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4540650A (en) Photoresists suitable for forming relief structures of highly heat-resistant polymers
US4608333A (en) Radiation sensitive polymer composition
US4980268A (en) Negative photoresists of the polyimide type containing 1,2-disulfones
JP2505746B2 (ja) 感光性組成物
JPH0424694B2 (ja)
KR940001549B1 (ko) 고감도의 폴리아미드 에스테르 감광성 내식막 제제
EP0137655B1 (en) Radiation-sensitive polymer composition
US6132930A (en) Negative photoresist composition
JPH0658534B2 (ja) 化学線感応性重合体組成物
JPH0336861B2 (ja)
JPH0675376A (ja) 耐熱性ネガ型フォトレジスト組成物および感光性基材、ならびにネガ型パターン形成方法
JPS61238809A (ja) 感光性ポリイミドの樹脂液組成物
JPS63183439A (ja) 画像の製造方法
US5198325A (en) Photopolymerizable mixture, copying material containing same and process for producing highly heat-resistant relief structures wherein a trihalomethyl is the photoinitiator
JPH02305821A (ja) 感光性共重合体組成物
JP2890491B2 (ja) 化学線感応性重合体組成物
JPH01172455A (ja) 感光性樹脂組成物
JPH0337652A (ja) 化学線感応性重合体組成物
JPH01129246A (ja) 感光性耐熱樹脂組成物
JPH0643640A (ja) 感光性ポリイミドプリカーサー組成物
JPH01216345A (ja) 感光性樹脂組成物
JPS62273260A (ja) 新しい感光性組成物
JPH02305820A (ja) 感光性ポリイミド
JP2003026727A (ja) 重合性イミド単量体及びその製造方法、光硬化性組成物並びに半導体チップ
JPH03233457A (ja) 感光性樹脂組成物